CN1030751A - 苯甲酰胺衍生物，其制造方法和植物生长调节剂 - Google Patents

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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/42—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C235/56—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof

Abstract

一种分子式为

Description

本发明涉及一种苯甲酰胺衍生物，其制造方法和一种含此衍生物的植物生长调节剂。
对稻子和小麦来说，就在收获之前，作物植株因风或雨而倒伏并因而产量显著下降并非是不常发生的。已经提出了一些化合物，希望调节茎成为又矮又壮以抵抗倒伏力。然而，还存在问题，如控制茎使它们足够壮象是对穗有相反作用，或者这种处理的效率受天气、生长状态或处理时的时机和季节很大影响。
对于草地或树篱树或非农田上的草来说，即使这些植物被精心修剪过或刈过，它们仍会很快生长。有一些药物经试验是有效的，因此剪切或刈割可能因此而可省略。然而还没能得到一种令人满意的化合物。
对果树来说，经常使用一种疏花剂来防止水果树结出如此多的水果以致水果变小。然而，应用的范围很窄，而且其应用的方法很难。
另一方面增加花或水果的数量也是一个重要方面。
对于块茎作物而言，当花茎生长时块茎质量下降。因此，一种能控制花茎的生长的化合物是所希望的。
对于糖甘蔗来说，企图通过防止抽穗或通过用一些生理作用来增加糖含量来增加产量。
还有，对于土豆和洋葱来说，在其贮存期间延迟抽芽是很重要的。
上面的例子不过是几个典型例子，而还可能有许多其它领域，那儿植物的生长希望被控制。在每一个领域中可能都有一些化合物被实际应用。然而没有一个化合物是完全令人满意的。因此希望开发一种改进的化合物。
本发明者们对各种化合物的灭草和植物生长调节作用进行了广泛研究并发现某些苯甲酰胺衍生物显示出各种有意义的作用包括对各种植物的灭草作用、使茎长得矮、促进分蘖、控制新芽生长或在某些情况下促进腋芽生长的作用。在此发现的基础上，作了进一步的研究，结果是完成了本发明。
本发明提供了一种分子式为
Figure 881045748_IMG8
的苯甲酰胺衍生物，其中R是羟基、烷氧基、烷氧基烷氧基，烷氧基烷氧基烷氧基，链烯基烷氧基，链烯基烷氧基烷氧基，炔基烷氧基，炔基烷氧基烷氧基，单烷基氨基，二烷基氨基或邻一阳离子，其中阳离子是无机或有机阳离子。
本发明也提供一种植物生长调节剂，它包含一有效量的分子式为Ⅰ的一种苯甲酰胺衍生物和一个载体，并利用分子式为Ⅰ的一种化合物作为一种植物生长调节剂。
另外，本发明还提供一种生产一种分子式为Ⅰ的苯甲酰胺衍生物的方法，包括：
使4-羟基-N-（2，3-二氯苯基）-苯甲酰胺与分子式为XCHCOR的一种化合物反应，其中R定义如上而X是一个卤原子，或
使4-（2，3-二氯苯基氨基甲酰基）-苯氧基乙酰氯与分子式为RH的一种化合物反应，其中R定义如上。
现在，参考较好的实施例来详细描述本发明。
表1中给出了本发明的代表性化合物。下面将用表中标明的化合物号来代表这些化合物。
表1
Figure 881045748_IMG9
表1（续）
表1（续）
Figure 881045748_IMG11
表1（续）
通过使4-羟基-N-（2，3-二氯苯基）-苯甲酰胺与各种卤代乙酸的酯类或酰胺类在一种有机溶剂，如丙酮、甲苯、二噁烷或N，N-二甲基甲酰胺中在一种无机碱，如碳酸钾或酸钠或一种有机碱，如吡啶或三乙胺的存在下反应可容易地以高产率获得本发明的苯甲酰胺衍生物。
