CN1717459B - 制备改性颜料的方法 - Google Patents

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Abstract

描述了一种制备具有连接上的至少一种有机基团的改性颜料的方法。该方法包括反应包含具有连接上的至少一种反应基团的颜料和改性剂的干燥混合物的步骤。在高强度混合条件下反应干燥混合物足够时间和温度以形成改性颜料。

Description

制备改性颜料的方法
1.发明领域
本发明涉及一种制备具有连接上的至少一种有机基团的改性颜料的方法。
2.背景技术
颜料表面包含多种不同的官能基团，存在基团的类型取决于颜料的具体种类。已经发展了几种连接材料，特别地，聚合物至颜料表面的方法。例如，已经提出可以连接至包含表面基团例如酚和羧基的炭黑的聚合物。然而，依赖于颜料表面的固有官能度的方法通常不能应用，因为不是所有的颜料具有相同的特定官能基团。
此外已经发展制备改性颜料产品的方法，可以提供颜料多种不同的连接官能基团。例如，美国专利号5,851,280公开了连接有机基团至颜料上的方法，包括，例如，通过其中有机基团是重氮盐组成部分的重氮化反应进行连接。得到的表面改性颜料可以用于许多应用，例如油墨、喷墨油墨、涂层、调色剂、塑料、橡胶等。
还描述了其它制备改性颜料的方法。例如，PCT出版号WO01/51566公开了生产改性颜料的方法，通过反应第一化学基团和第二化学基团以形成具有连接上的第三化学基团的颜料。还描述了包含这些颜料的油墨组合物。
虽然这些方法提供了具有连接上的基因的改性颜料，还需要连接基团，特别是聚合基团至颜料的改进方法。这些另外的方法可以提供形成改性颜料的有利供选择方法。
发明内容
本发明涉及一种制备具有连接上的至少一种有机基团的改性颜料的方法，包括在高强度混合条件下反应干燥混合物足够时间和温度以形成改性颜料的步骤，该干燥混合物包含具有连接上的至少一种反应基团的颜料和改性剂。制备干燥混合物可以通过以任意次序结合具有连接上的至少一种反应基团的分散或干燥形式颜料和液体或固态的改性剂。
具体实施方式
本发明涉及一种制备具有连接上的至少一种有机基团的改性颜料的方法。
本发明方法包括在高强度混合条件下，反应具有连接上的至少一种反应基团的颜料和改性剂的干燥混合物足够时间和温度以形成改性颜料。此处使用的术语″干燥″不是指基本上没有挥发性物质。由此，干燥混合物可以包含高度挥发性的物质，例如约50％或更多挥发性溶剂或载体。相反地，术语″干燥″是指物质的物理状态。本发明方法中的干燥混合物是能够在高强度混合设备中处理的物质，例如如下进一步所述。因此，干燥混合物是具有足够高的粘度而能在高强度搅拌机中处理的物质。因此，干燥混合物可以是具有糊剂或腻子黏稠度的物质。优选，干燥混合物具有大于约10,000厘泊，更优选100,000厘泊，最优选500,000厘泊的粘度。具有这些粘度物质的实例描述于Perry′s Chemical Engineer′s Handbook(第7版)，18章、18-25至18-32页，其全部内容此处引入作为参考。干燥混合物也可以为固体或半固体形式，可以是，例如，高流动性或发粘的粉末。在这种情况下，优选当在如下所述高强度混合条件下处理固体或半固体物质时，物质具有可测量的粘度结果。干燥混合物可以同时包含添加剂例如高沸点的助溶剂、表面活性剂、分散剂、处理助剂、蜡等。
可以使用任何本领域技术熟练人员已知的技术制备干燥混合物。一个实施方案中，通过以任意次序结合具有连接上的至少一种反应基团的颜料分散体和改性剂制备干燥混合物。颜料分散体可以含水的或者非水的分散体，优选为水分散体。改性剂可以为固态形式或者液态形式。液态包括非粘性和粘性液体，如浆和油。改性剂还可以溶解在颜料的分散体中。改性剂还可以与颜料分散体在溶剂中结合成为溶液。在这种情况下，优选溶剂为至少部分可溶于颜料分散体的溶剂。
