CA2382085A1 - Composition cosmetique ou pharmaceutique se presentant sous forme solide comprenant des bis-acyl-amides - Google Patents
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Abstract
La présente demande concerne une composition notamment cosmétique ou pharmaceutique se présentant sous forme solide, comprenant une phase huileus e et au moins un composé de formule (I) suivante: R-CO-NH-A-NH-CO-R' dans laquelle R et R' représentent un atome d'hydrogène ou une chaîne hydro- carbonée; et A représente une chaîne hydrocarbonée.
Description
COMPOSITION COSMETIQUE OU PHARMACEUTIQUE SE PRESENTANT SOUS FORME SOLIDE
COMPRENANT DES BIS-ACYL-AMIDES
La présente invention a trait à une composition solide notamment cosmétique ou pharmaceutique, telle qu'une composition de soin, de traitement etlou de maquil-lage de la peau, y compris du cuir chevelu, et/ou des lèvres des êtres humains, ladite composition comprenant une phase grasse liquide épaissie, et se présen-tant notamment sous forme d'un stick ou bâton de maquillage comme un rouge à
lèvres.
Dans les compositions notamment cosmétiques et dermatologiques, il est courant d'utiliser une phase grasse liquide structurée, c'est-à-dire épaissie ou gélifiée, pour obtenir la consistance souhaitée. L'épaississement des huiles (ou des phases li-quides à température ambiante) permet en particulier de faciliter la prise du pro-duit hors de son conditionnement sans perte significative, de limiter la diffusion du produit à la zone ioca(e de traitement, de répartir le produit de façon régulière sur la zone locale de traitement ou bien encore de pouvoir utiliser le produit dans des quantités suffisantes pour obtenir l'effet cosmétique ou dermatologique recherché
Ceci est notamment le cas dans les compositions solides comme les déodorants, les baumes et les rouges à lèvres, les produits anti-cerne et les fonds de teint coulés. Cet épaississement est notamment primordial pour les compositions de soin, d'hygiène ou de maquillage comme les rouges à lèvres qui doivent bien se répartir de façon homogène sur la surface locale à traiter ainsi que pour les com-positions capillaires qui doivent s'étaler et se répartir de façon régulière le long des fibres kératiniques et ne pas ruisseler sur le front, la nuque, le visage ou dans les yeux.
Pour remédier à ces problèmes, on a habituellement recourt à des cires ou des charges. Malheureusement, ces cires etlou charges ont tendance à matifier la composition et à la rendre opaque, ce qui n'est pas toujours souhaitable en parti-cuüer pour un rouge à lèvres. En effet, les femmes sont toujours à la recherche d'un rouge à lèvres sous forme d'un bâton permettant l'obtention d'un film brillant;
par ailleurs, certaines compositions telles que les baumes à lèvres ou les on-guents, peuvent se présenter sous forme de sticks translucides, voire transpa-rents.
COMPRENANT DES BIS-ACYL-AMIDES
La présente invention a trait à une composition solide notamment cosmétique ou pharmaceutique, telle qu'une composition de soin, de traitement etlou de maquil-lage de la peau, y compris du cuir chevelu, et/ou des lèvres des êtres humains, ladite composition comprenant une phase grasse liquide épaissie, et se présen-tant notamment sous forme d'un stick ou bâton de maquillage comme un rouge à
lèvres.
Dans les compositions notamment cosmétiques et dermatologiques, il est courant d'utiliser une phase grasse liquide structurée, c'est-à-dire épaissie ou gélifiée, pour obtenir la consistance souhaitée. L'épaississement des huiles (ou des phases li-quides à température ambiante) permet en particulier de faciliter la prise du pro-duit hors de son conditionnement sans perte significative, de limiter la diffusion du produit à la zone ioca(e de traitement, de répartir le produit de façon régulière sur la zone locale de traitement ou bien encore de pouvoir utiliser le produit dans des quantités suffisantes pour obtenir l'effet cosmétique ou dermatologique recherché
Ceci est notamment le cas dans les compositions solides comme les déodorants, les baumes et les rouges à lèvres, les produits anti-cerne et les fonds de teint coulés. Cet épaississement est notamment primordial pour les compositions de soin, d'hygiène ou de maquillage comme les rouges à lèvres qui doivent bien se répartir de façon homogène sur la surface locale à traiter ainsi que pour les com-positions capillaires qui doivent s'étaler et se répartir de façon régulière le long des fibres kératiniques et ne pas ruisseler sur le front, la nuque, le visage ou dans les yeux.
Pour remédier à ces problèmes, on a habituellement recourt à des cires ou des charges. Malheureusement, ces cires etlou charges ont tendance à matifier la composition et à la rendre opaque, ce qui n'est pas toujours souhaitable en parti-cuüer pour un rouge à lèvres. En effet, les femmes sont toujours à la recherche d'un rouge à lèvres sous forme d'un bâton permettant l'obtention d'un film brillant;
par ailleurs, certaines compositions telles que les baumes à lèvres ou les on-guents, peuvent se présenter sous forme de sticks translucides, voire transpa-rents.
2 II est également connu d'épaissir les huiles avec des épaississants polymériques.
Malheureusement, les épaississants d'huiles connus doivent étre utilisés en grande quantité pour obtenir ûn gel de viscosité élevëe, par exemple supérieure à
1,3 Pa.s. Or, une trop grande quantité d'épaississant peut conférer à la composi-tion des propriétés cosmétiques inadéquates, notamment un toucher collant et un manque de glissant, ces inconvénients pouvant être très génants, voire rédhibitoi-res.
Par ailleurs, il est également connu de gélifier des compositions, notamment cos-métiques, en utilïsant un gélifiant de type tri-alkyl,tri-(alkylaminocarbonyl)-cyclohexane. Ces gélifiants permettent d'améliorer la stabilité des compositions les comprenant. Toutefois, les gels obtenus sont, une fois encore, peu transpa-rents. De plus, une grande partie de ces gélifiants ne permet pas la .gélification des milieux huileux siliconés.
Enfin, i! est connû d'épaissir des compositions cosmétiques à !'aide de dérivés diamidés, notamment dans les documents JP71138555 et JP10/237034.'Toutefois, les compositions cosmétiques décrites dans cet art antérieur comprennent toutes une quantité importante de cires (cire d'abeille, ozokérite ou acide héxadécanoï-que notamment). La structuration et gélification du stick ne se fait donc pas uni-quement grâce aux composés diamidés mais également grâce aux cires. Or l'utili-sation de quantité importante de cires présente certains inconvénients, notamment en terme de matité ou d'opacité de la composition finale ainsi préparée.
De plus, il n'est pas possible d'incorporer des huiles siliconées en quantité
impor-tante dans une composition comprenant par ailleurs des cires classiques.
La présente invention a pour but de proposer l'obtention d'une composition no-tamment cosmétique, se présentant sous forme solide, et comprenant de préfé-rence peu, voire pas, de cires, tout en étant susceptible, d'une part, de conserver de bonnes propriétés cosmétiques, et notamment une certaine translucidité, voire transparence, et d'autre part, de comprendre des huiles de silicone, notamment en quantité importante.
L'invention a donc pour objet une composition notamment cosmétique ou pharma-ceutique se présentant sous forme solide, comprenant une phase huileuse et au moins un composé de formule (I) suivante
Malheureusement, les épaississants d'huiles connus doivent étre utilisés en grande quantité pour obtenir ûn gel de viscosité élevëe, par exemple supérieure à
1,3 Pa.s. Or, une trop grande quantité d'épaississant peut conférer à la composi-tion des propriétés cosmétiques inadéquates, notamment un toucher collant et un manque de glissant, ces inconvénients pouvant être très génants, voire rédhibitoi-res.
Par ailleurs, il est également connu de gélifier des compositions, notamment cos-métiques, en utilïsant un gélifiant de type tri-alkyl,tri-(alkylaminocarbonyl)-cyclohexane. Ces gélifiants permettent d'améliorer la stabilité des compositions les comprenant. Toutefois, les gels obtenus sont, une fois encore, peu transpa-rents. De plus, une grande partie de ces gélifiants ne permet pas la .gélification des milieux huileux siliconés.
Enfin, i! est connû d'épaissir des compositions cosmétiques à !'aide de dérivés diamidés, notamment dans les documents JP71138555 et JP10/237034.'Toutefois, les compositions cosmétiques décrites dans cet art antérieur comprennent toutes une quantité importante de cires (cire d'abeille, ozokérite ou acide héxadécanoï-que notamment). La structuration et gélification du stick ne se fait donc pas uni-quement grâce aux composés diamidés mais également grâce aux cires. Or l'utili-sation de quantité importante de cires présente certains inconvénients, notamment en terme de matité ou d'opacité de la composition finale ainsi préparée.
De plus, il n'est pas possible d'incorporer des huiles siliconées en quantité
impor-tante dans une composition comprenant par ailleurs des cires classiques.
La présente invention a pour but de proposer l'obtention d'une composition no-tamment cosmétique, se présentant sous forme solide, et comprenant de préfé-rence peu, voire pas, de cires, tout en étant susceptible, d'une part, de conserver de bonnes propriétés cosmétiques, et notamment une certaine translucidité, voire transparence, et d'autre part, de comprendre des huiles de silicone, notamment en quantité importante.
L'invention a donc pour objet une composition notamment cosmétique ou pharma-ceutique se présentant sous forme solide, comprenant une phase huileuse et au moins un composé de formule (I) suivante
3 PCT/FRO1/02306 R-CO-NH-A-NH-CO-R' dans laquelle - R et R', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou une chaïne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, de préférence linéaire saturée, comprenant 1 à 22 atomes de carbone, notamment 6-18 atomes de carbone, de préférence de 10 à 14 atomes de carbone, plus préfé-rentiellement de 11 à 13 atomes de carbone, et mieux 11 atomes de carbone, éventuellement substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupements aryle (-C6H5), ester (-COOR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à
12 atomes de carbone), amide (-CONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à
12 atomes de carbone), uréthanne (-OCONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomés de carbone), urée (-NHCONHR" avec R" étant un groupe al-kyl -ayant 2 à 12 atomes de carbone); et/ou éventuellement comprenant 1_ à 3 hé-téroatomes choisi parmi O, S et N; et/ou éventuellement substituée par 1 .à 4 ato-mes d'halogènes, notamment de fluor et/ou par 1 à 3 radicaux hydroxy, à la condition que R et R' soient différents de l'h'ydrogène, et - A représente une chaïne (sous forme de radical divalent) hydrocarbonée, satu-rée ou insaturée, linéaire, cyclique ou ramifiée, ayant 1 à 18 atomes de carbone, notamment 2 à 12 atomes de carbone, de préférence .de 4 à 10 atomes de car-bone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupements aryle (-C6H5), ester (-COOR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à
12 atomes de carbone), amide (-CONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à
12 atomes de carbone), uréthanne (-OCONHR" avec R" étant un groupe aikyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), urée (-NHCONHR" avec R" étant un groupe al-kyl ayant 2 à 12 atomes de carbone); etlou éventuellement comprenant 1 à 3 hé-téroatomes choisi parmi O, S et N; et/ou éventuellement substituée par 1 à 4 ato-mes d'halogènes, notamment de fluor et/ou par 1 à 3 radicaux hydroxy.
On a en effet constaté que l'utilisation des composés de formule (I) permet de structurer et d'épaissir fortement les phases grasses liquides (ou huileuses), voire de les gélifier complètement, et ainsi d'obtenir des compositions cosmétiques sta-
12 atomes de carbone), amide (-CONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à
12 atomes de carbone), uréthanne (-OCONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomés de carbone), urée (-NHCONHR" avec R" étant un groupe al-kyl -ayant 2 à 12 atomes de carbone); et/ou éventuellement comprenant 1_ à 3 hé-téroatomes choisi parmi O, S et N; et/ou éventuellement substituée par 1 .à 4 ato-mes d'halogènes, notamment de fluor et/ou par 1 à 3 radicaux hydroxy, à la condition que R et R' soient différents de l'h'ydrogène, et - A représente une chaïne (sous forme de radical divalent) hydrocarbonée, satu-rée ou insaturée, linéaire, cyclique ou ramifiée, ayant 1 à 18 atomes de carbone, notamment 2 à 12 atomes de carbone, de préférence .de 4 à 10 atomes de car-bone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupements aryle (-C6H5), ester (-COOR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à
12 atomes de carbone), amide (-CONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à
12 atomes de carbone), uréthanne (-OCONHR" avec R" étant un groupe aikyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), urée (-NHCONHR" avec R" étant un groupe al-kyl ayant 2 à 12 atomes de carbone); etlou éventuellement comprenant 1 à 3 hé-téroatomes choisi parmi O, S et N; et/ou éventuellement substituée par 1 à 4 ato-mes d'halogènes, notamment de fluor et/ou par 1 à 3 radicaux hydroxy.
On a en effet constaté que l'utilisation des composés de formule (I) permet de structurer et d'épaissir fortement les phases grasses liquides (ou huileuses), voire de les gélifier complètement, et ainsi d'obtenir des compositions cosmétiques sta-
4 bles sous forme gélifiée solide, présentant des propriétés cosmétiques satisfai santes. Ces compositions peuvent même être exemptes de cires tout en conser vant leur rigidité et leurs bonnes propriétés cosmétiques. Par ailleurs, la phase grasse liquide peut être gélifiée même si elle comprend une quantité
importante d'huiles de silicone.
