DE102014018684A1 - UV curable inkjet inks for single pass printing applications - Google Patents

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DE102014018684A1
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Jonas Philipp Presser
Sima Payandeh
Manuela Hannelore Wolf
Silvia Worgt
Jessica Gioia
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    • C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing

Abstract

Mit Hilfe von UV aushärtbare Tinte umfassend: 1 Gew.-% bis 30 Gew.-% mindestens eines Divinylethers ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ethylenglykoldivinylether, Diethylenglykoldivinylether, Triethylenglykoldivinylether, Propylenglykoldivinylether, Butandioldivinylether, 1,4 Cyclohexandimethanoldivinylether, und Gemischen davon, 1 bis 20 Gew.-% mindestens eines radikalischen Photoinitiators des Norrish I Typs, 30 Gew.-% bis 70 Gew.-% mindestens eines multifunktionellen (Meth)acrylat-Monomers, und 0 Gew.-% bis 20 Gew.-% mindestens eines monofunktionellen (Meth)acrylat-Monomers. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Tintenstrahldrucken, in dessen Rahmen die erfindungsgemäße Tinte verwendet wird.UV curable ink comprising: 1% to 30% by weight of at least one divinyl ether selected from the group consisting of ethylene glycol divinyl ether, diethylene glycol divinyl ether, triethylene glycol divinyl ether, propylene glycol divinyl ether, butanediol divinyl ether, 1,4-cyclohexanedimethanol divinyl ether, and mixtures thereof, 1 to 20 % By weight of at least one Norrish I type radical photoinitiator, from 30% to 70% by weight of at least one multifunctional (meth) acrylate monomer, and from 0% to 20% by weight of at least one monofunctional ( meth) acrylate monomer. The invention further relates to a method for ink-jet printing, within the scope of which the ink according to the invention is used.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft eine UV aushärtbare Tinte, insbesondere für single pass printing Anwendungen, umfassend 1 bis 30 Gew.-% mindestens eines Divinylethers ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ethylenglykoldivinylether, Diethylenglykoldivinylether, Triethylenglykoldivinylether, Propylenglykoldivinylether, Butandioldivinylether und 1,4 Cyclohexandimethanoldivinylether, 1 bis 20 Gew.-% mindestens eines radikalischen Photoinitiators des Norrish I Typs, 30 Gew.-% bis 70 Gew.-% mindestens eines multifunktionellen (Meth)acrylat-Monomers, und 0 Gew.-% bis 20 Gew.-% mindestens eines monofunktionellen (Meth)acrylat-Monomers. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zum Tintenstrahldrucken, in dessen Rahmen die erfindungsgemäße Tinte verwendet wird.The present invention relates to a UV curable ink, in particular for single pass printing applications, comprising 1 to 30 wt .-% of at least one divinyl ether selected from the group consisting of ethylene glycol divinyl ether, diethylene glycol divinyl ether, triethylene glycol divinyl ether, propylene glycol divinyl ether, Butandioldivinylether and 1,4 Cyclohexandimethanoldivinylether, 1 to 20 wt .-% of at least one radical photoinitiator of the Norrish I type, 30 wt .-% to 70 wt .-% of at least one multifunctional (meth) acrylate monomer, and 0 wt .-% to 20 wt .-% of at least one monofunctional (meth) acrylate monomer. The invention further relates to a method for ink-jet printing, within the scope of which the ink according to the invention is used.

UV aushärtbare Tinten sind vorteilhafterweise oft frei von Lösemitteln. Hierdurch entfällt die Notwendigkeit nach dem Druckvorgang das Lösemittel zu entfernen. Auch ohne Lösemittel muß die Tinte jedoch bei Raumtemperatur flüssig sein. Hierzu enthalten die Tinten meist so genannte Reaktivverdünner. Bei diesen Reaktivverdünnern handelt es sich um niedermolekulare Verbindungen, die nach der Härtung zum Bestandteil der erhaltenen Beschichtung werden.UV curable inks are advantageously often solvent free. This eliminates the need for the printing process to remove the solvent. However, even without solvent, the ink must be liquid at room temperature. For this purpose, the inks usually contain so-called reactive diluents. These reactive diluents are low molecular weight compounds which, after curing, become part of the resulting coating.

Aus der europäischen Patentanmeldung EP 0 555 069 A1 ist beispielsweise bekannt, dass die anwendungstechnischen Eigenschaften von Beschichtungsmassen, wie Tinten, durch Zusatz von N-Vinylcaprolactam als Reaktivverdünner verbessert werden können.From the European patent application EP 0 555 069 A1 For example, it is known that the performance properties of coating compositions, such as inks, can be improved by adding N-vinylcaprolactam as a reactive diluent.

