CN1839351A - 光掩模涂层 - Google Patents

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Abstract

一种具有氟化磷(膦)酸酯涂层的光掩模以及使用该光掩模的方法。

Description

光掩模涂层
发明领域
本发明大体上涉及接触印刷，更特别地涉及涂层组合物和涂布用于光刻工艺的光掩模的方法。
技术背景
电子学中现在的产品趋势是需要更精细和更小间距的柔性电路。柔性电路制造工艺的成像步骤期间，粘附光掩模的小颗粒造成的重复缺陷可能显著降低产品产率。
柔性电路的制造包括形成层间紧密接触的多个介电和导电材料层。可以通过有选择地将材料引入层或从层除去，对这些层的至少一个进行布图。可以用光刻工艺产生该图案。例如，在待布图的层表面上施加光致抗蚀剂材料层。具有所需图案形式的透明和不透明区域的光掩模用于有选择地将光致抗蚀剂曝光至紫外线。在负性光致抗蚀剂情况下，光将导致光致抗蚀剂部分在曝光区域发生交联反应，或在正性光致抗蚀剂情况下，光致抗蚀剂部分发生反应破坏曝光区域中聚合物的结构。用合适的溶剂可以除去光致抗蚀剂的所需部分。在负过程情况下可以蚀刻掉曝光的底层区域，或在正过程情况下则增加。两种情况下所述层均被布图。
光刻工艺能产生具有优良特征分辨率的柔性电路，并能够高产率地制备。如果在不同的层上施加不同的图案，必须在光致抗蚀剂层上正确地排布光掩模。当在该光刻工艺期间光掩模接触光致抗蚀剂放置时，可用夹具或真空将光掩模固定在光致抗蚀剂上。
然而，通常在图案或光掩模中产生缺陷，特别是当重复使用光掩模以在不清洁光掩模的情况下连续印刷多个基层时。从而，必须检查并有规律地清洁光掩模。如果不能消除缺陷，这极大地影响光刻技术的生产能力，并增加成本，且必须替换光掩模。
常规的光掩模通常包含铬和玻璃区域。光通过玻璃区域但通不过铬区域。玻璃和铬都是高表面能材料，其可以导致光致抗蚀剂颗粒或粉尘粘附至光掩模。当颗粒粘到玻璃上时，光被吸收，从而不能达到光致抗蚀剂。这可能导致指定区域的曝光不充分，从而产生缺陷。此外，粘附至光掩模的颗粒可能在光掩模和光致抗蚀剂表面间产生缝隙，从而降低所得图像的分辩率。
发明概括
本发明的一种实施方式提供了一种对元件布图的方法，使用具有透明部分和第一与第二表面的光掩模，该方法包括(a)将包含氟化磷(膦)酸酯材料的层涂布至光掩模的第一表面；(b)将光掩模被涂布的第一表面紧靠元件放置，使得氟化磷(膦)酸酯层与元件接触；和(c)施加辐照能至光掩模的第二表面，以在元件中产生图案。
本发明的另一个实施方式提供了一种在可布图材料中形成图案的方法，包括(a)将氟化磷(膦)酸酯材料层涂布至光掩模的第一表面；(b)将光致抗蚀剂涂布至可布图材料的表面；(c)将光掩模的第一表面与光致抗蚀剂接触；(d)施加辐照能至光掩模，使得在光致抗蚀剂中产生图案；(e)除去部分光致抗蚀剂，以对部分可布图材料表面进行曝光；和(f)修饰除去光致抗蚀剂的可布图材料被曝光的表面。
本发明的另一个实施方式提供了一种制品，其包含具有透明部分和不透明部分且具有第一和第二表面的光掩模，并在第一表面上具有氟化磷(膦)酸酯层。
本发明至少一个实施方式的优点是提供具有低表面能的耐久涂层的光掩模。
本发明至少一个实施方式的另一个优点是通过降低清洁要求延长光掩模的使用寿命。
本发明至少一个实施方式的另一个优点是提高电路制备产率，特别是小间距电路的制备。
在本申请中使用的：
″氟化磷(膦)酸酯″是指任何具有氟碳尾部基团和磷酸酯、膦酸或膦酸酯(酯、盐或酸)头部基团的物种。
″光掩模″是指与辐射曝光结合使用，以通过阻挡辐照能至层的部分，从而对幅照敏感性材料的层进行布图的任何类型的掩模。
简要附图说明
图1是简单光刻法装置的横截面视图。
图2a是已标记永久性标记的未涂布光掩模的光显微图像。
图2b是其上已标记永久性标记且涂布有氟化磷(膦)酸酯/硅烷共混物的光掩模的光显微图像。
