CN1615333A - 用于照相平版印刷术的旋涂玻璃抗反射涂料 - Google Patents

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Abstract

紫外照相平版印刷术的抗反射涂料包括被引入到旋涂玻璃材料中的至少一种有机吸光化合物。合适的吸收性化合物在照相平版印刷术中所用的波长如365nm，248nm，193nm和157nm左右的波长范围内强烈地吸收。制造吸收性旋涂玻璃材料的方法包括在旋涂玻璃材料的合成过程中将至少一种有机吸收性化合物与烷氧基硅烷或卤硅烷反应物混合。

Description

用于照相平版印刷术的旋涂玻璃抗反射涂料
本申请是2000年10月27日提交的US专利申请序列No.09/698,883和2000年1月26日提交的US专利申请序列No.09/491,166的授权于Kennedy等人的US专利6,268,457(2001年7月31日)的部分继续，在此引入其全部内容供参考。
本发明的领域
本发明一般性涉及旋涂玻璃材料，并且更具体而言涉及在照相平版印刷术(photolithography)中用作抗反射层的吸光性旋涂玻璃材料，以及生产该材料的方法。
本发明的背景
为了满足更快速性能的要求，集成电路设备的器件(feature)的特征尺寸继续减少。具有较小器件尺寸的设备的制造在通常用于半导体制造中的许多工艺中引入了新挑战。这些制造工艺中的最重要的一个是照相平版印刷术。
长期以来已经认识到，在由照相平版印刷术形成的图案中线宽变化能够由从半导体晶片(semiconductor wafer)上的底涂层上反射出的光的光学干涉所引起。由于底涂层的外形结构所引起的光刻胶(photoresist)厚度的变化也诱导线宽变化。在光刻胶层之下施涂的抗反射涂料(ARC)已经用于防止来自辐射光束的反射的干扰。另外，抗反射涂料部分地使晶片外形结构发生平面化，有助于改进在各步骤中的线宽变化，因为光刻胶厚度是更均匀的。
有机聚合物膜，特别是在通常用于曝光光刻胶的i-线(365nm)和g-线(436nm)波长下和在最近使用的248nm波长下吸收的那些，已经用作抗反射涂料。然而，有机ARC与有机光刻胶共享许多化学性质的事实能够限制可使用的工艺顺序。此外ARC可与光刻胶层混杂。避免混杂的一个解决方法是引入热固性粘结剂作为有机ARC的附加组分，如在例如授权于Flaim等人的US专利No.5,693,691中所述。染料以及任选的附加添加剂如润湿剂、粘合促进剂、防腐剂和增塑剂也可引入到有机ARC中，如在授权于Arnold等人的US专利No.4,910,122中所述。
氧氮化硅是已经用作抗反射涂料的另一种材料。然而，氧氮化硅由破坏性干涉过程而不是由吸收来用作ARC，这意味着氧氮化物厚度的特别精密控制是必需的并且该材料在高度可变的外形结构上不如ARC好。此外，氧氮化硅典型地由化学蒸汽沉积法沉积，而光刻胶层典型地使用旋涂器来施涂。附加的化学蒸汽沉积过程增加了加工复杂性。
能够用作抗反射层的另一类材料是含有染料的旋涂玻璃(spin-on-glass，SOG)组合物。Yau等人的US专利No.4,587,138公开了以大约1wt％的量与旋涂玻璃混合的染料如碱性黄#11。Allman等人的US专利No.5,100,503公开了含有无机染料如TiO2、Cr2O7、MoO4、MnO4或ScO4和粘合促进剂的交联的聚硅氧烷。Allman另外教导，旋涂玻璃组合物也用作平面化层。然而，迄今公开的旋涂玻璃、染料结合物对暴露于越来越多地用于生产具有小器件尺寸的设备的深紫外尤其是248和193nm光源不是最佳的。此外，并不是所有的染料都能够容易地引入到任意的旋涂玻璃组合物中。
因此，在紫外光谱区中强烈且均匀地吸收的吸收性旋涂玻璃抗反射涂料和平版印刷材料以及生产旋涂玻璃抗反射涂料的方法都是令人向往的。还希望ARC层不受光刻胶显影剂的影响。
本发明概述
用于深紫外照相平版印刷术的抗反射涂料包括被引入到旋涂玻璃(SOG)材料中的一种或多种有机吸收性化合物。该旋涂玻璃材料包括硅型化合物，如甲基硅氧烷，甲基硅倍半氧烷，苯基硅氧烷，苯基硅倍半氧烷，甲基苯基硅氧烷，甲基苯基硅倍半氧烷，硅酸盐聚合物和它们的混合物。这里使用的已知为“旋涂玻璃材料”的物质组还包括硅氧烷聚合物，通式(H0-1.0SiO1.5-2.0)x的氢硅氧烷聚合物和具有通式(HSiO1.5)x的氢硅倍半氧烷聚合物，其中x大于约四。也包括的是氢硅倍半氧烷和烷氧基氢基硅氧烷或羟基氢基硅氧烷的共聚物。旋涂玻璃材料另外包括通式(H0-1.0SiO1.5-2.0)n(R0-1.0SiO1.5-2.0)m的有机氢基硅氧烷聚合物和通式(HSiO1.5)n(RSiO1.5)m的有机氢基硅倍半氧烷聚合物，其中m大于零并且n和m的总和大于约四，R是烷基或芳基。
适合引入到旋涂玻璃材料中的吸收性化合物在低于375nm或低于约260nm的波长下强烈吸收。尤其，合适的吸收性化合物将吸收在例如248nm、193nm、157nm波长左右或在可用于照相平版印刷术中的其它紫外线波长如365nm下的光。合适的化合物的发色团典型地具有至少一个苯环，并且在有两个或更多个苯环的那些情况下，这些环可以是或不是稠合的。可引入的吸收性化合物具有连接于发色团上的可使用的反应活性基团，其中该反应活性基团能够包括羟基、胺基、羧酸基团，以及其中硅键接于一个、两个或三个烷氧基或卤素原子取代基上的取代甲硅烷基。反应活性基团可以直接键接到该发色团上或反应活性基团可以经由烃桥基或氧键而键接于发色团上。该发色团也可包括与用于配制旋涂玻璃材料的那些类似的硅型化合物或聚合物。
合适的可引入的有机吸收性化合物的例子包括具有一个苯环的那些化合物，如苯基三烷氧基硅烷(苯基三乙氧基硅烷，苯基三甲氧基硅烷，苯基三丙氧基硅烷)；具有两个或更多个未稠合苯环的那些化合物，如2-羟基-4-(3-三烷氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮，3-羟基-4-(3-三烷氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮，玫红酸，4-苯基偶氮苯酚和4-烷氧基苯基偶氮苯-4-羧基烷基三乙氧基甲硅烷，樱草灵；和具有两个或更多个稠合苯环的那些化合物，如三烷氧基甲硅烷基丙基-1，8-萘二甲酰亚胺，2，6-二羟蒽醌，茜素，醌茜，9-蒽羧基烷基三乙氧基硅烷(9-蒽羧基甲基三乙氧基硅烷，9-蒽羧基乙基三乙氧基硅烷，9-蒽羧基丁基三乙氧基硅烷，9-蒽羧基丙基三乙氧基硅烷，9-蒽羧基戊基三乙氧基硅烷)，9-蒽甲酸，9-蒽甲醇和它们的混合物。
根据本发明的另一个方面，提供了合成吸收性旋涂玻璃组合物的方法。旋涂玻璃材料通常是从硅烷和硅型反应物如三乙氧基硅烷，四乙氧基硅烷，甲基三乙氧基硅烷，二甲基二乙氧基硅烷，四甲氧基硅烷，甲基三甲氧基硅烷，三甲氧基硅烷，二甲基二甲氧基硅烷，苯基三乙氧基硅烷，苯基三甲氧基硅烷，二苯基二乙氧基硅烷和二苯基二甲氧基硅烷合成的。卤硅烷，特别是氯硅烷，例如三氯硅烷，甲基三氯硅烷，乙基三氯硅烷，苯基三氯硅烷，四氯硅烷，二氯甲硅烷，甲基二氯硅烷，二甲基二氯硅烷，氯三乙氧基硅烷，氯三甲氧基硅烷，氯甲基三乙氧基硅烷，氯乙基三乙氧基硅烷，氯苯基三乙氧基硅烷，氯甲基三甲氧基硅烷，氯乙基三甲氧基硅烷和氯苯基三甲氧基硅烷也被用作硅烷反应物。
制造吸收性旋涂玻璃组合物的方法包括混合一种或多种烷氧基硅烷、或一种或多种卤硅烷一种或多种可引入的有机吸收性化合物酸/水混合物如硝酸/水混合物以及一种或多种溶剂而形成反应混合物；并让反应混合物回流而形成吸收性旋涂玻璃组合物。如此形成的旋涂玻璃组合物用一种或多种溶剂稀释，提供涂料溶液，后者可获得各种厚度的膜。也提供了制造吸收性旋涂玻璃组合物的替换方法，包括使用卤硅烷和相转移催化剂的方法。
在本发明的又一个方面，生产吸收性旋涂组合物，它包括硅型化合物和强烈地吸收在低于约375nm的波长下的光的可引入的有机吸收性化合物。进一步提供的是吸收性旋涂旋组合物，其中所述硅型化合物或可引入的有机吸收性化合物中的至少一种包括至少一个烷基、烷氧基、酮基或偶氮基。
根据本发明的又一个方面，提供了包括9-蒽羧基烷基三烷氧基硅烷的化学类型的吸收性化合物。合成9-蒽羧基烷基三烷氧基硅烷中的任何一种的方法包括混合9-蒽甲酸、氯烷基三烷氧基硅烷、三乙胺和溶剂而形成反应混合物；回流该反应混合物；冷却该回流的反应混合物而形成沉淀物和剩余的溶液；并过滤该剩余溶液，生产出液体9-蒽羧基烷基三烷氧基硅烷。
附图简述
图1a-1f显示了被引入到旋涂玻璃组合物中的吸收性化合物的化学式。
图2a-2h说明了吸收性旋涂玻璃组合物在照相平版印刷过程中用作抗反射涂层的用途。
详细说明
用于深紫外照相平版印刷术的抗反射涂料包括被引入到旋涂玻璃(SOG)材料中的至少一种有机吸收性化合物。该吸收性旋涂玻璃组合物溶于合适的溶剂中以形成涂料溶液并在制造半导体器件中施涂于材料的各层上。该吸收性旋涂玻璃抗反射涂料经过设计而易于结合到现有的半导体制造工艺中。促进结合的一些性能包括a)耐显影剂性，b)在标准光刻胶加工中的热稳定性，和c)对于底涂层的选择性除去。
所考虑的旋涂玻璃材料包括硅型化合物，如甲基硅氧烷，甲基硅倍半氧烷，苯基硅氧烷，苯基硅倍半氧烷，甲基苯基硅氧烷，甲基苯基硅倍半氧烷，硅氮烷聚合物，硅酸盐聚合物和它们的混合物。所考虑的硅氮烷聚合物是全氢硅氮烷，它具有连接了发色团的“透明”聚合物骨架。这里使用的短语“旋涂玻璃材料”也包括硅氧烷聚合物和嵌段聚合物，通式(H0-1.0SiO1.5-2.0)x的氢硅氧烷聚合物和具有通式(HSiO1.5)x的氢硅倍半氧烷聚合物，其中x大于约四。也包括的是氢硅倍半氧烷和烷氧基氢基硅氧烷或羟基氢基硅氧烷的共聚物。旋涂玻璃材料另外包括通式(H0-1.0SiO1.5-2.0)n(R0-1.0SiO1.5-2.0)m的有机氢基硅氧烷聚合物和通式(HSiO1.5)n(RSiO1.5)m的有机氢基硅倍半氧烷聚合物，其中m大于零并且n和m的总和大于约四，R是烷基或芳基。一些有用的有机氢基硅氧烷聚合物的n和m的总和为大约四到约5000，其中R是C1-C20烷基或C6-C12芳基。该有机氢基硅氧烷和有机氢基硅倍半氧烷聚合物另外被表示为旋涂聚合物(spin-on-polymers)。一些特定的例子包括烷基氢基硅氧烷，比如甲基氢基硅氧烷，乙基氢基硅氧烷，丙基氢基硅氧烷，叔丁基氢基硅氧烷，苯基氢基硅氧烷；和烷基氢基硅倍半氧烷，如甲基氢基硅倍半氧烷，乙基氢基硅倍半氧烷，丙基氢基硅倍半氧烷，叔丁基氢基硅倍半氧烷，苯基氢基硅倍半氧烷，和它们的结合物。
许多萘-和蒽-型化合物在248nm和更短的波长下具有显著的吸收。苯型(在这里同等地称为苯基型)，化合物在短于200nm的波长下具有显著的吸收。尽管这些萘-、蒽-和苯基-型化合物常常被称为染料，但这里使用术语吸收性化合物，因为这些化合物的吸收不局限于在可见光谱区中的波长。然而，不是全部的此类吸收性化合物均能够引入到用作ARC材料的旋涂玻璃中。本发明适合使用的吸收性化合物将吸收在一定波长范围中的光，该范围以波长如248nm、193nm或用于照相平版印刷术中的其它紫外线波长如365nm为中心。
合适的吸收性化合物的发色团典型地具有至少一个苯环，在有两个或更多个苯环的情况下，这些环可以是或不是稠合的。可引入的吸收性化合物具有连接于发色团上的可使用的反应活性基团，其中该反应活性基团包括羟基、胺基、羧酸基团以及其中硅键接于一个、两个或三个“离去基团”如烷氧基或卤素原子上的取代甲硅烷基。乙氧基或甲氧基或氯原子常常被用作离去基团。包括这些常常使用的离去基团的反应活性基团包括硅烷氧基、硅二烷氧基和硅三烷氧基化合物，如硅乙氧基，硅二乙氧基，硅三乙氧基，硅甲氧基，硅二甲氧基，硅三甲氧基，氯甲硅烷基，二氯甲硅烷基和三氯甲硅烷基基团。反应活性基团可以直接键接于发色团上，如例如在苯基三乙氧基硅烷上，或反应活性基团可以经由氧键或烃桥连基连接于发色团上，如例如在9-蒽羧基烷基三乙氧基甲硅烷上。已经发现例如在发色团上包含硅三烷氧基是有利的，尤其对促进吸收性SOG膜的稳定性有利。其它有用的吸收性化合物是含有偶氮基、-N＝N-和可使用的反应活性基团的那些，特别是含有连接苯环的偶氮基的那些，尤其当在365nm左右的吸收是具体应用所需要的。
在吸收性旋涂玻璃组合物或材料中，吸收性化合物可以有空隙地(interstitially)引入到旋涂玻璃基质中。或者吸收性化合物能够以化学键连接于旋涂玻璃聚合物。在一些所考虑的实施方案中，可引入的吸收性化合物经由可使用的反应活性基团与旋涂玻璃聚合物骨架形成键。
在一些所考虑的实施方案中，吸收性旋涂组合物包括硅-型化合物和可引入的有机吸收性化合物，后者吸收在低于约375nm的波长下的光。在其它所考虑的实施方案中，吸收性旋涂组合物吸收在大于2nm的波长范围中的光。在再其它所考虑的实施方案中，吸收性旋涂组合物吸收在大于10nm的波长范围中的光。