结合颜料分散体和改性剂产生湿混合物。该湿混合物具有类似液体的黏稠度，例如，可以是同时包含具有至少一种反应基团的颜料和改性剂的分散体。然后干燥得到的湿混合物，以形成所需的干燥混合物。可以使用任何本领域熟练技术人员已知的干燥方法，例如包括烘干、喷雾干燥和闪蒸。此外，可以在反应具有连接上的至少一种反应基团的颜料和改性剂的相同设备(例如脱水或凝结挤出机)中进行干燥。不考虑干燥方法，不需要从湿混合物除去全部液体，只要得到的干燥混合物具有如上所述特征。
第二种实施方案中，通过以任意次序结合具有连接上的至少一种反应基团的干燥形式颜料和改性剂制备干燥混合物。制备干燥形式颜料可以通过许多方法，包括，例如，干燥颜料的含水或者无水分散体。改性剂可以为固态形式或液态形式，例如在溶剂中的溶液。结合具有连接上的至少一种反应基团的干燥形式颜料和改性剂产生可以任选进行干燥的混合物形式。例如，当使用改性剂溶液时，优选干燥得到的混合物。当使用固态改性剂结合干燥形式颜料时，不需干燥。干燥包括如上所述那些的方法
按照之前说明，本发明涉及一种制备具有连接上的至少一种有机基团的改性颜料的方法。该方法包括反应具有连接上的至少一种反应基团的颜料和改性剂的干燥混合物的步骤。颜料可以为任何本领域熟练技术人员通常使用类型的颜料，例如黑色颜料和其他颜色颜料。优选，当颜料为黑色颜料时，颜料为炭黑。还可以使用不同颜料的混合物。这些颜料还可以与许多不同类型的分散剂结合使用，以形成稳定的分散体和油墨。
黑色颜料的代表性实例包括各种炭黑(颜料黑7)例如槽法炭黑，炉黑和灯黑，它包括例如以Black
Figure G038134527D00032
和商标销售的，购自于Cabot公司的炭黑(例如Black2000，Back
Figure G038134527D00035
1400，Black
Figure G038134527D00036
1300，Black
Figure G038134527D00037
1100，Black
Figure G038134527D00038
1000，Black
Figure G038134527D00039
900，Black880，Black
Figure G038134527D000311
800，Black
Figure G038134527D000312
700，BlackL，8，1400，1300，1100，
Figure G038134527D000318
1000，900，
Figure G038134527D000320
880，
Figure G038134527D000321
800，700，
Figure G038134527D000323
L，
Figure G038134527D000324
330，400，P)。
颜料也可以从广泛的传统有色颜料中选择。有色颜料可以是蓝色、黑色、褐色、青色、绿色、白色、紫色、品红、红色、橙色、黄色以及其混合物。有色颜料的合适类型包括，例如蒽醌，酞菁蓝，酞菁绿，重氮，单偶氮，皮蒽酮，二萘嵌苯，杂环黄，喹丫啶酮；以及(硫代)靛青。此种颜料是从数种来源以粉末或压片形式商购到，包括BASF公司，Engelhard公司，和Sun化学公司。其它合适的有色颜料的例子描述在Colour Index，第三版(TheSociety of Dyers and Colourists，1982)中。
用氮吸附测量，取决于颜料的所需性能，有色颜料可具有大范围的BET表面积。如本领域熟练技术人员已知的，表面积越高，相应的粒径越小。如果所需应用不容易得到较高的表面积，本领域熟练技术人员也可以很好的认识到，如果所需，颜料可以利用传统粉碎或粉碎技术，例如球磨或喷射研磨，减小颜料至更小的粒径。
本发明方法中使用的颜料的反应基团是任何能够与改性剂反应的基团。取决于改性剂的性质，该反应基团可以包含亲核基团或亲电子基团，以下将进一步描述。因此，例如，亲核或亲电子基团可以羧酸或酯、酰基氯、磺酰氯、酰基叠氮、异氰酸酯、酮、醛、酐、酰胺、酰亚胺、亚胺、α，β-不饱和酮、醛、或砜、卤代烷基、环氧化物、烷基磺酸酯或硫酸酯例如(2-硫酸乙基)砜基团、胺、肼、醇、硫醇、酰肼、肟、三氮烯、负碳离子、芳族化合物或其盐和衍生物。
