CN1668703A - 基于三芳基甲烷的电荷迁移组合物及其在电子器件中的应用 - Google Patents

基于三芳基甲烷的电荷迁移组合物及其在电子器件中的应用 Download PDF

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CN1668703A
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N·海隆
N·S·杜拉
E·M·史密斯
Y·王
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EI Du Pont de Nemours and Co
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Abstract

本发明涉及电荷迁移组合物。本发明还涉及至少一层活性层含有这种电荷迁移组合物的电子器件。

Description

基于三芳基甲烷的电荷迁移组合物及其在电子器件中的应用
相关申请
本申请要求2002年7月10日提交的美国临时申请60/394767和2003年3月28日提交的美国临时申请60/458277的优先权。
技术领域
本发明涉及一种电荷迁移组合物。本发明还涉及至少一个活性层含有这种电荷迁移组合物的光活性电子器件。
背景技术
在有机光活性电子器件(例如制造有机发光二极管显示器的发光二极管(OLED))中，有机活性层夹在有机发光二极管显示器的两层电接触层之间。在有机发光二极管中，向两层透光电接触层施加电压时，所述有机光活性层透过所述电接触层发射光线。
已知在发光二极管中使用有机场致发光化合物作为活性组分。业已使用简单的有机分子、共轭聚合物和有机金属配合物。
使用光活性物质的器件通常包括一层或多层电荷迁移层，该电荷迁移层位于光活性(例如发光)层和一层所述电接触层之间。一层空穴迁移层可位于所述光活性层和空穴注入接触层(也称为阳极(anode))之间。一层电子迁移层可位于所述光活性层和电子注入接触层(也称为阴极(cathode))之间。
仍然需要开发电荷迁移物质。
发明概述
本发明涉及一种电荷迁移组合物(composition)，它含有图1中式I表示的三芳基甲烷，其中：
Ar1可相同或不同，各自选自芳基和杂芳基；
R1可相同或不同，各自选自H、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、CnHaFb和C6HcFd；或者相邻的R1基团可连接在一起形成5元或6元环；
X可以相同或不同，各自选自R1、烯基、炔基、N(R1)2、OR1、OCnHaFb、OC6HcFd、卤原子、NO2、OH、CN和COOR1；
n是整数；
a、b、c和d为0或整数，使得a+b＝2n+1，c+d＝5。
在另一个实施方式中，本发明涉及含有上述三芳基甲烷的电荷迁移组合物，条件是芳基上至少一个取代基选自F、CnHaFb、OCnHaFb、C6HcFd和OC6HcFd。
在另一个实施方式中，本发明涉及一种电荷迁移组合物，它含有至少一个图2中式II表示的三芳基甲烷碳，其中，
R2相同或不同，且各自选自亚芳基、亚杂芳基、亚芳基亚烷基和亚杂芳基亚烷基，条件是当R2为亚芳基亚烷基或亚杂芳基亚烷基时，亚芳基端基连接在三芳基甲烷碳上；
Q选自单键和多价基团；
m是至少等于2的整数；
p为0或1，条件是当p为0时，Q是多价基团，即亚芳基或杂亚芳基；和
Ar1、R1、a-d和n如上所述。
在另一个实施方式中，本发明涉及一种电子器件，它的至少一层含有选自图1和图2中式I和II表示的材料，式中Ar1、R1、R2、Q、X、a-d、m、n和p如上所述，条件是式I中X5Ar1是对甲基亚苯基时，R1不为乙基。
在本文中，术语“电荷迁移组合物”是指一种材料，它能从电极接受电荷，使之沿该材料的厚度以相对高的效率迁移，并且电荷的损耗小。空穴迁移组合物能够接受来自阳极的正电荷并迁移之。电子迁移组合物能够接受来自阴极的负电荷并迁移之。术语“抗淬灭组分”是指一种材料，它能够防止、延缓或者减少光活性层激发态到相邻层的能量迁移和电子迁移。术语“光活性”是指呈现场致发光、光致发光和/或光敏感性的任何材料。术语“HOMO”是指化合物的最高占据分子轨道。术语“LUMO”是指化合物的最低未占据分子轨道。术语“基团”是指化合物的一部分，例如有机化合物中的取代基。前缀“杂”是指一个或多个碳原子被一个不同原子所取代。术语“烷基”是指由脂肪烃衍生并具有一个连接点位的的基团，该基团可以是未取代的或者是取代的。术语“杂烷基”是指由含至少一个杂原子的脂肪烃衍生并具有一个连接点位的基团，该基团可以是取代的或者是未取代的。术语“亚烷基”是指由脂肪烃衍生并具有两个或多个连接点位的的基团。术语“亚杂烷基”是指由含至少一个杂原子的脂肪烃衍生并具有两个或多个连接点位的基团。术语“亚烷基”是指由脂肪烃衍生并具有两个或多个连接点位的的基团。术语“亚杂烷基”是指由含至少一个杂原子的脂肪烃衍生并具有两个或多个连接点位的基团。术语“烯基”是指由具有一根或多根碳-碳双键的烃衍生并具有一个连接点位的基团，该基团可以是未取代的或者是取代的。术语“炔基”是指由具有一根或多根碳-碳叁键的烃衍生并具有一个连接点位的基团，该基团可以是未取代的或者是取代的。术语“亚烯基”是指由具有一根或多根碳-碳双键的烃衍生并具有两个或多个连接点位的基团，该基团可以是未取代的或者是取代的。术语“亚炔基”是指由具有一根或多根碳-碳叁键的烃衍生并具有两个或多个连接点位的基团，该基团可以是未取代的或者是取代的。术语“杂烯基”、“亚杂烯基”、“杂炔基”、“亚杂炔基”是指具有一个或多个杂原子的类似基团。术语“亚烯基”是指由具有一根或多根碳-碳双键的烃衍生并具有两个或多个连接点位的基团，该基团可以是未取代的或者是取代的。术语“亚炔基”是指由具有一根或多根碳-碳叁键的烃衍生并具有两个或多个连接点位的基团，该基团可以是未取代的或者是取代的。术语“杂烯基”、“亚杂烯基”、“杂炔基”、“亚杂炔基”是指具有一个或多个杂原子的类似基团。术语“芳基”是指由芳香烃衍生并具有一个连接点位的基团，该基团可以是未取代的或者是取代的。术语“杂芳基”是指由含至少一个杂原子的芳香烃衍生并具有一个连接点位的基团，该基团可以是未取代的或者是取代的。术语“芳烷基”是指具有芳基取代基的烷基衍生的基团，该基团可以进一步被取代或未取代。术语“杂芳烷基”是指具有杂芳基取代基的烷基衍生的基团，该基团可进一步被取代或未取代。术语“亚芳基”是指由芳香烃衍生并具有两个连接点位的基团，该基团可以是未取代的或者是取代的。术语“亚杂芳基”是指由含至少一个杂原子芳基衍生并具有两个连接点位的基团，该基团可以是未取代的或者是取代的。术语“亚烷基亚烷基”是指具有芳基和烷基的基团，它在烷基上具有一个连接点位，在芳基上具有一个连接点位。