此外，硅-型化合物或可引入的有机吸收性化合物中的至少一种包括至少一个烷基、烷氧基、酮基或偶氮基。
本发明适合使用的吸收性化合物的例子包括2，6-二羟蒽醌(1)，9-蒽甲酸(2)，9-蒽甲醇(3)，9-蒽乙醇(4)，9-蒽丙醇(5)，9-蒽丁醇(6)，茜素(7)，醌茜(8)，樱草灵(9)，2-羟基-4-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮(10)，2-羟基-4-(3-三甲氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮(11)，2-羟基-4-(3-三丁氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮(12)，2-羟基-4-(3-三丙氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮(13)，玫红酸(14)，三乙氧基甲硅烷基丙基-1，8-萘二甲酰亚胺(15)，三甲氧基甲硅烷基丙基-1，8-萘二甲酰亚胺(16)，三丙氧基甲硅烷基丙基-1，8-萘二甲酰亚胺(17)，9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷(18)，9-蒽羧基-乙基三乙氧基硅烷(19)，9-蒽羧基-丁基三乙氧基硅烷(20)，9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷(21)，9-蒽羧基-甲基三甲氧基硅烷(22)，9-蒽羧基-乙基三丁氧基硅烷(23)，9-蒽羧基-甲基三丙氧基硅烷(24)，9-蒽羧基-丙基三甲氧基硅烷(25)，苯基三乙氧基硅烷(26)，苯基三甲氧基硅烷(27)，苯基三丙氧基硅烷(28)，4-苯基偶氮苯酚(29)，4-乙氧基苯基偶氮苯-4-羧基-甲基三乙氧基硅烷(30)，4-甲氧基苯基偶氮苯-4-羧基-乙基三乙氧基硅烷(31)，4-乙氧基苯基偶氮苯-4-羧基-丙基三乙氧基硅烷(32)，4-丁氧基苯基偶氮苯-4-羧基-丙基三乙氧基硅烷(33)，4-甲氧基苯基偶氮苯-4-羧基-甲基三乙氧基硅烷(34)，4-乙氧基苯基偶氮苯-4-羧基-甲基三乙氧基硅烷(35)，4-甲氧基苯基偶氮苯-4-羧基-乙基三乙氧基硅烷(36)，4-甲氧基苯基偶氮苯-4-羧基-丙基三乙氧基硅烷(37)，和它们的结合物。吸收性化合物1-37的化学式在图1a-1f中给出。例如用9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷(18)，用9-蒽甲醇(3)、2-羟基-4-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮(10)和玫红酸(14)的结合物，以及用苯基三乙氧基硅烷(26)已经获得有利的结果。然而，应该认识到，此处所列举的特定化合物并不是穷举，所考虑和优选的化合物可以选自包括这些特定化合物的化合物种类。
大多数这类吸收性化合物是可以商购的，例如，从AldrichChemical Company(Milwaukee，WI)商购。9-蒽羧基-烷基三烷氧基硅烷通过使用酯化方法来合成，该方法在下面马上将进行描述。除了以上的吸收性化合物外，苯基-型吸收性化合物的例子包括烷氧基苯甲酸化合物，如甲氧基苯甲酸；有硅-型反应活性基团连接于苯基环或连接于取代的苯基，如甲基苯基、氯苯基和氯甲基苯基上的结构。特定的苯基-型吸收性化合物包括苯基三甲氧基硅烷，苄基三氯硅烷，氯甲基苯基三甲氧基硅烷，苯基三氟硅烷，仅仅举几个例子。包括一个或两个“离去基团”的二苯基硅烷，如二苯基甲基乙氧基硅烷、二苯基二乙氧基硅烷和二苯基二氯硅烷，再次仅仅举几个例子，也是合适的可引入的吸收性化合物。
合成9-蒽羧基-烷基三烷氧基硅烷化合物的一般方法包括使用9-蒽甲酸和氯甲基三烷氧基硅烷化合物作为反应物。具体而言，合成9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷(18)的方法使用9-蒽甲酸(2)和氯甲基三乙氧基硅烷作为反应物。该反应物与预先经4分子筛干燥的三乙胺和甲基异丁基酮(MIBK)结合，形成反应混合物，加热反应混合物到回流并回流大约6到10小时。在回流后，反应混合物冷却一夜而形成大量的固体沉淀物。该剩余溶液进行旋转蒸发，经硅胶柱过滤，并第二次旋转蒸发，得到深琥珀色油状液体形式的9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷(18)，它可以提纯。这一方法是重要的，因为它适于用于生产在9-蒽羧基-烷基三烷氧基硅烷类型中的任何化合物，其中包括9-蒽羧基-乙基三乙氧基硅烷(TESAC)、9-蒽羧基-丙基三甲氧基硅烷和9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷(ACTEP)。
根据本发明的另一个方面，提供了合成吸收性旋涂玻璃组合物的方法。旋涂玻璃材料典型地从各种硅烷反应物合成，硅烷反应物包括例如三乙氧基硅烷(HTEOS)，四乙氧基硅烷(TEOS)，甲基三乙氧基硅烷(MTEOS)，二甲基二乙氧基硅烷，四甲氧基硅烷(TMOS)，甲基三甲氧基硅烷(MTMOS)，三甲氧基硅烷，二甲基二甲氧基硅烷，苯基三乙氧基硅烷(PTEOS)，苯基三甲氧基硅烷(PTMOS)，二苯基二乙氧基硅烷和二苯基二甲氧基硅烷。卤硅烷，包括氯硅烷类在内，如三氯硅烷，甲基三氯硅烷，乙基三氯硅烷，苯基三氯硅烷，四氯硅烷，二氯甲硅烷，甲基二氯硅烷，二甲基二氯硅烷，氯三乙氧基硅烷，氯三甲氧基硅烷，氯甲基三乙氧基硅烷，氯乙基三乙氧基硅烷，氯苯基三乙氧基硅烷，氯甲基三甲氧基硅烷，氯乙基三甲氧基硅烷和氯苯基三甲氧基硅烷也被用作硅烷反应物。为了生产吸收性旋涂玻璃组合物，吸收性化合物，如吸收性化合物1-37，或它们的结合物，与硅烷反应物在SOG材料的合成过程中相结合。
在第一种方法中，在反应容器中形成反应混合物，它包括硅烷反应物，例如HTEOS，或TEOS和MTEOS，或TMOS和MTMOS；或另外的四氯硅烷和甲基三氯硅烷，一种或多种吸收性化合物，如吸收性化合物1-37；溶剂或溶剂的结合物；以及酸/水混合物。合适的溶剂包括丙酮，2-丙醇和其它简单的醇、酮和酯类，如1-丙醇，MIBK，丙氧基丙醇和乙酸丙基酯。该酸/水混合物是，例如硝酸和水。其它质子酸或酸酐，如乙酸，甲酸，磷酸，盐酸或乙酸酐另外被用于酸混合物中。所获得的混合物回流大约1至24小时，生产吸收性SOG聚合物溶液。
吸收性SOG能够用合适的溶剂稀释而获得涂料溶液，后者能够获得各种厚度的膜。合适的稀释溶剂包括丙酮，2-丙醇，乙醇，丁醇，甲醇，乙酸丙酯，乳酸乙酯和丙二醇丙醚，商业上称作Propasol-P。已经发现具有高沸点的稀释溶剂如乳酸乙酯和丙二醇丙醚是有益的。据认为高沸点溶剂可减少泡膜缺陷形成的可能性。相反，较低沸点的溶剂会夹含在膜的交联的顶层之下并随后当在烘烤工艺步骤中驱除时会产生空隙。用于本发明中的附加溶剂包括乙二醇二甲醚，另外称作甘醇二甲醚，苯甲醚，二丁醚，二丙醚，丙二醇单甲醚乙酸酯和戊醇。任选地，表面活性剂，如由3M(Minneapolis，MN)提供的产品FC430，或由DIC(日本)提供的产品Megaface R08，也被添加到涂料溶液中。涂料溶液典型地为约0.5-20wt％聚合物的溶液。在使用前，涂料溶液通过标准过滤技术来过滤。
根据形成吸收性SOG材料的第二种方法，在反应容器中形成反应混合物，它包括硅烷反应物，一种或多种吸收性化合物，如吸收性化合物1-37，和溶剂或溶剂的结合物。反应混合物被加热至回流并回流大约1至24小时。该硅烷反应物和溶剂与在以上第一种方法中所述的一样。如上所述的酸/水混合物，在搅拌下被加入到反应混合物中。所获得的混合物被加热至回流并回流大约1至24小时，生产吸收性SOG聚合物。吸收性SOG如以上所述被稀释和过滤以形成涂料溶液。
形成吸收性有机氢基硅氧烷材料的方法包括：形成双相溶剂的混合物，它包括非极性溶剂和极性溶剂及相转移催化剂；添加一种或多种有机三卤硅烷、氢基三卤硅烷和一种或多种吸收性化合物，如吸收性化合物1-37，以得到双相反应混合物；以及让双相反应混合物反应1至24小时，而生产吸收性有机氢基硅氧烷聚合物。相转移催化剂包括但不限于四丁基氯化铵和苄基三甲基氯化铵。举例的非极性溶剂包括但不限于戊烷，己烷，庚烷，环己烷，苯，甲苯，二甲苯，卤化溶剂如四氯化碳和它们的混合物。有用的极性溶剂包括水，醇，以及醇和水混合物。该吸收性聚合物溶液如以上所述被稀释和过滤以形成涂料溶液。
吸收性SOG涂料溶液一般通过普通的旋涂沉积技术被施涂于在半导体加工中的各层上，这取决于特定的制造工艺。这些技术包括分配旋涂，厚度旋涂和热烘烤步骤，以生产吸收性SOG抗反射涂料。典型工艺包括在1000至4000rpm进行厚度旋涂约20秒，及在80℃至300℃下的两个或三个烘烤步骤，各自约1分钟。根据本发明的吸收性SOG抗反射涂料显示出约1.3至约2.0的折射率和大于0.07的消光系数。正如在下面的实施例部分中所报道，已经获得了大于0.4的消光系数。相反，介电材料如二氧化硅、硅酸盐和甲基硅氧烷的消光系数在大于190nm下的波长下约为零。
使用根据本发明的吸收性旋涂玻璃材料作为在照相制版工艺中的抗反射涂料的一般方法在图2a-2h中进行说明。如图2a中所示，电介质层22沉积在硅基片20上。电介质层22能够由各种介电材料组成，其中包括例如从TEOS形成的二氧化硅层，硅烷型二氧化硅层，热生长的氧化物，或化学蒸汽沉积生产的甲基氢基硅氧烷或引入了其它元素或化合物的二氧化硅。电介质层22典型地是光学透明介质。吸收性SOG抗反射涂料层24被施涂在被普通的正性光刻胶的光刻胶层26所覆盖的电介质层22(图2b)上，生产在图2c中所示的堆叠体。图2c的堆叠体经掩模30曝露于紫外线辐射32，如图2d中所示。在该曝露过程中，吸收性SOG ARC层24吸收透过光刻胶的UV光32。因为电介质层22在UV波长范围中是透明的，如果吸收性SOG ARC层24不存在，则UV光32将从底下的硅层20上反射出来而降低临界尺寸，例如曝光的光刻胶的临界尺寸27。在这一实施例中，采用正性光刻胶，它提供直接的图像转移。
曝光的堆叠体经过显影而生产图2e的堆叠体。吸收性SOG ARC层24耐普通的光刻胶显影剂溶液，如2.5％的四甲基氢氧化铵(TMAH)溶液。相反，有机ARC层，它具有光刻胶材料的一些化学特性，是对光刻胶显影剂更敏感的。此外，可以预料吸收性SOG ARC层耐还原性化学气体型光刻胶抽提过程，而有机ARC没有耐受性。因此，吸收性SOG层的使用会促进光刻胶重新发挥作用，无需再施涂ARC层。
接下来，通过在光刻胶层26中的开孔在吸收性SOG ARC层24中刻蚀图案以生产图2f的刻蚀堆叠体。对光刻胶有高选择性的碳氟化合物刻蚀用于刻蚀吸收性SOG ARC层24。吸收性SOG对碳氟化合物刻蚀的响应提供了与需要氧等离子体刻蚀的有机ARC层相比的吸收性SOG的附加优点。氧等离子体刻蚀能够降低被显影光刻胶的临界尺寸，因为光刻胶是有机型的，也被氧等离子体刻蚀。碳氟化合物等离子体比氧等离子体消耗更少的光刻胶。在更短UV波长下，聚焦深度要求将限制在曝光步骤中光刻胶层26的厚度，如图2d中所示。例如，可以估计在193nm下，光刻胶层的厚度应该是大约300nm。因此，当这些短波长开始使用时，重要的是具有ARC层，它能够对于光刻胶有选择地刻蚀。
碳氟化合物刻蚀继续进行穿过电介质层22，得到图2g的堆叠体。在继续的刻蚀过程中光刻胶层26部分被消耗。最后，光刻胶层26通过使用氧等离子体或氢气还原化学或湿法化学来抽提，而SOG ARC层24通过使用缓冲的氧化物刻蚀，例如标准氢氟酸/水混合物，或含水或无水的有机胺或含水或无水的氟型化学过程来抽提。有利的是SOG ARC层能够用溶液来抽提，该溶液显示出对底下的电介质层的良好选择性。因此，在图2a-2h中显示的一般照相平版印刷方法说明了吸收性SOG材料作为抗反射涂料层和作为牺牲的抗反射涂料层的工艺优点。
实施例
合成吸收性SOG材料的方法以及吸收性化合物，如9-蒽羧基-烷基三烷氧基硅烷即更具体而言的9-蒽羧基-乙基三乙氧基硅烷和9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷的合成在下面的实施例中进行说明。
实施例1
