CN1181194A - 通用的食用油组成 - Google Patents

通用的食用油组成 Download PDF

Info

Publication number
CN1181194A
CN1181194A CN97120619A CN97120619A CN1181194A CN 1181194 A CN1181194 A CN 1181194A CN 97120619 A CN97120619 A CN 97120619A CN 97120619 A CN97120619 A CN 97120619A CN 1181194 A CN1181194 A CN 1181194A
Authority
CN
China
Prior art keywords
oil
composition
weight
liquid oils
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN97120619A
Other languages
English (en)
Other versions
CN1074907C (zh
Inventor
后藤直宏
渡边浩幸
西出勤
安川拓次
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kao Corp filed Critical Kao Corp
Publication of CN1181194A publication Critical patent/CN1181194A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN1074907C publication Critical patent/CN1074907C/zh
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/02Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fatty acids with glycerol
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23DEDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D9/013Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C1/00Preparation of fatty acids from fats, fatty oils, or waxes; Refining the fatty acids
    • C11C1/08Refining

Abstract

本发明提供通用食用油组成,它可以防制食用者的血液甘油三酯水平的升高,几乎不在人体内蓄积,及具有优越的贮藏稳定性和良好的风味。所述通用液体油组成,它包括含有用量为40%(重量)或40%以上的1,3-甘油二酯和用量低于1.5%(重量)的甘油一酯,及不饱和脂肪酸占组成所述甘油二酯的脂肪酸成分的至少93%(重量)的油。