图3图解比较在未涂布光掩模和涂布氟化磷(膦)酸酯/硅烷共混物光掩模上，去离子水在玻璃和氧化铬区域的接触角。
图4图解比较在油墨摩擦测试期间，去离子水在涂布氟化磷(膦)酸酯/硅烷共混物的光掩模上玻璃和氧化铬区域的接触角。
图5是说明使用涂布和未涂布光掩模情况下，重复缺陷发生的数量。
详细说明
本发明的一个方面是薄的涂层，其包含被涂布到光掩模表面上以提供极低表面能的氟化磷(膦)酸酯材料。这些低表面能的表面可以抑制污物和其它颗粒粘附至光掩模表面。这降低例如用于生产柔性电路的光刻工艺期间图像缺陷的发生。能防止颗粒粘附至光掩模的性能使得小间距柔性电路的产率更高。
柔性电路的制造包括形成多个紧密接触的介电材料和导电材料层。可通过有选择地引入材料进入层或从层除去材料来对这些层的至少一个进行布图，以在介电层中形成电路线路或特征，例如窗口、孔(vias)等。可以用光刻工艺产生所述图案。通过使紫外线透过具有所需图案的光掩模照射到与待布图层接触的合适受体材料例如光致抗蚀剂上，形成所需图案的影像。
光掩模包含透紫外线的基材，例如玻璃、石英等，和在透紫外线基材表面上具有不透紫外线的材料，例如铬、氧化铬等。
根据本发明的一个方面，用常规涂布法，例如喷涂、旋涂、浸涂等，将稀释在合适溶剂中的低表面能材料层涂布于光掩模表面，其中低表面能材料包含一种或多种氟化磷(膦)酸酯，例如全氟聚醚磷酸酯或全氟聚醚膦酸酯(酯、盐或酸)。施加的涂层中可以包含全氟聚醚硅烷。然后可以空气干燥涂层以除去溶剂，随后在烘箱中烘烤，通常在约100℃至约150℃下进行约30分钟，以除去任何剩余的溶剂，引发全氟聚醚硅烷的交联，并增强涂层与光掩模表面的键合。
这些被涂布的光掩模可用于光刻工艺，例如用于对柔性电路的金属和介电层进行布图的光刻工艺。光刻工艺中，光掩模的布图侧接触紫外线受体材料。当紫外线朝着被布图的光掩模传输时，光通过透明区域，但被不透明区域反射，从而对紫外线受体材料的选择部分曝光。曝光后，从紫外线受体材料的表面提起光掩模，优选没有紫外线受体材料或其它异物粘附至光掩模。
紫外线受体材料通常是光致抗蚀剂。例如，在待被布图的柔性电路层表面上施加光致抗蚀剂材料层。透过光掩模的紫外线被光致抗蚀剂吸收。光会导致光致抗蚀剂的曝光部分发生交联反应，如在负性光致抗蚀剂情况下，或者导致解聚反应，从而破坏曝光区域中聚合物的结构，如在正性光致抗蚀剂情况下。然后可以用合适的溶剂除去光致抗蚀剂的所需部分。然后可以用常规方法加工柔性电路，例如描述于美国专利号5,227,008；6,177,357；或6,403,211的常规方法。例如，在负过程或介电体布图的情况下，可以蚀刻除去曝光的底层区域，或在正过程情况下可以加入材料。
图1是简单光刻蚀法装置100的横截面视图。光刻蚀法装置100包括至少一个光掩模110，含至少一层光致抗蚀剂120和基层140的层叠电路底材130。基层140由聚合物(通常为聚酰亚胺)层142和金属(通常为铜)层144构成。光掩模110包含通常为玻璃或石英的透明材料112，其上具有不透明材料114的涂布区域，所述不透明材料通常为具有氧化物表面的铬，并以本领域技术人员公知的方式分布在透明材料112表面上。按照本发明，将低表面能氟化磷(膦)酸酯材料118层施加至透明材料112(包含不透明材料114)的表面116。
氟化磷(膦)酸酯材料通常具有400至5000的分子量，更优选1000至3000，并在氟化链段中具有3个或更多单体单元。合适的氟化磷(膦)酸酯材料包括全氟聚醚膦酸和氟化单磷酸酯，因它们能够在广泛的金属(氧化物)表面上形成坚固的单层薄膜，其代表了有用的自组装材料的类别。其它合适的氟化磷(膦)酸酯材料包括部分和全部氟化的链烷膦酸和全氟辛基衍生物。这些材料在赋予许多金属(氧化物)表面低表面能性质中非常有效。其它合适的膦酸可以基于部分氟化的烷基链段，例如CF3(CF2)m(CH2)nPO3H2中的那些，其中m＝3-10；n＝4-22，如共同转让且未决的美国申请号10/161258名称″氟化膦酸(FluorinatedPhosphonic)″中公开的。
