DE102012009239A1 - Pigment composition, useful to prepare printing inks, comprises an inorganic white/colored pigment or a mixture of different inorganic white or colored pigments, a fatty acid ethanol amide ethoxylate compound, an amine compound and water - Google Patents
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Abstract
Description
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind wässrige Pigmentdispersionen, die Fettsäureethanolamidethoxylate und Amine als Oberflächenmodifizierungsmittel und Dispergiermittel enthalten, sowie ihre Verwendung zum Färben von makromolekularen Materialien aller Art, wie beispielsweise Fasermaterialien, Papiermassefärbung, Beschichtungsstoffe, Lacke, Farben und ihre Verwendung zum Bedrucken von zweidimensionalen Flächengebilden wie beispielsweise Papier, Kartonagen, Kunststoff, Textilien und Leder.The present invention relates to aqueous pigment dispersions containing Fettsäureethanolamidethoxylate and amines as surface modifiers and dispersants, and their use for dyeing macromolecular materials of all kinds, such as fiber materials, pulp, pulp, paints, and their use for printing two-dimensional fabrics such as Paper, cardboard, plastic, textiles and leather.
Für das Einfärben von makromolekularen Materialien, insbesondere von Farben und Lacken werden wässrige Pigmentpräparationen mit organischen oder anorganischen Pigmenten hergestellt.For the coloring of macromolecular materials, in particular of paints and varnishes, aqueous pigment preparations with organic or inorganic pigments are produced.
Für die Herstellung von wässrigen Pigmentpräparationen mit anorganischen Pigmenten werden je nach gewünschter Farbstärke der Pigmentpräparationen Pigmente in einem Konzentrationsbereich von 1 bis 75 Gew.-% eingesetzt. Weiterhin enthalten diese wässrigen Pigmentpräparationen üblicherweise Netz- und Dispergiermittel und Wasser sowie gegebenenfalls für Pigmentpräparationen übliche Hilfsmittel wie beispielsweise zusätzlich Lösemittel, Feuchthaltemittel, Konservierungsmittel, Entschäumer, pH-Regulatoren und Rheologieadditive, die als Antiabsetzmittel dienen.Depending on the desired color strength of the pigment preparations, pigments in a concentration range from 1 to 75% by weight are used for the preparation of aqueous pigment preparations with inorganic pigments. In addition, these aqueous pigment preparations usually contain wetting and dispersing agents and water and also auxiliaries customary for pigment preparations, for example additional solvents, humectants, preservatives, defoamers, pH regulators and rheology additives which serve as anti-settling agents.
Die Netz- und Dispergiermittel für anorganische Pigmente haben die Aufgabe, die Pigmente zu benetzen, zu dispergieren und die Pigmentpräparationen zu stabilisieren.The wetting and dispersing agents for inorganic pigments have the task of wetting the pigments, dispersing them and stabilizing the pigment preparations.
Nach dem Stand der Technik werden polymere Dispergiermittel und anionische, kationische und nichtionische Tenside eingesetzt, um und anorganische Pigmente in wässrigen Dispersionen zu dispergieren oder die Oberfläche der organischen und anorganischen Pigmente zu modifizieren.According to the prior art, polymeric dispersants and anionic, cationic and nonionic surfactants are used to disperse and inorganic pigments in aqueous dispersions or to modify the surface of the organic and inorganic pigments.
Als polymere Dispergiermittel werden üblicherweise niedrigmolekulare Polymerisate aus Acrylsäure oder Copolymere aus Acrylsäure, Methacrylsäure und Maleinsäure und deren Natrium, Kalium oder Ammoniumsalze eingesetzt.As polymeric dispersants usually low molecular weight polymers of acrylic acid or copolymers of acrylic acid, methacrylic acid and maleic acid and their sodium, potassium or ammonium salts are used.
Als anionische Tenside werden amphiphile Verbindungen eingesetzt, deren hydrophobe Gruppe ein aliphatischer oder aromatischer Rest darstellt und deren hydrophile Gruppe eine Carbon-, Sulfon- oder Phosphonsäuregruppe enthält oder einen Ester der Schwefelsäure oder Phosphorsäure darstellt.The anionic surfactants used are amphiphilic compounds whose hydrophobic group is an aliphatic or aromatic radical and whose hydrophilic group contains a carboxylic, sulfonic or phosphonic acid group or represents an ester of sulfuric acid or phosphoric acid.
Als nichtionische Tenside, die als Dispergiermittel für Pigmentpräparationen Verwendung finden, werden Fettalkoholethoxylate, Alkylphenolethoxylate und Copolymere aus Ethylenoxid, Proylenoxid und Styroloxid beschrieben.As nonionic surfactants, which are used as dispersants for pigment preparations, fatty alcohol ethoxylates, Alkylphenolethoxylate and copolymers of ethylene oxide, propylene oxide and styrene oxide are described.
Als Dispergiermittel für Pigmentpräparationen verwendete kationische Tenside stellen Amine, deren Ammoniumsalze, Aminoxide, Betaine oder quaternäre Ammoniumverbindungen dar. Insbesondere langkettige, aliphatische Alkylamine und Alkyldiamine werden für eine Vielzahl von Anwendungen beschreiben, in denen die Dispergierbarkeit von anorganischen Pigmenten in Kunststoffen, in wässrigen und lösemittelhaltigen Beschichtungsstoffen oder bei der Verarbeitung von Papier, Kartonagen, Kunststoff, Textilien und Leder verbessert wird.Cationic surfactants used as dispersants for pigment preparations are amines, their ammonium salts, amine oxides, betaines or quaternary ammonium compounds. In particular, long-chain aliphatic alkylamines and alkyldiamines are described for a variety of applications in which the dispersibility of inorganic pigments in plastics, in aqueous and solvent-containing Coating materials or in the processing of paper, cardboard, plastic, textiles and leather is improved.
