CN102037086B - 环氧树脂反应性稀释剂组合物 - Google Patents
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Abstract
一种环氧树脂反应性稀释剂组合物，其包含环氧树脂稀释剂(A)和树脂化合物(B)，其中所述环氧树脂稀释剂(A)包含顺式、反式-1，3-和-1，4-环己烷二甲基醚部分；并且其中所述树脂化合物(B)包含一种或多种不同于环氧树脂稀释剂(A)的环氧树脂。可固化环氧树脂组合物因而包含环氧树脂反应性稀释剂组合物和固化剂和/或固化催化剂。固化环氧树脂通过将可固化环氧树脂组合物固化而制备。
Description
发明背景
发明领域
本发明涉及包含顺式、反式-1，3-和-1，4-环己烷二甲基醚部分的环氧树脂反应性稀释剂组合物，和包含所述环氧树脂反应性稀释剂组合物的可固化环氧树脂，以及通过固化所述可固化环氧树脂组合物的方法制备的固化环氧树脂反应性稀释剂组合物。
背景和相关技术描述
常规的环氧树脂反应性稀释剂及其制备是本领域中已知的，并且已经例如由Henry Lee和Kris Neville描述于由纽约的McGraw Hill，Inc.出版的环氧树脂手册(Handbook of Epoxy Resins)(1967)第13-9至13-18页(1967)上。
然而，在现有技术中没有教导包含顺式、反式-1，3-和-1，4-环己烷二甲基醚部分的环氧树脂反应性稀释剂组合物的公开或暗示。在现有技术中也没有教导包含所述环氧树脂反应性稀释剂组合物的可固化环氧树脂，和通过固化所述可固化环氧树脂组合物的方法制备的固化环氧树脂反应性稀释剂组合物的公开或暗示。
发明概述
本发明使用包含顺式、反式-1，3-和-1，4-环己烷二甲基醚部分的环氧树脂作为环氧树脂反应性稀释剂，与常规环氧树脂(例如，双酚A的二缩水甘油醚)反应以制备环氧树脂反应性稀释剂组合物。所得到的环氧树脂反应性稀释剂组合物可以与固化剂和/或催化剂共混以形成可固化环氧树脂组合物。通过将可固化环氧树脂组合物固化，可以得到固化环氧树脂。
本发明的一个方面涉及一种包含环氧树脂稀释剂(A)和树脂化合物(B)的环氧树脂反应性稀释剂组合物，其中所述环氧树脂稀释剂(A)包含顺式、反式-1，3-和-1，4-环己烷二甲基醚部分，并且其中所述树脂化合物(B)包含一种或多种不同于环氧树脂稀释剂(A)的环氧树脂。
本发明的另一个方面涉及一种包含上述环氧树脂反应性稀释剂组合物的可固化环氧树脂组合物。
本发明的又一个方面涉及一种通过固化所述可固化环氧树脂组合物的方法制备的固化环氧树脂。
发明详述
在以下详细描述中，结合其优选实施方案描述本发明的具体实施方案。然而，就以下描述特定于本技术的具体实施方案或具体用途来说，其意欲仅为示例性的并且仅提供示例实施方案的精确描述。因此，本发明不限于以下描述的具体实施方案，而是；本发明包括落入后附权利要求的真实范围内的所有备选方案、变化和等同物。
除非另外说明，对物质、化合物或组分的提及包括该物质、化合物或组分自身，以及与其它物质、化合物或组分的组合，例如化合物的混合物或组合。
如本文中使用的，单数形式“一个(a)”、“一个(an)”和“所述(the)”包括复数引用，除非上下文清楚地另外规定。
本发明提供一种环氧树脂反应性稀释剂组合物，其包含环氧树脂稀释剂(A)和树脂化合物(B)，其中所述环氧树脂稀释剂(A)包含顺式、反式-1，3-和-1，4-环己烷二甲基醚部分；并且其中所述树脂化合物(B)包含一种或多种不同于环氧树脂稀释剂(A)的环氧树脂。
如本文使用的术语“反应性稀释剂”是指可以加入材料或化合物(例如，环氧树脂)中，以改变所述材料或化合物的性质包括例如降低粘度的稀释剂。
如本文使用的，术语“顺式、反式-1，3-和-1，4-环己烷二甲基醚部分”表示在环氧树脂中包含四种几何异构体，即顺式-1，3-环己烷二甲基醚，反式-1，3-环己烷二甲基醚，顺式-1，4-环己烷二甲基醚，和反式-1，4-环己烷二甲基醚的结构或化学结构的共混物。四种几何异构体由下列结构显示：
通常，本发明的环氧树脂稀释剂(A)通过包括使下列物质反应的方法(例如，环氧化反应方法)制备：(a)顺式-1，3-环己烷二甲醇，反式-1，3-环己烷二甲醇，顺式-1，4-环己烷二甲醇，和反式-1，4-环己烷二甲醇的混合物(也称为顺式-1，3-和1，4-环己烷二甲醇)与(b)表卤代醇，和(c)碱性作用物质。所述方法可以任选地包括，(d)溶剂和/或(e)催化剂。所述方法可以为，例如，浆液环氧化方法，无水环氧化方法，或路易斯酸催化的偶联和环氧化方法。
用于制备本发明的环氧树脂稀释剂(A)的顺式、反式-1，3-和1，4-环己烷二甲醇的混合物可以包含控制量的顺式、反式-1，3-环己烷二甲醇，例如，基于混合物的总重量，约1重量％至约99重量％，优选约15重量％至约85重量％，更优选约40重量％至约60重量％的顺式、反式-1，3-环己烷二甲醇。
包含顺式、反式-1，3-和-1，4-环己烷二甲基醚部分的环氧树脂和用于制备其的方法的详细描述提供在共同待审的美国专利申请序号_______(代理人案卷号64833)中，该美国专利申请通过引用结合在此。
已经发现，如在共同待审的美国专利申请序号______(代理人案卷号64833)中公开的，包含顺式、反式-1，3-和-1，4-环己烷二甲基醚部分的环氧树脂具有改善的性质，如在室温没有结晶和与仅包含顺式、反式1，4-环己烷二甲基醚部分的环氧树脂相比较低的粘度。这些改善的性质提高了环氧树脂接受较高固体含量的能力。此外，如在上述共同待审的专利申请中公开的一些包含顺式、反式-1，3-和-1，4-环己烷二甲基醚部分的环氧树脂具有非常低的氯化物(包括离子的，可水解的和总的氯化物)含量和高的二缩水甘油醚含量，这对环氧树脂提供提高的与常规环氧树脂固化剂的反应性，降低的潜在腐蚀性，和改善的电性质。
本发明的环氧树脂稀释剂(A)包含顺式、反式-1，3-和-1，4-环己烷二甲基醚部分。优选地，环氧树脂稀释剂(A)包含下列环氧树脂中的一种：
(1)环氧树脂，其包含顺式-1，3-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚，反式-1，3-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚，顺式-1，4-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚，和反式-1，4-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚(也称为顺式、反式-1，3-和1，4-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚)；
(2)环氧树脂，其包含顺式-1，3-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚，反式-1，3-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚，顺式-1，4-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚，反式-1，4-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚，和它们的一种或多种低聚物；
(3)环氧树脂，其包含顺式-1，3-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚，反式-1，3-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚，顺式-1，4-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚，反式-1，4-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚，顺式-1，3-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚，反式-1，3-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚，顺式-1，4-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚，和反式-1，4-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚；或
(4)环氧树脂，其包含顺式-1，3-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚，反式-1，3-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚，顺式-1，4-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚，反式-1，4-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚，顺式-1，3-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚，反式-1，3-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚，顺式-1，4-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚，反式-1，4-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚，和它们的一种或多种低聚物。
上述环氧树脂(3)和(4)可以包含控制量的顺式-1，3-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚，反式-1，3-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚，顺式-1，4-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚，和反式-1，4-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚(也称为顺式、反式-1，3-和1，4-环己烷二甲醇的单二缩水甘油醚)。例如，基于环氧树脂稀释剂(A)的总重量，单缩水甘油醚的量可以在约0.1重量％至约90重量％的范围内；优选地，在约0.1重量％至约20重量％的范围内；并且更优选地，在约0.1重量％至约10重量％的范围内。
本发明的树脂化合物(B)包含一种或多种不同于环氧树脂稀释剂(A)的环氧树脂。可以用作树脂化合物(B)的环氧树脂可以是任何含环氧基的化合物，其每个分子具有平均多于一个环氧基。环氧基可以连接到任何氧、硫或氮原子上，或单键合的氧原子连接到-CO-O-基团上的碳原子上。氧，硫，氮原子，或-CO-O-基团的碳原子可以连接到脂族、脂环族、多环脂族或芳族烃基上。脂族、脂环族、多环脂族或芳族烃基可以被任何惰性取代基取代，所述惰性取代基包括但不限于，卤素原子，优选氟，溴或氯；硝基；或基团可以连接到含有平均多于1个-(O-CHRa-CHRa)t-基团的化合物的末端碳原子上，其中每个Ra独立地为氢原子或含有1至2个碳原子的烷基或卤代烷基基团，条件是仅一个Ra基团可以是卤代烷基，并且t具有1至约100，优选1至约20，更优选1至约10，最优选1至约5的值。
适用于树脂化合物(B)的环氧树脂的更具体实例包括：下列各项的二缩水甘油醚：1，2-二羟基苯(邻苯二酚)；1，3-二羟基苯(间苯二酚)，1，4-二羟基苯(氢醌)，4，4’-异亚丙基二苯酚(双酚A)，4，4’-二羟基二苯基甲烷，3，3’，5，5’-四溴双酚A，4，4’-硫代二苯酚；4，4’-磺酰基二苯酚；2，2′-磺酰基二苯酚；4，4’-二羟基二苯基氧化物；4，4’-二羟基二苯甲酮；1，1’-双(4-羟基苯基)-1-苯基乙烷；3，3’-5，5’-四氯双酚A；3，3’-二甲氧基双酚A；4，4’-二羟基联苯；4，4’-二羟基-α-甲基均二苯代乙烯；4，4’-二羟基苯甲酰苯胺；4，4’-二羟基均二苯代乙烯；4，4’-二羟基-α-氰基均二苯代乙烯；N，N’-双(4-羟基苯基)对苯二甲酰胺；4，4’-二羟基偶氮苯；4，4’-二羟基-2，2’-二甲基氧化偶氮基苯；4，4′-二羟基二苯基乙炔；4，4′-二羟基查耳酮；4-羟基苯基-4-羟基苯甲酸酯；一缩二丙二醇，1，4-丁二醇，新戊二醇，聚(丙二醇)，硫二甘醇；三(羟基苯基)甲烷的三缩水甘油醚；苯酚或烷基或卤素取代的苯酚-醛酸催化缩合产物(酚醛清漆树脂)的多缩水甘油醚；下列各项的四缩水甘油胺：4，4′-二氨基二苯基甲烷；4，4′-二氨基均二苯代乙烯；N，N′-二甲基-4，4′-二氨基均二苯代乙烯；4，4′-二氨基苯甲酰苯胺；4，4′-二氨基联苯；二环戊二烯或其低聚物和苯酚或烷基或卤素取代的苯酚的缩合产物的多缩水甘油醚；和它们的任何组合。
可以用作树脂化合物(B)的环氧树脂还可以包括先进的(advanced)环氧树脂产品。先进的环氧树脂可以是环氧树脂与芳族含二和多羟基或羧酸化合物的先进反应(advancement reaction)的产物。在先进反应中使用的环氧树脂可以包括上述适用于包含二或多缩水甘油醚的树脂化合物(B)的环氧树脂中的任何一种或多种。