Flüssige Zusammensetzungen von N-Vinylcaprolactam und Divinylimidazolidon, sowie die Verwendung dieser Mischung als Reaktivverdünner in Tinten bzw. strahlungshärtbaren Beschichtungsmitteln sind in US 5,360,882 beschrieben. Gemische von N-Vinylformamid und N-Vinylcaprolactam und ihr Zusatz zu strahlungshärtbaren Beschichtungsmassen sind in US 5,468,820 beschrieben.Liquid compositions of N-vinylcaprolactam and divinylimidazolidone, as well as the use of this mixture as reactive diluents in inks or radiation-curable coating compositions are disclosed in US Pat US 5,360,882 described. Mixtures of N-vinylformamide and N-vinylcaprolactam and their addition to radiation-curable coating compositions are in US 5,468,820 described.

Die Verwendung von N-Vinylcaprolactam als Reaktivverdünner wird derzeit aufgrund seines gesundheitsschädlichen Potentials mehr und mehr als problematisch erachtet. Auch wurde N-Vinylcaprolactam jüngst im Zuge von REACH reklassifiziert. Es besteht daher Bedarf an Tinten bzw. Beschichtungszusammensetzungen, die sowohl frei von Lösemitteln als auch frei von N-Vinylcaprolactam sind.The use of N-vinylcaprolactam as a reactive diluent is currently considered more and more problematic due to its harmful potential. Also, N-vinylcaprolactam was recently reclassified under REACH. There is therefore a need for inks or coating compositions that are both solvent-free and free of N-vinylcaprolactam.

Die Verwendung von Vinyletherkomponenten in UV aushärtbaren Tintenzusammensetzungen wird beispielsweise in der US2008/0045618A1 offenbart. In diesem Dokument wird die Vinyletherkomponente in Anteilen von bis zu 85 Gew.-% verwendet und vergleichsweise geringe Mengen an (Meth)acrylat als Monomeren eingesetzt.The use of vinyl ether components in UV curable ink compositions is described, for example, in U.S. Pat US2008 / 0045618A1 disclosed. In this document, the vinyl ether component is used in proportions of up to 85 wt .-% and comparatively small amounts of (meth) acrylate used as monomers.

In der US 7,686,443 B2 werden UV aushärtbare Tinten beschrieben, welche eine niedrige Viskosität besitzen und Divinyletherverbindungen und monofunktionale Acrylate im Verhältnis 1:2 bis 1:15 enthalten. Die in diesem Dokument beschriebenen Tinten sollen frei von multifunktionalen Acrylaten sein, wobei deren Gehalt mit weniger als 10 Gew.-% definiert ist.In the US 7,686,443 B2 UV curable inks are described which have a low viscosity and contain divinyl ether compounds and monofunctional acrylates in a ratio of 1: 2 to 1:15. The inks described in this document are said to be free of multifunctional acrylates, the content of which is defined as less than 10% by weight.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine mittels UV aushärtbare Tinte bereitzustellen, die frei von N-Vinylcaprolactam ist und auch bei hohen Druckgeschwindigkeiten hinreichend aushärtbar ist. Die Tintenfilme sollten zudem hinreichend gute Eigenschaften aufweisen, wie Adhäsion, Kratzfestigkeit und Lösungsmittelbeständigkeit.The object of the present invention is to provide a UV-curable ink which is free of N-vinylcaprolactam and is sufficiently curable even at high printing speeds. The ink films should also have sufficiently good properties, such as adhesion, scratch resistance and solvent resistance.

Gelöst wird diese Aufgabe durch eine mittels UV aushärtbare Tinte umfassend:
1 bis 30 Gew.-% mindestens eines Divinylethers ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ethylenglykoldivinylether, Diethylenglykoldivinylether, Triethylenglykoldivinylether, Propylenglykoldivinylether, Butandioldivinylether und 1,4 Cyclohexandimethanoldivinylether,
1 bis 20 Gew.-% mindestens eines radikalischen Photoinitiators des Norrish I Typs,
30 Gew.-% bis 70 Gew.-% mindestens eines multifunktionellen (Meth)acrylat-Monomers, und
0 bis 20 Gew.-% mindestens eines monofunktionellen (Meth)acrylat-Monomers.This object is achieved by a UV-curable ink comprising:
From 1 to 30% by weight of at least one divinyl ether selected from the group consisting of ethylene glycol divinyl ether, diethylene glycol divinyl ether, triethylene glycol divinyl ether, propylene glycol divinyl ether, butanediol divinyl ether and 1,4-cyclohexanedimethanol divinyl ether,
From 1 to 20% by weight of at least one free-radical photoinitiator of the Norrish I type,
From 30% to 70% by weight of at least one multifunctional (meth) acrylate monomer, and
0 to 20 wt .-% of at least one monofunctional (meth) acrylate monomer.