Im Folgenden wird ein Überblick über die nach dem Stand der Technik verwendeten Dispergiermittel gegeben.The following is an overview of the dispersants used in the prior art.
Obwohl nach dem Stand der Technik eine Vielzahl von Verbindungen als geeignete Netz- und Dispergiermittel vorgeschlagen werden, fehlt es in der Praxis immer wieder an effektiven Dispergiermitteln für Pigmentdispersionen, die den Anforderungen an Sedimentationsstabilität, rheologisches Verhalten, Farbausbeute der Pigmente und an ein geringes human- und ökotoxikologisches Verhalten genügen.Although a large number of compounds have been proposed as suitable wetting and dispersing agents in the prior art, in practice there has been a lack of effective dispersants for pigment dispersions meeting the requirements for sedimentation stability, rheological behavior, color yield of the pigments and a low level of human resistance. and ecotoxicological behavior.
Darüber hinaus schränken Vergaberichtlinien für Umweltsiegel die Verwendung bekannter Netz- und Dispergierhilfsmittel ein, so dass der Fachmann immer wieder auf der Suche nach neuen Dispergiermitteln und Kombinationen ist, um flüssige, stabile, wässrige Pigmentpräparationen herzustellen. Wünschenswert ist es, wässrige Pigmentpräparationen herzustellen, welche nach der Europäischen Verordnung 2008-1272 EG nicht kennzeichnungspflichtig sind.In addition, Environmental Labeling Directives restrict the use of known wetting and dispersing aids so that those skilled in the art are always on the look-out for new dispersants and combinations to prepare liquid, stable, aqueous pigment preparations. It is desirable to prepare aqueous pigment preparations which are not subject to labeling according to the European regulation 2008-1272 EC.
Der vorliegenden Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, stabile und fließfähige wässrige Pigmentpräparationen herzustellen, welche nach der Europäischen Verordnung 2008-1272 EG nicht kennzeichnungspflichtig sind, und die über einen längeren Zeitraum keine Sedimentation der verwendeten Pigmente aufzeigen, und mit denen sich wässrige und lösemittelhaltige Farben, Lacke und Lasuren gleichermaßen einfärben lassen. Beim Abtönen von wässrigen Lacken und Farben, insbesondere Dispersionsfarben, Silikatdisperisonenfarben und wässrigen Silikonharzfarben sollten die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen keine Rubout-Probleme zeigen.It is an object of the present invention to prepare stable and flowable aqueous pigment preparations which are not subject to labeling according to the European regulation 2008-1272 EC and which show no sedimentation of the pigments used over a longer period of time and with which aqueous and solventborne paints, Dye varnishes and glazes alike. When tinting aqueous paints and inks, in particular emulsion paints, silicate disperison paints and aqueous silicone resin paints, the pigment preparations according to the invention should show no rubout problems.
Überraschenderweise wurde gefunden, dass Pigmentpräparationen, die Fettsäureethanolamidethoxylate der Formel I in Kombination mit Aminen der Formel II enthalten, diese Aufgabe erfüllen.Surprisingly, it has been found that pigment preparations which contain fatty acid ethanolamide ethoxylates of the formula I in combination with amines of the formula II fulfill this task.
Gegenstand der Erfindung sind daher wässrige Pigmentpräparationen, enthaltend
- (A) 30 bis 75 Gew.-% mindestens eines anorganischen Weiß- oder Buntpigmentes oder eine Mischung verschiedener anorganischer Weiß- oder Buntpigmente,
- (B) 0,01 bis 15 Gew.-% mindestens eines Fettsäureethanolamidethoxylates der Formel (I), worin R1 ein linearer oder verzweigter Alkyl- oder Alkenylrest mit 7 bis 21 Kohlenstoffatomen, n eine ganze Zahl von 2 bis 40 ist,
- (C) 0,01 bis 5 Gew.-% eines Amins der Formel (II), worin R2 ein linearer oder verzweigter Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, gleich oder verschieden von R1, ist, A eine Iminopropylgruppe -NH-CH2-CH2-CH2-, eine Oxyethylgruppe -O-CH2-CH2- oder eine Oxypropylgruppe -O-CH2-CH(CH3)-CH2- darstellt und a eine ganze Zahl von 0 bis 5 ist, wobei die Verbindung der Formel (II) in Form eines Ammoniumsalzes vorliegen kann, und
- (E) Wasser.
- (A) from 30 to 75% by weight of at least one inorganic white or colored pigment or a mixture of different inorganic white or colored pigments,
- (B) 0.01 to 15% by weight of at least one fatty acid ethanolamide ethoxylate of the formula (I), wherein R 1 is a linear or branched alkyl or alkenyl radical having 7 to 21 carbon atoms, n is an integer from 2 to 40,
- (C) 0.01 to 5% by weight of an amine of the formula (II), wherein R 2 is a linear or branched alkyl or alkenyl radical having 8 to 22 carbon atoms, the same or different from R 1 , A is an iminopropyl group -NH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -, an oxyethyl group -O-CH 2 - CH 2 - or an oxypropyl group -O-CH 2 -CH (CH 3 ) -CH 2 - and a is an integer from 0 to 5, wherein the compound of formula (II) may be in the form of an ammonium salt, and
- (E) water.
