CN1217586C - 用于转化植物材料中的叶黄素的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及在植物的生物材料中在原位将非游离型叶黄素转化成游离叶黄素的方法。更具体地说，本方法涉及通过在植物材料中对酰基叶黄素转酯化而释放叶黄素的方法。

Description

用于转化植物材料中的叶黄素的方法
                      发明领域
本发明涉及在植物的生物材料中在原位将非游离型叶黄素转化成游离叶黄素的方法。更具体地说，本方法涉及通过在植物材料中对酰基叶黄素转酯化而释放叶黄素的方法。
发明背景
类胡萝卜素是一组植物和果实中含有的红色和黄色色素。类胡萝卜素包括胡萝卜素和命名为叶黄素的羟化类胡萝卜素。叶黄素包括黄体素、玉米黄质、辣椒红素、辣椒红、虾青素和角黄素。
动物饲料工业和食品工业以及药物工业均已经表现出对叶黄素的极大关注。家禽工业受到添加叶黄素以增加蛋黄色的益处。药物公司已经发现叶黄素可用于某些肿瘤的治疗并作为抗氧化剂。食品工业已经发现消费者正在寻找天然出现的食品着色剂。胭脂树橙、藏花和辣椒粉是传统上用于食品着色的几种天然类胡萝卜素。在诸如绿色植物这样的可食用植物和诸如嫩茎花椰菜、绿豆和豌豆以及包子甘蓝、甘蓝、羽衣甘蓝、菠菜、猕猴桃和蜜露这样的果实中显著的红和黄着色以及叶黄素的天然发生已经产生了包括用于动物饲料的色素添加剂在内的许多用途。在某些植物中，叶黄素是游离的非酯化形式。然而，绿色植物的大量叶绿素使得难以浓缩和提取叶黄素。大量叶黄素还存在于诸如芒果、桃子、洋李、冬南瓜和橙子这样的着黄色的果实中。它们几乎不含叶绿素，而叶黄素通常与诸如肉豆蔻酸、月桂酸和棕榈酸这样的脂肪酸的酯化形式存在。令人遗憾的是，为了在饲料添加剂中被代谢掉，叶黄素酯必须转化成游离的叶黄素。然后游离的叶黄素可以被身体代谢掉。
各种植物材料含有叶黄素；所需的叶黄素推动对所用物质的选择。例如，众所周知使用万寿菊属(marigold)的花瓣，万寿菊(Tageteserecta)用于提取黄体素叶黄素。可以方便地栽培万寿菊属并已经将其用作家禽的色素来源。黄体素出现在万寿菊属中，以通常作为有色粒中二酯类的长脂肪酸酯类的形式与棕榈酸和肉豆蔻酸二酰化。
动物饲料工业已经采用了两种不同的手段为动物饲料提供叶黄素、特别是为家禽饲料提供黄体素。该工业已经使用了干燥的万寿菊属粉作为饲料添加剂，从而产生了几乎不可利用的酰化形式的黄体素。这种叶黄素的形式需要更多地消耗万寿菊属粉以便得到所需的色素。另一方面，该工业已经使用了从植物材料和形成的含油树脂中开始提取叶黄素的许多方法。该工业随后进一步加工含油树脂以便通过大量不同的方法将来自酰化形式的叶黄素转化成游离形式，所述的方法包括对加工的辣椒粉的某些含油树脂进行转酯化，不过对于黄体素来说，加工方法主要通过皂化。转化的含油树脂几乎不需动物消耗就可得到所需的叶黄素。然而，含油树脂的形成及其通过皂化的加工对饲料产品来说既耗时又要增加劳动力成本。
皂化是将脂肪酸通过用碱处理它而转化成皂的过程。皂化值是皂化1克酯所需的氢氧化钾的毫克数。在皂化后，这项工业通常使用溶剂使黄体素从含油树脂中结晶。这使得叶黄素更加纯净且使消耗黄体素的生物体可以得到它，不过，它已经使为饲料混合物提供叶黄素的加工过程增加了时间和劳动力。
下列专利中的某些记载了从含油树脂中回收各种诸如叶黄素这样的化合物的方法。美国专利5,602,286中描述了从玉米谷蛋白中回收叶黄素的方法。该专利描述的方法包括下列步骤：加入乙醇作为提取步骤；过滤；然后反萃取而形成粗品叶黄素；接着使用乙醇、KOH作为皂化步骤；洗涤并过滤；纯化成精制的叶黄素。
3件日本参考文献也表明了类似含油树脂提取方法的应用。1982年日本专利82,133,160记载了在水或醇混合物中使用用KOH、NaOH、CaCO3处理且然后用诸如HCl、H2SO4、H3PO4、HOAc、乳酸和柑桔酸这样的酸处理的红辣椒粉含油树脂进行红辣椒色素的产生。用诸如甲醇(MeOH)、乙醇(EtOH)、丙醇(PrOH)和丙酮这样的有机溶剂提取出色素溶液。
专利82,180,663(1982)中记载了作为含油树脂提取的食品着色剂辣椒粉。将含油树脂与诸如KOH、NaOH、K2CO3、Na2CO3、和醇钠这样的碱金属化合物以及混合的一种或多种氢氧化物和碳酸盐或诸如Ca(OH)2这样的碱土金属化合物共同加热。将沉淀物用有机溶剂提取并生成无色含油树脂色素。专利83,173,164中记载了在低于50℃的温度和有卤离子、硫酸盐、碳酸氢盐、碳酸盐、磷酸盐和脂族羧酸离子存在的情况下通过用碱处理辣椒粉、然后将其用有机溶剂处理且最终用丙酮提取来制备辣椒粉色素。
美国专利5,382,714描述了生产基本上纯的黄体素的方法。在该专利中，原料是万寿菊属花瓣。该花瓣的皂化过程简要地记载在实施例1中的第5行中。对花瓣测试除草剂和杀虫剂且然后使含叶黄素的物质用氢氧化钾水溶液进行皂化。该过程通过在45％食品级氢氧化钾中加热(65-70℃)下连续混合来完成。这将完成98％黄体素转化成不含脂肪酸的形式并且作为黄色油存在。然后将该物质用作饲料或食品添加剂。
本发明提供了通过经转酯释放叶黄素在原位将叶黄素转化成游离型的方法。因此，本发明避免了对形成含油树脂的需求。这种含油树脂的转化需要用有机溶剂从植物材料中提取所述的物质。通常使用己烷。本发明通过使原位物质转酯化而原位提供了游离型物质，由此消除了对含油树脂或材料的皂化的需求。本发明使万寿菊属粉(marigold meal)进行转酯化且然后不需从万寿菊属粉中提取叶黄素而使用它。
