CN101918414B - 3-氯-2-三氟甲基丙酸的硅杂烃基酯,其制备以及相应的丙烯酸酯的制备 - Google Patents

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Abstract

一种下式表示的有机硅化合物：ClCH2CH(CF3)COOR3Si(R1)n(R2)3-n(其中R1独立地表示相同或不同的取代的或未取代的含有1-20个碳原子的烃基，R2独立地表示相同或不同的选自卤素基团或含1-20个碳原子的可水解基团的基团，R3表示取代或未取代的含有1-20个碳原子的亚烷基，“n”为0-3的整数)。该有机硅化合物适合用作为含有(2-三氟甲基丙烯酰氧基)烷基的硅烷的制备中的优选的前体。

Description

3-氯-2-三氟甲基丙酸的硅杂烃基酯,其制备以及相应的丙烯酸酯的制备
技术领域
本发明涉及一种有机硅化合物和其制备方法，特别是含有(2-三氟甲基-3-氯丙酰氧基(chloropropionoxy)烷基的硅化合物。本发明还涉及上述化合物的制备方法，以及制备含有(2-三氟甲基丙烯酰氧基)烷基的硅化合物。
背景技术
在2位上含有氰基基团、三氟甲基、或类似的吸电子基团的丙烯酸甲硅烷基烷基酯被期望用作粘合剂或聚合物单体的起始原料(参见日本未审专利申请(Kokai)H2-250888和日本未审专利申请(Kokai)2002-322214)。然而因为它们的阴离子聚合特性和因为潮湿而容易聚合，这些化合物或其中间产物在生产和处理中产生问题。
例如，如果目标硅化合物含有与硅键合的可水解基团，在制备含有(2-三氟甲基丙烯酰氧基)烷基的硅化合物过程中，在2-三氟甲基丙烯酰氯和含有与硅键合的羟烷基的硅烷之间的反应会伴有丙烯酸化合物在可聚合双键位置处的聚合或伴有羟基和与硅键合的可水解键的缩合反应的风险。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种含有(2-三氟甲基-3-氯丙酰氧基)烷基的硅化合物，其适于作为生产含有(2-三氟甲基丙烯酰氧基)烷基的硅烷中的优选前体。本发明的另一个目的是提供一种生产含有(2-三氟甲基丙烯酰氧基)烷基的硅化合物的制备方法，该方法特征为采用含有(2-三氟甲基-3-氯丙酰氧基)烷基的硅化合物并阻止生产过程中聚合反应的发生。
更具体地，本发明提供一种如下通式表示的有机硅化合物：
Figure BPA00001226348400021
(其中，其中R1独立地表示相同或不同的取代的或未取代的含有1-20个碳原子的烃基，R2独立地表示相同或不同的选自卤素基团或含1-20个碳原子的可水解基团的基团，R3表示取代成未取代的含有1-20个碳原子的亚烷基，“n”为0-3的整数)。本发明还提供一种制备下通式表示的有机硅化合物的方法：
Figure BPA00001226348400022
(其中，R1独立的表示相同或不同的取代的或未取代的含有1-20个碳原子的烃基，R2独立地表示相同或不同的选自卤素基团或含1-20个碳原子的可水解基团的基团，R5选自取代的或未取代的含有2-20个碳原子的亚烷基，“n”为0-3的整数)，该方法的特征为在以下通式化合物：
(其中，R4表示含有2-20个碳原子的烯基)与以下通式表示的含有与硅键合的氢原子的硅化合物之间进行反应：
R1 nR2 3-nSiH
(其中，R1，R2和“n”的定义如上所述)，
反应在氢化硅烷化催化剂存在下进行。本发明还提供一种制备如下通式表示的含有(2-三氟甲基丙烯酰氧基)烷基的有机硅化合物的方法：
Figure BPA00001226348400024
(其中，R1独立地表示相同或不同的取代的或未取代的含有1-20个碳原子的烃基，R2独立地表示相同或不同的选自卤素基团或含1-20个碳原子的可水解基团的基团，R3表示取代或未取代的含有1-20个碳原子的亚烷基，“n”为0-3的整数)，该方法特征为在碱性化合物与以下通式表示的有机硅化合物之间进行反应：
Figure BPA00001226348400031
(其中，R1，R2，R3和“n”具有如上所述相同的定义)。
本发明的有机硅化合物由于适当结构化丙烯酸化合物中的可聚合双键位置被氯化氢保护，因而容易处理。此外，加成到前述可聚合双键位置上的氯化氢可以通过使用碱而轻易地断开从而使可聚合的双键恢复。因此，本发明的化合物适合于作为含有(2-三氟甲基丙烯酰氧基)烷基的硅化合物的前体。
制备本发明有机硅化合物的本发明的方法可以容易且有效地制备含(2-三氟甲基-3-氯丙酰氧基)烷基的硅化合物。特别的，当前述的有机硅化合物含有与硅键合的可水解基团或与硅键合的卤原子时，不会存在发生缩合反应的风险。
本发明的制备含有(2-三氟甲基丙烯酰氧基)烷基的硅化合物的方法可以简单和有效的方式来制备前述化合物。
本发明的最佳实施方式
在此更详细的描述本发明。本发明的有机硅化合物如下式所示：
Figure BPA00001226348400032
在该式中，R1表示彼此独立的相同或不同的含有1-20个碳原子的一价烃基基团。这样的基团可以是例如：甲基、乙基、正-丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基或类以的烷基基团；环戊基、环己基、2-甲基环己基、冰片基、或类似的环烷基；苯基、甲苯基、或类似芳基；乙烯基、烯丙基、己烯基、或类似的烯基；氯甲基、氯丙基、3，3，3-三氟丙基，或类似的卤代烷基。其中，优选未取代的含有1-20个碳原子的烷基或芳基，更优选甲基和苯基。R2代表各自独立地相同或不同的含1-20个碳原子的可水解基团或卤素原子。含1-20个碳原子的可水解基团可例如为烷氧基或烷氧基烷氧基。含有1-20个碳原子的烷氧基可以例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、己氧基、2-乙基己氧基、辛氧基、癸氧基、十一烷氧基、或十八烷氧基，其中优选甲氧基和乙氧基。含2-20个碳原子的烷氧基烷氧基由甲氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、乙氧基甲氧基、乙氧基乙氧基、甲氧基丙氧基、乙氧基丙氧基或丙氧基丙氧基代表，其中优选甲氧基甲氧基和甲氧基乙氧基。卤素原子可以例如是氟、氯或溴原子，其中优选氯原子。R3表示含有1-20个碳原子的亚烷基，优选2-10个碳原子的亚烷基，更优选含有3-5个碳原子的亚烷基。具体例子如下：亚甲基、亚乙基、正-亚丙基、异亚丁基、或亚异丁基，其中优选正-亚丙基或亚异丙基；“n”为0-3的整数，优选0-2的整数，更优选0或1。