术语“杂亚芳基亚烷基”是指具有芳基和烷基的基团，它在芳基上具有一个连接点位，在烷基上具有一个连接点位，并至少具有一个杂原子。除非另有说明，否则所有基团均可以是未取代的或者是取代的。短语“相邻”在用于表示一个器件中的层时并不一定指一层与另一层紧邻。另一方面，短语“相邻的R基团”是指在化学通式中相互邻近的R基团(即R基团位于通过化学键连接的原子上)。术语“化合物”是指由分子形成的不带电物质，所述分子由原子组成，所述原子不能通过物理方法分离。术语“配位体”是指附着在金属离子配位层上的分子、离子或原子。术语“配合物”作为名词时是指具有至少一个金属离子和至少一个配位体的化合物。术语“聚合物”包括低聚物质并包括含有2个或多个单体单元的物质。另外，在本文中使用IUPAC编号系统，其中周期表的族由左至右编号为1-18(CRC化学物理手册，第81版，2000)。除非另有说明，否则本文使用的所有技术和科学术语的含义与本领域普通技术人员通常认知的术语具有相同的含义。除非另有说明，否则附图中的所有字母符号代表具有该原子缩写的原子。尽管在本发明实践或试验中可使用与本文所述的方法和材料相似或等同的方法或材料，但是合适的方法和材料描述如下。本文提到的所有出版物、专利申请、专利和其它参考文献均在此全文引为参考。在发生矛盾时，以本说明书，包括定义为准。另外，所述材料、方法和实施例是说明性的而非限定性的。
由下列详细描述和权利要求书可显示本发明的其它特征和优点。
附图说明
图1表示用于本发明电荷迁移组合物的式I。
图2表示用于本发明电荷迁移组合物的式II。
图3表示用于本发明电荷迁移组合物的式I(a)-I(s)。
图4表示用作多齿连接基团的式III(a)-III(h)。
图5表示用于本发明电荷迁移组合物的式II(a)-II(f)。
图6表示用作场致发光铱配合物的式IV(a)-IV(e)。
图7是发光二极管(LED)的示意图。
图8表示已知空穴迁移材料的通式。
图9是发光二极管测试设备的示意图。
优选实施方式的详细描述
图1中式I表示的三芳基甲烷化合物特别适用作空穴迁移组合物。Petrov等人的PCT公开说明书WO02/02714中揭示，二(4-N，N-二乙氨基-2-甲基苯基)-4-甲基苯基甲烷(MPMP)化合物是一种合适的空穴迁移组合物。其它的三芳基甲烷衍生物还不曾用于有机发光二极管中。
一般来说，n是整数。在一个实施方式中，n是1-20的整数。在一个实施方式中，n是1-12的整数。
在一个实施方式中，Ar1选自苯基和联苯基，它们的一个或多个碳原子可被杂原子取代。所有的这些基团都可被进一步取代。这些取代基的例子包括，但不限于烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、CnHaFb和C6HcFd，式中a-d和n如上所述。
在一个实施方式中，X5Ar1基团中的Ar1选自苯基、联苯基、吡啶基和联吡啶基。上述基团可被进一步取代。取代基的例子包括，但不限于烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、CnHaFb和C6HcFd，式中a-d和n如上所述
在一个实施方式中，X是稠合的杂芳环基。这种基团的例子包括，但不限于N-咔唑、苯并二唑和苯并三唑。
在一个实施方式中，N(R1)2是稠合的杂芳环基。这种基团的例子包括，但不限于咔唑、苯并二唑和苯并三唑。
在一个实施方式，R1选自含1-12个碳原子的烷基、苯基和苄基。
在一个实施方式中，芳环上有选自F、CnHaFb、OCnHaFb、C6HcFd和OC6HcFd的至少一个取代基。式中a-d和n如上所述。
在一个实施方式中，至少一个X选自F、CnHaFb、OCnHaFb、C6HcFd和OC6HcFd的至少一个取代基。式中a-d和n如上所述。
本发明空穴迁移组合物的合适例子包括，但不限于图3中式I(a)-I(t)表示的化合物。
式I表示的组合物可以用实施例所示的标准有机合成技术制备。这些化合物可以用蒸发技术或常规的溶液加工方法施涂成膜。在本文中，术语“溶液加工”是指由液体介质成膜。所述液体介质可以是溶液、分散液、乳液或其它形式。典型的溶液加工技术例如包括溶液流延、下滴流延、帘流流延、旋转涂覆、网印、喷墨印刷、凹槽辊印刷等。
在某些情况下，需要提高这些化合物的Tg，以改善稳定性、涂布性能和其它性能。达到这个目的的办法是用连接基团把两个或多个化合物连接在一起形成图2中式II所示的化合物。在式II中，用“C”表示的碳原子是指“三芳基甲烷碳”。在该通式中，Q可以是单键或具有两个或多个连接点位的多价连接基团。该多价连接基团可以是具有两个或多个连接点位的烃基，且可以是脂族的或芳族的。该多价连接基团可以是杂烷基或杂芳基，其中的杂原子例如是N、O、S或Si。多价连接基团Q的例子包括，但不限于亚烷基、亚烯基和亚炔基、和含有杂原子的类似化合物、单环、多环、稠环的芳烃和杂芳烃、芳基胺(如三芳基胺)、硅烷和硅氧烷。图4中式III(a)-III(h)表示了多价连接基团Q的另一些例子。在式III(f)中，任何的碳原子均可以被连接到电荷迁移部分上。在式III(h)中，任何的硅原子均可以被连接到电荷迁移部分上。也可以使用Ge和Sn之类的杂原子。连接基团也可以是-[SiMeR1-SiMeR1]n-，式中R1和n如上所述。
一般来说，m是至少等于2的整数。确切的数值取决于Q上可用的连接位置数目以及三芳基甲烷基团和Q的几何形状。在一个实施方式中，m是2-10的整数。
一般来说，n是一个整数。在一个实施方式中，n是1-20的整数。在一个实施方式中，n是1-12的整数。
在一个实施方式中，Ar1选自苯基和联苯基，它们的一个或多个碳原子可被杂原子取代。所有的这些基团都可被进一步取代。这些取代基的例子包括，但不限于烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、CnHaFb和C6HcFd，式中a-d和n如上所述。
在一个实施方式中，N(R1)2是稠合的杂芳环基。这种基团的例子包括，但不限于咔唑、苯并二唑和苯并三唑。
在一个实施方式，R1选自含1-12个碳原子的烷基、苯基和苄基。
在一个实施方式中，R2选自苯基、联苯基、吡啶基和联吡啶基，它们还可被进一步取代。取代基的例子包括，但不限于烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、CnHaFb和C6HcFd，式中a-d和n如上所述。
在一个实施方式中，至少一个R1选自F、CnHaFb、OCnHaFb、C6HcFd和OC6HcFd，式中a-d和n如上所述。
式II表示的组合物可以用实施例所示的标准有机合成技术制备。这些化合物可以用蒸发技术或常规的溶液加工方法施涂成膜。在本文中，术语“溶液加工”是指由液体介质成膜。所述液体介质可以是溶液、分散液、乳液或其它形式。典型的溶液加工技术例如包括溶液流延、下滴流延、帘流流延、旋转涂覆、网印、喷墨印刷、凹槽辊印刷等。