发明概述
显然需要在植物材料中将酰化叶黄素转化成游离型。
本发明的目的是满足这种需求。
本发明的另一个目的是提供一种高游离黄体素(lutein)含量的万寿菊属粉。
本发明的另一个目的是提供一种作为饲料添加剂的万寿菊属粉，当与作为未进行本发明处理的饲料添加剂的相同万寿菊属粉比较时，它可为蛋提供附加的色素。
本发明的另一个附加的目的是提供基本上含有比在释放前的原植物材料中含有的更高百分比的游离型叶黄素的植物材料。
概括地说，本发明由此包括由天然植物材料制成的改进的植物材料。此植物材料至少含有一些的非游离型叶黄素，包括在原位含有较少量所述非游离型叶黄素和更多的游离型叶黄素的植物材料其中在改进的植物材料中原位的游离型叶黄素已经增加到超过了天然植物材料中的量。
本发明可以包括许多不同植物材料，包括花和花瓣。特别有用的花是万寿菊(Tagettes erecta)。如果所需的叶黄素是黄体素，那么这种类型的花是有用的。万寿菊属中的天然存在的叶黄素批量是作为非游离型叶黄素，作为脂肪酸酯类存在。本发明适于将非游离型的叶黄素转化成游离型叶黄素。当使用万寿菊属花时，经转酯化的这种转化产生非酰化的黄体素。本发明可以改进植物材料，使得它含有的游离型叶黄素多于天然植物材料在原位含有的叶黄素至少5％。
本发明的另一个实施方案是一种改进的动物饲料组合物，它包括：维生素和矿物，以及碳水化合物来源，选自大豆、花生、玉米、苜蓿、小麦、大麦，和在原位含有的游离型叶黄素多于在天然植物材料中原位叶黄素的量的改进的植物材料，所述的改进的植物材料由该天然植物材料制成，其中叶黄素对于饲喂该动物饲料的动物来说是更加生物可利用的。
这种饲料可以含有是花的改进的植物材料。如果所需的叶黄素是黄体素，那么所述的花是万寿菊属(marigolds)。如果所需的叶黄素是辣椒红，那么可以使用辣椒粉。
将这种动物饲料设计成适于家禽的营养需求，其中动物产品诸如蛋和肉可以含有起色素作用的叶黄素。
认为本发明对鸡特别有用。还可以将某些叶黄素用于其它动物饲料以便对肉和其它动物副产品着色。
尤其是当饲喂的叶黄素是黄体素时，家禽饲料的优选特征在于拥有通过从所述游离型叶黄素的消耗而增加色素形成而证明游离型叶黄素生物利用率的动物饲料。
本发明包括形成游离型叶黄素的产品和方法。因此，概括地说，本发明包括由至少含有一些非游离型叶黄素的天然植物材料制成改进的植物材料的方法，该方法通过下列步骤进行：用溶剂在原位处理所述的天然植物材料；加入能够将非游离型叶黄素转酯成游离型叶黄素的碱；中和该反应，其中形成比天然植物材料具有更多游离型叶黄素的改进的植物材料。该方法还可以包括干燥改进的植物材料以便除去任何溶剂的步骤。
本发明的方法包括使用诸如花这样的植物材料。如果所需的产物是黄体素，那么可以使用诸如万寿菊这样的花。该方法在反应中使用溶剂。概括地说，所述的溶剂可以是醇且更优选链烷醇或链烯醇。如果使用醇，那么优选该醇带有1-4个碳。
所述的醇选自甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇等组成的组。本发明的方法使用碱。该碱可以选自氢氧化钾、山梨酸钾、甲醇钠(NaOMe)、动物肝脏脂酶、酵母脂酶、乙醇钠(NaOEt)、甲醇钾(KOMe)、乙醇钾(KOEt)、Na2CO3、K2CO3等组成的组。
该方法还包括通过用路易斯酸中和反应而终止反应的步骤。
优选的路易斯酸是磷酸。不过，所述的路易斯酸可以选自HCL、NH4CL、硫酸、乙酸、ALCL3等组成的组。
该方法不需诸如石油醚或己烷这样的提取剂或许多其它公知从植物材料中分离出叶黄素的提取剂。
该方法可以有植物材料诸如花、根或果实，但优选该产物中不含叶绿素。
附图简述
附图1-万寿菊属粉层析谱。
附图2-辣椒粉层析谱。
附图3-表示从处理的辣椒粉转化成游离型辣椒红的层析谱。
附图4-表示从处理的万寿菊属粉转化成游离型黄体素的层析谱。
附图5-表示2mg/Kg浓度的本发明蛋黄颜色和商购产品蛋黄颜色在数天内的Roche扇形比例(Roche fan scale)。
附图6-表示在数天内3次处理的蛋黄内mg/Kg的叶黄素。
发明详述
本发明涉及在植物的生物材料中在原位将非游离型叶黄素转化成游离叶黄素的方法。更具体地说，本方法涉及通过在植物材料中对酰基叶黄素转酯化而释放叶黄素的方法。且由原始植物材料制成的改进的植物材料具有的游离型叶黄素比原始植物材料具有的游离型叶黄素多。
因此，本发明提供了一种在植物或蔬菜或果实物质的原位释放叶黄素的方法。诸如黄体素、玉米黄质或辣椒红这样的游离型叶黄素由植物材料中的叶黄素二酯制成。所述的植物材料应具有相对浓含量的通常且优选脂肪酸酯形式的非游离型所需叶黄素。万寿菊属是二酯类形式的黄体素的极佳来源。目前实际上另外公知的是枸杞属果实(中宁枸杞)、一种玉米黄质二酯类的极佳来源；而胡椒植物(辣椒(Capsicum annuum))是作为二酯类的辣椒红的极佳来源。还可以使用具有高浓度的所需叶黄素的其它植物和果实和蔬菜。
术语非游离型叶黄素-指的是可以转酯成游离型叶黄素的叶黄素。
术语游离型叶黄素-指的是非酯化形式的叶黄素。术语生物利用率-指的是叶黄素对消耗它的生物体可利用程度。
术语碱-指的是氢氧化钾、山梨酸钾、NaOMe、动物肝脏脂酶、NaOEt、KOMe、KOEt、Na2CO3、K2CO3和不会导致羰基α-位上动力学去质子化的这类其它非亲核和非强动力学去质子化物质并将高度共轭双键系统例如LDA或BuLi从碱的定义中排除，因为这些化学物质可使羰基α-位和高度共轭的双键系统上去质子化。