La composition selon l'invention présente de bonnes propriétés cosmétiques :
elle n'est pas collante lors de l'application et est glissante et facile à
appliquer. Elle permet l'obtention d'un film homogène et uniforme, couvrant et confortable à
por ter.
De plus, la composition peut avantageusement être claire, transparente ou tran-slucide. On entend par là la définition classique donnée dans le dictionnaire.
Ainsi, une composition translucide laisse passer la lumière sans permettre toutefois de distinguer nettemént les contours des objets. Une composition transparente se laisse aisément travérser par la lumière et permet de distinguer nettement les ob-jets à travers son épaisseur, D'une manière générale, une composition transparente aura une valeur de trans-mittance maximum de la lumière, quelle que soit la longueur d'onde comprise en-tre 400 et 800 nm, à travers un échantillon de 1 cm d'épaisseur, comprise entre 35% et 100%, et de préférence d'au moins 50% (voir EP291334). Une composi-fion translucide aura, quant à elle, une valeur de transmittance maximum de la lu-mière comprise entre 2 et 35%. La transmittance peut être mesurée en plaçant un échantillon de 1 cm d'épaisseur dans le rayon lumineux d'un spectrophotomëtre travaillant dans les longueurs d'onde du spectre lumineux.
La composition selon l'invention comprend donc au moins un composé corres-pondant à la formule (I) suivante R-CO-NH-A-NH-CO-R' dans laquelle R et R', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, de préférence saturée linéaire, comprenant de 1 à 22 atomes de carbone, notamment 6-18 atomes de carbone, de préférence de 10 à 14 atomes de carbone, plus pré-férentiellement de 11 à 13 atomes de carbone, et mieux 11 atomes de carbone, éventuellement substituée pàr un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupements aryle (-C6H5), ester (-COOR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à
importante d'huiles de silicone.
La composition selon l'invention présente de bonnes propriétés cosmétiques :
elle n'est pas collante lors de l'application et est glissante et facile à
appliquer. Elle permet l'obtention d'un film homogène et uniforme, couvrant et confortable à
por ter.
De plus, la composition peut avantageusement être claire, transparente ou tran-slucide. On entend par là la définition classique donnée dans le dictionnaire.
Ainsi, une composition translucide laisse passer la lumière sans permettre toutefois de distinguer nettemént les contours des objets. Une composition transparente se laisse aisément travérser par la lumière et permet de distinguer nettement les ob-jets à travers son épaisseur, D'une manière générale, une composition transparente aura une valeur de trans-mittance maximum de la lumière, quelle que soit la longueur d'onde comprise en-tre 400 et 800 nm, à travers un échantillon de 1 cm d'épaisseur, comprise entre 35% et 100%, et de préférence d'au moins 50% (voir EP291334). Une composi-fion translucide aura, quant à elle, une valeur de transmittance maximum de la lu-mière comprise entre 2 et 35%. La transmittance peut être mesurée en plaçant un échantillon de 1 cm d'épaisseur dans le rayon lumineux d'un spectrophotomëtre travaillant dans les longueurs d'onde du spectre lumineux.
La composition selon l'invention comprend donc au moins un composé corres-pondant à la formule (I) suivante R-CO-NH-A-NH-CO-R' dans laquelle R et R', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, de préférence saturée linéaire, comprenant de 1 à 22 atomes de carbone, notamment 6-18 atomes de carbone, de préférence de 10 à 14 atomes de carbone, plus pré-férentiellement de 11 à 13 atomes de carbone, et mieux 11 atomes de carbone, éventuellement substituée pàr un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupements aryle (-C6H5), ester (-COOR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à
5 12 atomes de carbone), amide (-CONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à
12 atomes de carbone), uréthanne {-OCONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), urée (-NHCONHR" avec R" étant un groupe âl-kyl ayant 2 à 12 atomes de carbone); etlou éventuellement comprenant 1 à 3 hé-téroatomes choisi parmi O, S et N; etlou éventuellement substituée par 1 à 4 ato-mes d'halogènes, notamment de fluor etlou par 1 à 3 radicaux hydroxy, à la condition que R et R' soient différents de l'hydrogène, et - A représente une chaîne (sous forme de radical divalenfi) hydrocarbonée, satu-rée ou insaturée, linéaire, cyclique ou ramifiée, ayant 1 à 18 atomes de carbone, notamment 2 à 12 âtomes de carbone, de préférence de 4 à 10 atomes de car-bone, éventueüement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi les -groupements aryle (-C6H5), ester (-COOR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à
12 atomes de carbone), amide (-CONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à
12 atomes de carbone), uréthanne (-OCONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), urée (-NHCONHR" avec R" étant un groupe al kyl ayant 2 à 12 atomes de carbone); et/ou éventuellement comprenant 1 à 3 hé-téroatomes choisi parmi O, S et N; etlou éventuellement substituée par 1 à 4 ato-mes d'halogènes, notamment de fluor et/ou par 1 à 3 radicaux hydroxy.
Par chaîne hydrocarbonée insaturée, on entend une chaîne qui comprend au moins une double liaison C=C, ou au moins une triple liaison C=C , ladite chaîne pouvant bien entendu éventuellement en outre être substituée .par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupements aryle, ester, amide, uré-thanne, urée; etlou comprendre éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisi parmi O, S et N; et/ou éventuellement être substituée par un ou plusieurs atomes de fluor et/ou radicaux hydroxy.
Par chaîne hydrocarbonée comprenant un atome d'oxygène, de soufre ou d'azote,
12 atomes de carbone), uréthanne {-OCONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), urée (-NHCONHR" avec R" étant un groupe âl-kyl ayant 2 à 12 atomes de carbone); etlou éventuellement comprenant 1 à 3 hé-téroatomes choisi parmi O, S et N; etlou éventuellement substituée par 1 à 4 ato-mes d'halogènes, notamment de fluor etlou par 1 à 3 radicaux hydroxy, à la condition que R et R' soient différents de l'hydrogène, et - A représente une chaîne (sous forme de radical divalenfi) hydrocarbonée, satu-rée ou insaturée, linéaire, cyclique ou ramifiée, ayant 1 à 18 atomes de carbone, notamment 2 à 12 âtomes de carbone, de préférence de 4 à 10 atomes de car-bone, éventueüement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi les -groupements aryle (-C6H5), ester (-COOR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à
12 atomes de carbone), amide (-CONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à
12 atomes de carbone), uréthanne (-OCONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), urée (-NHCONHR" avec R" étant un groupe al kyl ayant 2 à 12 atomes de carbone); et/ou éventuellement comprenant 1 à 3 hé-téroatomes choisi parmi O, S et N; etlou éventuellement substituée par 1 à 4 ato-mes d'halogènes, notamment de fluor et/ou par 1 à 3 radicaux hydroxy.
Par chaîne hydrocarbonée insaturée, on entend une chaîne qui comprend au moins une double liaison C=C, ou au moins une triple liaison C=C , ladite chaîne pouvant bien entendu éventuellement en outre être substituée .par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupements aryle, ester, amide, uré-thanne, urée; etlou comprendre éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisi parmi O, S et N; et/ou éventuellement être substituée par un ou plusieurs atomes de fluor et/ou radicaux hydroxy.
Par chaîne hydrocarbonée comprenant un atome d'oxygène, de soufre ou d'azote,
6 on entend notamment une chaîne hydrocarbonée comprenant un groupement carbonyle (-C=O), aminé (-NH2 ou -NH-), thiol (-SH), thioéther ou éther.
Avantageusement, A représente un radical divalent à chaîne hydrocarbonée satu-rée cyclique ayant de 4 à 10 atomes de carbone.
Selon un mode préféré de réalisation de la composition selon l'invention, les radi-caux R et R' des composés de formule (l) sont identiques.
De préférence, les composés répondent à la formule (I) dans laquelle - A représente un cycle (sous forme d'un radical divalent) hydrocarboné, saturé ou insaturé, de préférence saturé, mais non aromatique, éventuellement ramifié, ayant de 4 à 12 âtomes de carbone, notamment de 5 à 7 atomes de carbone, éventuellement substitué par les substituants ci-dessus cités etlou éventuellement comprenant 1 ou plusieurs hétéroatomes et/ou éventuellement substituée par 1 ou -plusieurs halogènes et/ou radicaux hydroxy;
- R et R', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, de préférence saturée linéaire, comprenant 10 à 16 atomes de carbone, notamment 10 à 14 atomes de carbone, ou encore de 12 à 14 atomes de carbone, et mieux de 11 atomes de carbone, à la condition que R et R' soient différents de l'hydro-gène, - A représente une chaîne (sous forme d'un radical divalent) hydrocarbonée satu-rée, linéaire ou ramifiée, ayant de 2 à 18 atomes de carbone, notamment de 3 à
12 atomes de carbone, éventuellement substituée par les substïtuants ci-dessus cités, et/ou éventuellement comprenant 1 ou plusieurs hétéroatomes etlou éven-tuellement substituée par 1 ou plusieurs halogènes etlou radicaux hydroxy;
- R et R', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturéé, linéaire, ramifiée ou cyclique, de préférence saturée linéaire, comprenant de 10 à 20 atomes de carbone, notam-ment de 11 à 18 atomes de carbone, de préférence de 11 à 13 atomes de car-
Avantageusement, A représente un radical divalent à chaîne hydrocarbonée satu-rée cyclique ayant de 4 à 10 atomes de carbone.
Selon un mode préféré de réalisation de la composition selon l'invention, les radi-caux R et R' des composés de formule (l) sont identiques.
De préférence, les composés répondent à la formule (I) dans laquelle - A représente un cycle (sous forme d'un radical divalent) hydrocarboné, saturé ou insaturé, de préférence saturé, mais non aromatique, éventuellement ramifié, ayant de 4 à 12 âtomes de carbone, notamment de 5 à 7 atomes de carbone, éventuellement substitué par les substituants ci-dessus cités etlou éventuellement comprenant 1 ou plusieurs hétéroatomes et/ou éventuellement substituée par 1 ou -plusieurs halogènes et/ou radicaux hydroxy;
- R et R', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, de préférence saturée linéaire, comprenant 10 à 16 atomes de carbone, notamment 10 à 14 atomes de carbone, ou encore de 12 à 14 atomes de carbone, et mieux de 11 atomes de carbone, à la condition que R et R' soient différents de l'hydro-gène, - A représente une chaîne (sous forme d'un radical divalent) hydrocarbonée satu-rée, linéaire ou ramifiée, ayant de 2 à 18 atomes de carbone, notamment de 3 à
12 atomes de carbone, éventuellement substituée par les substïtuants ci-dessus cités, et/ou éventuellement comprenant 1 ou plusieurs hétéroatomes etlou éven-tuellement substituée par 1 ou plusieurs halogènes etlou radicaux hydroxy;
- R et R', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturéé, linéaire, ramifiée ou cyclique, de préférence saturée linéaire, comprenant de 10 à 20 atomes de carbone, notam-ment de 11 à 18 atomes de carbone, de préférence de 11 à 13 atomes de car-
7 bone, et mieux 11 atomes de carbone, à la condition que R et R' soient différents de l'hydrogène, ou encore - A représente un cycle (sous forme d'un radical divalent) aryle ou aralkyle ayant de 6 à 12 atomes de carbone, notamment de 6 à 8 atomes de carbone, éventuel-lement substitué par les substituants ci-dessus cités et/ou éventuellement com-prenant 1 ou plusieurs hétéroatomes et/ou éventuellement substituée par 1 ou plusieurs halogènes et/ou radicaux hydroxy;
- R et R', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, de préférence saturée linéaire, comprenant de 6 à 18 atomes de carbone, notamment de 10 à 16 atomes de carbone, de préférence comprenant de 11 à 13 atomes de carbone, plus préférentiellement ayant 11 atomes de carbone, à. la condition que R et R' soient différents de l'hydrogène.
Notamment, le radical A peut représenter un radical divalent de type cyclohexy-lève (en particuliér 1,2-cyclohexylène, 1,3-cyclohexylène, 1,4-cyclohexylène ;
de préférence 1,2-cyclohexylène), éthylène, propylène, isopropylène, butylène, iso-butylène, pentylène, hexylène, dodécylène, dodécanylène, benzylène, phénylène, méthyl-phénylène, bis-phénylène ou napththalène ; de préférence A peut être un radical divalent de type cyclohexylène, éthylène, propylène, isopropylène, dodé-cyiène, méthyl-phénylène Les radicaux R et R' peuvent, indépendamment l'un de l'autre, être choisis parmi les radicaux pentyle, hexyle, décyle, undécyle, dodécyle, pentadécyle, hexadé-cyle, heptadécyle, octadécyle, 3-dodécyloxyproprionyle, 3-octadécyloxyproprio-nyle, 3-dodécyloxypentyle, 3-octadécyloxypentyle, 11-hydroxyheptadécyle. De préférence,. R et R' peuvent, indépendamment l'un de l'autre, étre choisis parmi les radicaux décyle, undécyle, dodécyle.
