CA1175609A - Compositions contenant des derives bis-ammonium quaternaire destinees au traitement de matieres keratiniques et de matieres textiles naturelles non- keratiniques ou synthetiques, procede de traitement utilisant lesdites compositions et composes utilises - Google Patents
Compositions contenant des derives bis-ammonium quaternaire destinees au traitement de matieres keratiniques et de matieres textiles naturelles non- keratiniques ou synthetiques, procede de traitement utilisant lesdites compositions et composes utilisesInfo
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Abstract
L'invention concerne de nouvelles compositions pour le traitement de matières kératiniques et de matières textiles naturelles non kératiniques ou synthétiques. Les compositions selon l'invention comprennent dans un milieu approprié pour le traitement de ces matières, au moins un dérivé bis-ammonium quaternaire ayant pour formule: <IMG> 2 X? (I) dans laquelle R1, R2, R4 et R5 sont identiques ou différents et désignent des restes alkyle inférieur ou hydroxyalkyle inférieur; R3 est un radical alkyle, cycloalkyle, alkényle, hydroxyalkyle, aralkyle éventuellement substitué, contenant au maximum 20 atomes de carbone; A1 et A2 identiques ou différents, représentent des radicaux alkylène ou arylène éventuellement substitués et pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de carbone; Z = -SO2- ou ? CO ?p avec p = 1 ou 2; R6 et R7, identiques ou différents, sont des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur ou bien lorsque Z = ? CO ?p avec p = 1, R6 et R7 peuvent former ensemble un groupement: <IMG> R8 et R9 étant des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur; et X? désigne un anion minéral ou organique dérivé d'acides à bas poids moléculaire. Les compositions de l'invention sont notamment destinées au traitement des matières kératiniques telles que les cheveux, la peau, les ongles et la laine lorsqu'elles sont appliquées sur des cheveux d'un type quelconque (cheveux secs, normaux ou à tendance grasse), ces compositions leur confèrent plus de légèreté que les compositions contenant les dérivés d'ammonium quaternaire antérieurement utilisés.
Description
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La présente invention concerne de nouvelles compositions contenant des dérivés bis-ammonium quaternaire, destinées au traitement des matières kératiniques telles que les cheveux, la peau, les ongles, la laine et des matières textiles natu-relles non kératiniques ou synthétiques, ainsi que de nouveauxcomposés destinés à être utilisés dans ces compositions.
Il est connu d'utiliser des compositions cosmétiques à
base de dérivés d'ammonium quaternaire pour le traitement des cheveux.
Ces compositions utilisées en particulier comme produits de rincage après-shampooing se présentent sous forme de li-quides laiteux, de baumes ou de crèmes et ont l'inconvénient d'alourdir les cheveux traités, ceci tant en raison de la nature des dérivés d'ammonium quaternaire utilisés que de la nature des adjuvants nécessaires pour conférer à ces compo-sitions l'aspect, la viscosité et les effets de douceur re-cherchés. En raison de leur effet d'alourdissement, ces compo-sitions sont préférentiellement utilisées dans le traitement des cheveux secs ou abîmés.
La Demanderesse a découvert que l'utilisation d'une classe particulière de dérivés bis-ammonium quaternaire per-mettait de préparer des compositions destinée 9 ~ être uti-lisées pour le traitement des matières kératiniques et des matières textiles naturelles non kératiniques ou synthétiques congtituant en général des formulations limpides, fluides éventuellement épaissies et que ces compositions, lorsqu'elles sont appliquées sur des cheveux d'un type quelconque (cheveux secs, normaux ou à tendance grasse) leur confèrent plus de légèreté que les compositions contenant les dérivés d'ammonium quaternaire ant~rieurement utilisés.
Les composés constituant cette classe particulière peuvent être utilisés dans des quantités relativement faibles pour amé-liorer le démêlage, la douceur, la brillance, la tenue, le gon-flant des cheveux et sont de plus bien tolérés par la peau.
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.: . -: ' ~ 2 La présente invention a donc pour objet de nouvelles compositions destinées à être utilisées pour le traitement des matières kératiniques et des matières textiles naturelles non kératiniques ou synthétiques comprenant dans un milieu appro-prié au traitement de ces matières, au moins un dérivé bis-ammonium quaternaire ayant pour formule:
IRl l4 R3 R - Al - _ Z _ ~ _ A2 - N~- R3 ZX
dans laquelle Rl, R2, R4 et R5 sont identiques ou différents et désignent des restes alkyle inférieur ou hydroxyalkyle inférieur, R3 est un radical alkyle, cycloalkyle, alkényle, hydroxy-alkyle, aralkyle éventuellement substitué, contenant au maxi-mum 20 atomes de carbone, Al et A2, identiques ou différents, représentent des radicaux alkylène ou arylène éventuellement substitués et pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de carbone, Z = -S02 ~ ou ~ CO ~p avec p = l ou 2 R6 et R7, identiques ou différents, sont des atomes d'hydro-gane ou des radicaux alkyle inférieur ou bien lor~que Z = ~ C 0 ~p avec p = l, R6 et R7 peuvent former ensem-ble un groupement :
R8 et Rg étant des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur: et ~ désigne`un anion minéral ou organique dérivé d'acides à
bas poids moléculaire tel que notamment un anion halogénure, par exemple chlorure ou bromure, un anion nitrate, sulfate, paratoluenesulronate, métnosulrate, etnosulrate.
Par reste alkyle inférieur, on entend dans la présente demande, un reste alkyle en C1 à C6.
.
.
. ' :
Dans les composés de formule (I) utilisés selon l'inven-tion, R1, R2, R4 et R5 désignent de préférence un reste alkyle inférieur, notam~ent méthyle ou éthyle, R3 désigne de préfé-rence un reste alkyle, notamment en C8 à C18, Al et A2 dési-5 gnent de préférence un radical alkylène, notamment éthylène outriméthylène.
La présente invention vise également un procédé de trai-tement de matières kératiniques et textiles naturelles non kératiniques ou synthetiques à l'aide des compositions défi-nies ci-dessus.
La présente invention a aussi pour objet les composés nouveaux ayant pour formule:
R R
3 N~ Al--l _ Z ~ A2 ~ 3 R2 R6 R7 R5 ( I bis) dans laquelle R1, R2, R4 et R5, R3, A1 et A2, et ~ ont les signifi-cations indiquées ci-dessus pour la formule (I), Z' = - S02- ou ~ C0 ~pavec p = 1 ou 2, R6 et R7, identiques ou différents, sont des atomes d'hy-drogène ou des radicaux alkyle inférieur ou bien lorsque Z' =
C0 ~p avec p = 1, R6 et R7 peuvent former ensemble un groupement R R
R8 et Rg étant des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur, sous réserve que, lorsque Z' = ~ C0 ~p avec p = 1, R3 désigne un radical alkyle ou hydroxyalkyle contenant au moins 4 atomes de carbone et lorsque Z' = ~ C0 ~p avec p = 2, R3 ne peut désigner un radical aralkyle.
Les composés selon l'invention, pour la plupart solubles dans l'eau, sont obtenus selon un procédé classique par qua-ternisation d'une diamine tertiaire de formule:
N-- A-- N-- Z N A --N ( II ) ~ . .
.
avec un agent quaternisant de formule:
R3 - X (III) où X désigne de préférence un atome d'halogène.
On effectue par exemple la réaction de polycondensation dans un solvant ou un mélange de solvants favorisant les réac-tions de quaternisation, tels que l'eau, le diméthylformamide l'acétone, la méthyléthylcétone, l'acétonitrile, les alcools inférieurs, notamment le méthanol, etc La température de réaction peut varier entre 10 et 150C, et de préférence entre 20 et 100C, le temps de réaction dépend de la nature du solvant et des réactifs de départ.
On peut faire réagir les réactifs de départ en quantités équimoléculaires ou bien utiliser un excès d'agent quaternisant.
Comme on l'a indiqué ci-dessus, les composés répondant à la formule (I) pr~sentent des propriétés intéressantes lorsqu'ils sont utilisés dans le traitement des matières kératiniques tels que les cheveux, la peau, les ongles, la ~aine, etc... et des matières textiles naturelles non kératiniques ou synthétiques.
Les compositions destinées à être utilisées dans le traitement des matières kératiniques et des matières textiles naturelles non kératiniques ou synthétiques susmentionnées sont de préférence des compo~itions aqueuses qui peuvent ~tre utilisées telles quelles, mais qui peuvent aussi contenir des adjuvants habituellement utilisés dans les compositions de traitement des matières kératiniques ou des matières textiles non kératiniques.
; Les compositions selon l'invention sont appliquées sur les matières indiquées ci-dessus en une quantité suffisante et après un temps de pose de 1 à 30 minutes, on procède éventuelle-ment à un rin~age.
Les composés de formule (I) donnent des résultats parti-culièrement intéressants lorsqu'ils sont appliques en cosmé-tique et notamment lorsqu'ils sont utilis~s pour le traitement des cheveux.
Les compositions cosmétiques peuvent se présenter sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques, sous forme de crèmes, de gels, d'émulsions, de poudres ou être conditionnées en aérosol en présence d'un propulseur.
Les adjuvants présents dans ces compositions sont des adjuvants cosmétiquement acceptables tels que plus particu-lièrement les agents de surface non-ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères bien connus de l'état de la techni-que, les huiles ou cires animales, minéralesl végétales ou synthétiques, les alcools gras, les résines anioniques, catio-niques, non -ioniques ou amphotères habituellement utilisées en cosmétique, les émulsifiants, les filtres solaires, les solvants organiques, les épaississants, les opacifiants, les conservateurs, les séquestrants, les antioxydants, les par-fums, les nacrants, les colorants, les agents de modification du pH, les réducteurs, les électrolytes, les oxydants, les substances naturelles, les dérivés protéiniques, les agents antiséborrhéiques ou antipelliculaires, les agents de restruc-- turation, les substances actives pouvant avoir une action au niveau du traitement, du soin ou de la protection de la peau ou des cheveux.
Ces compositions peuvent en particulier atre utilisées comme shampooings, comme produits de coloration ou de décolo-ration, comme lotions à rincer à appliquer avant ou après shampooing, avant ou après coloration ou décoloration, avant ou après permanente, comme lotions coiffantes ou restructu-rantes, lotions traitantes notamment anti-séborrhéïques ou antipelliculaires, lotions pour brushing, laques pour cheveux, lotions de mise en plis, compositions de permanente, gels iO coiffants, crèmes de soin du cheveu, etc L'application de ces compositions sur les cheveux est éventuelllement suivie d'un rinçage après un temps de pose pouvant varier entre 1 et 30 minutes.
i Lorsque les composés selon l'invention sont appliqués pour le traitement des cheveux, soit dans des lotions de pré-ou de post-traitement, soit au cours du traitement tel que shampooing~ teinture, décoloration, mise en plis, permanente, ,.
, : -' - --` 1175609 etc..., ils améliorent sensiblement les qualités des cheveux en facilitant le démêlage des cheveux mouillés ou séchés et en apportant aux cheveux séchés de la tenue, du brillant, de la douceur, de la souplesse, de la discipline et des propriétés antistatiques. Les cheveux ainsi traités sont légers, nerveux et gonflants.
Les dérivés bis-ammonium quaternaire de formule (I) doivent 8tre utilisés dans les compositons selon l'invention dans des quantités suffisantes pour obtenir le résultat re-cherché et notamment comprises entre 0,01 et 10% en poids, et de préférence entre 0,1 et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Selon un premier mode de réalisation de l'invention, les compositons cosmétiques pour cheveux peuvent être des compo-sitions de traitement, ou de pré- ou post-traitement des cheveux telles que notamment les lotions à rincer, les lotions de mise en plis, les lotions restructurantes, les lotions non rincées et les crèmes de soin du cheveu.