此外，它们也可这样地得到：使4-羟基-N-（2，3-二氯苯基）-苯甲酰胺与一种卤代乙酸在一种无机碱，如氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液中反应以得到4-（2，3-二氯苯基氨基甲酰基）-苯氧基乙酸（化合物No.1），使这个化合物与一种无机卤化物，如亚硫酸氯或一种无机氯化物，如碳酰氯在一种有机溶剂如二噁烷或甲苯中反应以把它转化成它的酸性氯化物衍生物并随后使这个酸性氯化物衍生物与各种醇类、烷氧基醇类、烷氧基烷氧基醇类、链烯基醇类、链烯基烷氧基醇类、炔基醇类，炔基烷氧基醇类、单烷基胺或双烷基胺在一种水溶液中或在一种有机溶剂，如丙酮、甲苯或二噁烷中在一种无机碱，如碳酸钾或碳酸钠或一种有机碱，如吡啶或三乙胺的存在下反应。
实施例1（表1中化合物No.2的制备）
把28.2克4-羟基-N-（2，3-二氯苯基）-苯甲酰胺，20.0克溴代乙酸乙酯和20.7克碳酸钾分散于150毫升的N，N-二甲基甲酰胺中，在120-140℃的温度下搅拌该分散体4小时。反应完成后，把反应溶液倒入500毫升的2%的盐酸水溶液中。把经过滤收集沉淀物得到的粗产品从甲苯中再结晶得到34.5克所希望的4-（2，3-二氯苯基-氨基甲酰基）-苯氧基乙酸乙酯。产率：93.4%    熔点：126-129℃。
实施例2    （表1中化合物No.1的制备）
把2.82克4-羟基-N-（2，3-二氯苯基）-苯甲酰胺和1.67克溴代乙酸溶于10毫升二噁烷中。在十分钟的时期内，20℃温度下于搅拌下把0.97克的氢氧化钠和2毫升水的混合物逐滴滴入这个溶液中。滴入后，把反应液在80℃温度下搅拌2小时。反应完成后，把反应液倒入50毫升水中，并用盐酸酸化。然后把通过过滤收集沉淀得到的粗产品从甲苯/甲醇中重结晶得到2.5克所希望的4-（2，3-二氯苯基-氨基甲酰基）-苯氧基乙酸。产率：70.6%    熔点：198-199.5℃。
实施例3    （表1中化合物No.5的制备）
把3.54克4-（2，3-二氯苯基-氨基甲酰基）-苯氧基乙酸、3.57克亚硫酰氯和30毫升二噁烷在80℃温度下搅拌4小时。用一个旋转蒸发器把过量的亚硫酰氯和溶解的盐酸气体、亚硫酸气体及二恶烷蒸馏出去以得到4-（2，3-二氯苯基-氨基甲酰基）-苯氧基乙酰氯作为蒸馏后的残留物。
另一方面，把0.8克正丁醇和2.0克三乙胺溶解于20毫升的二恶烷中。把通过使上述4-（2，3-二氯苯基-氨基甲酰基）-苯氧基乙酰氯溶于5毫升二噁烷制备好的溶液在5分钟的时期内于室温及搅拌下逐滴加入该溶液中。滴加完毕后，继续在室温下搅拌5小时。反应完成后，把反应溶液倒入200毫升的2%盐酸水溶液中。通过过滤收集的沉淀物用稀的碱性水溶液和水洗涤并干燥之。然且把该沉淀物从甲苯中重结晶以得到3.3克4-（2，3-二氯苯基-氨基甲酰基）-苯氧基乙酸正-丁酯。产率：80.5%，是根据4-（2，3-二氯苯基）氨基甲酰基乙酸计算得的，熔点：132-136℃。
实施例4    （表1中化合物No.18的制备）
把0.71克异丙基胺和3.0克三乙胺溶于20毫升二恶烷中。把通过使以例3中同样方法制得的4-（2，3-二氯苯基-氯基甲酰基）-苯氧乙酰氯溶于5毫升二噁烷中制得的溶液在约5分钟的时期内于室温和搅拌下逐滴加入这个溶液中。滴加完毕后，继续于室温下搅拌5小时。反应完成后以与例3中同样的方法处理反应溶液得到3.8克所要的N-异丙基-4-（2，3-二氯苯基-氨基甲酰基）-苯氧基乙酰胺。
产率：按4-（2，3-二氯苯基-氨基甲酰基）-苯氧基乙酸为基计算为92.5%    熔点：159-161.5℃。
实施例5    （表1中化合物No.30的制备）