Avantageusement, R et R' sont identiques.
Lorsque le radical A est cyclique, en particulier est un cyclohexylène, les radicaux
- R et R', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, de préférence saturée linéaire, comprenant de 6 à 18 atomes de carbone, notamment de 10 à 16 atomes de carbone, de préférence comprenant de 11 à 13 atomes de carbone, plus préférentiellement ayant 11 atomes de carbone, à. la condition que R et R' soient différents de l'hydrogène.
Notamment, le radical A peut représenter un radical divalent de type cyclohexy-lève (en particuliér 1,2-cyclohexylène, 1,3-cyclohexylène, 1,4-cyclohexylène ;
de préférence 1,2-cyclohexylène), éthylène, propylène, isopropylène, butylène, iso-butylène, pentylène, hexylène, dodécylène, dodécanylène, benzylène, phénylène, méthyl-phénylène, bis-phénylène ou napththalène ; de préférence A peut être un radical divalent de type cyclohexylène, éthylène, propylène, isopropylène, dodé-cyiène, méthyl-phénylène Les radicaux R et R' peuvent, indépendamment l'un de l'autre, être choisis parmi les radicaux pentyle, hexyle, décyle, undécyle, dodécyle, pentadécyle, hexadé-cyle, heptadécyle, octadécyle, 3-dodécyloxyproprionyle, 3-octadécyloxyproprio-nyle, 3-dodécyloxypentyle, 3-octadécyloxypentyle, 11-hydroxyheptadécyle. De préférence,. R et R' peuvent, indépendamment l'un de l'autre, étre choisis parmi les radicaux décyle, undécyle, dodécyle.
Avantageusement, R et R' sont identiques.
Lorsque le radical A est cyclique, en particulier est un cyclohexylène, les radicaux
8 R-CO-NH- et R'-CO-NH- peuvent être en position ortho, méta ou para ; par ail-leurs, ces radicaux peuvent être en position cis ou trans l'un par rapport à
l'autre.
Le composé de formule (I) péut d'ailleurs comprendre un mélange du composé cis et des composés trans (mélange racémique ou des énantiomères 1 R, 2R ou 1 S, 2S, ou leurs mélanges en proportion variable). La stéréochimie du composé de formule (I) correspond en fait à la stérëochimie de la diamine de formule H2N-A-NH2 utilisée lors de la préparation des composés, préparation décrite ci-après.
Préférentiellement, les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés répondant à !'une des formules suivantes NH-COR NH-COR
NH-COR' ~NH-COR' ROC-HN
NH-COR' NH-COR NH-COR
NH-COR' Me NH-COR' NH
OR
-C
H2 ~ 12H24 ~
CH2 NH-COR' NH-COR' Me NH-COR' dans laquelle R et R' ont les mêmes significations que ci-dessus.
Parmi les composés susceptibles d'être employés dans le cadre de l'invention, on peut citer - le N,N'-bis (dodécanoyl)-1,2-diâminocyclohéxane, en particulier sous forme trans
l'autre.
Le composé de formule (I) péut d'ailleurs comprendre un mélange du composé cis et des composés trans (mélange racémique ou des énantiomères 1 R, 2R ou 1 S, 2S, ou leurs mélanges en proportion variable). La stéréochimie du composé de formule (I) correspond en fait à la stérëochimie de la diamine de formule H2N-A-NH2 utilisée lors de la préparation des composés, préparation décrite ci-après.
Préférentiellement, les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés répondant à !'une des formules suivantes NH-COR NH-COR
NH-COR' ~NH-COR' ROC-HN
NH-COR' NH-COR NH-COR
NH-COR' Me NH-COR' NH
OR
-C
H2 ~ 12H24 ~
CH2 NH-COR' NH-COR' Me NH-COR' dans laquelle R et R' ont les mêmes significations que ci-dessus.
Parmi les composés susceptibles d'être employés dans le cadre de l'invention, on peut citer - le N,N'-bis (dodécanoyl)-1,2-diâminocyclohéxane, en particulier sous forme trans
9 (composé de formule (I) avec R=R' = n-C11H23 et A = radical divalent 1,2-cyclohexylène, nommé également acide (2-dodécanoylamino-cyclohexyl)-amide dodécanôique). Ce composé ést notamment décrit dans Hanabusa, K ; An-gew.Chem., 108, 1997, 17, pages 2086-2088.
- le N,N'-bis (dodécanoyl)-1,3-diaminocyclohexane, en particulier sous forme trans (composé de formulé (I) avec R=R'=n-C11 H23 et A = radical divalent 1,3-cyclohexylène, nommé également acide (3-dodécanoylamino-cyclohexyl)-amide dodécanoïque) - le N,N'-bis (dodécanoyl)-1,4-diaminocyclohexane, en particulier sous forme trans (composé de formule (I) avec R= n-C11 H23 et A = radical divalent 1,4-cyclohexylène, nommé également acide (4-dodécanoylamino-cyclohexyl)-amide dodécanoïque) - le N,N'-bis (dodécanoyl)-1,2-éthylènediamine (composé de formule (I) avec R=R'=n-C11 H23 et A = radical divalent 1,2-éthylène, nommé également acide (2-dodécanoylamino-ethyl)-amide dodécanoïque) - le N,N'-bis (dodécanoyl)-1-méthyl-1,2-éthylènediamine (composé de formule (1) avec R=R'=n-C11H23 et A = radical divalent 1-méthyl-1,2-éthylène, nommé également acide (2-dodécanoylamino-2-méthyl-éthyl)-amide dodécanoïque) - le N,N'-bis (dodécanoyl)-1,3-diaminopropane (composé de formule (I) avec R=R'=n-C11H23 et A = radical divalent 1,3-propylène,' nommé égaiement acide (2-dodécanoylamino-propyl)-amide dodéca-noïque) - le N,N'-bis (dodécanoyl)-1,12-diaminododécane (composé de formule (I) avec R=R'=n-C11H23 et A = radical divalent 1,12-dodécylène, nommé également acide (2-dodécanoyiamino-dodécyl)-amide dodé-canoïque) - le N,N'-bis (dodécanoyl)-3,4-diaminotoluène (composé de formule (I) avec R=R'=n-C11 H23 et A = radical divalent 1-méthyl-3,4-phénylène, nommé égalément acide (2-dodécanoylamino-4-methyl-phenyl)-amide dodécanoïque).
Les composés de formule (!) peuvent être préparés selon des procédés bien connus de l'homme du métier. En particulier, ils peuvent être obtenus par réaction d'une diamine H2N-A-NH2 avec un chlorure d'acide RCOCI et/ou R'COCI avec R, R' ayant la signification ci-dessus mais différent de l'atome d'hydrogène, dans un
- le N,N'-bis (dodécanoyl)-1,3-diaminocyclohexane, en particulier sous forme trans (composé de formulé (I) avec R=R'=n-C11 H23 et A = radical divalent 1,3-cyclohexylène, nommé également acide (3-dodécanoylamino-cyclohexyl)-amide dodécanoïque) - le N,N'-bis (dodécanoyl)-1,4-diaminocyclohexane, en particulier sous forme trans (composé de formule (I) avec R= n-C11 H23 et A = radical divalent 1,4-cyclohexylène, nommé également acide (4-dodécanoylamino-cyclohexyl)-amide dodécanoïque) - le N,N'-bis (dodécanoyl)-1,2-éthylènediamine (composé de formule (I) avec R=R'=n-C11 H23 et A = radical divalent 1,2-éthylène, nommé également acide (2-dodécanoylamino-ethyl)-amide dodécanoïque) - le N,N'-bis (dodécanoyl)-1-méthyl-1,2-éthylènediamine (composé de formule (1) avec R=R'=n-C11H23 et A = radical divalent 1-méthyl-1,2-éthylène, nommé également acide (2-dodécanoylamino-2-méthyl-éthyl)-amide dodécanoïque) - le N,N'-bis (dodécanoyl)-1,3-diaminopropane (composé de formule (I) avec R=R'=n-C11H23 et A = radical divalent 1,3-propylène,' nommé égaiement acide (2-dodécanoylamino-propyl)-amide dodéca-noïque) - le N,N'-bis (dodécanoyl)-1,12-diaminododécane (composé de formule (I) avec R=R'=n-C11H23 et A = radical divalent 1,12-dodécylène, nommé également acide (2-dodécanoyiamino-dodécyl)-amide dodé-canoïque) - le N,N'-bis (dodécanoyl)-3,4-diaminotoluène (composé de formule (I) avec R=R'=n-C11 H23 et A = radical divalent 1-méthyl-3,4-phénylène, nommé égalément acide (2-dodécanoylamino-4-methyl-phenyl)-amide dodécanoïque).
Les composés de formule (!) peuvent être préparés selon des procédés bien connus de l'homme du métier. En particulier, ils peuvent être obtenus par réaction d'une diamine H2N-A-NH2 avec un chlorure d'acide RCOCI et/ou R'COCI avec R, R' ayant la signification ci-dessus mais différent de l'atome d'hydrogène, dans un
10 milieu solvant organique compatible pour la conduite de la réaction (on utilise 1 mole de chlorure d'acide pour 1 mole de diamine si l'on veut obtenir un composé
de formule (I) ayant un seul groupement R différent de l'atome d'hydrogène, ou bien 2 moles de chlorure d'acide RCOCI et/ou R'COCI si l'on veut obtenir uri com-posé de formule (f1) avec R et R' différents de l'atome d'hydrogène). La réaction est de préférence effectuée en présence d'une base apte à neutraliser la forma-tion de HCI libéré au cours de la réaction. Le diamidé formé est extrait du milieu réactionnel selon les techniques d'extraction classiques bien connues de l'homme du métier.
Le composé de formule (I) est de préférence. présent dans la composition en une quantité aisément déterminable par l'homme du métier en fonction de l'effet re-cherché, et qui peut être comprisé entre 1 et 40% en poids, par exemple entre 2 et 15% en poids par rapport au poids total de la composition, et encore mieux entre 4 et 12% en poids, voire entre 5 et 10% en poids.
On a par ailleurs constaté que même l'utilisation d'une faible quantité de compo-sés de formule (I), par exemple de l'ordre de 2-6% en poids, pouvait conduire à
une gélification adéquate de la composition selon l'invention. Ceci est dû à
un fort pouvoir ëpaississant des composés de formule (I), qui leur permet d'étre efficacè à
faible concentration, de l'ordre de 4-8% en poids, alors qu'il serait nécessaire d'uti-liser 10-20% en poids de gélifiants usuels pour obtenir un résultat équivalent.
Sans être tenu par la présente explication, on a constaté que la structuration, ou gélification, des huiles grâce aux composés de formule (I) pouvait étre due à
la formation d'amoncellements sous forme de colonnes des molécules de composés de formule (I), d'où la constitution d'un réseau de fibres ou feuillets, constitué par
de formule (I) ayant un seul groupement R différent de l'atome d'hydrogène, ou bien 2 moles de chlorure d'acide RCOCI et/ou R'COCI si l'on veut obtenir uri com-posé de formule (f1) avec R et R' différents de l'atome d'hydrogène). La réaction est de préférence effectuée en présence d'une base apte à neutraliser la forma-tion de HCI libéré au cours de la réaction. Le diamidé formé est extrait du milieu réactionnel selon les techniques d'extraction classiques bien connues de l'homme du métier.
Le composé de formule (I) est de préférence. présent dans la composition en une quantité aisément déterminable par l'homme du métier en fonction de l'effet re-cherché, et qui peut être comprisé entre 1 et 40% en poids, par exemple entre 2 et 15% en poids par rapport au poids total de la composition, et encore mieux entre 4 et 12% en poids, voire entre 5 et 10% en poids.
On a par ailleurs constaté que même l'utilisation d'une faible quantité de compo-sés de formule (I), par exemple de l'ordre de 2-6% en poids, pouvait conduire à
une gélification adéquate de la composition selon l'invention. Ceci est dû à
un fort pouvoir ëpaississant des composés de formule (I), qui leur permet d'étre efficacè à
faible concentration, de l'ordre de 4-8% en poids, alors qu'il serait nécessaire d'uti-liser 10-20% en poids de gélifiants usuels pour obtenir un résultat équivalent.
Sans être tenu par la présente explication, on a constaté que la structuration, ou gélification, des huiles grâce aux composés de formule (I) pouvait étre due à
la formation d'amoncellements sous forme de colonnes des molécules de composés de formule (I), d'où la constitution d'un réseau de fibres ou feuillets, constitué par
11 lesdits composés de formule (1) et par les huiles, ledit réseau ne diffractant' pas la lumière, d'où une certaine translucidité, voire transparence.
Les composés de formule (I) peuvent notamment être employés, seul ou en mé-lange, dans une composition qui comprend un milieu physiologiquement accepta-ble, notamment dans une composition cosmétique qui comprend donc par ailleurs un milieu cosmétiquement acceptable.
Ce milieu physiologiquement acceptable, ses constituants, leur quantité, la forme galénique de la composition et son mode de préparation, peuvent être choisis par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales en fonction du type de composition recherchée.
Généralement, la composition selon l'invention comprend, dans une phase hui-le.use, au moins ùne huile, corps gras liquide à température ambiante (25°C), cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable.