芳族含二和多羟基或羧酸的化合物的实例包括氢醌，间苯二酚，邻苯二酚，2，4-二甲基间苯二酚；4-氯间苯二酚；四甲基氢醌；双酚A；4，4′-二羟基二苯基甲烷；4，4′-硫代二苯酚；4，4′-磺酰基二苯酚；2，2′-磺酰基二苯酚；4，4′-二羟基二苯基氧化物；4，4′-二羟基二苯甲酮；1，1-双(4-羟基苯基)-1-苯基乙烷；4，4′-双(4(4-羟基苯氧基)-苯基砜)二苯基醚；4，4′-二羟基二苯基二硫化物；3，3′，3，5′-四氯-4，4′-异亚丙基二苯酚；3，3′，3，5′-四溴-4，4′-异亚丙基二苯酚；3，3′-二甲氧基-4，4′-异亚丙基二苯酚；4，4′-二羟基联苯；4，4′-二羟基-α-甲基均二苯代乙烯；4，4′-二羟基苯甲酰苯胺；双(4-羟基苯基)对苯二甲酸酯；N，N′-双(4-羟基苯基)对苯二甲酰胺；双(4′-羟基二苯基)对苯二甲酸酯；4，4′-二羟基苯基苯甲酸酯；双(4′-羟基苯基)-1，4-苯二亚胺；1，1′-双(4-羟基苯基)环己烷；间苯三酚；连苯三酚；2，2′，5，5′-四羟基二苯基砜；三(羟基苯基)甲烷；二环戊二烯二苯酚；三环戊二烯二苯酚；对苯二甲酸；间苯二甲酸；4，4′-苯甲酰苯胺二羧酸；4，4′-苯基苯甲酸酯二羧酸；4，4′-均二苯代乙烯二羧酸；己二酸；和它们的任何组合。
上述先进环氧树脂产品的制备可以使用已知方法进行，例如，环氧树脂与一种或多种每个分子具有平均多于1个反应性氢原子的合适化合物的先进反应，其中反应性氢原子具有与环氧树脂中的环氧基的反应性。
按反应性氢原子的当量数/环氧树脂中环氧基的当量数计，每个分子具有平均多于1个反应性氢原子的化合物与环氧树脂的比率通常为约0.01∶1至约0.95∶1，优选约0.05∶1至约0.8∶1，更优选约0.10∶1至约0.5∶1。
每个分子具有平均多于1个反应性氢原子的化合物的实例包括二羟基芳族化合物，二硫酚，二磺酰胺或二羧酸化合物，或含有一个伯胺或酰胺基团、两个仲胺基团、一个仲胺基团和一个酚羟基、一个仲胺基团和一个羧酸基团、或一个酚羟基和一个羧酸基团的化合物，和它们的任何组合。
先进反应可以在存在或不存在溶剂的情况下并且应用加热和搅拌进行。先进反应可以在大气、超大气或低于大气的压力并且在约20℃至约260℃，优选地，约80℃至约240℃，更优选约100℃至约200℃的温度进行。
完成先进反应所需的时间取决于诸如下列因素：采用的温度，采用的每个分子具有多于1个反应性氢原子的化合物的化学结构，和采用的环氧树脂的化学结构。较高温度可能需要较短反应时间，而较低温度可能需要较长的反应时间。
通常，先进反应完成的时间可以在约5分钟至约24小时，优选约30分钟至约8小时，更优选约30分钟至约4小时的范围内。
还可以将催化剂加入先进反应中。催化剂的实例可以包括膦，季铵化合物，
化合物和叔胺。催化剂可以以基于环氧树脂的总重量的约0.01重量％至约3重量％，优选约0.03重量％至约1.5重量％，更优选约0.05重量％至约1.5重量％的量使用。
关于可用于制备用于可在本发明中采用的树脂化合物(B)的先进环氧树脂产品的先进反应的其它细节提供在美国专利5,736,620中和Henry Lee和Kris Neville的环氧树脂手册(Handbook of Epoxy Resins)中，该美国专利和环氧树脂手册通过引用结合在此。
本发明的环氧树脂反应性稀释剂组合物优选通过混合环氧树脂稀释剂(A)和树脂化合物(B)制备，其中树脂化合物(B)包含一种或多种不同于环氧树脂稀释剂(A)的环氧树脂。
可以将环氧树脂稀释剂(A)以官能等当量加入到环氧树脂反应性稀释剂组合物中。例如，可以将环氧树脂稀释剂以将提供具有根据对于环氧树脂反应性稀释剂组合物意欲的具体最终用途期望的粘度的范围的量加入到环氧树脂反应性稀释剂组合物中。
期望的粘度通常通过用于固化环氧树脂反应性稀释剂组合物的温度，最终用于固化环氧树脂反应性稀释剂组合物的具体的固化催化剂和/或固化剂，和对于固化环氧树脂反应性稀释剂组合物所期望的最终机械性质来控制。
例如，如果要将环氧树脂反应性稀释剂组合物与显著量的填料共混，则通常需要具有较低粘度的环氧树脂反应性稀释剂组合物并且应当将更多的环氧反应性稀释剂(A)加入环氧树脂反应性稀释剂组合物。然而，如果期望固化环氧树脂稀释剂组合物的最终机械性质接近固化树脂化合物(B)的机械性质，则通常使用最小量的环氧反应性稀释剂(A)以降低环氧树脂反应性稀释剂组合物的粘度。
通常，基于环氧反应性稀释剂组合物的总重量，环氧树脂稀释剂(A)可以以约0.5％至约99％，优选约5％至约55％，更优选约10％至约40％的量使用。
根据本发明，可固化环氧树脂组合物包含(a)本发明的环氧树脂反应性稀释剂组合物，(b)至少一种固化剂，(c)和/或至少一种固化催化剂。
术语″可固化″(也称为″可热固化″)表示组合物能够经历将使其达到固化或热固化状态或条件的条件。
术语″固化的″或″热固化的″由L R.Whittington在惠廷顿塑料字典 (Whittington′s Dictionary of Plastics)(1968)在第239页上如下定义：″在其最终状态作为完成制品的树脂或塑料化合物基本上是难熔的且不溶的。热固性树脂通常在它们制备或加工中的某些阶段是液体，其通过加热、催化或一些其它化学手段固化。在完全固化之后，热固性材料不能通过加热再软化。通常为热塑性的一些塑料可以通过与其它材料交联的手段变为热固性。″
用于可固化环氧树脂组合物的固化剂和/或催化剂可以是对于固化环氧树脂已知的任何固化剂和/或催化剂。
在本发明中使用的固化剂的实例包括：脂族，脂环族，多脂环族或芳族伯一元胺；脂族，脂环族，多脂环族或芳族伯和仲多胺；羧酸及其酐；芳族含羟基化合物；咪唑；胍；脲醛树脂；三聚氰胺-醛树脂；烷氧基化脲醛树脂；烷氧基化三聚氰胺-醛树脂；酰胺基胺；环氧树脂加合物；和它们的任何组合。
特别合适的固化剂包括，例如，二苯氨基甲烷；4，4′-二氨基均二苯代乙烯；4，4′-二氨基-α-甲基均二苯代乙烯；4，4′-二氨基苯甲酰苯胺；双氰胺；乙二胺；二亚乙基三胺；三亚乙基四胺；四亚乙基五胺；脲-甲醛树脂；三聚氰胺-甲醛树脂；羟甲基化脲-甲醛树脂；羟甲基化三聚氰胺-甲醛树脂；苯酚-甲醛酚醛清漆树脂，甲酚-甲醛酚醛清漆树脂，磺胺，二氨基二苯基砜，二乙基甲苯二胺；叔丁基甲苯二胺；双-4-氨基环己胺；异佛尔酮二胺；二氨基环己烷；六亚甲基二胺；哌嗪；氨基乙基哌嗪；2，5-二甲基-2，5-己二胺；1，12-十二烷二胺；三-3-氨基丙胺；和它们的任何组合。
合适的固化催化剂的实例包括：三氟化硼，三氟化硼醚化物，氯化铝，氯化铁，氯化锌，四氯化硅，氯化锡，四氯化钛，三氯化锑，三氟化硼单乙醇胺配合物，三氟化硼三乙醇胺配合物，三氟化硼哌啶配合物，吡啶-硼烷配合物，二乙醇胺硼酸盐，氟硼酸锌，金属酰化物如辛酸亚锡或辛酸锌，和它们的任何混合物。
固化剂可以以将有效地固化可固化环氧树脂组合物的量使用，然而，固化剂的量还将取决于在可固化环氧树脂组合物中存在的具体组分，例如，环氧树脂稀释剂(A)，树脂化合物(B)，和采用的固化剂和/或催化剂的种类。
通常，固化剂的合适量可以是在约0.80∶1至约1.50∶1，并且优选约0.95∶1至约1.05∶1的范围内的固化剂中的反应性氢原子的当量数/可固化环氧树脂组合物中的环氧基的当量数。反应性氢原子是可与环氧树脂中的环氧基反应的氢原子。
类似地，固化催化剂还以将有效地固化可固化环氧树脂组合物的量使用，然而，固化催化剂的量还将取决于可固化环氧树脂组合物中存在的具体组分，例如，环氧树脂稀释剂(A)，树脂化合物(B)，和采用的固化剂和/或催化剂的种类。
通常，基于可固化环氧树脂组合物的总重量，在本发明中可以使用的固化催化剂的合适量可以为约0.0001重量％至约2重量％，并且优选约0.01重量％至约0.5重量％。
在固化可固化环氧树脂组合物的方法中可以使用一种或多种的固化催化剂以加速或另外改变固化过程。
还可以将可固化环氧树脂组合物与至少一种添加剂共混，例如，固化促进剂，溶剂，不同于环氧树脂稀释剂(A)的稀释剂(包括，例如，非反应性稀释剂，单环氧化物稀释剂，不同于包含顺式、反式-1，3-和-1，4-环己烷二甲基醚部分的那些的环氧树脂稀释剂，和反应性非环氧化物稀释剂)，改性剂如流动改性剂或增稠剂，增强材料，填料，颜料，染料，脱模剂，润湿剂，稳定剂，阻燃剂，表面活性剂，或它们的任何组合。
这些添加剂可以以官能当量的量加入，例如，颜料和/或染料可以以将提供组合物所需颜色的量加入。通常，基于可固化环氧树脂组合物的总重量，添加剂的量可以为约0重量％至约20重量％，优选约0.5重量％至约5重量％，更优选约0.5重量％至约3重量％。
可以在本发明中使用的固化促进剂包括，例如，单，二，三和四苯酚；氯化苯酚；脂族或脂环族单或二羧酸；芳族羧酸；羟基苯甲酸；卤化水杨酸；硼酸；芳族磺酸；咪唑；叔胺；氨基醇；氨基吡啶；氨基苯酚；巯基苯酚；和它们的任何混合物。
特别合适的固化促进剂包括2，4-二甲基苯酚，2，6-二甲基苯酚，4-甲基苯酚，4-叔丁基苯酚，2-氯苯酚，4-氯苯酚，2，4-二氯苯酚，4-硝基苯酚，1，2-二羟基苯，1，3-二羟基苯，2，2’-二羟基联苯，4，4’-异亚丙基二苯酚，戊酸，草酸，苯甲酸，2，4-二氯苯甲酸，5-氯水杨酸，水杨酸，对甲苯磺酸，苯磺酸，羟基苯甲酸，4-乙基-2-甲基咪唑，1-甲基咪唑，三乙胺，三丁胺，N，N-二乙基乙醇胺，N，N-二甲基苄胺，2，4，6-三(二甲基氨基)苯酚，4-二甲基氨基吡啶，4-氨基苯酚，2-氨基苯酚，4-巯基苯酚，或它们的任何组合。
可以用于本发明中的溶剂的实例包括，例如，脂族和芳族烃，卤代脂族烃，脂族醚，脂族腈，环状醚，乙二醇醚，酯，酮，酰胺，亚砜，和它们的任何组合。
特别合适的溶剂包括戊烷，己烷，辛烷，甲苯，二甲苯，甲基乙基酮，甲基异丁基酮，N，N-二甲基甲酰胺，二甲亚砜，二乙基醚，四氢呋喃，1，4-二烷，二氯甲烷，氯仿，二氯乙烯，甲基氯仿，乙二醇二甲基醚，二甘醇甲基醚，二丙二醇甲基醚，N-甲基吡咯烷酮，N，N-二甲基乙酰胺，乙腈，环丁砜，和它们的任何组合。
可以用于本发明中的除环氧树脂稀释剂(A)以外的稀释剂的实例包括，例如，邻苯二甲酸二丁酯，邻苯二甲酸二辛酯，苯乙烯，低分子量聚苯乙烯，氧化苯乙烯，烯丙基缩水甘油醚，苯基缩水甘油醚，丁基缩水甘油醚，乙烯基环氧己烷，新戊二醇二缩水甘油醚，丁二醇二缩水甘油醚，己二醇二缩水甘油醚，二甘醇二缩水甘油醚，二丙二醇二缩水甘油醚，聚(丙二醇)二缩水甘油醚，硫二甘醇二缩水甘油醚，马来酸酐，ε-己内酰胺，丁内酯，丙烯腈，和它们的任何组合。
不同于环氧树脂稀释剂(A)的特别合适的稀释剂包括，例如，除包含顺式、反式-1，3-和-1，4-环己烷二甲基醚部分的那些以外的标称双官能环氧树脂稀释剂，例如上述新戊二醇二缩水甘油醚，丁二醇二缩水甘油醚，己二醇二缩水甘油醚，二甘醇二缩水甘油醚，二丙二醇二缩水甘油醚，聚(丙二醇)二缩水甘油醚，硫二甘醇二缩水甘油醚，和它们的任何组合。
基于可固化环氧树脂组合物的总重量，改性剂如增稠剂和流动改性剂可以以0至约10，优选地，约0.5至约6，更优选约0.5至约4重量％的量使用。
可以用于本发明中的增强材料包括天然和合成纤维，形式为纺织物，垫，单丝，复丝，单相纤维，粗纱，无规纤维或长丝，无机填料或须，或空心球。其它合适的增强材料包括玻璃，碳，陶瓷，尼龙，人造纤维，棉，芳族聚酰胺，石墨，聚亚烷基对苯二甲酸酯，聚乙烯，聚丙烯，聚酯，和它们的任何组合。
可以用于本发明中的填料包括，例如，无机氧化物，陶瓷微球，塑料微球，玻璃微球，无机须，碳酸钙，和它们的任何组合。
基于可固化环氧树脂组合物的总重量，填料可以以约0重量％至约95重量％，优选约10重量％至约80重量％，更优选约40重量％至约60重量％的量使用。
根据本发明，通过固化可固化环氧树脂组合物的方法制备固化环氧树脂。
固化本发明的可固化环氧树脂组合物的方法可以在大气、超大气或低于大气的压力下和约0℃至约300℃，优选约25℃至约250℃，更优选约50℃至约200℃的温度进行。
完成固化可固化环氧树脂组合物的方法所需的时间取决于采用的温度。较高的温度需要较短的固化时间，而较低的温度需要较长的固化时间。通常，该方法可以在约1分钟至约48小时，优选约15分钟至约24小时，更优选约30分钟至约12小时内完成。
还可操作的是，部分固化本发明的可固化环氧树脂组合物以形成乙阶段产物，随后在稍后的时间完全固化乙阶段产物。
已经发现，与仅包含顺式、反式-1，4-环己烷二甲醇的环氧树脂反应性稀释剂相比，本发明的环氧树脂反应性稀释剂组合物在不使用溶剂的情况下具有非常低的粘度并且在室温和延长的储存时间之后不表现出结晶。此外，本发明的一些包含低氯化物(离子的，可水解的和总计)形式的环氧树脂反应性稀释剂的环氧树脂反应性稀释剂组合物，对环氧树脂反应性稀释剂组合物提供提高的与常规环氧树脂固化剂的反应性，降低的潜在腐蚀性，和改善的电性质。
还发现了，与仅基于顺式、反式-1，4-环己烷二甲基醚部分的固化环氧树脂相比，本发明的固化环氧树脂具有在物理和机械性质方面的特别改善。例如，本发明的固化环氧树脂具有高玻璃化转变温度，改善的耐湿性和耐腐蚀性，和改善的涂覆性质；并且与常规环氧树脂固化剂相容。
如在以下实施例和比较试验中所示，仅包含顺式、反式-1，4-环己烷二甲基醚部分的固化环氧树脂(不含低聚物或含有一种或多种低聚物)可能具有不期望的双重玻璃化转变温度。然而，当将顺式、反式-1，3-和1，4-环己烷二甲基醚部分用于制备本发明的固化环氧树脂时，没有观察到双重玻璃化转变温度。此外，与仅包含顺式、反式-1，4-环己烷二甲基醚部分的固化环氧树脂相比，本发明的固化环氧树脂可以具有在约21.5％至约48.7％范围内的提高的玻璃化转变温度。
如还在下列实施例和比较试验中显示的，相对于使用仅包含顺式、反式-1，4-环己烷二甲基醚部分的环氧树脂制备的相应涂料，使用本发明的环氧树脂反应性稀释剂组合物制备的涂料可以表现出更好的涂覆质量，改善的对溶剂如甲基乙基酮的抵抗性，提高的硬度，较高的抗冲击性和抗弯曲性，没有粘附性损失。
固化环氧树脂的应用可以包括在电或结构层压体或复合体，长丝缠绕体(filament winding)，模塑体(molding)，铸件，封装体，涂料，等中的应用。