Die erfindungsgemäße Pigmentpräparation kann darüber hinaus
- (D) gegebenenfalls 0 bis 30 Gew.-% weitere, für die Herstellung von wässrigen Pigmentpräparationen übliche Hilfsmittel wie zusätzliche Netzmittel, anionischen Dispergiermittel, Feuchthaltemittel, Lösemittel, Entschäumer, Rheologieadditive, Konservierungsmittel, Puffersubstanzen, pH-Regulatoren enthalten.
- (D) optionally 0 to 30 wt .-% further customary for the preparation of aqueous pigment preparations auxiliary agents such as wetting agents, anionic dispersants, humectants, solvents, defoamers, rheology additives, preservatives, buffer substances, pH regulators.
Die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen sind scherbeständig, eintrockenbeständig, lagerbeständig, schäumen bei der Applikation nicht oder nur wenig und verfügen über eine hervorragende Rheologie.The pigment preparations according to the invention are shear-resistant, dry-resistant, storage-stable, do not foam or hardly foam during application and have excellent rheology.
Die Komponente (A) der erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen ist vorzugsweise ein feinteiliges, anorganisches Weiß- oder Buntpigment oder ein Gemisch verschiedener anorganischer Pigmente. Geeignete anorganische Pigmente sind beispielsweise Titandioxide, Zinksulfide, Zinkoxide, Eisenoxide, Magnetite, Manganeisenoxide, Chromoxide, Ultramarin, Nickel- oder Chromantimontitanoxide, Mangantitanrutile, Cobaltoxide, Mischoxide des Cobalts und Aluminiums, Rutilmischphasenpigmente, Sulfide der seltenen Erden, Spinelle des Cobalts mit Nickel und Zink, Spinelle basierend auf Eisen und Chrom mit Kupfer Zink sowie Mangan, Bismutvanadate sowie Verschnittpigmente. Insbesondere werden die Color Index Pigmente Pigment Yellow 184, Pigment Yellow 53, Pigment Yellow 42, Pigment Yellow Brown 24, Pigment Red 101, Pigment Blue 28, Pigment Blue 36, Pigment Green 50, Pigment Green 17, Pigment Black 11, Pigment Black 33 sowie Pigment White 6 verwendet. Bevorzugt werden auch häufig Mischungen anorganischer Pigmente verwendet. Mischungen von organischen mit anorganischen Pigmenten werden ebenfalls häufig verwendet.The component (A) of the pigment preparations according to the invention is preferably a finely divided, inorganic white or colored pigment or a mixture of different inorganic pigments. Examples of suitable inorganic pigments are titanium dioxides, zinc sulfides, zinc oxides, iron oxides, magnetites, manganese iron oxides, chromium oxides, ultramarine, nickel or chromium antimony titanium oxides, manganese titanium rutiles, cobalt oxides, mixed oxides of cobalt and aluminum, rutile mixed phase pigments, rare earth sulfides, spinels of cobalt with nickel and zinc , Spinels based on iron and chromium with copper zinc as well as manganese, bismuth vanadate and extender pigments. In particular, Color Index Pigments Pigment Yellow 184, Pigment Yellow 53, Pigment Yellow 42, Pigment Yellow Brown 24, Pigment Red 101, Pigment Blue 28, Pigment Blue 36, Pigment Green 50, Pigment Green 17, Pigment Black 11, Pigment Black 33 and Pigment White 6 were used. Preference is also often given to using mixtures of inorganic pigments. Mixtures of organic and inorganic pigments are also commonly used.
Die Komponente (B) der erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen ist ein Fettsäureethanolamidethoxylat der Formel 1. R1 umfasst darin vorzugsweise 11 bis 19 Kohlenstoffatome. n ist vorzugsweise mindestens gleich 3, insbesondere mindestens gleich 4. Es wird vorzugsweise hergestellt durch Umsetzen von Fettsäuren mit Ethanolamin zum Fettsäureethanolamid und anschließender Anlagerung von Ethylenoxid mittels alkalischer Katalysatoren wie Natrium- oder Kaliummethylat. Ausgehend vom Fettsäureethanolamid wird Ethylenoxid vorzugsweise an die endständige Hydroxylgruppe addiert. Die Addition von Ethylenoxid an den Stickstoff der Säureamidgruppe erfolgt untergeordnet in einer Nebenreaktion, so dass am Stickstoff der Säureamidgruppe in geringerem Umfang auch 2 Polyethylenglykoletherreste gebunden sein können. Geeignete Fettsäuren für die Herstellung der Fettsäureethanolamide sind Caprinsäure, Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäuren, Margarinsäure, Stearinsäure, Arachinsäure, Behensäure, Palmitoelinsäure, Ölsäure und natürlich vorkommende Mischungen wie Palmkernölfettsäure, Rapsölfettsäure, Sonnenblumenölfettsäure, Sojaölfettsäure oder Harzsäuren wie Tallölfettsäure. Die als Rohstoff verwendeten Fettsäuren können gesättigt und ungesättigt vorliegen.The component (B) of the pigment preparations according to the invention is a fatty acid ethanolamide ethoxylate of the formula 1. R 1 therein preferably has 11 to 19 carbon atoms. n is preferably at least equal to 3, in particular at least 4. It is preferably prepared by reacting fatty acids with ethanolamine to the fatty acid ethanolamide and subsequent addition of ethylene oxide using alkaline catalysts such as sodium or potassium. Starting from the fatty acid ethanolamide, ethylene oxide is preferably added to the terminal hydroxyl group. The addition of ethylene oxide to the nitrogen of the acid amide group is subordinate in a side reaction, so that the nitrogen of the acid amide group can be bound to a lesser extent 2 Polyethylenglykoletherreste. Suitable fatty acids for the preparation of the fatty acid ethanolamides are capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acids, margaric acid, stearic acid, arachic acid, behenic acid, palmitoic acid, oleic acid and naturally occurring mixtures such as palm kernel oil fatty acid, rapeseed oil fatty acid, sunflower oil fatty acid, soybean oil fatty acid or rosin acids such as tall oil fatty acid. The fatty acids used as raw material can be saturated and unsaturated.