Le pH de ces compositions peut varier entre 2 et 11. Les compositons de traitement ou de pré- ou de post-traitement peuvent contenir différents adjuvants, en particulier des polyéthylèneglycols et leurs dérivés, des résines anioniques, cationiques, amphotères ou non-ioniques, habituellement uti-lisées dans des compositions cosmétiques pour cheveux, des agents de modification du pH, des dérivés protéiniques tels que des hydrolysats de protéines quaternisfies ou non, des substances naturelles telles que des extraits de plantes, des alcools gras tels que l'acool cétylique, stéarylique, cétyl-stéarylique, olé1que éventuellement polyéthoxylés ou polygly-cérolés, des huiles ou cires animales, végétales, minérales ou synthétiques telles que l'huile de vaseline, de mais, de germe de blé, d'olive, de soja, de ricin, d'avocat éventuelle-ment oxyéthylénées~ des substances actives telles que des produits antiséborrhéiques, anti-pelliculaires, des agents de restructuration du cheveu comme les dérivés méthylolés ainsi que tout autre adjuvant cosmétique habituellement utilisé dans les compositions cosmétiques pour cheveux.
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Slon un mode de réalisation préféré, les compositions de traitement des cheveux selon l'invention sont des shampooings qui sont essentiellement caractérisés par le fait qu'ils contiennent au moins un agent de surface anionique, non-ionique ou amphotère ou leurs mélanges, et un composé de formule (I), en milieu aqueux. Ces compositions peuvent également contenir différents adjuvants habituellement utilisés dans ce type de compositon tels que des agents de surface cationiques, des colorants dans le cas des shampooings colorants, des conserva-teurs, des agents épaississants, des agents stabilisateurs de mousse, des synergistes, des agents adoucissants, des sé-questrants, une ou plusieurs résines cosmétiques, des parfums,`
des dérivés protélniques, des substances naturelles, des huiles ainsi que tout autre adjuvant utilisé dans un shampooing.
Dans ces shampooings, la concentration en détergent est généra-lement comprise entre 2 et 50% en poids.
Parmi les détergents non-ioniques, on peut citer en particulier les produits de condensation d'un mono-alcool, d'alphadiol, d'un alcoylphénol, d'un amide ou d'un diglyco-lamide avec le glycidol, tels que par exemple les tensio-actifs non ioniques, décrits dans les brevets francais nos 2.091.516,
La présente invention concerne de nouvelles compositions contenant des dérivés bis-ammonium quaternaire, destinées au traitement des matières kératiniques telles que les cheveux, la peau, les ongles, la laine et des matières textiles natu-relles non kératiniques ou synthétiques, ainsi que de nouveauxcomposés destinés à être utilisés dans ces compositions.
Il est connu d'utiliser des compositions cosmétiques à
base de dérivés d'ammonium quaternaire pour le traitement des cheveux.
Ces compositions utilisées en particulier comme produits de rincage après-shampooing se présentent sous forme de li-quides laiteux, de baumes ou de crèmes et ont l'inconvénient d'alourdir les cheveux traités, ceci tant en raison de la nature des dérivés d'ammonium quaternaire utilisés que de la nature des adjuvants nécessaires pour conférer à ces compo-sitions l'aspect, la viscosité et les effets de douceur re-cherchés. En raison de leur effet d'alourdissement, ces compo-sitions sont préférentiellement utilisées dans le traitement des cheveux secs ou abîmés.
La Demanderesse a découvert que l'utilisation d'une classe particulière de dérivés bis-ammonium quaternaire per-mettait de préparer des compositions destinée 9 ~ être uti-lisées pour le traitement des matières kératiniques et des matières textiles naturelles non kératiniques ou synthétiques congtituant en général des formulations limpides, fluides éventuellement épaissies et que ces compositions, lorsqu'elles sont appliquées sur des cheveux d'un type quelconque (cheveux secs, normaux ou à tendance grasse) leur confèrent plus de légèreté que les compositions contenant les dérivés d'ammonium quaternaire ant~rieurement utilisés.
Les composés constituant cette classe particulière peuvent être utilisés dans des quantités relativement faibles pour amé-liorer le démêlage, la douceur, la brillance, la tenue, le gon-flant des cheveux et sont de plus bien tolérés par la peau.
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.: . -: ' ~ 2 La présente invention a donc pour objet de nouvelles compositions destinées à être utilisées pour le traitement des matières kératiniques et des matières textiles naturelles non kératiniques ou synthétiques comprenant dans un milieu appro-prié au traitement de ces matières, au moins un dérivé bis-ammonium quaternaire ayant pour formule:
IRl l4 R3 R - Al - _ Z _ ~ _ A2 - N~- R3 ZX
dans laquelle Rl, R2, R4 et R5 sont identiques ou différents et désignent des restes alkyle inférieur ou hydroxyalkyle inférieur, R3 est un radical alkyle, cycloalkyle, alkényle, hydroxy-alkyle, aralkyle éventuellement substitué, contenant au maxi-mum 20 atomes de carbone, Al et A2, identiques ou différents, représentent des radicaux alkylène ou arylène éventuellement substitués et pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de carbone, Z = -S02 ~ ou ~ CO ~p avec p = l ou 2 R6 et R7, identiques ou différents, sont des atomes d'hydro-gane ou des radicaux alkyle inférieur ou bien lor~que Z = ~ C 0 ~p avec p = l, R6 et R7 peuvent former ensem-ble un groupement :
R8 et Rg étant des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur: et ~ désigne`un anion minéral ou organique dérivé d'acides à
bas poids moléculaire tel que notamment un anion halogénure, par exemple chlorure ou bromure, un anion nitrate, sulfate, paratoluenesulronate, métnosulrate, etnosulrate.
Par reste alkyle inférieur, on entend dans la présente demande, un reste alkyle en C1 à C6.
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Dans les composés de formule (I) utilisés selon l'inven-tion, R1, R2, R4 et R5 désignent de préférence un reste alkyle inférieur, notam~ent méthyle ou éthyle, R3 désigne de préfé-rence un reste alkyle, notamment en C8 à C18, Al et A2 dési-5 gnent de préférence un radical alkylène, notamment éthylène outriméthylène.
La présente invention vise également un procédé de trai-tement de matières kératiniques et textiles naturelles non kératiniques ou synthetiques à l'aide des compositions défi-nies ci-dessus.
La présente invention a aussi pour objet les composés nouveaux ayant pour formule:
R R
3 N~ Al--l _ Z ~ A2 ~ 3 R2 R6 R7 R5 ( I bis) dans laquelle R1, R2, R4 et R5, R3, A1 et A2, et ~ ont les signifi-cations indiquées ci-dessus pour la formule (I), Z' = - S02- ou ~ C0 ~pavec p = 1 ou 2, R6 et R7, identiques ou différents, sont des atomes d'hy-drogène ou des radicaux alkyle inférieur ou bien lorsque Z' =
C0 ~p avec p = 1, R6 et R7 peuvent former ensemble un groupement R R
R8 et Rg étant des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur, sous réserve que, lorsque Z' = ~ C0 ~p avec p = 1, R3 désigne un radical alkyle ou hydroxyalkyle contenant au moins 4 atomes de carbone et lorsque Z' = ~ C0 ~p avec p = 2, R3 ne peut désigner un radical aralkyle.
Les composés selon l'invention, pour la plupart solubles dans l'eau, sont obtenus selon un procédé classique par qua-ternisation d'une diamine tertiaire de formule:
N-- A-- N-- Z N A --N ( II ) ~ . .
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avec un agent quaternisant de formule:
R3 - X (III) où X désigne de préférence un atome d'halogène.
On effectue par exemple la réaction de polycondensation dans un solvant ou un mélange de solvants favorisant les réac-tions de quaternisation, tels que l'eau, le diméthylformamide l'acétone, la méthyléthylcétone, l'acétonitrile, les alcools inférieurs, notamment le méthanol, etc La température de réaction peut varier entre 10 et 150C, et de préférence entre 20 et 100C, le temps de réaction dépend de la nature du solvant et des réactifs de départ.
On peut faire réagir les réactifs de départ en quantités équimoléculaires ou bien utiliser un excès d'agent quaternisant.
Comme on l'a indiqué ci-dessus, les composés répondant à la formule (I) pr~sentent des propriétés intéressantes lorsqu'ils sont utilisés dans le traitement des matières kératiniques tels que les cheveux, la peau, les ongles, la ~aine, etc... et des matières textiles naturelles non kératiniques ou synthétiques.
Les compositions destinées à être utilisées dans le traitement des matières kératiniques et des matières textiles naturelles non kératiniques ou synthétiques susmentionnées sont de préférence des compo~itions aqueuses qui peuvent ~tre utilisées telles quelles, mais qui peuvent aussi contenir des adjuvants habituellement utilisés dans les compositions de traitement des matières kératiniques ou des matières textiles non kératiniques.
; Les compositions selon l'invention sont appliquées sur les matières indiquées ci-dessus en une quantité suffisante et après un temps de pose de 1 à 30 minutes, on procède éventuelle-ment à un rin~age.
Les composés de formule (I) donnent des résultats parti-culièrement intéressants lorsqu'ils sont appliques en cosmé-tique et notamment lorsqu'ils sont utilis~s pour le traitement des cheveux.
Les compositions cosmétiques peuvent se présenter sous forme de solutions aqueuses, alcooliques ou hydroalcooliques, sous forme de crèmes, de gels, d'émulsions, de poudres ou être conditionnées en aérosol en présence d'un propulseur.
Les adjuvants présents dans ces compositions sont des adjuvants cosmétiquement acceptables tels que plus particu-lièrement les agents de surface non-ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères bien connus de l'état de la techni-que, les huiles ou cires animales, minéralesl végétales ou synthétiques, les alcools gras, les résines anioniques, catio-niques, non -ioniques ou amphotères habituellement utilisées en cosmétique, les émulsifiants, les filtres solaires, les solvants organiques, les épaississants, les opacifiants, les conservateurs, les séquestrants, les antioxydants, les par-fums, les nacrants, les colorants, les agents de modification du pH, les réducteurs, les électrolytes, les oxydants, les substances naturelles, les dérivés protéiniques, les agents antiséborrhéiques ou antipelliculaires, les agents de restruc-- turation, les substances actives pouvant avoir une action au niveau du traitement, du soin ou de la protection de la peau ou des cheveux.
Ces compositions peuvent en particulier atre utilisées comme shampooings, comme produits de coloration ou de décolo-ration, comme lotions à rincer à appliquer avant ou après shampooing, avant ou après coloration ou décoloration, avant ou après permanente, comme lotions coiffantes ou restructu-rantes, lotions traitantes notamment anti-séborrhéïques ou antipelliculaires, lotions pour brushing, laques pour cheveux, lotions de mise en plis, compositions de permanente, gels iO coiffants, crèmes de soin du cheveu, etc L'application de ces compositions sur les cheveux est éventuelllement suivie d'un rinçage après un temps de pose pouvant varier entre 1 et 30 minutes.
i Lorsque les composés selon l'invention sont appliqués pour le traitement des cheveux, soit dans des lotions de pré-ou de post-traitement, soit au cours du traitement tel que shampooing~ teinture, décoloration, mise en plis, permanente, ,.
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Les dérivés bis-ammonium quaternaire de formule (I) doivent 8tre utilisés dans les compositons selon l'invention dans des quantités suffisantes pour obtenir le résultat re-cherché et notamment comprises entre 0,01 et 10% en poids, et de préférence entre 0,1 et 5% en poids, par rapport au poids total de la composition.
Selon un premier mode de réalisation de l'invention, les compositons cosmétiques pour cheveux peuvent être des compo-sitions de traitement, ou de pré- ou post-traitement des cheveux telles que notamment les lotions à rincer, les lotions de mise en plis, les lotions restructurantes, les lotions non rincées et les crèmes de soin du cheveu.
Le pH de ces compositions peut varier entre 2 et 11. Les compositons de traitement ou de pré- ou de post-traitement peuvent contenir différents adjuvants, en particulier des polyéthylèneglycols et leurs dérivés, des résines anioniques, cationiques, amphotères ou non-ioniques, habituellement uti-lisées dans des compositions cosmétiques pour cheveux, des agents de modification du pH, des dérivés protéiniques tels que des hydrolysats de protéines quaternisfies ou non, des substances naturelles telles que des extraits de plantes, des alcools gras tels que l'acool cétylique, stéarylique, cétyl-stéarylique, olé1que éventuellement polyéthoxylés ou polygly-cérolés, des huiles ou cires animales, végétales, minérales ou synthétiques telles que l'huile de vaseline, de mais, de germe de blé, d'olive, de soja, de ricin, d'avocat éventuelle-ment oxyéthylénées~ des substances actives telles que des produits antiséborrhéiques, anti-pelliculaires, des agents de restructuration du cheveu comme les dérivés méthylolés ainsi que tout autre adjuvant cosmétique habituellement utilisé dans les compositions cosmétiques pour cheveux.
