CN1159447A - 新l-2-氧代噻唑烷-4-羧酸衍生物及其用于护理皮肤的用途 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(I)化合物，其中R1选自氢，可任选用取代基取代的1-8碳饱和或不饱和直链或支链烷基以及可任选被取代的苄基，以及R2选自氢，可任选用取代基取代的1-24碳饱和或不饱和直链或支链烷基，可任选用取代基取代的芳基和杂环基。本发明还涉及这些衍生物用于护理皮肤的用途。

Description

新L-2-氧代噻唑烷-4-羧酸衍生物及其用于护理皮肤的用途
本发明涉及到新的L-2-氧代噻唑烷-4-羧酸衍生物(也称为“procystéine”)以及包括该衍生物的组合物。
本发明还涉及L-2-氧代噻唑烷-4-羧酸衍生物作为半胱氨酸和羟基酸前体的用途。本发明还涉及这些L-2-氧代噻唑烷-4-羧酸衍生物用于护理皮肤的用途。
化妆和/或皮肤或皮肤病用产品用户一直在寻求使肌肤恢复生机即消除皱纹(les rides)和细纹(les ridules)，使面目容光焕发并且使皮肤变得柔嫩的措施。这些衰老的征兆不仅是因为年龄，而且还因为阳光照射及其他光照，尤其是因紫外光(UV)照射而人为晒黑所致。
同时，这些用户也一直在寻求使皮肤光亮的措施。
已知的抗衰老活性成分有视黄酸及其衍生物。不幸的是，这些活性成分还有副作用如有针刺的感觉，发热和起红斑，这是令人不快的并因而难于让敏感性或过敏性皮肤用户采用这种活性成分。
因此，仍需要其效果可达到目前已有的活性成分的效果，但没有已有活性成分的缺点的抗衰老/或增白剂或活性成分。
此外，目前还几乎没有具有脱色或脱色素性能的活性成分。
本申请人公司已惊人地发现新的L-2-氧代噻唑烷-4-羧酸酯可防止和/或抵抗光照引起的衰老以及使皮肤脱色或褪色和/或增白，而同时对皮肤又不会有任何刺激作用。这些酯尤其是干扰黑素的合成并且去除皮肤的死细胞(或脱皮)。
从US5208249已知旨在人体某些细胞中刺激细胞内合成谷胱甘肽(gluthation)的L-2-氧代噻唑烷-4-羧酸酯。这些酯包括1-10碳基团并且选自甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基和叔丁基。
从EP-A-656201又已知可用作半胱氨酸前体并且可与谷胱甘肽刺激剂一起用于阻止毛发脱落并刺激新发生长的其他L-2-氧代噻唑烷-4-羧酸酯。不同于本发明酯的这些酯中有1-10碳烷基并且选自甲基，乙基，丙基，丁基，戊基，己基，庚基，辛基，壬基，癸基，异丙基，异丁基，仲丁基，叔丁基和异戊基。
因此，本发明目的是提出式(I)化合物：其中R1选自氢，可任选用取代基取代的1-8碳饱和或不饱和直链或支链烷基以及可任选被取代的苄基，R2选自氢，可任选用取代基取代的1-24碳饱和或不饱和直链或支链烷基，可任选用取代基取代的芳基和饱和或不饱和杂环基。
有利的是，R1选自1-4碳饱和直链烷基，而R2选自1-18碳饱和或不饱和烷基和苄基。
R2优先选自饱和烷基或苄基。
R1和R2中的取代基可选自氯和氟原子以及OH，COOH和R2如上述的OR2基团。
杂环基可包括选自氮，氧和硫的杂原子，该杂环还可用上述取代基之一取代。
优选的是，R1选自乙基或苄基，而R2选自甲基，丙基，十二碳烷基，苄基和氢。
本发明化合物优先选自2-氧代噻唑烷-4-羧酸1-乙氧基羰基乙基酯，2-氧代噻唑烷-4-羧酸1-乙氧基羰基甲基酯，2-氧代噻唑烷-4-羧酸1-乙氧基羰基丁基酯，2-氧代噻唑烷-4-羧酸1-乙氧基羰基苯甲基酯，2-氧代噻唑烷-4-羧酸1-乙氧基羰基十三碳烷基酯和2-氧代噻唑烷-4-羧酸1-苄氧基羰基乙基酯。
本发明另一目的是提出包括至少一种上面定义的化合物的化妆组合物。
本发明再一目的是提出上面定义的式(I)化合物作为半胱氨酸前体和/或羟基酸前体的用途。
本发明又一目的是提出半胱氨酸和/或羟基酸前体作为脱色剂的用途。在这种情况下，该前体尤其是式(I)化合物。
本发明其他目的之一是提出上述式(I)化合物用于防治皮肤受光照和/或由外界或体外物质，也称为“异生物质”引起的皮肤受刺激和/或过敏的用途。
本发明目的还包括半胱氨酸和/或羟基酸前体用于防止和/或治疗皮肤因光照而老化或衰老的用途。在这种情况下，该前体尤其是上述式(I)化合物。