Im Rahmen der Erfindung wurde herausgefunden, dass die vorstehend definierte Tinte, die frei von N-Vinylcaprolactam als Reaktivverdünner ist, eine für Tintenstrahldruckanwendungen geeignete Viskosität aufweist und auch bei hohen Druckgeschwindigkeiten hinreichend aushärtbar ist. Die Tintenfilme weisen zudem hinreichend gute Eigenschaften auf, wie Adhäsion auf den Substraten, Kratzfestigkeit und Lösungsmittelbeständigkeit.Within the scope of the invention, it has been found that the ink defined above, which is free of N-vinylcaprolactam as a reactive diluent, has a viscosity suitable for ink jet printing applications and is sufficiently curable even at high printing speeds. The ink films also have sufficiently good properties, such as adhesion to the substrates, scratch resistance and solvent resistance.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung beziehen sich die Angaben in Gew.-% jeweils auf die gesamte Tintenzusammensetzung. „Enthaltend mindestens” bedeutet im Rahmen der vorliegenden Erfindung, dass in der Tinte mindestens eine Komponente, gegebenenfalls aber auch mehrere Komponenten und somit beispielsweise eine Mischung aus 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 Komponenten enthalten ist. Eine „Mischung mehrerer” bedeutet im Rahmen der vorliegenden Erfindung, dass in der Tinte mehrere, also beispielsweise 2, 3, 4, 5, 6 oder 7 der angegebenen Komponenten enthalten sein können.In the context of the present invention, the data in% by weight relate in each case to the entire ink composition. "Containing at least" in the context of the present invention means that the ink contains at least one component, but if appropriate also a plurality of components and thus, for example, a mixture of 2, 3, 4, 5, 6 or 7 components. In the context of the present invention, a "mixture of several" means that several, for example 2, 3, 4, 5, 6 or 7 of the stated components can be present in the ink.

Die erfindungsgemäße Tinte enthält allgemein 30 Gew.-% bis 70 Gew.-% mindestens eines multifunktionellen (Meth)acrylat-Monomers, und 0 Gew.-% bis 20 Gew.-% mindestens eines monofunktionellen (Meth)acrylat-Monomers. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wurde nämlich gefunden, dass die gemeinsame Verwendung des Divinylethers mit dem mindestens einen multifunktionellen (Meth)acrylat-Monomer und gegebenenfalls dem mindestens einen monofunktionellen (Meth)acrylat-Monomer, jeweils in den angegebenen Mengen, eine Tinte mit niedriger Viskosität und guten Härtungsgeschwindigkeiten liefert. Derartige Tinten sind insbesondere für das Tintenstrahldrucken geeignet und liefern ebenfalls annehmbare Eigenschaften für den Endverbraucher, wie gutes Harten, Adhäsion und chemische Beständigkeit.The ink of the invention generally contains at least 30% to 70% by weight a multifunctional (meth) acrylate monomer, and 0% to 20% by weight of at least one monofunctional (meth) acrylate monomer. In the context of the present invention, it has been found that the joint use of the divinyl ether with the at least one multifunctional (meth) acrylate monomer and optionally the at least one monofunctional (meth) acrylate monomer, in each case in the stated amounts, a low viscosity ink and good curing speeds. Such inks are particularly suitable for ink-jet printing and also provide acceptable end user properties such as good hardness, adhesion and chemical resistance.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die Tinte den mindestens einen Divinylether in einer Menge von 5 Gew.-% bis 20 Gew.-% und das mindestens eine multifunktionelle (Meth)acrylat-Monomer in einer Menge von 35 Gew.-% bis 60 Gew.-%.According to a preferred embodiment of the invention, the ink contains the at least one divinyl ether in an amount of 5 wt .-% to 20 wt .-% and the at least one multifunctional (meth) acrylate monomer in an amount of 35 wt .-% to 60 wt .-%.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthält die Tinte das mindestens eine monofunktionelle (Meth)acrylat-Monomer in einer Menge von 5 Gew.-% bis 15 Gew.-%. Gemäß einer alternativen bevorzugten Ausführungsform ist die erfindungsgemäße Tinte frei von monofunktionellem (Meth)acrylat-Monomeren, obwohl geringe Mengen im Bereich von weniger als 1,0 Gew.-% toleriert werden können.According to another preferred embodiment, the ink contains the at least one monofunctional (meth) acrylate monomer in an amount of from 5% to 15% by weight. In an alternative preferred embodiment, the ink of the invention is free of monofunctional (meth) acrylate monomers, although small amounts in the range of less than 1.0 wt% can be tolerated.