把1.02克4-（2，3-二氯苯基-氨基甲酰基）-苯氧基乙酸溶于5毫升甲醇中。把0.33克三乙胺在约5分钟的时期内于室温和搅拌下逐滴加入这个溶液中。在室温下搅拌再继续1小时。然后用一个旋转蒸发器把过量的三乙胺和甲醇蒸出得到1.2克所要的4-（2，3-二氯苯基-氨基甲酰基）-苯氧基乙酸三乙胺盐。产率：90.7%    熔点153-157℃（分解后）。
本发明的植物生长调节剂可以下列形式制备：例如说一种可湿性粉末，一种可乳化的浓液，一种液体制剂，一种细粒，一种粉剂，一种通过把活性组分与各种载体根据它们的物化性质混合所得的可流动的或水的溶液。
在这样的载体中，作为液体载体，可用通用的有机溶剂，而作为固体载体可用通用的无机物粉末。还有，在制备这样的一种制剂时，可加入一种表面活性剂以赋于该制剂以可乳化性、可分散性和渗透性。另外本发明的化合物在需要时可以与一种肥料、一种除草剂、一种杀虫剂或一种杀菌剂结合以一种单一制剂的形式或罐装混合物形式应用。
作为一种载体，可用一种惰性无机基质如膨润土、粘土、沸石或滑石。作为有机溶剂对各种物质均能良好溶解的溶剂可用如二甲苯、甲苯、环己酮或甘醇。而作为一种分散剂、一种乳化剂或一种固定剂，可以用阴离子的或非离子的表面活性剂如木素磺酸盐、萘磺酸盐、二烷基磺基琥珀酸、聚氧乙烯壬基苯基醚、聚氧乙烯硬脂酰醚或聚氧乙烯十二烷基醚。
当本发明的化合物用作除草剂时，活性组分要以足够量应用以得到想要的除草效果。活性组分的剂量的范围为1-200克/公亩，通常以5-50克/公亩为宜。该活性组分可被制入一种制剂中去，如一种可湿性粉末、一种可乳化的浓液、一种粉剂或一种粒剂中，它们中含该活性组分的量为0.1-80%（重量），以1-50%（重量）为好。
当本发明的化合物用作除草剂时，它主要是控制杂草的发芽和生长直至杀死杂草。在水田中，本发明的除草剂不仅对一年生杂草如稗（Echinochloa    oryzicola）而且也对多年生杂草如慈姑属（Sagi-ttaria    pygmaea）和莎草（Cyperus    microiria）有出色的除草效果。对于移植的水稻植物没有观察到实质性的植物毒性。还有在对于旱田中的土壤施药或叶面施药中，它对玉米（Zea    mays）、大豆等显示出选择性除草效果。
当本发明的化合物用作一种植物生长调节剂时，应用时活性组分的剂量范围根据作物的类型、化合物的类型或施药的时间可以为0.1-100克/公亩，以1-50克/公亩为好。该活性组分化合物可以被配制入一种制剂中，如一种可湿性粉末、一种可乳化的浓液、一种粉剂或一种粒剂中，它们含0.1-80%（重量），再好1-50%（重量）的活性组分。
当本发明的化合物用作一种植物生长调节剂时，它主要是由植物的叶子吸收，然后转移到植物主体中并优先在生长最活跃的部分显示它的活性。恬性的显示根据化合物、浓度、植物类型或植物生长阶段而异。虽然估计其活性是对抗作为植物激素的植物生长激素或赤霉素的。
作为特殊作用，在禾本科植物的情况中，叶面施药后观察到了节间长度的缩短，在某些情况下有利于分蘖。还有，对大量叶子植物来说，本发明的植物生长调节剂能有效地抑制新芽的生成，防止细长的生长或促进腋芽或花蕾的生成。
因此，本发明的化合物有广泛的应用范围，例如，作为降低倒伏剂，作为减少修剪树篱用的剂，作为使开花树、草或大的杂草短壮剂或作为疏花剂。
当本发明的化合物作为植物生长调节剂用于叶面施药中时，其剂量通常可小于作除草剂时要求的量。然而，该剂量根据植物的种类或使用的目的而变化。例如，当作用于减少植物的倒伏时，对稻子说，它可以0.5-3克/公亩的量，对小麦来说可以2-10克/公亩的量被施用。当它用来使植物短壮时，它可以对于草，如狗牙根草以3-15克/公亩，对于树以10-40克/公亩而对于非农田中的大的草以20-50克/公亩的量被施用。在某些情况下，它也可以上述范围外的量应用。此外，当它用作疏花剂或用来诱发花蕾时，其剂量可达0.1-1克/公亩水平。
现在将参考制剂实施例和试验实施例更进一步详细描述本发明。制剂实施例1：可湿性粉末的制备