Die Komponente (C) der erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen ist in einer Ausführungsform ein primäres Amin, ausgewählt aus der Gruppe der primären Fettamine mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen, beispielsweise Octylamin, Decylamin, Dodecylamin, Tetradecylamin, Cocosölfettamin, Sojaölfettamin, Stearylamin, Oleylamin, Talgfettalkylamin oder Behenylamin. R2 umfasst vorzugsweise 12 bis 20 Kohlenstoffatome. Weiterhin kann Komponente (C) ein Alkylaminopropylamin sein, das durch Anlagerung von Acrylnitril an ein primäres Fettamin und Hydrierung herstellbar ist. Insbesondere können Laurylaminopropylamin, Oleylaminopropylamin und Talgfettalkylaminopropylamin verwendet werden. Weitere für die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen geeignete Amine (C) sind Etheramine, die durch Aminolyse von Fettalkoholethoxylaten hergestellt werden können. Geeignete Etheramine sind beispielsweise Lauryloxethylamin, Lauryldioxethylamin, Isotridecyloxethylamin, Isotridecyldioxethylamin und Isotridecylpentaoxethylamin.The component (C) of the pigment preparations according to the invention is in one embodiment a primary amine selected from the group of primary fatty amines having 8 to 22 carbon atoms, for example octylamine, decylamine, dodecylamine, tetradecylamine, coconut oil, soybean oil, stearylamine, oleylamine, tallow fatty alkylamine or behenylamine. R 2 preferably comprises 12 to 20 carbon atoms. Furthermore, component (C) may be an alkylaminopropylamine, which can be prepared by addition of acrylonitrile to a primary fatty amine and hydrogenation. In particular, laurylaminopropylamine, oleylaminopropylamine and tallow fatty alkylaminopropylamine can be used. Further suitable amines (C) for the pigment preparations according to the invention are etheramines which can be prepared by aminolysis of fatty alcohol ethoxylates. Examples of suitable etheramines are lauryloxethylamine, lauryldioxethylamine, isotridecyloxethylamine, isotridecyldioxethylamine and isotridecylpentaoxethylamine.
Komponente (C) kann auch in Form ihrer Ammoniumsalze vorliegen, die durch Neutralisation mit üblichen organischen und anorganischen Säuren hergestellt werden können. Übliche Säuren können beispielsweise Salzsäure, Schwefelsäure, Methansulfonsäure, Phosphorsäure, Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Milchsäure, Oxalsäure, Benzolsulfonsäure, Toluolsulfonsäure, Xylolsulfonsäure, Cumolsulfonsäure und Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen sein. Component (C) may also be in the form of its ammonium salts, which may be prepared by neutralization with conventional organic and inorganic acids. Typical acids may be, for example, hydrochloric acid, sulfuric acid, methanesulfonic acid, phosphoric acid, formic acid, acetic acid, propionic acid, lactic acid, oxalic acid, benzenesulfonic acid, toluenesulfonic acid, xylenesulfonic acid, cumene sulfonic acid and fatty acids having 6 to 22 carbon atoms.
Die Komponenten (D) sind weitere für die Herstellung von wässrigen Pigmentpräparationen geeignete Hilfsmittel wie zusätzliche Netzmittel, anionische Dispergiermittel, Feuchthaltemittel, Lösemittel, Entschäumer, Rheologieadditive, Konservierungsmittel, Puffersubstanzen und pH-Regulatoren.The components (D) are further auxiliaries suitable for the preparation of aqueous pigment preparations, such as additional wetting agents, anionic dispersants, humectants, solvents, defoamers, rheological additives, preservatives, buffer substances and pH regulators.
Zusätzliche Netzmittel können Netzmittel auf Basis von Polysiloxanethern sein, beispielsweise ein Methoxypolyethoxypropyltrisiloxan, Alkindiolethoxylate und Fluortenside.Additional wetting agents may be wetting agents based on polysiloxane ethers, for example a methoxypolyethoxypropyltrisiloxane, alkynediolethoxylates and fluorosurfactants.
Geeignete anionische Dispergiermittel sind vorzugsweise anionische Tenside aus der Gruppe der Natrium-, Kalium- und Ammoniumsalze von Fettsäuren, Alkylbenzolsulfonate, Alkylsulfonate, Olefinsulfonate, Polynaphthalinsulfonate, Alkylsulfate, Alkylpolyethylenglykolethersulfate, Alkylphenolpolyethylenglykolethersulfate, Sulfobernsteinsäureester, Alkylpolyethylenglykoletherphosphorsäureester, Alkylpolyethylenglycolethercarbonsäuren und deren Salze, Schwefelsäurehalbester und Phosphorsäureester von styrolsubstituierten Phenolethoxylaten, styrolsubstituierte Phenolpolyethylenglycolethercarbonsäuren und ihre Salze, Natriumfettsäureisethionate, Natriumfettsäuremethylthauride und Natriumfettsäuresarkoside.Suitable anionic dispersants are preferably anionic surfactants from the group of the sodium, potassium and ammonium salts of fatty acids, alkylbenzenesulfonates, alkylsulfonates, olefinsulfonates, polynaphthalenesulfonates, alkylsulfates, alkylpolyethylene glycol ether sulfates, alkylphenol polyethylene glycol ether sulfates, sulfosuccinic esters, alkylpolyethylene glycol ether phosphoric esters, alkylpolyethylene glycol ether carboxylic acids and their salts, sulfuric monoesters and phosphoric acid esters of styrene-substituted phenol ethoxylates , styrene-substituted phenol polyethylene glycol ether carboxylic acids and their salts, sodium fatty acid isethionates, sodium fatty acid methylthaurides and sodium fatty acid sarcosides.