实施例
缩写
在实施例和比较试验中使用下列标准缩写：
GC＝气相色谱(色谱的)
GPC＝凝胶渗透色谱(色谱的)
DSC＝差示扫描量热法(量热的)
EEW＝环氧当量
RSD＝相对标准偏差
DI＝去离子的
eq＝当量
wt＝重量
min＝分钟
hr＝小时
mg＝毫克
g＝克
mL＝毫升
mm＝毫米
cp＝厘泊
CHDM＝顺式-，反式-1，3-和1，4-环己烷二甲醇
CHDM MGE＝顺式、反式-1，3-和1，4-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚
CHDM DGE＝顺式、反式-1，3-和1，4-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚
DGE BPA＝双酚A的二缩水甘油醚
在以下实施例和比较试验中使用的CHDM为商品级产品，UNOXOLTM Diol(由陶氏化学公司(The Dow Chemical Company)生产和出售)。CHDM的GC分析揭示了99.5面积％(对于4种单独的异构体，22.3，32.3，19.6，和25.3面积％)的存在，和包含单一少量杂质的0.5面积％余量。
在以下实施例和比较试验中使用的DGE BPA为商品级产品，D.E.R.TM331(由陶氏化学公司(The Dow Chemical Company)生产和出售)。
D.E.R.和UNOXOL是陶氏化学公司(The Dow Chemical Company)的商标。
分析设备和方法
在实施例和比较试验中使用下列标准分析设备和方法：
气相色谱(GC)分析
采用Hewlett Packard 5890 Series II Plus气相色谱仪，使用DB-1毛细管柱(61.4M，0.25mm，Agilent)。将柱保持在处于50℃初始温度的色谱仪烘箱中。将注射器入口和火焰离子化检测器均保持在300℃。通过柱的氦载气流保持在1.1mL/min。温度程序采用在50℃的2分钟保持时间，10℃/min的加热速度至300℃的最终温度，并且在300℃的15min保持时间。当样品被分析具有没有从柱中洗脱的低聚物时，在分析下一个样品之前将色谱仪烘箱保持在300℃直至残余的低聚物被“烧尽”。保留时间大于4种异构体CHDM DGE的保留时间的所有组分在下列实施例和比较试验中被标示为低聚物。本文中使用的术语“不含低聚物的组分”或“基本上不含低聚物的组分”表示，基于环氧树脂产物的总重量，低聚物以小于2重量％，优选小于1重量％，更优选0重量％存在。在以下实施例和比较试验中的所有GC分析以面积％测量，因而不是任何给定组分的定量测量。
用于GC分析的样品通过下列方法制备：收集来自环氧化方法的环氧树脂产物的0.5mL等分样品，并且加入到含有1mL乙腈的小瓶中。然后将乙腈中产物的一部分装入1mL注射器(Norm-Ject，全部聚丙烯/聚乙烯，Henke Sass Wolf GmbH)中，并且通过注射器过滤器(Acrodisc CR 13，具有0.2μm PTFE膜，Pall Corporation，Gelman Laboratories)以移除任何无机盐或碎屑。
I.C.I.锥板粘度
在I.C.I.锥板粘度计(型号VR-4540)上于25℃确定粘度。粘度计配置有0-5泊锭子(型号VR-4105)并且平衡至25℃，校准到0。将样品放置到粘度计上，并且保持2分钟，然后在15秒之后检测粘度并且进行读数。使用被测试的具体产物的新鲜等分样品完成一次或多次重复粘度测试。将各次测量平均。
凝胶渗透色谱(GPC)分析
将保持在40℃的PL-凝胶混合E对柱(PL-gel Mixed E pair of columns)与差示折光计检测器(Waters 410)串联一起使用。在1mL/min的流速使用四氢呋喃作为洗脱剂。注射体积为100微升。将样品在四氢呋喃中稀释至0.45-0.50％的浓度。使用Polymer Laboratories Polyethylene GlycolCalibrants，PEG 10，Lot 16进行校正。对于Mn，Mw，Mw/Mn，Mp和Mz的RSD小于3％，并且对于Mz+1RSD小于6％。视觉检查色谱图并且选择不同的峰窗(peak window)用于各个峰的单独积分。精度通过分析一式两份的样品确定。Mp(在峰顶点处的分子量)和面积％的RSD对于大于总面积的10％的峰窗小于1％，并且对于小于总面积的10％的峰窗小于10％。将如此得到的面积百分比和峰值分子量平均以提供在下列实施例和比较试验中显示的结果。
可水解的，离子的和总的氯化物分析
可水解氯化物通常产生于偶联产物(例如，氯代醇中间体)，其在环氧化方法的过程中没有经由与氢氧化钠的脱氯化氢而环化以提供环氧化物环。
离子氯化物包括来自环氧化方法的氯化钠副产物，其被夹带在环氧树脂产物中。氯化钠在氯代醇与氢氧化钠的脱氯化氢中共同产生。
总的氯化物说明以氯甲基形式结合到环氧树脂结构中的氯。氯甲基作为氯代醇中间体中的仲羟基与表卤代醇(epi)的偶联反应的结果而形成。
离子和可水解氯化物使用滴定方法确定，而总的氯化物经由X-射线荧光分析确定。
环氧百分比/环氧当量(EEW)分析
使用标准滴定方法确定在各种环氧树脂中的环氧百分比。将样品称重(在约0.1-0.2g的范围内)并且溶解于二氯甲烷(15mL)中。将在乙酸中的溴化四乙铵溶液(15mL)加入样品中。将得到的溶液用3滴结晶紫溶液(0.1％w/v在乙酸中)处理，并且在Metrohm 665 Dosimat滴定仪(Brinkmann)上用0.1N在乙酸中的高氯酸滴定。空白样品的滴定提供溶剂背景校正，所述空白样品包含二氯甲烷(15mL)和在乙酸中的溴化四乙铵溶液(15mL)。用于此滴定的一般方法在科技文献中找到，例如，Jay，R.R.，“环氧化合物和氮丙啶的直接滴定(Direct Titration of Epoxy Compounds and Aziridines)”，分析化学(Analytical Chemistry)，36，3，667-668(1964年3月)。
差示扫描量热法(DSC)
采用DSC 2910 Modulated DSC(TA Instruments)，在以45立方厘米/min流动的氮气流下使用7℃/min的加热速率从25℃至250℃。具体样品重量提供在下列实施例和比较试验中。
以下实施例和比较试验进一步详细示出本发明，但是不应理解为限制本发明的范围。
实施例1-不含低聚物的CHDM MGE和CHDM DGE混合物与DGE
BPA的10/90重量％和50/50重量％共混物及其脂环族二胺固化产物的制备
和表征
不含低聚物的CHDM MGE和CHDM DGE混合物的GC分析揭示了13.85面积％CHDM MGE(对于4种单独的异构体，4.11，2.51，5.08，和2.15面积％)，83.29面积％CHDM DGE(对于单独的异构体，25.57，29.95，9.45，和8.32面积％)，余量包含2.86面积％的11种少量杂质。滴定显示31.66％环氧化物(135.93EEW)。粘度(25℃)平均为36cp。商品级DGEBPA通过滴定分析为23.01％环氧化物(187.04EEW)。DGE BPA的标称粘度为12,500cp(25℃)。使用这些组分，制备共混物并且表征如下：
a 3190，3100，和3000cp的平均值，b 273，261，272，和271cp的平均值
将混合物中每一种的等分样品与配制的固化剂合并，所述固化剂包含少于36％的异佛尔酮二胺，少于30％的苄醇，和少于24％的其它成分，包括4-叔丁基苯酚。使用的固化剂为商品级胺产品，其活性氢当量为120(AncamineTM 2423，Air Products and Chemicals，Inc.)。使用10/90重量％共混物的13.4mg部分及50/50重量％共混物的10.7和10.4mg部分完成的DSC分析表征放热固化。允许每种共混物的剩余部分在室温固化，然后在预热至150℃的烘箱中后固化1小时。使用来自10/90重量％共混物的固化产物的31.8mg和32.5mg部分及来自50/50重量％共混物的固化产物的30.7mg和29.4mg部分完成的DSC分析提供如在下表中显示的玻璃化转变温度：
a 57.9℃和54.6℃的平均值，b 46.4℃和44.0℃的平均值，c 80.8℃和81.5℃的平均值，
d 327.62焦耳/g和322.2焦耳/g的平均值，e 38.7℃和38.3℃的平均值
来自10/90和50/50重量％共混物的固化产物是刚性，浅黄色，透明的固体。
比较试验A-顺式、反式-1，4-环己烷二甲醇混合物的不含低聚物的单
和二缩水甘油醚与DGE BPA的10/90和50/50重量％共湿物及其脂环族
二胺固化产物的制备和表征
顺式、反式1，4-环己烷二甲醇混合物的不含低聚物的单和二缩水甘油醚的GC分析揭示了13.90面积％顺式、反式1，4-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚(对于2种单独的异构体，8.37和5.53面积％)，85.55面积％顺式、反式1，4-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚(对于2种单独的异构体，28.46和57.09面积％)，余量包含0.55面积％的7种少量杂质。滴定显示31.45％环氧化物(136.83EEW)。粘度(25℃)平均为36cp。商品级DGE BPA描述于实施例1中。使用这些组分，制备共混物并且表征如下：
a 3030和3050cp的平均值，b 270和272.5cp的平均值
将混合物中每一种的等分样品与实施例1中描述的固化剂合并。使用10/90重量％共混物的14.3和11.5mg部分及50/50重量％共混物的12.3mg和14.4mg部分完成的DSC分析表征放热固化。允许每种共混物的剩余部分在室温固化，然后在预热至150℃的烘箱中后固化1小时。使用来自10/90重量％共混物的固化产物的28.6mg和31.6mg部分及来自50/50重量％共混物的固化产物的27.4mg和26.4mg部分完成的DSC分析提供如下表中所示的玻璃化转变温度：
a 37.7℃和38.8℃的平均值，b 79.2℃和80.1℃的平均值，
c 321.7焦耳/g和325.0焦耳/g的平均值，
d观察到双重Tg，46.25℃加59.22℃与45.62℃加58.27℃的平均值，
e 36.9℃和40.9℃的平均值，f 82.3℃和82.3℃的平均值，
g 325.7焦耳/g和314.1焦耳/g的平均值
h观察到双重Tg，31.00℃加41.99℃和33.55℃加39.98℃的平均值
来自10/90和50/50重量％共混物的固化产物为刚性，浅黄色，透明固体。
实施例2-含有低聚物组分的CHDM MGE和CHDM DGE混合物与DGE
BPA的10/90，25/75和50/50重量％共混物及其脂环族二胺固化产物的制
备和表征
含有低聚物组分的CHDM MGE和CHDM DGE混合物的GC分析揭示了2.8面积％CHDM MGE(对于4种单独的异构体，0.6，0.4，1.0，和0.8面积％)，94.7面积％CHDM DGE(对于4种单独的异构体，21.9，34.7，11.2，和26.9面积％)，1.7面积％低聚物(4种少量组分)，余量包含3种少量杂质。滴定显示28.71％环氧化物(149.89EEW)。粘度(25℃)平均为137cp。商品级DGE BPA描述于实施例1中。使用上述组分，制备共混物并且表征如下：
a 3800，3750和3700cp的平均值，b 1920，1950和1900cp的平均值，
c 590和530cp的平均值
将混合物中每一种的等分样品与实施例1中所述的固化剂合并。使用10/90重量％共混物的11.4mg和11.3mg部分，25/75重量％共混物的12.2和10.9mg部分及50/50重量％共混物的13.3mg和12.2mg部分完成的DSC分析表征放热固化。允许每种共混物的剩余部分在室温固化，然后在预热至150℃的烘箱中后固化1小时。使用来自10/90重量％共混物的固化产物的31.4mg和28.9mg部分，来自25/75重量％共混物的固化产物的27.9mg和30.9mg部分及来自50/50重量％共混物的固化产物的32.7mg和29.1mg部分完成的DSC分析提供如下表中所示的玻璃化转变温度：
a 37.4和39.5℃的平均值，b 79.1和79.5℃的平均值，c 351.4和331.9焦耳/g的平均值，
d 62.7℃和62.4℃的平均值，e 38.8和36.3℃的平均值，f 80.9和79.2℃的平均值，
g 333.3和351.0焦耳/g的平均值，h 46.8和48.3℃的平均值，i 38.9和40.5℃的平均值，
j 81.2和81.0℃的平均值，k 344.0和364.2焦耳/g的平均值，l 42.8和43.4℃的平均值
比较试验B-含有低聚物组分的顺式、反式-1，4-环己烷二甲醇混合物的单
和二缩水甘油醚与DGE BPA的10/90，25/75和50/50重量％共混物及
其脂环族二胺固化产物的制备和表征