含有9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，123克TEOS，77克MTEOS，60克9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加115克丁醇，488克2-丙醇，245克丙酮，329克乙醇，53克去离子水和3.8克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。溶液被过滤。溶液被分配，随后进行3000rpm厚度旋涂达20秒，并在80℃和180℃下烘烤各1分钟。光学性质用N & K Technology Model 1200分析仪测量。膜厚度是1635埃。在248nm下，折射率(n)是1.373，消光系数(k)是0.268。然而，应该认识到，在这一实施例中的更高纯度的起始原料和吸收性化合物，如9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷，将得到更高的消光系数。相同的旋涂和烘烤工艺参数和测量技术用于全部下列实施例中。
含有9-蒽羧基-乙基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，123克TEOS，77克MTEOS，60克9-蒽羧基-乙基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加115克丁醇，488克2-丙醇，245克丙酮，329克乙醇，53克去离子水和3.8克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。溶液被过滤。溶液被分配，随后进行3000rpm厚度旋涂达20秒，并在80℃和180℃下烘烤各1分钟。光学性质用N & K Technology Model 1200分析仪测量。
含有9-蒽羧基-乙基三甲氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，123克TEOS，77克MTEOS，60克9-蒽羧基-乙基三甲氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加115克丁醇，488克2-丙醇，245克丙酮，329克乙醇，53克去离子水和3.8克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。溶液被过滤。溶液被分配，随后进行3000rpm厚度旋涂达20秒，并在80℃和180℃下烘烤各1分钟。光学性质用N & K Technology Model 1200分析仪测量。
含有9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，178克2-丙醇，89克丙酮，52克TEOS，59克MTEOS，29克9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷，3.3克0.1M硝酸和40克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加26克丁醇，488克2-丙醇，245克丙酮，329克乙醇，53克去离子水和3.8克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。溶液被过滤。溶液被分配，随后进行3000rpm厚度旋涂达20秒，并在80℃和180℃下烘烤各1分钟。光学性质用N & K Technology Model 1200分析仪测量。厚度是1487.1埃；k＝0.4315；n＝1.4986。
含有9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，178克2-丙醇，89克丙酮，49克TEOS，55克MTEOS，48克9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷，3.3克0.1M硝酸和40克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加26克丁醇，488克2-丙醇，245克丙酮，329克乙醇，53克去离子水和3.8克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。溶液被过滤。溶液被分配，随后进行3000rpm厚度旋涂达20秒，并在80℃和180℃下烘烤各1分钟。光学性质用N & K Technology Model 1200分析仪测量。厚度是534.45埃；k＝0.45；n＝1.49。
含有9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，178克2-丙醇，89克丙酮，13克TEOS，110克MTEOS，13克9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷，3.3克0.1M硝酸和40克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加26克丁醇，488克2-丙醇，245克丙酮，329克乙醇，53克去离子水和3.8克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。溶液被过滤。溶液被分配，随后进行3000rpm厚度旋涂达20秒，并在80℃和180℃下烘烤各1分钟。光学性质用N & K Technology Model 1200分析仪测量。厚度是414.17埃；k＝0.3551；n＝1.5079。
含有9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，178克2-丙醇，89克丙酮，96克TEOS，15克MTEOS，13克9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷，3.3克0.1M硝酸和40克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加15克丁醇，488克2-丙醇，245克丙酮，329克乙醇，53克去离子水和3.8克10％的FC430(3M，Minneapolis，MN)。溶液被过滤。溶液被分配，随后进行3000rpm厚度旋涂达20秒，并在80℃和180℃下烘烤各1分钟。光学性质用N & K Technology Model 1200分析仪测量。厚度是494.77埃；k＝0.3354；n＝1.5243。
含有9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，178克2-丙醇，89克丙酮，56克TEOS，64克MTEOS，7.63克9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷，3.3克0.1M硝酸和40克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加26克丁醇，488克2-丙醇，245克丙酮，329克乙醇，53克去离子水和3.8克10％的FC430(3M，Minneapolis，MN)。溶液被过滤。溶液被分配，随后进行3000rpm厚度旋涂达20秒，并在80℃和180℃下烘烤各1分钟。光学性质用N & K Technology Model 1200分析仪测量。厚度是3629.76埃；k＝0.3559；n＝1.4508。第二种厚度＝1377.37埃；k＝0.358；n＝2.643，然而，n值可以根据起始组分和反应物的厚度和纯度来变化。
含有9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，178克2-丙醇，89克丙酮，86克TEOS，25克MTEOS，12.1克9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷，3.3克0.1M硝酸和40克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加26克丁醇，488克2-丙醇，245克丙酮，329克乙醇，53克去离子水和3.8克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。溶液被过滤。溶液被分配，随后进行3000rpm厚度旋涂达20秒，并在80℃和180℃下烘烤各1分钟。光学性质用N & K Technology Model 1200分析仪测量。厚度是1455.93埃；k＝0.339；n＝1.5895。
含有9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，178克2-丙醇，89克丙酮，21克TEOS，101克MTEOS，12克9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷，3.3克0.1M硝酸和40克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加26克丁醇，488克2-丙醇，245克丙酮，329克乙醇，53克去离子水和3.8克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。溶液被过滤。溶液被分配，随后进行3000rpm厚度旋涂达20秒，并在80℃和180℃下烘烤各1分钟。光学性质用N & K Technology Model 1200分析器测量。厚度是345.31埃；k＝0.3264；n＝1.4614。第二种厚度＝1021.18埃；k＝0.3215；n＝1.5059。
含有9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，178克2-丙醇，89克丙酮，37克TEOS，74克MTEOS，36克9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷，3.3克0.1M硝酸和40克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加26克丁醇，488克2-丙醇，245克丙酮，329克乙醇，53克去离子水和3.8克10％FC的430(3M，Minneapolis，MN)。溶液被过滤。溶液被分配，随后进行3000rpm厚度旋涂达20秒，并在80℃和180℃下烘烤各1分钟。光学性质用N & K Technology Model 1200分析仪测量。厚度是6000埃；k＝0.3701；n＝1.4486。第二种厚度＝2851.52；k＝0.3912；n＝1.4786。
含有9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，178克2-丙醇，89克丙酮，64克TEOS，42克MTEOS，36克9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷，3.3克0.1M硝酸和40克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加26克丁醇，488克2-丙醇，245丙酮，329克乙醇，53克去离子水和3.8克10％的FC430(3M，Minneapolis，MN)。溶液被过滤。溶液被分配，随后进行3000rpm厚度旋涂达20秒，并在80℃和180℃下烘烤各1分钟。光学性质用N & K Technology Model 1200分析仪测量。厚度是5988埃；k＝0.36；n＝1.445。第二种厚度＝2888.27埃；k＝0.3835；n＝1.4856。
实施例2
含有9-蒽甲醇、2-羟基-4-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮和玫红酸的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，123克TEOS，77克MTEOS，25克9-蒽甲醇，10克2-羟基-4-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮，5克玫红酸，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加111克丁醇，459克2-丙醇，230克丙酮，309克乙醇，50克去离子水和3.75克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。厚度＝1436埃，n＝1.479，k＝0.1255。