Unter multifunktionellen (Meth)acrylat-Monomeren sind gemäß der vorliegenden Erfindung Verbindungen zu verstehen, bei denen mehrere Acrylatgruppen an ein Grundmolekül gebunden sind. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das multifunktionelle (Meth)acrylat-Monomer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus (Meth)acrylsäureestern von alpha,omega-diolen wie 1,4-Butandioldimethacrylat, 1,6-Hexandioldiacrylat, 1,6-Hexandioldimethacrylat, 1,10-Decandioldiacrylat, 1,10-Decandioldimethacrylat, 1,12-Dodecandioldiacrylat, 1,12-Dodecandioldimethacrylat sowie deren ethoxylierten und propoxylierten Derivaten wie ethoxyliertem 1,6-Hexandioldiacrylat und propoxyliertem 1,6 Hexandioldiacrylat, (Meth)acrylsäureester von Ethylenglykol, Propyleneglykol und deren Oligomere und Polymere wie 1,2-Ethylenglykoldiacrylat, 1,2-Ethylenglykoldimethacrylat, Diethylenglykoldimethacrylat, Diethylenglykoldiacrylat, Triethylenglykoldiacrylat, Triethylenglykoldimethacrylat, Tetraethylenglykoldiacrylat, Polyethylenglykol 200 diacrylat, Polyethylenglykol 300 diacrylat, Polyethylenglykol 400 diacrylat, Propylengykoldiacrylat, Propylenglykoldimethacrylat, Dipropylenglykoldiacrylat (Sartomer SR508®), Tripropylenglykoldiacrylat, Tripropylenglykoltriacrylat, 3-Methl-1,5-Pentandioldiacrylat, Neopentylglykoldiacrylat, ethoxyliertem Neopentylglykoldiacrylat, propoxyliertem Neopentylglykoldiacrylat (Sartomer SR9003®), Trimethylolpropantriacrylat, Trimethylolpropantrimethacrylat, ethoxyliertem und propoxyliertem Trimethylolpropantriacrylat, Ditrimethylolpropantetraacrylat, Glycerolpropoxylattriacrylat, Glycerolethoxylattriacrylat, Pentaerythritoltriacrylat, Pentaerythritoltetraacrylat, Pentaerythritoltetramethacrylat, Dipentaerythritolpentaacrylat, Dipentaerythritolhexaacrylat (Rahe Miramer® M600), ethoxyliertem Pentaerythritoltetraacrylat, tris(2-Hydroxyethyl) Isocyanurattriacrylat, Esterdioldiacrylat, Tricyclodecanedimethanoldiacrylat und dergleichen und Gemischen davon.According to the present invention, multifunctional (meth) acrylate monomers are to be understood as meaning compounds in which a plurality of acrylate groups are bonded to a base molecule. According to a preferred embodiment of the invention, the multifunctional (meth) acrylate monomer is selected from the group consisting of (meth) acrylic esters of alpha, omega-diols, such as 1,4-butanediol dimethacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, 1,6-hexanediol dimethacrylate, 1,10-decanediol diacrylate, 1,10-decanediol dimethacrylate, 1,12-dodecanediol diacrylate, 1,12-dodecanediol dimethacrylate and their ethoxylated and propoxylated derivatives such as ethoxylated 1,6-hexanediol diacrylate and propoxylated 1,6-hexanediol diacrylate, (meth) acrylic ester of ethylene glycol, Propylene glycol and its oligomers and polymers such as 1,2-ethylene glycol diacrylate, 1,2-ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, polyethylene glycol 200 diacrylate, polyethylene glycol 300 diacrylate, polyethylene glycol 400 diacrylate, propylene glycol diacrylate, propylene glycol dimethacrylate, dipropylene glycol diacryl at (Sartomer SR508 ®), tripropylene glycol diacrylate, Tripropylenglykoltriacrylat, 3-Methl-1,5-pentanediol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, ethoxylated neopentyl glycol diacrylate, propoxylated neopentyl glycol diacrylate (Sartomer SR9003 ®), trimethylolpropane triacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, ethoxylated and propoxylated trimethylolpropane triacrylate, ditrimethylolpropane tetraacrylate, Glycerolpropoxylattriacrylat, Glycerolethoxylattriacrylat, pentaerythritol triacrylate , pentaerythritol tetraacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate (yard Miramer M600 ®), ethoxylated pentaerythritol tetraacrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate triacrylate, Esterdioldiacrylat, Tricyclodecanedimethanoldiacrylat and the like and mixtures thereof.

Gemäß einer mehr bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das multifunktionelle (Meth)acrylat-Monomer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 1,6-Hexandioldiacrylat, 1,10-Decandioldiacrylat, ethoxyliertem 1,6-Hexandioldiacrylat, Polyethylenglykol 200 diacrylat, Dipropylenglykoldiacrylat (Sartomer SR508®), Tripropylenglykoldiacrylat, 3-Methl-1,5-Penandioldiacrylat, propoxyliertem Neopentylglykoldiacrylat (Sartomer SR9003®), Trimethylolpropantriacrylat, ethoxyliertem und propoxyliertem Trimethylolpropantriacrylat, Glycerolpropoxylattriacrylat, Glycerolethoxylattriacrylat, Pentaerythritoltetraacrylat, Dipentaerythritolpentaacrylat, Dipentaerythritolhexaacrylat (Rahn Miramer® M600), ethoxyliertem Pentaerythritoltetraacrylat, und Gemischen davon.In a more preferred embodiment of the invention, the multifunctional (meth) acrylate monomer is selected from the group consisting of 1,6-hexanediol diacrylate, 1,10-decanediol diacrylate, ethoxylated 1,6-hexanediol diacrylate, diacrylate of polyethylene glycol 200, dipropylene glycol diacrylate (Sartomer SR508 ® ), tripropylene glycol diacrylate, 3-Methl-1,5-Penandioldiacrylat, propoxylated neopentyl glycol diacrylate (Sartomer SR9003 ®), trimethylolpropane triacrylate, ethoxylated and propoxylated trimethylolpropane triacrylate, Glycerolpropoxylattriacrylat, Glycerolethoxylattriacrylat, pentaerythritol tetraacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate (Rahn Miramer M600 ®), ethoxylated pentaerythritol tetraacrylate, and mixtures from that.