式II表示的被连接化合物的例子包括，但不限于图5中式II(a)-II(h)表示的化合物。
电子器件
本发明也涉及一种含有至少一种本发明电荷迁移组合物电子器件。该电荷迁移组合物可以是单独的层或置于光活性层和一个电极之间。或者本发明的电荷迁移组合物可以在光活性层中。一种典型的电子器件结构如图7所示。电子器件100具有阳极层110和阴极层160。与阳极层相邻的是包含空穴迁移材料的层120。与阴极层相邻的是包含电子迁移和/或抗淬灭材料的层140。在空穴迁移层和电子迁移和/或抗淬灭层之间的是光活性层130。在靠近阴极处所述器件还通常任选地使用另一层电子迁移层150。层120、130、140和150可各自和共同地被称为活性层。
根据器件100的用途，所述光活性层130可以是通过施加电压激活的发光层(例如在发光二极管或发光电化学电池中的发光层)，通过施加或不施加偏压响应辐射能并产生信号的材料(例如光探测器)。光探测器的例子包括光导电池、光敏电阻、光开关、光晶体管和光电管，以及光伏电池(参见Markus，John，Electronics and Nucleonics Dictionary，470和476(McGraw-Hill，Inc.1966))。
本发明的三芳基甲烷衍生物特别适用作空穴迁移层120和光活性层130中电荷传输载体材料。该器件中的其它层可以由这些层中已知有用的任何材料制成。阳极110是对注入正载荷子(charge carrier)特别有效的电极。它可以由例如含金属、混合金属、合金、金属氧化物或混合金属氧化物的材料制得，或它可以是导电聚合物，或它们的混合物。合适的金属包括第11族的金属、第4、5、6族的金属和第8-10族的过渡金属。如果要求阳极是透光的，则一般使用第12、13和14族金属的混合金属氧化物，例如氧化铟锡。阳极110还可包括有机材料，例如聚苯胺(参见“Flexible light-emitting diodes made from solubleconducting polymer”，Nature Vol.357，pp477-479(1992年6月11日))。阳极和阴极中的至少一个应是至少部分透明的，以便可以观察产生的光线。
光活性层130的例子包括所有已知的场致发光材料。较好是有机金属场致发光材料。最好的化合物包括环金属化的铱和铂场致发光化合物及其混合物。铱与苯基吡啶、苯基喹啉或苯基嘧啶配体的配合物公开在Petrov等的PCT公开申请WO 02/02714中作为场致发光化合物。其它有机金属配合物可参见例如US 2001/0019782、EP 1191612、WO02/15645和EP 1191614。带有掺杂铱金属配合物的聚乙烯基咔唑(PVK)活性层的场致发光器件可参见Burrows和Thompson的PCT WO 00/70655和WO 01/41512。包括电荷迁移基质材料和磷光铂配合物的场致发光发射层可参见Thompson等的US 6,303,238、Bradley等的Synth.Met.(2001)，116(1-3)，379-383和Campbell等的Phys.Rev.B.Vol.65085210。几种合适的铱配合物的例子可参见图6的式IV(a)-IV(e)。也可使用类似的四配合的铂配合物。这些场致发光配合物可以单独使用或者如上所述掺杂在电荷迁移基质材料中。本发明的分子除了用于空穴迁移层120中以外还可用作光活性层130中发光掺杂剂的电荷迁移基质材料(host)。
可用于层140和/或层150中的电子迁移材料的例子包括金属鳌合的8-羟基喹啉化合物，例如三(8-羟基喹啉)合铝(Alq3)，和唑(azole)化合物，例如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(PBD)和3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(TAZ)及其混合物。
阴极160是对于注入电子或负载荷子特别有效的电极。阴极可以是功函低于阳极的任何金属或非金属。阴极材料可选自第一族碱金属(例如Li、Cs)、第二族金属(碱土金属)、第12族金属，包括稀土元素和镧系和锕系元素。可使用例如铝、铟、钙、钡、钐和镁及其混合材料。还可将含锂有机金属化合物、LiF、Li2O沉积在有机层和阴极层之间以降低运行电压。
在有机电子器件中已知还有其它层。例如，在阳极110和空穴迁移层120之间还可具有一层(未画出)用于促进正电荷迁移和/或层间带隙匹配，或者作为保护层的层可使用本领域已知的层。另外，上述各层可以由两层或多层组成。或者，可对阳极层110、空穴迁移层120、电子迁移层140和150以及阴极层160中的一部分或全部进行表面处理以提高载荷子迁移效率。各组分层材料的选择较好兼顾提供高效器件的目的和合适的器件寿命。
可以理解各功能层可由多于一层的层形成。
所述器件可由多种技术制得，包括将各层依次气相沉积在合适的基片上。可使用的基片有例如玻璃和聚合物膜。可使用常规的气相沉积技术，例如热蒸发、化学气相沉积等。或者，可使用任何常规的涂覆或印刷技术，包括但不限于旋转涂覆、蘸涂、辊对辊技术、喷墨打印、网印和凹槽辊印刷等由合适溶剂中的溶液或分散液涂覆有机层。一般来说，各层可具有下列厚度范围：阳极110：500-5000，较好1000-2000；空穴迁移层120：50-2000，较好200-1000；光活性层130：10-2000，较好100-1000；电子迁移层140和150：50-2000，较好100-1000；阴极160：200-10000，较好300-5000。各层的相对厚度可影响器件中的电子-空穴结合区，从而影响器件的发射光谱。因此应选择电子迁移层的厚度使得电子-空穴结合区在发光层中。所需的层厚比例将取决于所用材料的实际性能。
本发明的三芳基甲烷衍生物可用于除有机发光二极管以外的用途。例如，这些组合物可用于光伏器件中用于太阳能转换。还可用于场效应晶体管用于智能卡和薄膜晶体管(TFT)显示驱动器用途。
实施例
下列实施例说明本发明的一些特征和优点。它们用于说明而非限定本发明。除非另有说明，否则所有的百分数均是重量百分数。
实施例1
本实施例说明图3所示的三芳基甲烷空穴迁移组合物的制备方法。
化合物I(f)：将32.6克N，N-二乙基-间甲苯胺和12.4克对氟苯甲醛与30毫升乙醇和10毫升浓盐酸混合。让该混合物在氮气氛下温和回流16小时，然后将该混合物冷却，并倒入250毫升蒸馏水中。用氢氧化钠溶液(1M)将该溶液调节到pH8，然后用旋转真空蒸发仪除去乙醇。从固体残余物倾析掉水层，然后用100毫升蒸馏水洗涤残余物，最后用热乙醇重结晶。将白色结晶固体真空干燥，然后测试其在有机发光二极管中的使用性能。产率：46％，1H nmr(CDCl3)：6.9(m)；6.82(t)；6.45(m)；6.35(m)；5.38(s)；3.23(q)；2.02(s)；1.05(t).19Fnmr：-118.6(s)；熔点为100℃。
