CN1245421A - 含三-羧酸的烷基酰胺形式的胶凝剂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及包括三元羧酸烷基酰胺的凝胶组合物及制备该凝胶组合物的方法。
Description
本发明领域
本发明涉及包括三元羧酸的烷基酰胺的凝胶组合物,和制备该凝胶组合物的方法。
本发明背景
胶凝剂和增稠剂在制备期间通常作为获得所需稠度或粘度的物质加入。加入的胶凝剂通常作为涂料和油墨的的流动改性剂或光滑剂,作为回收溢出油的胶凝剂、作为杀虫配方的固化剂、作为涂料或粘合剂的抗结块剂、作为大分子和胶凝剂的加工助剂,或作为香水或其它化妆品组合物的固化剂。常规胶凝剂包括硬脂酸的金属盐、粘土、果胶、角叉胶、藻酸盐、尼龙、煅制二氧化硅、蓖麻油的有机衍生物和乙氧基化的饱和脂肪酸。最近的胶凝剂包括二苄基山梨醇和其在芳环上具有一个或多个取代基的衍生物、12-羟基硬脂酸、酰基化的氨基酸和胆甾醇衍生物。
尽管现有技术公开了各种适用胶凝剂,但仍然需要另一些在低制造成本下提供改进的稳定性和/或硬度的胶凝剂。本发明人已发现三元羧酸烷基酰胺形式的胶凝剂,提供如此低的成本,同时提供改进的胶凝剂。
因此,本发明的一个目的是提供改进的胶凝剂。
本发明另一目的是提供用于配制稳定凝胶或胶棒组合物的胶凝剂。
本发明的这些目的和其它目的将从下面的公开中显而易见。
本发明概述
本发明涉及凝胶组合物,包括:
其中:
a)R1不存在或为羟基、氢、芳基、硅氧烷或饱和或不饱和的取代或未取代直链、支化或环链C1-C22烷基、C1-C22链烯基、C1-C22烷氧基、C1-C22烷基酯、C1-C22烷基醚或C1-C22烷基取代芳基;
b)R2、R4、R5和R6相互独立地或一起为氢、羟基、芳基、硅氧烷或饱和或不饱和的取代或未取代直链、支化或环链C1-C22烷基、C1-C22链烯基、C1-C22烷氧基、C1-C22烷基酯、C1-C22烷基醚或C1-C22烷基取代芳基;
c)R3不存在或为羟基、氢、饱和或不饱和的取代或未取代直链、支化或环链C1-C4烷基、C1-C4链烯基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基酯或C1-C4烷基醚;
d)R7和R8相互独立地或一起不存在、或为氢、羟基、芳基、硅氧烷或饱和或不饱和的取代或未取代直链、支化或环链C1-C22烷基、C1-C22链烯基、C1-C22烷氧基、C1-C22烷基酯、C1-C22烷基醚或C1-C22烷基取代芳基;
e)R9不存在或为氢;
f)R10和R11相互独立地或一起不存在或为氢、羟基、芳基、硅氧烷或饱和或不饱和的取代或未取代直链、支化或环链C1-C6烷基、C1-C6链烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基酯、C1-C6烷基醚或C1-C6烷基取代芳基;
g)X为氮、芳基或-(CH2)n-,其中n为1至6的整数;
h)Y不存在,或为酰基或羰基;
i)Z不存在或为氢、羟基、芳基、硅氧烷、氮或饱和或不饱和的取代或未取代直链、支化或环链C1-C22烷基、C1-C22链烯基、C1-C22烷氧基、C1-C22烷基酯、C1-C22烷基醚或C1-C22烷基取代芳基;
j)“a”为双键或单键
条件是:
(i)当X和Z不存在且Y不存在时,X直接与Z相连;
(ii)当Z不存在或为氢或羟基时,R7和R8不存在;和
(iii)当“a”为双键时,R3和R9不存在;
和
B)一种无水溶剂。
本发明进一步涉及一种制备凝胶的方法。
这里使用的“烷基”是指具有1至22个碳原子,优选1至8个碳原子的未取代或取代的饱和烃链基团。优选的烷基包括但不限于甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、辛基和己基。
这里使用的“链烯基”是指具有2至22个碳原子,优选2至8个碳原子并具有至少一个烯属双键的未取代或取代烃基。
这里使用的“芳基”是指芳碳环基团。优选的芳基包括但不限于苯基、甲苯基、二甲苯基、枯烯基和萘基。
这里使用的“烷氧基”是指具有烃链取代基的氧基,其中烃链为烷基或链烯基(即-O-烷基或-O-链烯基)。优选的烷氧基包括但不限于甲氧基、乙氧基、丙氧基和烯丙氧基。
这里使用的“硅氧烷”是指由与氧单键合的硅原子组成的线性化合物(如此排列的各硅原子与两个或四个氧原子连接,即Si(O)2RR′,其中R和R′独立地为但不限于烷基、烷基酯或烷基醚)。
这里使用的“环链”是指未取代或取代的饱和或不饱和或芳烃、烃链环基团。环链为单环或稠合的、桥或螺多环体系。
如上所述和这里使用的取代基本身可被取代。该取代可被一个或多个取代基取代。这些取代基包括(例如)C.Hansch和A.Leo,用于化学和生物学中相关分析的取代常数(1979)(这里作为参考引入)中列举的那些。优选的取代基包括(例如)烷基、链烯基、烷氧基、羟基、氧、氮、氨基、氨烷基(例如氨甲基等)、氰基、卤素、羧基、烷氧基酰基(例如羰乙氧基)、巯基、芳基、环烷基、杂芳基、杂环烷基(例如哌啶基、吗啉基、吡咯烷基等)、亚胺基、硫代、羟烷基、芳氧基、芳烷基和其结合。