其它合适的氟化磷(膦)酸酯包括酰胺键合的全氟聚醚膦酸，例如通式I和II所示。酰胺键合的全氟聚醚单磷酸酯另一类别如通式III所示。
通式I
通式II
通式III
每个通式I至III中，n的值为3至约30，更优选3至约15，最优选3至约10。
其它合适的氟化磷(膦)酸酯包括聚(六氟环氧丙烷-共-二氟甲醛)醇乙氧基化磷酸酯。为了讨论全氟聚醚基结构，以及其它可接受的连接基团结构，参见美国专利号6,277,485第7栏，29行至第8栏7行。为了讨论全氟聚醚和磷(膦)酸酯之间适当的连接基团，参见美国专利号6,277,485第8栏，7-20行。其它合适的连接基团包括含C6-C20芳基的连接基团，例如亚芳基、烷亚芳基和芳亚烷基，其未被取代或被杂原子或含杂原子的官能团取代，例如为-N(R)，-O-，-S-，-CO-，-N(R)CO-，-N(R)SO2-和-CO2-，其中R＝H或C1-C4烷基。
本发明的至少一个实施方式中，氟化磷(膦)酸酯在光掩模的透明和不透明表面上形成自组装单层。氟化磷(膦)酸酯单层特别易于在金属氧化物例如铬、铝、铜和镍氧化物上形成。此外它们可在玻璃和石英上形成，但是更易粘附至金属氧化物。自组装单层是有利的，因为它们通常非常薄，大约10nm或更小，因此不改变初始底材的光学或表面结构性能。大多数的实施方式中，氟化磷(膦)酸酯层约1nm至约10nm厚。至少一个实施方式中，氟化磷(膦)酸酯层约6nm厚。
尽管氟化磷(膦)酸酯材料将粘附至透紫外线材料例如玻璃上，但除了不透紫外线材料如氧化铬外，但氟化硅烷通常比氟化磷(膦)酸酯更好地粘附至玻璃。因此，可以单独使用氟化磷(膦)酸酯材料，或与氟化硅烷一起使用。
合适的氟化硅烷具有下列通式IV：
Rf--[--R1--SiY3-xR2 x]y其中：
Rf是单价或二价聚氟聚醚基；连接基团R1是二价亚烷基、亚芳基或其结合，任选包含一个或更多杂原子(例如氧、氮或硫)或官能团(例如羰基、氨基或磺酰胺基)，并任选被卤素原子取代，优选含约2个至约16个碳原子(更优选，约3至10个碳原子)；R2是低级烷基，即(C1-C4)烷基，优选甲基)；Y是卤素、低级烷氧基(即(C1-C4)烷氧基，优选甲氧基或乙氧基)，或低级酰氧基(例如，--OC(O)R3，其中R3是(C1-C4)烷基)；x是0或1；y是1(当Rf是一价时)或2(当Rf是二价时)。合适的化合物通常具有至少约400的数均分子量，优选至少约1000。优选，x＝0，并且Y是低级烷氧基。
聚氟聚醚基(Rf)可包括线性、支化和/或环状结构，其可以是饱和或不饱和的，并且被一个或多个氧原子取代。它优选是全氟化基团(即，全部C-H键被C-F键代替)。更优选，它包括选自以下基团的全氟化重复单元：-(CnF2n)-，-(CnF2nO)-，-(CF(Z))-，-(CF(Z)O)-，-(CF(Z)CnF2nO)，-(CnF2nCF(Z)O)-，-(CF2CF(Z)O)-和其结合。这些重复单元中，Z是全氟烷基、氧取代的全氟烷基、全氟烷氧基或氧取代的全氟烷氧基，所有这些基团可以是线性、支化或环状，并优选具有约1至约9个碳原子和0至约4个氧原子。聚氟聚醚基(Rf)中重复单元数足够形成数均分子量至少约400的化合物，优选，足够形成数均分子量至少约1000的聚氟聚醚基团。对于单价聚氟聚醚基(其中上述通式IV中y是1)，端基可以是(CnF2n+1)--，(CnF2n+1O)--，(X′CnF2nO)--或(X′CnF2n+1)--，其中X′例如是H、Cl或Br。优选，这些端基是全氟化的。这些重复单元或端基中，n是1或更大，优选1至约4。