Description

通用的食用油组成
本发明涉及能够防止食用者血液内甘油三酯增加的食用油组成,与普通的食用油相比,它几乎不在人体内蓄积,具有优越的贮藏稳定性和良好的风味,及显示通用的性质(甚至在低温下仍为液体,可以用作普通食用油的替代品)。
人类主要从糖类和脂类摄取必需的热量(calories)。但是,目前摄取营养不平衡和/或摄取过量热量的趋势助长了肥胖现象,并且是退化性疾病(degenerative diseases)或其它问题的起因。尤其在发达国家的饮食习惯中,脂类的摄取量最近已增加了,它引起血液中甘油三酯水平的升高和肥胖并且是退化性疾病的重要起因。因为血液甘油三酯水平和血液胆固醇水平与动脉硬化密切相关,所以,为防止退化性疾病,特别需要使其控制在低的水平上,因而,在发达国家中已进行这方面的教育,以便控制其在低水平上。然而,实际上由循环系统的退化性疾病引起的死亡人数在不断地增加。
一般来说,使用大量脂类(例如脂肪和油)制备的食品风味好,现代人已习惯这类食品,这就是为什么出现上述成问题趋势的原因。这种趋势甚至出现在摄取很少脂类的日本人身上,在过去的50年里,其脂类摄取与总能量摄取的比例已增加了三倍。在这种情况下,通过使蛋白或糖的性质接近脂肪和油的性质,开发出几种低热量的脂肪和食油的替代品并推荐使用,以便降低脂类的摄取。然而,这些替代品就风味、可口性和物理性质而言,不能令人满意地替代脂肪和油。此外,所述替代品没有完成脂肪和油的另一个作用,即在烹调中作为加热介质的作用。因而认为,如果具有与目前所用的脂肪和油相当的风味、可口性和物理性质,可以用作加热介质并能抑制食后血液甘油三酯增加的脂肪和油得到利用的话,那么就可以抑制肥胖,从而降低退化性疾病的发病率。
如下所述,最近一直在深入研究不吸收的脂肪和油。例如,已推荐蔗糖-脂肪酸聚酯(Mattson等人,US-A 3600186)。这些聚酯不吸收进入人体,而被排泄,从而这些油不提供热量。但是,液态的蔗糖-脂肪酸聚酯造成下列一些问题:肛漏(anal leakage)、妨碍脂溶性维生素的吸收等,因为它们是不吸收的脂肪和油。其用途已经过FDA于1996年1月30日批准,其限制条件为:具有的熔点为37.8-71.1℃并分别包含预定量的维生素A、D、E和K的半固体或固体的蔗糖聚酯只能用于成的快餐品中。做出该限制是为了保护脂溶性维生素的吸收不受上述干扰和抑制肛漏。该事实意味着所述脂肪和油的替代品在通用性方面不能令人满意。
众所周知中链脂肪酸甘油三酯(MCT)不在人体内蓄积。然而,MCT在烹调中呈现低达160℃或以下的成问题的发烟点,从而,用MCT作为烹调油是不合适的。
此外,已推荐既具有长链饱和脂肪酸(例如二十二酸)又具有10个或10个以下碳原子的中链脂肪酸的甘油三酯(Seiden:JP-A2-1799)和既具有长链饱和脂肪酸(例如硬脂酸)又具有短链脂肪酸的甘油三酯(Chrysam:JP-A 6-506106)。预期这些甘油三酯可以防止食用者血液甘油三酯水平的增加,因而适合作为脂肪和油的替代品,用于防止退化性疾病,因为它们包含几乎在人体内不吸收的长链饱和脂肪酸和不在体内蓄积的中链或短链脂肪酸。然而,所述甘油三酯为固体,因此其通用性较差。
US-A 4976984公开食用油和脂肪的组成,它包括磷脂和含有5-100%甘油二酯的甘油酯的混合物。此外,JP-A4-300825和JP-A4-300826公开包含作为活性成分的甘油二酯的血清甘油三酯水平降低剂和体重增加抑制剂。
另外,JP-A8-60180公开脂肪和油的组成,它包括含有作为组分脂肪酸的长链脂肪酸和短链脂肪酸组成的甘油二酯的脂肪和油的成分。
本发明的目的是提供食用油组成,它具有相当于普通烹调油的通用性质(甚至在低温下仍为液体及能替代常规烹调油),抑制作为动脉硬化起因之一的血液甘油三酯的增加,几乎不在人体内蓄积和具有优越的贮藏稳定性和风味。
本发明者已进行了深入的研究以便解决上述问题,并已发现包括含有至少40%(重量),优选至少45%(重量),更优选至少50%(重量)的1,3-甘油二酯和含量低于1.5%(重量),优选低于1%(重量)的甘油一酯,及不饱和脂肪酸占组成所述甘油二酯的脂肪酸成分的至少93%(重量),优选至少95%(重量)的油的食油组成与普通食用油相比,可以防止食用者血液甘油三酯的增加,它几乎不作为机体脂肪和内脏脂肪蓄积,并可以应用到普通食油所能应用的所有领域中。根据这一发现,完成了本发明。
下面详细介绍本发明。
与甘油三酯(它组成普通食油)不同,1,3-甘油二酯在十二指肠水解,主要产生1-甘油一酯(而甘油三酯主要产生2-甘油一酯)。由于这一现象,在小肠上皮细胞中甘油三酯的再合成被抑制,从而降低了在淋巴导管中血液甘油三酯的水平,它导致降低机体和内脏脂肪蓄积的作用。当在十二指肠水解时,1,2-甘油二酯主要产生2-甘油一酯,因而不能显示该作用。所以,所述食油包含至少40%(重量)的1,3-甘油二酯对于达到“抑制血液甘油三酯的增加”和“降低机体和内脏脂肪的蓄积”的作用是必需的。
因为本发明的油组成是液体通用组成,可期待其适合作为通用食用油(例如烹调油)。从该用途的角度出发,以所述组成具有常规烹调温度(170℃)或以上为好,180℃或以上更好,190℃或以上最好。此外,从风味考虑,所述组成具有的甘油一酯含量低于1.5%(重量)为好,低于1%(重量)更好,且酸值(AV)为1.0或以下。
此外,从在贮藏和烹调中抗氧化的角度出发,优选加入占所述油的50-2000ppm,特别是400-1000ppm量的抗氧剂。所述抗氧剂优选为选自天然抗氧剂、维生素E、抗坏血酰棕榈酸酯、抗坏血酰硬脂酸酯、BHT、BHA、磷脂等中的一种或多种抗氧剂。特别优选使用选自天然抗氧剂、维生素E、抗坏血酰棕榈酸酯和磷脂中的一种或多种抗氧剂。最优选同时使用抗坏血酰棕榈酸酯和维生素E。
因为本发明的油组成主要用作通用食用油(例如烹调油),因而该组成在贮藏期间引起结晶或固化是不利的。为了抑制甚至在冰箱中贮藏期间该不适宜的结晶或固化,在所述油中的1,3-甘油二酯的含量以90%(重量)或以下为好,80%(重量)或以下更好,75%(重量)或以下最好,及不饱和脂肪酸必需占组成所述甘油二酯的脂肪酸成分的至少93%(重量),优选至少95%(重量)。
组成所述甘油二酯的脂肪酸成分的碳原子数为12-24,优选16-22。
此外,所述不饱和脂肪酸中的单不饱和脂肪酸例如油酸的含量为60%(重量)或以下为好,优选50%(重量)或以下。其余的是多不饱和脂肪酸例如亚油酸和亚麻酸。