本发明的有机硅化合物可以通过在2-三氟甲基-3-氯代丙酰氯与含有与硅键合的羟烷基的硅烷之间进行反应而制备，优选的获得前述化合物的方法是在氢化硅烷化催化剂存在下，在以下通式表示的化合物：
Figure BPA00001226348400041
和以下通式表示的含有与硅键合的氢原子的硅化合物之间进行反应：
R1 nR2 3-nSiH
当最终产物含有与硅键合的可水解基团或与硅键合的卤原子时，上述方法可以在避免缩合反应发生的危险情况下有效得到高纯的有机硅化合物。在上式中，R1，R2，和“n”具有与上述相同的定义；R4为含2-20个碳原子的烯基，例如乙烯基、烯丙基、异丙烯基或己烯基，其中优选烯丙基。
为了使反应有效，建议反应中相对于1摩尔的下式化合物含有与硅键合的氢原子的硅化合物的用量为0.5-2.0摩尔，优选0.9-1.2摩尔：
Figure BPA00001226348400042
为了使反应更加有效且达到优选的反应速度，建议反应在20-200℃下进行。对于溶剂的使用无特殊要求，但是为了使反应产物保持均匀状态且提供预定的粘度，可以在反应中加入溶剂。溶剂不应该对反应有害，其应该尽可能的不参与反应本身。例如，溶剂可以是饱和脂肪烃类溶剂、芳烃类溶剂、或烷基醚类溶剂。为了有效抑制副产物的生成，建议使反应在惰性气体氛围，例如氮气中进行。通常的，本发明得到的有机硅化合物容易从反应体系中分离且容易通过蒸馏提纯。
可容易制备得到下式所示的化合物：
Figure BPA00001226348400051
例如，通过在2-三氟甲基丙烯酰氯和2-甲基-1-丙烯醇或含有2-20个碳原子的烯丙醇或类似的含烯基醇之间进行反应。如果反应是在2-三氟甲基丙烯酰氯与含烯基醇之间进行，则优选的反应速度可以通过加热反应体系到合适的温度范围20-100℃内而有效地达到。为了使反应有效，相对于1摩尔的2-三氟甲基丙烯酰氯优选的含烯基醇的用量为0.5-2.0mol，更优选0.9-1.2mol。商业生产的2-三氟甲基丙烯酰氯可以用于实现本发明，和反应可以在2-三氟甲基丙烯酸和亚硫酰氯之间进行以制备2-三氟甲基丙烯酰氯。
含有与硅键合的氢原子的硅化合物如下式所示：
R1 nR2 3-nSiH
其可例举为：三甲氧基硅烷、三乙氧基硅烷、三异丙氧基硅烷、三甲基硅烷、甲基二甲氧基硅烷、甲基二乙氧基硅烷、二甲基甲氧基硅烷、二甲基乙氧基硅烷、苯基二甲氧基硅烷、或氯甲基二甲氧基硅烷。
氢化硅烷化催化剂可以是现有技术中已知的常规的催化剂，例如由氯铂酸，氯铂酸的醇溶液，氯铂酸和烯烃、乙烯基硅氧烷或乙炔化合物的络合物，铂黑，在硬的载体表面上的铂，或类似的铂体系化合物；四(三苯基膦)钯，或类似的钯体系化合物；氯代三(三苯基膦)铑，或类似的铑体系化合物；或铱体系催化剂，例如下式表示的类型：Ir(OOCCH3)3、Ir(C5H7O2)等。优选铂体系催化剂。催化剂可以两种或更多种结合使用。
对氢化硅烷化催化剂的用量没有特别的限制，只要能加速使氢化硅烷化反应即可。然而建议催化剂的浓度为0.000001-1mol％，优选0.0004-0.01mol％。如果催化剂的用量低于建议量的下限，催化效果可能会很低且可能无法加速反应。反之，如果加入量超过建议量的上限，则是不经济的。
本发明的有机硅化合物可以与碱性化合物混合以脱氯化氢和转化成为以下通式表示的含有(2-三氟甲基丙烯酰氧基)烷基的硅化合物：
(其中R1，R2，R3和“n”与上面的定义相同)。为了有效的脱氯化氢，反应可以在-20℃-100℃范围内的合适温度下进行。在脱氯化氢的反应中对溶剂没有特别的需要但可以使用，以保持产物处于均匀状态以及提供合适的粘度。溶剂不应该对反应有害，其应该尽可能的不参与反应本身。例如，溶剂可以是饱和脂肪烃类溶剂、芳烃类溶剂、或烷基醚类溶剂。为了有效抑制副产物的生成，建议使反应在情性气体氛围，例如氮气中进行。
碱性化合物可以例如是三乙胺、吡啶、2-甲基吡啶、1，4-二氮杂二环[2，2，2]辛烷、4-二甲基氨基吡啶或类似的叔胺化合物；氢氧化钠、氢氧化钾或类似的无机碱。优选采用叔胺化合物，尤其是三乙胺。这是因为这些碱性化合物在室温下为液体且容易处理。
实施例
将进一步参照具体实践例和比较例来说明本发明，这些实施例不应该理解为对本发明的限制。
实践例1
将12.1g(0.21mole)烯丙基醇在室温下在氮气流下逐滴加入到30.6g(0.19mole)2-三氟甲基丙烯酰氯中，烯丙基醇滴加完毕后，在50℃下搅拌各组分8小时。气相色谱分析证实形成了1-氯-2-三氟甲基丙酸烯丙基酯，未反应的原料通过减压蒸馏去除。将产物与0.04g的10％氯铂酸的异丙醇溶液混合，和将32.8g(0.2mole)的三乙氧基硅烷在70℃下逐滴加入。然后，在100℃下搅拌产物2小时，将反应混合物蒸馏，得到25.7g 3-(2’-三氟甲基-3’-氯丙酰氧基)丙基三乙氧基硅烷。得到产物的1H-NMR光谱如图1所示。产率36％，所得化合物的沸点为118℃/2mm Hg。
实践例2
将实施例1得到的1g(2.6mmol)3-(2’-三氟甲基-3’-氯丙酰氧基)丙基三乙氧基硅烷溶于5g甲苯中。将该溶液与0.27g(2.6mmol)三乙胺结合，盐析出。气相色谱分析证实产物包括3-(2’-三氟甲基丙烯酰氧基)丙基三乙氧基硅烷，产率95％。
附图说明
图1为实践例1得到的化合物的1H-NMR光谱图