Ces huiles peuvent être des huiles hydrocarbonées etlou-siliconées et/ou fluorées.
Elles peuvent être d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique.
On peut en particulier citer - les huiles hydrocarbonées d'origine animale telles que le perhydrosqualène ;
- les huiles hydrocarbonées végétales telles que les triglycérïdes liquides d'acides gras de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoï-que ou octanoïque; les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, d'arachide, d'amande douce, de calophyllum, de palme, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, de ricin, d'avocat; les trigl~cërides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810, 812 et 818 par la société Dy-namit Nobel; l'huile de jojoba, de beurre de karité ;
- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique tels que les huiles de paraffine et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le poly-isobutène hydrogéné tel que le parléam ;
- les esters et les éthers de synthèse notamment d'acides gras comme les huiles de formule R3COOR4 dans laquelle R3 représente le reste d'un acide gras supé-rieur comportant de 7 à 29 atomes de carbone et R4 représente une chaîne hydro-carbonée contenant de 3 à 30 atomes de cârbone comme par exemple l'huile de
Les composés de formule (I) peuvent notamment être employés, seul ou en mé-lange, dans une composition qui comprend un milieu physiologiquement accepta-ble, notamment dans une composition cosmétique qui comprend donc par ailleurs un milieu cosmétiquement acceptable.
Ce milieu physiologiquement acceptable, ses constituants, leur quantité, la forme galénique de la composition et son mode de préparation, peuvent être choisis par l'homme du métier sur la base de ses connaissances générales en fonction du type de composition recherchée.
Généralement, la composition selon l'invention comprend, dans une phase hui-le.use, au moins ùne huile, corps gras liquide à température ambiante (25°C), cosmétiquement ou dermatologiquement acceptable.
Ces huiles peuvent être des huiles hydrocarbonées etlou-siliconées et/ou fluorées.
Elles peuvent être d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique.
On peut en particulier citer - les huiles hydrocarbonées d'origine animale telles que le perhydrosqualène ;
- les huiles hydrocarbonées végétales telles que les triglycérïdes liquides d'acides gras de 4 à 10 atomes de carbone comme les triglycérides des acides heptanoï-que ou octanoïque; les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, d'arachide, d'amande douce, de calophyllum, de palme, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, de ricin, d'avocat; les trigl~cërides des acides caprylique/caprique comme ceux vendus par la société Stearineries Dubois ou ceux vendus sous les dénominations Miglyol 810, 812 et 818 par la société Dy-namit Nobel; l'huile de jojoba, de beurre de karité ;
- les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine minérale ou synthétique tels que les huiles de paraffine et leurs dérivés, la vaseline, les polydécènes, le poly-isobutène hydrogéné tel que le parléam ;
- les esters et les éthers de synthèse notamment d'acides gras comme les huiles de formule R3COOR4 dans laquelle R3 représente le reste d'un acide gras supé-rieur comportant de 7 à 29 atomes de carbone et R4 représente une chaîne hydro-carbonée contenant de 3 à 30 atomes de cârbone comme par exemple l'huile de
12 Purcellin (octanoate de cétostéaryle), le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2-hexyle, le stéarate d'octyl-2-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyle, l'isostéarate d'isostéaryle ; les esters hydroxylés comme l'isostéaryl lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le düsostéarylmalate, le citrate de trüsocétyle, des heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ;
des esters de polyol comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol, le düsononanoate de diéthylèneglycol ; et les esters du pen-taérythritol ; le trimellitate de tridécyle ;
- des alcools gras ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ;
- les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou silicosées;
- les huiles silicosées comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non, linéaires ou cycliques; les alkyldiméthicones; les silicones modifiées par des grou-pements aliphatiqûes etlou aromatiques, éventuellement fluorés, ou par des grou-pements fonctionnels tels que des groupements hydroxyies, thiols etlou_ amines;
les huiles silicosées phényiées telles que les polyphénylméthylsiloxanes ou les phényltriméthicones.
leurs mélanges.
Les huiles employées peuvent é~re volatiles etlou non volatiles. Par huile volatile, on entend une huile susceptible de s'évaporer à température ambiante d'un sup-port sur lequel elle a éfié appliquéeï autrement dit une huile ayant une tension de vapeur mesurable à 25°C et 1 atmosphère, par exemple supérieure à 0 Pa, en particulier allant de 10-3 à 300 mm de Hg (0,13 Pa à 40.000 Pa).
On peut notamment citer les huiles silicosées volatiles, telles que les silicones volatiles cycliques ou linéaires, et les cyclocopolymères. On peut également citer les huiles volatiles hydrocarbonées telles que les isoparaffines, et les huiles fluo-rées volatiles.
Dans un mode de réalisation particulier, les huiles volatiles peuvent constituer la majeure partié de la phase huileuse. Ainsi, elles peuvent y étre présentes à
raison d'au moins 50% en poids, notamment au moins 75% en poids, voire 100% en poids, de ladite phase huileuse.
Dans un autre mode préféré de réalisation, la phase huileuse peut comprendre des huiles de silicone, notamment en quantité importante de l'ordre de 40-80%
en
des esters de polyol comme le dioctanoate de propylène glycol, le diheptanoate de néopentylglycol, le düsononanoate de diéthylèneglycol ; et les esters du pen-taérythritol ; le trimellitate de tridécyle ;
- des alcools gras ayant de 12 à 26 atomes de carbone comme l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ;
- les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou silicosées;
- les huiles silicosées comme les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non, linéaires ou cycliques; les alkyldiméthicones; les silicones modifiées par des grou-pements aliphatiqûes etlou aromatiques, éventuellement fluorés, ou par des grou-pements fonctionnels tels que des groupements hydroxyies, thiols etlou_ amines;
les huiles silicosées phényiées telles que les polyphénylméthylsiloxanes ou les phényltriméthicones.
leurs mélanges.
Les huiles employées peuvent é~re volatiles etlou non volatiles. Par huile volatile, on entend une huile susceptible de s'évaporer à température ambiante d'un sup-port sur lequel elle a éfié appliquéeï autrement dit une huile ayant une tension de vapeur mesurable à 25°C et 1 atmosphère, par exemple supérieure à 0 Pa, en particulier allant de 10-3 à 300 mm de Hg (0,13 Pa à 40.000 Pa).
On peut notamment citer les huiles silicosées volatiles, telles que les silicones volatiles cycliques ou linéaires, et les cyclocopolymères. On peut également citer les huiles volatiles hydrocarbonées telles que les isoparaffines, et les huiles fluo-rées volatiles.
Dans un mode de réalisation particulier, les huiles volatiles peuvent constituer la majeure partié de la phase huileuse. Ainsi, elles peuvent y étre présentes à
raison d'au moins 50% en poids, notamment au moins 75% en poids, voire 100% en poids, de ladite phase huileuse.
Dans un autre mode préféré de réalisation, la phase huileuse peut comprendre des huiles de silicone, notamment en quantité importante de l'ordre de 40-80%
en
13 poids de la phase huileuse, en particulier de l'ordre de 60-75% en poids; 1â
phase huileuse peut également comprendre 100% en poids d'huile sificonée, tout en restant parfaitement stable et solide.
Les huiles peuvent être présentes dans la composition à raison de 5 à 99% en poids du poids total de la composition, de préférence de 20 à 75% en poids.
La composition selon l'invention se présente préférentiellement sous forme solide.
On entend par là qu'on n'observe aucun affaissement de la composition en dehors du récipient la comprenant, en l'absence de stimulation mécanique ou thermique (chauffage notamment).
La composition présente un comportement viscoélastique classique d'une compo-sition de type solide.
Par ailleurs, la dureté de la composition selon l'invention est de préférence telle que la composition ést autoportée et peut se déliter aisément pour former un dé-pôt satisfaisant sur la peau et les lèvres. Cette dureté -peut être comprise entre 0,04 N et 3 N, de préférence entre 0,1 et 2,5 N, notamment entre 0,2 et 2N.
Cette dureté peut être mesurée selon une méthode de pénétration d'une sonde dans la-dite composition et en particulier à l'aide d'un analyseur de texture (par exemple-TA-XT2 de chez Rhéo) équipé d'un cône en acrylique d'angle au sommet de 45°.
La mesure de dureté est effectuée à 22°C au centre de 5 échantillons de ladite composition selon la méthode décrite dans les exemples.
De manière avantageuse, cette composition comprend peu, voire pas, de cire, tout en conservant une solidité/rigidité/dureté adéquate. On entend par là que la com-positiôn comprend moins de environ 5% en poids de cire, par rapport au poids to-tal de la composition, de préfërence moins de 2% en poids, voire moins de 0,5%
en poids de cire. Préférentiellement, la composition ne contient pas de cires (soit 0%).
Une cire, au sens de la présente invention, est un composé gras lipophile, solide à
température ambiante (environ 25°C), à changement d'état solide/liquide réversi-ble, ayant une température de fusion supérieure à environ 40°C pouvant aller jus-qu'à 200°C, et présentant à l'état solide une organisation cristalline anisotrope.
Les cires, au sens de la demande, sont celles généralement utilisées dans les
phase huileuse peut également comprendre 100% en poids d'huile sificonée, tout en restant parfaitement stable et solide.
Les huiles peuvent être présentes dans la composition à raison de 5 à 99% en poids du poids total de la composition, de préférence de 20 à 75% en poids.
La composition selon l'invention se présente préférentiellement sous forme solide.
On entend par là qu'on n'observe aucun affaissement de la composition en dehors du récipient la comprenant, en l'absence de stimulation mécanique ou thermique (chauffage notamment).
La composition présente un comportement viscoélastique classique d'une compo-sition de type solide.
Par ailleurs, la dureté de la composition selon l'invention est de préférence telle que la composition ést autoportée et peut se déliter aisément pour former un dé-pôt satisfaisant sur la peau et les lèvres. Cette dureté -peut être comprise entre 0,04 N et 3 N, de préférence entre 0,1 et 2,5 N, notamment entre 0,2 et 2N.
Cette dureté peut être mesurée selon une méthode de pénétration d'une sonde dans la-dite composition et en particulier à l'aide d'un analyseur de texture (par exemple-TA-XT2 de chez Rhéo) équipé d'un cône en acrylique d'angle au sommet de 45°.
La mesure de dureté est effectuée à 22°C au centre de 5 échantillons de ladite composition selon la méthode décrite dans les exemples.
De manière avantageuse, cette composition comprend peu, voire pas, de cire, tout en conservant une solidité/rigidité/dureté adéquate. On entend par là que la com-positiôn comprend moins de environ 5% en poids de cire, par rapport au poids to-tal de la composition, de préfërence moins de 2% en poids, voire moins de 0,5%
en poids de cire. Préférentiellement, la composition ne contient pas de cires (soit 0%).
Une cire, au sens de la présente invention, est un composé gras lipophile, solide à
température ambiante (environ 25°C), à changement d'état solide/liquide réversi-ble, ayant une température de fusion supérieure à environ 40°C pouvant aller jus-qu'à 200°C, et présentant à l'état solide une organisation cristalline anisotrope.
Les cires, au sens de la demande, sont celles généralement utilisées dans les
14 domaines cosmétique et pharmaceutique.
Elles sont notamment naturelles d'origine animale, végétale ou minérale, comme la cire d'abeilles, la cire de Montan, la cire de Carnauba, la cire de Candellila, la cire de Chine, la cire de lin, la cire de sapin, la cire de coton, la cire d'Ouricoury, la cire de lignite, (a cire de son de riz, la cire de canne à sucre, la cire du Japon, la cire de fibres de liège.
On peut également citer les cires de paraffine, les cires microcristallines, la cire de lanoline, les ozokérites, les huiles hydrogénées ayant une température de fusion supérieure à environ 40°C comme l'huile de jojoba hydrogénée, les cires dë poly-éthylène issues de la polymérisation de l'éthylène, les cires obtenues par synthèse de Fischer-Tropsch, les esters d'acide gras et les glycérides ayant une tempéra-ture de fusion supérieure à environ 40°C, les cires de silicone comme les alkyle, alcoxy et/ou esters de poly(di)méthylsiloxane solide à 40°C.
La composition selon l'invention peut comprendre par ailleurs .les constituants usuellement utilisés dans le type d'application envisagé. -.
Elle peut comprendre un ou plusieurs solvants organiques, notamment choisis parmi:
- les cétones liquides à température ambiante tels que méthyléthylcétone, méthyli-sobutylcétone, düsobutylcétone, l'isophorone, la cyclohexanone, l'acétone ;
- les alcools liquides à température ambiante tels que l'éthanol, l'isopropanol, le diacétone alcool, Je 2-butoxyéthanol, le cyclofiexanol ;
- les glycols liquides à température ambiante tels que l'éthylène glycol, le propy-lène glycol, le pentylène glycol ;
- les éthers de propylène glycol liquides à température ambiante tels que le mo-nométhyléther de propylène glycol, l'acétate de monométhyiéther de propylène glycol, le mono n-butyl éther de dipropylène glycol ;
- les esters à chaîne courte (ayant de 3 à 8 atomes de carbone au total) tels que l'acétate d'éthyle, l'acétate de méthyle, l'acétate de propyle, l'acétate de n-butyle, l'acétate d'isopentyle ;
- les éthers liquides à température ambiante tels que le diéthyléther, le diméthylé-ther ou le dichlorodiéthyléther ;
- les alcanes liquides à température ambiante tels que le décane, l'heptane, le do-décane, le cyclohexane ;
- les composés cycliques aromatiques liquides à température ambiante tels que le toluène et le xylène ;
- les aldéhydes liquides à température ambiânte tels que le benzaldéhyde, l'acé-taldéhyde.