除非另有说明,所有量和比例都按组合物的总重量计。除非另有说明,这里使用的术语“环境温度”是指在大约1大气压、约50%相对湿度和约25℃下的环境条件。
本发明使用的凝胶组合物可包括这里描述的本发明基本成分和范围,以及这里描述的任一另外的或非必要的成分、组分或范围,或可由或基本上由其组成。
本发明的详细描述
下面描述本发明组合物的基本和非必要组分。
基本组分
二-和/或三元羧酸的烷基酰胺
其中骨架由链C′、C″和X形成,其中:
a)R1不存在或为羟基、氢、芳基、硅氧烷或饱和或不饱和的取代或未取代直链、支化或环链C1-C22烷基、C1-C22链烯基、C1-C22烷氧基、C1-C22烷基酯、C1-C22烷基醚或C1-C22烷基取代芳基,优选C4-C18烷基、C4-C18链烯基、C4-C18烷氧基、C4-C18烷基酯、C4-C18烷基醚、或C4-C18烷基取代芳基,更优选C12-C18烷基、C12-C18链烯基、C12-C18烷氧基、C12-C18烷基酯、C12-C18烷基醚、或C12-C18烷基取代芳基;
b)R2、R4、R5和R6相互独立地或一起为氢、羟基、芳基、硅氧烷或饱和或不饱和的取代或未取代直链、支化或环链C1-C22烷基、C1-C22链烯基、C1-C22烷氧基、C1-C22烷基酯、C1-C22烷基醚或C1-C22烷基取代芳基,优选C4-C10烷基、C4-C10链烯基、C4-C10烷氧基、C4-C10烷基酯、C4-C10烷基醚、或C4-C10烷基取代芳基,更优选C4-C8烷基、C4-C8链烯基、C4-C8烷氧基、C4-C8烷基酯、C4-C8烷基醚、或C4-C8烷基取代芳基;
c)R3不存在或为羟基、氢、饱和或不饱和的取代或未取代直链、支化或环链C1-C4烷基、C1-C4链烯基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基酯或C1-C4烷基醚,优选C1-C4烷氧基、羟基或氢,更优选羟基或氢;
d)R7和R8相互独立地或一起不存在或为氢、羟基、芳基、硅氧烷或饱和或不饱和的取代或未取代直链、支化或环链C1-C22烷基、C1-C22链烯基、C1-C22烷氧基、C1-C22烷基酯、C1-C22烷基醚或C1-C22烷基取代芳基,优选C4-C10烷基、C4-C10链烯基、C4-C10烷氧基、C4-C10烷基酯、C4-C10烷基醚、或C4-C10烷基取代芳基,更优选C4-C8烷基、C4-C8链烯基、C4-C8烷氧基、C4-C8烷基酯、C4-C8烷基醚、或C4-C8烷基取代芳基;
e)R9不存在或为氢;
f)R10和R11相互独立地或一起为不存在、氢、羟基、芳基、硅氧烷或饱和或不饱和的取代或未取代直链、支化或环链C1-C6烷基、C1-C6链烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基酯、C1-C6烷基醚或C1-C6烷基取代芳基,优选C1-C4烷基、C1-C4链烯基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基酯、C1-C4烷基醚或C1-C4烷基取代芳基或氢,更优选氢;
g)X为氮、芳基或-(CH2)n-,其中n为1至6的整数,优选-(CH2)n-,其中n为1至3的整数;
h)Y不存在或为酰基或羰基;
i)Z不存在或为羟基、氢、芳基、硅氧烷、氮或饱和或不饱和的取代或未取代直链、支化或环链C1-C22烷基、C1-C22链烯基、C1-C22烷氧基、C1-C22烷基酯、C1-C22烷基醚或C1-C22烷基取代芳基,优选C4-C10烷基、C4-C10链烯基、C4-C10烷氧基、C4-C10烷基酯、C4-C10烷基醚、或C4-C10烷基取代芳基,更优选C4-C8烷基、C4-C8链烯基、C4-C8烷氧基、C4-C8烷基酯、C4-C8烷基醚、或C4-C8烷基取代芳基;
j)“a”为双键或单键
条件是:
(i)当X和Z不存在且Y不存在时,X直接与Z相连;
(ii)当Z不存在或为氢或羟基时,R7和R8不存在;和
(iii)当“a”为双键时,R3和R9不存在;
适用于本发明的三元羧酸的烷基酰胺包括但不限于柠檬酸、丙三羧酸、乌头酸、次氮基三乙酸和衣康酸的烷基酰胺,如1,2,3-丙烷三丁基酰胺、2-羟基-1,2,3-丙烷三丁基酰胺、1-丙烯-1,2,3-三辛基酰胺和N,N′,N″-三(乙酰癸酰氨基)胺。
烷基酰胺胶凝剂优选具有自胶凝剂骨架向外延伸的相对的且基本上平行的末端链。在不受理论束缚下,据信这种空间排列,或“音叉”结构构型有助于形成网,该网对于形成凝胶或棒组合物是有利的。这里使用的术语“音叉构型”是指类似于具有在一个末端向外纵向延伸形成两个叉股的操作部分的制品或工具的任何构型。末端链优选通过酰基-酰胺链连接至胶凝剂骨架上,其中酰基-酰胺链的酰基部分直接连接至胶凝剂骨架上。
本发明的烷基酰胺优选用如下一步或两部反应工艺获得。
一步法涉及用合适的烷基胺在反应温度通常或接近烷基胺沸点,优选约30℃至约200℃下对三元有机酸或酸酐直接酰胺化,接着除去过量胺。某些反应,因其放热特性,可不需要外加热。
两步法涉及三元有机酸或酸酐与醇用三氟化硼或其它Lewis酸催化剂在温度约30℃至约100℃下酯化,接着除去过量的甲醇和催化剂。将所得三甲基酯按上述一步法中所述用合适的烷基胺酰胺化,接着除去过量的胺。本发明的烷基酰胺优选为非聚合的。