Claims (3)

1.一种以下通式表示的有机硅化合物：
其中R1独立地表示相同或不同的未取代的含有1-20个碳原子的烷基或芳基，R2独立地表示相同或不同的选自卤素基团或含1-20个碳原子的可水解基团的基团，R3表示未取代的含有2-20个碳原子的亚烷基，“n”为0-3的整数。
2.一种制备以下通式表示的有机硅化合物的方法：
Figure FSB00000900002900012
其中，R1独立地表示相同或不同的未取代的含有1-20个碳原子的烷基或芳基，R2独立地表示相同或不同的选自卤素基团或含1-20个碳原子的可水解基团的基团，R5表示未取代的含有2-20个碳原子的亚烷基，“n”为0-3的整数，
该方法的特征为在以下通式的化合物：
Figure FSB00000900002900013
其中，R4表示含有2-20个碳原子的烯基
与以下通式表示的含有与硅键合的氢原子的硅化合物之间进行反应：
R1 nR2 3-nSiH
其中，R1，R2和“n”的定义如上所述，
所述反应在氢化硅烷化催化剂的存在下进行。
3.一种制备以下通式表示的含有(2-三氟甲基丙烯酰氧基)烷基的有机硅化合物的方法：
Figure FSB00000900002900021
其中，R1独立地表示相同或不同的未取代的含有1-20个碳原子的烷基或芳基，R2独立地表示相同或不同的选自卤素基团或含1-20个碳原子的可水解基团的基团，R3表示未取代的含有2-20个碳原子的亚烷基，“n”为0-3的整数，
该方法特征为在碱性化合物与以下通式表示的有机硅化合物之间进行反应：
Figure FSB00000900002900022
其中，R1，R2，R3和“n”的定义如上所述。
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