反应基团可以包含至少一种离子基、可离子化基团、或离子基和可离子化基团的混合物。离子基为阴离子或阳离子，并与相反电荷的平衡离子相联，平衡离子包括无机或有机平衡离子例如Na+，K+，Li+，NH4 +，NR′4 +，乙酸根，NO3 -，SO4 -2，R′SO3 -，R′OSO3 -，OH-和Cl-，其中R′代表氢或有机基团例如取代或未取代的芳基和/或烷基。可离子化基团是在使用介质中能够形成离子基的基团。有机离子基包括描述于美国专利号5,698,016中的那些，其中说明此处全部引入作为参考。
反应基团可以包含至少一种阴离子或可阴离子化基团。阴离子基团是从具有可以形成阴离子的可离子化取代基的基团(阴离子化基团)产生的带负电荷的离子基，例如酸取代基。它们也可以是可离子化取代基的盐中的阴离子。
阴离子基团的代表性实例包括-COO-，-SO3 -，-OSO3 -，-HPO3 -，-OPO3 -2和-PO3 -2。阴离子化基团的代表性实例包括-COOH、-SO3H、-PO3H2、-R′SH、-R′OH和-SO2NHCOR′，其中R′代表氢或有机基团，例如取代或未取代的芳基和/或烷基。优选，阴离子或阴离子化基团是羧基、烷基硫酸酯基团或其盐。
反应基团可以包含至少一种阳离子或阳离子化基团。阳离子基团是可以从可以形成阳离子的离子化取代基(阳离子化基团)产生的带正电荷的有机离子基，例如质子化的胺。例如，烷基或芳基胺类可以在酸性介质中质子化形成铵基-NR′2H+，其中R′代表有机基团例如取代或未取代的芳基和/或烷基。优选，阳离子或阳离子化基团是胺基或其盐，更优选是苯甲基胺、苯乙基胺、亚苯基胺或氨基烷基胺基团例如-SO2-ALK1-NH-ALK2-NH2基团，其中可以相同或不同的ALK1和ALK2是C2-C8亚烷基。
反应基团还可以是聚合基团。该聚合反应基团可以任何类型的聚合基团例如，热塑性聚合基团或热固性聚合基团。此外，聚合基团可以是均聚物、共聚物、三元共聚物和/或包含多个不同重复单元的聚合物。此外，聚合基团可以是无规聚合物、交替聚合物、接枝聚合物、嵌段共聚物、超支化或树枝状聚合物和/或梳状聚合物。
聚合反应基团可以包含多个亲核和/或亲电子基团，从而能够与改性剂多次反应。聚合反应基团的普通种类实例包括，但是不局限于聚胺、聚酰胺、聚碳酸酯、聚合电解质、聚酯、聚醚(例如聚氧化烯)、多元醇(例如聚羟基苯和聚乙烯醇)、聚酰亚胺、含硫聚合物(例如聚苯硫)、丙烯酸类聚合物、聚烯烃(包括含卤素的那些(例如聚氯乙烯和聚偏氯乙烯))、含氟聚合物和聚氨酯。优选聚合基团包括聚胺基团、聚氧化烯基团、多元醇基团、多元酸基团或其盐或衍生物。
聚合基团优选包含如上所述离子或可离子化基团。因此，一种优选反应基团是包含一种或更多种阴离子或阴离子化基团的聚合基团。优选阴离子或阴离子化聚合基团是多元酸基团或其盐，包括，例如，丙烯酸类或甲基丙烯酸聚合基团，包括聚丙烯酸类或聚甲基丙烯酸基团和聚(苯乙烯-丙烯酸)或聚(苯乙烯-甲基丙烯酸)基团，以及含马来酸酐聚合基团例如苯乙烯-马来酸基团的水解衍生物。
另一个优选反应基团是包含一种或更多种阳离子或阳离子化基团的聚合基团，例如胺基或其盐。优选阳离子或阳离子化聚合基团包括线性或支化聚胺基团例如聚乙烯亚胺(PEI)基团和其衍生物，乙亚胺的低聚基团(例如五乙烯六胺，PEHA)和其衍生物，以及聚酰氨基胺(PAMAM)基团(例如
Figure G038134527D00051
离子化聚酰氨基胺树枝聚合物)。
反应基团也可以是包含一种或更多种非离子基团的聚合基团。实例包括约1至约12个碳原子的氧化烯基团和多元醇。氧化烯基的优选实例包括但是不局限于-CH2-CH2-O-；-CH(CH3)-CH2-O-；-CH2-CH(CH3)-O-、-CH2CH2CH2-O-或其结合。优选这些非离子基团进一步包含至少一种亲核或亲电子基团，例如-OH基团。
反应基团可以是由通式-X-Sp-[聚合物]R代表的聚合基团。直接连接至颜料的X代表被Sp基团取代的亚芳基或杂亚芳基或亚烷基。Sp代表间隔基团。基团“聚合物”代表聚合基团。R代表氢、键连、取代或未取代的烷基、或取代或未取代的芳基。