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Slon un mode de réalisation préféré, les compositions de traitement des cheveux selon l'invention sont des shampooings qui sont essentiellement caractérisés par le fait qu'ils contiennent au moins un agent de surface anionique, non-ionique ou amphotère ou leurs mélanges, et un composé de formule (I), en milieu aqueux. Ces compositions peuvent également contenir différents adjuvants habituellement utilisés dans ce type de compositon tels que des agents de surface cationiques, des colorants dans le cas des shampooings colorants, des conserva-teurs, des agents épaississants, des agents stabilisateurs de mousse, des synergistes, des agents adoucissants, des sé-questrants, une ou plusieurs résines cosmétiques, des parfums,`
des dérivés protélniques, des substances naturelles, des huiles ainsi que tout autre adjuvant utilisé dans un shampooing.
Dans ces shampooings, la concentration en détergent est généra-lement comprise entre 2 et 50% en poids.
Parmi les détergents non-ioniques, on peut citer en particulier les produits de condensation d'un mono-alcool, d'alphadiol, d'un alcoylphénol, d'un amide ou d'un diglyco-lamide avec le glycidol, tels que par exemple les tensio-actifs non ioniques, décrits dans les brevets francais nos 2.091.516,
2.328.763, 1.477.048; ainsi que les acools, alcoylphénols ou acides gras polyéthoxylés ou poly31ycérolés à chaines grasses linéaires de 8 à 30 atomes de carbone, contenant le plus sou-vent 2 à 30 moles d'ox~de d'éthylène, des copolymères d'oxydes d'éthylène et de propylène, des condensats d'oxydes d'éthylène et de propylane sur des alcools gras, des amides gras polyéthoxy-lés, des amines grasses polyéthoxylées, des éthanolamides, des esters d'acides gras de glycol, des esters d'acides gras du sorbitol, des esters d'acides gras du saccharose.
Les tensio-actifs anioniques qui peuvent 8tre utilisés éventuellement en mélange avec les tensio-actifs non ioniques sont choisis en particulier parmi les sels alcalins, les sels d'ammonium, les sels d'amines ou les sels d'amino-alcools, des composés suivant:
- les alcoylsulfates, les alcoyléther sulfates, alcoyla-mides sulfates et alcoylamido éther-sulfates, alcoylarylpoly-éther-sulfates, monoglycérides sulfates, - les alcoylsulfonates, alcoylamides sulfonates, alcoyl-arylsulfonates,oroléfines sulfonates;
- les alcoylsufosuccinates, alcoyléthersulfosuccinates, alcoylamide sulfosuccinates, - les alcoylsulfossuccinamates, - les alcoylsulfoacétates, les alcoylpolyglycérol car-boxylates, - les alcoylphosphates, alcoylétherphosphates, - les alcoylsarcosinates, alcoylpolypeptidates, alcoyl-amidopolypeptidates, alcoyliséthionates, alcoyltaurates, le radical alcoyle de tous ces composés étant une chaine li-néaire de 12 à 30 atomes de carbone, - les acides gras tels que l'acide o~élque, ricinolélque, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah, ou d'huile de coprah hydrogénée, des acides carboxyliques d'éthers polyglycoliques répondant à la formule: -Alk - (OCH2 - SH2)n - OCH2 CO2H
où le substituant Alk correspond à une chaine linéaire ayant de 12 à 18 atomes de carbone, et où n est un nombre entier compris entre 5 et 15. On peut également utiliser tous autres détergents anioniques non cités ci-dessus bien connus dans l'état de la technique.
Parmi les tensio-actifs amphotères qui peuvent etre utilisés, on peut citer plus particulièrement des alcoylamino, mono- et dipropionates de bétalnes, tels que les N-alcoyl-bétaines, les N-alcoylsufobétaines, N-alcoylamidobétaines, des cycloimidinium comme les alcoylimidazolines, les dérivés de l'asparagine. Le groupement alco~le dans ces tensio-actifs désigne de préférence un groupement ayant entre 1 et 22 atomes de carbone.
Les compositons cosmétiques selon l'invention peuvent etre aussi des compositions tinctoriales pour cheveux telles qu'en particulier des compositons tinctoriales dites d'oxy-dation et contenant des précurseurs de colorants par oxyda-,- - ~ - . . : .
.. .
., ' ~
.
g tion, par exemple du type para- ou ortho-, et éventuellement des coupleurs en milieu basique, ayant de préférence un pH
compris entre 8 et ll, et pouvant également contenir des colorants directs bien connus de l'état de la technique, ou des compositions tinctoriales destinées à la coloration di-recte ou semi-permanente et contenant des colorants directs tels que par exemple les dérivés nitrés de la série benzéni-que, les colorantants azolques, anthraquinoniques, les inda-mines, indoanilines ou indophénols, etc Les compositions de traitement des cheveux selon l'in-vention sont également des compositions de décoloration qui sont constituées par des supports sous forme de poudres, de solutions, d'émulsions ou de liquides gélifiables, ou de crèmes contenant au moins un agent de décoloration tel que par exemple l'eau oxygénée, des peroxydes, des solutions de per-sels (persulfates, perborates, percarbonates) et au moins un composé de formule (I).
De préférence, les compositions de décoloration sont constituées par des supports sous forme de crèmes ou de liquides g~lifiahles. Ces supports sont dilués au moment de l'emploi par une solution d'eau oxygénée et/ou de persel et/ou de peroxyde.
Ils contiennent généralement un agent alcalinisant tel que 1'ammoniaque.
Ces compositions décolorantes sont appliquées selon les techniques classiques.
Les compositions de traitement des cheveux selon l'inven-tion peuvent etre aussi des compositions de permanente.
La formuiation desdites compositions de permanente com-prenant une composition réductrice et une composition oxydante (fixateur) est connue et décrite dans les ouvrages de cosméto-logie, notamment par E.SIDI et C.ZVIAK, Problèmes Capillaires, Paris 1966 (GAUTHIER-VILLARD).
Selon l'invention, au moins l'une des deux compositions réductrice ou oxydante contient un composé de formule (I).
Les compositions réductricescontiennent outre l'agent ; réducteur, les adjuvants permettant de les présenter sous i.. ,,,.. , .:
;' .
forme de lotions, ou sous forme de poudre à diluer dans le support liquid, et éventuellement le composé de formule (I).
Le pH de ces compositions pour le premier temps d'une permanente varie généralement de 7 à 10.
Les compositions réductrices contiennent généralement de 0,01 à 10% en poids de composé de formule (I), et notamment de o,l à 5%-Les compositions oxydantes ou fixatrices appliquées dans un second temps contiennent outre l'agent oxydant, éventuelle-ment le composé de formule (I) et des adjuvants classiques.
Les composés de formule (I) peuvent naturellement être utilisés dans toutes les formulations cosmétiques à titre d'additifs en vue de conférer'aux cheveux en plus des proprié-tés recherchées par les compositons elle~-mêmes, des caracté-ristiques de demêlage, de douceur, de brillance, de légèreté, de tenue et de gonflant.
Les compositions selon l'invention peuvent également être appliquées sur la peau et se présenter sous les différentes formes susmentionnées. Les dérivés bis-ammonium quaternaire confèrent à la peau une douceur au toucher.
Elles contiennent en plus des composés de formule (I) divers adjuvants cosmétiques habituellement utilisés pour la peau et notamment des parfums, des colorants, des agents conservateurs, des agents séquestrants, des agents émulsion-nants, des agents épaississants, des filtres solaires, etc Les compositions constituent notamment des crèmes ou lotions traitantes pour les mains ou le visage, des cr~mes antisolaires, des crèmes teintées, des laits ou lotions déma-quillants, des crèmes à raser, des huiles ou liquides mous-sants pour le bain ou la douche, des déodorants préparés suivant des procédés classiques.
Les compositions selon l'invention peuvent être utilisées également pour l'apprêtage et le rincage de la laine et des autres matières textiles naturelles ou synthétiques.
I1 est à noter que les composés selon l'invention pos-sèdent égalementjd'autres propriétés intéressantes telles que des propriétés dispersantes, émulsionn~ntes ou floculantes.
:
.
, .
-~` ` 117S609 Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'inven-tion sans présenter de caractère limitatif.
Les marques de commerce mentionnées dans ces exemples sont explicites comme suit:
DEHYTON AB 30 Hydroxyde d'alcoyl C12-C18 aiméthyl carboxyméthyl ammonium à 30% vendu par la Société HENKE~. ' AROMOX C12 oxyde de bis-(hydroxyéthyl-2) amine de co-prah en solution dans un mélange eau/isopro-panol (50/50) et vendu par la Société AKZO.
POLYSORBATE 20 Monolaurate de polyoxyéthylène 20 sorbitan vendu par la Société ATLAS.
MIRANOL C2M Dérivé cycloimidazolinique à 40% M.A. de formule:
~ CH2-COONa ¦¦ ¦ \CH2--CH20CH2--COO~
N\ / CH2 vendu par la Société MIRANOL.
LIPOPROTEOL LC0 Sels mixtes de sodium et de triéthanolamine de lipoaminoacides obtenus par combinaison de l'acide laurique avec des acides aminés issus de l'hydrolyse totale de collagène.
Produit à 22% de M.A. vendu par la Société
RHONE POULENC.
MAYPON 4 CT Sel de triéthanolamine du produit de con-densation d'acide de coprah et d'hydrolysat de protéine animale. Produit à 40% DE M.A.
vendu par la Société STEPAN.
SANDOPA~ CTC AC Acide trideceth-7 carboxylique de formule:
Les tensio-actifs anioniques qui peuvent 8tre utilisés éventuellement en mélange avec les tensio-actifs non ioniques sont choisis en particulier parmi les sels alcalins, les sels d'ammonium, les sels d'amines ou les sels d'amino-alcools, des composés suivant:
- les alcoylsulfates, les alcoyléther sulfates, alcoyla-mides sulfates et alcoylamido éther-sulfates, alcoylarylpoly-éther-sulfates, monoglycérides sulfates, - les alcoylsulfonates, alcoylamides sulfonates, alcoyl-arylsulfonates,oroléfines sulfonates;
- les alcoylsufosuccinates, alcoyléthersulfosuccinates, alcoylamide sulfosuccinates, - les alcoylsulfossuccinamates, - les alcoylsulfoacétates, les alcoylpolyglycérol car-boxylates, - les alcoylphosphates, alcoylétherphosphates, - les alcoylsarcosinates, alcoylpolypeptidates, alcoyl-amidopolypeptidates, alcoyliséthionates, alcoyltaurates, le radical alcoyle de tous ces composés étant une chaine li-néaire de 12 à 30 atomes de carbone, - les acides gras tels que l'acide o~élque, ricinolélque, palmitique, stéarique, les acides d'huile de coprah, ou d'huile de coprah hydrogénée, des acides carboxyliques d'éthers polyglycoliques répondant à la formule: -Alk - (OCH2 - SH2)n - OCH2 CO2H
où le substituant Alk correspond à une chaine linéaire ayant de 12 à 18 atomes de carbone, et où n est un nombre entier compris entre 5 et 15. On peut également utiliser tous autres détergents anioniques non cités ci-dessus bien connus dans l'état de la technique.
Parmi les tensio-actifs amphotères qui peuvent etre utilisés, on peut citer plus particulièrement des alcoylamino, mono- et dipropionates de bétalnes, tels que les N-alcoyl-bétaines, les N-alcoylsufobétaines, N-alcoylamidobétaines, des cycloimidinium comme les alcoylimidazolines, les dérivés de l'asparagine. Le groupement alco~le dans ces tensio-actifs désigne de préférence un groupement ayant entre 1 et 22 atomes de carbone.
Les compositons cosmétiques selon l'invention peuvent etre aussi des compositions tinctoriales pour cheveux telles qu'en particulier des compositons tinctoriales dites d'oxy-dation et contenant des précurseurs de colorants par oxyda-,- - ~ - . . : .