当组合物中包括较低量的本发明烷基酰胺时,形成凝胶。在较高量时,或当组合物中包括其它胶凝剂时,组合物硬度升高,由此形成硬胶棒。三元羧酸的烷基酰胺以浓度约0.1至约50%,优选约0.1%至约25%,更优选约1%至约16%存在。
无水溶液
本发明凝胶还包括用于溶剂化三元羧酸烷基酰胺的无水溶剂,其中溶剂包括一种或多种无水液体,这些液体各自或累计具有溶解度参数约3至约20(cal/cm3)1/2,优选约5至约16(cal/cm3)1/2,更优选约5至约11(cal/cm3)1/2,该溶剂在环境条件下为液体。
液态溶剂或其它物质的溶解度参数和测定这些参数的方法是化学领域公知的。对溶解度参数的描述和测定溶解度的方法公开于C.D.Vaughan“Solubility Effects in Product,Package,Penetration and Preservation”103Cosmetics and Toiletries 47-69,1988年10月;和C.D.Vaughan,“UsingSolubility Parameter in Phamaceuticals Formulation”,36 J.Soc.CosmeticsChemists 319-33,1988年9月/10月中,其公开的内容这里作为参考引入。
溶剂在凝胶中的浓度随选取的溶剂类型,与溶剂一起使用的胶凝剂的类型和选取的溶剂在选取的胶凝剂中的溶解度等变化。溶剂的优选浓度为组合物重量的约10%至约99.9%,优选约30%至约70%,更优选约45%至约70%。
溶剂优选包括适合对人皮肤局部涂布的一种或多种无水液体溶剂,该溶剂或液态溶剂混合物在环境温度下为液体。这里使用的术语“无水”是指本发明的凝胶组合物和其基本或非必要的组分基本上无加入的或游离水。考虑到配方,这意味着本发明的凝胶组合物优选含低于约5%,优选低于约3%,更优选低于约1%,最优选0wt%的游离或加入水。这些无水液态溶剂可为含有机或硅氧烷的挥发性或非挥发性的极性或非极性的,条件是该溶剂与选取的胶凝剂在选取的胶凝剂浓度下在温度约28℃至约250℃,优选约28℃至约100℃,更优选约28℃至约78℃下形成溶液或其它均匀液体或均匀液态分散体。无水液态溶剂优选具有低浓度以提供其在皮肤上改进分布性能。
无水液态溶剂优选包括选自聚烷基硅氧烷、聚烷基芳基硅氧烷、聚酯硅氧烷、聚醚硅氧烷共聚物、聚氟硅氧烷、聚氨基硅氧烷和其混合物的改性或有机官能硅氧烷载体。这些改性硅酮溶剂在环境条件下必须为液体,并具有粘度低于约100,000厘泊,优选低于约500厘泊,更优选约1厘泊至约50厘泊,进一步更优选约1厘泊至约20厘泊。这些改性硅酮溶剂在化学领域通常是已知的,其某些例子描述于1 Cosmetics Science and technology27-104(M.Balsam和E.Sabarin等人编著,1972);1980年5月13日授予Shelton的US 4,202,879、1991年12月3日授予Orr的US 5,069,897中,其公开的内容这里作为参考引入。
适于于药物组合物的改性硅酮载体包括但不限于上面定义的化合物或材料,且通常具有如下特征:硅酮聚醚或硅酮二醇(如聚二甲基烷基硅氧烷共聚醇(dimethicone copolyol);硅酮烷基键合聚醚(如Goldschmidt EM-90或EM-97);侧基/倾斜/梳型构型的硅氧烷表面活性剂、三硅氧烷构型的硅酮表面活性剂,和ABA/α-ω嵌段共聚物(如聚氧亚烷基、聚环氧乙烷或乙氧基化的、聚环氧乙烷/聚环氧丙烷或乙氧基化的/丙氧基化的)的硅酮表面活性剂;芳基取代的硅酮软化剂(如苯基、α-甲基苯乙烯基、苯乙烯基、甲苯基、烷基苯基);具有包括氢、烷基、甲基、氨基、三氟丙基、乙烯基、烷氧基、芳烷基、芳基、苯基、聚醚、酯、羧酸官能团的硅酮共聚物;烷基甲基硅氧烷或硅酮蜡(如己基、辛基、月桂基、十六烷基、十八烷基);末端官能团为硅烷醇或三甲基硅氧烷基的非离子官能硅氧烷共聚物;骨架基团为三硅氧烷或键合的methicone的非离子官能硅氧烷;非离子硅酮表面活性剂;四乙氧基硅烷;四甲氧基硅烷;六甲氧基硅酮;氧甲氧基三硅氧烷;硅酮乳化剂;硅酮或硅氧烷树脂、烷基硅酮树脂、聚氧亚烷基硅酮树脂;MQ树脂如Shiseido/Shin-etsu,例如日本专利公开JP86143760或购自Walker Chem.6MBH的(描述于EP722970中);烷氧基硅氧烷;烷氧基硅烷;methicones(聚甲基烷基硅氧烷);和其混合物。