用等当量的合适醛代替上述步骤中的对氟苯甲醛，制备其它三芳基甲烷化合物。
化合物I(a)：产率为58％；熔点为113℃；1H nmr：7.1(t)；7.0(t)；6.9(d)；6.4(d)；6.35(s)；6.28(d)；5.37(s)；3.15(q)；1.97(s)；1.0(t)；
化合物I(b)：产率为64％；熔点为167℃；1H nmr：7.45(d)；7.1(d)；6.4(m)；6.35(m)；5.45(s)；3.23(q)；2.02(s)；1.05(t)；
化合物I(c)：产率为79％；熔点为161℃；1H nmr：8.10(d)；7.16(d)；6.4(m)；6.35(m)；5.50(s)；3.23(q)；2.02(s)；1.05(t)；
化合物I(d)：产率为62％；熔点为143℃；1H nmr：7.38(d)；6.97(d)；6.54(m)；6.42(m)；5.47(s)；3.35(q)；2.12(s)；1.15(t)；
化合物I(e)：产率为48％；熔点为96℃；1H nmr：6.88(d)；6.71(d)；6.5(d)；6.41(m)；6.3(m)；5.35(s)；3.23(q)；2.02(s)；1.05(t)；
化合物I(g)：产率为3％；熔点为155℃；1H nmr：6.95(d)；6.72(d)；6.62(d)；6.55(m)；6.45(m)；5.45(s)；4.64(s)；3.33(q)；2.12(s)；1.15(t)；
化合物I(h)：产率为14％；熔点为139℃；1H nmr：6.80(d)；6.6(d)；6.5(m)；6.38(m)；5.33(s)；2.80(s)；2.06(s)；
化合物I(i)：产率为40％；熔点为163℃；1H nmr：7.16(d)；6.87(d)；6.51(d)；6.40(s)；6.32(d)；5.38(s)；3.23(q)；2.02(s)；1.21(s)；1.05(t)；
化合物I(j)：产率为59％；熔点为159℃；1H nmr：7.51(d)；7.38(d)；7.33(t)；7.22(t)；7.05(d)；6.54(d)；6.43(s)；6.35(d)；5.45(s)；3.23(q)；2.02(s)；1.05(t)；
化合物I(k)：产率为7％；熔点为198℃；1H nmr：6.70(d)；6.42(m)；5.68(s)；3.23(q)；2.02(s)；1.05(t)；19F nmr：-140.6(m)；-158.0(m)；-163.0(m)；
化合物I(l)：产率为98％；熔点为122℃；1H nmr：7.18(d)；7.13(s)；7.00(t)；6.85(d)；6.42(d)；6.39(s)；6.30(m)；5.35(s)；3.23(q)；2.02(s)；1.05(t)；
化合物I(m)：产率为68％；熔点为147℃；1H nmr：7.30(d)；6.96(d)；6.32(m)；6.24(m)；5.34(s)；3.13(q)；1.95(s)；1.00(t)；19F nmr：-62.6(s)；
化合物I(n)：产率为57％；熔点为150℃；1H nmr：7.20(m)；6.88(m)；6.4(m)；6.35(m)；5.38(s)；3.23(q)；2.02(s)；1.05(t)；19F nmr：-112.6(s)；
化合物I(o)：产率为41％；熔点为135℃；1H nmr：8.58(d)；7.79(d)；7.6(m)；7.1(d)；6.54(d)；6.42(s)；6.35(d)；5.47(s)；3.23(q)；2.02(s)；1.05(t)；
化合物I(p)：产率为43％；熔点为111℃；1H nmr：7.50(s)；6.4(m)；6.35(m)；5.50(s)；3.23(q)；2.02(s)；1.05(t)；19F nmr：-108.1(s)；108.5(s)。
实施例2
本实施例说明具有多个三芳基甲烷基的空穴迁移化合物即图5中化合物II(c)的制备方法。
步骤1：
按Newman，H.，Synthesis 1972，692制备1，3，5，7-四苯基金刚烷
在一个干燥的箱子中，往一个装有磁力搅拌棒和NaOH干燥管的100毫升夹套单颈圆底烧瓶中加入1，3，5，7-四苯基金刚烷(1.00克，2.27毫摩尔)和30毫升无水二氯甲烷。将未溶解的反应混合物冷却到-5℃后，加入TiCl4(3.38毫升，30.82毫摩尔)，再加入二氯甲基甲醚(3.38毫升，37.37毫升)。反应混合物在-5℃搅拌17小时后，倒入碎冰中。将水层稀释到300毫升，激烈地摇动，然后分层。有机层用200毫升盐水洗涤，然后用MgSO4干燥，再浓缩得到黄色固体。将粗产物溶解在热的乙酸乙酯中，用己烷稀释，直到形成沉淀物为止。将混合物过滤，丢弃沉淀物，滤液用旋转蒸发仪浓缩，得到0.5520克白色蜡状固体。
步骤2：
往一个装有磁力搅拌棒、Dean-Stark分水器、冷凝器和氮气导管的100毫升单颈圆底烧瓶中加入1，3，5，7-金刚烷四苯甲醛(0.55克，1.0毫摩尔)、60毫升正丁醇、20毫升浓盐酸和N，N-二乙基间甲苯甲酰胺(0.666克，4.08毫摩尔)。将该反应混合物回流加热24小时，然后再在16小时内共沸蒸馏掉水。剩余的绿色溶液用旋转蒸发仪浓缩，然后溶解在150毫升二氯甲烷中，再用150毫升水洗涤。加入碳酸氢钠饱和溶液将水层的pH值调节到8。将混合物摇动，分层，有机层用MgSO4干燥，然后旋转蒸发仪浓缩，得到1.4958克棕色玻璃状固体。用快速硅胶柱层析(2.5％异丙醇的二氯甲烷溶液)提纯后得到0.8977克茶色玻璃状固体。
实施例3
本实施例说明图6中式IV(a)表示的铱场致发光配合物的制备方法
苯基吡啶配体：2-(4-氟苯基)-5-三氟甲基吡啶
通用步骤记载在O.Lohse，P.Thevenin，E.Waldvogel Snylett，1999，45-48中。将200毫升脱气水、20克碳酸钾、150毫升1，2-二甲氧基甲烷、0.5克Pd(PPh3)4、0.05摩尔2-氯-5-三氟甲基吡啶和0.05摩尔4-氟苯基硼酸的混合物回流(80-90℃)16-30小时。用300毫升水稀释所得的反应混合物，然后用二氯甲烷萃取(2×100毫升)。合并的有机层用硫酸镁干燥，然后真空除去溶剂。液体产物通过真空分馏。固体物质用己烷重结晶。分离得到物质的纯度一般大于98％。
铱配合物
在通入氮气流的情况下激烈搅拌IrCl3.nH2O(54％Ir，508毫克)、上一步骤制得的2-(4-氟苯基)-5-三氟甲基吡啶(2.20克)、AgOCOCF3(1.01克)和水(1毫升)的混合物，同时将温度慢慢升高到185℃(油浴，30分钟)。在185-190℃加热2小时后，该混合物凝固。将该混合物冷却至室温。固体用二氯甲烷萃取，直到萃取液脱色为止。通过一根短的硅胶柱过滤合并的二氯甲烷溶液后进行蒸发。在残余物中加入50毫升甲醇后，将烧瓶保持在-10℃过夜。分离三环金属化配合物即化合物IVa的黄色沉淀物，用甲醇洗涤，然后真空干燥。产量为1.07克(82％)。慢慢冷却它的温热1，2-二氯乙烷溶液，得到该配合物的X射线质量晶体。