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g tion, par exemple du type para- ou ortho-, et éventuellement des coupleurs en milieu basique, ayant de préférence un pH
compris entre 8 et ll, et pouvant également contenir des colorants directs bien connus de l'état de la technique, ou des compositions tinctoriales destinées à la coloration di-recte ou semi-permanente et contenant des colorants directs tels que par exemple les dérivés nitrés de la série benzéni-que, les colorantants azolques, anthraquinoniques, les inda-mines, indoanilines ou indophénols, etc Les compositions de traitement des cheveux selon l'in-vention sont également des compositions de décoloration qui sont constituées par des supports sous forme de poudres, de solutions, d'émulsions ou de liquides gélifiables, ou de crèmes contenant au moins un agent de décoloration tel que par exemple l'eau oxygénée, des peroxydes, des solutions de per-sels (persulfates, perborates, percarbonates) et au moins un composé de formule (I).
De préférence, les compositions de décoloration sont constituées par des supports sous forme de crèmes ou de liquides g~lifiahles. Ces supports sont dilués au moment de l'emploi par une solution d'eau oxygénée et/ou de persel et/ou de peroxyde.
Ils contiennent généralement un agent alcalinisant tel que 1'ammoniaque.
Ces compositions décolorantes sont appliquées selon les techniques classiques.
Les compositions de traitement des cheveux selon l'inven-tion peuvent etre aussi des compositions de permanente.
La formuiation desdites compositions de permanente com-prenant une composition réductrice et une composition oxydante (fixateur) est connue et décrite dans les ouvrages de cosméto-logie, notamment par E.SIDI et C.ZVIAK, Problèmes Capillaires, Paris 1966 (GAUTHIER-VILLARD).
Selon l'invention, au moins l'une des deux compositions réductrice ou oxydante contient un composé de formule (I).
Les compositions réductricescontiennent outre l'agent ; réducteur, les adjuvants permettant de les présenter sous i.. ,,,.. , .:
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forme de lotions, ou sous forme de poudre à diluer dans le support liquid, et éventuellement le composé de formule (I).
Le pH de ces compositions pour le premier temps d'une permanente varie généralement de 7 à 10.
Les compositions réductrices contiennent généralement de 0,01 à 10% en poids de composé de formule (I), et notamment de o,l à 5%-Les compositions oxydantes ou fixatrices appliquées dans un second temps contiennent outre l'agent oxydant, éventuelle-ment le composé de formule (I) et des adjuvants classiques.
Les composés de formule (I) peuvent naturellement être utilisés dans toutes les formulations cosmétiques à titre d'additifs en vue de conférer'aux cheveux en plus des proprié-tés recherchées par les compositons elle~-mêmes, des caracté-ristiques de demêlage, de douceur, de brillance, de légèreté, de tenue et de gonflant.
Les compositions selon l'invention peuvent également être appliquées sur la peau et se présenter sous les différentes formes susmentionnées. Les dérivés bis-ammonium quaternaire confèrent à la peau une douceur au toucher.
Elles contiennent en plus des composés de formule (I) divers adjuvants cosmétiques habituellement utilisés pour la peau et notamment des parfums, des colorants, des agents conservateurs, des agents séquestrants, des agents émulsion-nants, des agents épaississants, des filtres solaires, etc Les compositions constituent notamment des crèmes ou lotions traitantes pour les mains ou le visage, des cr~mes antisolaires, des crèmes teintées, des laits ou lotions déma-quillants, des crèmes à raser, des huiles ou liquides mous-sants pour le bain ou la douche, des déodorants préparés suivant des procédés classiques.
Les compositions selon l'invention peuvent être utilisées également pour l'apprêtage et le rincage de la laine et des autres matières textiles naturelles ou synthétiques.
I1 est à noter que les composés selon l'invention pos-sèdent égalementjd'autres propriétés intéressantes telles que des propriétés dispersantes, émulsionn~ntes ou floculantes.
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-~` ` 117S609 Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'inven-tion sans présenter de caractère limitatif.
Les marques de commerce mentionnées dans ces exemples sont explicites comme suit:
DEHYTON AB 30 Hydroxyde d'alcoyl C12-C18 aiméthyl carboxyméthyl ammonium à 30% vendu par la Société HENKE~. ' AROMOX C12 oxyde de bis-(hydroxyéthyl-2) amine de co-prah en solution dans un mélange eau/isopro-panol (50/50) et vendu par la Société AKZO.
POLYSORBATE 20 Monolaurate de polyoxyéthylène 20 sorbitan vendu par la Société ATLAS.
MIRANOL C2M Dérivé cycloimidazolinique à 40% M.A. de formule:
~ CH2-COONa ¦¦ ¦ \CH2--CH20CH2--COO~
N\ / CH2 vendu par la Société MIRANOL.
LIPOPROTEOL LC0 Sels mixtes de sodium et de triéthanolamine de lipoaminoacides obtenus par combinaison de l'acide laurique avec des acides aminés issus de l'hydrolyse totale de collagène.
Produit à 22% de M.A. vendu par la Société
RHONE POULENC.
MAYPON 4 CT Sel de triéthanolamine du produit de con-densation d'acide de coprah et d'hydrolysat de protéine animale. Produit à 40% DE M.A.
vendu par la Société STEPAN.
SANDOPA~ CTC AC Acide trideceth-7 carboxylique de formule:
3 ~CH2)ll-cH2-(ocH2-cH2)6-ocH2-cooH
à 90% de M.A. vendu par la Société SANDOZ.
CELLOSIZE QP 4400H Hydroxyéthylcellulose vendue par la Société UNION CARBIDE.
-: 11756Q~3 AMMONYX 27 Chlorure de monoalkyltriméthyl ammo-; nium (alkyl = radical suif) vendu par ~-la Société FRANCONYX.
AMMONYX 4002 Chlorure de stéaryl diméthylbenzylam-monium vendu par la Société FRANCONYX.
- EUTANOL G 2-octyldodécanol commercialisé par la Société HENKEL.
MERGITAL OC 30 Alcool oléocétylique à 30 moles O.E.
commercialisé par la Société HE~KEL.
i Exem~es de préparation i Exemple 1 On dissout 46 g de bis-(diméthylamino-3-propyl)-1,3-urée dans 100 g d'acétone. On ajoute 105 g de bromo-l dodécane et on chauffe au reflux pendant 7 heures. on laisse refroidir puis on dilue le mélange réactionnel par 400 cm d'acétone. On filtre, lave à l'acétone et sèche sous pression réduite. On obtient 87 g de produit blanc fondant à 108C répondant à la formule:
12H25 - ~- (CH2)3- NH - CO-NH-(CH2)3 - l~_ C12H25 2 Br~
~ ANALYSE:
¦ Trouvé: Br~ : 2,77 milliéquivalents/gramme ammonium quaternaire : 2,82 milliéquivalents/gramme Th~orie :2,75 milliéquivalents/gramme.
on obtient dans les conditions opératoires résumées dans le tableau ci-après les composés suivants:
Exemple 2 CH3 - IN - (CH2)2 ~ NH - CO - NH - (CH2)2 - ~ - CH3 2CH5S0 Analyse élémentaire C% H% N% S%
35 Calculé (lH20) 38,64 8,33 10,6 12,12 Trouvé 39,158,40 10,13 12,41 :
.
, :
.
` 117S609 Exemple 3 ~ CH2- ~ - (CH2~3 - NH - C0 - NH - (CH2)3 - ~- CH2 ~
ANALYSE `
Trouvé: Br~ : 3,42 milliéquivalents/gramme ammonium quaternaire : 3,44 milliéquivalents/gramme Théorie: 3,50 milliéquivalents/gramme.
.
ExemPle 4 C,H3 CH3 C14H29 ~ ~ - ~CH2)3 - ~ - Co - ~ - ~CH2)3 ~ 14 29 2 B
ANALYSE
Point de fusion: ramollissement à partir de 150C
~rouvé: Br~ : 2,51 milliéquivalents/gramme ammonium quaternaire: 2,62 milliéquivalents/gramme Théorie: 2,42 milliéquivalents/gramme.
ExemPle 5 C12H25- ~ - (CH2)3 - I - C0 - ~ - (CH2)3- ~ ~ C12H25 2 Br~
A~ALYSE
Point de fusion: 170C
Trouvé: Br~ : 2,58 milliéquivalents/gramme ammonium quaternaire : 2,58 milliéquivalents/gramme Th~orie: 2,60 milliéquivalents/ gramme.
ExemPle 6 C8Hl7 - ~ - ~CH2)3 - IN - CO - N -(CH2)3 - ~ - C8Hl7 2 Br~
'~ :
" : .
:
- ~ .
` 1175609 ANALYSE
Point de fusion: 140C
Trouvé: Br~ : 3,07 milliéquivalents/gramme ammonium quaternaire: 3,05 milliéquivalents/gramme Théorie: 3,04 milliéquivalents/gramme.
Exemple 7 C12H25 - ~ - (CH2)3 - NH - CO - CO - NH - (CH2)3 - ~- C12H25 ANALYSE
Point de fusion : 204C
Trouvé: Bre : 2,62 milliéquivalents/gramme ammonium quaternaire: 2,64 milliéquivalents/gramme Th~orie: 2,65 milliéquivalents/gramme.
Exemple 8 (CH2)3 - NH - C0 - C0 - NH - (CH2)3 - ~ - C H
2 Br~
ANALYSE
Point de fu~ion : 152C
Trouvé : Br~ : 3,76 milliéquivalents/gramme ammonium quaternaire: 3,76 milliéquivalents/gramme Théorie: 3,76 milli~quivalents/gramme.
Exemple 9 CH3 ClH3 CIH3 C~H3 2 5 1 CH2 ~C-cH2-NH-so2-NH-cH2-c-cH - ~ C H
ANALYSE
Spectre de RM~ lH compatible avec la structure proposée.
Exemple 10 ~ CH3 C18H37- ~ -(CH2)3-NH-S02-NH-(CH2)3 1 18 37 2 Br~
~, ., - ~ . .: , .
.
ANALYSE
Point de fusion: 130C
Trouvé : Br~ : 2 milliéquivalents/gramme ammonium quaternaire: 2,13 milliéquivalents/gramme Théorie: 2,14 milliéquivalents/gramme. .
Exemple 11 C H -N~-(CH2)3-NH-S02-NH-(CH2)3 l~ 16 33 2 Br~
ANALYSE
Point de fuaion: 130C
Trouvé : Br~ : 2,30 milliéquivalents/gramme ammonium quaternaire: 2,26 milliéquivalents/gramme . Théorie: 2,28 milliéquivalents/gramme, Exemple 12 C16H33- ~-(CH2)3-NH-C0-NH-(CH2)3- ~ -C16H33 2 Br~
ANALYSE
Point de fusion: 110C -Trouvé : Br~ : 2,42 milliéquivalents/gramme ammonium quaternaire: 2,36 milliéquivalents/gramme . Th~orie: 2,38 milliéquivalents/gramme.
ExemPle 13 C16H33- ~-(CH2)3-N-co-N-(cH2)3-l~-cl6H33 2 Br~
ANALYSE
Point de fusion: 170C
Trouvé : Br~ : 2,28 milliéquivalents/gramme ammonium quaternaire: 2,25 milliéquivalents/gramme Théorie: 2,27 milliéquivalents/gramme.
, 17.56~g Conditions de préParation des composés décrits dans les exemples no 2 à 13 EX. Rapport Quantité d'acé- Tem~ZZs de réaction No. Agent quaternisant tone utilisée en au reflux de l'a-"
cm' par mole d'a- cétone en heures Diamlne ditertiaire mine _ 3 2,24 2 000 4
à 90% de M.A. vendu par la Société SANDOZ.
CELLOSIZE QP 4400H Hydroxyéthylcellulose vendue par la Société UNION CARBIDE.
-: 11756Q~3 AMMONYX 27 Chlorure de monoalkyltriméthyl ammo-; nium (alkyl = radical suif) vendu par ~-la Société FRANCONYX.
AMMONYX 4002 Chlorure de stéaryl diméthylbenzylam-monium vendu par la Société FRANCONYX.
- EUTANOL G 2-octyldodécanol commercialisé par la Société HENKEL.
