CA2095617A1 - Composition pour un traitement cosmetique et/ou pharmaceutique de longue duree des couches superieures de l'epiderme par une application topique sur la peau - Google Patents
Composition pour un traitement cosmetique et/ou pharmaceutique de longue duree des couches superieures de l'epiderme par une application topique sur la peauInfo
- Publication number
- CA2095617A1 CA2095617A1 CA002095617A CA2095617A CA2095617A1 CA 2095617 A1 CA2095617 A1 CA 2095617A1 CA 002095617 A CA002095617 A CA 002095617A CA 2095617 A CA2095617 A CA 2095617A CA 2095617 A1 CA2095617 A1 CA 2095617A1
- Authority
- CA
- Canada
- Prior art keywords
- nanocapsules
- oil
- composition according
- skin
- tions
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Abandoned
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/11—Encapsulated compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/37—Esters of carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/67—Vitamins
- A61K8/678—Tocopherol, i.e. vitamin E
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/51—Nanocapsules; Nanoparticles
- A61K9/5107—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/513—Organic macromolecular compounds; Dendrimers
- A61K9/5138—Organic macromolecular compounds; Dendrimers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyvinyl pyrrolidone, poly(meth)acrylates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
- A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
- A61K9/51—Nanocapsules; Nanoparticles
- A61K9/5107—Excipients; Inactive ingredients
- A61K9/513—Organic macromolecular compounds; Dendrimers
- A61K9/5146—Organic macromolecular compounds; Dendrimers obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds, e.g. polyethylene glycol, polyamines, polyanhydrides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/16—Emollients or protectives, e.g. against radiation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/41—Particular ingredients further characterized by their size
- A61K2800/413—Nanosized, i.e. having sizes below 100 nm
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/42—Colour properties
- A61K2800/43—Pigments; Dyes
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
- Y10T428/2984—Microcapsule with fluid core [includes liposome]
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
- Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
- Y10T428/2984—Microcapsule with fluid core [includes liposome]
- Y10T428/2985—Solid-walled microcapsule from synthetic polymer
Abstract
2095617 9305753 PCTABS00162 La composition contient, dans un véhicule approprié, des nanoparticules constituées de polymère(s) non-biodégradable(s) encapsulant une phase huileuse. Cette phase huileuse contient au moins une huile active et/ou au moins une huile-support et/ou au moins un actif dans une huile active et/ou dans une huile support. Au moins un actif est choisi parmi ceux devant avoir une action cosmétique et/ou pharmaceutique de longue durée. Les nanocapsules ont des dimensions comprises entre 100 et 1000 nm.
Description
2 0 9 ~ 617 PC~/FR92/00824 COMPOSITION POUR UN TRI~ITEMENT COSMETIQUE ET/OU PHAR-MACEUTIQUE DE LONGUE DUREE DES COUCHES SUPERIEURES DE
L' EPIDERME PAR UNE APPLICATION TOPIQUE SUR hA PEAU.
- La présente invention concerne une composi-tion pour un traitement cosmétique et/ou pharmaceu-tique de longue durée des couches supérieures de l'épiderme par une application topique sur la peau.
.. Il est connu depuis longtemps en cosmétique et/ou en pharmacie, d'appliquer sur la peau des huiles . 10 actives par elles-mêmes let/ou contenant un actif. Ces huiles peuvent être utilisées telles quelles ; elles sont le plus souvent sous forme d'émulsion eau dans l'huile ou huile dans l'eau. Elles peuvent également, : de façon connue, être appliquées sous forme encapsulées dans des microcapsules de gélatine ou - d'autres polymères que l'on écrase sur la peau pour . libérer les huiles, ces microcapsules ayant, en ` général, des dimensions comprises entre 5.104 et 2.10 . nanomètres (voir, par exemple, US-A 4 976 961). Mais : 20 les huiles appliqu~es restent en ~ajeure partie ~ la surface de la peau o~ elles peuvent ~tre rapidement éliminées par simple frottement, par exemple, au con--: tact des vêtements, ou.par lavage.
Par ailleurs, on conna~t, sous le nom de nanoparticules, des particules de colloides, qui ont des dimensions beaucoup plus faibles que les micropar-ticules, puisque leur taille est, en général, de l'ordre de 10 à 1000 nm ; dans ces nanoparticules, on piège un principe actif par encapsulation et/ou par adsorption et/ou absorbtion (voir J. Keuter, J.
microencapsulation 1988 Vol 5, pages 115-127). Le terme de nanoparticules est génerique et recouvre, , , d'une part, les nanosphères et, d'autre part, les nanocapsules ; on désigne par le terme "nanosphères", es nanoparticules constituées par une matrice polyméri~ue poreuse sur laguelle 1'actif est absorb~
' ', '! ' ,1 . i . , . ', W093/05753 2 ~ 9 ~ (~ 17 PCT/FR92/OOB24 2 `
et/ou adsorb~ et par le terme "nanocapsules" les nano-particules constitu~es par une membrane polymérique, qui entoure un coeur formé par le principe actif.
Les polymères utilisables pour la fabrication des nanocapsules peuvent être, de façon connue, soit des matériaux biodégradables, soit des matériaux non biod~gradables.
Dans la demande de brevet français 90 034 418, la demanderesse a décrit une composition cosmétique pour application topique contenant des nanocapsules en polymère biodégradable encapsulant une phase huileuse, qui contient un actif. La demanderesse a trouvé que les nanocapsules pénètrent dans la peau et libèrent leur contenu en majeure partie dans 1'épiderme ; les nanocapsules ~tant en polymère biodégradable, se dégradent rapidement dans 1'épiderme, sous 1'action des enzymes qui y sont présentes et libèrent la phase huileuse qu'elles con-` tiennentO Dans cette composition, la phase huileuse étant libér~a in situ dans l'épiderme, ne peut donc plus être éliminée par simple frottement ou par : lavage. L'actif a un effet maximum immédiat, ce qui est avantageux dans de nombreux traitements où une activité imm~diate est souhait~e, tels que les traite-ments antiinflammatoires.
Nais dans un certain nombre de traitements cosmétiques et/ou pharmaceuti~ues, on souhaite que les actifs aient une action prolongée dans le temps, sans qu'il soit nécessaire de renouveler trop fréquemment l'application. C'est le cas, par exemple, pour la pro-tection de la peau par des filtres solaires, pour la coloration directe de la peau par des colorants ou des pigments et pour le traitement de la peau par des agents déodorants, humectants ou capteurs de radicaux 35 libres. -~
Selon la présente invention, on a trouvé que . . ' . . . I . . .
W093/05753 2 ~ 9 J 6 1 ~ PCT/FR92tO0824 l'on pouvait obtenir une composition contenant des nanocapsules, dans laquelle les actifs ont une action ` prolongée dans le temps, en utilisant des nanocapsules de polym~re non-biodégradable.
La présente invention a donc pour objet, une composition pour un traitement cosm~tique et/ou phar-maceutiqiue des couches supérieures de l'~piderme par application topique sur la peau, chaque application : devant, de préférence, avoir un effet prolongé au - 10 cours du temps, carac:téris~e par le fait qu'elle comprend, dans un vehicule appropri~, des nanocapsules : constituées de polymère(s) non-biodégradable(s) encap-; sulant une phase huileuse contenant au moins une huile active et/ou au moins un actif dans une huile acti-ve, les nanocapsules ayant des d~ensions comprises entre 100 et 1000 nm, de préférence, entre 200 et 800 nm.