实施例4
本实施例说明用本发明电荷迁移组合物形成有机发光二极管的方法。
包括空穴迁移层(HT层)、场致发光层(EL层)和至少一个电子迁移和/或抗萃灭层(ET/AQ层)的薄膜有机发光二极管器件用热蒸发技术制造。使用配有油扩散泵的Edward Auto 306蒸发器。所有薄膜沉积的基本真空度(base vacuum)为10-6乇左右。该沉积室能沉积5种不同的薄膜，而不需要中断抽真空。
使用购自Thin Film Devices，Inc的涂有氧化锡铟(ITO)图案的玻璃基片。这种氧化锡铟基于涂有1400氧化锡铟涂层的康宁1737玻璃，表层电阻为30欧姆/□(ohms/square)，透光率为80％。然后将具有氧化锡铟图案的基片放在洗涤剂水溶液中进行超声清洁。该基片用蒸馏水漂洗，然后用异丙醇漂洗，再在甲苯蒸汽中脱脂3小时左右。
然后将有氧化锡铟图案的清洁基片放在真空室中，然后将该真空室抽真空至10-6乇。然后用氧等离子体将该基片再清洁5-10分钟左右。然后通过热蒸发在该基片上依次沉积多层薄膜。最后通过掩膜沉积Al或LiF和Al的电极图案。在沉积过程中用石英晶体监测器(Sycon STC-200)测量薄膜的厚度。实施例中记载的所有薄膜厚度都是标称的，假定沉积材料的密度相同进行计算。然后从真空室中取出制成的有机发光二极管器件，直接进行测定，而不进行包封。
表1概述了用本发明空穴迁移组合物和图8中所示的对比空穴迁移组合物制成的器件。在所有情况下，发光层是实施例3中制得的铱配合物，其厚度如下表所示。电子迁移层140是4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(DPA)。如有的话，电子迁移层150是三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq)。每一层具有给定的厚度。阴极是一层铝或双层的LiF/Al。这些层都具有给定的厚度。
                                表1，器件
  试样   HT()     EL，   ET/AQ，   ET，   阴极，
  对比例A   化合物A509     405   DPA103   Alq305   LiF10Al512
  对比例B   化合物B510     403   DPA411   Al735
  对比例C   化合物C506     433   DPA414   Al734
  对比例D   化合物D505     412   DPA417   Al726
  对比例E   化合物E302     404   DPA101   Alq304   LiF10Al453
  1-1   I(a)302     402   DPA101   Alq302   LiF10Al453
  1-2   I(b)303     403   DPA103   Alq304   LiF10Al452
  1-3   I(c)303     403   DPA101   Alq303   LiF10Al454
  1-4   I(d)303     405   DPA101   Alq303   LiF10Al454
  1-5   I(e)303     404   DPA101   Alq303   LiF10Al453
  1-6   I(f)303     404   DPA102   Alq302   LiF10Al452
  1-7   I(g)304     405   DPA103   Alq302   LiF10Al452
  1-8   I(h)302     403   DPA102   Alq302   LiF10Al453
  1-9   I(i)305     404   DPA105   Alq302   LiF10Al453
    1-10     I(j)305     403   DPA102   Alq303   LiF10Al453
    1-11     I(k)304     403   DPA101   Alq303   LiF10Al317
    1-12     I(l)301     403   DPA100   Alq302   LiF10Al330
    1-13     I(m)302     405   DPA102   Alq305   LiF10Al453
    1-14     I(n)302     403   DPA102   Alq303   LiF10Al451
    1-15     II(a)302     404   DPA102   Alq304   LiF10Al452
    1-16     II(b)302     402   DPA101   Alq301   LiF10Al454
通过测量(1)电流-电压(I-V)曲线，(2)场致发光度-电压和(3)场致发光谱-电压，表征有机发光二极管试样。所用的设备200表示在图9中。有机发光二极管试样220的电流-电压曲线用237，280型Keithley Source测量单元进行测量。场致发光度(单位为烛光/米2)对电压用美能达LS-110光度计210测量，而电压用上述的Keithley Source测量单元扫描。用一对透镜230收集光线、让其通过电子开闭器240、分散通过摄谱仪250，然后用二极管阵列检测器260进行测量，可以获得场致发光谱。上述三种测量同时进行，并用计算机270控制。将发光二极管的场致发光度除以运行该器件所需的电流密度，以确定该器件在某一电压处的效率。单位是烛光/安培。
使用本发明三芳基甲烷空穴迁移组合物的器件的结果列于如下表2中：
    表2：器件的场致发光性能
    试样     峰值发光度，烛光/米2     峰值效率，烛光/安培
    对比例A     14伏处7000     24
    对比例B     21伏处3700     16
    对比例C     17伏处500     1.1
    对比例D     16伏处1500     1.5
    对比例E     11伏处18000     9伏处12；5伏处81m/W
    1-1     15伏处6000     22
    1-2     17伏处6000-7400     14-17
    1-3     23伏处40     .25
    1-4     13伏处700     6-10
    1-5     15伏处7000     20
    1-6     13伏处11000     35