含有低聚物组分的顺式、反式1，4-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚和二缩水甘油醚的混合物的GC分析揭示了1.6面积％顺式、反式-1，4-环己烷二甲醇(对于2种单独的异构体，0.3和1.3面积％)，7.8面积％顺式、反式-1，4-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚(对于2种单独的异构体，4.7和3.1面积％)，61.2面积％顺式、反式-1，4-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚(对于2种单独的异构体，19.1和42.1面积％)，29.2面积％低聚物(对于9种单独的组分，0.63，1.35，1.44，0.68，7.20，17.30，0.22，0.21，和0.20面积％)，其中0.2面积％余量为单一杂质。滴定显示27.05％环氧化物(159.05EEW)。粘度(25℃)平均为69cp。分析离子的和可水解的及总的氯化物得到536ppm可水解氯化物，21.60ppm离子氯化物和2.356％总的氯化物。GPC分析提供以下结果：Mn＝245，Mw＝265，Mw/Mn＝1.08，Mp＝205，Mz＝292，Mz+1＝331。各个峰的峰窗(peak windows)的积分提供以下结果：
| 峰窗 | Mp | 面积％ |
| A | 205 | 56.1 |
| B | 308 | 33.9 |
| C | 401 | 8.5 |
| D | 400-1000MW尾部 | 2.0 |
商品级DGE BPA描述于实施例1中。使用上述组分，制备共混物并且表征如下：
a 3650和3600cp的平均值，
b 1600和1620cp的平均值，
c 412.5和416.25cp的平均值
将混合物中每一种的等分样品与实施例1中所述的固化剂合并。使用10/90重量％共混物的10.2mg和12.5mg部分，25/75重量％共混物的10.5mg和10.5mg部分及50/50重量％共混物的12.0mg和12.6mg部分完成的DSC分析表征放热固化。允许每种共混物的剩余部分在室温固化，然后在预热至150℃的烘箱中后固化1小时。使用来自10/90重量％共混物的固化产物的29.9和32.7mg部分，来自25/75重量％共混物的固化产物的29.4mg和32.2mg部分及来自50/50重量％共混物的固化产物的32.2和32.8mg部分完成的DSC分析提供如下表中所示的玻璃化转变温度：
a 38.2和36.3℃的平均值，b 80.0和79.9℃的平均值，c 346.4和334.8焦耳/g的平均值，
d观察到双重Tg，51.33℃加61.26℃和51.68℃加58.76℃的平均值，
e 37.3和40.9℃的平均值，f 82.3和82.3℃的平均值，g 343.5和342.5焦耳/g的平均值，
h 46.5℃和46.8℃的平均值，i 35.8和40.0℃的平均值，j 80.0和80.3℃的平均值，
k368.8和342.6焦耳/g的平均值，l 41.09℃和41.67℃的平均值
来自10/90，25/75和50/50重量％共混物的固化产物为刚性，浅黄色，透明固体。
实施例3-含有低聚物组分的CHDM MGE和CHDM DGE混合物与DGE
BPA的10/90，25/75和50/50重量％共混物及其聚亚烷基多胺固化产物
的制备和表征
含有低聚物组分的CHDM MGE和CHDM DGE混合物的GC分析揭示了3.5面积％CHDM MGE(对于4种单独的异构体，0.9，0.5，1.5，和0.6面积％)，90.2面积％CHDM DGE(对于4种单独的异构体，22.2，33.1，10.4，和24.5面积％)，5.4面积％低聚物(＞22种少量组分)，余量为几种少量杂质。滴定显示30.41％环氧化物(141.52EEW)。粘度(25℃)平均为76cp。分析离子的和可水解的及总的氯化物得到83ppm可水解氯化物，8.156ppm离子氯化物和0.2304％总的氯化物。GPC分析提供以下结果：Mn＝239，Mw＝335，Mw/Mn＝1.41，Mp＝195，Mz＝708，Mz+1＝2010。各个峰的峰窗的积分提供以下结果：
| 峰窗 | Mp | 面积％ |
| A | 195 | 71.1 |
| B | 326 | 3.5 |
| C | 446 | 13.8 |
| D | 651 | 4.8 |
| E | 830 | 2.4 |
| F | 1000-6500MW尾部 | 4.7 |
商品级DGE BPA描述于实施例1中。使用上述组分，制备共混物并且表征如下：
a 3150，3300和3190cp的平均值，
b 1700和1780cp的平均值，
c 520，510和570cp的平均值
将混合物中每一种的等分样品与作为固化剂的三亚乙基四胺合并。使用的固化剂为商品级产品，其活性氢当量为24.4(D.E.H.TM 24，陶氏化学公司(The Dow Chemical Company))。使用10/90重量％共混物的11.8和11.8mg部分，25/75重量％共混物的11.3mg和12.0mg部分及50/50重量％共混物的10.7mg和11.2mg部分完成的DSC分析表征放热固化。允许每种共混物的剩余部分在室温固化，然后在预热至150℃的烘箱中后固化1小时。使用来自10/90重量％共混物的固化产物的31.4mg，31.7mg和34.6mg部分，来自25/75重量％共混物的固化产物的28.9mg和28.0mg部分及来自50/50重量％共混物的固化产物的33.0mg和31.0mg部分完成的DSC分析提供如下表中所示的玻璃化转变温度：
a 64.0和62.6℃的平均值，b 96.6和95.9℃的平均值，c 553.0和540.6焦耳/g的平均值，
d 113.9，111.5和111.1℃的平均值，e 63.5和62.0℃的平均值，f 97.3和96.2℃的平均值，
g 506.2和555.1焦耳/g的平均值，h 104.0和100.4℃的平均值，i 65.9和68.5℃的平均值，
j 100.7和101.3℃的平均值，k 587.0和616.1焦耳/g的平均值，l 84.9和82.1℃的平均值
来自10/90，25/75和50/50重量％共混物的固化产物为刚性，浅黄色，透明固体。
比较试验C-含有低聚物组分的顺式、反式-1，4-环己烷二甲醇混合物的单
和二缩水甘油醚与DGE BPA的10/90，25/75和50/50重量％共混物及
其聚亚烷基多胺固化产物的制备和表征
含有低聚物组分的顺式、反式-1，4-环己烷二甲醇混合物的单和二缩水甘油醚描述于比较试验B中。商品级DGE BPA描述于实施例1中。使用上述组分，制备共混物并且表征如下：
a参见比较试验B中给出的粘度数据
将混合物中每一种的等分样品与实施例3中所述的固化剂合并。使用10/90重量％共混物的12.5mg和10.1mg部分，25/75重量％共混物的10.2mg和12.1mg部分及50/50重量％共混物的11.2mg和12.4mg部分完成的DSC分析表征放热固化。允许每种共混物的剩余部分在室温固化，然后在预热至150℃的烘箱中后固化1小时。使用来自10/90重量％共混物的固化产物的30.4和33.2mg部分，来自25/75重量％共混物的固化产物的28.9mg和29.9mg部分及来自50/50重量％共混物的固化产物的33.7mg和31.5mg部分完成的DSC分析提供如下表中所示的玻璃化转变温度：
a 63.0和60.9℃的平均值，b 95.5和94.9℃的平均值，c 534.0和534.9焦耳/g的平均值，
d 109.1℃和108.9℃的平均值，e 63.6和64.3℃的平均值，f 97.3和97.5℃的平均值，
g 544.8和499.3焦耳/g的平均值，h 93.0和93.7℃的平均值，i 58.4和61.7℃的平均值，
j 96.3和97.0℃的平均值，k 540.9和577.9焦耳/g的平均值，
l观察到双重Tg，55.07℃加73.54℃和57.20℃加71.25℃的平均值
来自10/90，25/75和50/50重量％共混物的固化产物为刚性，浅黄色，透明固体。
实施例4-不含低聚物的CHDM MGE和CHDM DGE混合物与DGE BPA
的10/90，25/75和50/50重量％共混物及其聚亚烷基多胺固化产物的制
备和表征
不含低聚物的CHDM MGE和CHDM DGE混合物以及DGE BPA描述于实施例1中。使用上述组分，制备共混物并且表征如下：
a参见实施例1中给出的粘度数据
将混合物中每一种的等分样品与实施例3中所述的固化剂合并。使用10/90重量％共混物的10.9mg和10.4mg部分，25/75重量％共混物的10.0和9.9mg部分及50/50重量％共混物的10.0mg和11.8mg部分完成的DSC分析表征放热固化。允许每种共混物的剩余部分在室温固化，然后在预热至150℃的烘箱中后固化1小时。使用来自10/90重量％共混物的固化产物的31.6mg和28.0mg部分，来自25/75重量％共混物的固化产物的33.4mg和31.9mg部分及来自50/50重量％共混物的固化产物的31.8mg和31.9mg部分完成的DSC分析提供如下表中所示的玻璃化转变温度：
a 60.1和59.6℃的平均值，b 94.1和94.1℃的平均值，c 563.2和544.3焦耳/g的平均值，
d 108.8和108.0℃的平均值，e 62.1和60.5℃的平均值，f 96.0和94.5℃的平均值，
g 600.7和597.2焦耳/g的平均值，h 102.3和105.5℃的平均值，i 60.2和62.1℃的平均值，
j 96.1和96.6℃的平均值，k 586.3和622.7焦耳/g的平均值，l 71.0和71.6℃的平均值
来自10/90，25/75和50/50重量％共混物的固化产物为刚性，浅黄色，透明固体。
比较试验D-顺式、反式-1，4-环己烷二甲醇混合物的不含低聚物的单和二
缩水甘油醚与DGEBPA的10/90，25/75和50/50重量％共混物及其聚
亚烷基多胺固化产物的制备和表征
含有低聚物组分的顺式、反式-1，4-环己烷二甲醇混合物的单缩水甘油和二缩水甘油醚描述于比较试验A中。商品级DGE BPA描述于实施例1中。使用上述组分，制备共混物并且表征如下：
a参见比较试验A中给出的粘度数据
将混合物中每一种的等分样品与实施例3中所述的固化剂合并。使用10/90重量％共混物的10.7mg和12.8mg部分，25/75重量％共混物的10.5mg和12.8mg部分及50/50重量％共混物的11.7mg和12.9mg部分完成的DSC分析表征放热固化。允许每种共混物的剩余部分在室温固化，然后在预热至150℃的烘箱中后固化1小时。使用来自10/90重量％共混物的固化产物的33.6mg和30.4mg部分，来自25/75重量％共混物的固化产物的29.6mg和32.9mg部分及来自50/50重量％共混物的固化产物的30.7和26.5mg部分完成的DSC分析提供如下表中所示的玻璃化转变温度：
a 60.5和60.8℃的平均值，b 94.4和93.7℃的平均值，c 506.5和547.8焦耳/g的平均值，
d 108.9和109.8℃的平均值，e 60.9和61.0℃的平均值，f 94.6和95.2℃的平均值，
g 536.9和578.6焦耳/g的平均值，h 97.1和97.6℃的平均值，i 58.7和61.4℃的平均值，
j 94.8和96.1℃的平均值，k 594.0和614.3焦耳/g的平均值，
l 观察到双重Tg，55.85℃加75.79℃和56.77℃加79.45℃的平均值
来自10/90，25/75和50/50重量％共混物的固化产物为刚性，浅黄色，透明固体。
实施例5-含有低聚物组分的CHDM MGE和CHDM DGE与DGE BPA的
25/75重量％共混物及其羧酸酐固化产物的制备和表征
含有低聚物组分的CHDM MGE和CHDM DGE混合物描述于实施例3中。商品级DGE BPA描述于实施例1中。使用上述组分，制备共混物并且表征如下：
将混合物的等分样品与固化剂和催化剂合并。使用的固化剂为商品级六氢-4-甲基邻苯二甲酸酐产品，其分子量为168.19。同样，使用的固化催化剂为商品级二乙基氨基乙醇产品，其分子量为117.19。使用共混物的11.0mg和12.2mg部分完成的DSC分析表征放热固化。允许每种共混物的剩余部分在室温固化，然后在预热至150℃的烘箱中后固化1小时。使用固化产物的30.4mg，30.7mg和30.4mg部分完成的DSC分析提供如下表中所示的玻璃化转变温度：
a 128.7和128.3℃的平均值，b 149.4和148.9℃的平均值，c 294.1和343.3焦耳/g的平均值，
d 112.8，119.9和116.7℃的平均值
固化产物为刚性，黄色，透明固体。
比较试验E-含有低聚物组分的顺式、反式-1，4-环己烷二甲醇单和二缩水
甘油醚与DGE BPA的25/75重量％共混物及其羧酸酐固化产物的制备和
表征
含有低聚物组分的顺式、反式-1，4-环己烷二甲醇混合物的单缩水甘油和二缩水甘油醚描述于比较试验A中。商品级DGE BPA描述于实施例1中。使用上述组分，制备共混物并且表征如下：
将混合物的等分样品与实施例5中所述的固化剂和催化剂合并。使用共混物的9.5mg和9.5mg部分完成的DSC分析表征放热固化。允许每种共混物的剩余部分在室温固化，然后在预热至150℃的烘箱中后固化1小时。使用固化产物的28.7mg和26.6mg部分完成的DSC分析提供如下表中所示的玻璃化转变温度：
a 132.5和132.6℃的平均值，b 154.37和154.17℃的平均值，
c 293.1和273.8焦耳/g的平均值，d 108.0和104.8℃的平均值
固化产物为刚性，黄色，透明固体。
实施例6-使用含有低聚物组分的CHDM MGE和CHDM DGE与DGE
BPA的25/75重量％共混物和三亚乙基四胺固化剂的溶剂型涂料的制备
和表征
涂覆制剂
60重量％固体涂覆制剂通过下列方法制备：混合3.4126g(25重量％)的实施例2中所述的含有低聚物组分的CHDM MGE和CHDM DGE与10.2377g实施例1中所述的DGE BPA。将13.6503g的共混物与10.3930g的乙二醇单丁基醚和环己酮(80/20体积％)及2滴的聚酯改性聚二甲基硅氧烷表面改性剂(BYK 310“表面改性剂(Surface Modifier)”，BYK ChemieUSA)的溶剂溶液合并。在即将制备涂料之前，将实施例3中所述的三亚乙基四胺固化剂(1.9392g)加入上述溶液中并且彻底混合在其中。