Au moins un des actifs est, de préférence, choisi par~i ceux devant avoir sur la p~u une action cos-métique et/ou pharmaceutique de lon~ue durée. On en-tend par "action de lon~ue durée" une activité Persis-; tant pendant au moins une heure.
On a constat~ que les nanocapsules ayant des ii dimensions comprises entre 100 et 1000 nm sont suf-fisamment petites pour pouvoir se glisser entre les 25 cornéocytes les plus superficiels du stratum corneum, sans atteindre toutefois l'~piderme vivant. Les nano-capsules pénètrent donc dans les premières assises mal ~ jointes du stratum corneum et échappent ainsi aux ; risques d'élimination rapide de la surface de la peau 30 par simple frottement. Elles seront naturellement ~liminées au fur et ~ mesure de la desquamation nor-male de la peau.
Le poids des nanocapsules charg~es d'une phase huileuse utilis~es constitue avantageusement de , .~, .. ~
~ , . . . : :. , ., ~
W093t05753 2 ~ 9 ~ ~ ~ l PCT/FR92/00824 4 ~
0,1 ~ 20% du poids total de la composition et, de - préféren~e de 0,5 ~ 10% en poids.
Par polym~res non-biodégradables, on entend, dans la présente demande de brevet, les polymères for-mant des membranes de nanocapsu.es qui ne sont pas dégradees par les enzymes de la peau. Ces membranes, selon le choix du polym~re peuvent être semi-; perméables.
Les membranes des nanocapsules selon l'invention doivent ~galement ~tre très résistantes à
;. leur environnement apr~s formulation de la composi-tion, que cet environnement soit aqueux ou huileux.
Parmi les polymères ayant les caractéristiques ci-dessus, on peut citer O
- les copolymères de chlorure de vinyle et d'acétate de vinyle, par exemple ceux commercialisés sous la ; dénomination "RHODOPAS AX 8515" par la sociét~ RHONE POULENC ;
- les copolym~res d'acide méthacrylique et d'ester méthylique d'acide m~thacrylique, par exemple ceux commercialis~s SQUS la dénomination "EUDRAGIT L 100"
par la soci~té ROHM PHARMA ;
- l'acéto-phtalate de polyvinyle ;
- l'acéto-phtalate de cellulose ;
- le copolym~re polyvinylpyrrolidone-acétate de vinyle r~ticul~ ;
` - les poly~thyl~nevinylac~tates ;
- les oligom~res styrane alkylalcool ;
- les copolymères d'acide et d'ester m~thacrylique ;
- les polyacrylonitriles ;
- les polyacrylamides ;
- les poly~thylèneglycols ;
- les poly-(m~thacrylate d'hydroxyéthyle) ;
- les derivés de cellulose ;
- les polyamides ;
- les polyéthylènes ;
W093/05753 2 ~ ~ ~ 6 ~ 7 PCT/FR92/00824 ~ - le polypropylane ;
- - les organopolysiloxanes dont les polydiméthylsiloxanes;
- la gelatine.
Les nanocapsules obtenues ont, de façon générale, une membrane transparente. Dans ces condi-tions, on a observé que les colorant~ directs de la peau et les filtres antisolaires peuvent respective-ment jouer leur rôle de coloration ou de protection de la peau sans qu'ils soient libérés des nanocapsules.
; On a constaté, que, malgré une répartition discontinue : du filtre antisolaire ou du colorant, on obtenait un effet continu, c'est-a-dire, une protection ou une - coloration uniforme de la peau.
Dans la mesure où la membrane est semi-perméable, elle permet des échanges d'eau ou d'humidité avec son environnement. Par conséquent, si les nanocapsules contiennent comme actif un humectant, celui-ci pourra remplir sa fonction et hydrater la -~ 20 peau.
La membrane pouvant ~tre semi-perméable sou~
l'action du sebum, des agents bactéricides, des déodorants et des agents antiseborrhéiques peuvent ~tre encapsul~s dans les nanocapsules. Ils seront libérés au cours du temps sous l'action du sébum.
La phase huileuse encapsulée dans les nano-capsules peut contenir une huile active. Cette huile peut être notamment un filtre antisolaire W A ettou UVB, par exemple, ~ base de p-m~thoxycinnamate d'~thylhexyle (vendu sous la déno~ination "PARSOL
MCX") ou de tertio-butyl-4 m~thoxy-4' dibenzoylméthane (vendu sous la dénomination "PARSOL 1789"), et/ou une huile essentielle bact~ricide et/ou fongicide, telle que l'huile de thym, une huile ~ activité humectante telle que le tétraethyl-2 hexanoate de pentaérythritol et une huile ~ activité antiradicaux libres telle que .
.
:, , i . : ~
2~95~- ~ 7~
l'alpha-tocoph~rol.
Les huiles-supports non-actives sont, de pr~férence, choisies parmi les triglycérides simples ou modifiés, en particulier par oxyéthylénation, les huiles de silicone volatiles et les huiles minérales.
L'actif est, de préférence, un actif ol~ophile qui se dissout dans l'huile. Mais il peut également ~tre sous forme de dispersion, de suspension ou d'émulsion.
` 10 Dans la phase huileuse, on peut, selon l'invention, introduire au moins un actif non huileux : dans une huile-support et/ou dans une huile active.
Cet actif, quelle que soit sa présentation, peut être un agent humectant tel que l'acide hyaluronique, l'acide orotique, ou un lipoprotide, un antiacn~ique, un liporégulateur tel qu'un extrait de Centella Asia-tica ou le gamma-orizanol, un antivieillissement tel que le palmitate de vitamine A, un colorant, un pig-ment, un émollient tel qu'un ester d'isopropyle, un kératolytique tel que l'acide rétinoIque ou l'acide n q -octanoyl 5 -salicylique.
i Selon l'invention, la composition peut : également contenir des nanocapsules de polym~re(s) biod~gradable(s) encapsulant une phase huileuse con-tenant au moins un actif qui, de préférence, a une action immediate apr~s application. On peut ainsi ohtenir une composition contenant ~ la fois un (ou ` des) actif~s) ~ action immédiate et un (ou des) actif(s) ~ action prolong~e.
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous forme de sérum, de lotion, de gel aqueux, hydroalcoolique ou huileux, d'~mulsion eau dans l'huile ou huile dans l'eau, de dispersions aqueuses de vésicules lipidiques constituées de lipides ioniques ou non-ioniques ou du m~lange des deux (v~sicules mixtes) ; ces dispersions vésiculaires ,, ~ . .
,., i . : : . :
~ W093/05753 2 ~ ~ 5 fi ~1 ~ PCT/FR92/00824 -pouvant en outre comporter éventuellement une huile dispersée selon l'enseignement de FR-A 2 485 921.
La composition peut ~galement contenir des adjuvants cosm~tiquement et/ou pharmaceutiquement acceptables, qui forment le véhicule de la composition ;: après formulation. Parmi ces adjuvants, on peut citer les corps gras, les huiles, la vaseline, les conserva-~; teurs, les agents épaississants, les colorants et les parfums.
- lO Les nanocapsules selon l'invention sont, de préférence, prépar~es de façon connuè par le procédé
par précipitation de polymères préformes de H. Fessi - et 3P. Devissaguet décrit dans EP-A 0 274 961.
~ Dans ce cas, les nanocapsules sont obtenues i15 par précipitation du polymère autour d'une dispersion de gouttelettes huileuses en injectant dans une phase aqueuse contenant ou non un (ou plusieurs) agent(s) -~
tensioactif(s), un mélange constitué par l'(les) `~huile~s) ~ encapsuler, au ~oins un polymère et au i 20 moins un solvant, puis en évaporant le solvant. Si on le d~sire, on ~limine tout ou partie du solvant de mani~re ~ obtenir une suspension colloldale de concen-tration d~termin~e en nanocapsules ou à obtenir, après addition de substances stabilisantes, une poudre de nanocapsules.