加合40重量份化合物No.5，52重量份高岭土和3重量份的白碳黑并用一捏合机混合并粉化该混合物。然后混入4重量份粉状表面活化剂Sorpol＊    5039（＊商标：Tohokagaku    K.K.）和1重量份粉状表面活化剂Rapizol＊    BB-75（＊商标：Nippon    Oiland    Fats    Co.Ltd.）以得到含化合物No.5    40%（重量）的可湿性粉末。
制剂实施例2：可乳化的浓液的制备
把15重量份化合物No.10溶于42重量份二甲苯和33克重量份环己酮中，并在搅拌下于其中加入10重量份Sorpol    800    A并溶解之以得到一种含化合物No.10    15%（重量）的可乳化的浓液。
制剂实施例3：粉剂制备
把用实施例1中同样方法制得的含40%（重量）的化合物No.15的可湿性粉末5重量份与0.3重量份的Rapizol    BB-75和94.7克重量份粘土充分混合以得到一种含化合物No.15    2%（重量）的粉剂。
制剂实施例4：微粒制剂的制备
把50重量份化合物No.1，3重量份白碳黑和47重量份高岭土混合并粉碎。在一个高速捏和机中于搅拌下把2重量份粉碎后的混合物加入96重量份细粉沸石中。在继续搅拌的同时，把2重量份的用水稀释后的聚氧乙烯十二烷基醚倒入其中。用小量水来制备混合物直至看不到粉末。取出混合物，然后在空气流下干燥之得到含1%（重量）的化合物No.1的一种微粒制剂。
制剂实施例5：粒剂的制备
加合50重量份化合物No.3，3重量份白碳黑和47重量份粘土并用一捏合机将该混合物粉碎。把2重量份该粉碎后混合物，40重量份膨润土，43重量份粘土，5重量份三聚磷酸钠和2重量份粉状表面活性剂Rapizol＊    BB-75（＊商标：Nippon    Oil    and    Fats    Co.，Ltd）装入一捏合机，使该混合物充分混合。然后往里加入水，使混合物被充分捏合，用一造粒机使之成粒，在空气流下干燥得到含5%（重量）化合物No.3的粒子。
试验实施例1：
用稻田土填满400cm的箱子，在该土壤表层中均匀播上稗（Echinochloa    oryzicola）、雨久花属（Monochoria    vaginalis）和藨草属植物（Scirpus    juncoides）的种子和种上慈姑属（Sagi-ttaria    pygmaea）和莎草属（Cyperus    serotinus）的块茎。加水达3cm深。再移植上二株二叶阶段的稻米禾苗。然后再把每种试验化合物的可湿性粉末的一种稀释液以每种化合物的一个预定量逐滴加入。用药后20天后，评估其对杂草的除草效果和移植的稻米植物对试验化合物的响应。结果示于表2中。
上述评估是根据下列标准作出的。
除草效果
0：与未经施药时一样
1：控制20%
2：控制40%
3：控制60%
4：控制80%
5：完全枯萎
对作物的植物毒性
-：无植物毒性
±：轻微植物毒性
+：低植物毒性
++：中等植物毒性
+++：严重植物毒性
（在下面的评估中也将应用这些标准）
表2
表2（续）
Figure 881045748_IMG14
注：＊BAR：稗（Echlnochloa    oryzlcola）
MON：雨久花属（Monochorla    vaglnalis）
BUL：藨草属植物（Seirpus    juncoides）
SAG：慈姑属（Saglttaria    pygmaea）
CYP：莎草属（Cyperus    serotinus）
试验实施例2：旱田土壤施药试验
用一种旱田土壤填满400cm2的箱子，把细颈苋（Amaranthus viridis），藜（Chenopodium album）和大马唐（Digitaria sanguinalis）的种子与表土混合把小麦（Triticu maestivum），玉米（Zea mays）和大豆（Glpcine max）的种子播种于3cm深处。