75重量％固体涂覆制剂通过下列方法制备：混合4.9534g(25重量％)的来自实施例2的含有低聚物组分的CHDM MGE和CHDM DGE与14.8601g的实施例1中所述DGE BPA。将19.8135g的共混物与7.5428g的乙二醇单丁基醚和环己酮(80/20体积％)及2滴的聚酯改性的聚二甲基硅氧烷表面改性剂的溶剂溶液合并。在即将制备涂料之前，将实施例3中所述的三亚乙基四胺固化剂(2.8148g)加入上述溶液中并且彻底混合在其中。
涂层制备
使用60重量％固体制剂和#28刮板涂覆三块11英寸×5英寸×0.0089标准(gauge)无锡钢板。同样，使用75重量％固体制剂和#28刮板涂覆三块11英寸×5英寸×0.0089标准无锡钢板。在涂布涂覆制剂之前，将每块板用丙酮洗涤两次，然后放置在保持于100℃的烘箱中5min，接着在使用前冷却至室温。在将涂覆的板于室湿保持16hr后，将它们放入保持在50℃的强制空气对流型烘箱(forced air convection type oven)中，并且在其中保留2hr以提供透明，无粘性涂层。通过下列方法完成进一步后固化：将板在100℃保持2hr，接着将板在150℃保持1hr。
使用75重量％固体制剂和#48刮板涂覆三块12英寸×4英寸×0.032英寸的冷轧钢板。在涂布涂覆制剂之前，将每块板用丙酮洗涤两次，然后放置在保持于100℃的烘箱中5min，接着在使用前冷却至室温。在将涂覆的板于室温保持16hr后，将它们放入保持在50℃的强制空气对流型烘箱中，并且在其中保留2hr以提供透明，无粘性涂层。通过下列方法完成进一步后固化：将板在100℃保持2hr，接着将板在150℃保持1hr。这样得到的涂覆板具有使用聚亚烷基多胺固化剂典型观察到的轻微泛白。
涂层表征
使用Fisherscope Multi 650C T3.3/GA1.3膜厚度测试仪检测每块板的厚度。在使用前，使用厚度标样对仪器进行关于校正的检查并且发现符合规格。横跨每块板的面进行一系列的10次读数。使用60重量％固体制剂制备的三块各个板的平均厚度为：1.018密耳+/-0.030密耳，1.042密耳+/-0.031密耳，和1.098密耳+/-0.050密耳。使用75重量％固体制剂制备的三块各个板的平均厚度为：1.344密耳+/-0.131密耳，1.380密耳+/-0.035密耳，和1.274密耳+/-0.030密耳。每块板在全部四边修剪1/2英寸，然后切成2英寸×4英寸试样块，并且将剩余物切成
英寸×4英寸试样块。使用甲基乙基酮双重摩擦试验(Methylethylketone Double Rubs Test)，ASTM D4752-87(5402)对来自每块板的2英寸×4英寸试样块测试100次双重摩擦(double rubs)。通过笔状工具测试(Pencil Test)，ASTM D 3363-74对来自每块测试板的2英寸×4英寸试样块进行膜硬度测试。采用用于将笔状工具保持在合适角度的导向器(guide)。
使用75重量％固体制剂在冷轧钢板上制备的三块各个板的平均厚度为：2.162密耳+/-0.061密耳，2.135密耳+/-0.089密耳，和2.025密耳+/-0.081密耳。将每块板切成两半，提供两块试样块。使用快速变形(冲击)效果试验(Effect of Rapid Deformation(Impact)Test)ASTM D 2794-90测试来自每块板的一块试样块，该试验使用具有4lb.wt和施加160in-lbs能力的Gardner冲击试验机。试验于在前(在涂覆侧上施加冲击)和相反(在未涂覆侧上施加冲击)方向上进行。使用改变的1/8”锥形心轴弯曲试验(ConicalMandrel Bend Test)ASTM D 522-93a，方法A(修改)测试来自每块板的第二块试样块。使用粘附带试验(Adhesion Tape Test)ASTM D 3359-90-试验方法B-横切带试验(Cross-cut Tape Test)测试来自心轴弯曲试验的每块试样块的未使用的角部。使用11刀片刀将板切割从而产生3个交叉排线部分。使用光学显微镜检查试验板。得到以下结果：
| 涂层测试方法 | 获得的最佳涂层测试结果 |
| 100MEK双重摩擦 | 无效果1/无效果2 |
| 笔状工具硬度 | 5H1，2 |
| 在前/相反冲击 | 160/20in-lbs2 |
| 1/8“锥形心轴弯曲 | 5mm2，3 |
| 横切粘附 | 5B2，4 |
1使用60重量％固体制剂，2使用75重量％固体制剂，
3测量自心轴的小端的涂层的裂缝的距离，
4 5B表示“无断裂”
比较试验F-使用含有低聚物组分的顺式、反式-1，4-环己烷二甲醇单和二
缩水甘油醚与DGE BPA的25/75重量％共混物和三亚乙基四胺固化剂的
溶剂型涂料的制备和表征
涂覆制剂
通过下列方法制备60重量％固体涂覆制剂：混合3.3895g(25重量％)的在比较试验B中所述的含有低聚物组分的顺式、反式-1，4-环己烷二甲醇单和二缩水甘油醚与10.1686g的实施例1中所述DGE BPA。共混物的等分样品的滴定显示24.41％环氧化物(176.26EEW)。将共混物的13.1291g部分与9.9644g的乙二醇单丁基醚和环己酮(80/20体积％)及2滴聚酯改性的聚二甲基硅氧烷表面改性剂(BYK 310“表面改性剂(SurfaceModifier)”，BYK Chemie USA)的溶剂溶液合并。在即将制备涂料之前，将实施例3中所述的三亚乙基四胺固化剂(1.8175g)加入上述溶液中并且彻底混合在其中。
通过下列方法制备75重量％固体涂覆制剂：混合4.9559g(25重量％)比较试验B中所述的含有低聚物组分的顺式、反式-1，4-环己烷二甲醇单和二缩水甘油醚与14.8677g的实施例1中所述的DGE BPA。将19.8236g的共混物与7.5226g的乙二醇单丁基醚和环己酮(80/20体积％)及2滴聚酯改性的聚二甲基硅氧烷表面改性剂的溶剂溶液合并。在即将制备涂料之前，将实施例3中所述的三亚乙基四胺固化剂(2.7442g)加入上述溶液中并且彻底混合在其中。
涂层制备
使用60和75重量％固体制剂如实施例6中所述涂覆无锡钢板。这样得到的涂覆板具有使用聚亚烷基多胺固化剂典型观察到的轻微泛白。另外，与在板内得到的透明涂层相反，每块板的约0.5英寸边界变色从而提供琥珀色。
涂层表征
如实施例6中所述测试涂覆板。使用60重量％固体制剂制备的三块各个板的平均厚度为：1.018密耳+/-0.030密耳，1.042密耳+/-0.031密耳，和1.098密耳+/-0.050密耳。使用75重量％固体制剂制备的三块各个板的平均厚度为：1.344密耳+/-0.131密耳，1.380密耳+/-0.035密耳，和1.274密耳+/-0.030密耳。使用75重量％固体制剂在冷轧钢板上制备的三块各个板的平均厚度为：2.162密耳+/-0.061密耳，2.135密耳+/-0.089密耳，和2.025密耳+/-0.081密耳。得到以下结果：
| 涂层测试方法 | 获得的最佳涂层测试结果 |
| 100MEK双重摩擦 | 无效果1/轻微损伤2 |
| 笔状工具硬度 | 3H1，2 |
| 在前/相反冲击 | 160/10in-lbs2 |
| 1/8“锥形心轴弯曲 | 8mm2，3 |
| 横切粘附 | 5B2，4 |
1使用60重量％固体制剂，2使用75重量％固体制剂，
3测量自心轴的小端的涂层的裂缝的距离，
4 5B表示“无断裂”
实施例7
A.使用含有低聚物组分的CHDM MGE和CHDM DGE与DGE BPA的
25/75重量％共混物和聚酰胺固化剂的透明、无填料(unfilled)铸件的制备
和表征
母料通过下列方法制备：混合50.00g(25重量％)来自实施例2的含有低聚物组分的CHDM MGE和CHDM DGE与150.00g的DGEBPA。使用的双酚A的二缩水甘油醚为商品级产品，通过滴定其含有23.383％环氧化物(184.02EEW)。共混物的等分样品的滴定显示25.17％环氧化物(170.97EEW)。
在即将制备铸件之前，将上述母料共混物的一部分(22.00g，0.1287环氧当量)与聚酰胺固化剂(14.67g，0.1287胺氢eq)合并，将其在其中彻底混合。使用的固化剂为商品级产品，其标称胺氢eq wt为114(AncamideTM2353，Air Products and Chemicals，Inc.)。将均匀的混合物放在钟罩下，并且在制备铸件之前施加真空以移除所有气泡。将脱气的混合物倾倒入模具中，然后保持在室温历时接下来的16hr，以提供环境温度固化。使用的模具由6英寸×6英寸铝板构成。每块板的表面被6英寸×6英寸的涂覆有环氧矽氮烷(siloxazane)聚合物的铝片覆盖。“U”-形1/8英寸间隔框架和“U”-形内部垫圈位于两块铝模脱离片之间。垫圈由包在硅橡胶套管中的铜线形成。用一系列压缩夹具将模具固定在一起。使用下列程序在模具中将环境温度固化铸件后固化：(a)将模具放入保持在50℃的烘箱中并且在其中保留30min，(b)提高烘箱温度设定至100℃(需要16-20min以达到100℃)，(c)在100℃保持60min，(d)从100℃烘箱中移出并且将模具放入保持在150℃的烘箱中，(e)在150℃保持60min，(f)移出模具并且允许其冷却至室温，(g)一旦冷却至室温就将铸件脱模。
使用湿锯(wet saw)(Micro-matic Precision Slicing and Dicing Machine，型号编号WMSA.1015，配置Digital Measuring Display Dynamics ResearchCorporation，型号700 12DO)将后固化的，透明，浅黄色铸件切割以提供五块2.5英寸×0.5英寸挠曲测试件。在测试前，将测试件保持在处于73.4+/-3.6℉和50+/-5％相对湿度的恒定温度和湿度的室内40hr。试验使用Instron 4505根据ASTM D 790完成，提供挠曲强度和挠曲模量。使用固化铸件的32.1mg，28.6mg和27.2mg部分完成的DSC分析提供在实施例7结束处的表中显示的玻璃化转变温度。
B.使用含有低聚物组分的CHDM MGE和CHDM DGE与DGE BPA
的25/75重量％共混物和改性脂环族胺固化剂的透明，无填料铸件的制
备和表征
将与改性的脂环族胺固化剂(14.54g，0.1287胺氢eq)合并的在以上实施例7部分A中所述的母料共混物的一部分(22.00g，0.1287环氧当量)用于制备铸件。使用的固化剂为商品级产品，其标称胺氢eq wt为113(AncamineTM 1618，Air Products and Chemicals，Inc.)。使用上述部分A的方法，制备、固化、后固化铸件，并且制备测试件和测试其挠曲性质。使用固化铸件的32.1mg和32.8mg部分完成的DSC分析提供在实施例7结束处的表中显示的玻璃化转变温度。
C.使用含有低聚物组分的CHDM MGE和CHDM DGE与DGE BPA
的25/75重量/重量％共混物及苯氨基醇(phenalkamine)固化剂的透明，无
填料铸件的制备和表征
将与苯氨基醇固化剂(14.62g，0.1170胺氢eq)合并的来自上述实施例7部分A的母料共混物的一部分(20.00g，0.1170环氧当量)用于制备铸件。使用的固化剂为商品级产品，其标称胺氢eq wt为125(Cardolite
NC 541LV，Cardolite Corporation)。使用上述部分A的方法，制备、固化、后固化铸件，并且制备测试件和测试其挠曲性质。使用固化铸件的32.2mg和27.4mg部分完成的DSC分析提供在实施例7结束处的表中显示的玻璃化转变温度。
D.使用含有低聚物组分的CHDM MGE和CHDM DGE与DGE BPA
的25/75重量％共混物和聚亚烷基多胺固化剂的透明，无填料铸件的制
备和表征
将与三亚乙基四胺固化剂(5.00g，0.2047胺氢eq)合并的来自上述实施例7部分A的母料共混物的一部分(35.00g，0.2047环氧当量)用于制备铸件。使用的固化剂为商品级产品，其标称胺氢eq wt为24.4(D.E.H.TM24)。使用上述部分A的方法，制备、固化、后固化铸件，并且制备测试件和测试其挠曲性质。使用固化铸件的33.7mg和34.0mg部分完成的DSC分析提供在下表中显示的玻璃化转变温度。
a 49.60，48.17和48.63℃的平均值，没有观察到残余固化能
b 48.73和49.08℃的平均值，没有观察到残余固化能
c 53.59和52.88℃的平均值，没有观察到残余固化能
d 102.87和103.10℃的平均值，没有观察到残余固化能
比较试验G
A.使用含有低聚物组分的顺式、反式-1，4-环己烷二甲醇单和二缩水甘
油醚与DGE BPA的25/75重量％共混物及聚酰胺固化剂的透明，无填料
铸件的制备和表征
通过下列方法制备母料：混合50.00g(25重量％)来自比较试验B的含有低聚物组分的顺式、反式1，4-环己烷二甲醇单和二缩水甘油醚与150.00g的DGEBPA。DGEBPA描述于实施例7部分A中。共混物的等分样品的滴定显示24.323％环氧化物(176.91EEW)。
将与在实施例7部分A中所述聚酰胺固化剂(14.62g，0.1170胺氢eq)合并的上述母料共混物的一部分(25.00g，0.1413环氧当量)用于制备铸件。使用实施例7部分A的方法，制备、固化、后固化铸件，并且制备测试件和测试其挠曲性质。此制剂不能在没有分散气泡的情况下铸造。这是由于制剂的相对高初始粘度使得不能在倾倒铸件之前完全脱气。使用固化铸件的31.3mg和32.5mg部分完成的DSC分析提供在比较试验G结束处的表中所示的玻璃化转变温度。