基团“聚合物”代表包含重复单体基团或多种单体基团或二者的聚合基团。优选，至少一种类型的单体基团包含至少一种离子或可离子化基团。基团“聚合物”可以是如上所述任何类型的聚合基团，并可以进一步由其它基团取代。包含基团“聚合物”的单体重复单元总量优选不大于约500个单体重复单元。
基团Sp代表间隔基团，此处使用的间隔基团是两个基团之间的连接。基团Sp可以键连或化学基团。化学基团的实例包括，但是不局限于-CO2-，-O2C-，-CO-，-OSO2，-SO-SO2-，-SO2C2H2O-，-SO2C2H2S-，-SO2C2H4NR-，-NRCO-，-CONR-，-NRCO2-，-O2CNR-，-NRCONR-，-NRCOCH(CH2CO2R)-，-NRCOCH2CH(CO2R)-，-N(COR)(CO)-，酰亚胺基团、亚芳基、亚烷基等。可以是相同或不同的R代表氢或有机基团，例如取代或未取代的芳基或烷基。
基团X代表亚芳基或杂亚芳基或亚烷基。X直接连接至颜料，并进一步由Sp基团取代。芳基可以进一步被任何基团取代，例如一种或更多种烷基或芳基。优选，亚芳基是亚苯基、亚萘基、或亚联苯基和杂亚芳基。当X代表亚烷基时，实例包括，但是不局限于，可以是支化或未支化的取代或未取代的亚烷基。亚烷基可以由一种或更多种基团取代，例如芳族基。实例包括，但是不限于C1-C12基团如亚甲基、亚乙基、亚丙基或亚丁基。优选，X是亚芳基。
基团X可以被一种或多种官能基团取代。官能基团的实例包括，但是不局限于R″、OR″、COR″、COOR″、OCOR″、羧酸酯、卤素、CN、NR″2，SO3H、磺酸酯、硫酸酯、NR″(COR″)，CONR″2，NO2，PO3H2、膦酸酯、磷酸酯、N＝NR″、SOR″，NSO2R″，其中可以相同或不同的R″独立为氢、支化或未支化的C1-C20取代或未取代的饱和或不饱和烃，例如烷基、烯基、炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的、取代或烷芳基、或取代或未取代的芳烷基。
如上述结构所示、基团“聚合物”通过间隔基团Sp连接至颜料。然而，也应认识到当R代表键连时，连接至颜料的键连也是可以的。此外，通过适当选择在重复单体单元上的取代基团，基团“聚合物”还可以沿着聚合物链在多个点连接至颜料。这些取代基还可以包含如上所述的间隔基团或X-Sp-基团。因此，这些基团可以在末端或沿着主链的点连接至颜料。此外，这些基团可以是任何类型的聚合基团，例如无规聚合物、交替聚合物、接枝聚合物、嵌段共聚物、星形聚合物和/或梳状聚合物。
可以使用本领域熟练技术人员已知的方法制备本发明方法中使用的具有连接上的至少一种反应基团的颜料。例如，制备这些颜料可以使用描述于美国专利号5,851,280，5,698,016，5,922,118和5,837,045和PCT出版号WO99/51690和WO00/22051中的方法，其中说明此处全部引入作为参考。这些方法与传统的吸附基团相比，提供更稳定的连接到颜料上的基团，例如聚合物、表面活性剂等。
还可以使用描述于PCT出版号WO 01/51566(其全部内容此处引入作为参考)的方法制备具有连接上的至少一种反应基团的颜料。因此，例如，反应基团可以包含至少一种亲电子试剂例如(2-硫酸乙基)-砜基团或benozoic酸基和至少一种亲核聚合物例如聚胺的反应产物。此外其它实例公开于上文所引用的参考文献。
反应基团的量可以改变。优选，反应基团的总量是约0.01-约10.0微摩尔有机基团/m2颜料表面积，用氮吸附测量(BET法)。例如，反应基团的量为约0.5-约4.0微摩尔/m2。还可以使用其它不与改性剂反应的连接上的有机基团。
可以通过洗涤，例如通过过滤、离心或这两种方法结合纯化具有连接上的至少一种反应基团的颜料，以除去未反应的原料、副产物盐和其它反应杂质。还可以，例如，通过蒸发分离颜料，或可以通过使用本领域熟练技术人员已知的技术过滤并干燥回收颜料。