II est en outre possible d'incorporer dans la composition selon l'invention une phase hydrophile, notamment en une quantité de 0-10% en poids par rapport au poids total de la composition, et mieux de 1-5% en poïds, pouvant comprendre des actifs hydrophiles et/ou des gélifiants hydrophiles. Elle peut notamment com-10 prendre des hydratants tels que la glycérine.
Avantageusement, la composition comprend une matière colorante qui peut être choisie parmi les colorants lipophiles, les colorants hydrophiles, les pigments et les nacres habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques ou derma-
Elles sont notamment naturelles d'origine animale, végétale ou minérale, comme la cire d'abeilles, la cire de Montan, la cire de Carnauba, la cire de Candellila, la cire de Chine, la cire de lin, la cire de sapin, la cire de coton, la cire d'Ouricoury, la cire de lignite, (a cire de son de riz, la cire de canne à sucre, la cire du Japon, la cire de fibres de liège.
On peut également citer les cires de paraffine, les cires microcristallines, la cire de lanoline, les ozokérites, les huiles hydrogénées ayant une température de fusion supérieure à environ 40°C comme l'huile de jojoba hydrogénée, les cires dë poly-éthylène issues de la polymérisation de l'éthylène, les cires obtenues par synthèse de Fischer-Tropsch, les esters d'acide gras et les glycérides ayant une tempéra-ture de fusion supérieure à environ 40°C, les cires de silicone comme les alkyle, alcoxy et/ou esters de poly(di)méthylsiloxane solide à 40°C.
La composition selon l'invention peut comprendre par ailleurs .les constituants usuellement utilisés dans le type d'application envisagé. -.
Elle peut comprendre un ou plusieurs solvants organiques, notamment choisis parmi:
- les cétones liquides à température ambiante tels que méthyléthylcétone, méthyli-sobutylcétone, düsobutylcétone, l'isophorone, la cyclohexanone, l'acétone ;
- les alcools liquides à température ambiante tels que l'éthanol, l'isopropanol, le diacétone alcool, Je 2-butoxyéthanol, le cyclofiexanol ;
- les glycols liquides à température ambiante tels que l'éthylène glycol, le propy-lène glycol, le pentylène glycol ;
- les éthers de propylène glycol liquides à température ambiante tels que le mo-nométhyléther de propylène glycol, l'acétate de monométhyiéther de propylène glycol, le mono n-butyl éther de dipropylène glycol ;
- les esters à chaîne courte (ayant de 3 à 8 atomes de carbone au total) tels que l'acétate d'éthyle, l'acétate de méthyle, l'acétate de propyle, l'acétate de n-butyle, l'acétate d'isopentyle ;
- les éthers liquides à température ambiante tels que le diéthyléther, le diméthylé-ther ou le dichlorodiéthyléther ;
- les alcanes liquides à température ambiante tels que le décane, l'heptane, le do-décane, le cyclohexane ;
- les composés cycliques aromatiques liquides à température ambiante tels que le toluène et le xylène ;
- les aldéhydes liquides à température ambiânte tels que le benzaldéhyde, l'acé-taldéhyde.
II est en outre possible d'incorporer dans la composition selon l'invention une phase hydrophile, notamment en une quantité de 0-10% en poids par rapport au poids total de la composition, et mieux de 1-5% en poïds, pouvant comprendre des actifs hydrophiles et/ou des gélifiants hydrophiles. Elle peut notamment com-10 prendre des hydratants tels que la glycérine.
Avantageusement, la composition comprend une matière colorante qui peut être choisie parmi les colorants lipophiles, les colorants hydrophiles, les pigments et les nacres habituellement utilisés dans les compositions cosmétiques ou derma-
15 tologiques, et leurs mélanges. Cette matière colorante est généralement prësente à raison de 0,01 à 40% du poids total de la composition, de préférence de 5 à
25% en poids.
Ainsi, la composition peut comprendre une phase particulaire, généralement pré-sente à raison de 0-30% en poids, de préférence 0-20% en poids, et qui peut comprendre des pigments et/ou des nacres etlou des charges habituellement utili-sés dans les compositions cosmétiques. Par pigments, il faut comprendre des particules blanches ou colorées, minérales ou organiques, destinées à colorer et/ou opacifier la composition. Par charges, il faut comprendre des particules in-colores ou blanches, minérales ou de synthèse, lamellaires ou non lamellaires, destinées à donner du corps ou de la rigidité à la composition, etlou de la douceur, de la matité et de l'uniformité au maquillage. Par nacres, il faut comprendre des particules irisées qui réfléchissent la lumière.
Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux etlou organiques, de taille micrométrique ou nanométrique. On peut citer, parmi les pigments minéraux, les dioxydes de titane, de zirconium ou de cérium, ainsi que tes oxydes de zinc, de fer ou de chrome, le bleu ferrique. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, et les taques de baryum, strontium, calcium, aluminium.
25% en poids.
Ainsi, la composition peut comprendre une phase particulaire, généralement pré-sente à raison de 0-30% en poids, de préférence 0-20% en poids, et qui peut comprendre des pigments et/ou des nacres etlou des charges habituellement utili-sés dans les compositions cosmétiques. Par pigments, il faut comprendre des particules blanches ou colorées, minérales ou organiques, destinées à colorer et/ou opacifier la composition. Par charges, il faut comprendre des particules in-colores ou blanches, minérales ou de synthèse, lamellaires ou non lamellaires, destinées à donner du corps ou de la rigidité à la composition, etlou de la douceur, de la matité et de l'uniformité au maquillage. Par nacres, il faut comprendre des particules irisées qui réfléchissent la lumière.
Les pigments peuvent être blancs ou colorés, minéraux etlou organiques, de taille micrométrique ou nanométrique. On peut citer, parmi les pigments minéraux, les dioxydes de titane, de zirconium ou de cérium, ainsi que tes oxydes de zinc, de fer ou de chrome, le bleu ferrique. Parmi les pigments organiques, on peut citer le noir de carbone, et les taques de baryum, strontium, calcium, aluminium.
16 Parmi les nacres envïsageables, on peut citer le mica recouvert d'oxyde de titane, d'oxyde de fer, de pigment naturel ou d'oxychlorure de bismuth ainsi que le mica titane coloré.
Les charges peuvent être minérales ou de synthèse, lamellaires ou non lamellai-res. On peut citer le talc, le mica, la silice, le kaolin, les poudres de Nylon et de polyéthylène, le Téflon, l'amidon, le micatitane, la nacre naturelle, le nitrure de bore, les microsphères telles que l'Expancel (Nobel Industrie), le polytrap (Dow Corning) et les microbilles de résine de silicone (Tospearls de Toshiba, par exem-ple).
La composition selon l'invention peut comprendre en outre tout additif usuellement utilisé dans le domaine considéré, notamment le domaine cosmétique, tel que des antioxydants, des parfums, des colorants, des huiles essentielles, des conserva-teurs, des actifs cosmétiques, des vitamines, des acides gras essentiels, des sphingolipides, des composés auto-bronzants tels que la DHA, des filtres solaires, des tensioactifs, des polymères. Ces additifs peuvent être prësénts dans la com-position à raison de 0-10% en poids.
Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avanta-geusés de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
Les compositions selon l'invention sont destinées à être appliquées sur la peau du visage et du corps, sur les muqueuses etlou sur les fibres këratiniques telles que les ongles, les cils ou les cheveux.
Elles peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques envisageables, tel-les que gel huileux, comprenant éventuellement de l'eau, solide ou souple;
émul-sion solide ou gélifiée, huile-dans-eau, eau-dans-huile ou multiple;
dispersion d'huile dans l'eau; système multiphases notamment biphase. Elles peuvent avoir l'aspect d'une crème, d'une pommade, d'une pâte souple, d'un onguent, d'un so-lide coulé ou mouië et nétamment d'un stick.
Elles peuvent notamment se présenter sous forme de stick ou de coupelle; et en particulier sous forme d'un gel rigide anhydre transparent, et plus spécialement sous forme de stick anhydre translucide ou transparent.
Les charges peuvent être minérales ou de synthèse, lamellaires ou non lamellai-res. On peut citer le talc, le mica, la silice, le kaolin, les poudres de Nylon et de polyéthylène, le Téflon, l'amidon, le micatitane, la nacre naturelle, le nitrure de bore, les microsphères telles que l'Expancel (Nobel Industrie), le polytrap (Dow Corning) et les microbilles de résine de silicone (Tospearls de Toshiba, par exem-ple).
La composition selon l'invention peut comprendre en outre tout additif usuellement utilisé dans le domaine considéré, notamment le domaine cosmétique, tel que des antioxydants, des parfums, des colorants, des huiles essentielles, des conserva-teurs, des actifs cosmétiques, des vitamines, des acides gras essentiels, des sphingolipides, des composés auto-bronzants tels que la DHA, des filtres solaires, des tensioactifs, des polymères. Ces additifs peuvent être prësénts dans la com-position à raison de 0-10% en poids.
Bien entendu l'homme du métier veillera à choisir ce ou ces éventuels composés complémentaires, et/ou leur quantité, de manière telle que les propriétés avanta-geusés de la composition selon l'invention ne soient pas, ou substantiellement pas, altérées par l'adjonction envisagée.
Les compositions selon l'invention sont destinées à être appliquées sur la peau du visage et du corps, sur les muqueuses etlou sur les fibres këratiniques telles que les ongles, les cils ou les cheveux.
Elles peuvent se présenter sous toutes les formes galéniques envisageables, tel-les que gel huileux, comprenant éventuellement de l'eau, solide ou souple;
émul-sion solide ou gélifiée, huile-dans-eau, eau-dans-huile ou multiple;
dispersion d'huile dans l'eau; système multiphases notamment biphase. Elles peuvent avoir l'aspect d'une crème, d'une pommade, d'une pâte souple, d'un onguent, d'un so-lide coulé ou mouië et nétamment d'un stick.
Elles peuvent notamment se présenter sous forme de stick ou de coupelle; et en particulier sous forme d'un gel rigide anhydre transparent, et plus spécialement sous forme de stick anhydre translucide ou transparent.
17 La gélification de l'huile est telle que l'on peut obtenir une structure rigide sous forme d'un bâton ou d'un stick. Ces bâtons lorsqu'ils sont colorés permettent, après application, d'obtenir uri dépôt homogène en couleur.
Ces compositions trouvent notamment une application comme composition d'hygiène corporelle, par exemple sous forme de sticks déodorants; comme com-position capillaire, par exemple comme stick de coiffage ou stick de maquillage des cheveux; comme composition de maquillage de la peau du visage ou du corps, ou des muqueuses, par exemple comme rouge à lèvres, fond de teint coulé
en stick ou en coupelle, fard à joues ou paupïères, base fixante à appliquer sur un rouge à lèvres classique, stick anti-cernes, brillant à lèvres, eye-liner, mascara, produits de tatouage éphémère; comme composition de soin de la peau ou des muqueuses, par exemple comme baume ou base de soin pour les lèvres, onguent pour le corps, crème de soin journalier; comme composition solaire ou auto-bronzante.
Ces compositions trouvent une application toute particulière comme composition de maquillage ou de soin non transfert, notamment comme rouge à lèvre ou fond de teint.
L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants.
Méthode de mesure de la dureté des sticks La dureté est mesurée à l'aide d'un analyseur de texture TA-XT2 (société
Rhéo), à
22°C, en utilisant un cône lisse en acrylique, d'angle au sommet 45° et de hauteur totale supérieure à la distance de pénétration. Le cône pénètre à l'intérieur de l'échantillon d'une distance de 5 mm, à une vitesse de 2 mmls. II est ensuite maintenu immobile pendant 300 s, puis retiré de l'échantillon à une vitesse de mm/s. La force exercée par l'échantillon sur le corps de mesure est enregistrée en continu. La force maximale est détectée à la fin de la phase de pénétration.
Cette valeur de force reflète la dureté de !'échantillon.
Méthode de mesure de la transparence ou la translucidité des sticks
Ces compositions trouvent notamment une application comme composition d'hygiène corporelle, par exemple sous forme de sticks déodorants; comme com-position capillaire, par exemple comme stick de coiffage ou stick de maquillage des cheveux; comme composition de maquillage de la peau du visage ou du corps, ou des muqueuses, par exemple comme rouge à lèvres, fond de teint coulé
en stick ou en coupelle, fard à joues ou paupïères, base fixante à appliquer sur un rouge à lèvres classique, stick anti-cernes, brillant à lèvres, eye-liner, mascara, produits de tatouage éphémère; comme composition de soin de la peau ou des muqueuses, par exemple comme baume ou base de soin pour les lèvres, onguent pour le corps, crème de soin journalier; comme composition solaire ou auto-bronzante.