在制备无气泡铸件的进一步尝试中，将母料共混物的一部分和固化剂在合并到一起之前分别加热至50℃。这提供显著降低的粘度，然而，制剂似乎在真空脱气过程中产生气泡。制剂在持续脱气过程中粘度增加并且最终变得对于铸造过粘，而仍继续产生气泡。
B.使用含有低聚物组分的顺式、反式-1，4-环己烷二甲醇单和二缩水甘
油醚与DGE BPA的25/75重量％共混物及改性脂环族胺固化剂的透明，
无填料铸件的制备和表征
将来自以上部分A的母料共混物的一部分(25.00g，0.1413环氧当量)与在实施例7部分B中描述的改性的脂环族胺固化剂(15.97g，0.1413胺氢eq)合并的。使用实施例7部分A的方法，制备、固化、后固化铸件，并且制备测试件和测试其挠曲性质。使用固化铸件的32.8mg和31.5mg部分完成的DSC分析提供在比较试验G结束处的表中显示的玻璃化转变温度。
C.使用含有低聚物组分的顺式、反式-1，4-环己烷二甲醇单和二缩水甘
油醚与DGE BPA的25/75重量/重量％共混物及苯氨基醇固化剂的透明，
无填料铸件的制备和表征
将来自上述比较试验G部分A的母料共混物的一部分(25.00g，0.1413环氧当量)与实施例7部分C中所述苯氨基醇固化剂(17.66g，0.1413胺氢eq)合并。使用实施例7部分A的方法，制备、固化、后固化铸件，并且制备测试件和测试其挠曲性质。使用固化铸件的33.8mg和28.9mg部分完成的DSC提供在比较试验G结束处的表中显示的玻璃化转变温度。
D.使用含有低聚物组分的顺式、反式-1，4-环己烷二甲醇单和二缩水甘
油醚与DGE BPA的25/75重量/重量％共混物及聚亚烷基多胺固化剂的透
明，无填料铸件的制备和表征
将来自上述比较试验G部分A的母料共混物的一部分(35.00g，0.1978环氧当量)与实施例7部分D中所述的三亚乙基四胺固化剂(4.83g，0.19795胺氢eq)合并。使用实施例7部分A的方法，制备、固化、后固化铸件，并且制备测试件和测试其挠曲性质。使用固化铸件的32.7mg和31.5mg部分完成的DSC提供在比较试验G结束处的表中显示的玻璃化转变温度。
E.使用DGE BPA和聚亚烷基多胺固化剂的透明，无填料铸件的制备
和表征
将在实施例7部分A中所述的DGE BPA的一部分(35.00g，0.1902环氧当量)与在实施例7部分D中所述的三亚乙基四胺固化剂(4.64g，0.1902胺氢eq)合并。使用实施例7部分A的方法，制备、固化、后固化铸件，并且制备测试件和测试其挠曲性质。使用固化铸件的32.3mg和33.7mg部分完成的DSC提供在下表中所示的玻璃化转变温度。
a 47.19和48.24℃的平均值，没有观察到残余固化能
b 47.82和46.87℃的平均值，没有观察到残余固化能
c 51.27和50.26℃的平均值，没有观察到残余固化能
d 98.35和95.87℃的平均值，没有观察到残余固化能
e 124.92和124℃的平均值，没有观察到残余固化能
实施例8
A.使用含有低聚物组分的CHDM MGE和CHDM DGE与DGE BPA
的25/75重量％共混物及聚酰胺固化剂的抚熟时间(Stroke Cure Time)的确
定
将来自实施例7部分A的母料的一部分(1.0121g，0.00592环氧当量)与实施例7部分A中所述的聚酰胺固化剂(0.6749g，0.00592胺氢eq)合并。在彻底混合之后，立即将制剂的0.15-0.20g等分样品涂覆于已经预热至100℃的抚熟热板(Tetrahedron，San Diego，CA)上。使用秒表计时根据ASTM D 4640-86(经更改)进行的每次测试，提供将流体制剂变成热固的，刚性，不可移动的固体所需的时间。进行最少3次单独测试，对于每个测试系列计算的平均值和样品标准偏差提供平均抚熟时间。
B.使用含有低聚物组分的CHDM MGE和CHDM DGE与DGE BPA
的25/75重量％共混物及改性脂环族胺固化剂的抚熟时间的确定
将来自实施例7部分A的母料的一部分(0.8936g，0.00523环氧当量)与实施例7部分B中所述的改性脂环族胺固化剂(0.5906g，0.00523胺氢eq)合并。使用上述实施例8部分A的方法确定抚熟时间。
C.使用含有低聚物组分的CHDM MGE和CHDM DGE与DGE BPA
的25/75重量％共混物及苯氨基醇固化剂的抚熟时间的确定
将来自实施例7部分A的母料的一部分(1.3347g，0.00781环氧当量)与在实施例7部分C中所述苯氨基醇固化剂(0.9758g，0.00781胺氢eq)合并。使用上述实施例8部分A的方法确定抚熟时间。
D.使用含有低聚物组分的CHDM MGE和CHDM DGE与DGE BPA
的25/75重量％共混物及聚亚烷基多胺固化剂的抚熟时间确定和DSC
将来自实施例7部分A的母料的一部分(1.3939g，0.00815环氧当量)与实施例7部分D中所述三亚乙基四胺固化剂(0.1989g，0.00815胺氢eq)合并。使用上述实施例8部分A的方法确定抚熟时间。使用制剂的11.1mg和10.3mg部分完成的DSC分析给出可归于固化的放热转变，其最大值在94.63℃和93.63℃(平均94.13℃)，伴随有分别为508.0焦耳/g和555.9焦耳/g的焓(平均532.0焦耳/g)。此放热转变的开始温度分别为59.24℃和57.61℃(平均58.43℃)。
| 标示 | 平均抚熟时间(min) |
| 实施例8部分A | 3.468+/-0.0045 |
| 实施例8部分B | 6.433+/-0.165 |
| 实施例8部分C | 6.024+/-0.0508 |
| 实施例8部分D | 3.162+/-0.0344 |
实施例9
A.使用含有低聚物组分的CHDM MGE和CHDM DGE与DGE BPA
的25/75重量％共混物及聚酰胺固化剂制备的透明，无填料铸件的耐溶
剂性，抗湿性和耐腐蚀性测试
从在实施例7部分A中使用所述实施例中提供的方法制备的透明，无 填料铸件切割一组六块1英寸×0.5英寸试件。将所有测试件擦干净，然后称重，之后放入4盎司玻璃瓶或塑料(高密度聚乙烯)瓶中，如以下具体说明的。将容纳试样的各个玻璃瓶分别装入50mL的二氯甲烷，甲苯，丙酮，或在DI水中的5重量％乙酸，然后密封。将容纳试样的各个塑料瓶分别装入50mL的DI水或在DI水中的5重量％氢氧化钠(97％)，然后密封。将所有瓶保持在23.5℃，但是将容纳DI水的瓶保持在处于50℃的烘箱中。在24hr，48hr，144hr，504hr之后，和仅对于5％乙酸，5％NaOH和50℃DI水另外52天之后，将每个试样移出，吸干，观察任何变化，称重，然后重新放回瓶中，继续测试。得到以下结果：
a在7.2hr后碎裂，终止测试，b在试样中的溶剂“窗玻璃(windowpane)”，
c溶剂“窗玻璃”在216hr后消失，橡胶状，
d现在没有溶剂“窗玻璃”，橡胶状，e橡胶状，内部裂缝
B.使用含有低聚物组分的CHDM MGE和CHDM DGE与DGE BPA
的25/75重量/重量％共混物及改性脂环族胺固化剂制备的透明，无填料
铸件的耐溶剂性，抗湿性和耐腐蚀性测试
从在实施例7部分B中使用所述实施例中给出的方法制备的透明，无填料铸件切割一组六块1英寸×0.5英寸试件。使用在上述实施例9部分A中给出的方法测试所有测试件。得到以下结果：
a在7.2hr后碎裂，终止测试，b在试样中的溶剂“窗玻璃”，
c在溶剂“窗玻璃”中的破裂，终止测试，d在试样中的小“气泡”
C.使用含有低聚物组分的CHDM MGE和CHDM DGE与DGE BPA
的25/75重量％共混物及苯氨基醇固化剂制备的透明，无填料铸件的耐
溶剂性，抗湿性和耐腐蚀性测试
从在实施例7部分C中使用所述实施例中给出的方法制备的透明，无填料铸件切割一组六块1英寸×0.5英寸试件。使用在上述实施例9部分A中给出的方法测试所有测试件。得到以下结果：
a在7.2hr后碎裂，终止测试，b在试样中的溶剂“窗玻璃”
c裂成两半，存在溶剂“窗玻璃”，终止测试
d在一个角上的短裂缝，存在溶剂“窗玻璃”，终止测试
D.使用含有低聚物组分的CHDM MGE和CHDM DGE与DGE BPA
的25/75重量％共混物及聚亚烷基多胺固化剂制备的透明，无填料铸件
的耐溶剂性，抗湿性和耐腐蚀性测试
从在实施例7部分D中使用所述实施例中给出的方法制备的透明，无填料铸件切割一组六块1英寸×0.5英寸试件。使用在上述实施例9部分A中给出的方法测试所有测试件。得到以下结果：
a边缘碎裂，碎裂，终止测试，b边缘碎片，c在试样中的溶剂“窗玻璃”
比较试验H
A.使用含有低聚物组分的顺式、反式-1，4-环己烷二甲醇单和二缩水甘
油醚与DGE BPA的25/75重量/重量％共混物及聚酰胺固化剂制备的透
明，无填料铸件的耐溶剂性，抗湿性和耐腐蚀性测试
从在比较试验G部分A中使用所述比较试验中给出的方法制备的透明，无填料铸件切割一组六块1英寸×0.5英寸试件。使用在实施例9部分A中给出的方法测试所有测试件。得到以下结果：
a在7.2hr后碎裂，终止测试，b细裂片脱离一个边缘，
c在试样中的溶剂“窗玻璃”，d全部4个角破裂，终止测试，
e现在没有溶剂“窗玻璃”，橡胶状，f边缘碎片，
g橡胶状，内部裂缝，h在试样中的“气泡”
B.使用含有低聚物组分的顺式、反式-1，4-环己烷二甲醇单和二缩水甘
油醚与DGE BPA的25/75重量/重量％共混物及改性脂环族胺固化剂制
备的透明，无填料铸件的耐溶剂性，抗湿性和耐腐蚀性测试
从在比较试验G部分B中使用所述比较试验中给出的方法制备的透明，无填料铸件切割一组六块1英寸×0.5英寸试件。使用在实施例9部分A中给出的方法测试所有测试件。得到以下结果：
a在7.2hr后碎裂，终止测试，b在试样中的溶剂“窗玻璃”，
c在溶剂“窗玻璃”中破裂，碎裂，终止测试，
d“气泡”，在试样中的微裂缝
C.使用含有低聚物组分的顺式、反式-1，4-环己烷二甲醇单和二缩水甘
油醚与DGE BPA的25/75重量/重量％共混物及苯氨基醇固化剂制备的
透明，无填料铸件的耐溶剂性，抗湿性和耐腐蚀性测试
从在比较试验G部分C中使用所述比较试验中给出的方法制备的透明，无填料铸件切割一组六块1英寸×0.5英寸试件。使用在实施例9部分A中给出的方法测试所有测试件。得到以下结果：
a在7.2hr后碎裂，终止测试，b在试样中的溶剂“窗玻璃”，
c溶剂“窗玻璃”，围绕溶剂“窗玻璃”内部破碎，
d碎成两半，存在溶剂“窗玻璃”，终止测试，
e溶剂“窗玻璃，全部4个角破裂，终止测试
D.使用含有低聚物组分的顺式、反式-1，4-环己烷二甲醇单和二缩水甘
油醚与DGEBPA的25/75重量/重量％共混物及聚亚烷基多胺固化剂制
备的透明，无填料铸件的耐溶剂性，抗湿性和耐腐蚀性测试
从在比较试验G部分D中使用所述比较试验中给出的方法制备的透明，无填料铸件切割一组六块1英寸×0.5英寸试件。使用在实施例9部分A中给出的方法测试所有测试件。得到以下结果：
a边缘碎片，b边缘碎片，溶剂“窗玻璃”，碎裂，终止测试，
c边缘碎片，溶剂“窗玻璃”
E.使用DGE BPA和聚亚烷基多胺固化剂制备的透明，无填料铸件的
耐溶剂性，抗湿性和耐腐蚀性测试
从在比较试验G部分E中使用所述比较试验中给出的方法制备的透明，无填料铸件切割一组六块1英寸×0.5英寸试件。使用在实施例9部分A中给出的方法测试所有测试件。得到以下结果：
a在试样中的溶剂“窗玻璃”，其在暴露72hr后首次观察到，
b溶剂“窗玻璃”，在312hr小时后破碎，终止测试，
实施例10
A.使用含有低聚物组分的CHDM MGE和CHDM DGE与DGE BPA
的25/75重量％共混物及聚亚烷基多胺固化剂与2，4，6-三(二甲基氨基甲
基)苯酚促进剂的抚熟时间的确定和DSC
将来自实施例7部分A的母料的一部分(1.9869g，0.01162环氧当量)与2，4，6-三(二甲基氨基甲基)苯酚(0.1135g，5phr)合并并且彻底混合以提供均匀溶液。将三亚乙基四胺固化剂(0.2836g，0.01162胺氢eq)加入并且彻底混合成制剂。三亚乙基四胺固化剂描述于实施例3部分B中。使用实施例8部分A的方法确定抚熟时间。使用制剂的10.3mg和11.1mg部分完成的DSC分析表征放热固化。结果给出在实施例10结束处的表中。
B.使用含有低聚物组分的CHDM MGE和CHDM DGE与DGE BPA
的25/75重量％共混物及聚亚烷基多胺固化剂与2，4-二甲基苯酚促进剂
的抚熟时间确定和DSC
将来自实施例7部分A的母料的一部分(2.2345g，0.0131环氧当量)与2，4-二甲基苯酚(0.1277g，5phr)合并并且彻底混合以提供均匀溶液。将三亚乙基四胺固化剂(0.3189g，0.0131胺氢eq)加入并且彻底混合成制剂。三亚乙基四胺固化剂描述于实施例3部分B中。使用实施例8部分A的方法确定抚熟时间。使用制剂的10.3mg和10.7mg部分完成的DSC分析表征放热固化。结果给出在实施例10结束处的表中。
C.使用含有低聚物组分的CHDM MGE和CHDM DGE与DGE BPA
的25/75重量％共混物及聚亚烷基多胺固化剂与对甲苯磺酸单水合物促
进剂的抚熟时间确定和DSC
将来自实施例7部分A的母料的一部分(2.0315g，0.0119环氧当量)与对甲苯磺酸单水合物(0.1161g，5phr)合并并且彻底混合以提供悬浮液。将三亚乙基四胺固化剂(0.2899g，0.0119胺氢eq)加入并且彻底混合成制剂。三亚乙基四胺固化剂描述于实施例3部分B中。使用实施例8部分A的方法确定抚熟时间。使用制剂的9.9mg和14.6mg部分完成的DSC分析表征放热固化。结果给出在实施例10结束处的表中。
D.使用含有低聚物组分的顺式、反式-1，3-和1，4-环己烷二甲醇单和二