如之前的说明，本发明涉及一种制备具有连接上的至少一种有机基团的颜料的方法，包括反应具有连接上的至少一种反应基团的颜料和改性剂的干燥混合物的步骤。反应基团和改性剂反应形成改性颜料的有机基团。优选，改性剂包括至少一种能够与颜料反应基团反应的官能团。因此，本发明改性颜料的有机基团包括反应基团和改性剂官能团的反应产物。反应基团和可以进行共价或离子反应，优选共价反应。
取决于如上所述颜料反应基团的性质，改性剂的官能团可以是亲核基团或亲电子基团。因此，例如，如果颜料反应基团包括至少一种亲电子基团，应该选择包括至少一种亲核基团的改性剂，反之亦然。优选，改性剂的官能团包括基团例如羧酸或酯、氯化酰基、磺酰氯、酰基叠氮、异氰酸酯、酮、醛、酐、酰胺、酰亚胺、亚胺、α，β不饱和酮、醛、或砜、卤代烷基、环氧化物、烷基磺酸酯或硫酸酯例如(2-硫酸乙基)砜基团、胺、肼、醇、硫醇、酰肼、肟、三氮烯负碳离子、芳族化合物或其盐或衍生物。最优选是包含羧基、胺基或其盐的官能团。
改性剂可以是聚合材料例如均聚物、共聚物、三元共聚物和/或包含任一数量不同重复单元的聚合物，包括无规聚合物、交替聚合物、接枝聚合物、嵌段共聚物、超支化或树枝状聚合物和/或梳状聚合物。当改性剂是聚合物时，聚合物包含至少一种如上所述官能团。官能团可以是沿着聚合物主链存在-即聚合物单体单元可以包含官能团-或为聚合物的端基。优选聚合改性剂是聚胺、聚氧化烯、多元醇、多元酸、聚丙烯酸酯或其盐或衍生物，最优选是聚胺或多元酸。聚胺的实例包括，但是不局限于线性或支化聚胺例如聚乙烯亚胺(PEI)基团或其衍生物，乙亚胺的低聚基团(例如五乙烯六胺，PEHA)和其衍生物，以及聚酰氨基胺(PAMAM)基团，例如聚酰氨基胺树枝聚合物。多元酸的实例包括，但是不局限于丙烯酸类或甲基丙烯酸均聚和共聚物，包括聚丙烯酸或聚甲基丙烯酸和聚(苯乙烯-丙烯酸)或聚(苯乙烯-甲基丙烯酸)以及含马来酸酐聚合物例如苯乙烯-马来酸聚合物的水解衍生物。
本发明方法包括在高强度混合条件下反应具有连接上的至少一种反应基团的颜料和改性剂的干燥混合物的步骤。该条件为本领域熟练技术人员所知，可以使用许多高强度搅拌机和类似涉及用来混合、共混、搅拌、均匀、分散和/或混合物质的设备实现。本发明方法中可以使用任何用于处理高粘度物质的搅拌机，不限于刚才描述的那些如高强度搅拌机。这些描述于Perry′s Chemical Engineer′s Handbook(第7版)，18章、18-25至18-32页，其全部内容此处引入作为参考。高强度搅拌机可以是间歇、半连续或连续搅拌机。通常优选提供相对于间歇处理设备经济和实用性优点的连续搅拌机。高强度搅拌机的实施例包括，但是不局限于，单或双行星齿轮搅拌机、双轴行星齿轮搅拌机(特别是其中一个轴具有锯齿形桨叶的那种)、螺旋式混合器例如双螺桨混合器或双桨叶锥形混合器、双臂捏合混合机例如Brabender或Farrel混合器、高强度混合器如Henschel或papenmeir混合器、两或三辊搅拌机，以及单或两(双)螺杆挤出机。
进行本发明方法足够时间和温度以制备具有连接上的至少一种有机基团的改性颜料。反应时间和温度都取决于几个因素，包括颜料上反应基团的类型、改性剂类型和每一试剂的量。此外，当改性剂为聚合物时，聚合物的类型和分子量将影响反应时间和温度。通常，反应进行时间为约0.1分钟至约300分钟，优选为约1分钟至约120分钟，更优选约5分钟至约60分钟。反应温度通常为约25℃至约250℃，优选为约100℃至约200℃。高强度混合条件还可以使用真空产生的低压条件。可以使用例如如上所述的技术进一步纯化得到的改性颜料。
具有连接上的至少一种有机基团的改性颜料可以用于许多应用。例如，改性颜料可以分散在载体中并用于油墨或涂层应用中。取决于连接上的有机基团的性质，载体可以为含水或无水载体。特别地，改性颜料可用于喷墨油墨组合物，并被认为在喷墨油墨应用方面有效。