播种后，把每种试验化合物的一种稀释液以该化合物的预定量喷射到土壤表面，用试验实施例1中的同样标准评估其在施药后30天之时对杂草的除草效果和作物对每种试验除草剂的响应。结果示于表3中。
表3（续）
注：＊WHE：小麦（小麦属aestivum）
COR：玉米（玉米属mays）
SOY：大豆（甘氨酸max）
SLE：细茎苋（苋属viridis）
LAM：藜（藜属album）
LAR：大马唐（马唐属sanguinalis）
试验实施例3对各种植物的叶面施药试验（植物生长调节剂）
把稻子（Oryza Sativa）、大麦（Hordeum vulgare）、法国菜豆（Phaseolus vulgaris L）和生菜分别种于60cm2的多孔箱中并根据植物的大小进行间苗。使其生长水平调节到2-3个叶片阶段的水平上，用喷枪以10升/英亩的量对植物的叶部施加每种试验化合物的稀释液。在施药后30天之时，评估生长受抑制情况。
结果示于表4中。
上述评估是根据下列标准作出的：
高度方面的生长受抑制情况：
0：与未经施药时一样
1：与未经施药时相比，生长受抑制约20%
2：与未经施药时相比，生长受抑制约40%
3：与未经施药时相比，生长受抑制约60%
4：与未经施药时相比，生长受抑制约80%
5：从被施药后未观察到生长的进展
施药的效果：
G：绿色变深
T：分蘖
M：畸形的叶
B：叶子的枯焦
Figure 881045748_IMG16
Figure 881045748_IMG17
Figure 881045748_IMG18
注：＊RI：水稻
BA：大麦
FR：法国菜豆
LE：生菜
试验实施例4：对杜鹃花红（Azelea）的叶面施药试验
对长在一200cm2的多孔箱中的杜鹃花红（Rhododendron indic-um）苗木（高度：25-30cm）施加每种被试验化合物的一种稀释液使全部苗木适当的润湿（25升/英亩）。7天后，对苗木进行修剪，2个月后用与试验实施例3中间样的标准进行评估。结果示于表5中。
表5
对杜鹃花红的叶处理试验
试验实施例5：对小麦的叶面施药试验
把一块在11月初按行播种的小麦田（Norin    No.61）划分成5m×2m单元区。在抽穗前14天时即四月后期用手工喷雾器把稀释到一预定浓度的每种化合物以相应于10升/英亩的量喷射到每一单元区的全部地面上。粉剂和微粒制剂是用手工方法施加的。
在6月中期，这是就50个茎显示的平均生长值测定每单位区域的茎长、穗长和穗数及谷粒重，在未经施药的区中倒伏度是中等的，而倒伏降低效果能显著地观察到的区用O作标记。结果示于表6中。
数值代表相对于未经施药区域的百分值，而括号（）中的值是实际测定的值。
表6
对小麦的叶面施药试验
Figure 881045748_IMG20
表6（续）
Figure 881045748_IMG21
试验实施例6：对狗牙根草的叶面施药试验
把狗牙根草（T-328品种）分成1m×1m的区。刈草5天后，用手工喷雾器以相应于10升/英亩的量均匀喷射每个化合物的一种稀释液。用药后的10天和20天，用如试验实施例3中同样的评估标准进行评估。
叶子颜色的变化根据下列标准评估：
叶子的颜色
变褐色：    一点点    B-1
有点    B-2
相当明显    B-3
绿色变深：一点点    G-1
有点    G-2
相当明显    G-3
结果示于表7中。
表7
对狗牙根草进行叶面施药试验时生长的受抑制情况
Figure 881045748_IMG22
Figure 881045748_IMG23
试验实施例7：对水田水稻的叶面施药试验