优选二价全氟聚醚基团的结构包括--CF2O(CF2O)m(C2F4O)pCF2--，--CF(CF3)(OCF2CF(CF3))p′OCnF2nO(CF(CF3)CF2O)pCF(CF3)--和--(CF2)3O(C4F8O)p(CF2)3--，其中m平均值是0至约50，(p+p′)平均值是0至约50，条件是相同基团中m和p不能都为0，其中n＝1-6。其中，特别优选结构是-CF2O(CF2O)m(C2F4O)pCF2--，--CF2O(C2F4O)pCF2--和--CF(CF3)(OCF2CF(CF3))p′OCnF2nO(CF(CF3)CF2O)pCF(CF3)--。特别优选单价全氟聚醚基团结构包括C3F7O(CF(CF3)CF2O)pCF(CF3)--和CF3O(C2F4O)pCF2--，其中(p+p′)平均值是0至约50。由于合成，这些化合物通常包括聚合物的混合物。二价R1基团可以包括线性、支化或环状结构，其可以是饱和或不饱和的。R1基团可以包含一个或多个杂原子(例如氧、氮或硫)或官能团(例如羰基、氨基或磺酰氨基)。它还可以被卤素原子取代，优选氟原子，尽管这不是最希望的，因为这可能导致化合物的不稳定。优选，二价R1基团是烃基，优选线型烃基，任选含杂原子或官能团，更优选，包含至少一个官能团。R1基的实施例包括--C(O)NH2(CH2)3--，--CH2O(CH2)3--和-(CnH2n)--，其中n是约2至约6。优选R1基是--C(O)NH2(CH2)3--。
适用于本发明的通式IV化合物具有至少约400的分子量(数均)，优选至少约1000。通常，它们不大于约5000，但是这通常受可用性、粘度和固化的难易程度限定，并且优选不大于约3000，取决于所需的粘度和固化时间特征。
优选氟化硅烷的实施例包括但不局限于下列结构：XCF2O(CF2O)m(C2F4O)pCF2X，C3F7O(CF(CF3)CF2O)2CF(CF3)X，XCF(CF3)(OCF2CF(CF3))p′OCnF2nO(CF(CF3)CF2O)pCF(CF3)X，XCF2O(C2F4O)pCF2X和CF3O(C2F4O)pCF2X，X(CF2)3O(C4F8O)p(CF2)3X，其中--X是上述通式IV中定义的--R1SiY3-XR2 x，或上述定义的含非硅烷的端基((CnF2n+1)--，(X′CnF2nO)--或(X′CnF2n+1O)--，其中X′是H，Cl或Br)，条件是每分子中至少一个X基团是硅烷。优选，每个硅烷R1中包括氮。更优选，每分子至少一个X基团是C(O)NH(CH2)3Si(OR)3(其中R是甲基、乙基或其混合物)，另一个X基团，如果不是硅烷，那么是OCF3或OC3F7。这些结构中m和p值可以改变，只要材料具有至少约400的数均分子量。优选，m的平均值为约1至约50，(p+p′)的平均值为约4至约40。因为这些是可聚合材料，这些化合物合成后以混合物存在，其适合使用。由于其合成使用的方法，这些混合物还可以包含不带官能团(惰性流体)或多于两个端基(支化结构)的全氟聚醚链。通常，可以使用聚合材料混合物，其包含小于约10％(重量)的非官能聚合物(例如其没有硅烷基)。此外，可以使用通式IV中各个任何列举化合物的混合物。
可以使用标准技术合成通式IV的化合物。例如，可商购或易于合成的全氟聚醚酯可与官能化烷氧基硅烷例如3-氨基丙基烷氧基硅烷结合，如美国专利号3,810,874，第7栏41行至第8栏49行中所述。
合适的全氟聚醚硅烷和磷酸酯共混物公开于美国专利号5,602,225第1栏的第34行至第3栏的第53行。合适的全氟聚醚磷酸酯也公开于欧洲专利号603,697中。
可以若干常规方法的任何一种，例如旋涂、喷涂、浸涂或汽相沉积法涂布氟化磷(膦)酸酯材料，或氟化磷(膦)酸酯/氟化硅烷共混物。氟化磷(膦)酸酯的一个优点是其在氢氟醚例如HFE 7100中的溶解性(或分散性)，以及在有机溶剂例如异丙醇中的溶解性。该溶解性使得通过从溶液喷涂或旋涂施加过量材料的均匀薄膜。然后可加热基材以加速形成单层，并可以漂洗或擦去过量的物质，留下单层薄膜。