    1-7     15伏处3700     10
    1-8     15伏处2600     11.5
    1-9     16伏处4000     11伏处20
    1-10     16伏处3400     12伏处5
    1-11     14伏处800     13伏处10
    1-12     12伏处110     10伏处20
    1-13     10伏处450     10伏处8
    1-14     9伏处250     10伏处9
    1-15     18伏处1500-2000     14伏处6.5
    1-16     18伏处1000-1500     12伏处5.5
实施例5
本实施例表明图3中化合物I(q)的制备
在3毫升乙醇和1毫升浓盐酸中将1.2克苯甲醛和5.8毫克间-二苄基氨基-甲苯混合。让该混合物在氮气氛下温和回流2天，然后将形成的混合物倒入25毫升水中。用氢氧化钠溶液(1N)将其调节到pH8，然后用旋转真空蒸发仪除去乙醇溶剂。从淡绿色有机层上倾析掉上层水层。有机层用无水乙醇研磨，直到变成淡绿色的固体。用煮沸乙醇重结晶后，用二氯甲烷洗脱剂在中性氧化铝上对该物质进行快速色谱分离，除去有色杂质和醛杂质。收集所得的白色固体，并进行真空干燥。产率为1.0克，～15％。
实施例6
本实施例说明图5中化合物II(d)的制备
在55毫升乙醇和18毫升浓盐酸中将12.5克间苯二甲醛和59.0克间-二乙基氨基-甲苯混合。让该混合物在氮气氛下温和回流60小时，然后将该混合物倒入100毫升水中。用氢氧化钠溶液(1N)将其调节到pH8，然后用旋转真空蒸发仪除去乙醇溶剂。从淡绿色有机层上倾析掉上层水层。有机层用100毫升蒸馏水洗涤，然后用无水乙醇研磨，直到变成淡绿色的固体。用煮沸乙醇重结晶后，用二氯甲烷洗脱剂在中性氧化铝上对该物质进行快速色谱分离，除去有色杂质和醛杂质。收集所得的白色固体，并进行真空干燥。产率为25.5克，～39％。
实施例7
本实施例说明图3中化合物I(r)的制备
在15毫升乙醇和5毫升浓盐酸中将14.0克对二苯基氨基苯甲醛和16.3克间-二乙基氨基-甲苯混合。让该混合物在氮气氛下温和回流48小时，然后将该混合物倒入25毫升水中。用氢氧化钠溶液(1N)将其调节到pH8，然后用旋转真空蒸发仪除去乙醇溶剂。从淡兰色有机层上倾析掉上层水层。有机层用100毫升蒸馏水洗涤，然后用无水乙醇研磨，直到变成茶色的固体。用煮沸乙醇重结晶后，用二氯甲烷洗脱剂在中性氧化铝上对该物质进行快速色谱分离，除去有色杂质和醛杂质。收集所得的白色固体，并进行真空干燥。产率为9.0克，～31％。
实施例8
本实施例说明图3中化合物I(s)的制备
在10毫升乙醇和3.4毫升浓盐酸中将5.0克3-乙烯基苯甲醛和11.0克间-二乙基氨基-甲苯混合。让该混合物在氮气氛下温和回流48小时，然后将该混合物倒入25毫升水中。用氢氧化钠溶液(1N)将其调节到pH8，然后用旋转真空蒸发仪除去乙醇溶剂。从淡绿色有机层上倾析掉上层水层。有机层用100毫升蒸馏水洗涤，然后用无水乙醇研磨，直到变成茶色的固体。用煮沸乙醇重结晶后，用二氯甲烷洗脱剂在中性氧化铝上对该物质进行快速色谱分离，除去有色杂质和醛杂质。收集所得的白色固体，并进行真空干燥。产率为4.5克，～34％。
实施例9
本实施例说明图5中化合物II(e)的制备
在氮气氛下将2.64克3，5-二溴苯甲醛、3.0克4-甲酰基硼酸(4-formylboronicacid)、0.4克四(三苯膦)合钯、3.2克碳酸钾、40毫升水和40毫升二甲氧基乙烷混合后回流20小时。冷却至室温后，收集有机层，水层用二氯甲烷萃取3次，每次用25毫升二氯甲烷。合并所有萃取液和有机层，并用硫酸镁干燥。然后过滤，并蒸发至干。分离所得的三醛产物，并用nmr表征。产率为2.6克，～84％。
将2.6克该三醛物质与8.1克间二乙基氨基甲苯合并，然后在7.5毫升乙醇和2.5毫升浓盐酸中进行混合。让该混合物在氮气氛下温和回流48小时，然后将该混合物倒入25毫升水中。用氢氧化钠溶液(1N)将其调节到pH8，然后用旋转真空蒸发仪除去乙醇溶剂。从油状绿色有机层上倾析掉上层水层。有机层用100毫升蒸馏水洗涤，然后用无水乙醇研磨，直到变成茶色的固体。用煮沸乙醇重结晶后，用二氯甲烷洗脱剂在中性氧化铝上对该物质进行快速色谱分离，除去有色杂质和醛杂质。收集所得的白色固体，并进行真空干燥。产率为1.2克，～15％。
实施例10
本实施例说明图5中化合物II(f)的制备
在氮气氛下将3.15克1，3，5-三溴苯、4.5克4-甲酰基硼酸、0.6克四(三苯膦)合钯、4.8克碳酸钾、60毫升水和60毫升二甲氧基乙烷混合后回流20小时。冷却至室温后，收集有机层，水层用二氯甲烷萃取3次，每次用25毫升二氯甲烷。合并所有萃取液和有机层，并用硫酸镁干燥。然后过滤，并蒸发至干。分离所得的三醛产物，并用nmr表征。产率为3.8克，～95％。
将3.8克该三醛物质与9.8克间二乙基氨基甲苯合并，然后在9毫升乙醇和3毫升浓盐酸中进行混合。让该混合物在氮气氛下温和回流48小时，然后将该混合物倒入25毫升水中。用氢氧化钠溶液(1N)将其调节到pH8，然后用旋转真空蒸发仪除去乙醇溶剂。从油状绿色有机层上倾析掉上层水层。有机层用100毫升蒸馏水洗涤，然后用无水乙醇研磨，直到变成茶色的固体。用煮沸乙醇重结晶后，用二氯甲烷洗脱剂在中性氧化铝上对该物质进行快速色谱分离，除去有色杂质和醛杂质。收集所得的白色固体，并进行真空干燥。产率为1.3克，～10％。
实施例11
本实施例说明用如下所示的反应路线制备图3所示的化合物I(t)。
前体化合物A：
在氮气氛下，在一个40毫升的管形瓶中装入4-溴苯甲醛(3.478克，0.0188摩尔)、咔唑(3.013克，0.0179摩尔)、Pd(OAc)2(0.0402克，1.79×10-4摩尔)、P(t-Bu)3(0.1086克，5.37×10-4摩尔)、K2CO3(7.422克，0.0537摩尔)和20毫升邻二甲苯。在100℃将反应混合物加热2天。先用己烷、后用25％乙酸乙酯己烷，最后用己烷，通过一个二氧化硅塞子过滤该反应混合物。蒸发挥发物质，得到淡黄色固体。该固体用20毫升热的甲醇洗涤，然后20毫升己烷进行洗涤。分离所需的产物，为白色粉末，产率为29％(1.406克)。
化合物I(t)：
在氮气氛下，向一个50毫升三颈瓶中加入前体化合物A(1.000克，5.98毫摩尔)、N，N-二乙基-间甲苯胺(2.12毫升，11.9毫摩尔)、浓盐酸(1毫升)和乙醇(2毫升)。将形成的混合物回流3天。冷却至室温后，该溶液用25毫升水稀释，用50％NaOH溶液调节至pH等于9。用旋转蒸发仪除去挥发物质，产物用色谱提纯(7％乙酸乙酯/己烷)，得到0.91克(产率为26％)。
实施例12
本实施例说明用如下所示的反应路线制备图5所示的化合物II(g)。