MERGITAL OC 30 Alcool oléocétylique à 30 moles O.E.
commercialisé par la Société HE~KEL.
i Exem~es de préparation i Exemple 1 On dissout 46 g de bis-(diméthylamino-3-propyl)-1,3-urée dans 100 g d'acétone. On ajoute 105 g de bromo-l dodécane et on chauffe au reflux pendant 7 heures. on laisse refroidir puis on dilue le mélange réactionnel par 400 cm d'acétone. On filtre, lave à l'acétone et sèche sous pression réduite. On obtient 87 g de produit blanc fondant à 108C répondant à la formule:
12H25 - ~- (CH2)3- NH - CO-NH-(CH2)3 - l~_ C12H25 2 Br~
~ ANALYSE:
¦ Trouvé: Br~ : 2,77 milliéquivalents/gramme ammonium quaternaire : 2,82 milliéquivalents/gramme Th~orie :2,75 milliéquivalents/gramme.
on obtient dans les conditions opératoires résumées dans le tableau ci-après les composés suivants:
Exemple 2 CH3 - IN - (CH2)2 ~ NH - CO - NH - (CH2)2 - ~ - CH3 2CH5S0 Analyse élémentaire C% H% N% S%
35 Calculé (lH20) 38,64 8,33 10,6 12,12 Trouvé 39,158,40 10,13 12,41 :
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` 117S609 Exemple 3 ~ CH2- ~ - (CH2~3 - NH - C0 - NH - (CH2)3 - ~- CH2 ~
ANALYSE `
Trouvé: Br~ : 3,42 milliéquivalents/gramme ammonium quaternaire : 3,44 milliéquivalents/gramme Théorie: 3,50 milliéquivalents/gramme.
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ExemPle 4 C,H3 CH3 C14H29 ~ ~ - ~CH2)3 - ~ - Co - ~ - ~CH2)3 ~ 14 29 2 B
ANALYSE
Point de fusion: ramollissement à partir de 150C
~rouvé: Br~ : 2,51 milliéquivalents/gramme ammonium quaternaire: 2,62 milliéquivalents/gramme Théorie: 2,42 milliéquivalents/gramme.
ExemPle 5 C12H25- ~ - (CH2)3 - I - C0 - ~ - (CH2)3- ~ ~ C12H25 2 Br~
A~ALYSE
Point de fusion: 170C
Trouvé: Br~ : 2,58 milliéquivalents/gramme ammonium quaternaire : 2,58 milliéquivalents/gramme Th~orie: 2,60 milliéquivalents/ gramme.
ExemPle 6 C8Hl7 - ~ - ~CH2)3 - IN - CO - N -(CH2)3 - ~ - C8Hl7 2 Br~
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` 1175609 ANALYSE
Point de fusion: 140C
Trouvé: Br~ : 3,07 milliéquivalents/gramme ammonium quaternaire: 3,05 milliéquivalents/gramme Théorie: 3,04 milliéquivalents/gramme.
Exemple 7 C12H25 - ~ - (CH2)3 - NH - CO - CO - NH - (CH2)3 - ~- C12H25 ANALYSE
Point de fusion : 204C
Trouvé: Bre : 2,62 milliéquivalents/gramme ammonium quaternaire: 2,64 milliéquivalents/gramme Th~orie: 2,65 milliéquivalents/gramme.
Exemple 8 (CH2)3 - NH - C0 - C0 - NH - (CH2)3 - ~ - C H
2 Br~
ANALYSE
Point de fu~ion : 152C
Trouvé : Br~ : 3,76 milliéquivalents/gramme ammonium quaternaire: 3,76 milliéquivalents/gramme Théorie: 3,76 milli~quivalents/gramme.
Exemple 9 CH3 ClH3 CIH3 C~H3 2 5 1 CH2 ~C-cH2-NH-so2-NH-cH2-c-cH - ~ C H
ANALYSE
Spectre de RM~ lH compatible avec la structure proposée.
Exemple 10 ~ CH3 C18H37- ~ -(CH2)3-NH-S02-NH-(CH2)3 1 18 37 2 Br~
~, ., - ~ . .: , .
.
ANALYSE
Point de fusion: 130C
Trouvé : Br~ : 2 milliéquivalents/gramme ammonium quaternaire: 2,13 milliéquivalents/gramme Théorie: 2,14 milliéquivalents/gramme. .
Exemple 11 C H -N~-(CH2)3-NH-S02-NH-(CH2)3 l~ 16 33 2 Br~
ANALYSE
Point de fuaion: 130C
Trouvé : Br~ : 2,30 milliéquivalents/gramme ammonium quaternaire: 2,26 milliéquivalents/gramme . Théorie: 2,28 milliéquivalents/gramme, Exemple 12 C16H33- ~-(CH2)3-NH-C0-NH-(CH2)3- ~ -C16H33 2 Br~
ANALYSE
Point de fusion: 110C -Trouvé : Br~ : 2,42 milliéquivalents/gramme ammonium quaternaire: 2,36 milliéquivalents/gramme . Th~orie: 2,38 milliéquivalents/gramme.
ExemPle 13 C16H33- ~-(CH2)3-N-co-N-(cH2)3-l~-cl6H33 2 Br~
ANALYSE
Point de fusion: 170C
Trouvé : Br~ : 2,28 milliéquivalents/gramme ammonium quaternaire: 2,25 milliéquivalents/gramme Théorie: 2,27 milliéquivalents/gramme.
, 17.56~g Conditions de préParation des composés décrits dans les exemples no 2 à 13 EX. Rapport Quantité d'acé- Tem~ZZs de réaction No. Agent quaternisant tone utilisée en au reflux de l'a-"
cm' par mole d'a- cétone en heures Diamlne ditertiaire mine _ 3 2,24 2 000 4
4 2,5 2 000 . 22 :~
2,5 2 000 14 9 2,02 4 650 105 11 2,2 . 3 750 32 12 2,5 4 500 19 13 2,5 2 500 31 ,, ,~ . , ,. . ~ - - :-Z .
- .
,: :
117s6as Les exemples non limitatifs ci-après illustrent des compositions cosmétiques conformes à l'invention.
Exemple 14 SHAMPOOING
On prépare la composition suivante:
Composé de l'exemple 1 0,5 g (en M.A.) Tensio-actif non ionique à base d'alcool laurique polyglycérolé (4,2 moles) de formule statistique:
C12H25 [cH2clH] OH
CH2H 5,0 g (en M.A.) Tensio-actif non ionique de formule:
R-cHoH-CH2O ~cH2-cHoH-cH2o ~n H
R = mélange de radicaux alcoyle Cg-Cl2 n = 3,5 valeur statistique10,0 g (en M.A.) Diéthanolamide laurique2,0 g (en M.A.) Eau q.s.p. 100 g Le pH est ajusté à 7,1 avec HCl. On applique environ 10 ~ c~3 de ce shampooing sur une chevelure préalablement mouillée.
on masse légèrement. On rince à l'eau et on effectue une deuxième application, on masse énergiquement pour obtenir une mous~e abondante, on laisse poser quelques minutes et on rince .
Les cheveux mouillés se démelent facilement. Les cheveux séchés sont brillants, doux au toucher, légers, nerveux et ont de la tenue et du gonflant.
ExemPle 15 SHAMPOOING
On prépare la compositon suivante:
Composé de l'exemple 4 0,3 g (en M.A.) DEHYTON AB 30 (marque de commerce) 10,0 g AROMOX C.12(marque de commerce)3,0 g (en M.A.) Diéthanolamide de coprah2,0 g (en M.A.) Eau q.s.p. 100 g Le pH est ajusté à 7,4 avec NaOH. Après une application sur cheveux comme indiqué dans l'exemple 14, on obtient des résultats similaires.
-; 11756~;)9 Exemple 16 SHAMPOOING
On prépare la composition suivante:
Composé de l'exemple 5 0,9 g (en M.A.) Tensio-actif non-ionique de formule:
R-CHOH-CH20 ~ CH2CHOH-CH2-0 ~ H
R = mélange de radicaux alcoyle en Cg-Cl2 n = 3,5 valeur statistique 12,0 g (en M.A.) P~LYSORBATE 20 (marque de commerce) 8,0 g (en M.A.) Eau q.s.p. l00 g Le pH est ajusté à 6 avec NaOH. Après application sur les cheveux comme indiqué dans l'exemple 14, on constate des résultats analogues.
ExemPle l?
SHAMPOOING
On prépare la composition suivante:
Composé de l'exemple 2 0,4 g (en M.A.) Alcoyl (Cl2-Cl4) éther sulfate de sodium oxyéthyléné avec 2,2 moles d'O.E~ à
25% M.A. 25 g MIRANOL C2M (marque de commerce, solution à 40% de M.A.) 5,0 g Diéthanolamide de coprah 2,0 g (en M.A.) Eau q.s.p. l00 g Le pH est ajusté à 8,l avec de l'acide lactique. Après application sur cheveux mouillés, comme indiqué dans l'exemple 14, on obtient les mêmes résultats.
Exem~le 18 SHAMPOOING
On prépare la composition suivante:
Compos~ de l'exemple 3 3 g (en M.A.) Tensio-actif non-ionique à base d'alcool laurique polyglycérolé (4,2 moles) de formule statistique:
Cl2H25 ~ OCH2-~H ] OH l0 g (en M.A.) ~ Alcool laurique polyéthoxylé à 12 moles d'O.E. 5 g ~en M.A.) LIPOPROTEOL LC0 (marque de commerce) 24 g Eau q.s.p. 100 g Le pH est ajusté à-7 avec de l'acide lactique. Après application sur cheveux mouillés comme indiqué dans l'exemple 14, on obtient des résultats similaires.
Exemple 19 SHAMPOOI~G
On prépare la composition suivante:
Composé de l'exemple 7 2 g (en M.A.) MAYPON 4 CT (marque de commerce)32 g POLYSORBATE 20 8 g (en M.A.) Eau q.s.p. 100 g Le pH est ajusté à 7,6 avec de la triéthanolamine.
Après application sur cheveux mouillés comme indiqué dans l'exemple 14, on constate l'obtention de résultats similaires.
Exemple 20 SHAMPOOIMG
On prépare la composition suivante:
Composé de l'exemple 9 2,5 g (en M.A.) MIRAMOL C2M (solution à 40% de M.A.) 13,0 g SAMDOPAM CTC AC (marque de commerce) 8,9 g Eau q.s.p. 100 g Le pH est ajusté à 7 avec de la triéthanolamine.
Après application sur cheveux mouillés comme indiqué dans l'exemple 14, on constate des résultats similaires.
Exemple 21 SHAMPOOIMG
On prépare la compsotion suivante:
Compos~ de l'exemple 6 1,5 g (en M.A.) Lauryl éther sulfate de sodium à 30% M.A. 20,0 g Alcoyl (C12-C14) éther sulfate de sodium oxyéthyléné à 2,2 moles d'O.E à 25% M.A. 10,0 g MaCl 1,5 g Eau q.s.p. 100 g .
'' ' ~' .
' , ' ~ -..
: : . . .. ;
Le pH est ajusté à 8,1 avec NaOH. Après application sur cheveux mouillés comme indiqué dans l'exemple 14, on constate des résultats analogues, Exemple 22 LOTION A RINCER
On prépare la composition suivante:
Composé de l'exemple 5 2,5 g Alcool cétylique 5,0 g Alcool cétylstéarylique à 15 moles O.E.3,0 g CELLOSIZE QP 4400 H (marque de commerce) 0,4 g AMMONYX 27 (marque de commerce) 2,0 g Eau q.s.p. 100 g Le pH est ajusté à 6,2` avec NaOH. Après lavage des cheveux avec un shampooing, rinçage et essorage, on applique sur les cheveux propres la lotion ci-dessus.
On répartit cette lotion convenablement sur toute la chevelure et après un temps de pose d'environ 10 minutes, on rince très soigneusement les cheveux. Les cheveux mouillés se demêlent facilement et sont doux au toucher~ Les cheveux 20 séchés sont doux, brillants, légers et non électriques. Ils ont de la tenue et du gonflant.
Exemple 23 LOTION A RINCER
On prépare la composition suivante:
Composé de l'exemple 4 1 g Mélange d'alcools cétylique et stéarylique (50/50) 2 g Alcool cétylstéarylique à 15 moles d'O.E. 3 g CELLOSIZE QP 4400 H 0,8 g ; 30 AMMONYX 4002 1,5 g Eau q.s.p. 100 g Le pH est ajusté à 5,3 avec de la triéthanolamine. Après application sur des cheveux propres mouillés comme indiqué
dans l'exemple 22, on constate des résultats similaires.