缩水甘油醚与双酚A的二缩水甘油醚的25/75重量/重量％共混物及聚亚
烷基多胺固化剂和戊酸促进剂的抚熟时间确定和DSC
将来自实施例7部分A的母料的一部分(2.3130g，0.0135环氧当量)与戊酸(0.1322g，5phr)合并并且彻底混合以提供均匀溶液。将三亚乙基四胺固化剂(0.3301g，0.0135胺氢eq)加入并且彻底混合成制剂。所述固化剂描述于实施例3部分B中。使用实施例8部分A的方法确定抚熟时间。使用制剂的9.6mg和12.4mg部分完成的DSC分析表征放热固化。结果给出在下表中。
a 66.19和66.49℃的平均值，b 96.72和97.58℃的平均值，c 573.0和573.0焦耳/g的平均值，
d 49.29和51.12℃的平均值，e 87.11和87.47℃的平均值，f 530.8和551.9焦耳/g的平均值，
g 54.09和52.12℃的平均值，h 89.54和89.62℃的平均值，i 707.5和482.9焦耳/g的平均值，
j 49.37和51.22℃的平均值，k 88.99和90.00℃的平均值，l 517.6和526.6焦耳/g的平均值
比较试验I-使用双酚A的二缩水甘油醚和聚亚烷基多胺固化剂的抚熟时
间确定
将在实施例7部分A中描述的DGE BPA的一部分(1.9579g，0.01064环氧当量)与三亚乙基四胺固化剂(0.2596g，0.01064胺氢eq)合并。使用的固化剂描述于实施例3中。使用实施例8部分A的方法确定抚熟时间。得到2.592min+/-0.0216min的抚熟时间。
实施例11-含有低聚物组分的CHDM DGE与DGE BPA的共混物的制备
和粘度表征
通过混合含有低聚物组分的CHDM DGE与实施例1部分B中所述DGE BPA制备一系列共混物。含有低聚物组分的CHDM DGE的GC分析揭示了95.8面积％CHDM DGE(对于4种单独的异构体，24.39，32.61，12.42，和26.38面积％)，3.7面积％低聚物(＞46种少量组分)，余量为几种少量杂质。滴定显示27.74％环氧化物(155.13EEW)。粘度(25℃)平均为86cp。通过下列方法制备共混物：分别混合0.200g(10重量％)，0.500g(25重量％)，或1.000g(50重量％)的含有低聚物组分的CHDM DGE与1.800g，1.500g或1.000g的DGE BPA。对于共混物测量以下粘度(25℃)：
实施例12-含有低聚物组分的CHDM MGE和CHDM DGE混合物(通过
路易斯酸催化的偶联和环氧化反应制备)与DGE BPA的共混物的制备和表
征
通过下列方法制备环氧树脂：路易斯酸催化的表卤代醇(epi)和CHDM的偶联，在偶联反应中使用氯化锡(IV)，接着是环氧化反应。GC分析揭示了存在0.06面积％未反应的CHDM，4.19面积％CHDM MGE，58.73面积％CHDM DGE，36.79面积％低聚物，余量为几种少量组分。分析离子的和可水解的及总的氯化物，给出没有可检测的可水解氯化物，没有可检测的离子氯化物和3.52％总的氯化物。产物的等分样品的滴定显示27.42％环氧化物(156.93EEW)。在I.C.I.锥板粘度计上确定产物的2份独立等分样品在25℃的粘度，其分别提供65cp和66cp的平均值。通过滴定分析商品级DGE BPA为23.097％环氧化物(186.30EEW)。DGE BPA的运动粘度为9659cSt(25℃)。使用用于透明和不透明液体的运动粘度的ASTM D445-06标准测试方法(及动态粘度的计算)。使用这些组分，制备共混物并且测量运动粘度，如下：
a测量值，b外推值，c测量的I.C.I.锥板粘度
对于本领域技术人员明显的是，在不偏离本发明的范围的情况下，可以在上述组合物和方法中进行某些变化。因此意欲将本文中公开的所有事件理解为仅是示例性的而不限制请求保护的范围。此外，本发明的组合物和方法不受以上阐述的具体实施例包括它们提及的表格所限。而是，这些实施例和它们提及的表格是对本发明的组合物和方法的示例。
Claims (12)
1.一种环氧树脂反应性稀释剂组合物，其包含环氧树脂稀释剂(A)和树脂化合物(B)，其中所述环氧树脂稀释剂(A)包含顺式、反式-1，3-和-1，4-环己烷二甲基醚部分，并且所述树脂化合物(B)包含一种或多种不同于所述环氧树脂稀释剂(A)的环氧树脂。
2.根据权利要求1所述的组合物，其中基于所述组合物的总重量，所述组合物包含0.5重量％至99重量％的所述环氧树脂稀释剂(A)。
3.根据权利要求1所述的组合物，其中所述环氧树脂稀释剂(A)包含：
(i)顺式-1，3-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚；反式-1，3-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚；顺式-1，2-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚；和反式-1，4-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚；
(ii)顺式-1，3-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚；反式-1，3-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚；顺式-1，4-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚；反式-1，4-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚；和它们的任何低聚物；
(iii)顺式-1，3-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚；反式-1，3-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚；顺式-1，4-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚；反式-1，4-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚；顺式-1，3-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚；反式-1，3-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚；顺式-1，4-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚；和反式-1，4-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚；或
(iv)顺式-1，3-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚；反式-1，3-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚；顺式-1，4-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚；反式-1，4-环己烷二甲醇的二缩水甘油醚；顺式-1，3-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚；反式-1，3-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚；顺式-1，4-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚；反式-1，4-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚；和它们的任何低聚物。
4.根据权利要求3所述的组合物，其中基于环氧树脂稀释剂(A)的总重量，所述环氧树脂稀释剂(A)包含控制量的所述顺式-1，3-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚；反式-1，3-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚；顺式-1，4-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚；和反式-1，4-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚：并且其中所述环氧树脂稀释剂(A)包含0.1重量％至90重量％的所述顺式-1，3-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚；反式-1，3-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚；顺式-1，4-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚；和反式-1，4-环己烷二甲醇的单缩水甘油醚。
5.一种可固化环氧树脂组合物，所述可固化环氧树脂组合物包含(a)环氧树脂反应性稀释剂组合物和(b)至少一种固化剂和/或至少一种固化催化剂的共混物；其中所述环氧树脂反应性稀释剂组合物包含环氧树脂稀释剂(A)和树脂化合物(B)；并且其中所述环氧树脂稀释剂(A)包含顺式、反式-1，3-和-1，4-环己烷二甲基醚部分，并且所述树脂化合物(B)包含一种或多种不同于所述环氧树脂稀释剂(A)的环氧树脂。
6.根据权利要求5所述的组合物，其中所述固化剂包含每个分子具有至少一个反应性氢原子的物质，并且所述环氧树脂反应性稀释剂组合物包含至少一个环氧基，并且所述固化剂中的所述反应性氢原子具有与所述环氧树脂反应性稀释剂组合物中的所述环氧基的反应性；并且其中所述固化剂中的反应性氢原子的当量数与所述可固化环氧树脂组合物中的环氧基的当量数的比率为0.80∶1至1.50∶1。
7.根据权利要求5所述的组合物，所述组合物还包含至少一种添加剂；并且其中所述添加剂包括下列中的至少一种：固化促进剂，溶剂，不同于所述环氧树脂稀释剂(A)的稀释剂，填料，颜料，染料，流动改性剂，增稠剂，增强剂，脱模剂，润湿剂，稳定剂，阻燃剂，表面活性剂，和它们的任何组合。
8.根据权利要求7所述的组合物，其中所述的不同于所述环氧树脂稀释剂(A)的稀释剂包括非反应性稀释剂，单环氧化物稀释剂，除包含顺式、反式-1，3-和-1，4-环己烷二甲基醚部分的双官能环氧树脂稀释剂以外的标称双官能环氧树脂稀释剂，反应性非环氧化物稀释剂，和它们的任何组合中的至少一种。
9.一种包括固化根据权利要求5所述的可固化环氧树脂组合物的方法。
10.根据权利要求9所述的方法，其中所述方法包括部分固化所述可固化环氧树脂组合物以形成乙阶段产物，随后在稍后的时间完全固化所述乙阶段产物。
11.一种通过根据权利要求9所述的方法制备的固化环氧树脂。
12.一种制品，所述制品包含根据权利要求11所述的固化环氧树脂；并且其中所述制品为涂料，电或结构层压体，电或结构复合体，长丝缠绕体，模塑体，铸件和封装体中的至少一种。
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Families Citing this family (23)
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|---|---|---|---|---|
| CN102027034A (zh) * | 2008-05-22 | 2011-04-20 | 陶氏环球技术公司 | 包含顺式、反式-1，3-和1，4-环己烷二甲基醚基团的热固性聚氨酯 |
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| US9688807B2 (en) * | 2012-11-13 | 2017-06-27 | Dow Global Technologies Llc | Epoxy resin system containing polyethylene tetraamines for resin transfer molding processes |
| US9321880B2 (en) * | 2012-11-13 | 2016-04-26 | Dow Global Technologies Llc | Epoxy resin system containing polyethylene tetramines and triethylene diamine catalyst for resin transfer molding processes |
| US10584261B2 (en) | 2012-12-14 | 2020-03-10 | Blue Cube Ip Llc | High solids epoxy coatings |
| CN103665325A (zh) * | 2013-11-25 | 2014-03-26 | 苏州宏泉高压电容器有限公司 | 环氧树脂及其制备方法 |
| US9382472B2 (en) * | 2013-12-18 | 2016-07-05 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Transformative wavelength conversion medium |