Geeignete Feuchthaltemittel und Lösemittel sind vorzugsweise Glykolether, worunter hier Verbindungen mit Ethoxy- und/oder Propoxygruppen verstanden werden, welche mittlere Molmassen zwischen 200 und 20.000 g/mol aufweisen, insbesondere Polyethylenglykolether oder Polypropylenglykolether mit einer mittleren Molmasse zwischen 200 und 20.000 g/mol, Mono-, Di- oder Triethylenglykol, Mono-, Di- oder Tripropylenglykol, Methy-, Ethyl-Propyl-, Butyl- oder höherwertige Alkylpolyalkylenglykolether mit 1, 2, 3 oder mehreren Ethylenglykol- oder Propylenglykoleinheiten wie beispielsweise Methoxypropanol, Dipropylenglykolmonomethylether, Tripropylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonobutylether, Diethylenglykolmonobutylether, Butylpolyethylenglykolether, Propylpolyethylenglykolether, Ethylpolyethylenglykolether, Methylpolyethylenglykolether, Dimethylpolyethylenglykolether, Dimethylpolypropylenglykolether, Glycerinethoxylate mit einem Molekulargewicht von 200 bis 20.000 g/mol, Pentaerythritolalkoxylate mit einem Molekulargewicht von 200 bis 20.000 g/mol, oder weitere Ethoxylierungs- und Alkoxylierungsprodukte und statistische oder Blockcopolymere die durch Addition von Ethylenoxid und/oder Propylenoxide an ein- und höherwertige Alkohole hergestellt wurden, mit einem Molekulargewicht von 200 bis 20.000 g/mol. Mittlere Molmasse/Molekulargewicht bedeutet zahlenmittlere Molmasse/Molekulargewicht.Suitable humectants and solvents are preferably glycol ethers, which are understood here to mean compounds having ethoxy and / or propoxy groups which have average molecular weights of from 200 to 20,000 g / mol, in particular polyethylene glycol ethers or polypropylene glycol ethers having an average molar mass of from 200 to 20,000 g / mol, mono , Di- or triethylene glycol, mono-, di- or tripropylene glycol, methyl, ethyl-propyl, butyl or higher alkylpolyalkylene glycol ethers having 1, 2, 3 or more ethylene glycol or propylene glycol units, for example methoxypropanol, dipropylene glycol monomethyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, Diethylene glycol monobutyl ether, butyl polyethylene glycol ether, propyl polyethylene glycol ether, ethyl polyethylene glycol ether, methyl polyethylene glycol ether, dimethyl polyethylene glycol ether, dimethylpolypropylene glycol ether, glycerol ethoxylates having a molecular weight of 200 to 20,000 g / mol, pentaerythritolal alkoxylates having a molecular weight of from 200 to 20,000 g / mol, or other ethoxylation and alkoxylation products and random or block copolymers prepared by addition of ethylene oxide and / or propylene oxides to monohydric and higher alcohols having a molecular weight of from 200 to 20,000 g / mol , Average molecular weight / molecular weight means number average molecular weight / molecular weight.
Weitere geeignete Hilfsstoffe der erfindungsgemäßen wässrigen Pigmentpräparationen sind vorzugsweise wasserlösliche organische oder hydrotrope Substanzen, die gegebenenfalls auch als Lösungsmittel dienen. Besonders geeignet sind beispielsweise Formamid, Harnstoff, Tetramethylharnstoff, ε-Caprolactam, Glycerin, Diglycerin, Polyglycerin, N-Methylpyrrolidon, 1,3-Diethyl-2-imidazolidinon, Thiodiglykol, Natrium-Benzolsulfonat, Natrium-Xylolsulfonat, Natrium-Toluolsulfonat, Natrium-Cumolsulfonat, Natrium-Dodecylsulfonat, Natrium-Benzoat, Natrium-Salicylat, Natrium-Butylmonoglykolsulfat.Further suitable auxiliaries of the aqueous pigment preparations according to the invention are preferably water-soluble organic or hydrotropic substances which optionally also serve as solvents. Particularly suitable are, for example, formamide, urea, tetramethylurea, ε-caprolactam, glycerol, diglycerol, polyglycerol, N-methylpyrrolidone, 1,3-diethyl-2-imidazolidinone, thiodiglycol, sodium benzenesulfonate, sodium xylenesulfonate, sodium toluenesulfonate, sodium Cumene sulfonate, sodium dodecyl sulfonate, sodium benzoate, sodium salicylate, sodium butyl monoglycol sulfate.
Geeignete Entschäumer sind vorzugsweise Mineralölentschäumer und deren Emulsionen, Siliconölentschäumer und Siliconölemulsionen, Polyalkylenglykole, Polyalkylenglykolfettsäureester, Fettsäuren, höherwertige Alkohole, Phosphorsäureester, hydrophob modifizierte Silika, Aluminiumtristearat, Polyethylenwachse und Amidwachse.Suitable defoamers are preferably mineral oil defoamers and their emulsions, silicone oil defoamers and silicone oil emulsions, polyalkylene glycols, polyalkylene glycol fatty acid esters, fatty acids, higher alcohols, phosphoric acid esters, hydrophobically modified silica, aluminum tristearate, polyethylene waxes and amide waxes.