用于药物组合物的合适改性硅酮载体的非限制性例子包括购自DowCorning的下列改性硅酮:DC-556化妆品级油(苯基trimethicone);DC-704扩散泵油(四甲基-四苯基三硅氧烷);DC-705 扩散泵油;DC-1784乳液;DC-AF乳液;DC-1520-US乳液;DC-593油(Dimethicone[和]三甲基硅氧烷硅酸酯);DC-3225C油(环methicone[和]Dimethicone Copolyol);DC-190油(Dimethicone Copolyol);DC-193油(Dimethicone Copolyol);DC-1401油(环methicone[和]Dimethicone Copolyol);DC-5200油(月桂基methiconeCopolyol);DC-660聚合物粉末;DC-5640粉末;DC-Q2-5220(DimethiconeCopolyol);DC-Q2-5324(Dimethicone Copolyol);DC-2501化妆品蜡(Dimethicone Copolyol);DC-2502油(十六烷基Dimethicone);DC-2503油(十八烷基Dimethicone);DC-1731挥发性油(己酰基Trimethicone);DC-580蜡(硬脂酰氧基三甲基硅烷[和]十八烷醇);DC-1-3563(Dimethiconal);DC-X2-1286(Dimethiconal);DC-X2-1146A(环methicone[和]DimethiconeCopolyol);DC-8820油(氨基官能化的);DC Q5-0158A钠(硬脂酰氧基三甲基硅烷);DC-Q2-8220(三甲基甲硅烷基amodimethicone);DC-7224(三甲基甲硅烷基amodimethicone);DC-X2-1318油(环methicone[和]乙烯基Dimethicone);DC-QF1-3593A油(三甲基硅氧烷基硅酸酯)和其混合物。
这里用于药物组合物中合适改性硅酮溶剂的其它非限制性例子包括购自General Electric的如下改性硅酮:GE SF-1023(二甲基二苯基硅氧烷);GE CF-1142(甲基苯基硅氧烷油);GE SF-1153(二甲基二苯基硅氧烷);GESF-1265(二苯基二甲基硅氧烷);GE SF-1328;GE SF-1188(DimethiconeCopolyol);GE SF-1188A(硅酮聚醚共聚物);GE SF-1288A(硅酮聚醚共聚物,二甲基-甲基3-羟丙基乙氧基化的);GE SF-1318(甲基酯硅氧烷);GESF-1328(硅酮表面活性剂,二甲基-甲基3-羟丙基乙氧基化-丙氧基化的);GE SF-1550(甲基苯基硅氧烷,六甲基-3-苯基-3-[三甲基甲硅烷基]氧基三硅氧烷);GE SF-1632(硅酮蜡);GE SS-4267(Dimethicone[和]三甲基硅氧烷基硅酸酯)。
这里用于药物组合物中的合适改性硅酮溶剂的其它非限制性例子包括购自Goldschmidt的下列改性硅酮:Abil EM-90(硅酮乳化剂);Abil EM-97(聚醚硅氧烷);Abil蜡9810(硅酮蜡或C24-28 methicone);Abil蜡2434(硬脂酰氧基Dimethicone);Abil蜡9800D(硬脂酰基Dimethicone);和Tegomer H-Si 2111,H-Si 2311,
A-Si 2120,C-Si 2141,C-Si 2341,E-Si 2130,E-Si 2330,V-Si 2150,V-Si2550,H-Si 6420,H-Si 6440,H-Si 6460(α-ωDimethicone共聚物)。
这里用于药物组合物中的合适改性硅酮溶剂的其它非限制性例子包括:购自PPG industries的Masil 756(四丁氧基丙基三硅氧烷);双苯基Hexamethicone(以Silbione Oils 70633 V30购自Rhone-Poulenc);SilbioneOils 70646(dimethicone copolyols,购自Rhone-Poulenc);硅酮L-711,L-720,L-721和L722(dimethicone copolyols,购自Union Carbide);硅酮L-7000,L-7001,L-7002,L-7004,L-7500,L-7600,L-7602,L-7604,L-7605和L-7610(dimethicone copolyols,购自 Union Carbide);Unisil SF-R(dimethicone,购自UPI);硅酸酯簇,购自Olin(三[三丁氧基硅氧烷基甲基硅烷]);硅酮共聚物F-754(dimethicone copolyols,购自SWS Silicones);和其混合物。
无水液态溶剂优选包括一种或多种挥发性载体,非必要地与一种或多种非挥发性载体并用。这里,术语“挥发性”是指载体在环境条件下具有可测量的蒸气压,术语“非挥发性”是指载体在环境条件下无可测量的蒸气压。这些挥发性硅酮溶剂可为具有这里定义的所需挥发性的环状、直链或支化链硅酮。合适的挥发性硅酮的非限制性例子描述于Todd等人“Volatile Silicone Fluids For Cosmetics”,Cosmetics and Toiletries,91:27-32(1976)中,其公开的内容这里作为参考引入。在这些挥发性硅酮中优选具有约3至约7,更优选约4至约5个硅原子的环状硅酮。最优选符合如下通式的那些硅酮:
其中n为约3至约7,更优选约4至约5,最优选5。这些挥发性环状硅酮通常具有粘度值低于约10厘泊。除非另有说明,这里描述的所有粘度值都在环境条件下测量或测定。这里使用的合适挥发性载体包括但不限于Cyclomethicone D-5(购自G.E.Silicones);Dow Corning 344和DowCorning 345(购自Dow Corning Corp.);GE 7207,GE7158和硅油SF-1202和SF-1173(购自General Electric Co.);SWS-03314,SWS-03400;F-222,F-223,F-250,F-251(购自SWS Silicones Corp.);挥发性硅酮7158,7207,7349(购自Union Carbide);Masil SF-V(购自Mazer)及其混合物。
其中n大于或等于1。这些直链硅酮材料通常具有粘度至多约100,000厘泊,优选低于约500厘泊,更优选约1厘泊至约200厘泊,进一步更优选约1至约50厘泊,在环境条件下测定。适用于防汗剂组合物的非挥发性线性硅酮包括但不限于购自Rhone-Poulenc的Dow Corning 200,六甲基二硅氧烷,购自Mazer的Masil SF油,Dow Corning 225、Dow Corning1732、Dow Corning 5732、Dow Corning 5750(购自Dow Corning Corp.);SF-96、SF-1066和SF 18(350)硅酮油(购自G.E.Slicones);Velvasil和Viscasil(购自General Electric Co.);及硅酮L-45、硅酮L530、硅酮L-5319(购自Union Carbide),和硅氧烷F-221和硅酮油SWS-101(购自SWS Silicone)。
无水液态溶剂还可包括氟化学品如氟表面活性剂、fluorotelemers和全氟聚醚,其某些例子描述于Cosmetics & Toiletries,Using FluorinatedComponds in Topical Preparations,Vol.111,p47-62(Oct.1996)中,这里作为参考引入。这些液态溶剂更具体的例子包括但不限于全氟聚甲基异丙基醚、全氟聚丙基醚、丙烯酰胺氟化条聚物、氟化酰胺表面活性剂、全氟硫醇表面活性剂。其它更具体的例子包括但不限于以商标名FluortressPFPE油购自Dupont Performance Chemicals的聚全氟异丙基醚,和以商品名ZonyFluorosurfactants购自Dupont Performance Chemicals的系列氟表面活性剂。
合适的有机液态溶剂包括在环境条件下为液态的饱和或不饱和支化或直链或环状有机化合物。这些溶剂包括在环境条件下为液态的烃油、醇、有机酯和醚。优选的有机载体包括矿物油和其它烃,其某些例子描述于1991年5月28日授予Tanner等人的US 5,019,375中,这里作为参考引入。其它合适的有机液态载体包括Permethy99A、Permethyl 101 A(Permethyl,购自Persperse Corp.),Isopar系列物质(购自Exxon),异十六烷、己二酸二异丙基酯、硬脂酸丁酯、异十二烷、轻矿物油、凡士林和其它类似材料。
无水液态溶剂优选基本上无与水混溶的极性有机溶剂。这里,“基本上无”是指凝胶固体组合物优选含低于7%,更优选低于约3%,进一步更优选低于约0wt%的无水有机极性溶剂。这些溶剂在环境条件下为液体并包括单和多元醇、脂肪酸、单和二元羧酸与单和多元醇的酯、聚环氧乙烷、聚环氧丙烷、醇的聚烷氧基化醚和其混合物。
某些无水液态极性有机溶剂描述于Cosmetics,Science and Technology,Vol.1,27-104,Balsam和Sagarin编著(1972);1980年5月13日授予Shelton的US 4,202,879;和1989年3月28日授予Luebbe的US 4,816,261中,这里作为参考引入。
产品特性
本发明的凝胶组合物优选由产品硬度,和/或弹性与粘性模量的比例定义的流变性能表征。这些特性下面描述的流变学和其它限定表征。
a)硬度
本发明的凝胶组合物具有产品硬度约500g.力至约5000g.力,更优选约750g.力至约2,000g.力,最优选约800g.力至约1400g.力。
这里使用的术语“产品硬度”反映在下列测试条件下将渗透圆锥移动规定距离以及用控制的 速率移入凝胶-固体棒组合物中所需要多大的力。该值越大表示产品越硬,该值越低表示产品越软。这些值在27℃、相对湿度15%下用TA-XT2 Texture Analyzer(购自Texture Technology Corp.,Scarsdale,New York,U.S.A)测定。这里使用的产品硬度表示将标准45°角渗透圆锥以速率2mm/秒经组合物移动10mm所需的力。标准圆锥以部件TA-15购自Texture Technology Corp.,并具有总圆锥长度约24.7mm,成角圆锥长度约18.3mm,圆锥成角表面的最大直径约15.5mm。该圆锥为光滑的不锈钢结构并具有重量约17.8g。
c)流变性