用移植机把水田水稻禾苗（Koshihikari）移植到一块水田中，把水田划分成6行×3m的区。在抽穗前七天中用喷雾器以相应于10升/英亩的量把用水稀释到一预定浓度的每种调节剂均匀喷射（一种固定剂被加入到一种可湿性粉未或一种水溶液中）。收获后，就20株植物测定茎长、穗长和谷粒重。结果示于表8中。
数值代表相应于未经施药的区的百分值，并对小数点后部分进行四舍五入。还有，观察到的倒伏度是用0-4的五级评估值代表的。还有，对于有代表性的区，测定了节间的长度。结果示于表9中。
表8
对水稻的叶面施药试验
Figure 881045748_IMG24
Figure 881045748_IMG25
试验实施例8：对树的叶面施药试验
当修剪枝条后，新枝长到几厘米时用喷枪以15升/英亩的量把一种有一预定浓度的化合物No.10的可乳化浓液的溶液施加于生长在200cm和400cm的盒中的各种树上。为了进行喷射，把盒置于40cm×50cm的一个箱中，把混合物均匀喷射进箱内。
三个月后，以试验实施例3的标准评估新枝的生长情况。结果示于表10中。
在喷射时每株树的高度如下：杜鹃花红（Rhododendron    indicum）：25-30cm
黄杨树（Buxus    microphylla）：20-25cm
中国山楂（Photinia    glabra）：35-40cm
六道木属（Abelia    serrata）：40-50cm
卫矛（Euonymus    japonicus）：50-60cm
吊钟花属    Perulatus    30-35cm
石榴树（Punica    granatum）：30-40cm
桧属    Chinensis    50-60cm
表10
树的新枝的生长受抑制
化合物    No.10
活性组份的浓度（%）
树    0.05    0.1    0.2
杜鹃花属indicum    3.5    4.5    5
黄杨属microphylla    2    4    4.5
石楠属glabra    3    4.5    5
六道木属serrata    3    4    5
卫茅属jeponicus    2    4    5
吊钟花属perulatus    3.5    4.5    5
石榴属granatum    3    4    5
桧属chinenesis    0    2    4
试验实施例9：对萝卜的叶面施药试验
为了试验萝卜的花茎生长的受抑制情况，把在春天播种的并长至正好在花茎生长前的一块早熟萝卜田划分成几个区，这样每个区内有六株植物。把一种可湿性粉末和有一预定浓度的水溶液，一种非离子型表面活性剂加合在一起以使被施用的浓度为500ppm。混合物以相应于10升/英亩的量用喷射器施加于相应的区中，而微粒制剂用手工方法施加。
一个月后以试验实施例3中的同样方式评估每株植物。结果示于表11中（数值是6株植物的平均值并四舍五入到小数点后二位）。
表11
萝卜的花茎生长的受抑制情况
化合物    制剂类型和含量    施用量克/英亩    受抑制
制剂    活性组份
1    微粒制剂1%    500    5    4
250    2.5    3.2
125    1.25    1.5
5    可湿性粉末50%    10    5    4.7
5    2.5    3.3
2.5    1.25    2.2
11    可乳化的浓液25%    20    5    5
10    2.5    4.1
5    1.25    3.2
16    可湿性粉末50%    10    5    4.3
5    2.5    3.3
2.5    1.25    2.0
29    水溶液100%    5    5    4.7
2.5    2.5    3.5