本发明最后两种目的是提出化妆处理方法，其中包括在皮肤上涂抹混入化妆介质中的式(I)化合物，以及提出该化合物的制备方法，其中包括在摩尔当量的碱存在下将L-2-氧代噻唑烷-4-羧酸与α-溴代酯混合后再加热反应混合物，并将其冷却后再过滤。
该制备方法的特征还在于萃取有机相后干燥和提纯。该碱可选自氢氧化钠，氢氧化钾和甲醇胺。
“化妆介质”意指与皮肤，粘膜，指甲和毛发相容的介质。
一旦涂在皮肤上，本发明化合物优点是可以前体形式提供羟基酸以及以稳定的前体形式提供半胱氨酸，该半胱氨酸进入谷胱甘肽组成中。
的确，谷胱甘肽是由下列3种氨基酸构成的：谷氨酸，半胱氨酸和甘氨酸。更具体地讲，已知谷胱甘肽涉及到保护细胞，使其免受各种伤害如自由基引起的伤害(US5208249)。此外，谷胱甘肽可阻止皮肤着色过程中涉及到的黑素的形成。
而且，本发明化合物具有亲脂性，这有利于将其加入组合物中，尤其是化妆组合物中，从而形成例如水包油或油包水类乳液。
最后，本发明化合物穿透进入皮肤的特性优异。
本发明组合物中还可包括至少一种选自脂肪物质，防腐剂，维生素，胶凝剂，香料，(聚)硅氧烷，表面活性剂，水，抗氧化剂，填料，滤光剂，润肤剂及其混合物的添加剂。
脂肪物质可选自油如西蒙德木油，凡士林油或棕榈酸异丙酯，或选自蜡如sipol蜡，巴西棕榈蜡，(聚)硅氧烷，脂肪酸和脂肪醇。
该组合物中可存在的表面活性剂可选自一和二硬脂酸甘油酯和硬脂酸钠，而胶凝剂可选自任选可氧乙烯化或环氧乙烷化的聚乙二醇。
本发明化合物存在量为组合物总重量的0.01-10wt％(重量百分比)，优选为0.5-5wt％。
添加剂存在量为组合物总重量的0.01-5wt％，优选为0.5-2wt％。
式(I)化合物制备方法如下式：
详细的方法如下述。
将在30ml无水二甲基甲酰胺中的20mmol L-2-氧代噻唑烷-4-羧酸引入100ml反应器中，同时进行搅拌。加入10mmol K2CO3并在20分钟内将混合物加热到90℃。再加入22mmolα-溴代酯。根据情况，在80℃下将该混合物加热1-4小时，直到初始物料完全消失为止，同时用薄层色谱法监测。然后将反应混合物冷却后过滤以除去盐。将滤液倒入120ml饱和NaCl水溶液中并3次用100ml二氯甲烷萃取。有机相组合起来后用水洗涤。最后，该有机相用硫酸钠干燥并蒸发至干。所得油用硅胶柱层析法提纯，其中用二氯甲烷洗脱。
根据所用溴代酯的性质而获得各种化合物。
化合物1：
2-氧代噻唑烷-4-羧酸1-乙氧基羰基乙基酯，即R1＝乙基和R2＝甲基
该产物为油形式并具有符合期望结构的RMN1H谱。
元素分析：
    C     H     N     O     S
理论值   43.72   5.30   5.66   32.35   12.97
实测值   43.92   5.40   5.62   32.66   13.01
化合物2：
2-氧代噻唑烷-4-羧酸1-乙氧基羰基甲基酯，即R1＝乙基和R2＝H
Figure A9612316700091
该产物为油形式并具有符合期望结构的RMN1H谱。
元素分析：
    C     H     N     O     S
理论值   41.20   4.75   6.01   34.30   13.75
实测值   40.87   4.76   5.98   34.81   13.76
化合物3：
2-氧代噻唑烷-4-羧酸1-乙氧基羰基丁基酯，即R1＝乙基和R2＝丙基
该产物为油形式并具有符合期望结构的RMN1H谱。
元素分析：
    C     H     N     O     S
理论值   47.99   6.22   5.09   29.06   11.65
实测值   47.90   6.27   5.12   29.21   11.40
化合物4：
2-氧代噻唑烷-4-羧酸1-乙氧基羰基苯甲基酯，即R1＝乙基和R2＝苯基
该产物为蜡形式，其RMN1H谱符合期望结构。
元素分析：
    C     H     N     O     S
理论值   54.36   4.89   4.53   25.86   10.37