虽然不希望受理论约束，人们相信，通过制备具有连接上的至少一种反应基团的颜料和改性剂的干燥混合物，并反应在高强度混合条件下反应该干燥混合物，在反应基团和改性剂之间发生更加完全的反应。这改善了反应效率，使得能够使用更少量的改性剂。因此，制备具有所需性能性质的改性颜料需要更少的试剂。因此改性颜料需要更少后处理，例如纯化。投入和纯化的减少为制备这些改性颜料提供了明显节约的成本。此外，已经发现得到的改性颜料需要更少能量和时间以形成分散体，虽然在分散体中改性颜料的粒径还通常较小。
将通过下列实施例进一步说明本发明，这些实施例实际上仅仅是用于例举说明。
实施例
对于下列实施例，使用了具有可互换体积60或300cc的装备有辊桨叶的电热搅拌机转筒的Brabender Plasticorder搅拌机(7.5hp，6型搅拌机转筒，可从C.W.Brabender Co.获得)。每次运行腔室填充85％容量。
聚合物A、B和C为苯乙烯和丙烯酸的无规共聚物，可以用已知方法合成或商购自供应商例如SC Johnson Polymer。聚合物A、B和C具有下列性质：聚合物A具有215的酸值(中和所有酸根，每克干燥聚合物需要KOH的mg数)和平均4500的MW；聚合物B具有165酸值和平均8000MW；聚合物C具有154酸值和平均7000MW。
使用高强度搅拌机例如Silverson型L4RT-A或Heidolph Diax 900进行分散体的高强度混合。在10％固体的分散体上或下使用0.05微米孔径空心纤维膜如可从Spectrum Labs，AG Technologies或类似供应商获得的进行渗滤。使用具有CL4型探针的Misonix超声波处理机进行超声处理。
使用Microtraeg粒度分析器测定粒径，该值报告为平均体积粒径(mV)。使用热分析仪器TGA Model 2950由热重分析(热重分析)计算连接上的聚合物的百分率。在氮气下根据下列温度轮廓分析样品：10℃/min直至110℃，保持在110℃10分钟，继续以10℃/min加热直至800℃，保持在800℃10分钟。根据对比与原材料相比最终产物在110℃和800℃之间的重量损失测定连接上的材料的百分率。
实施例1
在70℃烤箱中干燥具有连接上的胺基(13.3％固体，根据描述于PCT出版号WO01/51566中的方法制备)的BlackPearls 880炭黑(可从CabotCorporation，Boston MA获得)分散体过夜。人工研磨得到的固体以形成干粉末。在容器中混合10.7g该粉末和53.4g干燥聚合物A以形成干燥混合物。
预热具有60cc腔室的Brabender高强度搅拌机至140℃，将干燥混合物缓慢加入腔室，以60rpm搅拌速度混合。继续混合30分钟以制备改性炭黑颜料。从混合室除去得到的改性颜料，冷却至室温，并收集。
通过用臼和槌研磨材料纯化改性颜料以形成粉末，并在406g0.5MNaOH溶液(0.203摩尔)中分散粉末。使用Heidolph Diax 900搅拌机以12000rpm进行高强度混合，并使用Misonix超声探针以功率7进行超声处理，制备改性颜料的分散体。用0.1M NaOH进行渗滤直至聚合物在渗透物中含量达到小于50ppm，用在250nm的紫外线吸光率测量。随后用去离子水渗滤直到渗透物的pH达到7-8。最后，调节固体含量百分数至渗余物浓度大约10-20％，以产生改性颜料的最终分散体，分析该分散体的粒径和聚合物百分率。结果列于下列表2。
实施例2-6
对于这些实施例，使用类似于实施例1中描述的方法制备改性颜料，变化注明于下列表1。还制备了这些改性颜料的各自分散体，并如实施例1中描述进行纯化。分散体的性质列于下列表2。
实施例7
使用类似于实施例1中描述的方法制备改性颜料，变化注明于下列表1。还按照实施例1中的描述制备了该改性颜料的分散体，并类似地进行纯化，除了，在渗滤之前，使用Beckmann离心机以5000rpm离心5％固体的改性颜料分散体15分钟，并从离心瓶倾泄出样品。然后按照实施例1中描述渗滤分散体。分散体的性质列于下列表2。
对比实施例1