Geeignete Rheologieadditive als Mittel zur Regulierung der Viskosität sind z. B. Stärke- und Cellulosederivate und hydrophobmodifizierte ethoxylierte Urethane(HEUR)-Verdicker, alkaliquellbare Acrylatverdicker, hydrophob modifizierte Acrylatverdicker, Polymere der Acrylamidomethylpropansulfonsäure, Benthonitverdicker oder pyrogene Kieselsäure.Suitable rheology additives as viscosity modifiers are e.g. Starch and cellulose derivatives and hydrophobically modified ethoxylated urethanes (HEUR) thickeners, alkali-swellable acrylate thickeners, hydrophobically modified acrylate thickeners, polymers of acrylamidomethylpropanesulfonic acid, benthonite thickeners or fumed silica.
Topfkonservierer werden zur Stabilisierung der wässrigen Pigmentpräparationen und zur Verhinderung der unkontrollierten Vermehrung von Bakterien, Algen und Pilzen zugesetzt. Geeignete Biozide sind Formaldehyd, formaldehydabspaltende Komponenten, Methylisothiazolinon, Chlormethylisothiazolinon, Benzisothiazolinon, Bronopol, Dibromodicyanonbutan und silberchloridbeschichtetes Titandioxid.Pot preservatives are added to stabilize the aqueous pigment preparations and to prevent the uncontrolled proliferation of bacteria, algae and fungi. Suitable biocides are formaldehyde, formaldehyde-releasing components, methylisothiazolinone, chloromethylisothiazolinone, benzisothiazolinone, bronopol, dibromodicyanone butane and silver chloride coated titanium dioxide.
Als Puffersubstanzen und pH-Regulatoren kommen vorzugsweise organische oder anorganische Basen und Säuren zum Einsatz. Bevorzugte organische Basen sind Amine, wie z. B. Ethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, N,N-Dimethylethanolamin, Diisopropylamin, 2-Amino-2-methyl-1-propanol oder Dimethylaminomethylpropanol. Bevorzugte anorganische Basen sind Natrium-, Kalium-, Lithiumhydroxid oder Ammoniak.As buffer substances and pH regulators preferably organic or inorganic bases and acids are used. Preferred organic bases are amines, such as. Ethanolamine, diethanolamine, Triethanolamine, N, N-dimethylethanolamine, diisopropylamine, 2-amino-2-methyl-1-propanol or dimethylaminomethylpropanol. Preferred inorganic bases are sodium, potassium, lithium hydroxide or ammonia.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen, wässrigen Pigmentpräparationen benutztes Wasser, Komponente (E), wird vorzugsweise in Form von destilliertem oder entsalztem Wasser eingesetzt. Auch Trinkwasser (Leitungswasser) und/oder Wasser natürlichen Ursprungs kann eingesetzt werden. Wasser ist in de erfindungsgemäßen wässrigen Pigmentpräparation vorzugsweise zu 10 bis 65 Gew.-%, insbesondere ad 100 Gew.-% enthalten.Water used to prepare the aqueous pigment preparations according to the invention, component (E), is preferably used in the form of distilled or demineralized water. Also drinking water (tap water) and / or water of natural origin can be used. Water is preferably contained in the aqueous pigment preparation of the invention to 10 to 65 wt .-%, in particular ad 100 wt .-%.
Die erfindungsgemäßen wässrigen Pigmentpräparationen weisen vorzugsweise eine Viskosität von 10 bis 10.000 mPas, bevorzugt 50 bis 5.000 mPas und besonders bevorzugt 300 bis 3.000 mPas auf, gemessen mit einem Kegel-Platte-Viskosimeter bei einer Scherrate von 1/60 sec–1, z. B. einem Haake Viscometer 550 der Fa. Thermo Haake.The aqueous pigment preparations according to the invention preferably have a viscosity of 10 to 10,000 mPas, preferably 50 to 5,000 mPas and particularly preferably 300 to 3,000 mPas, measured with a cone and plate viscometer at a shear rate of 1/60 sec -1 , z. As a Haake Viscometer 550 Fa. Thermo Haake.