更准确地说,优选的油组成为其中不饱和脂肪酸占组成所述甘油二酯的脂肪酸成分的至少93%(重量)及所述不饱和脂肪酸的单不饱和脂肪酸的含量为60%(重量)或以下的油组成。
此外,更优选的油组成为其中的不饱和脂肪酸占组成所述甘油二酯的脂肪酸成分的至少95%(重量),及所述不饱和脂肪酸的油酸含量为50%(重量)或以下的油组成。
通过使用作为原料的,经冷冻从水解菜籽油或豆油得到的脂肪酸中除去饱和脂肪酸后制备的脂肪酸,可以制备所述油组成。
此外,也优选以基于所述油的200-5000ppm,尤其500-2000ppm的用量,加入具有HLB值为4或4以下,优选3或3以下的结晶抑制剂,以便改善其在低温下的稳定性,而每个化合物的HLB值是通过适合该化合物的实验式(例如,对于聚甘油-脂肪酸酯而言,使用Grriffin’s实验式)确定的。所述结晶抑制剂的实例包括聚甘油-脂肪酸酯、蔗糖-脂肪酸酯和脱水山梨醇脂肪酸酯。
实施例
尽管本发明不受下列实施例的限制,然而,参考这些实施例将更详细地介绍本发明的实施。在所述实施例中,除另外说明外,所有百分比均以重量计算。〔油的制备过程〕
在由市场上可买到的固定的1,3-区域选择性脂肪酶制剂(商品名:“Lipozyme 3A”,Novo Industry A.S.的产品)的存在下,使菜籽油或豆油的脂肪酸(或经冷冻从豆油的脂肪酸中除去饱和脂肪酸后制备的脂肪酸),于40℃下,与甘油反应,然后,经过滤除去所述脂肪酶制剂。使所生成的反应混合物经分子蒸馏和用常规方式纯化,产生液体油A。此外,用与上述方法类似的方式,经控制不同的反应时间,制备液体油B、C、F、G、I和J。
此外,除了使用通过将适合量的饱和脂肪酸(棕榈酸和/或硬脂酸)加入来源于菜籽油的脂肪酸中所制备的脂肪酸混合物中外,以与上述方法类似的方式制备液体油D和E。
另外,通过使类似制备的油经柱层析〔使用Wako Pure ChemicalIndustries,Ltd.的产品,Wako gel C-200,己烷/乙醚(70∶30)〕,回收甘油三酯部分和甘油二酯部分及除去脂肪酸和甘油一酯部分,并从所述回收各部分中除去溶剂,制备液体油H。
按照下述方法,测定各种油的甘油酯组成和甘油二酯的组成脂肪酸。·测定甘油三酯组成的分布
使每种油与甲硅烷基化剂(Kanto Chemical Co.,Ltd.产品,甲硅烷基化剂TH)反应,并使用带有毛细管柱(例如DBTM-1,J&W产品)和氢焰离子化检测器的气相层析仪分析所生成的甲硅烷基化油。根据保留时间和峰面积比确定所述甘油酯组成和1,3-甘油二酯的含量。·测定甘油二酯的组成脂肪酸
通过使所述油经过柱层析(使用Wako Pure Chemical Industries,Ltd.产品,Wako gel C-200),用己烷从该柱上洗脱甘油三酯,并使己烷/乙醚(70∶30)通过该柱,从而收集甘油二酯部分,然后使用根据“用于脂肪和油的标准分析方法”(由Japan Oil Chemists’Society出版)中的“2.4.20.2-77脂肪酸甲酯的制备”和“2.4.21.2-73脂肪酸的组成”中所介绍的方法,使用气相层析对之进行分析。根据在记录纸上所获得的保留时间和峰面积比,确定组成所述甘油二酯的脂肪酸成分的组成。
待用油的组成列于表1中,普通油的组成列于表2中。
表1
说明       甘油酯组成(%)     甘油二酯的脂肪酸组成(%)   酸值(AV)
    MG   1,3-DG   饱和脂肪酸   不饱和脂肪酸
液体油A   由菜籽油脂肪酸制备并包含50%的1,3-甘油二酯的液体油 1.4 53.5 3.0 97.0 0.3
液体油B   由菜籽油脂肪酸制备并包含40%的1,3-甘油二酯的液体油 1.2 41.3 5.1 94.9 0.2
液体油C   由菜籽油脂肪酸制备并包含30%的1,3-甘油二酯的液体油 0.9 33.7 7.0 93.0 0.2
液体油D   其中饱和脂肪酸占组成甘油二酯脂肪酸成分的10%以上的液体油     1.3     51.9     12.1     87.9   0.5
液体油E   其中饱和脂肪酸占组成甘油二酯脂肪酸成分的10%以上的液体油 1.0 46.4 19.7 80.3 0.3
液体油F   由菜籽油脂肪酸制备并包含2.2%甘油一酯的液体油     2.2     46.8     5.6     94.4   2.6
液体油G   由菜籽油脂肪酸制备并包含4.5%甘油一酯的液体油 4.5 53.2 6.1 93.9 3.0
液体油H   由菜籽油脂肪酸制备并包含92%的1,3-甘油二酯的液体油     0.6     91.6     5.3     94.7   0.2
液体油I   由冷冻豆油脂肪酸制备并包含40%的1,3-甘油二酯的液体油 0.5 40.7 3.5 96.5 0.1
液体油J   由冷冻豆油脂肪酸制备并包含50%的1,3-甘油二酯的液体油     0.5     51.3     4.8     95.2   0.1
MG:甘油一酯    DG:甘油二酯
液体油A-H的不饱和脂肪酸中的油酸含量约为68%,液体油I和J的不饱和脂肪酸中的油酸含量约为30%。
表2
说明            甘油酯组成(%)     酸值(AV)
 MG     DG   TG
豆油 市场上买到的油  N.D.     1.0   99.0     0.1
菜籽油 市场上买到的油  0.2     2.3   97.5     0.1
MG:甘油一酯    DG:甘油二酯    TG:甘油三酯
N.D.:未检出实施例1
使用高压乳化器乳化包含10%的一种油、2%的牛血清蛋白、0.2%的蛋黄卵磷脂和87.8%的蒸馏水的混合物,得到具有平均粒径为0.25mm的乳浊液。以0.73ml/100g(体重)剂量,将该乳浊液口服给予已禁食18小时,出生13周的SD鼠。在预定时间间隔后(即0、0.7、1.0、1.7、和3.3小时)从一组四只鼠中采取血样,以便测定血液甘油三酯水平的变化。其结果列于表3中。
表3
小时     液体油A(mg/ml)     液体油B(mg/ml)     液体油C(mg/ml)     菜籽油(mg/ml)      豆油(mg/ml)
    0     0.69±0.09     0.69±0.08     0.72±0.09     0.60±0.12     0.75±0.15
    0.7     0.60±0.08*     0.75±0.09*     0.89±0.12     0.96±0.12     1.02±0.15