实测值   54.40   4.89   4.51   26.05   10.31
化合物5：
2-氧代噻唑烷-4-羧酸1-乙氧基羰基十三碳烷基酯，即R1＝乙基和R2＝十二碳烷基
Figure A9612316700102
该产物为油形式并具有符合期望结构的RMN1H谱。
元素分析：
    C     H     N     O     S
理论值   59.82   8.79   3.49   19.92   7.98
实测值   59.79   8.75   3.50   20.01   8.07
化合物6：
2-氧代噻唑烷-4-羧酸1-苄氧基羰基乙基酯，即R1＝苄基和R2＝甲基该产物为油形式并具有符合期望结构的RMN1H谱。元素分析：
    C     H     N     O     S
理论值   54.36   4.89   4.53   25.86   10.37
以下实施例详述本发明。各种不同的组合物按常规方法制成。
浓度以组合物总重量的重量百分比表示。
实施例1
护肤霜
2-氧代噻唑烷-4-羧酸1-乙氧基羰基乙基酯(化合物1)       1
氧乙烯化聚乙二醇50                                   3
双甘油一硬脂酸酯                                     3
凡士林油                                            24
鲸蜡醇                                               5
水      适量至(qsp)                                   100
实施例2
护体霜
2-氧代噻唑烷-4-羧酸1-乙氧基羰基乙基酯(化合物1)        0.5
sipol蜡                                                 6
甘油一硬脂酸酯                                        1.5
硬脂酸钠                                              0.8
凡士林油                                                6
棕榈酸异丙酯                                            2
甘油                                                   15
香料                                                  0.3
水     适量至(qsp)                                    100
实施例3
增白霜
2-氧代噻唑烷-4-羧酸1-乙氧基羰基乙基酯(化合物1)        0.5
西蒙德木油                                             13
羟苯甲酸烷基酯                                       0.05
山梨酸钾                                              0.3
环戊二甲基硅氧烷                                       10
硬脂醇                                                  1
硬脂酸                                                  4
聚乙二醇硬脂酸酯                                        3
维生素E                                                 1
甘油                                                    3
水    适量至(qsp)                                     100