1.25    1.25    2.7
试验实施例10：非农田喷射试验
为了试验大的杂草的生长受抑制情况，把一块芒草（Miscanthus    sinensis）和一枝黄花属（Solidago    altissima）长得十分茂盛的地划分成2.5×4m的n个喷射区。用洒水壶以相应于30升/英亩的量把化合物No.1的可湿性粉末的稀释液（含0.1%的固定剂）和化合物No.10的可乳化浓液均匀施加于各区。测定进行施药时和施药后3个月时各区中的芒草和一枝黄花属的平均高度和最大高度。
表12
在非农田中的大杂草的生长受抑制情况
Figure 881045748_IMG26
试验实施例11：对苹果的疏花试验
在25年树令的一棵苹果树（日本樱桃）的树枝中选择一些相似的树枝，在花盛开后的20天内，用喷雾器把有一预定浓度的每种化合物的一种溶液喷洒在所有这些树枝上，所用的量为使被喷洒的溶液不从树枝上滴下。两个月后测定结果速度和一边至另一边的直径。结果示于表13中。
表13
对苹果的疏花试验
试验实施例12：对糖甘蔗的叶面施药试验
把一块长至成熟期初级阶段的甘蔗田划分成n个区，使每个区含有5株植物，用手工喷雾器把有一预定浓度的一种活性组份的30毫升溶液喷到每根茎的顶部叶子的基部。
二个月后，即在收获时，在未经施药的一些区中看到了一些抽穗，而在每块施药过的区中未看到抽穗。收割并把甘蔗榨汁，用偏光糖量计测定榨出汁的糖含量。结果示于表14中。
Figure 881045748_IMG28
试验实施例13：对大豆的叶面施药试验
在一间温室里，在每200cm的一个箱中种上大豆（1株植物/箱）。在3叶阶段开始时，以相应于10升/公亩的量施加稀释到一预定浓度并加入500ppm的一种非离子表面活性剂的每种化合物。该试验以每块地3株植物进行。二个月后，测定生成的豆荚数。结果示于表15中。（数值是3株植物的平均值，且四舍五入到小数点后二位）。
Figure 881045748_IMG29

Claims (7)

1、一种苯甲酰胺衍生物，其特征在于其分子式为
其中R是羟基、烷氧基、烷氧基烷氧基、烷氧基烷氧基烷氧基、链烯基烷氧基、链烯基烷氧基烷氧基、炔基烷氧基、炔基烷氧基烷氧基、单烷基氨基、二烷基氨基或邻一阳离子，其中阳离子是无机或有机阳离子。
2、如权利要求1所说的一种苯甲酰胺衍生物，其特征在于是选自包括下列化合物的一组中的：
Figure 881045748_IMG5
3、一种植物生长调节剂，其特征在于包括一有效量的如权利要求1中所定义的那样的分子式Ⅰ的一种苯甲酰胺衍生物和一个载体。
4、一种苯甲酰胺衍生物的作为一种植物生长调节剂的用途，其特征在于所说苯甲酰胺衍生物具有如权利要求1所定义的分子式Ⅰ。
5、制备一种苯甲酰胺衍生物的方法，其特征在于该衍生物的分子式为
Figure 881045748_IMG7
其中R是羟基、烷氧基、烷氧基烷氧基、烷氧基烷氧基烷氧基、链烯基烷氧基、链烯基烷氧基烷氧基、炔基烷氧基、炔基烷氧基烷氧基、单烷基氨基、二烷基氨基或邻-阳离子，其中阳离子是无机或有机阳离子;该方法包括：使4-羟基-N-（2，3-二氯苯基）-苯甲酰胺与分子式为XCH2COR的一种化合物反应，其中R定义如上而X是一个卤原子，或
使4-（2，3-二氯苯基氨基甲酰基）-苯氧基乙酰氯与分子式为RH的一种化合物反应，其中R定义如上。
6、如权利要求5所说的方法，其特征在于在一种无机或有机碱的存在下在一种有机溶剂中4-羟基-N-（2，3-二氯苯基）-苯甲酰胺与分子式为XH2COR的化合物反应。
7、如权利要求5所说的一种方法1其特征在于在一种无机或有机碱的存在下，于一种水溶液中，4-（2，3-二氯苯基氨基甲酰基）-苯氧基乙酰氯与分子式为RH的化合物反应。
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