术语碱与植物材料(粗粉)的重量比-指的是反应中所用的碱的量与植物材料的重量之比。该量由反应的pH和所需的反应时间来决定。优选的pH为11-14；可以使用较低的pH而增加反应时间。
术语溶剂-指的是可进行叶黄素转酯的化学物质。所述的化学物质优选带有羟基。该溶剂优选是带有1-4个碳的醇。更优选地选择所述的溶剂具有使转酯反应温度保持在75-85℃的沸点的溶剂、诸如MeOH。
植物材料-指的是含有非游离型叶黄素形式的叶黄素的植物。
所关注的植物来源中含有作为诸如月桂酸、肉豆蔻酸、油酸、亚麻酸和棕榈酸这样的单或二-C12-C18长链脂肪酸的酯化形式的叶黄素。万寿菊属是实际上目前公知的二酯类形式的黄体素的极佳来源，枸杞属果实(中宁枸杞)是玉米黄质二酯类的极佳来源，而胡椒植物(辣椒)含有二酯类形式的辣椒红。可以使用具有高浓度所需叶黄素的其它植物和果实和蔬菜。
本领域中众所周知从植物中提取类胡萝卜素。本领域中同样众所周知可以将万寿菊属粉和某些其它植物材料作为饲料添加剂喂养动物以便使诸如蛋或肉这样的动物产品的色素形成。将万寿菊属粉用于为鸡蛋长期提供色素。黄体素提取自万寿菊属用于色素形成特性。现有技术中所教导和提示的是有两种途径提供黄体素。一种作为具有非游离型黄体素的天然出现的植物材料。另一方面，通过形成含油树脂和皂化该含油树脂并提供含有游离型叶黄素的皂化物质来提取黄体素。本发明提供了一种新型而更好的选择。本发明是在不必形成含油树脂的条件下，在植物材料的原位提供增加量的游离型叶黄素的方法。
现有技术中教导使用有机提取剂来从植物材料中提取类胡萝卜素。这类提取剂包括己烷、丙酮、石油醚、甲醇、乙酸乙酯、乙醚、庚烷、氯仿和四氢呋喃。这些提取剂导致所谓的含油树脂，其含有二酯类。现有技术还教导了应用从叶黄素二酯类裂解脂肪酸的皂化反应。有许多公知的皂化方法。它们可产生游离型叶黄素以及脂肪酸皂。用诸如氢氧化钾和氢氧化钠水溶液这样的碱性溶液制备这些皂类。尽管可以在皂化反应中明确地使用类似的化学物质，但是本发明并不需要有机提取步骤也不需要皂化步骤来提供改进的植物材料。
通过下列化学反应式来进行植物材料原位叶黄素的释放：
Figure C9881423600111
显然，通过转酯将二酰基叶黄素在原位(在植物材料粗品中)转化成游离的叶黄素。该方法可避免涉及含油树脂产生的成本和加工以及潜在有害化学物质。另外，该植物材料作为增加该方法有效性的载体物质起作用。
因此，本方法的步骤包括将含有非游离型叶黄素的植物材料放入溶剂和碱。碱与植物材料(粗粉)的重量比是反应中所用的碱化量与植物材料的重量之比。该量由反应中的pH和所需的反应时间来决定。优选的pH为11-14；较低的pH将增加反应时间。
对于原料植物材料中的约每32克叶黄素的活性来说，将约770g碱诸如KOH放入11升溶剂。将含有植物材料的该溶液保持在pH约为13，由于优选的水平是13，所以可接受的水平是11-14。将所得溶液搅拌至观察到完全转化为止。反应时间在69℃下约为10小时并通过HPLC监测。
用磷酸将反应溶液中和至pH7。可以使用任意数量的中和用酸和试剂。而磷酸是优选的。通过在69℃下的16小时蒸馏而除去溶剂、优选醇且更优选MeOH。蒸馏温度可高可低，条件是它在MeOH的沸点以上且在商业上合理的时间内进行蒸馏。
可以向植物残余物中加入其它载体诸如杏仁shall粉、硅酸盐等。在室温和一个ATM下或通过在＜50℃温度的烘箱中真空干燥蒸馏出溶剂后干燥残余物。干燥方法是干燥时间的问题但并不关键。混合现已经在原位具有游离型叶黄素的植物残余物质并获得具有10-14g/kg叶黄素活性的精细粉末。优选将终产物保存在室温的氮气中。
还可以将下列碱用于本发明。对它们的选择基于加工的经济性、加工速度和微量成分的可接受性。本发明具有游离型叶黄素的植物材料可以是已经转化的万寿菊属粉。给家禽以及相同类型和日龄的孵蛋母鸡饲喂转化的万寿菊属粉和对照物(来自相同批量植物材料的相同万寿菊属粉)。数据表明转化粗粉中叶黄素的利用增加。换句话说，当消耗相同量的转化植物材料时，蛋黄形成的色素高于非转化植物材料。因此，本方法提供的叶黄素对消耗该产品的动物来说具有更高生物利用率。一般来说，本试验使用通过如下所述步骤加工进行以便在原位产生游离型叶黄素的万寿菊属粉。
实验1
通过转酯释放黄体素
步骤1在69℃下将万寿菊属粉(具有16g/kg总叶黄素活性的2kg)的MeOH/KOH(11L/770g；pH＝13)溶液搅拌至观察到完全转化为止(约10小时)。通过HPLC监测反应的周转。参见附图1和附图3。
步骤2用磷酸中和反应混合物(pH＝7)并通过在69℃下蒸馏除去MeOH(蒸馏时间约＝16小时)。
步骤3然后在室温和1个ATM以及充分通风条件下或通过在烘箱中真空干燥(温度＜50℃)来干燥残余物。
步骤4在混合并掺合后，获得具有10-14g/kg叶黄素活性的精细粉末(取决于反应和干燥过程的期限)。将终产品保存在室温下的氮气中。
上述方法可以使用许多不同的碱，它们包括但不限于氢氧化钾、山梨酸钾、NaOMe、动物肝脏脂酶、NaOEt、KOMe、KOEt、Na2CO3、K2CO3和不会导致羰基α-位和高度连接双键系统上动力学去质子化的这类其它非亲核和非强动力学去质子化物质。优选的碱是KOH，这是因为它低廉的价格的可用性及其可避免去质子化结果的有效性。可以方便地确定使用其它碱的量。