用于施加涂层组合物的溶剂优选包括基本上惰性的(即基本上不和氟化磷(膦)酸酯和氟化硅烷反应的)、质子惰性并能够分散或溶解(优选基本上完全溶解)氟化磷(膦)酸酯和氟化硅烷的物质。合适溶剂的实例包括但不局限于氟代烃，特别是氟取代的烷、醚，特别是烷基全氟烷基醚和氢氯氟烷烃和醚。可以使用这类溶剂的混合物。
特别优选的溶剂类别是氢氟醚，包括甲基全氟丁基醚和乙基全氟丁基醚，其可以由下列通式V表示：
Rf--(O-Rh)x    (I)
其中x是1至3的整数；当x是1时，Rf选自具有2至约15个碳原子的线性或支化全氟烷基、具有5至约15个碳原子的含全氟环烷基的全氟烷基和具有3至约12个碳原子的全氟环烷基；当x是2时，Rf选自具有2至约15个碳原子的线性或支化全氟烷烃二基或全氟亚烷基、具有6至约15个碳原子的含全氟环烷基或含全氟亚环烷基的全氟烷烃二基或全氟亚烷基、和具有3至约12个碳原子的全氟环烷烃二基或全氟亚环烷基；当x是3时，Rf选自具有2至约15个碳原子的线性或支化全氟烷烃三基、具有6至约15个碳原子的含全氟环烷基或含全氟亚环烷基的全氟烷烃三基、和具有3至约12个碳原子的全氟环烷烃三基；每个Rh独立选自具有1至约8个碳原子的线性或支链烷基、具有4至约8个碳原子的含环烷基的烷基、和具有3至约8个碳原子的环烷基；其中Rf和Rh中的一个或两个可包含(任选包含)一个或更多链中杂原子；其中Rf中碳原子数和Rh中碳原子数的总和大于或等于4。全氟烷基、全氟烷烃二基、全氟亚烷基和全氟烷烃三基内包含的全氟环烷基和全氟亚环烷基可任选(并且独立地)被例如一个或更多具有1至约4个碳原子的全氟烷基取代。
实施例
实施例1
将按照美国专利号6,277,485中实施例2和第13栏44-58行的描述制备的全氟聚醚硅烷和可从Aldrich以Catalog#45，767-1购买的聚(六氟环氧丙烷-共-二氟甲醛)醇乙氧基化磷酸酯(″全氟聚醚磷酸酯″)，稀释到以商品名NOVEC Engineered Fluid HFE-7100从3M Company(St Paul，MN)购买的氢氟醚溶剂中。浓度是约0.075wt％ ECC-1000和0.025wt％全氟聚醚磷酸酯。
在异丙醇中用超声处理法清洁包含玻璃底材并用氧化铬进行图案涂布的光掩模，然后使用Harrick(Ossining，NY)PDC-3xG等离子体清洁器/消毒器暴露至空气等离子体10分钟。然后在稀释溶液中浸涂光掩模。使用自动浸涂装置的浸涂回收速度是3.4毫米/秒。在120℃固化光掩模涂层30分钟。(替代地，可使用清洁室用擦施加稀释溶液，以将溶液擦拭到光掩模上。对溶液进行空气干燥后，然后可在120℃固化30分钟。)固化后，对光掩模空气冷却过夜。然后用可以商品名为SPEC-WIPE得到的编织聚酯清洁室用擦擦去过量的涂层材料，以形成均匀的薄涂层。
为了对比，对涂布的光掩模进行与未涂布的光掩模相同的多个测试。
通过用可以商品名SHARPIE得到的永久性标记在表面做标记，测试涂布处理对斥油墨性的影响。图2a和2b分别是未涂布和涂布的光掩模的光显微图像，这些掩模已经做标记。可以看到，油墨没有粘在未处理的表面(永久性标记仍然明显)上，但是油墨粘在涂布的表面上，说明因氟化涂层其低表面能而使处理后的表面排斥油墨。
通过比较接触角测定还可表明处理的效果，如图3所示。用去离子(DI)水，以标准投影法测量静态液滴接触角。数据表明，用全氟聚醚磷酸酯和硅烷处理的玻璃和氧化铬表面具有更大的接触角，表明与未处理的相应物体相比，表面能更低。
如美国专利号2,734,375中所述，用从Sutherland Paper Company，Kalamazoo，MI得到的耐磨性测试设备进行油墨摩擦测试，测试涂层的耐久性，在光掩模的玻璃和氧化铬部分上具有2lbs重量，使用(1)干燥清洁室擦和(2)充有异丙醇(溶剂)的清洁室擦，并在测试的多个阶段比较处理后表面的接触角与未处理氧化铬的接触角(约70)和玻璃的接触角(约50)。如图4中数据所示，全氟醚磷酸酯/硅烷涂层增加干燥和醇摩擦测试中表面的耐久性，特别是在光掩模的氧化铬部分上。