    1.0     0.72±0.06*     1.02±0.15*     1.60±0.15     1.71±0.24     1.76±0.2l
    1.7     1.23±0.12*     1.48±0.2l*     2.32±0.30     2.55±0.42     2.63±0.36
    3.3     1.16±0.16*     1.36±0.30*     2.19±0.48     2.48±0.57     2.19±0.48
*其血液甘油三酯水平与相同时间间隔,给予菜籽油或豆油组鼠相比显著降低(t<0.01)。
已分别饲喂液体油A和B的两组鼠与分别饲喂菜籽油和豆油组鼠相比,其血液甘油三酯水平升高的幅度显著降低(t<0.01),这对于液体油A和B可以有效地抑制食用者的血液甘油三酯水平的升高是个支持。另一方面,已饲喂液体油C组鼠与已分别饲喂菜籽油和豆油组鼠相比,其血液甘油三酯水平升高的幅度没能显著降低。实施例2
给十只6周令SD鼠饲喂具有表4中所规定组成的一种食物达三周时间,以便测定体重和体内脂肪含量的变化。其结果列于表5中。
使用小型研究动物体内组成分析仪(EM-SCAN Model SA-2,EM-SCAN Inc.产品),利用在戊巴比妥麻醉下的导电性,测定其体内脂肪含量。
表4
液体油酪蛋白矿物质维生素DL-蛋氨酸马铃薯淀粉纤维素     10%20%3.5%1.0%0.3%60.2%5.0%
总量     100.0%
表5
    饲喂期      液体油A     液体油B     液体油C     菜籽油     豆油
0天(重量:g) 140.6±4.8 139.4±5.7 141.0±4.1 140.0±5.8 139.9±5.5
 14天(重量:g) 277.7±8.9 280.8±7.5 289.0±7.5 296.3±5.5 299.3±9.0
 21天(重量:g) 345.2±11.1 348.6±10.3 351.2±10.9 359.7±12.8 361.2±11.5
体内脂肪含量(%:21天  ) 12.8±2.0* 14.8±2.7** 17.3±2.6 18.0±3.8 19.1±4.1
*:其体内脂肪含量与分别给予菜籽油和豆油组相比显著降低(t<0.01)。
**:其体内脂肪含量与分别给予菜籽油和豆油组相比显著降低(t<0.05)。
已饲喂液体油A组鼠与已分别饲喂菜籽油和豆油组鼠相比,体内脂肪含量显著降低(t<0.01),而已饲喂液体油B组鼠与之相比,体内脂肪含量也显著降低(t<0.05)。从该结果可以理解液体油A和B几乎不在内脏器官或脂肪组织内蓄积。另一方面,已饲喂液体油C组鼠与已分别饲喂菜籽油和豆油组鼠相比,没有显著降低体内脂肪含量。实施例3
使用所制备油进行烹调,以便评价其通用性。
根据表6中所载明的配方新制备油组成。
表6
    油     组成
液体油1   液体油A+抗坏血酰棕榈酸酯(200ppm*)+维生素E(500ppm*)
  液体油2   液体油B
  液体油3   液体油F
液体油4   液体油G+抗坏血酰棕榈酸酯(200ppm*)+维生素E(500ppm*)
液体油5   液体油I+抗坏血酰棕榈酸酯(200ppm*)+维生素E(500ppm*)
*:基于所述油
通过由此制备炒面来评价所述油组成。就烹调中的发烟和其可加工性及炒面的风味和油感性,由五位评判者作出评价。其结果列于表7中。·发烟
◎无烟
○几乎无烟
△稍有烟
×有烟·烹调中的可加工性
◎非常好
○好
△稍差
×差·风味
◎非常好
○好
△稍差
×差每份炒面所用成分
液体油  30g
猪肉    50g
甘蓝    50g
竹笋    25g
洋葱    25g
香菇    15g
面条    180g
表7
液体油1 液体油2 液体油3 液体油4 液体油5
发烟   ○   ◎   △   ×   ◎
烹调中的可加工性   ◎   ◎   ○   ○   ◎
风味   ◎   ○   ×   ×   ◎
从上述结果可以理解,液体油1、2和5不发烟,并且在烹调中的可加工性和风味方面非常好,从而具有与普通食用油相同的适用性。相反,液体油3和4的风味差并发烟,从而不适用于烹炒。实施例4
使用所述油进行油炸的烹饪过程。
使用下列材料制备油炸食品,由五位评判者(根据与实施例3所用的相同的评价标准)就发烟、烹调中的可加工性和风味,对所述油进行评价。其结果列于表8中。用于油炸的成分
油      300g
对虾    两只
南瓜    两片面(蛋)糊的组成
蛋      50g
水      150g
面粉    100g
表8
液体油1 液体油2 液体油3 液体油4 液体油5
发烟     ○     ◎     △     ×     ◎
烹调中的可加工性     ◎     ◎     ○     ○     ◎
风味     ◎     ○     ×     ×     ◎
从以上结果可以知道,液体油1、2和5不发烟,在烹调中的可加工性和风味非常好,没有油腻感,从而它们可以相当于普通食用油使用。相反,油体油3和4风味差和发烟,从而不适用于油炸烹调过程。实施例5
通过将所述食用油于5℃在冰箱内放置一周,观察是否出现结晶来评价其耐寒性。其结果列于表9中。·耐寒性
◎不结晶(透明)
○稍有混浊,但未观察到出现结晶
△有结晶出现
×完全固化
表9
液体油A 液体油B 液体油D 液体油E 液体油H 液体油I 液体油J
耐寒性     ○     ○     ×     ×     △     ◎     ◎
从以上结果可以知道,液体油A、B、I和J显示耐寒性(即抑制结晶),而液体油D、E和H的耐寒性差,以致出现结晶或固化现象。实施例6
通过以基于所述油的1000ppm的用量,加入具有的HLB为2的脂肪酸缩甘油酯到液体油B中制备一种油组成;以基于所述油的1000ppm的用量,加入具有的HLB为5的脂肪酸缩甘油酯到液体油B中,制备另一种油组成;以基于所述油的1000ppm的用量,加入具有的HLB为2的脂肪酸缩甘油酯到液体油1中,制备又一种油组成。以用在实施例5中的相同方法(根据与实施例5相同的标准),评价这些油组成的耐寒性(抑制结晶形成)。其结果列于表10中。
表10
液体油B+脂肪酸缩甘油酯(HLB:2) 液体油B+脂肪酸缩甘油酯(HLB:5) 液体油I+脂肪酸缩甘油酯(HLB:2) 液体油 豆油
耐寒性
从以上结果可知,通过加入具有的HLB为4或4以下的结晶抑制剂,可以改善耐寒性(抑制结晶)。