含有9-蒽乙醇、2-羟基-4-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮和玫红酸的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，123克TEOS，77克MTEOS，25克9-蒽乙醇，10克2-羟基-4-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮，5克玫红酸，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加111克丁醇，459克2-丙醇，230克丙酮，309克乙醇，50克去离子水和3.75克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。
含有9-蒽甲醇、2-羟基-4-(3-三甲氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮和玫红酸的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，123克TEOS，77克MTEOS，25克9-蒽甲醇，10克2-羟基-4-(3-三甲氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮，5克玫红酸，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加111克丁醇，459克2-丙醇，230克丙酮，309克乙醇，50克去离子水和3.75克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。
含有9-蒽乙醇、2-羟基-4-(3-三甲氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮和玫红酸的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，123克TEOS，77克MTEOS，25克9-蒽乙醇，10克2-羟基-4-(3-三甲氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮，5克玫红酸，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加111克丁醇，459克2-丙醇，230克丙酮，309克乙醇，50克去离子水和3.75克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。
实施例3
含有9-蒽甲醇、2-羟基-4-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮和玫红酸的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，93克TEOS，77克MTEOS，20克9-蒽甲醇，60克2-羟基-4-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮，5克玫红酸，0.5599克0.1M硝酸和71.90克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克丁醇，88克2-丙醇，44克丙酮，59克乙醇，9.5克去离子水和3.75克10％的FC430(3M，Minneapolis，MN)。
实施例4
含有9-蒽甲醇、2-羟基-4-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮和玫红酸的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，108克TEOS，77克MTEOS，10克9-蒽甲醇，60克2-羟基-4-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮，5克玫红酸，0.5599克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克丁醇，88克2-丙醇，44克丙酮，59克乙醇，9.5克去离子水和3.75克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。厚度＝4275埃，n＝1.529，k＝0.124。
实施例5
含有2-羟基-4-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，123克TEOS，51克MTEOS，60克2-羟基-4-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克丁醇，88克2-丙醇，44克丙酮，59克乙醇，9.5克去离子水和3.75克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。厚度＝3592埃，n＝1.563，k＝0.067。
含有2-羟基-4-(3-三甲氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，123克TEOS，51克MTEOS，60克2-羟基-4-(3-三甲氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克丁醇，88克2-丙醇，44克丙酮，59克乙醇，9.5克去离子水和3.75克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。
实施例6
含有9-蒽甲醇的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，123克TEOS，77克MTEOS，10克9-蒽甲醇，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克丁醇，88克2-丙醇，44克丙酮，59克乙醇，9.5克去离子水和3.75克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。
含有9-蒽乙醇的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，123克TEOS，77克MTEOS，10克9-蒽乙醇，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克丁醇，88克2-丙醇，44克丙酮，59克乙醇，9.5克去离子水和3.75克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。
含有9-蒽丙醇的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，123克TEOS，77克MTEOS，10克9-蒽丙醇，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克丁醇，88克2-丙醇，44克丙酮，59克乙醇，9.5克去离子水和3.75克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。
实施例7
含有9-蒽甲醇、2-羟基-4-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮和玫红酸的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，123克TEOS，77克MTEOS，20克2-羟基-4-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮，25克9-蒽甲醇，5克玫红酸，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克丁醇，88克2-丙醇，44克丙酮，59克乙醇，9.5克去离子水和3.75克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。厚度＝3503埃，n＝1.475，k＝0.193。
实施例8
含有9-蒽甲醇、2-羟基-4-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮和玫红酸的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，123克TEOS，77克MTEOS，5克2-羟基-4-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮，25克9-蒽甲醇，5克玫红酸，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克丁醇，88克2-丙醇，44克丙酮，59克乙醇，9.5克去离子水和3.75克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。厚度＝3119埃，n＝1.454，k＝0 175。
实施例9
含有9-蒽甲醇、2-羟基-4-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮、玫红酸、醌茜和茜素的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，123克TEOS，77克MTEOS，20克2-羟基-4-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮，25克9-蒽甲醇，5克玫红酸，2克醌茜，2克茜素，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克丁醇，88克2-丙醇，44克丙酮，59克乙醇，9.5克去离子水和3.7克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。厚度＝3554埃，n＝1.489，k＝0.193。
实施例10
含有9-蒽甲醇、2-羟基-4-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮、玫红酸和茜素的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，123克TEOS，51.5克MTEOS，5克2-羟基-4-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮，25克9-蒽甲醇，5克玫红酸，2克茜素，0.5599克0.1M硝酸和71.90克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加56.68克丁醇，87.99克2-丙醇，44.10克丙酮，59.31克乙醇，9.55克去离子水和3.75克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。厚度＝3109埃，n＝1.454，k＝0.193。
实施例11
含有9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，123克TEOS，77克MTEOS，30克9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克丁醇，88克2-丙醇，44克丙酮，59克乙醇，9.5克去离子水和3.7克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。厚度＝3010埃，n＝1.377，k＝0.163。
含有9-蒽羧基-乙基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，123克TEOS，77克MTEOS，30克9-蒽羧基-乙基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克丁醇，88克2-丙醇，44克丙酮，59克乙醇，9.5克去离子水和3.7克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。
含有9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，123克TEOS，77克MTEOS，30克9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克丁醇，88克2-丙醇，44克丙酮，59克乙醇，9.5克去离子水和3.7克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。