Ces compositions trouvent une application toute particulière comme composition de maquillage ou de soin non transfert, notamment comme rouge à lèvre ou fond de teint.
L'invention est illustrée plus en détail dans les exemples suivants.
Méthode de mesure de la dureté des sticks La dureté est mesurée à l'aide d'un analyseur de texture TA-XT2 (société
Rhéo), à
22°C, en utilisant un cône lisse en acrylique, d'angle au sommet 45° et de hauteur totale supérieure à la distance de pénétration. Le cône pénètre à l'intérieur de l'échantillon d'une distance de 5 mm, à une vitesse de 2 mmls. II est ensuite maintenu immobile pendant 300 s, puis retiré de l'échantillon à une vitesse de mm/s. La force exercée par l'échantillon sur le corps de mesure est enregistrée en continu. La force maximale est détectée à la fin de la phase de pénétration.
Cette valeur de force reflète la dureté de !'échantillon.
Méthode de mesure de la transparence ou la translucidité des sticks
18 La mesure de la transparence ou de (a translucidité est effectuée par mesure de la transmittance, soit le pourcentage de lumière transmise à travers un échantillon donné, dans le domaine des longueurs d'onde correspondant au domaine visible, soit entre 400 et 900 nm.
Cette transmittance est mesurée en continu au firavers d'un échantillon d'huile épaissie, placé dans une cuve de verre de chemin optique 1 cm, par différence avec un échantillon dit de référence contenant la même huile pure.
L'instrument de mesure est un spectrophotomètre PERKIN-ELMER Lambda UV-vis.
La composition étudiée {composé dans l'huile) est chauffée jusqu'à ce qu'elfe soit sous forme d'un fluide homogène et est versée directement dans la cuve de me-sure. La cuve est maintenue à température ambiante jusqu'au refroidissement de son contenu. On place ensuite la cuve dans l'appareil, la cuve de référence conte-nant de l'huile. purè étant également placée dans l'appareil.
On mesure la transrrüttance entre 400 et 900 nm.
Cette transmittance est mesurée en continu au firavers d'un échantillon d'huile épaissie, placé dans une cuve de verre de chemin optique 1 cm, par différence avec un échantillon dit de référence contenant la même huile pure.
L'instrument de mesure est un spectrophotomètre PERKIN-ELMER Lambda UV-vis.
La composition étudiée {composé dans l'huile) est chauffée jusqu'à ce qu'elfe soit sous forme d'un fluide homogène et est versée directement dans la cuve de me-sure. La cuve est maintenue à température ambiante jusqu'au refroidissement de son contenu. On place ensuite la cuve dans l'appareil, la cuve de référence conte-nant de l'huile. purè étant également placée dans l'appareil.
On mesure la transrrüttance entre 400 et 900 nm.
19 Préparation-type des composés Les composés de formule (I) pour lesquels R = R' peuvent être préparé selon les 2 procédés suivants 1 ) Premier procédé
On dissout la diamine et deux équivalents de triéthylamine dans 50 ml de tëtrahy-drofuranne. On ajoute deux équivalents de chlorure d'acyle en solution dans le THF, on chauffe le mélange réactionnel au reflux du tétrahydrofuranne en suivant la disparition du chlorure d'acyle par spectroscopie infra-rouge (le plus classique-ment, deux heures).
On filtre la solution du précipitat, on concentre la phase organique et on réalise une extraction liquidelliquide du composé solide obtenu. La phase organique est ensuite séchée puis concentrée et le produit solide obtenu est recristaNisé_ 2) Deuxième procédé
A une solution de 2 moles de chlorure d'acide RCOCI dans un solvant organique S tel que le toluène, le chloroforme, le tétrahydrofurane, on additionne 1 mole de diamine H2N-A-NH2 et 2 moles d'amine tertiaire telle que la triëthylamine préau-blement dissoute dans le solvant organique S. Après addition, le milieu réactionnel est chauffé à reflux le temps nécessaire à la disparition du chlorure d'acide et de la diamine (temps de réaction d'environ 2 heures à 24 heures). L'addition des ré-actifs peut être également inversée, c'est-à-dire que l'on additionne le chlorure d'acide à une solution de diamine comprenant l'amine tertiaire dans les mëme proportions relatives indiquées précédemment. Le diamide formé est extrait du mi-lieu réactionnel selon les techniques d'extraction bien connues de l'homme du métier.
Exemple 1 On prépare selon le procédé ci-dessus décrit un composé correspondant à la for-mule (I) dans laquelle les deux radicaux R et R' représentent une chaîne saturée linéaire à 11 atomes de carbone, le radical A est un cycle saturé à 6 atomes de carbone, et les radicaux RCONH et RCONH' sont en position ortho trans ; ce composé est le trans-N,N'-bis (dodécanoyl)-1,2-diaminocyclohexane.
On mélange sous agitation, à température ambiante :
- 200 mg de composé trans-N,N'-bis (dodécanoyl)-1,2-diaminocyclohexane et - 10 ml de paraffine fluide vendue sous la dénomination Huile de Parléam par la société NIPPON OIL FATS, 10 soit un mélange à 2% en composé.
Le mélange est chauffé à 120°C sous agitation, jusqu'à homogénéisation.
II de-vient alors transparent, homogène et fluide. On laisse alors le mélange homogène refroidir lentement jusqu'à température ambiante.
On obtient alors unie composition translucide, solide et dure, qui ne s'affaisse pas 15 en dehors du récipient, en l'absence de toute stimulation mécanique ou thermique.
Cette composition peut être étalée par simple pressiôn et permet l'obtention d'un film huileux et homogène.
On mesure la dureté du stick et on obtient ie résultat suivant : 0,329 N.
On dissout la diamine et deux équivalents de triéthylamine dans 50 ml de tëtrahy-drofuranne. On ajoute deux équivalents de chlorure d'acyle en solution dans le THF, on chauffe le mélange réactionnel au reflux du tétrahydrofuranne en suivant la disparition du chlorure d'acyle par spectroscopie infra-rouge (le plus classique-ment, deux heures).
On filtre la solution du précipitat, on concentre la phase organique et on réalise une extraction liquidelliquide du composé solide obtenu. La phase organique est ensuite séchée puis concentrée et le produit solide obtenu est recristaNisé_ 2) Deuxième procédé
A une solution de 2 moles de chlorure d'acide RCOCI dans un solvant organique S tel que le toluène, le chloroforme, le tétrahydrofurane, on additionne 1 mole de diamine H2N-A-NH2 et 2 moles d'amine tertiaire telle que la triëthylamine préau-blement dissoute dans le solvant organique S. Après addition, le milieu réactionnel est chauffé à reflux le temps nécessaire à la disparition du chlorure d'acide et de la diamine (temps de réaction d'environ 2 heures à 24 heures). L'addition des ré-actifs peut être également inversée, c'est-à-dire que l'on additionne le chlorure d'acide à une solution de diamine comprenant l'amine tertiaire dans les mëme proportions relatives indiquées précédemment. Le diamide formé est extrait du mi-lieu réactionnel selon les techniques d'extraction bien connues de l'homme du métier.
Exemple 1 On prépare selon le procédé ci-dessus décrit un composé correspondant à la for-mule (I) dans laquelle les deux radicaux R et R' représentent une chaîne saturée linéaire à 11 atomes de carbone, le radical A est un cycle saturé à 6 atomes de carbone, et les radicaux RCONH et RCONH' sont en position ortho trans ; ce composé est le trans-N,N'-bis (dodécanoyl)-1,2-diaminocyclohexane.
On mélange sous agitation, à température ambiante :
- 200 mg de composé trans-N,N'-bis (dodécanoyl)-1,2-diaminocyclohexane et - 10 ml de paraffine fluide vendue sous la dénomination Huile de Parléam par la société NIPPON OIL FATS, 10 soit un mélange à 2% en composé.
Le mélange est chauffé à 120°C sous agitation, jusqu'à homogénéisation.
II de-vient alors transparent, homogène et fluide. On laisse alors le mélange homogène refroidir lentement jusqu'à température ambiante.
On obtient alors unie composition translucide, solide et dure, qui ne s'affaisse pas 15 en dehors du récipient, en l'absence de toute stimulation mécanique ou thermique.
Cette composition peut être étalée par simple pressiôn et permet l'obtention d'un film huileux et homogène.
On mesure la dureté du stick et on obtient ie résultat suivant : 0,329 N.
20 On mesure la transparence du stick : la transmittance varie de manière continue quasi-linéaire, de 3,7% à 400 nm à 38% à 900 nm (valeur maximale).
Ceci correspond bien à une composition translucide Exemple 2 On mélange sous agitation, à température ambiante - 200 mg de composé préparé à l'exemple 1, et - 10 ml d'ester gras triméllitate de tridécyle, soit un mélange à 2% en composé.
Le mélange est chauffé à 120°C sous agitation, jusqu'à homogénéisation.
II de-vient alors transparent, homogène et fluide. On laisse alors le mélange homogène refroidir lentement jusqu'à températuré ambiante.
On obtient alors une composition translucide, solide et dûre, qui ne s'affaisse pas en dehors du récipient, en l'absence de toute stimulation mécanique ou thermique.
Ceci correspond bien à une composition translucide Exemple 2 On mélange sous agitation, à température ambiante - 200 mg de composé préparé à l'exemple 1, et - 10 ml d'ester gras triméllitate de tridécyle, soit un mélange à 2% en composé.
Le mélange est chauffé à 120°C sous agitation, jusqu'à homogénéisation.
II de-vient alors transparent, homogène et fluide. On laisse alors le mélange homogène refroidir lentement jusqu'à températuré ambiante.
On obtient alors une composition translucide, solide et dûre, qui ne s'affaisse pas en dehors du récipient, en l'absence de toute stimulation mécanique ou thermique.
21 Cette composition peut être étalée par simple pression et permet l'obtention d'un film huileux et homogène.
On mesure la dureté du stick et on obtient le résultat suivant : 0,320 N.
On mesure la transparence du stick : la tran.smittance varie de manière continue quasi-linéaire, de 12% à 400 nm à 45% à 900 nm (valeur maximale).
Ceci correspond bien à une composition translucide claire, voire transparente.
Exemple 3 On mélange sous agitation, à température ambiante - 200 mg de composé préparé à l'exemple 1, et - 10 ml d'huile silicone fluide phényl triméthicone, vendue sous la dénomination DOW
CORNING 556 FLUID COSMETIQUE par la société DOW CORNiNG
soit un mélange à 2% en composé.
Le mélange est chauffé à 120°C sous agitation, jusqu''a._homogénéisation. II de- --vient alors transparent, homogène et fluide. On laisse alors le mélange homogène refroidir lentement jusqu'à température ambiante.
On obtient alors une composition transparente, solide et dure, qui ne s'affaisse pas en dehors du récipient, en l'absence de toute stimulation mécanique ou ther-mique. Cette composition peut être étalée par simple pression et permet i'obten-filon d'un film huileux et homogène.
On mesure la dureté du stick et on obtient le résultat suivant : 0,470 N.
On mesure la transparence du stick : la transmittance varie de manière continue quasi-linéaire, de 34% à 400 nm à 78% à 900 nm (valeur maximale).
Ceci correspond bien à une composition transparente.
Exemple 4 On mélange 250 mg du composé de l'exemple 1 avec 5 ml de paraffine fluide (huile de Parléam) et 25 mg de pigment (oxydes de fer), sous agitation à tempé-rature ambiante. Le mélange est chaufFé à 120°C jusqu'à
homogénéisation. II de-
On mesure la dureté du stick et on obtient le résultat suivant : 0,320 N.
On mesure la transparence du stick : la tran.smittance varie de manière continue quasi-linéaire, de 12% à 400 nm à 45% à 900 nm (valeur maximale).
Ceci correspond bien à une composition translucide claire, voire transparente.
Exemple 3 On mélange sous agitation, à température ambiante - 200 mg de composé préparé à l'exemple 1, et - 10 ml d'huile silicone fluide phényl triméthicone, vendue sous la dénomination DOW
CORNING 556 FLUID COSMETIQUE par la société DOW CORNiNG
soit un mélange à 2% en composé.
Le mélange est chauffé à 120°C sous agitation, jusqu''a._homogénéisation. II de- --vient alors transparent, homogène et fluide. On laisse alors le mélange homogène refroidir lentement jusqu'à température ambiante.
On obtient alors une composition transparente, solide et dure, qui ne s'affaisse pas en dehors du récipient, en l'absence de toute stimulation mécanique ou ther-mique. Cette composition peut être étalée par simple pression et permet i'obten-filon d'un film huileux et homogène.
On mesure la dureté du stick et on obtient le résultat suivant : 0,470 N.
On mesure la transparence du stick : la transmittance varie de manière continue quasi-linéaire, de 34% à 400 nm à 78% à 900 nm (valeur maximale).
Ceci correspond bien à une composition transparente.
Exemple 4 On mélange 250 mg du composé de l'exemple 1 avec 5 ml de paraffine fluide (huile de Parléam) et 25 mg de pigment (oxydes de fer), sous agitation à tempé-rature ambiante. Le mélange est chaufFé à 120°C jusqu'à
homogénéisation. II de-
22 vient transparent, coloré, homogène et fluide. On laisse alors le mélange refroidir lentement jusqu'à température ambiante.