Claims (10)

1.通用液体油组成,它包括含有用量为40-90%(重量)的1,3-甘油二酯和用量低于1.5%(重量)的甘油一酯,及不饱和脂肪酸占组成所述甘油二酯的脂肪酸成分的至少93%(重量)的油。
2.根据权利要求1的组成,其中所述油含有45-80%(重量)的1,3-甘油二酯和低于1.5%(重量)的甘油一酯,不饱和脂肪酸占组成所述甘油二酯的脂肪酸成分的至少93%(重量)及所述不饱和脂肪酸中单不饱和脂肪酸的含量为60%(重量)或60%以下。
3.根据权利要求2的组成,其中所述甘油酯的组分脂肪酸为经冷冻,从豆油脂肪酸中除去饱和脂肪酸所制备的脂肪酸。
4.根据权利要求1-3中任一项的组成,它具有发烟点为170℃或170℃以上。
5.根据权利要求1-3中任一项的组成,它具有的酸值(AV)为1.0或1.0以下。
6.根据权利要求1-3中任一项的组成,它还包含一种或多种抗氧剂。
7.根据权利要求1-3中任一项的组成,它还包含具有HLB值为4或4以下的结晶抑制剂。
8.根据权利要求6的组成,其中所述抗氧剂选自天然抗氧剂、维生素E、抗坏血酰棕榈酸酯和磷脂,其含量为基于所述油的50-2000ppm。
9.根据权利要求8的组成,其中所述抗氧剂为一起使用的抗坏血酰棕榈酸酯和维生素E。
10.根据权利要求7的组成,其中所述结晶抑制剂选自脂肪酸缩甘油酯、脂肪酸蔗糖酯和脂肪酸脱水山梨醇酯,其含量为基于所述甘油酯成分的200-5000ppm。
CN97120619A 1996-10-18 1997-10-17 通用的食用油组合物 Expired - Fee Related CN1074907C (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP276072/1996 1996-10-18
JP27607296 1996-10-18
JP276072/96 1996-10-18