正如所注意到的，下列实验中所述的方法不包括使用水溶液。代之以的溶剂是在该方法中进一步可通过蒸馏除去的醇溶剂。优选将MeOH作为溶剂，不过，本领域技术人员可以使用其它类型的醇诸如异丙醇、乙醇和丁醇等而不需过度的实验。显然，所述的溶剂是一种可以进行叶黄素的转酯化的化学物质。该溶剂优选带有羟基且不是水溶液。
中和剂优选是磷酸。但作为中和用酸，可以使用其它路易斯酸诸如HCL、硫酸、AlCl3、NH4CL、乙酸等。
植物材料指的是含有非游离型叶黄素的叶黄素的植物。
所关注的植物来源中含有作为诸如月桂酸、肉豆蔻酸、油酸、亚麻酸和棕榈酸这样的单或二-C12-C18长链脂肪酸的酯化形式的叶黄素。在许多不同植物材料中发现了叶黄素。万寿菊属含有黄体素且辣椒粉含有辣椒红。该方法有效地在植物材料中释放大量非游离型叶黄素。
下面的实验是在辣椒粉中释放辣椒红的反应步骤。
实验2
通过转酯辣椒粉释放形成游离辣椒红
将辣椒粉植物材料(具有测定的总叶黄素活性/kg)放入MeOH(11L，不含ethoxyquin)并在69℃下搅拌8小时且在室温下与KOH(770g，pH＝13)一起搅拌12小时。通过HPLC监测反应的周转。用磷酸中和反应混合物(pH＝7)。通过在69℃下蒸馏除去MeOH(6L)(蒸馏时间在69℃下＝16小时，在室温下48小时暂停)。然后在保持室温和1个大气压的条件下干燥残余物，随后在烘箱(50℃，100Torr)中真空干燥2小时。在混合后，获得具有测定的总叶黄素活性/kg的精细粉末(取决于干燥过程的期限和混合效率)。
分析：
可以采用下列参数进行：
-监测转酯：
Chrompack chromsep 100*46mm(L*ID)
15018 microspher C18 cat.no.28076
流速1ml/分钟洗脱液：CH2Cl2/CH3CN 30/70在450nm处扫描
-用分光光度计来测定总叶黄素活性。
实验3
用于评估游离黄体素的万寿菊属粉与转酯化万寿菊属粉的层析比较
对万寿菊属粉(marigold meal)之一样品使用上述实验1中的转酯方法，其它样品不通过转酯方法处理。分析已经处理和未处理物质的植物材料的两种物质且结果如附图1和3中所示。附图1表示未处理的万寿菊属粉且附图3表示处理的万寿菊属粉。使附图3经过下列条件：
柱压(PSI)：     1866        柱温(C)：N/A
噪声(microAU)：3e+001       位移(microAU/分
                            钟)：3e+001
未处理的万寿菊属粉具有下列参数和条件：
柱压(PSI)：     2391        柱温(C)：N/A
噪声(microAU)： 4e+001      位移(microAU/分
                            钟)：1e+001
附图1中的图解表示万寿菊属粉的黄体素具有28-33范围的大量酯活性且黄体素的浓度在7-8的范围。转酯化万寿菊属粉显示黄体素峰仍然高且31-33区中的酯不再存在。
从万寿菊属粉和附图1中收集到下列数据。
成分                         保留时间(分钟)      面积       高          面积％       峰型
未鉴定0001(Unident0001)      2.513               1110       194         0.05         解析
未鉴定0002                   4.220               4408       1331        0.19         重叠
未鉴定0003                   4.365               2763       670         0.12         重叠
未鉴定0004                   4.484               17210      2068        0.76         重叠
辣椒红                       6.602               8032       758         0.35         重叠
未鉴定0007                   6.805               6003       891         0.26         重叠
未鉴定0008                   7.054               794979     90124       34.96        重叠
黄体素K1                     7.862               85277      3973        3.75         重叠
玉米黄质                     8.110               123244     7773        5.42         重叠
玉红黄质                     8.797               15407      1288        0.68         重叠
角黄素                       9.900               0          0           0            NF