含有9-蒽羧基-戊基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，123克TEOS，77克MTEOS，30克9-蒽羧基-戊基三乙氧基甲硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克丁醇，88克2-丙醇，44克丙酮，59克乙醇，9.5克去离子水和3.7克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。
含有9-蒽羧基-甲基三甲氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，123克TEOS，77克MTEOS，30克9-蒽羧基-甲基三甲氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克丁醇，88克2-丙醇，44克丙酮，59克乙醇，9.5克去离子水和3.7克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。
含有9-蒽羧基-乙基三甲氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，123克TEOS，77克MTEOS，30克9-蒽羧基-乙基三甲氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克丁醇，88克2-丙醇，44克丙酮，59克乙醇，9.5克去离子水和3.7克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。
含有9-蒽羧基-丙基三甲氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，123克TEOS，77克MTEOS，30克9-蒽羧基-丙基三甲氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克丁醇，88克2-丙醇，44克丙酮，59克乙醇，9.5克去离子水和3.7克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。
实施例12
含有9-蒽甲醇的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，123克TEOS，77克MTEOS，和10克9-蒽甲醇被混合。溶液回流6小时。将0.6克0.1M硝酸和72克去离子水的混合物加入到该烧瓶中。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克丁醇，88克2-丙醇，44克丙酮，59克乙醇，9.5克去离子水和3.75克10％FC的430(3M，Minneapolis，MN)。
含有9-蒽乙醇的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，123克TEOS，77克MTEOS，和10克9-蒽乙醇被混合。溶液回流6小时。将0.6克0.1M硝酸和72克去离子水的混合物加入到该烧瓶中。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克丁醇，88克2-丙醇，44克丙酮，59克乙醇，9.5克去离子水和3.75克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。
含有9-蒽丙醇的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，123克TEOS，77克MTEOS，和10克9-蒽丙醇被混合。溶液回流6小时。将0.6克0.1M硝酸和72克去离子水的混合物加入到该烧瓶中。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克丁醇，88克2-丙醇，44克丙酮，59克乙醇，9.5克去离子水和3.75克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。
实施例13
含有9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，90克TMOS，59克MTMOS，60克9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加115克丁醇，488克2-丙醇，245克丙酮，329克乙醇，53克去离子水和3.8克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。
含有9-蒽羧基-乙基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，90克TMOS，59克MTMOS，60克9-蒽羧基-乙基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加115克丁醇，488克2-丙醇，245克丙酮，329克乙醇，53克去离子水和3.8克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。
含有9-蒽羧基-甲基三甲氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，90克TMOS，59克MTMOS，60克9-蒽羧基-甲基三甲氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加115克丁醇，488克2-丙醇，245克丙酮，329克乙醇，53克去离子水和3.8克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。
含有9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，90克TMOS，59克MTMOS，60克9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加115克丁醇，488克2-丙醇，245克丙酮，329克乙醇，53克去离子水和3.8克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。
含有9-蒽羧基-甲基三丙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，90克TMOS，59克MTMOS，60克9-蒽羧基-甲基三丙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加115克丁醇，488克2-丙醇，245克丙酮，329克乙醇，53克去离子水和3.8克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。
含有9-蒽羧基-乙基三丁氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升的烧瓶中，297克2-丙醇，148克丙酮，90克TMOS，59克MTMOS，60克9-蒽羧基-乙基三丁氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克去离子水被混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加115克丁醇，488克2-丙醇，245克丙酮，329克乙醇，53克去离子水和3.8克10％的FC 430(3M，Minneapolis，MN)。
实施例14
9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷的合成
在2升烧瓶中，对90.0g 9-蒽甲酸，86.0mL氯甲基三乙氧基硅烷，66ml三乙胺，和已经在4埃分子筛上干燥过的1.25L甲基异丁基酮(MIBK)进行搅拌，慢慢地加热到回流并回流8.5小时。溶液被转移到2L特氟隆瓶子中并静置过夜。形成了大量的固体沉淀物。该MIBK溶液进行滗析并旋转蒸发至约200g。添加同等量的己烷并进行混合。形成了沉淀物。制备用20％乙酸乙酯/80％己烷浆化的1.75英寸直径×2英寸高的硅胶柱。该MIBK/烷溶液在压力下流过该柱，然后该柱用800ml的20％乙酸乙酯/80％己烷淋洗。溶液过滤到0.2μm并旋转蒸发。当溶剂停止散发时，将温度升高至35℃保持60分钟。获得深琥珀色油状液体产品(85g)。
含有9-蒽羧基-乙基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在2升烧瓶中，对90.0g 9-蒽甲酸，86.0mL氯乙基三乙氧基硅烷，66ml三乙胺，和已经在4埃分子筛上干燥过的1.25L甲基异丁基酮(MIBK)进行搅拌，慢慢地加热到回流并回流8.5小时。溶液被转移到2L特氟隆瓶子中并静置过夜。形成了大量的固体沉淀物。该MIBK溶液进行滗析并旋转蒸发至约200g。添加同等量的己烷并进行混合。形成了沉淀物。制备用20％乙酸乙酯/80％己烷浆化的1.75英寸直径×2英寸高的硅胶柱。该MIBK/烷溶液在压力下流过该柱，然后该柱用800ml的20％乙酸乙酯/80％己烷淋洗。溶液过滤到0.2μm并旋转蒸发。当溶剂停止散发时，将温度升高至35℃保持60分钟。
含有9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在2升烧瓶中，对90.0g 9-蒽甲酸，86.0mL氯丙基三乙氧基硅烷，66ml三乙胺，和已经在4埃分子筛上干燥过的1.25L甲基异丁基酮(MIBK)进行搅拌，慢慢地加热到回流并回流8.5小时。溶液被转移到2L特氟隆瓶子中并静置过夜。形成了大量的固体沉淀物。该MIBK溶液进行滗析并旋转蒸发至约200g。添加同等量的己烷并进行混合。形成了沉淀物。制备用20％乙酸乙酯/80％己烷浆化的1.75英寸直径×2英寸高的硅胶柱。该MIBK/烷溶液在压力下流过该柱，然后该柱用800ml的20％乙酸乙酯/80％己烷淋洗。溶液过滤到0.2μm并旋转蒸发。当溶剂停止散发时，将温度升高至35℃保持60分钟。
9-蒽羧基-甲基三甲氧基硅烷的合成
在2升烧瓶中，对90.0g 9-蒽甲酸，86.0mL氯甲基三甲氧基硅烷，66ml三乙胺，和已经在4埃分子筛上干燥过的1.25L甲基异丁基酮(MIBK)进行搅拌，慢慢地加热到回流并回流8.5小时。溶液被转移到2L特氟隆瓶子中并静置过夜。形成了大量的固体沉淀物。该MIBK溶液进行滗析并旋转蒸发至约200g。添加同等量的己烷并进行混合。形成了沉淀物。制备用20％乙酸乙酯/80％己烷浆化的1.75英寸直径×2英寸高的硅胶柱。该MIBK/烷溶液在压力下流过该柱，然后该柱用800ml的20％乙酸乙酯/80％己烷淋洗。溶液过滤到0.2μm并旋转蒸发。当溶剂停止散发时，将温度升高至35℃保持60分钟。
实施例15
含有9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，123克(0.593mol)TEOS，77克(0.432mol)MTEOS，45克(0.102mol)9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加43克(0.590mol)丁醇和1260克(8.344mol)乳酸乙酯。厚度＝1156埃，n＝1.502，k＝0.446。
含有9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，123克(0.593mol)TEOS，77克(0.432mol)MTEOS，45克(0.102mol)9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加43克(0.590mol)丁醇和1260克(8.344mol)乳酸乙酯。
含有9-蒽羧基-乙基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，123克(0.593mol)TEOS，77克(0.432mol)MTEOS，45克(0.102mol)9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加43克(0.590mol)丁醇和1260克(8.344mol)乳酸乙酯。