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN1181194A true CN1181194A (zh) 1998-05-13
CN1074907C CN1074907C (zh) 2001-11-21

Family

ID=17564418

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN97120619A Expired - Fee Related CN1074907C (zh) 1996-10-18 1997-10-17 通用的食用油组合物

Country Status (5)

Country Link
US (1) US6004611A (zh)
EP (1) EP0836805B1 (zh)
CN (1) CN1074907C (zh)
DE (1) DE69721431T2 (zh)
ES (1) ES2196229T3 (zh)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2005077196A1 (fr) * 2004-02-11 2005-08-25 Southseas Oils & Fats Industrial (Chiwan) Limited Composition huile-graisse a fonction de reduction de poids, et utilisation dans des huiles et des produits alimentaires comestibles
CN1307889C (zh) * 2003-01-24 2007-04-04 中天生物科技股份有限公司 具有降低血脂功效的食用油
CN1679403B (zh) * 1999-08-24 2010-04-28 花王株式会社 脂肪或油加工食品
CN102858931A (zh) * 2010-04-22 2013-01-02 株式会社钟化 液体油脂及其制造方法
CN105432809A (zh) * 2015-12-04 2016-03-30 广东润科生物工程有限公司 一种结晶抑制剂组合物及其制备和应用
CN107846953A (zh) * 2015-07-29 2018-03-27 雅培制药有限公司 呈容易混合形式的具有改善的亲脂性溶解度和生物利用度的营养产品