D'autres procedés connus de fabrication de nanocapsules peuvent également atre utilisés.
Les exemples donn~s ci-après, à titre pure-ment illustratif et non limitatif, permettront de mieux comprendre l'invention.
Exemples 1 ~ 5 - Préparation de nanocaPsules.
'.
Dans un b~cher de 100 ml, on dissout 125 mg ,35 de condensat d'oxyde d'~ithylène et d'oxyde de propylène dans la proportion en poids 20/80, de poids - .
W093/057~3 2 ~ 9 ~ 6 ~ 7 PCT/FRg2/00824 - mol~culaire moyen 1750 et 8350 respectivement, commer-cialisé sous la d~nomination "PLURONIC F 68" par la soci~té BASF, dans 50 ml d'eau déminéralis~e, sous l'agitation donnée par un barreau magnétique tournant ~ 400t/min.
Dans cette phase aqueuse thermostatée à
400C, on verse lentement 25 ml d'alcool absolu dans lequel on a pr~a~ablemenl: dissous, à la temperature de 40C, le polymère non-biodegradable et l'actif (ou les actifs) utilisés dans l'exemple considéré.
On maintient l'agitation pendant 20 minutes à la température de 40C puis on laisse revenir le mélange à température ambiante.
; On transf~re alors la dispersion de nanocap-sules obtenue dans un ballon rond de 250 ml que l'on place sur un ~vaporateur rotatif, et on évapore l'alcool et une partie de l'eau jusqu'à obtenir 10 ml d'une dispersion colloidale blanche, fluide, d~ nano-capsules. Qn mesure le diam~tre moye~ et la polydispersite (IP) au "nanosizer"(Granulomètre Coul-tronics).
L'indice IP est evalu~ sur une echelle de O
à 9, 0 correspondant ~ une homogéneit~ quasi par~aite de la taille des particules et 9 indiquant un rapport ~lev~ entre la taille des plus grosses particules et celle des plus petites. Les polymares et les actifs utilisés ainsi que le diam~tre moyen et la polydisper-sité des nanocapsules obtenues sont donnés dans le tab1eau I ci-apr~s.
.
.
... , -, . . . ... . .
:~ ,.,', ,,,, ' ' . ' " ~ :' . ~ :
209~17
L' EPIDERME PAR UNE APPLICATION TOPIQUE SUR hA PEAU.
- La présente invention concerne une composi-tion pour un traitement cosmétique et/ou pharmaceu-tique de longue durée des couches supérieures de l'épiderme par une application topique sur la peau.
.. Il est connu depuis longtemps en cosmétique et/ou en pharmacie, d'appliquer sur la peau des huiles . 10 actives par elles-mêmes let/ou contenant un actif. Ces huiles peuvent être utilisées telles quelles ; elles sont le plus souvent sous forme d'émulsion eau dans l'huile ou huile dans l'eau. Elles peuvent également, : de façon connue, être appliquées sous forme encapsulées dans des microcapsules de gélatine ou - d'autres polymères que l'on écrase sur la peau pour . libérer les huiles, ces microcapsules ayant, en ` général, des dimensions comprises entre 5.104 et 2.10 . nanomètres (voir, par exemple, US-A 4 976 961). Mais : 20 les huiles appliqu~es restent en ~ajeure partie ~ la surface de la peau o~ elles peuvent ~tre rapidement éliminées par simple frottement, par exemple, au con--: tact des vêtements, ou.par lavage.
Par ailleurs, on conna~t, sous le nom de nanoparticules, des particules de colloides, qui ont des dimensions beaucoup plus faibles que les micropar-ticules, puisque leur taille est, en général, de l'ordre de 10 à 1000 nm ; dans ces nanoparticules, on piège un principe actif par encapsulation et/ou par adsorption et/ou absorbtion (voir J. Keuter, J.
microencapsulation 1988 Vol 5, pages 115-127). Le terme de nanoparticules est génerique et recouvre, , , d'une part, les nanosphères et, d'autre part, les nanocapsules ; on désigne par le terme "nanosphères", es nanoparticules constituées par une matrice polyméri~ue poreuse sur laguelle 1'actif est absorb~
' ', '! ' ,1 . i . , . ', W093/05753 2 ~ 9 ~ (~ 17 PCT/FR92/OOB24 2 `
et/ou adsorb~ et par le terme "nanocapsules" les nano-particules constitu~es par une membrane polymérique, qui entoure un coeur formé par le principe actif.
Les polymères utilisables pour la fabrication des nanocapsules peuvent être, de façon connue, soit des matériaux biodégradables, soit des matériaux non biod~gradables.
Dans la demande de brevet français 90 034 418, la demanderesse a décrit une composition cosmétique pour application topique contenant des nanocapsules en polymère biodégradable encapsulant une phase huileuse, qui contient un actif. La demanderesse a trouvé que les nanocapsules pénètrent dans la peau et libèrent leur contenu en majeure partie dans 1'épiderme ; les nanocapsules ~tant en polymère biodégradable, se dégradent rapidement dans 1'épiderme, sous 1'action des enzymes qui y sont présentes et libèrent la phase huileuse qu'elles con-` tiennentO Dans cette composition, la phase huileuse étant libér~a in situ dans l'épiderme, ne peut donc plus être éliminée par simple frottement ou par : lavage. L'actif a un effet maximum immédiat, ce qui est avantageux dans de nombreux traitements où une activité imm~diate est souhait~e, tels que les traite-ments antiinflammatoires.
Nais dans un certain nombre de traitements cosmétiques et/ou pharmaceuti~ues, on souhaite que les actifs aient une action prolongée dans le temps, sans qu'il soit nécessaire de renouveler trop fréquemment l'application. C'est le cas, par exemple, pour la pro-tection de la peau par des filtres solaires, pour la coloration directe de la peau par des colorants ou des pigments et pour le traitement de la peau par des agents déodorants, humectants ou capteurs de radicaux 35 libres. -~
Selon la présente invention, on a trouvé que . . ' . . . I . . .
W093/05753 2 ~ 9 J 6 1 ~ PCT/FR92tO0824 l'on pouvait obtenir une composition contenant des nanocapsules, dans laquelle les actifs ont une action ` prolongée dans le temps, en utilisant des nanocapsules de polym~re non-biodégradable.
La présente invention a donc pour objet, une composition pour un traitement cosm~tique et/ou phar-maceutiqiue des couches supérieures de l'~piderme par application topique sur la peau, chaque application : devant, de préférence, avoir un effet prolongé au - 10 cours du temps, carac:téris~e par le fait qu'elle comprend, dans un vehicule appropri~, des nanocapsules : constituées de polymère(s) non-biodégradable(s) encap-; sulant une phase huileuse contenant au moins une huile active et/ou au moins un actif dans une huile acti-ve, les nanocapsules ayant des d~ensions comprises entre 100 et 1000 nm, de préférence, entre 200 et 800 nm.
Au moins un des actifs est, de préférence, choisi par~i ceux devant avoir sur la p~u une action cos-métique et/ou pharmaceutique de lon~ue durée. On en-tend par "action de lon~ue durée" une activité Persis-; tant pendant au moins une heure.