柠黄质                       11.470              3141       223         0.14         解析
B隐黄质                      12.626              8967       478         0.39         解析
番茄红素                     17.959              27086      689         1.19         重叠
B胡萝卜素                    19.839              41511      2125        1.83         重叠
未鉴定0017                   20.163              17368      1290        0.76         重叠
未鉴定0018                   21.777              12620      719         0.55         重叠
未鉴定0019                   22.138              6278       502         0.28         重叠
未鉴定0020                   28.596              16349      1191        0.72         解析
未鉴定0021                   30.268              92474      6473        4.07         重叠
未鉴定0022                   31.082              9061       802         0.40         重叠
未鉴定0023                   31.445              2991       321         0.13         重叠
未鉴定0024                   31.816              228688     16904       10.06        重叠
未鉴定0025                   32.225              13487      1254        0.59         重叠
未鉴定0026                   32.604              45440      2610        2.00         重叠
未鉴定0027                   32.847              10055      1418        0.44         重叠
未鉴定0028                   33.184              408509     31639       17.96        重叠
未鉴定0029                   33.564              31417      2652        1.38         重叠
未鉴定0030                   33.940              79024      4915        3.48         重叠
未鉴定0031                   34.533              161146     8099        7.09         重叠
总计                                                   2274045
                           193374                      100.00
成分             保留时间(分钟)          面积        高        面积％       峰型
未鉴定0002       4.328                   57885       4754      0.54         解析
辣椒红           6.454                   17237       901       0.16         重叠
未鉴定0004       7.130                   94538       8757      0.88         重叠
黄体素K1         7.459                   7571877     942410    70.17        重叠
玉米黄质         7.959                   1247667     54701     11.56        重叠
玉红黄质         8.634                   1533918     92877     14.21        重叠
角黄素           9.311                   72773       5608      0.67         重叠