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5952518A (en) * 1997-08-07 1999-09-14 Kao Corporation Method for reducing saturated fatty acids from fatty acid compositions
US6261812B1 (en) * 1997-08-18 2001-07-17 Kao Corporation Process for producing diglycerides
JP3619002B2 (ja) * 1998-03-03 2005-02-09 花王株式会社 揚げ物及びショートニング
US6025348A (en) * 1998-04-30 2000-02-15 Kao Corporation Oil and fat composition containing phytosterol
US6403144B1 (en) 1999-04-30 2002-06-11 The Procter & Gamble Co. Food preparation compositions
US7214400B1 (en) 1999-04-30 2007-05-08 Smucker Fruit Processing Company Flavor enhancing oils
EP1186648B1 (en) * 1999-06-16 2014-10-08 Kao Corporation Fat compositions
JP3662445B2 (ja) 1999-06-30 2005-06-22 花王株式会社 油中水型乳化油脂組成物
JP4098927B2 (ja) * 1999-08-03 2008-06-11 花王株式会社 油脂組成物
US6762203B2 (en) 1999-08-03 2004-07-13 Kao Corporation Oil composition
JP3728149B2 (ja) * 1999-08-27 2005-12-21 花王株式会社 油揚げ即席麺類の製造方法
JP3621610B2 (ja) * 1999-08-30 2005-02-16 花王株式会社 油中水型乳化油脂組成物
JP3970513B2 (ja) * 2000-11-06 2007-09-05 花王株式会社 ポテトチップス
JP4054524B2 (ja) * 2000-12-15 2008-02-27 花王株式会社 酸性水中油型乳化組成物
US20030054509A1 (en) * 2001-04-06 2003-03-20 Archer-Daniels-Midland Company Method for producing fats or oils
JP4181781B2 (ja) * 2001-04-13 2008-11-19 花王株式会社 油脂組成物
US6956058B2 (en) * 2001-04-26 2005-10-18 Kao Corporation Method for improving insulin resistance
JP2002322052A (ja) * 2001-04-26 2002-11-08 Kao Corp 小腸上皮中の脂質代謝改善剤
CA2454002A1 (en) * 2001-07-16 2003-01-30 The Nisshin Oillio, Ltd. Regulator for amount of body fat
KR20040041667A (ko) * 2001-10-03 2004-05-17 아처 다니엘 미드랜드 캄파니 1,3-디글리세라이드 오일의 화학적 제조 방법
AU3821002A (en) * 2001-10-05 2003-04-10 Malaysian Palm Oil Board A process to prevent and delay clouding in palm olein
MXPA04010907A (es) * 2002-05-06 2005-07-14 Brooke Boice Alimentos y bebidas que contienen diacilglicerol.
US7214394B2 (en) * 2002-05-31 2007-05-08 Archer-Daniels-Midland Company Policosanol compositions, extraction from novel sources, and uses thereof
JP2004043337A (ja) * 2002-07-10 2004-02-12 Nisshin Oillio Ltd 血中中性脂肪濃度調整剤
US20040101545A1 (en) * 2002-11-26 2004-05-27 Schoenherr William D. Composition and method
US7169430B2 (en) * 2003-01-28 2007-01-30 Bunge Oils, Inc. Low trans-stereoisomer shortening systems
JP4381037B2 (ja) * 2003-06-04 2009-12-09 花王株式会社 油脂組成物
US7452702B2 (en) 2003-07-16 2008-11-18 Archer-Daniels-Midland Company Method for producing fats or oils
US20060177561A1 (en) * 2003-11-18 2006-08-10 Dawn Sikorski Foods and drinks containing diacylglycerol
KR100622045B1 (ko) * 2004-02-09 2006-09-08 주식회사 일신웰스 Dha를 포함하는 디글리세라이드 유지 조성물의 제조방법
TWI363600B (en) * 2004-09-21 2012-05-11 Kao Corp Acidic oil-in-water emulsion composition
US7709667B2 (en) * 2005-04-28 2010-05-04 Kao Corporation Process for producing fat or oil
US8685680B2 (en) 2005-05-13 2014-04-01 Thomas P. Binder Method for producing fats or oils
WO2014160989A2 (en) 2013-03-28 2014-10-02 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Reperfusion with omega-3 glycerides promotes donor organ protection for transplantation
US8853192B2 (en) * 2006-08-11 2014-10-07 Kao Corporation Fat or oil composition
US20080057552A1 (en) * 2006-08-31 2008-03-06 Inmok Lee Processes for Producing Fats or Oils and Compositions Comprising the Fats or Oils
UA97127C2 (uk) 2006-12-06 2012-01-10 Бандж Ойлз, Инк. Спосіб безперервної ферментативної обробки композиції, що містить ліпід, та система для його здійснення
US8057836B2 (en) 2007-07-20 2011-11-15 Conagra Foods Rdm, Inc. Sprayable cooking compositions for high temperature use
JP5872380B2 (ja) 2011-05-20 2016-03-01 花王株式会社 油脂組成物
JP6002504B2 (ja) 2011-08-22 2016-10-05 花王株式会社 油脂組成物
JP5925637B2 (ja) 2011-08-22 2016-05-25 花王株式会社 油脂組成物
JP5925638B2 (ja) 2011-08-22 2016-05-25 花王株式会社 油脂組成物
JP5816075B2 (ja) 2011-12-28 2015-11-17 花王株式会社 油脂組成物の製造方法
AR098443A1 (es) 2014-11-18 2016-05-26 Univ Nac Del Litoral Proceso de obtención de aceite vegetal rico en 1,3-diacilgliceroles