本发明的凝胶组合物优选为具有这里定义的选取流变性能的凝胶固体。此流变性能这里定义为凝胶固体棒组合物的弹性模量(G′)与粘性模量(G″)之比(G′/G″)。为提供所需的流变性能,该凝胶组合物优选具有G′/G″比约1至约20,更优选约1至约70,最优选约1至约20,进一步更优选约1至约10。该比例表示这里的凝胶组合物优选显示固体特征的程度,和表示这里的组合物优选显示液体或流体特性的程度,且该比例特别涉及通过如下方法测定的数值比G′/G″。
特别地,弹性模量为与这里的凝胶组合物的固体特征相关的测量值,粘性模量为与这里的凝胶组合物的流体或液体特征相关的测量值。
用于定义本发明组合物的G′和G″测量值在环境条件下用配方领域公知的常规技术测定。例如,可使用购自Bohlin Reologi,New Jersey的Bohlin应力-应变流变仪(采用圆锥(约1°)和平面构型)。为测量G′和G″,在施加最小剪切力下从组合物中小心取出约1.0mg产品,然后置于圆锥与平面构型之间。
非必要的组分
除了上述烷基酰胺外,本发明的组合物还可包括其它胶凝剂。合适的另一些胶凝剂公开于1995年7月4日授予Hofrichter等人的US 5,429,816中,其全部内容这里作为参考引入。这里包括的胶凝剂包括具有如下通式的那些:
其中R1为OR2或NR2R3,其中R2和R6相互独立地或一起为氢、芳基、硅氧烷或饱和或不饱和的取代或未取代直链、支化或环链C1-C22烷基、C1-C22烷氧基、C1-C22烷基取代芳基,或C1-C22烷基取代芳基和其中R2为饱和或不饱和的取代或未取代直链或支化C1-C36烷氧基。其中优选的胶凝剂包括12-羟基硬脂酸、12-羟基硬脂酸甲酯、12-羟基硬脂酸乙酯、12-羟基硬脂酸十八烷基酯、12-羟基硬脂酸苄基酯、12-羟基硬脂酰胺、12-羟基硬脂酸异丙基酰胺、12-羟基硬脂酸丁基酰胺、12-羟基硬脂酸苄基酰胺、12-羟基硬脂酸苯基酰胺、12-羟基硬脂酸叔丁基酰胺、12-羟基硬脂酸环己基酰胺、12-羟基硬脂酸1-金刚烷基酰胺、12-羟基硬脂酸2-金刚烷基酰胺、12-羟基硬脂酸二异丙基酰胺、12-羟基月桂酸、16-羟基十六羧酸、其衍生物和混合物。
此外,在US 5,429,816中,胶凝剂具有如下通式:
其中R1为支化、直链或环状的并具有约6至约22个碳原子的烷基、芳基、芳烷基;R2和R3为相同或不同的烷基、芳基、芳烷基酯或烷基、芳基、芳烷基酰胺基团,其中该部分为支化、直链或环状的并具有约2至约22个碳原子。其中优选的胶凝剂包括N-月桂酰-谷氨酸二乙基酰胺,N-月桂酰-谷氨酸二丁基酰胺、N-月桂酰-谷氨酸二己基酰胺、N-月桂酰-谷氨酸二辛基酰胺、N-月桂酰-谷氨酸二癸基酰胺、N-月桂酰-谷氨酸二(十二烷基)酰胺、N-月桂酰-谷氨酸二(十四烷基)酰胺、N-月桂酰-谷氨酸二(十六烷基)酰胺、N-月桂酰-谷氨酸二(十八烷基)酰胺、N-硬脂酰-谷氨酸二丁基酰胺、N-硬脂酰-谷氨酸二己基酰胺、N-硬脂酰-谷氨酸二庚基酰胺、N-硬脂酰-谷氨酸二辛基酰胺、N-硬脂酰-谷氨酸二癸基酰胺、N-硬脂酰-谷氨酸二(十二烷基)酰胺、N-硬脂酰-谷氨酸二(十四烷基)酰胺、N-硬脂酰-谷氨酸二(十六烷基)酰胺、N-硬脂酰-谷氨酸二(十八烷基)酰胺和其混合物。上述辅助胶凝剂的混合物也可包括于本发明中。
这些胶凝剂的混合物也可包括在本发明中。
本发明的凝胶组合物还可配制为非必要地包括润湿剂和/或皮肤保护剂的化妆品组合物,合适的化妆品组合物包括口红凝胶、条皂、软质凝胶、膏、美容用品、乳液、滚涂液、面部润湿剂或凝胶棒等。可用的润湿剂和/或皮肤保护剂公开于Federal Register Vol. 48,No.32中,它们包括芦荟、尿囊素、氢氧化铝凝胶、碱式硝酸铋、硼酸、炉甘石、可可膏、玉米淀粉、聚二甲基烷基硅氧烷、甘油、羊毛脂、高岭土、活性酵母菌衍生物、凡士林、鲨鱼甘油、碳酸氢钠、硫、单宁酸、白凡士林、乙酸锌、碳酸锌、氧化锌和其混合物。该皮肤保护剂和/或润湿剂优选包括组合物的约0.001至约2%,更优选约0.01至约1%。
这些胶凝剂的混合物还可包括于本发明中。
制造方法
本发明还可使用本领域熟练技术人员已知的任何方法,发现的特别适用的方法如下:
将胶凝剂和溶剂在带有热源的容器中混合。将该混合物在搅拌下加热至约80℃至约130,直至混合物形成均匀熔融溶液。将该均匀溶液冷却至混合温度;通常约65℃至约120℃。此外,可将该混合物简单加热至混合温度直至该混合物形成均匀熔融液。然而,此另一方法通常与简单过度加热然后冷却相比通常需要更长时间。将该混合物冷却直至变稠,然后将该混合物倒入容器中,使其冷却至室温。
实施例
下列实施例在本发明范围内进一步描述和说明实施方案。这些实施例仅用于说明本发明而不是对本发明进行限制,因为在不离开本发明精神或范围内可进行多种变化。实施例中各组分量按组合物的总重量计。
表1给出加入本发明的烷基酰胺胶凝剂的药物凝胶固体胶棒组合物。这些组合物通过用常规技术将各列的组分合并并混合形成。
表1
组分 | 实施例I | 实施例II | 实施例III | 实施例IV | 实施例V |
cyclomethicone1 | 72.0 | 70.0 | 46.0 | 64.0 | 30.0 |
辛基十二烷醇2 | 18.0 | 18.0 | 14.0 | -- | -- |