在氮气氛下，向一个圆底烧瓶中加入三(4-溴苯基)胺(4.82克，10毫摩尔)的四氢呋喃(48毫升)溶液后，将其冷却至-70℃，再慢慢向其中加入正丁基锂(1.6M己烷溶液，20毫升，32毫摩尔)。45分钟后，加入N，N-二甲基甲酰胺(5.0毫升)，然后让该反应溶液慢慢温热到50℃。用HCl(12.5毫升浓盐酸用50毫升水稀释)猝灭后，让形成的混合物在室温下搅拌过夜。该醛前体A用二氯甲烷萃取分离，为黄色固体。该固体通过用己烷洗涤进行提纯，得到纯产物，产率为90％(2.97克)，13C NMR(CD2Cl2)：δ125.33，131，83，133.45，152.0，191.17。
将3.43克(21毫摩尔)N，N-二乙基间甲苯胺、0.988克(3毫摩尔)上述的醛前体A在5毫升正丙醇和0.25毫升甲磺酸中的混合物加入到一个装有Dean-Stark分水器的圆底烧瓶中。在氮气下将该混合物温和回流72小时。按实施例1所述的方法分离化合物II(g)产物，得到1.80克(48％)灰白色粉末。1HNMR(CD2Cl2)：δ6.85(m)；6.55(d)，6.45(m)，6.30(m)，5.30(s)，3.70(s)，3.20(q)，2.00(s)，1.0(t)。
实施例13
本实施例说明用如下所示的反应路线制备图5所示的化合物II(h)。
Figure A0381641500271
在氮气氛下，向一个装有冷凝器的圆底烧瓶中加入Pd2(dba)3(0.88克，0.96毫摩尔)、BINAP(0.62克，0.99毫摩尔)、Cs2CO3(9.38克，0.029摩尔)、4-溴苯甲醛(8.17克，0.04摩尔)、N，N′-二苯基-1，4-苯二胺(5.02克，0.019摩尔)和甲苯(100毫升)。在100℃将该混合物加热4天。让该反应混合物冷却至室温，用200毫升乙酸乙酯稀释，然后通过二氧化硅垫过滤。蒸发挥发物后，得到深棕色油状粗产物。该粗产物用硅胶色谱(1/3乙酸乙酯/己烷)提纯后，得到醛前体C，为黄色粉末。产率为51％(4.64克)。C32H24N2O2的分析计算值为：C，82.03；H，5.16；N，5.98。实测值为：C，79.7；H，5.40；N，5.55。
将1.63克(0.01摩尔)N，N-二乙基间甲苯胺、1.052克(0.0022摩尔)上述的醛前体C在12毫升正丙醇和0.05毫升甲磺酸中的混合物加入到一个装有Dean-Stark分水器的圆底烧瓶中。在氮气下将该混合物温和回流48小时。按实施例1所述的方法分离化合物II(h)产物，并用热己烷萃取提纯后得到1.03克(42％)黄色粉末。1H NMR(CD2Cl2)：δ7.230(t)，7.074-6.925(m)，6.609(宽d)，6.502(s)，6.413(宽d)，5.428(s)，3.306(d)，2.140(s)，1.126(t)。C76H88N6的分析计算值：C，84.09；H，8.17；N，7.74。实测值：C，84.19，H，8.37，N，7.69。

Claims (47)

1.一种组合物，它含有图1中式I表示的三芳基甲烷，其中：
Ar1可相同或不同，且各自选自芳基和杂芳基；
R1可相同或不同，且各自选自H、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、CnHaFb和C6HcFd；或者相邻的R1基团可连接在一起形成5元或6元环；
X可以相同或不同，各自选自R1、烯基、炔基、N(R1)2、OR1、OCnHaFb、OC6HcFd、CN、COOR1、卤原子、NO2和OH；
n是1-12的整数；
a、b、c和d为0或整数，使得a+b＝2n+1，c+d＝5；
条件是所述的芳基上有至少一个选自F、CnHaFb、OCnHaFb、C6HcFd和OC6HcFd的取代基。
2.如权利要求1所述的组合物，其特征在于所述的三芳基甲烷选自图3中式I(f)、I(k)、I(m)、I(n)和I(p)。
3.一种组合物，选自图3中式I(i)、I(j)、I(l)、I(o)和I(q)、I(r)、I(s)和I(t)。
4.一种组合物，它具有至少两个三芳基甲烷碳，所述的组合物用图2中式II表示，其中，
Ar1可相同或不同，且各自选自芳基和杂芳基；
R1可相同或不同，且各自选自H、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、CnHaFb和C6HcFd；
R2相同或不同，且各自选自亚芳基、亚杂芳基、亚芳基亚烷基和亚杂芳基亚烷基，条件是当R2为亚芳基亚烷基或亚杂芳基亚烷基时，亚芳基端基连接在三芳基甲烷碳上；
Q选自单键和多价基团；
m是至少等于2的整数；
p为0或1，条件是当p为0时，Q是多价基团，即亚芳基或杂亚芳基。
5.如权利要求4所述的组合物，其特征在于Q选自具有至少两个连接点位的烃基，选自脂族基、杂脂族基、芳基和杂芳基。
6.如权利要求5所述的组合物，其特征在于Q选自亚烷基、杂亚烷基、亚烯基、杂亚烯基、亚炔基和杂亚炔基。
7.如权利要求4所述的组合物，其特征在于Q选自单环芳基、多环芳基、稠环芳基、单环杂芳基、多环芳基、稠环芳基、芳基胺、硅烷和硅氧烷。
8.如权利要求4所述的组合物，其特征在于Q选自图4中式III(a)至式III(h)。
9.如权利要求4所述的组合物，其特征在于Ar1选自苯基、取代苯基、联苯基和取代联苯基。
10.如权利要求9所述的组合物，其特征在于Ar1选自具有至少一个取代基的取代苯基和取代联苯基，所述的取代基选自烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、CnHaFb和C6HcFd；其中
a、b、c和d为0或整数，使得a+b＝2n+1，c+d＝5；
n是一个整数。
11.如权利要求4所述的组合物，其特征在于Ar1选自苯基、取代苯基、联苯基和取代联苯基，其中至少一个碳原子被杂原子取代。
12.如权利要求4所述的组合物，其特征在于R2选自苯基、取代苯基、联苯基、取代联苯基、吡啶基、取代吡啶基、联吡啶基和取代联吡啶基。
13.如权利要求12所述的组合物，其特征在于R2选自具有至少一个取代基的取代苯基、取代联苯基、取代吡啶基，所述的取代基选自杂烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、芳烷基、杂芳烷基、CnHaFb和C6HcFd；其中
a、b、c和d为0或整数，使得a+b＝2n+1，c+d＝5；
n是一个整数。
14.如权利要求4所述的组合物，其特征在于选自图5中的式II(a)至式II(h)。
15.一种电子器件，它的至少一层含有图1中式I表示的三芳基甲烷衍生物，其中：
Ar1可相同或不同，且各自选自芳基和杂芳基；
R1可相同或不同，且各自选自H、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、CnHaFb和C6HcFd；或者相邻的R1基团可连接在一起形成5元或6元环；