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3174390D1 (en) * 1981-06-19 1986-05-22 Black Clawson Co Paper making stock screen and a system for treating paper making stock
JPH0761954B2 (ja) * 1986-10-22 1995-07-05 花王株式会社 コレステロール低下または上昇抑制剤
JPH0665311B2 (ja) * 1987-09-09 1994-08-24 花王株式会社 ジグリセリドの製造法
JPH0738771B2 (ja) * 1989-01-17 1995-05-01 花王株式会社 液状食用油組成物
JP3098560B2 (ja) * 1991-03-28 2000-10-16 花王株式会社 体重増加抑制剤
JP3098561B2 (ja) * 1991-03-28 2000-10-16 花王株式会社 血清トリグリセリド濃度低下剤
EP0679712B1 (en) * 1994-03-31 1999-06-23 Loders Croklaan B.V. Low safa oils
JPH0826988A (ja) * 1994-07-13 1996-01-30 Kao Corp ケトン体尿中排泄促進剤
WO1996032022A1 (en) * 1995-04-13 1996-10-17 Unilever N.V. Edible plastic spread

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1679403B (zh) * 1999-08-24 2010-04-28 花王株式会社 脂肪或油加工食品
CN1307889C (zh) * 2003-01-24 2007-04-04 中天生物科技股份有限公司 具有降低血脂功效的食用油
WO2005077196A1 (fr) * 2004-02-11 2005-08-25 Southseas Oils & Fats Industrial (Chiwan) Limited Composition huile-graisse a fonction de reduction de poids, et utilisation dans des huiles et des produits alimentaires comestibles
CN102858931A (zh) * 2010-04-22 2013-01-02 株式会社钟化 液体油脂及其制造方法
CN102858931B (zh) * 2010-04-22 2014-03-26 株式会社钟化 液体油脂及其制造方法
CN107846953A (zh) * 2015-07-29 2018-03-27 雅培制药有限公司 呈容易混合形式的具有改善的亲脂性溶解度和生物利用度的营养产品
US11399559B2 (en) 2015-07-29 2022-08-02 Abbott Laboratories Nutritional products having improved lipophilic solubility and bioavailability in an easily mixable form
CN105432809A (zh) * 2015-12-04 2016-03-30 广东润科生物工程有限公司 一种结晶抑制剂组合物及其制备和应用

Also Published As

Publication number Publication date
ES2196229T3 (es) 2003-12-16
EP0836805B1 (en) 2003-05-02
DE69721431T2 (de) 2003-11-20
US6004611A (en) 1999-12-21
DE69721431D1 (de) 2003-06-05
EP0836805A1 (en) 1998-04-22
CN1074907C (zh) 2001-11-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1074907C (zh) 通用的食用油组合物
JP3569116B2 (ja) 液状汎用型油脂組成物
EP2295529B2 (en) Use of a volatile environmental pollutants-decreasing working fluid for decreasing the amount of pollutants in a fat for alimentary or cosmetic use
CA2418348C (en) Oil/fat composition
JP2010279381A (ja) 油脂組成物および油脂組成物の製造方法
US7732488B2 (en) Pharmaceutical composition comprising low concentrations of environmental pollutants
JP4733246B2 (ja) 油脂組成物
JP5755257B2 (ja) ステアリドン酸のオイル組成物に関する利用
KR100740564B1 (ko) 공액화 리놀레산의 디글리세리드가 풍부한 유지조성물
JPH0738771B2 (ja) 液状食用油組成物
CN1468059A (zh) 油/脂组合物
EP0779033A1 (en) Edible fat-spread
WO2009105620A1 (en) Selective short chain monounsaturated oils
CN1293176C (zh) 油脂组合物
CN1367816A (zh) 油脂组合物
JP2001161265A (ja) 油脂組成物
Shin et al. Duck fat: Physicochemical characteristics, health effects, and food utilizations
JP2961981B2 (ja) 低吸収性油脂
JP7144254B2 (ja) フライ用油脂組成物
JP2003265104A (ja) 油脂組成物
CN1220581A (zh) 含有少量游离脂肪酸和聚合物的炸成半熟的食品
JP2005065645A (ja) 食用油脂組成物
JPS6043337A (ja) 食用油脂
AU2013203201A1 (en) A process for decreasing environmental pollutants in an oil or a fat, a volatile environmental pollutants de-creasing working fluid, a health supplement, and an animal feed product

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20011121

Termination date: 20141017

EXPY Termination of patent right or utility model