混合具有连接上的胺基的Black Pearls880炭黑分散体(982.3g 13％固态分散体)和溶解在2500g水中包含295g 28％氢氧化铵的聚合物A(617g)溶液。将混合物注入玻璃托盘并置于150℃的通风烤箱18小时，期间蒸发水，制备改性炭黑。然后冷却得到的改性颜料至室温，并在捏和机中粉碎至细粉末。
通过首先在4720g 0.5M NaOH(2.36摩尔)分散材料中，架空搅拌2小时至45℃纯化改性颜料粉末。然后，使用声波探头声波处理60分钟。最后，用0.1M NaOH进行渗滤，直至聚合物在渗透物中用在250nm紫外线吸光率测量的含量达到小于50ppm。随后用去离子水渗滤直到渗透物的pH达到7-8。最后，调节固体含量百分数至渗余物浓度大约10％，以产生改性颜料的最终分散体，分析该分散体的粒径和聚合物百分率。结果列于下列表2。
对比实施例2
按照对比实施例1的方法制备改性颜料，在表1中注明变化。还制备了如对比实施例1中描述的改性颜料分散体。分散体的性质列于下列表2。
表1
  实施例号   1   2   3   4   5   6   7  对比1  对比2
  连接上的胺基团   AG1   AG1   AG1   AG1   AG1   AG2   AG1  AG1  AG1
  聚合物   A   A   B   A   C   A   C  A  A
  重量比(聚合物/炭黑)   5   5   5   2   5   5   2   5   2
  干燥CB重量(g)   10.7   10.7   10.7   22.1   53.3   10.7   22.1   127.7   40
  聚合物重量(g)   53.4   53.4   53.4   45.0   260.3   53.4   45.0   617   80
  腔室尺寸(cc)   60   60   60   60   300   60   60   N/A   N/A
  反应时间(小时)   0.5   0.5   0.5   0.5   0.75   0.5   0.75   18   18
  反应温度(℃)   140   180   140   140   160   140   140   150   150
  分散步骤1   HS   HS   HS   HS   HS   HS   HS   LS   LS
  分散时间1(小时)   0.5   0.5   0.5   0.5   0.5   0.5   0.5   2   2
  实施例号   1   2   3   4   5   6   7  对比1  对比2
  分散步骤2   SX   SX   N/A   N/A   SX   N/A   SX   SX   SX
  分散时间2(小时)   0.33   0.33   N/A   N/A   0.5   N/A   0.33   1   1
分散步骤1和2：
HS＝高剪切混合，SX＝超声处理，LS＝架空搅拌并加热至45℃
连接上的胺基：
AG1＝PEHA，AG2＝乙二胺
表2
  实施例号   粒径(mV)   连接上的聚合物％
  1   0.0948   13
  2   0.1222   14
  3   0.1078   10
  4   0.0964   11
  5   0.1165   14
  6   0.0988   12
  7   0.1109   17
  对比1   0.1402   13
  对比2   0.1533   13
上述实施例显示本发明方法制备的改性颜料分散体具有小于对比实施例的粒径。此外，虽然使用较少聚合物(低聚合物/炭黑比例)获得了相似的连接水平，从而降低了初始原材料成本和纯化时间。此外，进行反应需要较少时间，反应容易进行，因此容易规模化生产。最终由本发明方法制备的改性颜料需要较少能量用于分散以产生具有相同或更小粒径的分散体。改性剂和操作条件的其它组合可以进一步改善。