用传统方法制备柔性电路，例如描述于美国专利号5,227,008中公开的内容，使用本发明涂布的光掩模以在导电性铜层上布图。为了对比，以相同的方法用未涂布的光掩模制备柔性电路。通过光学法检验用涂布和未涂布光掩模制备的柔性电路间的重复缺陷数，确定30微米间距电路初始产率改善。结果示于图5。可以看出，在用各种光掩模形成的大于1200个成像步骤中，涂布的光掩模产生的重复缺陷远低于未涂布的光掩模。以相同方式和频率清洁和处理光掩模。
实施例2
按照J.Fluorine Chem.1999，95，51中公开的方法制备通式III的磷酸酯化合物。在装有顶部搅拌器、水冷凝器和热电偶的250ml圆底烧瓶中放置焦磷酸(25.5g，0.14摩尔，Aldrich)。加热该酸至60℃，在此温度下它是粘性液体。向该液体以多个2ml份加入C3F7O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)CONHC2H4OH，(MN＝1220，50g，0.041mol，n＝3-10)。该加入稍微放热。加入后，在60℃下保持反应混合物2小时。加入醋酸异丙酯(35ml)，然后用150ml 2％盐酸水溶液搅拌得到的溶液4小时。然后分离含低级氟化合物的相，并溶解在约300ml甲基叔丁基醚(MTBE)中，然后用等体积的2N HCl溶液将醚溶液洗涤两次。分离MTBE溶液，在硫酸镁上干燥，过滤，并通过旋转蒸发法除去溶剂。所得产物的红外光谱在1709cm-1处表现出强的羰基伸缩。质子和磷-31核磁共振分析表明该产物是约75％所需的氟化磷(膦)酸酯和25％未反应的起始酰胺醇。
在HFE-7100(甲基全氟丁基醚)中将部分氟化磷(膦)酸酯产物稀释至0.25wt％，并振动以得到透明溶液。通过在通用紫外线/臭氧室中暴露5分种清洁铝和铬涂布的硅片(100毫米直径，从WaferNet，San Jose，CA得到)的四分之一的试样，并立即用上述溶液处理。在室温下将一个铝试样浸在溶液中1小时，然后在HFE 7100中漂洗1分钟，并在空气中干燥。通过旋涂溶液(500rpm/5秒，然后2000rpm/15秒)处理一个铝试样和一个铬试样，然后在真空电炉上以150℃对涂布的片加热3分钟，在HFE 7100中漂洗，并在空气中干燥。
对片进行水和十六烷接触角的测试。使用作为接受试剂级的十六烷(Aldrich)和通过得自Millipore Corporation(Billerica，MA)过滤系统过滤的去离子水，在以产品号码VCA-2500XE从AST Products(Billerica，MA)得到的影像接触角分析仪上进行测量。报告值是在两面上测量至少三滴的测量平均值，并列于表1。液滴体积对于静态测量是5μL，对于前进和后退是1-3μL。对于十六烷，仅报告前进和后退的接触角，因为发现静态值和前进值几乎相同。
表1-在金属涂布的硅片上，对通式III组合物涂层的水和十六烷接触角
             接触角(°)
  底材   涂布a   液体   静态   前进   后退
  铝   1小时/RT   水   120   124   115
  “   十六烷   -   76   64
  SC/H/R   水   117   126   112
  “   十六烷   -   79   61
  铬   SC/H/R   水   135   143   112
  “   十六烷   -   87   50
a1小时/RT＝在室温下浸渍1小时；SC/H/R＝旋转涂层，加热150℃/3分钟，漂洗。
上述数据表明通式III化合物使得两种金属表面高度亲水并且疏油。
实施例3