含有9-蒽羧基-甲基三甲氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，123克(0.593mol)TEOS，77克(0.432mol)MTEOS，45克(0.102mol)9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加43克(0.590mol)丁醇和1260克(8.344mol)乳酸乙酯。
实施例16
含有9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，123克(0.593mol)TEOS，77克(0.432mol)MTEOS，30克(0.102mol)9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克(0.769mol)丁醇，88克(1.422mol)2-丙醇，44克(0.758mol)丙酮，59克(1.227mol)乙醇，9.5克(0.528mol)去离子水和3.7克10％的FC430。
含有9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，123克(0.593mol)TEOS，77克(0.432mol)MTEOS，30克(0.102mol)9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克(0.769mol)丁醇，88克(1.422mol)2-丙醇，44克(0.758mol)丙酮，59克(1.227mol)乙醇，9.5克(0.528mol)去离子水和3.7克10％的FC430。
含有9-蒽羧基-乙基三甲氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，123克(0.593mol)TEOS，77克(0.432mol)MTEOS，30克(0.102mol)9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克(0.769mol)丁醇，88克(1.422mol)2-丙醇，44克(0.758mol)丙酮，59克(1.227mol)乙醇，9.5克(0.528mol)去离子水和3.7克10％的FC430。
含有9-蒽羧基-乙基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，123克(0.593mol)TEOS，77克(0.432mol)MTEOS，30克(0.102mol)9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克(0.769mol)丁醇，88克(1.422mol)2-丙醇，44克(0.758mol)丙酮，59克(1.227mol)乙醇，9.5克(0.528mol)去离子水和3.7克10％的FC430。
含有9-蒽羧基-丁基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，123克(0.593mol)TEOS，77克(0.432mol)MTEOS，30克(0.102mol)9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克(0.769mol)丁醇，88克(1.422mol)2-丙醇，44克(0.758mol)丙酮，59克(1.227mol)乙醇，9.5克(0.528mol)去离子水和3.7克10％的FC430。
实施例17
含有9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，123克(0.593mol)TEOS，77克(0.432mol)MTEOS，45克(0.102mol)9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加43克(0.590mol)丁醇和981克(8.301mol)propasol-p。厚度＝1407埃，n＝1.334，k＝0.551。
含有9-蒽羧基-乙基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，123克(0.593mol)TEOS，77克(0.432mol)MTEOS，45克(0.102mol)9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加43克(0.590mol)丁醇和981克(8.301mol)propasol-p。
含有9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，123克(0.593mol)TEOS，77克(0.432mol)MTEOS，45克(0.102mol)9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加43克(0.590mol)丁醇和981克(8.301mol)propasol-p。
含有9-蒽羧基-甲基三甲氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，123克(0.593mol)TEOS，77克(0.432mol)MTEOS，45克(0.102mol)9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离于水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加43克(0.590mol)丁醇和981克(8.301mol)propasol-p。
实施例18
含有9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在装有氮气导入管、干冰冷凝器和机械搅拌器的6升夹套反应器中加入5000mL己烷，720mL乙醇，65mL水和120g 10wt％的四丁基氯化铵水合物水溶液。混合物在25℃和搅拌下平衡0.5小时。三氯硅烷(377.4g，2.78mol)，甲基三氯硅烷(277.7g，1.86mol)，和(203.8g，0.46mol)9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷的混合物使用蠕动泵经过70分钟加入到反应器中。在硅烷和吸收性化合物的添加结束之后，己烷被泵抽通过管线达10分钟。该反应搅拌2.3小时，乙醇/H2O层被分出，然后剩余己烷溶液经由3微米(μm)过滤器进行过滤，随后经由1μm过滤器进行过滤。向溶液中添加(3957g，45.92mol)己烷。
含有9-蒽羧基-乙基三甲氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在装有氮气导入管、干冰冷凝器和机械搅拌器的6升夹套反应器中加入5000mL己烷，720mL乙醇，65mL水和120g 10wt％的四丁基氯化铵水合物水溶液。混合物在25℃和搅拌下平衡0.5小时。三氯硅烷(377.4g，2.78mol)，甲基三氯硅烷(277.7g，1.86mol)，和(203.8g，0.46mol)9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷的混合物使用蠕动泵经过70分钟加入到反应器中。在硅烷和吸收性化合物的添加结束之后，己烷被泵抽通过管线达10分钟。该反应搅拌2.3小时，乙醇/H2O层被分出，然后剩余己烷溶液经由3微米(μm)过滤器进行过滤，随后经由1μm过滤器进行过滤。向溶液中添加(3957g，45.92mol)己烷。
含有9-蒽羧基-丙基三甲氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在装有氮气导入管、干冰冷凝器和机械搅拌器的6升夹套反应器中加入5000mL己烷，720mL乙醇，65mL水和120g 10wt％的四丁基氯化铵水合物水溶液。混合物在2 5℃和搅拌下平衡0.5小时。三氯硅烷(377.4g，2.78mol)，甲基三氯硅烷(277.7g，1.86mol)，和(203.8g，0.46mol)9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷的混合物使用蠕动泵经过70分钟加入到反应器中。在硅烷和吸收性化合物的添加结束之后，己烷被泵抽通过管线达10分钟。该反应搅拌2.3小时，乙醇/H2O层被分出，然后剩余己烷溶液经由3微米(μm)过滤器进行过滤，随后经由1μm过滤器进行过滤。向溶液中添加(3957g，45.92mol)己烷。
含有9-蒽羧基-丁基三丙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在装有氮气导入管、干冰冷凝器和机械搅拌器的6升夹套反应器中加入5000mL己烷，720mL乙醇，65mL水和120g 10wt％的四丁基氯化铵水合物水溶液。混合物在25℃和搅拌下平衡0.5小时。三氯硅烷(377.4g，2.78mol)，甲基三氯硅烷(277.7g，1.86mol)，和(203.8g，0.46mol)9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷的混合物使用蠕动泵经过70分钟加入到反应器中。在硅烷和吸收性化合物的添加结束之后，己烷被泵抽通过管线达10分钟。该反应搅拌2.3小时，乙醇/H2O层被分出，然后剩余己烷溶液经由3微米(μm)过滤器进行过滤，随后经由1μm过滤器进行过滤。向溶液中添加(3957g，45.92mol)己烷。
实施例19
含有9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在5升烧瓶中，508.8克(3.10mol)三乙氧基硅烷(HTEOS)，135.8g(0.31mol)9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷和508.8g(8.77mol)丙酮由磁力搅拌来混合并冷却到低于20℃。508.8g(8.77mol)丙酮，46.69g(2.59mol H2O，0.0009mol HNO3)0.02N硝酸和37.03g(2.06mol)去离子水经过45分钟时间由滴液漏斗慢慢地添加到在5L烧瓶内的混合物中，将温度维持在20℃以下。溶液回流8小时。向溶液中添加4631g(30.67mol)乳酸乙酯。
含有9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在5升烧瓶中，508.8克(3.10mol)三乙氧基硅烷(HTEOS)，135.8g(0.31mol)9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷和508.8g(8.77mol)丙酮由磁力搅拌来混合并冷却到低于20℃。508.8g(8.77mol)丙酮，46.69g(2.59mol H2O，0.0009mol HNO3)0.02N硝酸和37.03g(2.06mol)去离子水经过45分钟时间由滴液漏斗慢慢地添加到在5L烧瓶内的混合物中，将该温度维持在20℃以下。溶液回流8小时。向溶液中添加4631g(30.67mol)乳酸乙酯。
含有9-蒽羧基-乙基三甲氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在5升烧瓶中，508.8克(3.10mol)三乙氧基硅烷(HTEOS)，135.8g(0.31mol)9-蒽羧基-甲基三乙氧基硅烷和508.8g(8.77mol)丙酮由磁力搅拌来混合并冷却到低于20℃。508.8g(8.77mol)丙酮，46.69g(2.59mol H2O，0.0009mol HNO3)0.02N硝酸和37.03g2.06mol)去离子水经过45分钟时间由滴液漏斗慢慢地添加到在5L烧瓶内的混合物中，将该温度维持在20℃以下。溶液回流8小时。向溶液中添加4631g(30.67mol)乳酸乙酯。
含有9-蒽羧基-丙基三丁氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在5升烧瓶中，508.8克(3.10mol)三乙氧基硅烷(HTEOS)，135.8g(0.31mol)9-蒽羧基-甲基三乙氧基甲硅烷和508.8g(8.77mol)丙酮由磁力搅拌来混合并冷却到低于20℃。508.8g(8.77mol)丙酮，46.69g(2.59mol H2O，0.0009mol HNO3)0.02N硝酸和37.03g(2.06mol)去离子水经过45分钟时间由滴液漏斗慢慢地添加到在5L烧瓶内的混合物中，将该温度维持在20℃以下。溶液回流8小时。向溶液中添加4631g(30.67mol)乳酸乙酯。