因此，人们相信得到的改性颜料可用于制备与包含对比实施例改性颜料的喷墨油墨组合物相比具有改善光密度和更大油墨稳定性的喷墨油墨组合物。此外，进一步改善打印性能(例如smearfastness和耐久性)的配方变化是本领域熟练技术人员已知的。

Claims (33)

1.一种制备具有连接上的至少一种有机基团的改性颜料的方法，包括在高强度混合条件下反应包含具有连接上的至少一种反应基团的颜料和改性剂的干燥混合物足够时间和温度，以形成改性颜料的步骤。
2.权利要求1的方法，其中干燥混合物具有大于10,000厘泊的粘度。
3.权利要求2的方法，其中干燥混合物为粉末。
4.权利要求1的方法，其中制备干燥混合物通过：i)以任意次序结合包含具有连接上的至少一种反应基团的颜料和改性剂的分散体，以制备湿混合物，和ii)干燥该湿混合物。
5.权利要求4的方法，其中分散体为水分散体。
6.权利要求4的方法，其中分散体为非水分散体。
7.权利要求4的方法，其中改性剂为液态形式。
8.权利要求4的方法，其中改性剂为固态形式。
9.权利要求1的方法，其中制备干燥混合物通过：i)以任意次序结合包含具有连接上的至少一种反应基团的干燥形式颜料和液态形式的改性剂，以形成湿混合物，和ii)干燥该湿混合物。
10.权利要求1的方法，其中通过以任意次序结合具有连接上的至少一种反应基团的干燥形式颜料和固态形式改性剂制备干燥混合物。
11.权利要求1的方法，其中颜料包括蓝色颜料、黑色颜料、褐色颜料、青色颜料、绿色颜料、白色颜料、紫色颜料、品红色颜料、红色颜料、橙色颜料、黄色颜料或其混合物。
12.权利要求1的方法，其中颜料为炭黑。
13.权利要求1的方法，其中反应基团包括亲核基团。
14.权利要求1的方法，其中反应基团包括亲电子基团。
15.权利要求1的方法，其中反应基团包括至少一种羧酸或酯、酰基氯、磺酰氯、酰基叠氮、异氰酸酯、酮、醛、酐、酰胺、酰亚胺、亚胺、α，β-不饱和酮、醛、或砜、卤代烷基、环氧化物、烷基磺酸酯或硫酸酯、胺、肼、醇、硫醇、酰肼、肟、三氮烯、负碳离子、芳族化合物或其盐或衍生物。
16.权利要求1的方法，其中反应基团包括至少一种离子基、可离子化基团或其混合物。
17.权利要求1的方法，其中反应基团包括羧酸基团、烷基硫酸酯基团或其盐。
18.权利要求1的方法，其中反应基团包括胺基或其盐。
19.权利要求18的方法，其中胺基为苯甲基胺、苯乙基胺、亚苯基胺或氨基烷基胺。
20.权利要求1的方法，其中反应基团为聚合基团。
21.权利要求20的方法，其中聚合基团是聚胺基团、聚氧化烯基团、多元醇基团、多元酸基团或其盐或衍生物。
22.权利要求21的方法，其中多元酸基团为聚丙烯酸基团、聚甲基丙烯酸基团、聚(苯乙烯-丙烯酸)基团、聚(苯乙烯-甲基丙烯酸)基团或苯乙烯-马来酸基团。
23.权利要求21的方法，其中聚胺基团为聚乙烯亚胺基团、五乙烯六胺基团或聚酰氨基胺基团。
24.权利要求1的方法，其中改性剂包括至少一种羧酸或酯、酰基氯、磺酰氯、酰基叠氮、异氰酸酯、酮、醛、酐、酰胺、酰亚胺、亚胺、α，β-不饱和酮、醛、或砜、卤代烷基、环氧化物、烷基磺酸酯或硫酸酯、胺、肼、醇、硫醇、酰肼、肟、三氮烯、负碳离子、芳族化合物或其盐或衍生物。
25.权利要求24的方法，其中改性剂包括羧酸、胺或其盐。
26.权利要求1的方法，其中改性剂为聚合物。
27.权利要求26的方法，其中聚合物为聚胺、聚氧化烯、多元醇、多元酸、或其盐或衍生物。
28.权利要求26的方法，其中聚合物为聚胺。
29.权利要求26的方法，其中聚合物为多元酸。
30.权利要求26的方法，其中聚合物为丙烯酸或甲基丙烯酸的共聚物。
31.权利要求1的方法，其中在选自单或双行星齿轮搅拌机、双轴行星齿轮搅拌机、螺旋式混合器、双臂捏合混合机、双辊搅拌机、三辊搅拌机、单螺杆挤出机和双螺杆挤出机的高强度搅拌机中制备改性颜料。
32.权利要求1的方法，其中足以形成改性颜料的时间为0.1分钟至300分钟。
33.权利要求1的方法，其中足以形成改性颜料的温度为25℃至250℃。
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