35~
- ~ , ;
.
; ~
~ 1~7S609 Exemple 24 GEL POUR TEINTURE D'OXYDATION
On prépare la composition suivante:
Lauryl sulfa~e de triéthanolamine à 40% de M.A. 2,5 g EUTANOL G (marque de commerce) 7,5 g Diéthanolamide olélque 7,0 g MERGITAL OC 30 (marque de commerce) 3,0 g Composé de l'exemple 8 2,5 g Acide olélque 20,0 g Alcool benzylique 10,0 g Alcool éthylique 96 10,0 g Ammoniaque à 22 Bé 18 ml Sulfate de N,N-bis-(2-hydroxyéthyl) para-phénylènediamine 1 g p-aminophénol 0,4 g Résorcine 0,15 g m-aminophénol 0,10 g Alpha naphtol 0,40 g Hydroquinone 0,10 g Acide éthylène diamine tétracétique 0,24 g Bisulfite de sodium (d = 1,32) 1 ml Eau q.s.p. 100 g On mélange dans un bol 30 g de ce support avec 30 g d'eau oxygénée à 20 volumes. On obtient un gel consistant agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux.
On l'applique à l'aide d'un pinceau.
on laisse poser 30 à 40 minutes et on rince.
Le cheveu se dém81e facilement. Le toucher est soyeux.
On fait la mise en plis et on 6èche. Le cheveu est brillant, 30 nerveux, il a du corps (du volume) ; le toucher est soyeux et le démêlage facile.
On obtient une nuance blond foncé cendré.
Exemple 25 GEL POUR TEI~TURE D'OXYDATIO~
On prépare la compositon suivante:
Tensio-actif non-ionique de formule:
.' , :
', ~ ' ~ ' ~ 1175609 R- 0 ~ 2H30 (CH30H) ~ H
R = reste olélque 20 g Tensio-actif non-ionique de formule:
R - 0 ~ C2H30(cH2OH) ~ 4 H
R = reste olélque 20 g Diéthanolamide olélque 12 g Composé de l'exemple 3 3 g Alcool éthylique à 96 12 g Butylglycol 1 g Propylène glycol 2 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène triamine pentacétique (40% M.A.) 2,5 g Ammoniaque à 22 Bé 9 ml Dichlorhydrate d'amino -1 (méthoxy-2 éthyl) amino-4 benzène 1,6 g p-aminophénol Q 3 g Résorcine 0,2 g m-aminophénol 0,25 g N-(2-hydroxyéthyl)amino-5 méthyl-2 phénol0,0~ g Dichlorhydrate de (hydroxy-2 éthyloxy)-l diamino-2,4 benzène 0,02 g Bisulfite de sodium (d = 1,32) 1 ml Eau q,s,p, 100 g On mélange dans un bol 30 g de ce support avec 30 g d'eau oxygénée à 20 volumes, On obtient un gel agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux, On l'applique à l'aide d'un pinceau, On laisse poser 30 à 40 minutes et on rince, Le cheveu se dém81e facilement, Le toucher ést soyeux.
On obtient une nuance châtain clair cendré, ExemPle 26 ~ CREME DE SOI~ DU CHEVEU
On prépare la composition suivante:
Alcool cétylique 17 g Cétyl stéaryl sulfate de sodium 6 g Alcool cétylstéarylique à 15 O.E. 4 g Alcool olélque 4 g :
: .
.
Composé de l'exemple 4 2 g Eau q.s.p. 100 g On applique 30 à 50 g de cette crème sur des cheveux propres, humides et essorés en prenant soin de bien imprégner la chevelure.
On laisse poser 15 minutes et l'on rince.
Le cheveu mouillé se dém~le facilement et a un toucher doux.
On fait la mise en plis et l'on sèche sous casque. Les che-veux séchés se démêlent facilement et ont un toucher soyeux. Ils sont brillants et nerveux.
Exemple 27 GEL ECLAIRCISSANT
On prépare la composition suivante:
EUTANOL G 8 g Lauryl sulfate de triéthanolamine à 40% de M.A. 3 g Diéthanolamide oléique 6 g Amide de suif hydrogéné à 50 moles O.E. 3,5 g Acide oléique 18 g 20 Composé de l'exemple 2 3 g Alcool éthylique à 96 15 g Propylène glycol 12 g Ammoniaque à 22 Bé 16 ml TRILON B (marque de commerce;
25 acide éthylène diamine tétracétique 0,3 g Eau q.s.p. 100 g On mélange dans un bol avant utilisation 40 g de cette formule avec 40 g d'eau oxygénée à 30 volumes.
On obtient un gel agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux. On laisse poser 30 à 45 minutes et l'on rince.
Le cheveu mouillé se dém81e facilement, le toucher est so-yeux. Après séchage il est brillant, le toucher est soyeux, le démêlage est facile.
Sur cheveux châtain foncé on obtient, après décoloration un blond foncé.
Exemple 28 LOTION RESTRUCTURANl'E
On mélange avant utilisation:
, ' ~ ' . , .
~. ~
.
0,3 g de dim~thylol éthylène thiourée avec 20 ml d'une solu-tion contenant:
Composé de l'exemple 9 i 1,5 g Eau q.s.p. 100 g HCl q.s.p. pH 2,7 On applique le mélange sur des cheveux lavés et essorés, avant de procéder à la mise en plis.
Les cheveux se démêlent facilement, le toucher est ~oux.
On fait la mise en plis et l'on s~che.
Les cheveux sont brillants, faciles à dém81er et ont un toucher soyeux.
Exemple 29 LOTION DE MISE EN PLIS
Polyvinylpyrro~idone VA S 630 de GAF 1,5 g Composé de l'exemple 4 1 g Alcool éthyli~ue q.s.p. 15 Eau q.s.p. 100 ml On applique cette composition sur des cheveux propres et mouill~s~ On fait la mise en plis et on sèche. Les cheveux - sont brillants, ont de la tenue et du gonflant. Ils sont doux au toucher et se d~m81ent facilement.
Exemple 30 COMPOSITION DE PERMANENTE
LIQUIDE REDUCTEUR
Acide thioglycolique 8 g Ammoniaque q.s.p. Neutralisation Bicarbonate d'ammonium 7 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène triamine pentacétique 0,2 g Ether olélque polyoxyéthyléné à 20 moles d'oxyde d'éthylène 1 g Composé de l'exemple 1 2 g Parfum o 3 g Eau d~ionisée q.s.p. 100 ml FIXATEUR
Eau oxygénée q.s.p. 8 volumes Agents stabilisants 0,2 g ,. :
' ~ :
:
.
- Nonyl phénol polyoxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène 1 g Parfum 0 3 g Acide citrique q.æ.p. pH 3 Eau déionisée q.s.p. 100 ml On applique le liquide réducteur sur cheveux mouillés et enroulés. On laisse agir 5 à 30 minutes, on rince et on procède à l'application du fixateur. On laisse agir 5 à 30 minutes et on rince à nouveau. Les cheveux ainsi traités sont doux au toucher et faciles à démêler.
Exemple 31 COMPOSITIO~ DE PERMANE~TE
LIQUIDE REDUCTEUR
Acide thioglycolique 5 g Bicarbonate d'ammonium 8,5 g Sel pentasodique de l'acide diéthy-lène triamine pentacétique 0,2 g Hydrolysat de protéines 1 g Ether olélque polyoxyéthyléné à 20 moles d'oxyde d'éthylène 1 g Parfum o 3 g Eau d~ionisée q.s.p. 100 ml FIXATEUR
; Eau oxyg~née q.s.p. 8 volumes Agents stabilisants 0,2 g Nonylphénol polyoxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène 1 g Composé de l'exemple 1 1 g Acide citrique q~s.p. pH 3 Parfum Eau déionisée q.s.p. 100 mL
En procédant de la même façon que dans l'exemple 30, on constate après le traitement de permanente des résultats analogues.
., 1 .
,,,, ~ .
:
2,5 2 000 14 9 2,02 4 650 105 11 2,2 . 3 750 32 12 2,5 4 500 19 13 2,5 2 500 31 ,, ,~ . , ,. . ~ - - :-Z .
- .
,: :
117s6as Les exemples non limitatifs ci-après illustrent des compositions cosmétiques conformes à l'invention.
Exemple 14 SHAMPOOING
On prépare la composition suivante:
Composé de l'exemple 1 0,5 g (en M.A.) Tensio-actif non ionique à base d'alcool laurique polyglycérolé (4,2 moles) de formule statistique:
C12H25 [cH2clH] OH
CH2H 5,0 g (en M.A.) Tensio-actif non ionique de formule:
R-cHoH-CH2O ~cH2-cHoH-cH2o ~n H
R = mélange de radicaux alcoyle Cg-Cl2 n = 3,5 valeur statistique10,0 g (en M.A.) Diéthanolamide laurique2,0 g (en M.A.) Eau q.s.p. 100 g Le pH est ajusté à 7,1 avec HCl. On applique environ 10 ~ c~3 de ce shampooing sur une chevelure préalablement mouillée.
on masse légèrement. On rince à l'eau et on effectue une deuxième application, on masse énergiquement pour obtenir une mous~e abondante, on laisse poser quelques minutes et on rince .
Les cheveux mouillés se démelent facilement. Les cheveux séchés sont brillants, doux au toucher, légers, nerveux et ont de la tenue et du gonflant.
ExemPle 15 SHAMPOOING
On prépare la compositon suivante:
Composé de l'exemple 4 0,3 g (en M.A.) DEHYTON AB 30 (marque de commerce) 10,0 g AROMOX C.12(marque de commerce)3,0 g (en M.A.) Diéthanolamide de coprah2,0 g (en M.A.) Eau q.s.p. 100 g Le pH est ajusté à 7,4 avec NaOH. Après une application sur cheveux comme indiqué dans l'exemple 14, on obtient des résultats similaires.
-; 11756~;)9 Exemple 16 SHAMPOOING
On prépare la composition suivante:
Composé de l'exemple 5 0,9 g (en M.A.) Tensio-actif non-ionique de formule:
R-CHOH-CH20 ~ CH2CHOH-CH2-0 ~ H
R = mélange de radicaux alcoyle en Cg-Cl2 n = 3,5 valeur statistique 12,0 g (en M.A.) P~LYSORBATE 20 (marque de commerce) 8,0 g (en M.A.) Eau q.s.p. l00 g Le pH est ajusté à 6 avec NaOH. Après application sur les cheveux comme indiqué dans l'exemple 14, on constate des résultats analogues.
ExemPle l?
SHAMPOOING
On prépare la composition suivante:
Composé de l'exemple 2 0,4 g (en M.A.) Alcoyl (Cl2-Cl4) éther sulfate de sodium oxyéthyléné avec 2,2 moles d'O.E~ à
25% M.A. 25 g MIRANOL C2M (marque de commerce, solution à 40% de M.A.) 5,0 g Diéthanolamide de coprah 2,0 g (en M.A.) Eau q.s.p. l00 g Le pH est ajusté à 8,l avec de l'acide lactique. Après application sur cheveux mouillés, comme indiqué dans l'exemple 14, on obtient les mêmes résultats.
Exem~le 18 SHAMPOOING
On prépare la composition suivante:
Compos~ de l'exemple 3 3 g (en M.A.) Tensio-actif non-ionique à base d'alcool laurique polyglycérolé (4,2 moles) de formule statistique:
Cl2H25 ~ OCH2-~H ] OH l0 g (en M.A.) ~ Alcool laurique polyéthoxylé à 12 moles d'O.E. 5 g ~en M.A.) LIPOPROTEOL LC0 (marque de commerce) 24 g Eau q.s.p. 100 g Le pH est ajusté à-7 avec de l'acide lactique. Après application sur cheveux mouillés comme indiqué dans l'exemple 14, on obtient des résultats similaires.
Exemple 19 SHAMPOOI~G
On prépare la composition suivante:
Composé de l'exemple 7 2 g (en M.A.) MAYPON 4 CT (marque de commerce)32 g POLYSORBATE 20 8 g (en M.A.) Eau q.s.p. 100 g Le pH est ajusté à 7,6 avec de la triéthanolamine.