On a constat~ que les nanocapsules ayant des ii dimensions comprises entre 100 et 1000 nm sont suf-fisamment petites pour pouvoir se glisser entre les 25 cornéocytes les plus superficiels du stratum corneum, sans atteindre toutefois l'~piderme vivant. Les nano-capsules pénètrent donc dans les premières assises mal ~ jointes du stratum corneum et échappent ainsi aux ; risques d'élimination rapide de la surface de la peau 30 par simple frottement. Elles seront naturellement ~liminées au fur et ~ mesure de la desquamation nor-male de la peau.
Le poids des nanocapsules charg~es d'une phase huileuse utilis~es constitue avantageusement de , .~, .. ~
~ , . . . : :. , ., ~
W093t05753 2 ~ 9 ~ ~ ~ l PCT/FR92/00824 4 ~
0,1 ~ 20% du poids total de la composition et, de - préféren~e de 0,5 ~ 10% en poids.
Par polym~res non-biodégradables, on entend, dans la présente demande de brevet, les polymères for-mant des membranes de nanocapsu.es qui ne sont pas dégradees par les enzymes de la peau. Ces membranes, selon le choix du polym~re peuvent être semi-; perméables.
Les membranes des nanocapsules selon l'invention doivent ~galement ~tre très résistantes à
;. leur environnement apr~s formulation de la composi-tion, que cet environnement soit aqueux ou huileux.
Parmi les polymères ayant les caractéristiques ci-dessus, on peut citer O
- les copolymères de chlorure de vinyle et d'acétate de vinyle, par exemple ceux commercialisés sous la ; dénomination "RHODOPAS AX 8515" par la sociét~ RHONE POULENC ;
- les copolym~res d'acide méthacrylique et d'ester méthylique d'acide m~thacrylique, par exemple ceux commercialis~s SQUS la dénomination "EUDRAGIT L 100"
par la soci~té ROHM PHARMA ;
- l'acéto-phtalate de polyvinyle ;
- l'acéto-phtalate de cellulose ;
- le copolym~re polyvinylpyrrolidone-acétate de vinyle r~ticul~ ;
` - les poly~thyl~nevinylac~tates ;
- les oligom~res styrane alkylalcool ;
- les copolymères d'acide et d'ester m~thacrylique ;
- les polyacrylonitriles ;
- les polyacrylamides ;
- les poly~thylèneglycols ;
- les poly-(m~thacrylate d'hydroxyéthyle) ;
- les derivés de cellulose ;
- les polyamides ;
- les polyéthylènes ;
W093/05753 2 ~ ~ ~ 6 ~ 7 PCT/FR92/00824 ~ - le polypropylane ;
- - les organopolysiloxanes dont les polydiméthylsiloxanes;
- la gelatine.
Les nanocapsules obtenues ont, de façon générale, une membrane transparente. Dans ces condi-tions, on a observé que les colorant~ directs de la peau et les filtres antisolaires peuvent respective-ment jouer leur rôle de coloration ou de protection de la peau sans qu'ils soient libérés des nanocapsules.
; On a constaté, que, malgré une répartition discontinue : du filtre antisolaire ou du colorant, on obtenait un effet continu, c'est-a-dire, une protection ou une - coloration uniforme de la peau.
Dans la mesure où la membrane est semi-perméable, elle permet des échanges d'eau ou d'humidité avec son environnement. Par conséquent, si les nanocapsules contiennent comme actif un humectant, celui-ci pourra remplir sa fonction et hydrater la -~ 20 peau.
La membrane pouvant ~tre semi-perméable sou~
l'action du sebum, des agents bactéricides, des déodorants et des agents antiseborrhéiques peuvent ~tre encapsul~s dans les nanocapsules. Ils seront libérés au cours du temps sous l'action du sébum.
La phase huileuse encapsulée dans les nano-capsules peut contenir une huile active. Cette huile peut être notamment un filtre antisolaire W A ettou UVB, par exemple, ~ base de p-m~thoxycinnamate d'~thylhexyle (vendu sous la déno~ination "PARSOL
MCX") ou de tertio-butyl-4 m~thoxy-4' dibenzoylméthane (vendu sous la dénomination "PARSOL 1789"), et/ou une huile essentielle bact~ricide et/ou fongicide, telle que l'huile de thym, une huile ~ activité humectante telle que le tétraethyl-2 hexanoate de pentaérythritol et une huile ~ activité antiradicaux libres telle que .
.
:, , i . : ~
2~95~- ~ 7~
l'alpha-tocoph~rol.
Les huiles-supports non-actives sont, de pr~férence, choisies parmi les triglycérides simples ou modifiés, en particulier par oxyéthylénation, les huiles de silicone volatiles et les huiles minérales.
L'actif est, de préférence, un actif ol~ophile qui se dissout dans l'huile. Mais il peut également ~tre sous forme de dispersion, de suspension ou d'émulsion.
` 10 Dans la phase huileuse, on peut, selon l'invention, introduire au moins un actif non huileux : dans une huile-support et/ou dans une huile active.
Cet actif, quelle que soit sa présentation, peut être un agent humectant tel que l'acide hyaluronique, l'acide orotique, ou un lipoprotide, un antiacn~ique, un liporégulateur tel qu'un extrait de Centella Asia-tica ou le gamma-orizanol, un antivieillissement tel que le palmitate de vitamine A, un colorant, un pig-ment, un émollient tel qu'un ester d'isopropyle, un kératolytique tel que l'acide rétinoIque ou l'acide n q -octanoyl 5 -salicylique.
i Selon l'invention, la composition peut : également contenir des nanocapsules de polym~re(s) biod~gradable(s) encapsulant une phase huileuse con-tenant au moins un actif qui, de préférence, a une action immediate apr~s application. On peut ainsi ohtenir une composition contenant ~ la fois un (ou ` des) actif~s) ~ action immédiate et un (ou des) actif(s) ~ action prolong~e.
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous forme de sérum, de lotion, de gel aqueux, hydroalcoolique ou huileux, d'~mulsion eau dans l'huile ou huile dans l'eau, de dispersions aqueuses de vésicules lipidiques constituées de lipides ioniques ou non-ioniques ou du m~lange des deux (v~sicules mixtes) ; ces dispersions vésiculaires ,, ~ . .
,., i . : : . :
~ W093/05753 2 ~ ~ 5 fi ~1 ~ PCT/FR92/00824 -pouvant en outre comporter éventuellement une huile dispersée selon l'enseignement de FR-A 2 485 921.
La composition peut ~galement contenir des adjuvants cosm~tiquement et/ou pharmaceutiquement acceptables, qui forment le véhicule de la composition ;: après formulation. Parmi ces adjuvants, on peut citer les corps gras, les huiles, la vaseline, les conserva-~; teurs, les agents épaississants, les colorants et les parfums.
- lO Les nanocapsules selon l'invention sont, de préférence, prépar~es de façon connuè par le procédé
par précipitation de polymères préformes de H. Fessi - et 3P. Devissaguet décrit dans EP-A 0 274 961.
~ Dans ce cas, les nanocapsules sont obtenues i15 par précipitation du polymère autour d'une dispersion de gouttelettes huileuses en injectant dans une phase aqueuse contenant ou non un (ou plusieurs) agent(s) -~
tensioactif(s), un mélange constitué par l'(les) `~huile~s) ~ encapsuler, au ~oins un polymère et au i 20 moins un solvant, puis en évaporant le solvant. Si on le d~sire, on ~limine tout ou partie du solvant de mani~re ~ obtenir une suspension colloldale de concen-tration d~termin~e en nanocapsules ou à obtenir, après addition de substances stabilisantes, une poudre de nanocapsules.
D'autres procedés connus de fabrication de nanocapsules peuvent également atre utilisés.