Das mindestens eine multifunktionelle (Meth)acrylat-Monomer ist in der Tinte allgemein in einer Menge von 30 Gew.-% bis 70 Gew.-%, bevorzugt in einer Menge von 35 Gew.-% bis 60 Gew.-%, enthalten.The at least one multifunctional (meth) acrylate monomer is generally contained in the ink in an amount of 30% by weight to 70% by weight, preferably in an amount of 35% by weight to 60% by weight.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das monofunktionelle (Meth)acrylat-Monomer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Butylacrylat, Octylacrylat, Octylmethacrylat, Laurylacrylat, Laurylmethacrylat, Isodecylacrylat, Isodecylmethacrylat, Myristylacrylat, Decylacrylat, Stearylacrylat, Behenylacrylat, Isooctylacrylat, Isooctylmethacrylat, Tridecylacrylat, 2-Propylheptylacrylat, Isobornylacrylat, Isobornylmethacrylat, Tertiärbutylcyclohexylacrylat, Cyclohexandimethanoldiacrylat, Caprolactonacrylat, 2-Phenoxyethylacrylat, 2-(2-Ethoxyethoxy)ethylacrylat, Tetrahydrofurfurylacrylat, ethoxyliertem Phenoxyacrylat, 3,3,5-Trimethylcyclohexanolacrylat, Polycaprolactonacrylat, cyclischem Trimethylolpropanformalacrylat, ethoxyliertem 4-Nonylphenylacrylat, Dihydrodicyclopentadienylacrylat und dergleichen, und Gemischen davon.According to a preferred embodiment of the invention, the monofunctional (meth) acrylate monomer is selected from the group consisting of butyl acrylate, octyl acrylate, octyl methacrylate, lauryl acrylate, lauryl methacrylate, isodecyl acrylate, isodecyl methacrylate, myristyl acrylate, decyl acrylate, stearyl acrylate, behenyl acrylate, isooctyl acrylate, isooctyl methacrylate, tridecyl acrylate, 2 -Propylheptylacrylat, isobornyl acrylate, isobornyl methacrylate, Tertiärbutylcyclohexylacrylat, Cyclohexandimethanoldiacrylat, caprolactone acrylate, 2-phenoxyethyl acrylate, 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl acrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, ethoxylated phenoxy acrylate, 3,3,5-Trimethylcyclohexanolacrylat, polycaprolactone, cyclic Trimethylolpropanformalacrylat, ethoxylated 4-nonylphenyl acrylate, dihydrodicyclopentadienyl and the like, and mixtures thereof.

Gemäß einer mehr bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das monofunktionelle (Meth)acrylat-Monomer ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Laurylacrylat, Isodecylacrylat, Myristylacrylat, Isobornylacrylat, Tertiärbutylcyclohexylacrylat, 2-Phenoxyethylacrylat, 2-(2-Ethoxyethoxy)ethylacrylat, cyclischem Trimethylolpropaneformalacrylat und dergleichen und Gemischen davon.According to a more preferred embodiment of the invention, the monofunctional (meth) acrylate monomer is selected from the group consisting of lauryl acrylate, isodecyl acrylate, myristyl acrylate, isobornyl acrylate, Tertiarybutylcyclohexyl acrylate, 2-phenoxyethyl acrylate, 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl acrylate, trimethylolpropane trimethyl acrylate, and the like, and mixtures thereof.

Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthält die erfindungsgemäße Tinte als monofunktionelles (Meth)acrylat-Monomer das Laurylacrylat, Myristylacrylat und/oder das 2-Phenoxyethylacrylat in einer Menge von 10 Gew.-%.According to a particularly preferred embodiment, the ink according to the invention contains, as a monofunctional (meth) acrylate monomer, the lauryl acrylate, myristyl acrylate and / or the 2-phenoxyethyl acrylate in an amount of 10% by weight.

Das mindestens eine monofunktionelle (Meth)acrylat-Monomer ist in der Tinte allgemein in einer Menge von 0 Gew.-% bis 20 Gew.-%, bevorzugt in einer Menge von 5 Gew.-% bis 15 Gew.-%, alternativ bevorzugt in einer Menge von 0 bis 1 Gew.-% enthalten.The at least one monofunctional (meth) acrylate monomer is generally preferred in the ink in an amount of from 0% to 20%, preferably from 5% to 15%, by weight, alternatively alternatively contained in an amount of 0 to 1 wt .-%.