On obtient alors une composition solide et colorée, sous la forme, d'un stick.
Cette compo-sition ne montre pas de séparation du pigment dans (e temps. Efle permet l'obtention d'un film huileux et homogène. Cette composition peut être utilisée comme fond de teint ou comme rouge à lèvres.
On obtient alors une composition solide et colorée, sous la forme, d'un stick.
Cette compo-sition ne montre pas de séparation du pigment dans (e temps. Efle permet l'obtention d'un film huileux et homogène. Cette composition peut être utilisée comme fond de teint ou comme rouge à lèvres.
Claims (69)
1. Composition notamment cosmétique ou pharmaceutique se présentant sous forme solide, comprenant une phase huileuse et au moins un composé de formule (I) suivante:
R-CO-NH-A-NH-CO-R' dans laquelle - R et R', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, com-prenant 1 à 22 atomes de carbone, éventuellement substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupements aryle (-C6H5), ester (-COOR" avec R"
étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), amide (-CONHR" avec R"
étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), uréthanne (-OCONHR"
avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), urée (-NHCONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone); et/ou éventuellement comprenant 1 à 3 hétéroatomes choisi parmi O, S et N; et/ou éventuellement substituée par 1 à 4 atomes d'halogènes, notamment de fluor et/ou par 1 à 3 radicaux hydroxy, à la condition que R et R' soient différents de l'hydrogène, et -A représente une chaîne hydrocarbonée, saturée ou insaturée, linéaire, cyclique ou ramifiée, ayant 1 à 18 atomes de carbone, notamment 2 à 12 atomes de car-bone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupements aryle (-C6H5), ester (-COOR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à
12 atomes de carbone), amide (-CONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à
12 atomes de carbone), uréthanne (-OCONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), urée (-NHCONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone); et/ou éventuellement comprenant 1 à 3 hétéroatomes choisi parmi O, S et N; et/ou éventuellement substituée par 1 à 4 atomes d'halogè-nes, notamment de fluor et/ou par 1 à 3 radicaux hydroxy.
R-CO-NH-A-NH-CO-R' dans laquelle - R et R', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, com-prenant 1 à 22 atomes de carbone, éventuellement substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupements aryle (-C6H5), ester (-COOR" avec R"
étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), amide (-CONHR" avec R"
étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), uréthanne (-OCONHR"
avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), urée (-NHCONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone); et/ou éventuellement comprenant 1 à 3 hétéroatomes choisi parmi O, S et N; et/ou éventuellement substituée par 1 à 4 atomes d'halogènes, notamment de fluor et/ou par 1 à 3 radicaux hydroxy, à la condition que R et R' soient différents de l'hydrogène, et -A représente une chaîne hydrocarbonée, saturée ou insaturée, linéaire, cyclique ou ramifiée, ayant 1 à 18 atomes de carbone, notamment 2 à 12 atomes de car-bone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupements aryle (-C6H5), ester (-COOR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à
12 atomes de carbone), amide (-CONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à
12 atomes de carbone), uréthanne (-OCONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), urée (-NHCONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone); et/ou éventuellement comprenant 1 à 3 hétéroatomes choisi parmi O, S et N; et/ou éventuellement substituée par 1 à 4 atomes d'halogè-nes, notamment de fluor et/ou par 1 à 3 radicaux hydroxy.
2. Composition selon la revendication 1 , caractérisée par le fait que A
représente une chaîne hydrocarbonée, saturée ou insaturée, linéaire, cyclique ou ramifiée, ayant de 4 à 10 atomes de carbone.
représente une chaîne hydrocarbonée, saturée ou insaturée, linéaire, cyclique ou ramifiée, ayant de 4 à 10 atomes de carbone.
3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que A
repré-sente une chaîne hydrocarbonée saturée cyclique ayant de 4 à 10 atomes de car-bone.
repré-sente une chaîne hydrocarbonée saturée cyclique ayant de 4 à 10 atomes de car-bone.
4. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait que A
dési-gne un radical divalent choisi parmi les radicaux cyclohexylène, éthylène, propy-lène, dodécylène, méthyl-phénylène.
dési-gne un radical divalent choisi parmi les radicaux cyclohexylène, éthylène, propy-lène, dodécylène, méthyl-phénylène.
5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractéri-sée par le fait que R et R', identiques ou différents, représentent une chaîne hy-drocarbonée saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, comprenant de 6 à 18 atomes de carbone.
6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractéri-sée par le fait que R et R', identiques ou différents, représentent une chaîne hy-drocarbonée saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, comprenant de à 14 atomes de carbone.
7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractéri-sée par le fait que R et R', identiques ou différents, représentent une chaîne hy-drocarbonée linéaire saturée comprenant de 10 à 14 atomes de carbone.
8. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, caractérisée par le fait que R et R', identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbo-née saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, comprenant de 11 à
atomes de carbone.
atomes de carbone.
9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractéri-sée par le fait que R et R', identiques ou différents, représentent une chaîne hy-drocarbonée linéaire saturée comprenant de 11 à 13 atomes de carbone.
10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caracté-risée par le fait que R et/ou R' représentent une chaîne hydrocarbonée linéaire saturée comprenant 11 atomés de carbone.
11. Composition selon l'une des revendication précédentes, caractérisée par le fait que R et R' sont identiques.
12. Composition selon la revendication 1, dans laquelle les composés répondent à
la formule (I) dans laquelle :
- A représente un radical divalent d'un cycle hydrocarboné, saturé ou insaturé
mais non aromatique, éventuellement ramifié, ayant de 4 à 12 atomes de carbone, éventuellement substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupements aryle (-C6H5), ester (-COOR" avec R" étant un étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), amide (-CONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), uréthanne (-OCONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), urée (-NHCONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone) et/ou éventuellement comprenant 1 ou plusieurs hétéroatomes et/ou éventuelle-ment substituée par 1 ou plusieurs halogènes et/ou radicaux hydroxy;
- R et R', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, de préférence saturée linéaire, comprenant de 10 à 16 atomes de carbone, à la condition que R et R' soient différents de l'hydrogène.
la formule (I) dans laquelle :
- A représente un radical divalent d'un cycle hydrocarboné, saturé ou insaturé
mais non aromatique, éventuellement ramifié, ayant de 4 à 12 atomes de carbone, éventuellement substituée par un ou plusieurs groupements choisis parmi les groupements aryle (-C6H5), ester (-COOR" avec R" étant un étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), amide (-CONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), uréthanne (-OCONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), urée (-NHCONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone) et/ou éventuellement comprenant 1 ou plusieurs hétéroatomes et/ou éventuelle-ment substituée par 1 ou plusieurs halogènes et/ou radicaux hydroxy;
- R et R', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, de préférence saturée linéaire, comprenant de 10 à 16 atomes de carbone, à la condition que R et R' soient différents de l'hydrogène.
13. Composition selon la revendication 12, caractérisée par le fait que A
repré-sente un radical divalent d'un cycle hydrocarboné, saturé ou insaturé mais non aromatique, ayant de 5 à 7 atomes de carbone.
repré-sente un radical divalent d'un cycle hydrocarboné, saturé ou insaturé mais non aromatique, ayant de 5 à 7 atomes de carbone.
14. Composition selon la revendication 12, caractérisée par le fait que A
désigne un radical divalent d'un cycle hydrocarboné saturé ayant de 4 à 12 atomes de car-bone.
désigne un radical divalent d'un cycle hydrocarboné saturé ayant de 4 à 12 atomes de car-bone.
15. Composition selon l'une des revendications 12 à 14, caractérisée par le fait que A désigne un radical divalent d'un cycle hydrocarboné saturé ayant de 5 à
atomes de carbone.
atomes de carbone.
16. Composition selon l'une des revendications 12 à 15, caractérisée par le fait que A désigne un radical cyclohexylène.
17. Composition selon l'une des revendications 12 à 16, caractérisée par le fait que A désigne un radical 1,2-cyclohexylène.
18. Composition selon l'une quelconque des revendications 12 à 17, caractérisée par le fait que R et R', identiques ou différents, désignent une chaîne hydrocarbo-née saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, de préférence saturée li-néaire, comprenant de 10 à 14 atomes de carbone.
19. Composition selon l'une quelconque des revendications 12 à 17, caractérisée par le fait que R et R', identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocar-bonée saturée linéaire comprenant de 10 à 16 atomes de carbone.
20. Composition selon l'une quelconque des revendications 12 à 18, caractérisée par le fait que R et R', identiques ou différents, désignent une chaîne hydrocarbo-née saturée linéaire comprenant de 10 à 14 atomes de carbone.
21. Composition selon l'une des revendications 12 à 20, caractérisée par le fiait que R et/ou R' désignent un chaîne hydrocarbonée linéaire saturée comprenant 11 atomes de carbone.
22. Composition selon l'une des revendications 12 à 20, caractérisée par le fait que R et R' sont identiques.
23. Composition selon la revendication 1, caractérisée par le fait que les compo-sés répondent à la formule (I) dans laquelle :
- A représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire ou ramifiée, ayant de 2 à 18 atomes de carbone, éventuellement substituée par un ou plusieurs groupe-ments choisis parmi les groupements aryle (-C6H5), ester (-COOR" avec R" étant un étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), amide (-CONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), uréthanne (-OCONHR"
avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), urée (-NHCONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), et/ou éventuellement comprenant 1 ou plusieurs hétéroatomes et/ou éventuellement substituée par 1 ou plusieurs halogènes et/ou radicaux hydroxy;
- R et R', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, com-prenant de 10 à 20 atomes de carbone, à la condition que R et R' soient différents de l'hydrogène.
- A représente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire ou ramifiée, ayant de 2 à 18 atomes de carbone, éventuellement substituée par un ou plusieurs groupe-ments choisis parmi les groupements aryle (-C6H5), ester (-COOR" avec R" étant un étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), amide (-CONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), uréthanne (-OCONHR"
avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), urée (-NHCONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), et/ou éventuellement comprenant 1 ou plusieurs hétéroatomes et/ou éventuellement substituée par 1 ou plusieurs halogènes et/ou radicaux hydroxy;
- R et R', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, com-prenant de 10 à 20 atomes de carbone, à la condition que R et R' soient différents de l'hydrogène.
24. Composition selon la revendication 23, caractérisée par le fait que A
repré-sente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire ou ramifiée, ayant de 3 à 12 atomes de carbone.
repré-sente une chaîne hydrocarbonée saturée, linéaire ou ramifiée, ayant de 3 à 12 atomes de carbone.
25. Composition selon l'une des revendications 23 ou 24, caractérisée par le fait que R et R', identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée sa-turée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, comprenant de 10 à 20 atomes de carbone.
26. Composition selon l'une des revendications 23 à 25, caractérisée par le fait que R et R', identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée sa-turée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, comprenant de 11 à 18 atomes de carbone.
27. Composition selon l'une des revendications 23 à 26, caractérisée par le fait que R et R', identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée sa-turée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, comprenant de 11 à 13 atomes de carbone.
28. Composition selon l'une des revendications 23 à 26, caractérisée par le fait que R et R', identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée sa-turée linéaire comprenant de 10 à 20 atomes de carbone.
29. Composition selon l'une des revendications 23 à 26, 28, caractérisée par le fait que R et R', identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée sa-turée linéaire comprenant de 11 à 18 atomes de carbone.
30. Composition selon l'une des revendications 23 à 29, caractérisée par le fait que R et R', identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée sa-turée linéaire comprenant de 11 à 13 atomes de carbone.
31. Composition selon l'une des revendications 23 à 30, caractérisée par le fait que R et/ou R' représentent une chaîne hydrocarbonée saturée linéaire compre-nant 11 atomes de carbone.
32. Composition selon l'une des revendications 23 à 31, caractérisée par le fait que R et R' sont identiques.
33. Composition selon la revendication 1, dans laquelle les composés répondent à
la formule (I) dans laquelle :
- A représente un cycle aryle ou aralkyle ayant de 6 à 12 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi les grou-pements ester (-COOR" avec R" étant un étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 ato-mes de carbone), amide (-CONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), uréthanne (-OCONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), urée (-NHCONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone) et/ou éventuellement comprenant 1 ou plusieurs hétéroatomes et/ou éventuelle-ment substituée par 1 ou plusieurs halogènes et/ou radicaux hydroxy;
- R et R', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, com-prenant de 6 à 18 atomes de carbone, à la condition que R et R' soient différents de l'hydrogène.
la formule (I) dans laquelle :
- A représente un cycle aryle ou aralkyle ayant de 6 à 12 atomes de carbone, éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements choisis parmi les grou-pements ester (-COOR" avec R" étant un étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 ato-mes de carbone), amide (-CONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), uréthanne (-OCONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone), urée (-NHCONHR" avec R" étant un groupe alkyl ayant 2 à 12 atomes de carbone) et/ou éventuellement comprenant 1 ou plusieurs hétéroatomes et/ou éventuelle-ment substituée par 1 ou plusieurs halogènes et/ou radicaux hydroxy;
- R et R', identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène ou une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, com-prenant de 6 à 18 atomes de carbone, à la condition que R et R' soient différents de l'hydrogène.