凡士林3 | -- | -- | -- | -- | 55.0 |
C12-C15烷基苯甲酸5 | -- | -- | -- | 20.0 | -- |
12-羟基硬脂酸4 | -- | -- | -- | 13.0 | -- |
1,2,3-丙烷三丁基酰胺 | 10.0 | 5.0 | -- | -- | 15.0 |
2-羟基-1,2,3-丙烷三丁基酰胺 | -- | 5.0 | 25.0 | -- | -- |
1-丙烯-1,2,3-三辛基酰胺 | -- | -- | -- | 3.0 | -- |
甘油 | -- | 2.0 | -- | -- | -- |
尿囊素 | -- | 2.0 | -- | ||
硬度(克-力) | 1252 | 1250 | 4000 | 2050 | 2500 |
1-Dow Corning 245油:General Electric SF-1202
2-Jarchem Jarcol I-20
3-Witco White Perfecta
4-Acmc Hardesty
5-Finsolv TN;Finetex
表2包括加入本发明烷基酰胺胶凝剂的软化凝胶组合物的例子。这些组合物通过用常规技术将各列的组分合并并混合形成。
表2
组分 | 实施例VI | 实施例VII | 实施例VIII | 实施例IX | 实施例X |
cyclomethicone1 | 81.0 | 79.0 | 76.0 | 76.0 | -- |
辛基十二烷醇2 | 18.0 | 18.0 | -- | 20.0 | -- |
凡士林3 | -- | -- | -- | -- | -- |
C12-C15烷基苯甲酸5 | -- | -- | 20.0 | -- | -- |
12-羟基硬脂酸4 | -- | -- | -- | 3.0 | -- |
邻苯二甲酸二乙酯 | -- | -- | 99.0 | ||
1,2,3-丙烷三基酰胺 | 1.0 | 0.5 | -- | -- | 1.0 |
2-羟基-1,2,3-丙烷三丁基酰胺 | -- | 0.5 | 2.0 | -- | -- |
1-丙烯-1,2,3-三辛基酰胺 | -- | -- | -- | 1.0 | -- |
甘油 | -- | 2.0 | -- | -- | -- |
尿囊素 | -- | -- | 2.0 | -- | -- |
硬度(克-力) | 100 | 100 | 100 | 200 | 40 |
1-Dow Corning 245油:General Electric SF-1202
2-Jarchem Jarcol I-20
3-Witco White Perfecta
4-Acmc Hardesty
5-Finsolv TN;Finetex
Claims (10)
1.一种凝胶,包括:
其中:
a)R1不存在或为羟基、氢、芳基、硅氧烷或饱和或不饱和的取代或未取代直链、支化或环链C1-C22烷基、C1-C22链烯基、C1-C22烷氧基、C1-C22烷基酯、C1-C22烷基醚或C1-C22烷基取代芳基;
b)R2、R4、R5和R6相互独立地或一起为氢、羟基、芳基、硅氧烷或饱和或不饱和的取代或未取代直链、支化或环链C1-C22烷基、C1-C22链烯基、C1-C22烷氧基、C1-C22烷基酯、C1-C22烷基醚或C1-C22烷基取代芳基;
c)R3不存在或为羟基、氢、饱和或不饱和的取代或未取代直链、支化或环链C1-C4烷基、C1-C4链烯基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基酯或C1-C4烷基醚;
d)R7和R8相互独立地或一起不存在或为氢、羟基、芳基、硅氧烷或饱和或不饱和的取代或未取代直链、支化或环链C1-C22烷基、C1-C22链烯基、C1-C22烷氧基、C1-C22烷基酯、C1-C22烷基醚或C1-C22烷基取代芳基;
e)R9不存在或为氢;
f)R10和R11相互独立地或一起不存在或为氢、羟基、芳基、硅氧烷或饱和或不饱和的取代或未取代直链、支化或环链C1-C6烷基、C1-C6链烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基酯、C1-C6烷基醚或C1-C6烷基取代芳基;
g)X为氮、芳基或-(CH2)n-,其中n为1至6的整数;
h)Y不存在、酰基或为羰基;
i)Z不存在或为羟基、氢、芳基、硅氧烷、氮或饱和或不饱和的取代或未取代直链、支化或环链C1-C22烷基、C1-C22链烯基、C1-C22烷氧基、C1-C22烷基酯、C1-C22烷基醚或C1-C22烷基取代芳基;
j)“a”为双键或单键
条件是:
(i)当X和Z不存在和Y不存在时,X与Z直接键合;
(ii)当Z不存在或为氢或羟基时,R7和R8不存在;和
(iii)当“a”为双键时,R3和R9不存在;
和
B)无水溶剂,优选无水液体,更优选具有溶解度参数3至20(cal/cm3)1/2的无水液态载体。