Die erfindungsgemäßen, wässrigen Pigmentpräparationen sind in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar, wobei sich auch mehrere unterschiedliche Präparationen mit Wasser mischen lassen. Sie zeichnen sich gegenüber herkömmlichen Pigmentpräparationen durch eine hervorragende Lagerstabilität und gute rheologische Eigenschaften aus.The aqueous pigment preparations according to the invention can be mixed with water in any ratio, it also being possible to mix several different preparations with water. They are distinguished from conventional pigment preparations by excellent storage stability and good rheological properties.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen, indem man die Komponente (A) in Form von Pulver oder Granulat in Gegenwart von Wasser (E) sowie der Komponenten (B), (C) und gegebenenfalls (D) in an sich üblicher Weise dispergiert, anschließend gegebenenfalls weiteres Wasser (E) zumischt und die erhaltende wässrige Pigmentdispersion mit Wasser auf die gewünschte Konzentration einstellt. Vorzugsweise werden die Komponenten (B), (C), gegebenenfalls (D) und (E) vermischt und homogenisiert, dann die Komponente (A) in die vorgelegte Mischung eingerührt, wobei das Pigment angeteigt und vordispergiert wird. Je nach Kornhärte der eingesetzten Pigmente wird anschließend gegebenenfalls unter Kühlung mit Hilfe eines Mahl- oder Dispergieraggregats feindispergiert oder feinverteilt. Dazu können Rührwerke, Dissolver (Sägezahnrührer), Rotor-Stator-Mühlen, Kugelmühlen, Rührwerkskugelmühlen wie Sand- und Perlmühlen, Schnellmischer, Knetapparaturen, Walzenstühle oder Hochleistungsperlmühlen verwendet werden. Die Feindispergierung bzw. Mahlung der Pigmente erfolgt bis zur gewünschten Teilchengrößenverteilung und kann bei Temperaturen im Bereich von 0 bis 100°C erfolgen, zweckmäßig bei einer Temperatur zwischen 10 und 70°C, vorzugsweise bei 20 bis 60°C. Im Anschluss an die Feindispergierung kann die Pigmentpräparation mit Wasser, vorzugsweise entionisiertem oder destilliertem Wasser, weiter verdünnt werden.The present invention also provides a process for preparing the pigment preparations according to the invention by reacting component (A) in the form of powder or granules in the presence of water (E) and components (B), (C) and optionally (D) in in a conventional manner dispersed, then optionally further water (E) admixed and adjusting the resulting aqueous pigment dispersion with water to the desired concentration. The components (B), (C), if appropriate (D) and (E) are preferably mixed and homogenized, then the component (A) is stirred into the initially introduced mixture, the pigment being pasted in and predispersed. Depending on the grain hardness of the pigments used, it is then optionally finely dispersed or finely divided with cooling with the aid of a grinding or dispersing unit. For this purpose, agitators, dissolvers (sawtooth), rotor-stator mills, ball mills, stirred ball mills such as sand and bead mills, high-speed mixers, kneaders, roller mills or high performance bead mills can be used. The fine dispersion or milling of the pigments takes place up to the desired particle size distribution and can be carried out at temperatures in the range from 0 to 100 ° C, advantageously at a temperature between 10 and 70 ° C, preferably at 20 to 60 ° C. Following fine dispersion, the pigment preparation can be further diluted with water, preferably deionized or distilled water.
Die erfindungsgemäßen Pigmentpräparationen eignen sich zum Pigmentieren und Färben von makromolekularen Materialien aller Art. Besonders eignen sich die erfindungsgemäßen Pigmentpräparation zur Pigmentierung bzw. Herstellung von Anstrich- und Dispersionsfarben, Dispersionslacken, Druckfarben, hierbei beispielsweise Textildruck-, Flexodruck-, Dekordruck- oder Tiefdruckfarben, Tapetenfarben, wasserverdünnbaren Lacken, Holzbeizen, Holzschutzsystemen und Lacken zur Oberflächenbeschichtung von Gegenständen aus beispielsweise Metall, Holz, Kunststoff, Glas, Keramik, Beton, Textilmaterial, Papier oder Kautschuk zur Anwendung kommen.The pigment preparations according to the invention are suitable for pigmenting and dyeing macromolecular materials of all kinds. The pigment preparation according to the invention are suitable for pigmenting or producing paints and dispersion paints, dispersion paints, printing inks, in this case, for example, textile printing, flexographic printing, decorative printing or gravure printing inks, wallpaper paints , water-dilutable paints, wood stains, wood preservatives and paints for surface coating of objects from, for example, metal, wood, plastic, glass, ceramic, concrete, textile, paper or rubber are used.
Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Fettsäureethanolamidethoxylaten ist die Kennzeichnung der Mischungen nach der Europäischen Verordnung 2008-1272 EG über die Einstufung, Kennzeichnung, und Verpackung von Stoffen und Gemischen. Diese Verordnung 2008-1272 EG schreibt innerhalb der Europäischen Gemeinschaft vor, dass Gemische, die > 1% eines ätzenden oder > 3% eines reizenden Tensides enthalten, als Gefahrstoff eingestuft werden. Vorteilhaft ist es daher, Tenside einzusetzen, die die Haut oder Schleimhaut nicht reizen oder ätzend wirken. Eine Vielzahl von nichtionischen Tensiden wie das in Beispiel 2 (Vergleichsbeispiel) verwendet Oleyl/Cetylethoxylat verursacht schwere Augenschäden. Dies führt zu einer Kennzeichnung der Pigmentpräparation nach Beispiel 2, während das in Beispiel 1 verwendete Fettsäureethanolamidethoxylat und auch die Mischung nach der Verordnung 2008-1272 EG nicht als gefährlich eingestuft ist.A further advantage of the fatty acid ethanolamide ethoxylates according to the invention is the labeling of the mixtures according to the European regulation 2008-1272 EC on the classification, labeling and packaging of substances and mixtures. This Regulation 2008-1272 EC requires within the European Community that mixtures containing> 1% of a corrosive or> 3% of an irritating surfactant are classified as hazardous. It is therefore advantageous to use surfactants that do not irritate the skin or mucosa or have a corrosive effect. A variety of nonionic surfactants such as the oleyl / cetyl ethoxylate used in Example 2 (Comparative Example) causes severe eye damage. This leads to a marking of the pigment preparation according to Example 2, while the fatty acid ethanolamide ethoxylate used in Example 1 and also the mixture according to the regulation 2008-1272 EC is not classified as hazardous.