实施例20
含有苯基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，123克(0.593mol)TEOS，104克(0.432mol)苯基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克(0.769mol)丁醇，88克(1.422mol)2-丙醇，44克(0.758mol)丙酮，59克(1.227mol)乙醇，9.5克(0.528mol)去离子水。厚度＝1727埃，n＝1.957，k＝0.384。
含有苯基三甲氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，123克(0.593mol)TEOS，104克(0.432mol)苯基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克(0.769mol)丁醇，88克(1.422mol)2-丙醇，44克(0.758mol)丙酮，59克(1.227mol)乙醇，9.5克(0.528mol)去离子水。
含有苯基三丙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，123克(0.593mol)TEOS，104克(0.432mol)苯基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克(0.769mol)丁醇，88克(1.422mol)2-丙醇，44克(0.758mol)丙酮，59克(1.227mol)乙醇，9.5克(0.528mol)去离子水。
含有苯基三丁氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，123克(0.593mol)TEOS，104克(0.432mol)苯基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克(0.769mol)丁醇，88克(1.422mol)2-丙醇，44克(0.758mol)丙酮，59克(1.227mol)乙醇，9.5克(0.528mol)去离子水。
实施例21
含有苯基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，93克(0.448mol)TEOS，37克(0.209mol)MTEOS，100克(0.418mol)苯基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克(0.769mol)丁醇，88克(1.422mol)2-丙醇，44克(0.758mol)丙酮，59克(1.227mol)乙醇，9.5克(0.528mol)去离子水。厚度＝1325埃，n＝1.923，k＝0.364。
含有苯基三甲氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，93克(0.448mol)TEOS，37克(0.209mol)MTEOS，100克(0.418mol)苯基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克(0.769mol)丁醇，88克(1.422mol)2-丙醇，44克(0.758mol)丙酮，59克(1.227mol)乙醇，9.5克(0.528mol)去离子水。
含有苯基三丙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，93克(0.448mol)TEOS，37克(0.209mol)MTEOS，100克(0.418mol)苯基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克(0.769mol)丁醇，88克(1.422mol)2-丙醇，44克(0.758mol)丙酮，59克(1.227mol)乙醇，9.5克(0.528mol)去离子水。
实施例22
含有苯基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，119克(0.573mol)TEOS，27克(0.153mol)MTEOS，74克(0.306mol)苯基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克(0.769mol)丁醇，88克(1.422mol)2-丙醇，44克(0.758mol)丙酮，59克(1.227mol)乙醇，9.5克(0.528mol)去离子水。厚度＝1286埃，n＝1.889，k＝0.286。
含有苯基三甲氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，119克(0.573mol)TEOS，27克(0.153mol)MTEOS，74克(0.306mol)苯基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克(0.769mol)丁醇，88克(1.422mol)2-丙醇，44克(0.758mol)丙酮，59克(1.227mol)乙醇，9.5克(0.528mol)去离子水。
含有苯基三丙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，119克(0.573mol)TEOS，27克(0.153mol)MTEOS，74克(0.306mol)苯基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克(0.769mol)丁醇，88克(1.422mol)2-丙醇，44克(0.758mol)丙酮，59克(1.227mol)乙醇，9.5克(0.528mol)去离子水。
实施例23
含有苯基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，73克(0.351mol)TEOS，45克(0.251mo)MTEOS，121克(0.503mol)苯基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克(0.769mol)丁醇，88克(1.422mol)2-丙醇，44克(0.758mol)丙酮，59克(1.227mol)乙醇，9.5克(0.528mol)去离子水。厚度＝1047埃，n＝1.993，k＝0.378。
含有苯基三甲氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，73克(0.351mol)TEOS，45克(0.251mol)MTEOS，121克(0.503mol)苯基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克(0.769mol)丁醇，88克(1.422mol)2-丙醇，44克(0.758mol)丙酮，59克(1.227mol)乙醇，9.5克(0.528mol)去离子水。
含有苯基三丙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，73克(0.351mol)TEOS，45克(0.251mol)MTEOS，121克(0.503mol)苯基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克(0.769mol)丁醇，88克(1.422mol)2-丙醇，44克(0.758mol)丙酮，59克(1.227mol)乙醇，9.5克(0.528mol)去离子水。
含有苯基三丁氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，73克(0.351mol)TEOS，45克(0.251mol)MTEOS，121克(0.503mol)苯基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克(0.769mol)丁醇，88克(1.422mol)2-丙醇，44克(0.758mol)丙酮，59克(1.227mol)乙醇，9.5克(0.528mol)去离子水。
实施例24
含有苯基三乙氧基硅烷和2-羟基-4-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，73克(0.351mol)TEOS，45克(0.251mol)MTEOS，103克(0.428mol)苯基三乙氧基硅烷，12克(0.0298mol)2-羟基-4-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克(0.769mol)丁醇，88克(1.422mol)2-丙醇，44克(0.758mol)丙酮，59克(1.227mol)乙醇，9.5克(0.528mol)去离子水。
实施例25
含有4-乙氧基苯基偶氮苯-4-羧基-甲基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，123克(0.593mol)TEOS，77克(0.432mol)MTEOS，44.5克(0.13mol)4-乙氧基苯基偶氮苯-4-羧基-甲基三乙氧基硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克(0.769mol)丁醇，88克(1.422mol)2-丙醇，44克(0.758mol)丙酮，59克(1.227mol)乙醇，9.5克(0.528mol)去离子水。在365nm，n＝1.499，k＝0.162。
含有4-乙氧基苯基偶氮苯-4-羧基-乙基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，123克(0.593mol)TEOS，77克(0.432mol)MTEOS，44.5克(0.13mol)4-乙氧基苯基偶氮苯-4-羧基-甲基三乙氧基甲硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克(0.769mol)丁醇，88克(1.422mol)2-丙醇，44克(0.758mol)丙酮，59克(1.227mol)乙醇，9.5克(0.528mol)去离子水。
含有4-甲氧基苯基偶氮苯-4-羧基-丙基三乙氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，123克(0.593mol)TEOS，77克(0.432mol)MTEOS，44.5克(0.13mol)4-乙氧基苯基偶氮苯-4-羧基-甲基三乙氧基甲硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克(0.769mol)丁醇，88克(1.422mol)2-丙醇，44克(0.758mol)丙酮，59克(1.227mol)乙醇，9.5克(0.528mol)去离子水。
含有4-甲氧基苯基偶氮苯-4-羧基-丙基三甲氧基硅烷的吸收性SOG的合成
在1升烧瓶中，297克(4.798mol)2-丙醇，148克(2.558mol)丙酮，123克(0.593mol)TEOS，77克(0.432mol)MTEOS，44.5克(0.13mol)4-乙氧基苯基偶氮苯-4-羧基-甲基三乙氧基甲硅烷，0.6克0.1M硝酸和72克(3.716mol)去离子水进行混合。该烧瓶回流4小时。向溶液中添加57克(0.769mol)丁醇，88克(1.422mol)2-丙醇，44克(0.758mol)丙酮，59克(1.227mol)乙醇，9.5克(0.528mol)去离子水。
因此，公开了特定的实施方案和组合物的应用以及生产包含吸收性化合物的旋涂玻璃材料的方法。然而，本领域中的技术人员应该理解，在不脱离这里的发明概念的前提下对于早已描述过的那些的更多改进都是可能的。因此，本发明的主题不受限制，仅仅限制在所附权利要求的范围内。而且，在解释说明书和权利要求时，全部的术语应该在上下文一致地以最宽泛可能的方式来解释。尤其，术语“包括”和“包含”应该解释为，对于以非排他的方式所提及的元素、组分或步骤，表明所提到的元素、组分或步骤可以与非特意提到的其它元素、组分或步骤一起存在，或一起使用，或相结合。
权利要求书
(按照条约第19条的修改)