Claims (25)

1.式(I)化合物：
Figure A9612316700021
其中R1选自氢，任选用取代基取代的1-8碳饱和或不饱和直链或支链烷基以及任选被取代的苄基，以及R2选自氢，任选用取代基取代的1-24碳饱和或不饱和直链或支链烷基，任选用取代基取代的芳基和饱和或不饱和杂环基。
2.权利要求1的化合物，其特征在于R1选自1-4碳饱和直链烷基。
3.权利要求1或2的化合物，其特征在于R2选自1-18碳饱和或不饱和烷基和苄基。
4.权利要求1和2中任何一项的化合物，其特征在于R2选自饱和烷基或苄基。
5.权利要求1的化合物，其特征在于取代基选自氯和氟原子以及OH，COOH和OR2基团。
6.权利要求1的化合物，其特征在于杂环基包括选自氮，氧和硫的杂原子。
7.上述权利要求中任何一项的化合物，其特征在于R1选自乙基和苄基。
8.上述权利要求中任何一项的化合物，其特征在于R2选自甲基，丙基，十二碳烷基和苄基以及氢。
9.上述权利要求中任何一项的化合物，其特征在于该化合物选自2-氧代噻唑烷-4-羧酸1-乙氧基羰基乙基酯，2-氧代噻唑烷-4-羧酸1-乙氧基羰基甲基酯，2-氧代噻唑烷-4-羧酸1-乙氧基羰基丁基酯，2-氧代噻唑烷-4-羧酸1-乙氧基羰基苯甲基酯，2-氧代噻唑烷-4-羧酸1-乙氧基羰基十三碳烷基酯和2-氧代噻唑烷-4-羧酸1-苄氧基羰基乙基酯。
10.组合物，其特征在于其中包括至少一种上述权利要求中任何一项的化合物。
11.权利要求10的组合物，其特征在于其中还包括至少一种选自脂肪物质，防腐剂，维生素，胶凝剂，香料，(聚)硅氧烷，表面活性剂，水，抗氧化剂，填料和滤光剂的添加剂。
12.权利要求11的组合物，其特征在于脂肪物质选自油和蜡。
13.权利要求11的组合物，其特征在于表面活性剂选自甘油一和二硬脂酸酯以及硬脂酸钠。
14.权利要求11的组合物，其特征在于胶凝剂选自聚乙二醇。
15.权利要求10-14中任何一项的组合物，其特征在于该化合物存在量为该组合物总重量的0.01-10wt％。
16.权利要求15的组合物，其特征在于该化合物存在量为该组合物总重量的0.5-5wt％。
17.权利要求11-16中任何一项的组合物，其特征在于该添加剂存在量为该组合物总重量的0.01-5wt％。
18.权利要求1-9中任何一项的化合物作为半胱氨酸前体和/或羟基酸前体的用途。
19.半胱氨酸和/或羟基酸前体作为脱色剂的用途。
20.权利要求1-9中任何一项的化合物用于防治皮肤受光照和/或由体外物质引起的皮肤受刺激和/或过敏的用途。
21.半胱氨酸和/或羟基酸前体用于防止和/或治疗皮肤因光照而衰老的用途。
22.权利要求19-21的用途，其特征在于前体是权利要求1-9中任何一项的化合物。
23.化妆处理或治疗方法，其特征在于其中包括在皮肤上涂抹混入化妆介质中的式(I)化合物。
24.式(I)化合物制备方法，其特征在于其中包括：
-在摩尔当量的碱存在下将L-2-氧代噻唑烷-4-羧酸与α-溴代酯混合，以及
-加热反应混合物，将其冷却后再过滤。
25.权利要求24的方法，其特征在于其中包括萃取有机相后将其干燥和提纯。
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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2790953B1 (fr) * 1999-03-19 2002-08-09 Oreal Composition a phase aqueuse continue renfermant de l'acide l-2-oxothiazolidine 4-carboxylique
US6610173B1 (en) 2000-11-03 2003-08-26 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Three-dimensional tissue and methods for making the same
FR2816838B1 (fr) * 2000-11-17 2004-12-03 Oreal Utilisation de derives de l'acide 2-oxothiazolidine- 4-carboxylique comme agents prodesquamants
US20040067245A1 (en) * 2000-12-20 2004-04-08 Harish Mahalingam Cosmetic compositions and methods for using same to improve the aesthetic appearance of skin
US6562321B2 (en) 2000-12-20 2003-05-13 Avon Products, Inc. Compositions and methods for treating hyperpigmentation
US6701637B2 (en) 2001-04-20 2004-03-09 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Systems for tissue dried with metal bands
US7022317B2 (en) * 2003-04-25 2006-04-04 L'oreal Heterocyclic derivatives of 2-oxothiazolidine-4-carboxylic acid, and use as active photoprotective agents
CN100434062C (zh) * 2006-08-28 2008-11-19 卢小明 L-2-氧代硫氮杂戍环烷-4-羧酸及其酯类衍生物作为皮肤药妆品的应用
FR2921257B1 (fr) * 2007-09-21 2009-11-06 Exsymol Sa Utilisation topique de derives thiazolidines contre les consequences du stress oxydatif de la peau
AU2009239429B2 (en) 2008-04-21 2013-08-29 Otonomy, Inc. Auris formulations for treating otic diseases and conditions
US9131687B2 (en) 2010-08-20 2015-09-15 President And Fellows Of Harvard College Roseobacticides and uses thereof

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH654302A5 (de) * 1983-05-04 1986-02-14 Sandoz Ag Acylaminophenolderivate, ihre herstellung und arzneimittel, welche sie enthalten.
GB8421112D0 (en) * 1984-08-20 1984-09-26 Unilever Plc Pyroglutamic acid esters
GB8811408D0 (en) * 1988-05-13 1988-06-15 Unilever Plc Cosmetic composition
GB8811410D0 (en) * 1988-05-13 1988-06-15 Unilever Plc Treatment of skin disorders
GB8811409D0 (en) * 1988-05-13 1988-06-15 Unilever Plc Cosmetic composition
US5208249A (en) * 1992-08-20 1993-05-04 Clintec Nutrition Co. Method for stimulating intracellular synthesis of glutathione using esters of L-2-oxothiazolidine-4-carboxylate
EP0656201A1 (en) * 1993-11-09 1995-06-07 Transcend Therapeutics, Inc. Use of stimulators of glutathione synthesis as hait growth promotors

Also Published As

Publication number Publication date
FR2742750A1 (fr) 1997-06-27
EP0780383A1 (fr) 1997-06-25
KR970042529A (ko) 1997-07-24
US6004543A (en) 1999-12-21
FR2742750B1 (fr) 1998-01-30
CN1082957C (zh) 2002-04-17
JPH09176138A (ja) 1997-07-08

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