34. Composition selon la revendication 33, caractérisée par le fait que A
repré-sente un cycle aryle ou aralkyle ayant de 6 à 8 atomes de carbone.
repré-sente un cycle aryle ou aralkyle ayant de 6 à 8 atomes de carbone.
35. Composition selon la revendication 33 ou 34, caractérisée par le fait que R et R', identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, comprenant de 10 à 16 atomes de car-bone.
36. Composition selon l'une des revendications 33 à 35, caractérisée par le fait que R et R', identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée sa-turée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, comprenant de 11 à 13 atomes de carbone.
37. Composition selon l'une des revendications 33 à 34, caractérisée par le fait que R et R', identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée sa-turée linéaire comprenant de 6 à 18 atomes de carbone.
38. Composition selon l'une des revendications 33 à 35, 37, caractérisée par le fait que R et R', identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée sa-turée linéaire comprenant de 10 à 16 atomes de carbone.
39. Composition selon l'une des revendications 33 à 38, caractérisée par le fait que R et R', identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée sa-turée linéaire comprenant de 11 à 13 atomes de carbone.
40. Composition selon l'une des revendications 33 à 39, caractérisée par le fait que R et R', identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée sa-turée linéaire comprenant 11 atomes de carbone.
41. Composition selon l'une des revendications 33 à 40, caractérisée par le fait que R et R' sont identiqués.
42. Composition selon l'une des revendications 1, 6 à 11, 23, 25 à 32, dans la-quelle le radical A représente un radical divalent de type éthylène, propylène, iso-propylène, butylène, isobutylène, pentylène, hexylène, dodécylène, dodécanylène.
43. Composition selon l'une des revendications 1, 6 à 11, 33, 35 à 41, dans la-quelle A représente un radical divalent choisi parmi les radicaux benzylène, phé-nylène, méthyl-phénylène, bis-phénylène ou napththalène.
44. Composition selon l'une des revendications 1 à 3, 12 à 17, 23, 24, dans la-quelle les radicaux R et R' sont, indépendamment l'un de l'autre, choisis parmi les radicaux pentyle, hexyle, décyle, undécyle, dodécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, 3-dodécyloxyproprionyle, 3-octadécyloxyproprio-nyle, dodécyloxypentyle, 3-octadécyloxypentyle, 11-hydroxyheptadécyle.
45. Composition selon l'une des revendications 1, 2, dans laquelle les composés de formule (I) sont choisis parmi les composés répondant à l'une des formules suivantes :
dans laquelle R et R' ont la signification donnée dans la revendication 1.
dans laquelle R et R' ont la signification donnée dans la revendication 1.
46. Composition selon la revendication précédente, caractérisée par le fait que R
et R', identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, comprenant de 6 à 18 atomes de car-bone.
et R', identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, comprenant de 6 à 18 atomes de car-bone.
47. Composition selon la revendication 45 ou 46, caractérisée par le fait que R et R', identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, comprenant de 10 à 14 atomes de car-bone.
48. Composition selon l'une des revendications 46 ou 47, caractérisée par le fait que R et R', identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocarbonée li-néaire saturée comprenant de 10 à 14 atomes de carbone.
49. Composition selon l'une quelconque des revendications 46 ou 47, caractérisée par le fait que R et R', identiques ou différents, représentent une chaîne hydrocar-bonée saturée ou insaturée, linéaire, ramifiée ou cyclique, comprenant de 11 à
atomes de carbone.
atomes de carbone.
50. Composition selon l'une quelconque des revendications 46 à 49, caractérisée par le fait que R et R', identiques ou différents, représentent une chaîne hydro-carbonée linéaire saturée comprenant de 11 à 13 atomes de carbone.
51. Composition selon l'une quelconque des revendications 46 à 50, caractérisée par le fait que R et/ou R' représentent une chaîne hydrocarbonée linéaire saturée comprenant 11 atomes de carbone.
52. Composition selon l'une des revendication 46 à 50, caractérisée par le fait que R et R' sont identiques.
53. Composition selon l'une des revendications 1 à 22, 46 à 52, dans laquelle le composé de formule (I) est choisi parmi :
- le N,N'-bis (dodécanoyl)-1,2-diaminocyclohexane - le N,N'-bis (dodécanoyl)-1,3-diaminocyclohexane - le N,N'-bis (dodécanoyl)-1,4-diaminocyclohexane
- le N,N'-bis (dodécanoyl)-1,2-diaminocyclohexane - le N,N'-bis (dodécanoyl)-1,3-diaminocyclohexane - le N,N'-bis (dodécanoyl)-1,4-diaminocyclohexane
54. Composition selon l'une des revendications 1 à 11, 23 à 32, 46 à 52, dans la-quelle le composé de formule (I) est choisi parmi :
- le N,N'-bis (dodécanoyl)-1,2-éthylènediamine - le N,N'-bis (dodécanoyl)-1-méthyl-1,2-éthylènediamine - le N,N'-bis (dodécanoyl)-1,3-diaminopropane - le N,N'-bis (dodécanoyl)-1,12-diaminododécane
- le N,N'-bis (dodécanoyl)-1,2-éthylènediamine - le N,N'-bis (dodécanoyl)-1-méthyl-1,2-éthylènediamine - le N,N'-bis (dodécanoyl)-1,3-diaminopropane - le N,N'-bis (dodécanoyl)-1,12-diaminododécane
55. Composition selon l'une des revendications 1 à 11, 33 à 41, 46 à 52, dans la-quelle le composé de formule (I) est le N,N'-bis (dodecanoyl)-3,4-diaminoto-luène.
56. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle les composés de formule (I) sont présents en une quantité comprise entre 1 et 40%
en poids, par exemple entre 2 et 15% en poids, par rapport au poids total de la composition, et encore mieux entre 4 et 12% en poids, voire entre 5 et 10% en poids.
en poids, par exemple entre 2 et 15% en poids, par rapport au poids total de la composition, et encore mieux entre 4 et 12% en poids, voire entre 5 et 10% en poids.
57. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle la phase huileuse comprend une huile choisie parmi les huiles hydrocarbonées et/ou siliconées et/ou fluorées, d'origine animale, végétale, minérale ou synthétique.
58. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle la phase hui-leuse comprend une huile choisie parmi les huiles hydrocarbonées d'origine animale ; les huiles hydrocarbonées végétales ; les hydrocarbures linéaires ou ramifiés, d'origine miné-rale ou synthétique ; les esters et les éthers de synthèse ; les esters hydroxylés ; les esters de poly ol ;les alcools gras ayant de 12 à 26 atomes de carbone ; les huiles fluorées partiellement hydrocarbonées et/ou siliconées ; les polyméthylsiloxanes (PDMS) volatiles ou non, linéaires ou cycliques ; les alkyldiméthicones; les silico-nes modifiées par des groupements aliphatiques et/ou aromatiques, éventuelle-ment fluorés, ou par des groupements fonctionnels tels que des groupements hy-droxyles, thiols et/ou amines ; les huiles silicosées phénylées ; leurs mélanges.
59. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle la phase huileuse comprend une huile choisie parmi:
- le perhydrosqualène ;
- les triglycérides liquides d'acides gras de 4 à 10 atomes de carbone ; les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, d'arachide, d'amande douce, de calophyllum, de palme, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, de ricin, d'avocat; les triglycérides des acides caprylique/caprique ;
l'huile de jojoba, de beurre de karité ;
- les huiles de paraffine, la vaseline, les polydécènes, l'huile de Purcellin, le poly-isobutène hydrogéné ;
- le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2hexyle, le stéarate d'octyl-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyfe, l'isostéarate d'isostéaryle ; les esters hy-droxylés comme l'isostéaryl lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéarylmalate, le citrate de triisocétyle, des heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; le dioctanoate de propylène glycol, le di-heptanoate de néopentylglycol, le diisononanoate de diéthylèneglycol ; et les es-ters du pentaérythritol ; le trimellitate de tridécyle ;
- l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ;
- les polyphénylméthylsiloxanes ou les phényltriméthicones.
- leurs mélanges.
- le perhydrosqualène ;
- les triglycérides liquides d'acides gras de 4 à 10 atomes de carbone ; les huiles de tournesol, de maïs, de soja, de courge, de pépins de raisin, d'arachide, d'amande douce, de calophyllum, de palme, de sésame, de noisette, d'abricot, de macadamia, de ricin, d'avocat; les triglycérides des acides caprylique/caprique ;
l'huile de jojoba, de beurre de karité ;
- les huiles de paraffine, la vaseline, les polydécènes, l'huile de Purcellin, le poly-isobutène hydrogéné ;
- le myristate d'isopropyle, le palmitate d'éthyl-2hexyle, le stéarate d'octyl-dodécyle, l'érucate d'octyl-2-dodécyfe, l'isostéarate d'isostéaryle ; les esters hy-droxylés comme l'isostéaryl lactate, l'octylhydroxystéarate, l'hydroxystéarate d'octyldodécyle, le diisostéarylmalate, le citrate de triisocétyle, des heptanoates, octanoates, décanoates d'alcools gras ; le dioctanoate de propylène glycol, le di-heptanoate de néopentylglycol, le diisononanoate de diéthylèneglycol ; et les es-ters du pentaérythritol ; le trimellitate de tridécyle ;
- l'octyldodécanol, le 2-butyloctanol, le 2-hexyldécanol, le 2-undécylpentadécanol, l'alcool oléique ;
- les polyphénylméthylsiloxanes ou les phényltriméthicones.
- leurs mélanges.
60. Composition selon l'une des revendications précédentes, dans laquelle la phase huileuse comprend au moins 50% en poids, notamment au moins 75% en poids, voire 100% en poids, d'huiles volatiles.
61. Composition selon l'une des revendications 1 à 60, dans laquelle la phase huileuse comprend des huiles de silicone, notamment en quantité de l'ordre de 80% en poids de la phase huileuse, en particulier de l'ordre de 60-75% en poids;
voire 100% en poids d'huile siliconée.
voire 100% en poids d'huile siliconée.
62. Composition selon l'une des revendications précédentes, présentant une du-reté comprise entre 0,04 N et 3 N, de préférence entre 0,1 et 2,5 N, notamment entre 0,2 et 2N.
63. Composition selon l'une des revendications précédentes, comprenant moins de environ 5% en poids de cire, par rapport au poids total de la composition, de préférence moins de 2% en poids, voire moins de 0,5% en poids de cire.
64. Composition selon l'une des revendication 1 à 62, comprenant 0% en poids de cires.
65. Composition selon l'une des revendications précédentes, présentant une va-leur de transmittance maximum de la lumière, quelle que soit la longueur d'onde comprise entre 400 et 800 nm, à travers un échantillon de 1 cm d'épaisseur, com-prise entre 2 et 100%, de préférence d'au moins 50%.
66. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caracté-risée par le fait qu'elle comprend au moins un additif choisi parmi les antioxydants, les parfums, les colorants, les huiles essentielles, les conservateurs, les actifs cosmétiques, les vitamines, les acides gras essentiels, les sphingolipides, les composés auto-bronzants, les filtres solaires, les tensioactifs, les polymères, les pigments, les nacres, les charges, les hydratants.
67. Composition selon l'une des revendications précédentes, se présentant sous la forme d'un gel huileux, comprenant éventuellement de l'eau, solide ou souple ;
d'une émulsion solide ou gélifiée, huile-dans-eau, eau-dans-huile ou multiple ;
d'une dispersion d'huile dans l'eau ; d'un système multiphases ; d'une crème, d'une pommade, d'une pâte souple, d'un onguent, d'un solide coulé ou moulé, d'un stick.
d'une émulsion solide ou gélifiée, huile-dans-eau, eau-dans-huile ou multiple ;
d'une dispersion d'huile dans l'eau ; d'un système multiphases ; d'une crème, d'une pommade, d'une pâte souple, d'un onguent, d'un solide coulé ou moulé, d'un stick.
68. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes, caracté-risée par le fait qu'elle se présente sous la forme d'une composition solide.
69. Composition selon l'une des revendications précédentes, se présentant sous la forme de sticks déodorants, de stick de coiffage, de stick de maquillage des cheveux; d'une composition de maquillage de la peau du visage ou du corps, de rouge à lèvres, de fond de teint coulé en stick ou en coupelle, de fard à
joues ou paupières, de base fixante à appliquer sur un rouge à lèvres classique, de stick anti-cernes, de brillant à lèvres, d'eye-liner, de mascara, de produits de tatouage éphémère, d'une composition de soin de la peau ou des muqueuses, de baume ou base de soin pour les lèvres, d'onguent pour le corps, de crème de soin journa-lier, d'une composition solaire, d'une composition auto-bronzante.
joues ou paupières, de base fixante à appliquer sur un rouge à lèvres classique, de stick anti-cernes, de brillant à lèvres, d'eye-liner, de mascara, de produits de tatouage éphémère, d'une composition de soin de la peau ou des muqueuses, de baume ou base de soin pour les lèvres, d'onguent pour le corps, de crème de soin journa-lier, d'une composition solaire, d'une composition auto-bronzante.
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