为了制备通式I的化合物，在装有顶部搅拌器和水冷凝器的250ml圆底烧瓶中，在氮气下混合二乙基(4-氨基苄基)膦酸酯(10g，0.041mol，Aldrich)、三乙胺(4.15g，0.041mol)和甲基叔丁基醚(100ml)。经过约1.5小时，向该混合物滴加C3F7O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)COF，(Mw＝1017，41.8g，0.041mol)。接近加入结束时，溶液变得几乎均匀。在环境温度搅拌16小时后，用另外的MTBE稀释溶液，并用约5％碳酸氢钠水溶液洗涤，然后用2N HCl洗涤一次。在硫酸镁上干燥后，通过旋转蒸发法除去溶剂。在所得产物的红外光谱中，在1721.5cm-1观察到酰胺羰基。
未经进一步纯化，在二乙醚中溶解膦酸酯，并立即将溴三甲基硅烷(17.6g，0.115mol，Aldrich)加入。在环境温度下搅拌溶液24小时，并加入另外的10g硅烷。几个小时后，加入无水甲醇以分解未反应的硅烷以及甲硅烷基酯。从得到的均匀溶液中除去溶剂，并用无水甲醇以类似方式处理残余物2次。通过旋转蒸发减少体积后，将最终的甲醇溶液注到水中，过滤固体膦酸并空气干燥。通过质子、磷-31和碳-13核磁共振分析确定结构。
实施例4
为了制备通式II的化合物，在装有磁性搅拌器和水冷凝器的250mL圆底烧瓶中，混合二乙基(α-氨基苄基)膦酸酯盐酸盐(10.5g，0.037mol，Aldrich)、三乙胺(7.58g，0.075mol)和MTBE(100ml)。一次加入C3F7O[CF(CF3)CF2O]nCF(CF3)COF，(Mw＝1017，35g，0.034mol)并在环境温度下搅拌得到的混合物16小时。在反应阶段后期通过红外分析观察到没有残留的酸性氟化物。加入水并分离含低级氟化合物的相，并用稀释的盐酸再洗涤2次，以除去任何残留的三乙胺盐以及未反应的膦酸酯原料。通过旋转蒸发法除去溶剂，然后用溴三甲基硅烷(21g，0.14mol)处理。在这种情况下，加入少量二乙醚，并回流溶液6小时，然后在环境温度下再搅拌18小时。
按照实施例3中如上所述处理组合物。然而，发现该方法不能完全水解二乙基膦酸酯。然后用另外的20g溴三甲基硅烷处理部分水解的混合物(20.2g)，并加热回流(约80℃)18小时。按照实施例3所述通过加入多份甲醇除去甲硅烷基酯，尽管最终产物不从水中析出。该产物的红外光谱显示出在1712cm-1的羰基峰。通过质子、氟-19和碳-13核磁共振分析确定结构。
实施例5
在HFE 7100中稀释通式II和III化合物的样品至0.1wt％，并振动以得到透明溶液。通式I化合物不易于直接溶解在HFE 7100中，因此首先在异丙醇中稀释至5wt％，并振动以溶解固体。通过0.45微米滤芯过滤该溶液，以除去少量不溶解的材料。用49g HFE-7100稀释得到的透明溶液(重量分析为4.97wt％固体)(1g)，以制备0.1wt％溶液，其是透明的，并且就在室温下至少数周才形成沉淀而言是储存稳定的。
通过暴露在通用紫外线/臭氧室中，清洁铝和铬涂布的硅片(100毫米直径，从WaferNet，San Jose，CA得到)的各个四分之一样品5分钟，并立即用上述溶液旋涂处理。通过用移液管将2ml涂料溶液涂布至片，同时以2000rpm旋转来完成该过程。然后在真空电炉上在150℃下将片加热3分钟，使其冷却，然后在HFE-7100中漂洗1分钟，并在空气中干燥。使用实施例2中所述方法和装置测量水接触角。结果列于表2。
表2-在金属涂布的硅片上，对通式I、II和III化合物涂层的水接触角
化合物 底材   静态接触角(°)   前进接触角(°)   后退接触角(°)
  通式I   铝   120   123   114
  铬   133   140   110
  通式II   铝   122   125   105
  铬   130   140   113