其中R1为OR2或NR2R3,其中R2和R3相互独立地或一起为氢、芳基、硅氧烷或饱和或不饱和的取代或未取代直链、支化或环链C1-C22烷基、C1-C22烷氧基、C1-C22烷基取代芳基,或C1-C22烷基取代芳基和其中R2为饱和或不饱和的取代或未取代直链支化C1-C36烷基,其中优选的次胶凝剂选自12-羟基硬脂酸、12-羟基硬脂酸甲酯、12-羟基硬脂酸乙酯、12-羟基硬脂酸十八烷基酯、12-羟基硬脂酸苄基酯、12-羟基硬脂酸酰胺、12-羟基硬脂酸异丙基酰胺、12-羟基硬脂酸丁基酰胺、12-羟基硬脂酸苄基酰胺、12-羟基硬脂酸苯基酰胺、12-羟基硬脂酸叔丁基酰胺、12-羟基硬脂酸环己基酰胺、12-羟基硬脂酸金刚烷基酰胺、12-羟基硬脂酸二异丙基酰胺、12-羟基月桂酸、16-羟基十六羧酸、其衍生物和混合物。
3.根据前述权利要求任何一项的凝胶,其中该凝胶包括5%-50%凝胶剂,该凝胶剂优选选自柠檬酸、丙三羧酸、乌头酸、次氮基三乙酸的烷基酰胺。
4.根据前述权利要求任何一项的凝胶,进一步包括具有如下通式的附加胶凝剂:
其中R1为支化、直链或环状的并具有约6至约22个碳原子的烷基、芳基、芳烷基;R2和R3为相同或不同的烷基、芳基、芳烷基酯或烷基、芳基、芳烷基酰胺基团,其中该部分为支化、直链或环状的并具有约2至约20个碳原子,优选该附加的胶凝剂选自N-月桂酰-谷氨酸二乙基酰胺,N-月桂酰-谷氨酸二丁基酰胺、N-月桂酰-谷氨酸二己基酰胺、N-月桂酰-谷氨酸二辛基酰胺、N-月桂酰-谷氨酸二癸基酰胺、N-月桂酰-谷氨酸二(十二烷基)酰胺、N-月桂酰-谷氨酸二(十四烷基)酰胺、N-月桂酰-谷氨酸二(十六烷基)酰胺、N-月桂酰-谷氨酸二(十八烷基)酰胺、N-硬脂酰-谷氨酸二丁基酰胺、N-硬脂酰-谷氨酸二己基酰胺、N-硬脂酰-谷氨酸二庚基酰胺、N-硬脂酰-谷氨酸二辛基酰胺、N-硬脂酰-谷氨酸二癸基酰胺、N-硬脂酰-谷氨酸二(十二烷基)酰胺、N-硬脂酰-谷氨酸二(十四烷基)酰胺、N-硬脂酰-谷氨酸二(十六烷基)酰胺、N-硬脂酰-谷氨酸二(十八烷基)酰胺和其混合物。
5.根据前述权利要求任何一项的凝胶,其中溶剂选自非极性挥发性油,优选选自非挥发性聚硅氧烷、链烷烃油和其混合物的非极性挥发性油,相对极性的非挥发性油,非极性非挥发性油;及其混合物。
6.根据前述权利要求任何一项的凝胶,其中非挥发性聚硅氧烷选自聚烷基硅氧烷、聚芳基硅氧烷、聚烷基芳基硅氧烷、聚醚硅氧烷共聚物和其混合物。
7.根据前述权利要求任何一项的凝胶,其中链烷烃油选自矿物油、凡士林、异癸烷、permethyl、异十六烷、异十二烷、异链烷烃。
8.根据前述权利要求任何一项的凝胶,呈化妆品组合物形式,优选为口红、凝胶、条皂、唇膏、软质凝胶、霜剂、乳剂、滚涂液、粉饼、面部润湿剂凝胶棒、或凝胶棒。
9.根据前述权利要求任何一项的凝胶,还包括润湿剂或保护剂,优选选自芦荟、尿囊素、氢氧化铝凝胶、碱式硝酸铋、硼酸、炉甘石、可可膏、玉米淀粉、聚二甲基烷基硅氧烷、甘油、羊毛脂、活性酵母菌衍生物、凡士林、鲨鱼甘油、碳酸氢钠、硫、单宁酸、白凡士林、乙酸锌、碳酸锌、氧化锌和其混合物的润湿剂和保护剂。
10.一种制备凝胶的方法,包括下列步骤:
a)提供凝胶制备溶剂;和
b)把下列通式的凝胶剂溶解在该凝胶制备溶剂中:
a)R1不存在或为羟基、氢、芳基、硅氧烷或饱和或不饱和的取代或未取代直链、支化或环链C1-C22烷基、C1-C22链烯基、C1-C22烷氧基、C1-C22烷基酯、C1-C22烷基醚或C1-C22烷基取代芳基;
b)R2、R4、R5和R4相互独立地或一起为氢、羟基、芳基、硅氧烷或饱和或不饱和的取代或未取代直链、支化或环链C1-C22烷基、C1-C22链烯基、C1-C22烷氧基、C1-C22烷基酯、C1-C22烷基醚或C1-C22烷基取代芳基;
c)R3不存在或为羟基、氢、饱和或不饱和的取代或未取代直链、支化或环链C1-C4烷基、C1-C4链烯基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基酯或C1-C4烷基醚;
d)R7和R8相互独立地或一起不存在或为氢、羟基、芳基、硅氧烷或饱和或不饱和的取代或未取代直链、支化或环链C1-C22烷基、C1-C22链烯基、C1-C22烷氧基、C1-C22烷基酯、C1-C22烷基醚或C1-C22烷基取代芳基;
e)R9不存在或为氢;
f)R10和R11相互独立地或一起为氢、羟基、芳基、硅氧烷或饱和或不饱和的取代或未取代直链、支化或环链C1-C6烷基、C1-C6链烯基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基酯、C1-C6烷基醚或C1-C6烷基取代芳基;
g)X为氮、芳基或-(CH2)n-,其中n为1至6的整数;
h)Y不存在或为酰基、羰基;
i)Z不存在或为氢、羟基、芳基、硅氧烷、氮、或饱和或不饱和的取代或未取代直链、支化或环链C1-C22烷基、C1-C22链烯基、C1-C22烷氧基、C1-C22烷基酯、C1-C22烷基醚或C1-C22烷基取代芳基;
j)“a”为双键或单键
条件是:
(i)当X和Z不存在和Y不存在时,X与Z直接键合;
(ii)当Z不存在或为氢或羟基时,R7和R8不存在;和
(iii)当“a”为双键时,R3和R9不存在。
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