Les exemples donn~s ci-après, à titre pure-ment illustratif et non limitatif, permettront de mieux comprendre l'invention.
Exemples 1 ~ 5 - Préparation de nanocaPsules.
'.
Dans un b~cher de 100 ml, on dissout 125 mg ,35 de condensat d'oxyde d'~ithylène et d'oxyde de propylène dans la proportion en poids 20/80, de poids - .
W093/057~3 2 ~ 9 ~ 6 ~ 7 PCT/FRg2/00824 - mol~culaire moyen 1750 et 8350 respectivement, commer-cialisé sous la d~nomination "PLURONIC F 68" par la soci~té BASF, dans 50 ml d'eau déminéralis~e, sous l'agitation donnée par un barreau magnétique tournant ~ 400t/min.
Dans cette phase aqueuse thermostatée à
400C, on verse lentement 25 ml d'alcool absolu dans lequel on a pr~a~ablemenl: dissous, à la temperature de 40C, le polymère non-biodegradable et l'actif (ou les actifs) utilisés dans l'exemple considéré.
On maintient l'agitation pendant 20 minutes à la température de 40C puis on laisse revenir le mélange à température ambiante.
; On transf~re alors la dispersion de nanocap-sules obtenue dans un ballon rond de 250 ml que l'on place sur un ~vaporateur rotatif, et on évapore l'alcool et une partie de l'eau jusqu'à obtenir 10 ml d'une dispersion colloidale blanche, fluide, d~ nano-capsules. Qn mesure le diam~tre moye~ et la polydispersite (IP) au "nanosizer"(Granulomètre Coul-tronics).
L'indice IP est evalu~ sur une echelle de O
à 9, 0 correspondant ~ une homogéneit~ quasi par~aite de la taille des particules et 9 indiquant un rapport ~lev~ entre la taille des plus grosses particules et celle des plus petites. Les polymares et les actifs utilisés ainsi que le diam~tre moyen et la polydisper-sité des nanocapsules obtenues sont donnés dans le tab1eau I ci-apr~s.
.
.
... , -, . . . ... . .
:~ ,.,', ,,,, ' ' . ' " ~ :' . ~ :
209~17
3 9 PCr/FR92/00824 ~ 1 ~ ¦ 1 ~
~1 '+' ''';' ~ ~' ~ ~ E ~ ~ ~ - -- ~ U _ .; ~ o'~v ¢ w n L ~ ~ o i . . L il~ 910 Z U
~0 ~ C~ :C ~ 0~o0 ~
-,' .
~' .
' ~, ' ' ,'; `, ' '. ', ', ',' ' ' ' ' ' . ' ;' ` ' '~' .,' .7 ,'~ I " ,' ~ ' ''" , ~ W093/057~3 2 ~ 9 ~ o PCT/FRg2/OOg24 ~: - Exemple 6 ~comParatif).
On a comparé l'indice de protection apporté
: par deux compositions ; une composition A contenant un 5 filtr~ antisolaire et une composition B selon l'invention, contenant le même filtre antisolaire encapsulé dans des nanocapsules.
i ; a) Formulations :
'~ 10 . ,, Composltion A :
:.
.
.
- Filtre antisolaire W B commercialisé sous la :
dénomination "PARSOL MCX" par la soci~té GIVAUDAN ............................ 4 g - M~lange d'alcools cétylstéarique et cétylstéarique oxy~thyléné ~ 33 moles d'oxyde d'~thylène (80/20 en poids) .............2,8 g . - Mono-et dist~arate de glycérol .............. ....0,8 g (40/50 en poids) - Alcool cétylique ................................0,6 g - Polydimethylsiloxane ............................0,6 g - Huile de vaseline ...............................6 g ~
- Parahydroxybenzoate de butyle ...................0,08 g i:
25 - Eau démin~ralisée ......... O........................ qsq 100 g ', Composition B : :
, - Dispersion de nanocapsules préparées selon l'exemple 1 ................................. ...80 g - M~lange d'alcools cétylst~arique et c~tylst~arique oxy~thyl~né ~ 33 moles d'oxyde d'~thylène (80/20 en poids)................ ...2,8 g - Mono-et dist~arate de glyc~rol .................... ....0,8 g (40/50 en poids) - Alcool c~tylique .................................. ...0,6 g 209afil7 ~ W093/05753 ll PCT/FR92~00824 : . .
: - Polydim~thylsiloxane ................................ 0,6 g - Huile de vaseline .....~............................... 6 g - Parahydroxybenzoate de butyle .................. 0,08 g - Eau déminéralisée ........................... ~sq lOO g ~: s b) Essais . . _ Les d~ux compositions ont ~té appliquées de ; façon r~guli~re sur le clos de dix sujets ~ raison de 2 mg/cm2.
On soumet ansuite la peau a un rayonnement W B 15 à 20 min après application des compositions.
On place sur la zone à exposer une plaque opaque munie d'ouvertures circulaires de 15 mm de diamètre. Ces ouvertures sont fermées les unes apres ; les autres ~ intervalles d~terminés de façon à avoir des zones de peau ayant reçu des doses de rayonnement diff~rentes.
Les observations sont ePf ectuees (24 + 2) heures après l'exposition au rayonnement. On determine le premier cercle juste visible, mais nettement d~limité et on determine la dose d'iéner~ie en W -B
reçue ~MED).
L'indice de protection est le rapport de la ; 25 MED en pr~sence du produit test~ et de la MED en l'absence de produit antisolaire.
~ .
Les résultats obtenus avec les compositions test~es sont les suivants :
A 3,85 5,30 : ,, :: .W093/057~3 2 a ~ ~ 6 11~ PCTtFR92tO082~
. ~
Ces résultats établissent que la composition ::
- selon l'invention a conduit ~ une augmentation signi-ficative de l'indice de protection pour une même con-, 5 centration de filtre antisolaire.
~, . .
'' ' ' ' ~
, ~:, ~, I .
;; !
., .
, !. ' .
:
.-.
i' .
., .
~1 '+' ''';' ~ ~' ~ ~ E ~ ~ ~ - -- ~ U _ .; ~ o'~v ¢ w n L ~ ~ o i . . L il~ 910 Z U
~0 ~ C~ :C ~ 0~o0 ~
-,' .
~' .
' ~, ' ' ,'; `, ' '. ', ', ',' ' ' ' ' ' . ' ;' ` ' '~' .,' .7 ,'~ I " ,' ~ ' ''" , ~ W093/057~3 2 ~ 9 ~ o PCT/FRg2/OOg24 ~: - Exemple 6 ~comParatif).
On a comparé l'indice de protection apporté
: par deux compositions ; une composition A contenant un 5 filtr~ antisolaire et une composition B selon l'invention, contenant le même filtre antisolaire encapsulé dans des nanocapsules.
i ; a) Formulations :
'~ 10 . ,, Composltion A :
:.
.
.
- Filtre antisolaire W B commercialisé sous la :
dénomination "PARSOL MCX" par la soci~té GIVAUDAN ............................ 4 g - M~lange d'alcools cétylstéarique et cétylstéarique oxy~thyléné ~ 33 moles d'oxyde d'~thylène (80/20 en poids) .............2,8 g . - Mono-et dist~arate de glycérol .............. ....0,8 g (40/50 en poids) - Alcool cétylique ................................0,6 g - Polydimethylsiloxane ............................0,6 g - Huile de vaseline ...............................6 g ~
- Parahydroxybenzoate de butyle ...................0,08 g i:
25 - Eau démin~ralisée ......... O........................ qsq 100 g ', Composition B : :
, - Dispersion de nanocapsules préparées selon l'exemple 1 ................................. ...80 g - M~lange d'alcools cétylst~arique et c~tylst~arique oxy~thyl~né ~ 33 moles d'oxyde d'~thylène (80/20 en poids)................ ...2,8 g - Mono-et dist~arate de glyc~rol .................... ....0,8 g (40/50 en poids) - Alcool c~tylique .................................. ...0,6 g 209afil7 ~ W093/05753 ll PCT/FR92~00824 : . .