  通式II   铝   122   126   117
  铬   132   139   111
实施例6
在异丙醇中稀释通式I和II膦酸的样品至0.2wt％，并振动以得到透明溶液。通过在通用紫外线/臭氧室中暴露5分种，清洁铝和铬涂布的硅片(100毫米直径，从WaferNet，San Jose，CA得到)的四分之一样品，并立即用上述溶液处理。用每种溶液处理两个试样，一个在室温下浸渍1小时，随后在异丙醇中漂洗1分钟，另一个旋涂(500rpm/5秒，然后2000rpm/15秒)，随后在真空电炉上以150℃加热3分钟，然后在异丙醇中漂洗1分钟。在氮气下将涂布的片试样烘干，然后使用实施例2中描述的方法和装置测量水接触角。结果列于表3。
表3-在铝涂布的硅片上，对通式I和II化合物涂层的水接触角
  化合物   涂布a   静态接触角(°)   前进接触角(°)   后退接触角(°)
  通式I   1小时/RT   115   124   92
  SC/H/R   111   123   92
  通式II   1小时/RT   103   112   57
  SC/H/R   99   114   65
a1小时/RT＝在室温下浸渍1小时；SC/H/R＝旋转涂层，加热150℃/3分钟，漂洗。
对比这些数据与实施例2得到的数据，表明使用HFE 7100作为溶剂得到具有更高接触角的涂层。
尽管已经参考具体附图和实施方式描述本发明，但在不脱离本发明精神和范围的情况下，本领域技术人员能够理解进行变化的形式和细节。

Claims (17)

1.一种使用光掩模对元件布图的方法，包括：
(a)将包含氟化磷(膦)酸酯材料的层施加至光掩模的第一表面；
(b)将光掩模被涂布的第一表面紧靠元件放置，使得氟化磷(膦)酸酯层与元件接触；和
(c)对光掩模的第二表面施加辐照能，以在元件中产生图案。
2.权利要求1的方法，其中所述氟化磷(膦)酸酯选自
Figure A2004800239940002C1
其中n值是3至约10。
3.权利要求1的方法，其中氟化磷(膦)酸酯是聚(六氟环氧丙烷-共-二氟甲醛)醇乙氧基化磷酸酯。
4.权利要求1的方法，其中使用在氢氟醚溶剂中的稀释溶液涂布氟化磷(膦)酸酯。
5.权利要求4的方法，其中所述稀释溶液还包括全氟聚醚硅烷。
6.一种在可布图材料中形成图案的方法，包括
(a)将氟化磷(膦)酸酯材料层涂布至光掩模的第一表面；
(b)将光致抗蚀剂涂布至可布图材料的表面；
(c)使光掩模的第一表面与光致抗蚀剂接触放置；
(d)施加辐照能至光掩模，以在光致抗蚀剂中形成图案；
(e)除去一部分光致抗蚀剂，以曝光可布图材料表面的一部分；和
(f)修饰其中除去光致抗蚀剂的可布图材料被曝光的表面。
7.权利要求6的方法，其中(f)包括从被曝光的表面除去材料。
8.权利要求6的方法，其中(f)包括加入材料至被曝光的表面。
9.权利要求6的方法，其中所述可布图层是介电层。
10.权利要求6的方法，其中可布图层是金属层。
11.一种制品，包含具有透明部分和不透明部分且具有第一和第二表面的光掩模，其中在第一表面上具有氟化磷(膦)酸酯材料层。
12.权利要求11的制品，其中光掩模的第一表面包含玻璃和氧化铬。
13.权利要求11的制品，其中氟化磷(膦)酸酯选自
其中n值是3至约10。
14.权利要求1的方法或权利要求11的制品，其中氟化磷(膦)酸酯材料层的厚度小于或等于约6nm。
15.权利要求11的制品，其中氟化磷(膦)酸酯层进一步包含全氟聚醚硅烷。
16.权利要求11的制品，其中氟化磷(膦)酸酯是聚(六氟环氧丙烷-共-二氟甲醛)醇乙氧基化磷酸酯。
17.权利要求1的方法或权利要求11的制品，其中氟化磷(膦)酸酯包含一种或多种磷酸酯；膦酸酯、盐或酸；单磷酸酯；或膦酸。
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