Die erfindungsgemäße Tinte enthält als Reaktivverdünner 1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, bevorzugt 5 Gew.-% bis 20 Gew.-%, mindestens einen Divinylether ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ethylenglykoldivinylether, Diethylenglykoldivinylether, Triethylenglykoldivinylether, Propylenglykoldivinylether, Butandioldivinylether, 1,4 Cyclohexandimethanoldivinylether und Gemischen davon. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist der Divinylether ausgewählt aus der Gruppe Diethylenglykoldivinylether, Triethylenglykoldivinylether und n-Butandioldivinylether. Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform enthält die Tinte 1 Gew.-% bis 30 Gew.-%, bevorzugt 5 Gew.-% bis 20 Gew.-%, Triethylenglykoldivinylether als Reaktivverdünner. Vorteilhafterweise wird durch die Verwendung der vorstehend beschriebenen Reaktivverdünner, insbesondere durch die Verwendung des Triethylenglykoldivinylethers als Reaktivverdünner, eine Tinte erhalten, die aus gesundheitlichen Gesichtspunkten erheblich unbedenklicher ist, als die aus dem Stand der Technik bekannten Tinten, die N-Vinylcaprolactam als Reaktivverdünner enthalten.The ink according to the invention contains as reactive diluent 1% by weight to 30% by weight, preferably 5% by weight to 20% by weight, of at least one divinyl ether selected from the group consisting of ethylene glycol divinyl ether, diethylene glycol divinyl ether, triethylene glycol divinyl ether, propylene glycol divinyl ether, butanediol divinyl ether, 1,4 cyclohexanedimethanol divinyl ether and mixtures thereof. According to a preferred embodiment of the invention, the divinyl ether is selected from the group of diethylene glycol divinyl ether, triethylene glycol divinyl ether and n-butanediol divinyl ether. According to a particularly preferred embodiment, the ink contains 1 wt .-% to 30 wt .-%, preferably 5 wt .-% to 20 wt .-%, triethylene glycol divinyl ether as a reactive diluent. Advantageously, an ink is obtained by the use of the reactive diluents described above, in particular by the use of Triethylenglykoldivinylethers as a reactive diluent, which is considerably safer from a health point of view than known from the prior art inks containing N-vinylcaprolactam as reactive diluents.

Zusätzlich zu den vorstehend beschriebenen Komponenten enthält die erfindungsgemäße Tinte mindestens einen radikalischen Photoinitiator des Norrish 1 Typs, der unter Bestrahlung mit ultraviolettem Licht die Polymerisation der in der Tinte enthaltenen polymerisierbaren Verbindungen, wie der (Meth)acrylatkomponente(n) und dem mindestens einen Divinylether, initiiert. Die erfindungsgemäß herangezogenen Initiatoren sind insbesondere UV-Initiatoren, die im üblichen chemischen Sinne UV-initiierte Reaktionen anderer Reaktanten, insbesondere der Acrylate, ermöglichen, auslösen und/oder beschleunigen. Erfindungsgemäß sind die herangezogenen Initiatoren solche des Norrish I Typs, die nach einer α-Spaltung in Radikale zerfallen.In addition to the above-described components, the ink of the present invention contains at least one Norrish 1 type radical photoinitiator which, upon irradiation of ultraviolet light, initiates polymerization of the polymerizable compounds contained in the ink, such as the (meth) acrylate component (s) and the at least one divinyl ether, initiated. The initiators used in accordance with the invention are, in particular, UV initiators which, in the usual chemical sense, enable, initiate and / or accelerate UV-initiated reactions of other reactants, in particular the acrylates. According to the invention, the initiators used are those of the Norrish I type which decompose into free radicals after α-cleavage.

Beispiele für Initiatoren des Norrish I Typs sind 2-Benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholino-phenyl)-butanon-1 (Irgacure® 369 bzw. Genocure® BDMM), 2,4,6-Trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphinoxid (Irgacure® TPO), 2-Hydroxy-1-{4-[4-(2-hydroxy-2-methyl-propionyl)-benzyl]-phenyl}-2-methyl-propan-1-on (Irgacure® 127), 1-Hydroxycyclohexyl-phenyl-keton (Irgacure® 184, Doublecure® 184), Phenylbis-2,4,6-trimethylbenzoyl-phosphinoxid (Irgacure® 819), 2-Dimethylamino-2-(4-methyl-benzyl)-1-(4-morpholin-4-yl-phenyl)-butan-1-on (Irgacure® 379), 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-on (Darocur® 1173, Genocure® DHMA), 2-Hydroxy-2-methylpropriophenon (Double Cure® 173), 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon (Irgacure® 651), 2-Methyl-1-[4-(methylothio)phenyl]-2-morpholinopropan-1-on (Irgacure® 907 bzw. Genocure® PMP) 2,2-Dimethoxy-1,2-diphenylethan-1-on (Genocure® BDK), Methylbenzoylformat (Genocure® MBF), 2-Hydroxy-4'-hydroxyethoxy-2-methylpropiophenon (Irgacure® 2959), 2-Hydroxy-4'-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-acetophenon, 2,2-Diethoxyacetophenon und 2,4,6-Trimethylbenzoylphenylphosphinsäureethylester (Irgacure® TPO-L).Examples of initiators of the Norrish I type are 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholino-phenyl) -butanone-1 (Irgacure ® 369 and Genocure ® BDMM), 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl- phosphine oxide (Irgacure ® TPO), 2-hydroxy-1- {4- [4- (2-hydroxy-2-methyl-propionyl) -benzyl] -phenyl} -2-methyl-propan-1-one (Irgacure ® 127 ), 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone (Irgacure ® 184, Doublecure ® 184) phenylbis-2,4,6-trimethylbenzoyl phosphine oxide (Irgacure ® 819), 2-dimethylamino-2- (4-methyl-benzyl) - 1- (4-morpholin-4-yl-phenyl) -butan-1-one (Irgacure ® 379), 2-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-one (Darocur ® 1173, Genocure ® DHMA ), 2-hydroxy-2-methylpropriophenon (Double Cure ® 173), 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone (Irgacure ® 651), 2-methyl-1- [4- (methylothio) phenyl] -2-morpholinopropan- 1-one (Irgacure ® 907 or Genocure ® PMP) 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one (Genocure ® BDK), methylbenzoyl formate (Genocure ® MBF), 2-hydroxy-4'-hydroxyethoxy 2-methylpropiophenone (Irgacure ® 2959), 2-Hyd roxy-4'-methoxy-2- (4-methoxyphenyl) acetophenone, 2,2-diethoxyacetophenone, and 2,4,6-trimethylbenzoylphenylphosphinate (Irgacure ® TPO-L).