柠黄质           11.976                  51048       1889      0.47         重叠
B隐黄质          12.475                  9046        880       0.08         重叠
未鉴定0011       13.231                  87645       3194      0.81         重叠
番茄红素         16.350                  0           0         0            NF
B胡萝卜素        19.830                  28395       1187      0.26         解析
未鉴定0014       20.776                  5077        454       0.05         解析
未鉴定0015       31.145                  2061        238       0.02         解析
未鉴定0016       32.573                  3773        477       0.03         解析
未鉴定0017       33.801                  8411        754       0.08         解析
总计                                     10791351    1119081   100.00
实验4
用于评估游离辣椒红的辣椒粉与转酯化辣椒粉的层析比较
对辣椒粉样品之一使用上述实验3中的转酯方法，其它样品不通过转酯方法处理。分析已经处理和未处理物质的植物材料的两种物质且结果如附图2和4中所示。附图2表示未处理的辣椒粉且附图4表示处理的辣椒粉。使附图4经过下列条件并得到下列数据。
转酯化辣椒粉
取数Log
柱压(PSI)：    1799           柱温(C)：N/A
噪声(microAU)：5e+001         位移(microAU/分钟)：1e+002
成分          保留时间(分钟)    面积      高       面积％    峰型
未鉴定0002    3.350             5402      305      0.46      重叠
未鉴定0003    4.212             75241     6091     6.47      重叠
未鉴定0004    5.939             167992    10409    14.44     解析
未鉴定0005    6.189             293468    17946    25.22     重叠
辣椒红        6.455             89525     8942     7.69      重叠
未鉴定0007    6.640             93922     9488     8.07      重叠
未鉴定0008    7.028             163104    13380    14.02     重叠
黄体素K1      7.936             4794      380      0.41      重叠
玉米黄质      8.088             17197     921      1.48      重叠
玉红黄质      8.550             0         0        0         NF
角黄素        9.900             0         0        0         NF
柠黄质        11.143            7630      481      0.66      解析
B隐黄质       12.759            100344    5656     8.62      解析
番茄红素      16.350            0         0        0         NF
未鉴定0016    18.783            129299    6123     11.11     重叠
B胡萝卜素     19.418            15731     1033     1.35      重叠
总计                            1163652   81155
附图2经过下列条件并得到下列数据。
非转酯化辣椒粉
取数Log
柱压(PSI)：    1810          柱温(C)：N/A
噪声(microAU)：3e+001        位移(microAU/分钟)：
                             3e+001
成分              保留时间(分钟)   面积       高        面积％    峰型
未鉴定0001        4.198            12917      1238      0.88      重叠