: - Polydim~thylsiloxane ................................ 0,6 g - Huile de vaseline .....~............................... 6 g - Parahydroxybenzoate de butyle .................. 0,08 g - Eau déminéralisée ........................... ~sq lOO g ~: s b) Essais . . _ Les d~ux compositions ont ~té appliquées de ; façon r~guli~re sur le clos de dix sujets ~ raison de 2 mg/cm2.
On soumet ansuite la peau a un rayonnement W B 15 à 20 min après application des compositions.
On place sur la zone à exposer une plaque opaque munie d'ouvertures circulaires de 15 mm de diamètre. Ces ouvertures sont fermées les unes apres ; les autres ~ intervalles d~terminés de façon à avoir des zones de peau ayant reçu des doses de rayonnement diff~rentes.
Les observations sont ePf ectuees (24 + 2) heures après l'exposition au rayonnement. On determine le premier cercle juste visible, mais nettement d~limité et on determine la dose d'iéner~ie en W -B
reçue ~MED).
L'indice de protection est le rapport de la ; 25 MED en pr~sence du produit test~ et de la MED en l'absence de produit antisolaire.
~ .
Les résultats obtenus avec les compositions test~es sont les suivants :
A 3,85 5,30 : ,, :: .W093/057~3 2 a ~ ~ 6 11~ PCTtFR92tO082~
. ~
Ces résultats établissent que la composition ::
- selon l'invention a conduit ~ une augmentation signi-ficative de l'indice de protection pour une même con-, 5 centration de filtre antisolaire.
~, . .
'' ' ' ' ~
, ~:, ~, I .
;; !
., .
, !. ' .
:
.-.
i' .
., .
Claims (12)
1. Composition pour un traitement cosmétique et/ou pharmaceutique des couches supérieures de l'épiderme par application topique sur la peau chaque application devant avoir un effet prolongé au cours du temps caractérisée par le fait qu'elle comprend, dans un véhicule approprié, des nanocapsules constituées de polymère(s) non-biodégradable(s) encapsulant une phase huileuse contenant au moins une huile active et/ou au moins un actif d a n s u n e huile-support et/ou dans une h u i l e active, les nanocapsules ayant des dimensions comprises entre 100 et 1000 nm.
2. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'au moins un actif est choisi parmi ceux devant avoir sur la peau une action cosmétique et/ou pharmaceutique de longue durée.
3. Composition selon l'une des revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que les nanocapsules ont des dimensions comprises entre 200 et 800 nm.
4. Composition selon l'une des revendica-tions 1 à 3, caractérisée par le fait qu'elle contient des nanocapsules de polymère(s) biodégradable(s) encapsulant une phase huileuse contenant au moins un actif.
5. Composition selon la revendication 4, caractérisée par le fait que les nanocapsules de polymère(s) biodégradable(s) contiennent au moins un actif à action immédiate sur la peau après applica-tion.
6. Composition selon l'une des revendica-tions 1 à 5, caractérisée par le fait que le poids des nanocapsules chargées d'une phase huileuse utilisées constitue de 0,1 à 20% du poids total de la composi-tion.
7. Composition selon la revendication 6, caractérisée par le fait que le poids des nanocapsules constitue 0,5 à 10% du poids total de la composition.
8. Composition selon l'une des revendica-tions 1 à 7, caractérisée par le fait que les polymères non-biodégradables constitutifs des nano-capsules sont choisis dans le groupe formé par:
- les copolymères de chlorure de vinyle et d'acétate de vinyle ;
- les copolymères d'acide méthacrylique et d'ester méthylique d'acide méthacrylique ;
- l'acéto-phtalate de polyvinyle ;
- l'acéto-phtalate de cellulose ;
- le copolymère polyvinylpyrrolidone-acétate de vinyle réticulé ;
- les polyéthylènevinylacétates ;
- les oligomères styrène alkylalcool ;
- les copolymères d'acide et d'ester méthacrylique ;
- les polyacrylonitriles ;
- les polyacrylamides ;
- les polyéthylèneglycols ;
- les poly-(méthacrylate d'hydroxyéthyle) ;
- les dérivés de cellulose ;
- les polyamides ;
- les polyéthylènes ;
- le polypropylène ;
- les organopolysiloxanes - la gélatine.
- les copolymères de chlorure de vinyle et d'acétate de vinyle ;
- les copolymères d'acide méthacrylique et d'ester méthylique d'acide méthacrylique ;
- l'acéto-phtalate de polyvinyle ;
- l'acéto-phtalate de cellulose ;
- le copolymère polyvinylpyrrolidone-acétate de vinyle réticulé ;
- les polyéthylènevinylacétates ;
- les oligomères styrène alkylalcool ;
- les copolymères d'acide et d'ester méthacrylique ;
- les polyacrylonitriles ;
- les polyacrylamides ;
- les polyéthylèneglycols ;
- les poly-(méthacrylate d'hydroxyéthyle) ;
- les dérivés de cellulose ;
- les polyamides ;
- les polyéthylènes ;
- le polypropylène ;
- les organopolysiloxanes - la gélatine.
9. Composition selon l'une des revendica-tions 1 à 8, caractérisée par le fait que la phase huileuse encapsulée dans les nanocapsules contient une huile active constituée par un filtre antisolaire UVA
et/ou UVB et/ou une huile essentielle à activité
bactéricide et/ou fongicide, une huile à activité
humectante et une huile à activité antiradicaux libres.
et/ou UVB et/ou une huile essentielle à activité
bactéricide et/ou fongicide, une huile à activité
humectante et une huile à activité antiradicaux libres.
10. Composition selon l'une des revendica-tions 1 à 9, caractérisée par le fait que la phase revendications 1 à 9, caractérisée par le fait que la phase huileuse encapsulée dans les nanocapsules con-tient une huile-support choisie dans le groupe formé
par les triglycérides simples ou modifiés et les huiles de silicone volatiles et les huiles minérales.
par les triglycérides simples ou modifiés et les huiles de silicone volatiles et les huiles minérales.
11. Composition selon l'une des revendica-tions 1 à 10, caractérisée par le fait que la phase huileuse encapsulée dans les nanocapsules contient au moins un actif pris dans le groupe formé par les humectants, les antiacnéiques, les liporégulateurs, les antivieillissements, les colorants, les pigments, les émollients et les kératolytiques.