Bevorzugt ist der Photoinitiatoren des Norrish I Typs ausgewählt aus 2-Benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholino-phenyl)-butanon-1 (Irgacure® 369), 2,4,6-Trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphinoxid (Irgacure® TPO), 2-Hydroxy-1-{4-[4-(2-hydroxy-2-methyl-propionyl)-benzyl]-phenyl}-2-methyl-propan-1-on (Irgacure® 127), 1-Hydroxycyclohexyl-phenyl-keton (Irgacure® 184), Phenylbis-2,4,6-trimethylbenzoyl-phosphinoxid (Irgacure® 819), 2-Dimethylamino-2-(4-methyl-benzyl)-1-(4-morpholin-4-yl-phenyl)-butan-1-on (Irgacure® 379). Methylbenzoyl format (Genocure® MBF), 2-Hydroxy-4'-hydroxyethoxy-2-methylpropiophenon (Irgacure® 2959) und 2,4,6-Trimethylbenzoylphenylphosphinsäureethylester (Irgacure® TPO-L).Preferably, the photoinitiators of the Norrish type I is selected from 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholino-phenyl) -butanone-1 (Irgacure ® 369), 2,4,6-trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide (Irgacure ® TPO), 2-hydroxy-1- {4- [4- (2-hydroxy-2-methyl-propionyl) -benzyl] -phenyl} -2-methyl-propan-1-one (Irgacure ® 127), 1 hydroxycyclohexyl phenyl ketone (Irgacure ® 184), phenylbis-2,4,6-trimethylbenzoyl phosphine oxide (Irgacure ® 819), 2-dimethylamino-2- (4-methyl-benzyl) -1- (4-morpholine 4-yl-phenyl) -butan-1-one (Irgacure ® 379). Methylbenzoyl format (Genocure ® MBF), 2-hydroxy-4'-hydroxyethoxy-2-methylpropiophenone (Irgacure ® 2959) and 2,4,6-trimethylbenzoylphenylphosphinate (Irgacure ® TPO-L).

Allgemein liegt der Photoinitiator in einer Menge von 1 Gew.-% bis 20 Gew.-%, bevorzugt in einer Menge von 7 Gew.-% bis 17 Gew.-%, bezogen auf die gesamte erfindungsgemäße Tinte vor. Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungsgemäße Tinte keinen kationischen Photoinitiator.In general, the photoinitiator is present in an amount of 1% to 20% by weight, preferably in an amount of 7% to 17% by weight, based on the total ink of the invention. According to a preferred embodiment of the invention, the ink according to the invention contains no cationic photoinitiator.

Bei den erfindungsgemäßen Tinten kann es sich beispielsweise um mit Hilfe des Inkjet-Verfahrens verdruckbare Klarlacke handeln. In diesem Falle sind die Tinten üblicherweise frei von Farbmitteln bzw. Pigmenten.The inks according to the invention may, for example, be printable clearcoats with the aid of the inkjet process. In this case, the inks are usually free of colorants or pigments.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungsgemäße Tinte weiterhin mindestens ein Farbmittel. Als Farbmittel kommen Farbstoffe in Frage, bevorzugt jedoch werden Pigmente oder eine Kombination von Pigmenten. Es können organische und/oder anorganische Pigmente verwendet werden, die in Form von Pigmentdispersionen kommerziell erhältlich sind. Eine Auswahl des für die erfindungsgemäße Tinte geeigneten Farbmittels kann ein Fachmann aufgrund seines allgemeinen Fachwissens treffen.According to a preferred embodiment of the invention, the ink according to the invention furthermore contains at least one colorant. Suitable colorants are dyes, but preferred are pigments or a combination of pigments. It is possible to use organic and / or inorganic pigments which are in the form of Pigment dispersions are commercially available. A selection of the colorant suitable for the ink of the invention may be made by one of ordinary skill in the art.