未鉴定0002        4.466            31213      2498      2.12      重叠
未鉴定0003        6.086            36925      2042      2.51      重叠
未鉴定0004        6.192            43531      3157      2.96      重叠
辣椒红            6.640            26476      1523      1.73      重叠
未鉴定0006        6.919            13869      2208      0.94      重叠
未鉴定0007        7.025            47360      4396      3.22      重叠
黄体素K1          7.900            0          0         0         NF
玉米黄质          8.000            0          0         0         NF
玉红黄质          8.550            0          0         0         NF
角黄素            9.900            0          0         0         NF
柠黄质            11.000           0          0         0         NF
B隐黄质           12.792           48661      2698      3.31      重叠
未鉴定0014        13.559           21569      873       1.47      重叠
未鉴定0015        15.054           74757      2979      5.09      重叠
番茄红素          16.096           46150      1463      3.14      重叠
未鉴定0017        16.647           37968      1994      2.58      重叠
未鉴定0018        17.747           28329      1296      1.93      重叠
未鉴定0019        18.362           21985      1169      1.50      重叠
B胡萝卜素         18.876           183451     8834      12.49     重叠
未鉴定0021        19.526           21641      1410      1.47      重叠
未鉴定0022        20.283           6424       585       0.44      解析
成分          保留时间(分钟)     面积         高        面积％      峰型
未鉴定0023    23.517             45665        2343      3.11        重叠
未鉴定0024    24.462             20179        669       1.37        重叠
未鉴定0025    25.368             126787       5500      8.63        重叠
未鉴定0026    26.136             66975        2185      4.56        重叠
未鉴定0027    27.122             145853       6723      9.93        重叠
未鉴定0028    27.882             70164        2310      4.78        重叠
未鉴定0029    28.833             100228       4103      6.82        重叠
未鉴定0030    29.594             40246        1614      2.74        重叠
未鉴定0031    30.509             32888        1624      2.24        重叠
未鉴定0032    30.732             35873        2197      2.44        重叠
未鉴定0033    31.248             18710        891       1.27        重叠
未鉴定0034    31.833             19004        1321      1.29        重叠
未鉴定0035    32.239             17231        1315      1.17        重叠