| US9464224B2 (en) | 2013-12-18 | 2016-10-11 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Transformative wavelength conversion medium |
| JP6306419B2 (ja) * | 2014-04-28 | 2018-04-04 | 株式会社クラレ | モノグリシジルエーテル化合物、及びモノアリルエーテル化合物 |
| JP2015209516A (ja) * | 2014-04-28 | 2015-11-24 | 株式会社クラレ | 硬化性組成物、及び硬化物 |
| WO2016209864A1 (en) * | 2015-06-25 | 2016-12-29 | Dow Global Technologies Llc | Novel epoxy resin system for making carbon fiber composites |
| US10933389B2 (en) * | 2017-07-28 | 2021-03-02 | Swimc Llc | Tinting water-borne and solvent-borne paints and stains with powdered colorants |
| US10934151B2 (en) | 2017-07-28 | 2021-03-02 | Swimc Llc | Tinting water-borne and solvent-borne paints and stains with water-only colorants |
| JP7268355B2 (ja) * | 2017-10-24 | 2023-05-08 | 東レ株式会社 | エポキシ樹脂組成物、プリプレグおよび繊維強化複合材料 |
| US11548978B2 (en) * | 2017-12-21 | 2023-01-10 | Huntsman Advanced Materials Americas Llc | Curable epoxy system |
| AT521316A1 (de) * | 2018-06-07 | 2019-12-15 | All Bones Gmbh | Polymermischung sowie deren Verwendung im 3D-Druck |
| CN110819202A (zh) * | 2018-08-07 | 2020-02-21 | 广东万爱建筑科技有限公司 | 一种应用于建筑铝模板免脱模剂的石墨烯涂料 |
| US10822517B2 (en) * | 2018-11-28 | 2020-11-03 | Industrial Technology Research Institute | Resin composition and cured resin composition |
| US20210130579A1 (en) * | 2019-11-05 | 2021-05-06 | Cambium Biomaterials, Inc. | Composition and method for manufacturing prepreg compositions |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4497764A (en) * | 1982-09-30 | 1985-02-05 | Exxon Research & Engineering Co. | Epoxy resin compositions of enhanced creep resistance |
| CN1747979A (zh) * | 2003-02-03 | 2006-03-15 | Ppg工业俄亥俄公司 | 溶剂型2k涂料组合物 |
Family Cites Families (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4548961A (en) * | 1982-09-30 | 1985-10-22 | Exxon Research & Engineering Co. | Epoxy resin compositions of enhanced creep resistance |
| US4578453A (en) | 1984-11-23 | 1986-03-25 | Eastman Kodak Company | High molecular weight polyesters |
| US4623701A (en) | 1985-07-10 | 1986-11-18 | The Dow Chemical Company | Multifunctional epoxy resins |
| US5073595A (en) * | 1987-12-23 | 1991-12-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Epoxide resin compositions and method |
| US5355245A (en) * | 1988-02-12 | 1994-10-11 | Donnelly Corporation | Ultraviolet protected electrochemichromic rearview mirror |
| US5239406A (en) * | 1988-02-12 | 1993-08-24 | Donnelly Corporation | Near-infrared reflecting, ultraviolet protected, safety protected, electrochromic vehicular glazing |
| US4885319A (en) * | 1988-02-29 | 1989-12-05 | Gaf Corporation | Solvent resistant irradiation curable coatings |
| US5463091A (en) | 1989-01-17 | 1995-10-31 | The Dow Chemical Company | Diglycidyl ether of 4,4'-dihydroxy-α-methylstilbene |
| JPH0459878A (ja) * | 1990-06-28 | 1992-02-26 | Nippon Paint Co Ltd | 粉体塗料組成物 |
| US5354797A (en) * | 1992-08-31 | 1994-10-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Coating composition of hydroxy functional acrylic polymer, polyol and polyisocyanate crosslinking agent |
| EP0676431B1 (en) * | 1994-04-06 | 2001-10-10 | PPG Industries Ohio, Inc. | Coating compositions comprising 1,4-cyclohexane dimethanol |
| US5681907A (en) * | 1996-01-04 | 1997-10-28 | Air Products And Chemicals, Inc. | Fast cure amines for ambient and subambient cure of epoxy resins comprising methylamine adducts |
| US6733880B2 (en) * | 2000-01-19 | 2004-05-11 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | Adhesive film for semiconductor, lead frame with adhesive film for semiconductor and semiconductor device using the same |
| DE10002605C2 (de) * | 2000-01-21 | 2002-06-20 | Hilti Ag | Härtbare Zwei-Komponenten-Mörtelmasse und deren Verwendung |
| JP3681978B2 (ja) * | 2000-12-19 | 2005-08-10 | 株式会社巴川製紙所 | 光反射板および反射型液晶表示装置 |
| US6548175B2 (en) * | 2001-01-11 | 2003-04-15 | International Business Machines Corporation | Epoxy-siloxanes based electrically conductive adhesives for semiconductor assembly and process for use thereof |
| WO2003057753A1 (en) * | 2001-12-28 | 2003-07-17 | Illinois Tool Works Inc. | Adhesive of epoxy compound, aliphatic amine and tertiary amine |
| TWI223736B (en) * | 2002-12-19 | 2004-11-11 | Ind Tech Res Inst | Hybrid photoresist with multi reaction models and process for forming pattern using the same |
| DE10317646A1 (de) * | 2003-04-17 | 2004-11-04 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Strahlungshärtbare Massen |
| US6818293B1 (en) * | 2003-04-24 | 2004-11-16 | Eastman Chemical Company | Stabilized polyester fibers and films |
| US20070110957A1 (en) * | 2004-03-16 | 2007-05-17 | Kensaku Higashi | Anisotropic diffusing medium and production method therefor |
| EP1789465B1 (en) | 2004-09-03 | 2009-08-26 | Dow Global Technologies Inc. | Emulsifiable polyisocyanate |
| JP4135940B2 (ja) * | 2004-10-20 | 2008-08-20 | 株式会社巴川製紙所 | 異方性拡散媒体 |
| US7560821B2 (en) * | 2005-03-24 | 2009-07-14 | Sumitomo Bakelite Company, Ltd | Area mount type semiconductor device, and die bonding resin composition and encapsulating resin composition used for the same |
| US7425594B2 (en) * | 2005-11-23 | 2008-09-16 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Copolymer of glycidyl ester and/or ether with polyol |
| CA2637699A1 (en) | 2006-02-03 | 2007-08-16 | Dow Global Technologies Inc. | 1,3/1,4-cyclohexane dimethanol based monomers and polymers |
| WO2009142901A1 (en) | 2008-05-22 | 2009-11-26 | Dow Global Technologies Inc. | Epoxy resins and processes for preparing the same |
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Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| US4497764A (en) * | 1982-09-30 | 1985-02-05 | Exxon Research & Engineering Co. | Epoxy resin compositions of enhanced creep resistance |
| CN1747979A (zh) * | 2003-02-03 | 2006-03-15 | Ppg工业俄亥俄公司 | 溶剂型2k涂料组合物 |
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