BeispieleExamples
Herstellung einer PigmentpräparationPreparation of a pigment preparation
Das Pigment wird, entweder als Pulver, Granulat oder als Presskuchen, zusammen mit den Dispergiermitteln und den anderen Zusätzen in entionisiertem Wasser angeteigt und dann mit einem Dissolver (z. B. von der Firma VMA-Getzmann GmbH, Type AE3-M1) oder einer anderen geeigneten Apparatur homogenisiert und vordispergiert. Die anschließende Feindispergierung erfolgt mit Hilfe einer Perlmühle (z. B. mit AE3-M1 von VMA-Getzmann) oder aber einem anderen geeigneten Dispergieraggregat, wobei die Mahlung mit Siliquarzitperlen oder Zirkonmischoxidperlen der Größe d = 1 mm unter Kühlung bis zur gewünschten Farbstärke und Coloristik erfolgt. Im Anschluss wird die Dispersion mit entionisiertem Wasser auf die gewünschte Pigmentendkonzentration eingestellt, die Mahlkörper abgetrennt und die Pigmentpräparation isoliert.The pigment is pasted, either as a powder, granules or as a press cake, together with the dispersants and other additives in deionized water and then with a dissolver (eg., From the company VMA Getzmann GmbH, type AE3-M1) or a Homogenized other suitable apparatus and predispersed. The subsequent fine dispersion is carried out with the aid of a bead mill (eg with AE3-M1 from VMA-Getzmann) or another suitable dispersing unit, grinding with siliquarzite beads or zirconium mixed oxide beads of size d = 1 mm with cooling to the desired color strength and colorimetry he follows. The dispersion is then adjusted to the desired final pigment concentration with deionized water, the grinding media are separated off and the pigment preparation is isolated.
Die in den folgenden Beispielen beschriebenen Pigmentpräparationen wurden nach dem zuvor beschriebenen Verfahren hergestellt, wobei die folgenden Bestandteile in den angegebenen Mengen so verwendet wurden, dass 100 Teile der jeweiligen Pigmentpräparation entstehen. In vorliegender Anmeldung bedeuten „Teile” Gewichtsteile und Prozentangaben Gewichtsprozente, soweit im Einzelfall nichts anders angegeben ist. Beispiel 1
In einem Mahlbehälter werden die Komponenten (B), (C), (D) und (E) vorgelegt und vermischt. Anschließend wird die pulverförmige Komponente (A) zugegeben und mit dem Dissolver vordispergiert. Die Feindispergierung erfolgt in einer Perlmühle mittels Zirkonmischoxidperlen der Größe d = 1 mm unter Kühlung. Anschließend werden die Mahlkörper abgetrennt und die Pigmentpräparation isoliert. Die Pigmentpräparation wird eine Woche bei 60°C gelagert und visuell beurteilt. Die Viskosität der Pigmentpräparation wird mit einem Haake Viscometer 550 bei einer Scherrate von 1/60 sec–1 gemessen.In a grinding container, the components (B), (C), (D) and (E) are presented and mixed. Subsequently, the powdery component (A) is added and predispersed with the dissolver. The fine dispersion takes place in a bead mill by means of zirconium mixed oxide beads of size d = 1 mm with cooling. Subsequently, the grinding media are separated and the pigment preparation is isolated. The pigment preparation is stored for one week at 60 ° C and visually assessed. The viscosity of the pigment preparation is measured with a Haake Viscometer 550 at a shear rate of 1/60 sec -1 .
Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60°C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 1679 mPa·s. Beispiel 2 (Vergleichsbeispiel)
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach der Mahlung eine flüssige, schaumfreie Pigmentdispersion. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60°C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 1677 mPa·s. Aufgrund der Europäischen Verordnung 2008-1272 EG über die Einstufung, Kennzeichnung, und Verpackung von Stoffen und Gemischen unterläge die Pigmentpräparation nach Beispiel 2 jedoch der Kennzeichnungspflicht, weil das hier verwendete Oleyl/Cetylethoxylat schwere Augenschäden verursachen kann. Beispiel 3 (Vergleichsbeispiel)
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach der Mahlung eine flüssige, schaumfreie Pigmentdispersion. Nach einwöchiger Lagerung bei 60°C ist die Dispersion zu einem festen Gel versteift. Durch Rühren lässt sich die Dispersion wieder verflüssigen und hat eine Viskosität von 855 mPa·s, jedoch verfestigt sich die Pigmentdispersion nach weiterer Lagerung von 4 Wochen bei Raumtemperatur wieder zu einem festen Gel. Beispiel 4 (Vergleichsbeispiel)
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach der Mahlung eine flüssige, schaumfreie Pigmentdispersion. Die Pigmentpräparation hat nach einwöchiger Lagerung bei 60°C einen Bodensatz gebildet. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 671 mPa·s. Beispiel 5 (Vergleichsbeispiel)
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach der Mahlung eine flüssige, schaumfreie Pigmentdispersion. Die Pigmentpräparation hat nach einwöchiger Lagerung bei 60°C einen Bodensatz gebildet. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 511 mPa·s. Beispiel 6
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60°C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 1531 mPa·s. Beispiel 7
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60°C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 2246 mPa·s. Beispiel 8
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60°C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 1995 mPa·s. Beispiel 9
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60°C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 1675 mPa·s. Beispiel 10
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60°C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 1542 mPa·s. Beispiel 11
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60°C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 1967 mPa·s. Beispiel 12
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60°C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 1285 mPa·s. Beispiel 13
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60°C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 1053 mPa·s. Beispiel 14
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60°C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 1365 mPa·s. Beispiel 15
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60°C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 1103 mPa·s. Beispiel 16
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60°C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 844 mPa·s. Beispiel 17
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60°C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 1539 mPa·s. Beispiel 18
Es wird bei der Herstellung und Ausprüfung der Pigmentpräparation wie unter Beispiel 1 ausgeführt vorgegangen. Die Pigmentpräparation ist nach einwöchiger Lagerung bei 60°C flüssig, homogen und schaumfrei. Die Viskosität der Pigmentpräparation beträgt 633 mPa·s.It is carried out in the preparation and testing of the pigment preparation as described in Example 1. The pigment preparation is liquid after one week storage at 60 ° C, homogeneous and foam-free. The viscosity of the pigment preparation is 633 mPa · s.
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
R120 | Application withdrawn or ip right abandoned |
Effective date: 20131130 |