1.吸收性旋涂玻璃组合物，它包括硅型化合物和在低于375nm的波长下吸收光的可引入的有机吸收性化合物，其中硅型化合物或可引入的有机吸收性化合物中的至少一种包括至少一种CnH2n+1基团，其中n大于2，至少一种烷氧基，至少一种酮基或至少一种偶氮基。
2.权利要求1的组合物，其中所述范围是在低于约260nm的波长下。
3.权利要求1的组合物，其中所述有机吸收性化合物包括至少一个苯环和反应活性基团，该反应活性基团选自羟基、胺基、羧酸基和其中硅键接于选自烷氧基和卤素原子中的至少一个取代基上的取代甲硅烷基。
4.权利要求3的组合物，其中所述有机吸收性化合物包括两个或多个苯环。
5.权利要求4的组合物，其中两个或多个苯环是稠合的。
6.权利要求3的组合物，其中所述有机吸收性化合物包括选自硅烷氧基、硅二烷氧基和硅三烷氧基的反应活性基团。
7.权利要求6的组合物，其中所述硅烷氧基、硅二烷氧基和硅三烷氧基包括硅乙氧基、硅二乙氧基、硅三乙氧基、硅甲氧基、硅二甲氧基和硅三甲氧基基团。
8.权利要求3的组合物，其中反应活性基团直接键接于苯环上。
9.权利要求3的组合物，其中反应活性基团经烃桥连基连接于苯环上。
10.权利要求3的组合物，其中所述有机吸收性化合物包括选自2，6-二羟蒽醌，9-蒽甲酸，9-蒽甲醇，茜素，醌茜，樱草灵，2-羟基-4-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮，玫红酸，三乙氧基甲硅烷基丙基-1，8-萘二甲酰亚胺，9-蒽羧基-烷基三乙氧基硅烷，苯基三乙氧基硅烷，4-苯基偶氮苯酚，4-乙氧基苯基偶氮苯-4-羧基-甲基三乙氧基硅烷，4-甲氧基苯基偶氮苯-4-羧基-甲基三乙氧基硅烷，和它们的混合物中的吸收性化合物。
11.权利要求10的组合物，其中9-蒽羧基-烷基三乙氧基硅烷包括9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷。
12.权利要求10的组合物，其中所述有机吸收性化合物包括苯基三乙氧基硅烷。
13.权利要求1的组合物，其中所述硅型化合物包括选自甲基硅氧烷，甲基硅倍半氧烷，苯基硅氧烷，苯基硅倍半氧烷，甲基苯基硅氧烷，甲基苯基硅倍半氧烷，硅氮烷聚合物，硅酸盐聚合物和它们的混合物中的聚合物。
14.权利要求1的组合物，其中所述硅型化合物是选自氢硅氧烷，氢硅倍半氧烷，有机氢基硅氧烷和有机氢基硅倍半氧烷聚合物以及氢硅倍半氧烷和烷氧基氢基硅氧烷或羟基氢基硅氧烷的共聚物中的聚合物。
15.权利要求14的组合物，其中聚合物所具有的通式选自(H0-1.0SiO1.5-2.0)x，其中x大于约8，和(H0-1.0SiO1.5-2.0)n(R0-1.0SiO1.5-2.0)m，其中m大于0，n和m的总和是约8到约5000并且R是C1-C20烷基或C6-C12芳基。
16.涂料溶液，包括权利要求1的吸收性旋涂玻璃组合物和溶剂或溶剂混合物。
17.权利要求16的涂料溶液，其中溶液是约0.5wt％-约20wt％吸收性旋涂玻璃组合物的溶液。
18.权利要求17的涂料溶液，其中溶剂选自乳酸乙酯和丙二醇丙基醚。
19.制造吸收性旋涂玻璃组合物的方法，包括：
将选自烷氧基硅烷和卤硅烷中的至少一种硅烷反应物，至少一种可引入的有机吸收性化合物、酸/水混合物和至少一种溶剂混合而形成反应混合物；和
让该反应混合物回流而形成吸收性旋涂玻璃组合物，其中该吸收性旋涂玻璃组合物包括至少一个烷基、烷氧基、酮基或偶氮基。
20.权利要求19的方法，其中至少一种有机吸收性化合物包括至少一个苯环和反应活性基团，该反应活性基团包括羟基、胺基、羧酸基和其中硅键接于包括烷氧基和卤素原子的至少一个取代基上的取代甲硅烷基。
21.权利要求19的方法，其中一种或多种有机吸收性化合物包括2，6-二羟蒽醌，9-蒽甲酸，9-蒽甲醇，茜素，醌茜，樱草灵，2-羟基-4-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮，玫红酸，三乙氧基甲硅烷基丙基-1，8-萘二甲酰亚胺，9-蒽羧基-烷基三乙氧基硅烷，苯基三乙氧基硅烷，4-苯基偶氮苯酚，4-乙氧基苯基偶氮苯-4-羧基-甲基三乙氧基硅烷，4-甲氧基苯基偶氮苯-4-羧基-甲基三乙氧基硅烷，和它们的混合物。
22.权利要求21的方法，其中9-蒽羧基-烷基三乙氧基硅烷包括9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷。
23.权利要求19的方法，其中所述至少一种硅烷反应物包括三乙氧基硅烷，四乙氧基硅烷，甲基三乙氧基硅烷，二甲基二乙氧基硅烷，四甲氧基硅烷，甲基三甲氧基硅烷，三甲氧基硅烷，二甲基二甲氧基硅烷，苯基三乙氧基硅烷，苯基三甲氧基硅烷，二苯基二乙氧基硅烷，和二苯基二甲氧基硅烷，三氯硅烷，甲基三氯硅烷，乙基三氯硅烷，苯基三氯硅烷，四氯硅烷，氯三乙氧基硅烷，氯三甲氧基硅烷，氯甲基三乙氧基硅烷，氯乙基三乙氧基硅烷，氯苯基三乙氧基硅烷，氯甲基三甲氧基硅烷，氯乙基三甲氧基硅烷，和氯苯基三甲氧基硅烷。
24.权利要求23的方法，其中所述至少一种硅烷反应物包括四乙氧基硅烷和甲基三乙氧基硅烷。
25.权利要求19的方法，其中酸/水混合物是硝酸/水混合物。
26.制造含有吸收性旋涂玻璃聚合物的涂料溶液的方法，包括：
将至少一种烷氧基硅烷或卤硅烷；至少一种可引入的有机吸收性化合物；酸/水混合物；和至少一种溶剂混合而形成反应混合物；和
让该反应混合物回流而形成吸收性旋涂玻璃聚合物，其中所述吸收性旋涂玻璃组合物包括至少一个烷基、烷氧基、酮基或偶氮基。
27.权利要求26的方法，进一步包括向吸收性旋涂玻璃组合物中添加一种或多种稀释溶剂而生产涂料溶液。
28.权利要求26的方法，其中所述涂料溶液是约0.5％-约20％吸收性旋涂玻璃聚合物的溶液。
29.制备9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷的方法，包括：
将9-蒽甲酸、氯丙基三乙氧基硅烷、三乙胺和溶剂混合而形成反应混合物；
让反应混合物回流；
冷却该回流反应混合物以形成沉淀物和剩余溶液；和
过滤该剩余溶液以生产液态9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷。
30.权利要求29的方法，其中过滤剩余溶液的操作包括：
旋转蒸发剩余溶液；
让经旋转蒸发的溶液通过硅胶柱；和
对流过硅胶柱的溶液进行旋转蒸发。

Claims (30)

1.吸收性旋涂玻璃组合物，它包括硅型化合物和在低于375nm波长下吸收光的可引入的有机吸收性化合物，其中所述硅型化合物或可引入的有机吸收性化合物中的至少一种包括烷基、烷氧基、酮基或偶氮基。
2.权利要求1的组合物，其中所述范围在低于约260nm的波长下。
3.权利要求1的组合物，其中所述有机吸收性化合物包括至少一个苯环和反应活性基团，该反应活性基团选自羟基、胺基、羧酸基和其中硅键接于选自烷氧基和卤素原子中的至少一个取代基上的取代甲硅烷基。
4.权利要求3的组合物，其中所述有机吸收性化合物包括两个或多个苯环。
5.权利要求4的组合物，其中所述两个或多个苯环是稠合的。
6.权利要求3的组合物，其中所述有机吸收性化合物包括选自硅烷氧基、硅二烷氧基和硅三烷氧基的反应活性基团。
7.权利要求6的组合物，其中所述硅烷氧基、硅二烷氧基和硅三烷氧基包括硅乙氧基、硅二乙氧基、硅三乙氧基、硅甲氧基、硅二甲氧基和硅三甲氧基基团。
8.权利要求3的组合物，其中所述反应活性基团直接键接于苯环上。
9.权利要求3的组合物，其中所述反应活性基团经烃桥连基连接于苯环上。
10.权利要求3的组合物，其中所述有机吸收性化合物包括选自2，6-二羟蒽醌，9-蒽甲酸，9-蒽甲醇，茜素，醌茜，樱草灵，2-羟基-4-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮，玫红酸，三乙氧基甲硅烷基丙基-1，8-萘二甲酰亚胺，9-蒽羧基-烷基三乙氧基硅烷，苯基三乙氧基硅烷，4-苯基偶氮苯酚，4-乙氧基苯基偶氮苯-4-羧基-甲基三乙氧基硅烷，4-甲氧基苯基偶氮苯-4-羧基-甲基三乙氧基硅烷，和它们的混合物中的吸收性化合物。
11.权利要求10的组合物，其中9-蒽羧基-烷基三乙氧基硅烷包括9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷。
12.权利要求10的组合物，其中所述有机吸收性化合物包括苯基三乙氧基硅烷。
13.权利要求1的组合物，其中所述硅型化合物包括选自甲基硅氧烷，甲基硅倍半氧烷，苯基硅氧烷，苯基硅倍半氧烷，甲基苯基硅氧烷，甲基苯基硅倍半氧烷，硅氮烷聚合物，硅酸盐聚合物和它们的混合物中的聚合物。
14.权利要求1的组合物，其中所述硅型化合物是选自氢硅氧烷，氢硅倍半氧烷、有机氢基硅氧烷和有机氢基硅倍半氧烷聚合物以及氢硅倍半氧烷和烷氧基氢基硅氧烷或羟基氢基硅氧烷的共聚物中的聚合物。
15.权利要求14的组合物，其中聚合物所具有的通式选自(H0-1.0SiO1.5-2.0)x，其中x大于约8，和(H0-1.0SiO1.5-2.0)n(R0-1.0SiO1.5-2.0)m，其中m大于0，n和m的总和是约8到约5000并且R是C1-C20烷基或C6-C12芳基。
16.涂料溶液，包括权利要求1的吸收性旋涂玻璃组合物和溶剂或溶剂混合物。
17.权利要求16的涂料溶液，其中溶液是约0.5wt％-约20wt％吸收性旋涂玻璃组合物的溶液。
18.权利要求17的涂料溶液，其中溶剂选自乳酸乙酯和丙二醇丙基醚。
19.制造吸收性旋涂玻璃组合物的方法，包括：
将选自烷氧基硅烷和卤硅烷中的至少一种硅烷反应物、至少一种可引入的有机吸收性化合物、酸/水混合物和至少一种溶剂混合而形成反应混合物；和
让该反应混合物回流而形成吸收性旋涂玻璃组合物，其中吸收性旋涂玻璃组合物包括至少一个烷基、烷氧基、酮基或偶氮基。
20.权利要求19的方法，其中至少一种有机吸收性化合物包括至少一个苯环和反应活性基团，该反应活性基团包括羟基、胺基、羧酸基和其中硅键接于包括烷氧基和卤素原子的至少一个取代基上的取代甲硅烷基。
21.权利要求19的方法，其中一种或多种有机吸收性化合物包括2，6-二羟蒽醌，9-蒽甲酸，9-蒽甲醇，茜素，醌茜，樱草灵，2-羟基-4-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-二苯基酮，玫红酸，三乙氧基甲硅烷基丙基-1，8-萘二甲酰亚胺，9-蒽羧基-烷基三乙氧基硅烷，苯基三乙氧基硅烷，4-苯基偶氮苯酚，4-乙氧基苯基偶氮苯-4-羧基-甲基三乙氧基硅烷，4-甲氧基苯基偶氮苯-4-羧基-甲基三乙氧基硅烷，和它们的混合物。
22.权利要求21的方法，其中9-蒽羧基-烷基三乙氧基硅烷包括9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷。
23.权利要求19的方法，其中所述至少一种硅烷反应物包括三乙氧基硅烷，四乙氧基硅烷，甲基三乙氧基硅烷，二甲基二乙氧基硅烷，四甲氧基硅烷，甲基三甲氧基硅烷，三甲氧基硅烷，二甲基二甲氧基硅烷，苯基三乙氧基硅烷，苯基三甲氧基硅烷，二苯基二乙氧基硅烷，和二苯基二甲氧基硅烷，三氯硅烷，甲基三氯硅烷，乙基三氯硅烷，苯基三氯硅烷，四氯硅烷，氯三乙氧基硅烷，氯三甲氧基硅烷，氯甲基三乙氧基硅烷，氯乙基三乙氧基硅烷，氯苯基三乙氧基硅烷，氯甲基三甲氧基硅烷，氯乙基三甲氧基硅烷，和氯苯基三甲氧基硅烷。
24.权利要求23的方法，其中所述至少一种硅烷反应物包括四乙氧基硅烷和甲基三乙氧基硅烷。
25.权利要求19的方法，其中酸/水混合物是硝酸/水混合物。
26.制造含有吸收性旋涂玻璃聚合物的涂料溶液的方法，包括：
将至少一种烷氧基硅烷或卤硅烷；至少一种可引入的有机吸收性化合物；酸/水混合物；和至少一种溶剂混合而形成反应混合物；和
让该反应混合物回流而形成吸收性旋涂玻璃聚合物，其中所述吸收性旋涂玻璃组合物包括至少一个烷基、烷氧基、酮基或偶氮基。
27.权利要求26的方法，进一步包括向吸收性旋涂玻璃组合物中添加一种或多种稀释溶剂而生产涂料溶液。
28.权利要求26的方法，其中所述涂料溶液是约0.5％-约20％吸收性旋涂玻璃聚合物的溶液。
29.制备9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷的方法，包括：
将9-蒽甲酸、氯丙基三乙氧基硅烷、三乙胺和溶剂混合而形成反应混合物；
让反应混合物回流；
冷却该回流反应混合物以形成沉淀物和剩余溶液；和
过滤该剩余溶液以生产液态9-蒽羧基-丙基三乙氧基硅烷。
30.权利要求29的方法，其中过滤剩余溶液的操作包括：
旋转蒸发剩余溶液；
让经旋转蒸发的溶液通过硅胶柱；和
对流过硅胶柱的溶液进行旋转蒸发。
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