Après application sur cheveux mouillés comme indiqué dans l'exemple 14, on constate l'obtention de résultats similaires.
Exemple 20 SHAMPOOIMG
On prépare la composition suivante:
Composé de l'exemple 9 2,5 g (en M.A.) MIRAMOL C2M (solution à 40% de M.A.) 13,0 g SAMDOPAM CTC AC (marque de commerce) 8,9 g Eau q.s.p. 100 g Le pH est ajusté à 7 avec de la triéthanolamine.
Après application sur cheveux mouillés comme indiqué dans l'exemple 14, on constate des résultats similaires.
Exemple 21 SHAMPOOIMG
On prépare la compsotion suivante:
Compos~ de l'exemple 6 1,5 g (en M.A.) Lauryl éther sulfate de sodium à 30% M.A. 20,0 g Alcoyl (C12-C14) éther sulfate de sodium oxyéthyléné à 2,2 moles d'O.E à 25% M.A. 10,0 g MaCl 1,5 g Eau q.s.p. 100 g .
'' ' ~' .
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Le pH est ajusté à 8,1 avec NaOH. Après application sur cheveux mouillés comme indiqué dans l'exemple 14, on constate des résultats analogues, Exemple 22 LOTION A RINCER
On prépare la composition suivante:
Composé de l'exemple 5 2,5 g Alcool cétylique 5,0 g Alcool cétylstéarylique à 15 moles O.E.3,0 g CELLOSIZE QP 4400 H (marque de commerce) 0,4 g AMMONYX 27 (marque de commerce) 2,0 g Eau q.s.p. 100 g Le pH est ajusté à 6,2` avec NaOH. Après lavage des cheveux avec un shampooing, rinçage et essorage, on applique sur les cheveux propres la lotion ci-dessus.
On répartit cette lotion convenablement sur toute la chevelure et après un temps de pose d'environ 10 minutes, on rince très soigneusement les cheveux. Les cheveux mouillés se demêlent facilement et sont doux au toucher~ Les cheveux 20 séchés sont doux, brillants, légers et non électriques. Ils ont de la tenue et du gonflant.
Exemple 23 LOTION A RINCER
On prépare la composition suivante:
Composé de l'exemple 4 1 g Mélange d'alcools cétylique et stéarylique (50/50) 2 g Alcool cétylstéarylique à 15 moles d'O.E. 3 g CELLOSIZE QP 4400 H 0,8 g ; 30 AMMONYX 4002 1,5 g Eau q.s.p. 100 g Le pH est ajusté à 5,3 avec de la triéthanolamine. Après application sur des cheveux propres mouillés comme indiqué
dans l'exemple 22, on constate des résultats similaires.
35~
- ~ , ;
.
; ~
~ 1~7S609 Exemple 24 GEL POUR TEINTURE D'OXYDATION
On prépare la composition suivante:
Lauryl sulfa~e de triéthanolamine à 40% de M.A. 2,5 g EUTANOL G (marque de commerce) 7,5 g Diéthanolamide olélque 7,0 g MERGITAL OC 30 (marque de commerce) 3,0 g Composé de l'exemple 8 2,5 g Acide olélque 20,0 g Alcool benzylique 10,0 g Alcool éthylique 96 10,0 g Ammoniaque à 22 Bé 18 ml Sulfate de N,N-bis-(2-hydroxyéthyl) para-phénylènediamine 1 g p-aminophénol 0,4 g Résorcine 0,15 g m-aminophénol 0,10 g Alpha naphtol 0,40 g Hydroquinone 0,10 g Acide éthylène diamine tétracétique 0,24 g Bisulfite de sodium (d = 1,32) 1 ml Eau q.s.p. 100 g On mélange dans un bol 30 g de ce support avec 30 g d'eau oxygénée à 20 volumes. On obtient un gel consistant agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux.
On l'applique à l'aide d'un pinceau.
on laisse poser 30 à 40 minutes et on rince.
Le cheveu se dém81e facilement. Le toucher est soyeux.
On fait la mise en plis et on 6èche. Le cheveu est brillant, 30 nerveux, il a du corps (du volume) ; le toucher est soyeux et le démêlage facile.
On obtient une nuance blond foncé cendré.
Exemple 25 GEL POUR TEI~TURE D'OXYDATIO~
On prépare la compositon suivante:
Tensio-actif non-ionique de formule:
.' , :
', ~ ' ~ ' ~ 1175609 R- 0 ~ 2H30 (CH30H) ~ H
R = reste olélque 20 g Tensio-actif non-ionique de formule:
R - 0 ~ C2H30(cH2OH) ~ 4 H
R = reste olélque 20 g Diéthanolamide olélque 12 g Composé de l'exemple 3 3 g Alcool éthylique à 96 12 g Butylglycol 1 g Propylène glycol 2 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène triamine pentacétique (40% M.A.) 2,5 g Ammoniaque à 22 Bé 9 ml Dichlorhydrate d'amino -1 (méthoxy-2 éthyl) amino-4 benzène 1,6 g p-aminophénol Q 3 g Résorcine 0,2 g m-aminophénol 0,25 g N-(2-hydroxyéthyl)amino-5 méthyl-2 phénol0,0~ g Dichlorhydrate de (hydroxy-2 éthyloxy)-l diamino-2,4 benzène 0,02 g Bisulfite de sodium (d = 1,32) 1 ml Eau q,s,p, 100 g On mélange dans un bol 30 g de ce support avec 30 g d'eau oxygénée à 20 volumes, On obtient un gel agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux, On l'applique à l'aide d'un pinceau, On laisse poser 30 à 40 minutes et on rince, Le cheveu se dém81e facilement, Le toucher ést soyeux.
On obtient une nuance châtain clair cendré, ExemPle 26 ~ CREME DE SOI~ DU CHEVEU
On prépare la composition suivante:
Alcool cétylique 17 g Cétyl stéaryl sulfate de sodium 6 g Alcool cétylstéarylique à 15 O.E. 4 g Alcool olélque 4 g :
: .
.
Composé de l'exemple 4 2 g Eau q.s.p. 100 g On applique 30 à 50 g de cette crème sur des cheveux propres, humides et essorés en prenant soin de bien imprégner la chevelure.
On laisse poser 15 minutes et l'on rince.
Le cheveu mouillé se dém~le facilement et a un toucher doux.
On fait la mise en plis et l'on sèche sous casque. Les che-veux séchés se démêlent facilement et ont un toucher soyeux. Ils sont brillants et nerveux.
Exemple 27 GEL ECLAIRCISSANT
On prépare la composition suivante:
EUTANOL G 8 g Lauryl sulfate de triéthanolamine à 40% de M.A. 3 g Diéthanolamide oléique 6 g Amide de suif hydrogéné à 50 moles O.E. 3,5 g Acide oléique 18 g 20 Composé de l'exemple 2 3 g Alcool éthylique à 96 15 g Propylène glycol 12 g Ammoniaque à 22 Bé 16 ml TRILON B (marque de commerce;
25 acide éthylène diamine tétracétique 0,3 g Eau q.s.p. 100 g On mélange dans un bol avant utilisation 40 g de cette formule avec 40 g d'eau oxygénée à 30 volumes.
On obtient un gel agréable à l'application et qui adhère bien aux cheveux. On laisse poser 30 à 45 minutes et l'on rince.
Le cheveu mouillé se dém81e facilement, le toucher est so-yeux. Après séchage il est brillant, le toucher est soyeux, le démêlage est facile.
Sur cheveux châtain foncé on obtient, après décoloration un blond foncé.
Exemple 28 LOTION RESTRUCTURANl'E
On mélange avant utilisation:
, ' ~ ' . , .
~. ~
.
0,3 g de dim~thylol éthylène thiourée avec 20 ml d'une solu-tion contenant:
Composé de l'exemple 9 i 1,5 g Eau q.s.p. 100 g HCl q.s.p. pH 2,7 On applique le mélange sur des cheveux lavés et essorés, avant de procéder à la mise en plis.
Les cheveux se démêlent facilement, le toucher est ~oux.
On fait la mise en plis et l'on s~che.
Les cheveux sont brillants, faciles à dém81er et ont un toucher soyeux.
Exemple 29 LOTION DE MISE EN PLIS
Polyvinylpyrro~idone VA S 630 de GAF 1,5 g Composé de l'exemple 4 1 g Alcool éthyli~ue q.s.p. 15 Eau q.s.p. 100 ml On applique cette composition sur des cheveux propres et mouill~s~ On fait la mise en plis et on sèche. Les cheveux - sont brillants, ont de la tenue et du gonflant. Ils sont doux au toucher et se d~m81ent facilement.
Exemple 30 COMPOSITION DE PERMANENTE
LIQUIDE REDUCTEUR
Acide thioglycolique 8 g Ammoniaque q.s.p. Neutralisation Bicarbonate d'ammonium 7 g Sel pentasodique de l'acide diéthylène triamine pentacétique 0,2 g Ether olélque polyoxyéthyléné à 20 moles d'oxyde d'éthylène 1 g Composé de l'exemple 1 2 g Parfum o 3 g Eau d~ionisée q.s.p. 100 ml FIXATEUR
Eau oxygénée q.s.p. 8 volumes Agents stabilisants 0,2 g ,. :
' ~ :
:
.
- Nonyl phénol polyoxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène 1 g Parfum 0 3 g Acide citrique q.æ.p. pH 3 Eau déionisée q.s.p. 100 ml On applique le liquide réducteur sur cheveux mouillés et enroulés. On laisse agir 5 à 30 minutes, on rince et on procède à l'application du fixateur. On laisse agir 5 à 30 minutes et on rince à nouveau. Les cheveux ainsi traités sont doux au toucher et faciles à démêler.
Exemple 31 COMPOSITIO~ DE PERMANE~TE
LIQUIDE REDUCTEUR
Acide thioglycolique 5 g Bicarbonate d'ammonium 8,5 g Sel pentasodique de l'acide diéthy-lène triamine pentacétique 0,2 g Hydrolysat de protéines 1 g Ether olélque polyoxyéthyléné à 20 moles d'oxyde d'éthylène 1 g Parfum o 3 g Eau d~ionisée q.s.p. 100 ml FIXATEUR
; Eau oxyg~née q.s.p. 8 volumes Agents stabilisants 0,2 g Nonylphénol polyoxyéthyléné à 9 moles d'oxyde d'éthylène 1 g Composé de l'exemple 1 1 g Acide citrique q~s.p. pH 3 Parfum Eau déionisée q.s.p. 100 mL
En procédant de la même façon que dans l'exemple 30, on constate après le traitement de permanente des résultats analogues.
., 1 .
,,,, ~ .
:
Claims (40)
1. Composition pour le traitement des matières kératini-ques et des matières textiles naturelles non kératiniques ou synthétiques, caractérisée par le fait qu'elle comprend dans un milieu approprié pour le traitement de ces matières, au moins un dérivé bis-ammonium quaternaire ayant pour formule:
2 X?
(I) dans laquelle R1, R2, R4 et R5 sont identiques ou différents et désignent des restes alkyle inférieur ou hydroxyalkyle inférieur;
R3 est un radical alkyle, cycloalkyle, alkényle, hydroxyalkyle, aralkyle éventuellement substitué, contenant au maximum 20 atomes de carbone;
A1 et A2, identiques ou différents, représentent des radicaux alkylène ou arylène éventuellement substitués et pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de carbone;
Z = -SO2- ou ? CO ?p avec p = 1 ou 2;
R6 et R7, identiques ou différents, sont des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur ou bien lorsque Z = ? CO ?p avec p = 1, R6 et R7 peuvent former ensemble un groupement:
R8 et R9 étant des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur; et X? désigne un anion minéral ou organique dérivé
d'acides à bas poids moléculaire.