12. Composition selon l'une des revendica-tions 1 à 11, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de sérum, de lotion, de gel aqueux, hydroalcoolique ou huileux, d'émulsion eau dans l'huile ou huile dans l'eau ou de dispersions aqueuses de vésicules lipidiques ioniques et/ou non-ioniques et/ou mixtes, pouvant ou non comporter une huile dispersée.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR9111344A FR2681248B1 (fr) | 1991-09-13 | 1991-09-13 | Composition pour un traitement cosmetique et/ou pharmaceutique de longue duree des couches superieures de l'epiderme par une application topique sur la peau. |
FR9111344 | 1991-09-13 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CA2095617A1 true CA2095617A1 (fr) | 1993-03-14 |
Family
ID=9416942
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CA002095617A Abandoned CA2095617A1 (fr) | 1991-09-13 | 1992-08-27 | Composition pour un traitement cosmetique et/ou pharmaceutique de longue duree des couches superieures de l'epiderme par une application topique sur la peau |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US5993831A (fr) |
EP (1) | EP0557489B1 (fr) |
JP (2) | JPH06502874A (fr) |
AT (1) | ATE143793T1 (fr) |
CA (1) | CA2095617A1 (fr) |
DE (1) | DE69214425T2 (fr) |
ES (1) | ES2092699T3 (fr) |
FR (1) | FR2681248B1 (fr) |
WO (1) | WO1993005753A1 (fr) |
Families Citing this family (50)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2681248B1 (fr) * | 1991-09-13 | 1995-04-28 | Oreal | Composition pour un traitement cosmetique et/ou pharmaceutique de longue duree des couches superieures de l'epiderme par une application topique sur la peau. |
GB9211708D0 (en) * | 1992-06-03 | 1992-07-15 | Unilever Plc | Cosmetic composition |
EP0669124A1 (fr) * | 1994-02-28 | 1995-08-30 | Rohm And Haas Company | Composition absorbant la radiation ultraviolette |
US5663213A (en) * | 1994-02-28 | 1997-09-02 | Rohm And Haas Company | Method of improving ultraviolet radiation absorption of a composition |
FR2723848B1 (fr) * | 1994-08-31 | 1997-06-20 | Oreal | Composition cosmetique ou dermatologique contenant des extraits vegetaux encapsules |
FR2734480B1 (fr) * | 1995-05-22 | 1997-08-08 | Gueyne Edith | Composition cosmetique pour la peau comprenant une nanodispersion de corps gras dans l'eau |
FR2742677B1 (fr) | 1995-12-21 | 1998-01-16 | Oreal | Nanoparticules enrobees d'une phase lamellaire a base de tensioactif silicone et compositions les contenant |
JP4494539B2 (ja) * | 1997-02-28 | 2010-06-30 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー.ブイ. | 流動自由な乾燥粒子 |
FR2760641B1 (fr) * | 1997-03-13 | 2000-08-18 | Oreal | Emulsion huile-dans-eau stable, son procede de fabrication et son utilisation dans les domaines cosmetique et dermatologique |
DE19852196A1 (de) * | 1998-11-04 | 2000-05-11 | Coty Bv | Vitaminhaltiger Lippen- oder Pflegestift |
GB9812181D0 (en) * | 1998-06-05 | 1998-08-05 | Unilever Plc | Personal washing compositions |
JP4472035B2 (ja) * | 1998-06-17 | 2010-06-02 | 森下仁丹株式会社 | 長期保存安定性に優れたカプセル製剤 |
US6632457B1 (en) * | 1998-08-14 | 2003-10-14 | Incept Llc | Composite hydrogel drug delivery systems |
FR2787729B1 (fr) * | 1998-12-29 | 2001-01-26 | Oreal | Nanocapsules a base de polymeres anioniques hydrodispersibles, leur procede de preparation et compositions cosmetiques ou dermatologiques les contenant |
FR2787730B1 (fr) * | 1998-12-29 | 2001-02-09 | Oreal | Nanocapsules a base de poly(alkylene adipate), leur procede de preparation et compositions cosmetiques ou dermatologiques les contenant |
FR2790405B1 (fr) * | 1999-03-02 | 2001-04-20 | Oreal | Nanocapsules a base de polymeres dendritiques |
DE19911058B4 (de) * | 1999-03-12 | 2004-09-30 | Biotec Asa | Verwendung von nanoskaligen wasserlöslichen β-(1,3)-Glucanen |
NO20002309L (no) * | 1999-05-12 | 2000-11-13 | Hoffmann La Roche | Fotostabile kosmetiske lysavskjermende sammensetninger |
US6436375B1 (en) * | 1999-05-25 | 2002-08-20 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Method for obtaining photostable sunscreen compositions |
FR2805761B1 (fr) * | 2000-03-02 | 2002-08-30 | Mainelab | Nanocapsules lipidiques, procede de preparation et utilisation comme medicament |
US7758888B2 (en) * | 2000-04-21 | 2010-07-20 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Composition exhibiting enhanced formulation stability and delivery of topical active ingredients |
CN1189159C (zh) * | 2000-05-05 | 2005-02-16 | 欧莱雅 | 含水溶性美容活性组分水性核的微胶囊及含其的组合物 |
US20020153508A1 (en) * | 2000-06-29 | 2002-10-24 | Lynch Matthew Lawrence | Cubic liquid crystalline compositions and methods for their preparation |
US6977171B1 (en) | 2001-04-03 | 2005-12-20 | University Of Florida | Detoxification and decontamination using nanotechnology therapy |
WO2002080885A1 (fr) * | 2001-04-03 | 2002-10-17 | University Of Florida | Detoxication et decontamination par traitement a base de nanotechnologies |
KR100463167B1 (ko) * | 2001-04-13 | 2004-12-23 | 주식회사 태평양 | 고분자 나노입자를 이용한 경피흡수제 및 이를 함유한외용제 조성물 |
FR2836381B1 (fr) * | 2002-02-22 | 2004-09-10 | Oreal | Nanocapsules a base de polyester polyol, et compositions cosmetiques ou dermatologiques les contenant |
WO2004081222A2 (fr) * | 2003-03-14 | 2004-09-23 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Microparticules et nanoparticules d'encapsulation d'agents, procedes de preparation de celles-ci, et produits contenant celles-ci |
DE10312763A1 (de) * | 2003-03-21 | 2004-09-30 | IFAC Institut für angewandte Colloidtechnologie GmbH & Co. KG | Verfahren zur Herstellung einer SLN-Dispersion |
US7837742B2 (en) * | 2003-05-19 | 2010-11-23 | The Procter & Gamble Company | Cosmetic compositions comprising a polymer and a colorant |
US8110284B2 (en) * | 2003-07-31 | 2012-02-07 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Microcapsules loaded with active ingredients and a method for their preparation |
EP2431088A1 (fr) * | 2005-08-02 | 2012-03-21 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Revêtement d'oxyde métallique d'ingrédients insolubles dans l'eau |
DE102005037844A1 (de) * | 2005-08-04 | 2007-04-05 | Intendis Gmbh | Wasserfreies Mehr-Phasen-Gel-System |
FR2895257A1 (fr) * | 2005-12-22 | 2007-06-29 | Oreal | Actif pour le traitement du contour des yeux. |
FR2910345A1 (fr) * | 2006-12-20 | 2008-06-27 | Oreal | Particules coeur/ecorce a base de composes silicones |
FR2910284B1 (fr) * | 2006-12-20 | 2009-04-17 | Oreal | Produit cosmetique comprenant des composes silicones et un polymere amphiphile |
CA2824842C (fr) * | 2007-02-01 | 2016-10-11 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Methode de preparation de particules comprenant un enrobage d'oxyde metallique, et particules enrobees d'oxyde metallique |
EA200970724A1 (ru) | 2007-02-01 | 2010-02-26 | Сол-Джел Текнолоджиз Лтд. | Композиции для местного применения, содержащие пероксид и ретиноид |
FR2914189A1 (fr) | 2007-03-26 | 2008-10-03 | Oreal | Utilisation d'une fraction lipopolysaccharidique de vitreoscilla filiformis comme agent stimulant la synthese de peptides antimicrobiens de la peau. |