X可以相同或不同，各自选自R1、烯基、炔基、N(R1)2、OR1、OCnHaFb、OC6HcFd、CN、COOR1、卤原子、NO2和OH；
n是1-12的整数；
a、b、c和d为0或整数，使得a+b＝2n+1，c+d＝5；
条件是X5Ar1是对甲基苯基时，R1不为乙基。
16.如权利要求15所述的电子器件，其特征在于Ar1选自苯基、取代苯基、联苯基和取代联苯基。
17.如权利要求16所述的电子器件，其特征在于Ar1选自具有至少一个取代基的取代苯基和取代联苯基，所述的取代基选自烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、CnHaFb和C6HcFd；其中
a、b、c和d为0或整数，使得a+b＝2n+1，c+d＝5；
n是一个整数。
18.如权利要求15所述的电子器件，其特征在于Ar1选自苯基、取代苯基、联苯基和取代联苯基，其中至少一个碳原子被杂原子取代。
19.如权利要求15所述的电子器件，其特征在于X5Ar1具有选自苯基、取代苯基、联苯基、取代联苯基、吡啶基、取代吡啶基、联吡啶基和取代联吡啶基的Ar1。
20.如权利要求19所述的电子器件，其特征在于Ar1选自具有至少一个取代基的取代苯基、取代联苯基、取代吡啶基，所述的取代基杂烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、CnHaFb和C6HcFd；
其中
a、b、c和d为0或整数，使得a+b＝2n+1，c+d＝5；
n是一个整数。
21.如权利要求15所述的电子器件，其特征在于芳环上的至少一个取代基选自F、CnHaFb、OCnHaFb、C6HcFd和OC6HcFd，其中
a、b、c和d为0或整数，使得a+b＝2n+1，c+d＝5；
n是一个整数。
22.如权利要求15所述的电子器件，其特征在于至少一个X基团选自F、CnHaFb、OCnHaFb、C6HcFd和OC6HcFd，其中
a、b、c和d为0或整数，使得a+b＝2n+1，c+d＝5；
n是一个整数。
23.如权利要求15所述的电子器件，其特征在于所述的三芳基甲烷衍生物选自图3中式I(a)至式I(t)。
24.一种电子器件，它的至少一层含有具有至少两个三芳基甲烷碳的电荷迁移组合物，所述的组合物用图2中式II表示，其中，
Ar1可相同或不同，且各自选自芳基和杂芳基；
R1可相同或不同，且各自选自H、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、CnHaFb和C6HcFd；
R2相同或不同，且各自选自亚芳基、亚杂芳基、亚芳基亚烷基和亚杂芳基亚烷基，条件是当R2为亚芳基亚烷基或亚杂芳基亚烷基时，亚芳基端基连接在三芳基甲烷碳上；
Q选自单键和多价基团；
m是至少等于2的整数；
p为0或1，条件是当p为0时，Q是多价基团，即亚芳基或杂亚芳基。
25.如权利要求24所述的电子器件，其特征在于Q选自具有至少两个连接点位的烃基，选自脂族基、杂脂族基、芳基和杂芳基。
26.如权利要求25所述的电子器件，其特征在于Q选自烷基、杂烷基、烯基、杂烯基、炔基和杂炔基。
27.如权利要求24所述的电子器件，其特征在于Q选自单环芳基、多环芳基、稠环芳基、单环杂芳基、多环芳基、稠环芳基、芳基胺、硅烷和硅氧烷。
28.如权利要求24所述的电子器件，其特征在于Q选自图4中式III(a)至式III(h)。
29.如权利要求24所述的电子器件，其特征在于Ar1选自苯基、取代苯基、联苯基和取代联苯基。
30.如权利要求29所述的电子器件，其特征在于Ar1选自具有至少一个取代基的取代苯基和取代联苯基，所述的取代基选自烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、CnHaFb和C6HcFd；其中
a、b、c和d为0或整数，使得a+b＝2n+1，c+d＝5；
n是一个整数。
31.如权利要求24所述的电子器件，其特征在于Ar1选自苯基、取代苯基、联苯基和取代联苯基，其中至少一个碳原子被杂原子取代。
32.如权利要求24所述的电子器件，其特征在于R2选自苯基、取代苯基、联苯基、取代联苯基、吡啶基、取代吡啶基、联吡啶基和取代联吡啶基。
33.如权利要求32所述的电子器件，其特征在于R2选自具有至少一个取代基的取代苯基、取代联苯基、取代吡啶基，所述的取代基选自杂烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、CnHaFb和C6HcFd；
其中
a、b、c和d为0或整数，使得a+b＝2n+1，c+d＝5；
n是一个整数。
34.如权利要求24所述的电子器件，其特征在于所述的电荷迁移组合物选自图5中的式II(a)至式II(h)。
35.如权利要求4所述的组合物，其特征在于至少一个N(R1)2是稠合的芳环基。
36.如权利要求4所述的组合物，其特征在于至少一个N(R1)2选自咔唑、苯并二唑和苯并三唑。
37.如权利要求36所述的电子器件，其特征在于至少一个X是稠合的杂芳环基。
38.如权利要求37所述的电子器件，其特征在于至少一个X选自N-咔唑、苯并二唑和苯并三唑。
39.如权利要求24所述的电子器件，其特征在于至少一个N(R1)2是稠合的杂芳环基。
40.如权利要求39所述的组合物，其特征在于至少一个N(R1)2选自咔唑、苯并二唑和苯并三唑。
41.一种组合物，它含有图1中式I表示的三芳基甲烷，其中：
Ar1可相同或不同，且各自选自芳基和杂芳基；
R1可相同或不同，且各自选自H、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、CnHaFb和C6HcFd；
n是1-12的整数；
a、b、c和d为整数，使得a+b＝2n+1，c+d＝5；
条件是所述的芳基上有至少一个选自F、CnHaFb、OCnHaFb、C6HcFd和OC6HcFd的取代基。
42.如权利要求41所述的组合物，其特征在于所述的三芳基甲烷选自图3中的式I(a)至式I(p)。
43.一种组合物，它选自图2中式II，其中
Q选自单键和多价基团；
m是2-10的整数；
Ar1相同或不同，且各自选自芳基和杂芳基；
R1相同或不同，且各自选自H、烷基、杂烷基、芳基、杂芳基、CnHaFb和C6HcFd。
44.如权利要求43所述的组合物，其特征在于Q选自图4中式III(a)至III(h)。
45.如权利要求43所述的组合物，其特征在于它选自图5中式II(a)、式II(b)和式II(c)。
46.一种电子器件，其特征在于它的至少一层含有权利要求41-45中任一项所述的电荷迁移组合物。
47.如权利要求41-45所述的电子器件，其特征在于所述的器件是发光二极管、发光电化学电池或光检测器。
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