2 X?
(I) dans laquelle R1, R2, R4 et R5 sont identiques ou différents et désignent des restes alkyle inférieur ou hydroxyalkyle inférieur;
R3 est un radical alkyle, cycloalkyle, alkényle, hydroxyalkyle, aralkyle éventuellement substitué, contenant au maximum 20 atomes de carbone;
A1 et A2, identiques ou différents, représentent des radicaux alkylène ou arylène éventuellement substitués et pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de carbone;
Z = -SO2- ou ? CO ?p avec p = 1 ou 2;
R6 et R7, identiques ou différents, sont des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur ou bien lorsque Z = ? CO ?p avec p = 1, R6 et R7 peuvent former ensemble un groupement:
R8 et R9 étant des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur; et X? désigne un anion minéral ou organique dérivé
d'acides à bas poids moléculaire.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que R1, R2, R4 et R5 désignent un reste alkyle inférieur.
3. Composition selon la revendication 2, caractérisée par le fait que R1, R2, R4 et R5 désignent un radical méthyle ou éthyle.
4. Composition selon la revendication 1,caractérisée par le fait que R3 désigne un radical alkyle.
5. Composition selon les revendications 1 ou 2, caractérisée par le fait que R3 désigne un radical alkyle en C8 à C18.
6. Composition selon les revendications 1, 2 ou 4, caractérisée par le fait que A1 et A2 désignent un radical alkylène.
7. Composition selon les revendications 1, 2 ou 4, caractérisée par le fait que A1 et A2 désignent un radical éthylène ou triméthylène.
8. Composition selon la revendication 1, destinée à
être utilisée pour le traitement des cheveux, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, sous forme de crème, de gel, d'émulsion de poudre ou de produit conditionné en aérosol et qu'elle comprend en outre au moins un adjuvant cosmétique.
être utilisée pour le traitement des cheveux, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de solution aqueuse, alcoolique ou hydroalcoolique, sous forme de crème, de gel, d'émulsion de poudre ou de produit conditionné en aérosol et qu'elle comprend en outre au moins un adjuvant cosmétique.
9. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait que l'adjuvant cosmétique est choisi dans le groupe constitué par les agents de surface non ioniques, anioniques, cationiques ou amphotères, les huiles ou les cires animales, minérales, végétales ou synthétiques, les alcools gras, les résines anioniques, cationiques, non ioniques,amphotères, les émulsifiants, les filtres solaires, les solvants organiques, les épaississants, les opacifiants, les conservateurs, les par-fums, les colorants, les nacrants, les séquestrants, les anti-oxydants, les agents de modification du pH, les réducteurs, les électrolytes, les oxydants, les substances naturelles, les dérivés protéiniques, les agents antiséborrhéïques ou anti-pelliculaires, les agents de restructuration, et les substances actives pouvant avoir une action au niveau du traitement, du soin ou de la protection des cheveux.
10. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait qu'elle constitue un shampooing comprenant en milieu aqueux au moins un agent de surface anionique, non ionique, amphotère ou leurs mélanges, dans des proportions de 2 à 50%
en poids, et au moins un composé de formule (I).
en poids, et au moins un composé de formule (I).
11. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait que l'agent de surface anionique est choisi dans le groupe constitué par les sels alcalins, les sels d'ammonium, les sels d'amines et les sels d'amino-alcools des composés choisis parmi:
- les alcoylsulfates, les alcoyléther sulfates, alcoylamides sulfates et alcoylamino éther-sulfates, alcoylaryl-polyéther-sulfates, monoglycérides sulfates, - les alcoylsulfonates, alcoylamides sulfonates, alcoylarylsulfonates, .alpha.-oléfines sulfonates, - les alcoylsulfosuccinates, alcoyléthersulfosucci-nates, alcoylamide sulfosuccinates, - les alcoylsulfosuccinamates, - les alcoylsulfoacétates, les alcoylpolyglycérol carboxylates, - les alcoylphosphates, alcoylétherphosphates, - les alcoylsarcosinates, alcoylpolypeptidates, alcoylamidopolypeptidates, alcoyliséthionates, alcoyltaurates, le radical alcoyle de tous les composés ci-dessus étant une chaîne linéaire de 12 à 30 atomes de carbone, - les acides gras choisis parmi l'acide oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de co-prah ou d'huile de coprah hydrogénée, les acides carboxyliques d'éther polyglycoliques répondant à la formule AlK - (OCH2 - CH2)n - OCH2 - CO2H
où le substituant AlK correspond à une chaîne linéaire ayant de 12 à 18 atomes de carbone, et où n est un nombre entier compris entre 5 et 15.
- les alcoylsulfates, les alcoyléther sulfates, alcoylamides sulfates et alcoylamino éther-sulfates, alcoylaryl-polyéther-sulfates, monoglycérides sulfates, - les alcoylsulfonates, alcoylamides sulfonates, alcoylarylsulfonates, .alpha.-oléfines sulfonates, - les alcoylsulfosuccinates, alcoyléthersulfosucci-nates, alcoylamide sulfosuccinates, - les alcoylsulfosuccinamates, - les alcoylsulfoacétates, les alcoylpolyglycérol carboxylates, - les alcoylphosphates, alcoylétherphosphates, - les alcoylsarcosinates, alcoylpolypeptidates, alcoylamidopolypeptidates, alcoyliséthionates, alcoyltaurates, le radical alcoyle de tous les composés ci-dessus étant une chaîne linéaire de 12 à 30 atomes de carbone, - les acides gras choisis parmi l'acide oléique, ricinoléique, palmitique, stéarique, les acides d'huile de co-prah ou d'huile de coprah hydrogénée, les acides carboxyliques d'éther polyglycoliques répondant à la formule AlK - (OCH2 - CH2)n - OCH2 - CO2H
où le substituant AlK correspond à une chaîne linéaire ayant de 12 à 18 atomes de carbone, et où n est un nombre entier compris entre 5 et 15.
12. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait que l'agent de surface non-ionique est choisi dans le groupe constitué par les produits de condensation d'un mono-alcool, d'alphadiol, d'un alcoylphénol, d'un amide ou d'un diglycolamide avec le glycidol, les alcools, alcoylphénols ou acides gras polyéthoxylés ou polyglycérolés à chaînes grasses linéaires de 8 à 30 atomes de carbone, contenant 2 à 30 moles d'oxyde d'éthylène, les copolymères d'oxydes d'éthylène et de propylène, les condensats d'oxydes d'éthylène et de propylène sur des alcools gras, des amides gras polyéthoxylés, des amines grasses polyéthoxylées, des éthanolamides, des esters d'acides gras de glycol, des esters d'acides gras du sorbitol, des esters d'acides gras du saccharose.
13. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait que l'agent de surface amphotère est choisi dans le groupe constitué par les alcoylamino, mono- et dipropionates de bétaïnes, et les cycloimidinium.
14. Composition selon la revendication 10, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre un agent de surface ca-tionique.
15. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait qu'elle constitue une composition tinctoriale d'oxydation contenant au moins un composé de formule (I) et des précuseurs de colorants par oxydation, éventuellement des coupleurs et/ou des colorants directs, en milieu basique.
16. Composition selon la revendication 8, caractérisée par le fait qu'elle constitue une composition tinctoriale destinée à la coloration directe, contenant au moins un composé
de formule (I) et au moins un colorant direct choisi parmi les dérivés nitrés de la série benzénique, les colorants azoïques, anthraquinoniques, les indamines, indoanilines ou indophénols.
de formule (I) et au moins un colorant direct choisi parmi les dérivés nitrés de la série benzénique, les colorants azoïques, anthraquinoniques, les indamines, indoanilines ou indophénols.
17. Composition selon la revendication 8, destinée à
être utilisée dans des traitements de permanente, caractérisée par le fait qu'au moins l'une des compositions réductrice ou oxydante contient au moins un composé de formule (I).
être utilisée dans des traitements de permanente, caractérisée par le fait qu'au moins l'une des compositions réductrice ou oxydante contient au moins un composé de formule (I).
18. Composition delon la revendication 8, destinée à
être utilisée pour la décoloration, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un composé de formule (I) et un agent de décoloration.
être utilisée pour la décoloration, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins un composé de formule (I) et un agent de décoloration.
19. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins un dérivé bis-ammonium quaternaire de formule (I) dans des proportions de 0,01 à 10%
en poids.
en poids.
20. Composition selon la revendication 19, caractérisée par le fait qu'elle comprend au moins un dérivé bis-ammonium quaternaire de formule (I) dans des proportions de 0,1 à 5%
en poids.
en poids.
21. Procédé de traitement des matières kératiniques et des matières textiles naturelles non kératiniques ou synthé-tiques, caractérisée par le fait que l'on applique sur ces matières une quantité suffisante d'une composition telle que définie aux revendications 1, 8 ou 19, et qu'après un temps de pose de 1 à 30 minutes, on rince éventuellement.
22. Les dérivés bis-ammonium quaternaires répondant à la formule:
2 X?
(Ibis) dans laquelle:
R1, R2, R4 et R5 sont identiques ou différents et désignent des restes alkyle inférieur, ou des restes hydroxy-alkyle inférieur;
R3 est un radical alkyle, cycloalkyle, alcényle, hydroxyalkyle, aralkyle éventuellement substitué, contenant au maximum 20 atomes de carbone;
A1 et A2, identiques ou différents, représentent des radicaux alkylène ou arylène éventuellement substitué et pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de carbone;
Z' = -SO2- ou ? CO ?p avec p = 1 ou 2;
R6 et R7, identiques ou différents, sont des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur ou bien lorsque Z' = ? CO ?p avec p = 1, R6 et R7 peuvent former ensemble un groupement R8 et R9 étant des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur; et X? désigne un anion minéral ou organique dérivé
d'acides à bas poids moléculaire;
sous réserve que lorsque Z' = ? CO ?p avec p = 1, R3 désigne un radical alkyle ou hydroxyalkyle contenant au moins 4 atomes de carbone et lorsque Z' = ? CO ?p avec p = 2, R3 ne peut désigner un radical aralkyle.
2 X?
(Ibis) dans laquelle:
R1, R2, R4 et R5 sont identiques ou différents et désignent des restes alkyle inférieur, ou des restes hydroxy-alkyle inférieur;
R3 est un radical alkyle, cycloalkyle, alcényle, hydroxyalkyle, aralkyle éventuellement substitué, contenant au maximum 20 atomes de carbone;
A1 et A2, identiques ou différents, représentent des radicaux alkylène ou arylène éventuellement substitué et pouvant contenir jusqu'à 20 atomes de carbone;
Z' = -SO2- ou ? CO ?p avec p = 1 ou 2;
R6 et R7, identiques ou différents, sont des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur ou bien lorsque Z' = ? CO ?p avec p = 1, R6 et R7 peuvent former ensemble un groupement R8 et R9 étant des atomes d'hydrogène ou des radicaux alkyle inférieur; et X? désigne un anion minéral ou organique dérivé
d'acides à bas poids moléculaire;
sous réserve que lorsque Z' = ? CO ?p avec p = 1, R3 désigne un radical alkyle ou hydroxyalkyle contenant au moins 4 atomes de carbone et lorsque Z' = ? CO ?p avec p = 2, R3 ne peut désigner un radical aralkyle.
23. Composés selon la revendication 22, caractérisés par le fait que R1, R2, R4 et R5 désignent un reste alkyle infé-rieur.
24. Composés selon la revendication 23, caractérisés par le fait que R1, R2, R4 et R5 désignent un radical méthyle ou éthyle.
25. Composés selon la revendication 22, caractérisés par le fait que R3 désigne un radical alkyle.
26. Composés selon les revendications 22 ou 23, carac-térisés par le fait que R3 désigne un radical alkyle en C8 à
C18.
C18.
27. Composés selon les revendications 22, 23 ou 25, caractérisés par le fait que A1 et A2 désignent un radical alkylène.
28. Composés selon les revendications 22, 23 ou 25, caractérisés par le fait que A1 et A2 désignent un radical éthy-lène ou triméthylène.
29. Composé selon la revendication 22, de formule:
30. Composé selon la revendication 22, de formule:
31. Composé selon la revendication 22, de formule:
32. Composé selon la revendication 22, de formule:
33. Composé selon la revendication 22, de formule:
34. Composé selon la revendication 22, de formule:
35. Composé selon la revendication 22, de formule:
36. Composé selon la revendication 22, de formule:
37. Composé selon la revendication 22, de formule:
38. Composé selon la revendication 22, de formule:
39. Composé selon la revendication 22, de formule:
40. Composé selon la revendication 22, de formule:
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