FR2918885B1 (fr) | 2007-07-17 | 2009-08-28 | Oreal | Utilisation d'extrait de bacterie cultivee sur eau thermale pour diminuer les poches et/ou les cernes perioculaires |
FR2920309B1 (fr) | 2007-08-28 | 2010-05-28 | Galderma Res & Dev | Utilisation de travoprost pour traiter la chute des cheveux |
BRPI0805854A2 (pt) * | 2008-10-10 | 2010-08-24 | Biolab Sanus Farmaceutica Ltda | sistema nanoparticulado, processo de preparaÇço do mesmo, uso do mesmo, composiÇço fotoproterora, processo de preparaÇço da mesma, mÉtodo de prevenÇço de doenÇas e distérbios da pele |
FR2967573B1 (fr) | 2010-11-23 | 2012-11-09 | Rhodia Poliamida E Especialidades Ltda | Kit cosmetique et utilisation pour ameliorer l'aspect de la peau |
US8771656B2 (en) | 2011-12-14 | 2014-07-08 | Avon Products, Inc | Long-lasting easy wash-off cosmetic compositions |
US9271921B2 (en) | 2011-12-14 | 2016-03-01 | Avon Products, Inc. | Cosmetic compositions having persistent tightening effects |
US9456966B2 (en) * | 2012-11-06 | 2016-10-04 | CoLabs International Corporation | Composition containing a cellulose derived capsule with a sunscreen |
US9687465B2 (en) | 2012-11-27 | 2017-06-27 | Sol-Gel Technologies Ltd. | Compositions for the treatment of rosacea |
FR3066121B1 (fr) | 2017-05-12 | 2021-10-01 | Ab7 Innovation | Combinaison d'un applicateur et d'une suspension comportant un actif |
EP3893832A1 (fr) | 2018-12-14 | 2021-10-20 | Mary Kay, Inc. | Compositions cosmétiques |
WO2020208628A1 (fr) | 2019-04-07 | 2020-10-15 | Ahava - Dead Sea Laboratories Ltd. | Nanoparticules comprenant un extrait de mer morte et leurs utilisations |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3965033A (en) * | 1970-07-27 | 1976-06-22 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Process for the production of oil-containing microcapsules |
IE58110B1 (en) * | 1984-10-30 | 1993-07-14 | Elan Corp Plc | Controlled release powder and process for its preparation |
AU594789B2 (en) * | 1986-07-18 | 1990-03-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Cosmetic compositions containing polymer-thickened oil microcapsules |
FR2608942B1 (fr) * | 1986-12-31 | 1991-01-11 | Centre Nat Rech Scient | Procede de preparation de systemes colloidaux dispersibles d'une substance, sous forme de nanocapsules |
FR2649888B1 (fr) * | 1989-07-18 | 1994-08-26 | Exsymol Sa | Produits pour applications cutanees, a effets cosmetiques ou/et therapeutiques |
FR2681248B1 (fr) * | 1991-09-13 | 1995-04-28 | Oreal | Composition pour un traitement cosmetique et/ou pharmaceutique de longue duree des couches superieures de l'epiderme par une application topique sur la peau. |
-
1991
- 1991-09-13 FR FR9111344A patent/FR2681248B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-08-27 WO PCT/FR1992/000824 patent/WO1993005753A1/fr active IP Right Grant
- 1992-08-27 JP JP5505824A patent/JPH06502874A/ja not_active Ceased
- 1992-08-27 US US08/050,315 patent/US5993831A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-08-27 DE DE69214425T patent/DE69214425T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-08-27 AT AT92919214T patent/ATE143793T1/de active
- 1992-08-27 EP EP92919214A patent/EP0557489B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1992-08-27 CA CA002095617A patent/CA2095617A1/fr not_active Abandoned
- 1992-08-27 ES ES92919214T patent/ES2092699T3/es not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-06-07 US US08/473,359 patent/US5556617A/en not_active Expired - Lifetime
-
2005
- 2005-09-28 JP JP2005282730A patent/JP2006052229A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2681248A1 (fr) | 1993-03-19 |
EP0557489B1 (fr) | 1996-10-09 |
ATE143793T1 (de) | 1996-10-15 |
ES2092699T3 (es) | 1996-12-01 |
JPH06502874A (ja) | 1994-03-31 |
WO1993005753A1 (fr) | 1993-04-01 |
DE69214425T2 (de) | 1997-02-20 |
FR2681248B1 (fr) | 1995-04-28 |
US5993831A (en) | 1999-11-30 |
JP2006052229A (ja) | 2006-02-23 |
EP0557489A1 (fr) | 1993-09-01 |
US5556617A (en) | 1996-09-17 |
DE69214425D1 (de) | 1996-11-14 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2095617A1 (fr) | Composition pour un traitement cosmetique et/ou pharmaceutique de longue duree des couches superieures de l'epiderme par une application topique sur la peau | |
CA2038331C (fr) | Composition pour le traitement de l'epiderme par application topique et procede de preparation correspondant | |
EP0509904B1 (fr) | Micro-capsules de filtres solaires, leur procédé de préparation, les compositions cosmétiques et pharmaceutiques les comprenant et leurs applications | |
JP3972372B2 (ja) | 局所的に施される活性剤用の化粧品粒状ゲル担体 | |
EP0780115B1 (fr) | Nanoparticules enrobées d'une phase lamellaire à base de tensioactif siliconé et compositions les contenant | |
CA2406008C (fr) | Composition a stabilite de preparation accrue et administration d'ingredients actifs topiques | |
EP0975307B2 (fr) | Procede destine a faire adherer un produit sur une surface | |
EP1151741A1 (fr) | Microcapsules à coeur aqueux contenant au moins un principe actif cosmétique ou dermatologique hydrosoluble et compositions cosmétiques ou dermatologiques les contenant | |
LU87410A1 (fr) | Composition cosmetique ou pharmaceutique contenant des microspheres de polymeres ou de corps gras chargees d'au moins un produit actif | |
US20020086042A1 (en) | Cosmetic particulate gel carriers for topically applied active agents | |
FR2848854A1 (fr) | Particules comprenant un biopolymere degradable sous l'effet d'une onde electromagnetique telle qu'emise par un rayonnement solaire | |
EP1493433A1 (fr) | Particules poreuses chargées en composé(s) actif(s) cosmétique(s) ou pharmaceutique(s) | |
FR2717079A1 (fr) | Composition contenant un oxyde de métal non photocatalytique et du tocophérol, son utilisation dans le domaine cosmétique et/ou dermatologique et procédés la mettant en Óoeuvre. | |
JP2003500343A (ja) | 光に対し安定なサンスクリーン組成物の製造方法 | |
FR2814380A1 (fr) | Poudre de microcapsules et procede d'obtention | |
FR2649608A1 (fr) | Composition cosmetique sous forme d'un gel aqueux contenant en suspension des spheroides d'une substance lipidique solide non hydrophile | |
US9682031B2 (en) | Microcapsules comprising benzoyl peroxide and topical compositions comprising them | |
LU87416A1 (fr) | Microgranules charges en une substance active,constitues essentiellement d'un triglyceride d'acides gras satures et leur utilisation par voie topique dans le domaine therapeutique | |
JP2004250450A (ja) | 有効成分をマイクロカプセル内に含有する化粧料 | |
Nokhodchi et al. | The Effect of Formulation Type on the Release of Benzoyl Peroxide from Microsponges: Benzoyl peroxide release from microsponges | |
EP0300842B1 (fr) | Composition pharmaceutique ou cosmétique contenant de l'hydroquinone et de l'acide kojique en liposomes | |
Heller et al. | Encapsulation using porous microspheres |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EEER | Examination request | ||
FZDE | Discontinued |