未鉴定0036    32.814             4583         399       0.31        重叠
未鉴定0037    33.190             17009        1279      1.16        重叠
未鉴定0038    33.604             5286         525       0.36        重叠
总计                             1468907      75361     100.00
显然，未处理的辣椒粉在23-25区中具有不存在于处理的物质中的大量酯类。在两种植物材料中，无论是否经过处理，辣椒红将保留在6-7范围的高峰中。
实验5
通过转酯在原位加工的万寿菊属粉的色素形成作用的小鸡测试
将Young Warren SEX-SAL-LINK母鸡分成3个相同的组。每组由7只装有各3只母鸡的笼子组成。在所有时间通过入口给小母鸡喂食和水。
对3组均给予载体饲料(不含色素的食物)3周作为实验对照组。
给A组饲喂ORO GloTM、一种商购的获自Kemin Industries，Inc.Des Moines，IA的游离型黄体素。
给B组饲喂按照实验1方法制成的本新发明物质(7.5mg黄体素活性/Kg饲料)。
给C组饲喂按照实验1方法制成的本新发明物质(15.0mg黄体素活性/Kg饲料)。
本实验进行28天。在观察到对蛋黄颜色作用前该物质的饲喂需要3-5天。蛋黄的颜色均匀且在饲喂大约21后仍然如此。将在第0、2、4、8、16天和第28天时每组孵育的随机选择的十(10)个蛋打碎并确定蛋黄颜色且在第28天时测定饲料摄取的总量。必须将在第0、16天和第28天时每组孵育的随机选择的3个蛋的蛋黄掺合并称重，随后提取并分析来自每组的蛋黄。
计算蛋黄颜色与mg叶黄素/Kg饲料之间的相关性和蛋黄中叶黄素的量与饲喂的叶黄素之间的相关性。将本研究的结果表示在附图5、6中。附图5-表示本发明蛋黄颜色和商购产品蛋黄颜色在数天内的Roche扇形比例(Roche fan scale)。附图6表示在数天内3种处理的蛋黄内叶黄素的mg/Kg。结果表明该植物材料提供在15mg水平比商购产品具有更多的色素和颜色。15mg水平显得比7.5mg水平是更为有效的水平。尽管蛋显得在蛋黄中具有的来自所述植物材料的叶黄素比商购产品多，但是较低浓度提供较少的蛋黄颜色。

Claims (25)

1.一种由至少含有一些非游离型叶黄素的天然植物材料制成的改进的植物材料，包括：在原位含有与天然植物材料中所含游离型叶黄素的量相比含量增加的游离型叶黄素的植物材料，其中与天然植物材料相比在改进的植物材料的原位中游离型叶黄素的量增加而非游离型叶黄素的量降低。
2.权利要求1的改进的植物材料，其中所述的植物材料是花。
3.权利要求1的改进的植物材料，其中所述的植物材料是花瓣。
4.权利要求1的改进的植物材料，其中所述的花是万寿菊。
5.权利要求1的改进的植物材料，其中所述的叶黄素是黄体素。
6.权利要求1的改进的植物材料，其中所述的非游离型叶黄素是脂肪酸酯类。
7.权利要求6的改进的植物材料，其中所述的游离型叶黄素是非酰化的黄体素。
8.权利要求1的改进的植物材料，其中所述的改进的植物材料至少原位含有比天然植物材料含有的多5％的游离型叶黄素。
9.一种改进的动物饲料组合物，它包括：
维生素和矿物；
碳水化合物来源；和
一种由至少含有一些非游离型叶黄素的天然植物材料制成的改进的植物材料，包括：在原位含有与天然植物材料中所含游离型叶黄素的量相比含量增加的游离型叶黄素的植物材料，其中与天然植物材料相比在改进的植物材料的原位中游离型叶黄素的量增加而非游离型叶黄素的量降低，其中该叶黄素对于饲喂该动物饲料的动物来说更具有生物可利用性。
10.一种根据权利要求9所述的动物饲料组合物，其中所述的改进的植物材料是花。
11.一种根据权利要求10所述的动物饲料组合物，其中所述的花是万寿菊属。
12.一种根据权利要求9所述的动物饲料组合物，其中将所述的动物饲料组合物根据家禽的营养需求而设计。
13.一种根据权利要求12所述的动物饲料组合物，其中所述的家禽是小鸡。
14.一种根据权利要求9所述的动物饲料组合物，其中所述的叶黄素是黄体素。
15.一种由至少含有一些非游离型叶黄素的天然植物材料制成改进的植物材料的方法，该方法包括下列步骤：
用溶剂在原位处理所述的天然植物材料；
加入能够将非游离型叶黄素酯交换成游离型叶黄素的碱；
中和该反应，其中形成比天然植物材料具有更多游离型叶黄素的改进的植物材料。
16.权利要求15的方法，该方法包括干燥改进的植物材料以便除去任何溶剂的步骤。
17.权利要求15的方法，其中所述的植物材料是花。
18.权利要求15的方法，其中所述的花是万寿菊。
19.权利要求15的方法，其中所述的溶剂是醇。
20.权利要求19的方法，其中所述的醇带有1-4个碳。
21.权利要求15的方法，其中所述的醇选自甲醇、乙醇、异丙醇组成的组。
22.权利要求15的方法，其中所述的碱选自氢氧化钾、山梨酸钾、甲醇钠、动物肝脏脂酶、乙醇钠、甲醇钾、乙醇钾、Na2CO3、K2CO3。
23.权利要求15的方法，其中中和步骤包括使用路易斯酸。
24.权利要求23的方法，其中所述的路易斯酸是磷酸。
25.权利要求23的方法，其中所述的路易斯酸选自HCL、NH4CL、硫酸、乙酸、ALCL3组成的组。
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