Die Teilchengröße der Pigmentteilchen soll weniger als 10 μm, vorzugsweise weniger als 3 μm und ganz besonders bevorzugt weniger als 1 μm betragen. Die mittlere Teilchengröße der Pigmentteilchen liegt vorzugsweise zwischen 0,05 μm und 0,5 μm.The particle size of the pigment particles should be less than 10 μm, preferably less than 3 μm and very particularly preferably less than 1 μm. The mean particle size of the pigment particles is preferably between 0.05 μm and 0.5 μm.

Der Gesamtanteil des Farbmittels, das gemäß dieser Ausführungsform der Erfindung in der Tinte enthalten ist, beträgt allgemein 0,5 Gew.-% bis 15 Gew.-%, bevorzugt 1 Gew.-% bis 5 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Tintenzusammensetzung.The total amount of colorant contained in the ink according to this embodiment of the invention is generally from 0.5% to 15% by weight, preferably from 1% to 5% by weight, based on the total ink composition.

Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung ist das Farbmittel eine Pigmentdispersion von 25 Gew.-% Pigment in PONPGDA (RJA Dispersions D3420-064), das im Bereich von 10 Gew.-% bis 20 Gew.-%, besonders bevorzugt 14 Gew.-%, jeweils bezogen auf die Tinte, enthalten ist.According to one embodiment of the invention, the colorant is a pigment dispersion of 25% by weight of pigment in PONPGDA (RJA Dispersions D3420-064), which is in the range from 10% by weight to 20% by weight, particularly preferably 14% by weight. , in each case based on the ink.

Andere Komponenten von Arten, die im Stand der Technik bekannt sind, können in der Tinte vorliegen, um die Eigenschaften oder das Leistungsverhalten zu verbessern. Diese Komponenten sind dem Fachmann bekannt und können beispielsweise Oberflächenadditive, wie BYK UV-3505, Tenside, Entschäumer, Dispergiermittel, Synergiemittel für den Photoinitiator, Stabilisatoren, wie BASF Irgastab® UV25, Geruchsstoffe, Fließ- oder Gleithilfsstoffe, Biozide und Identifikationstracer sein. Diese weiteren Komponenten sind allgemein in einer Gesamtmenge von etwa 0,25 Gew.-% bis 5 Gew.-% in der erfindungsgemäßen Tinte enthalten.Other components of the types known in the art can be in the ink to improve properties or performance. These components are known in the art and can, for example, surface additives, such as BYK UV-3505, to be surfactants, defoamers, dispersants, synergy means for the photoinitiator, stabilizers, such as BASF Irgastab ® UV25, odorants, flow or Gleithilfsstoffe, biocides and identifying tracers. These other components are generally contained in a total amount of about 0.25 wt .-% to 5 wt .-% in the ink of the invention.

Die Viskosität der Tinte bei einer typischen Jetting Temperatur von 45°C beträgt allgemein 5 bis 25 mPas, vorzugsweise 5 bis 15 mPas, weiter vorzugsweise 7 bis 11 mPas. Drucktemperaturen liegen üblicherweise im Bereich 30°C bis 60°C, bevorzugt 35°C bis 55°C.The viscosity of the ink at a typical jetting temperature of 45 ° C is generally 5 to 25 mPas, preferably 5 to 15 mPas, more preferably 7 to 11 mPas. Printing temperatures are usually in the range 30 ° C to 60 ° C, preferably 35 ° C to 55 ° C.

Die Oberflächenspannung der Tinte liegt bei 25°C, allgemein bei 15 mN/m bis 40 mN/m, bevorzugt bei 20 mN/m bis 30 mN/m. Die Oberflächenspannung ist keine gegebene Größe sondern wird durch den Zusatz von oberflächenaktiven Substanzen eingestellt.The surface tension of the ink is 25 ° C, generally 15 mN / m to 40 mN / m, preferably 20 mN / m to 30 mN / m. The surface tension is not a given size but is adjusted by the addition of surfactants.

Die Tinten gemäß der vorliegenden Erfindung können durch bekannte Verfahren wie beispielsweise Rühren mit einem wassergekühlten Hochgeschwindigkeitsrührer oder Mahlen auf einer horizontalen Perlmühle hergestellt werden.The inks according to the present invention can be prepared by known methods such as stirring with a water-cooled high-speed stirrer or milling on a horizontal bead mill.

Die Tinte der vorliegenden Erfindung wird vorzugsweise durch ultraviolette Strahlung getrocknet und ist für die Anwendung durch Tintenstrahldrucken geeignet. Die vorliegende Erfindung betrifft somit auch ein Verfahren zum Tintenstrahldrucken, wobei im Rahmen des Verfahrens die vorstehend beschriebene Tinte verwendet wird.The ink of the present invention is preferably dried by ultraviolet radiation and is suitable for use by ink jet printing. The present invention thus also relates to a method of ink-jet printing using the above-described ink in the process.

Beispielexample

Die Erfindung wird exemplarisch anhand des nachfolgenden Beispiels näher erläutert:
Es wurde eine Tintenzusammensetzung aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
7 Gew.-% Irgacure® TPO (BASF SE)
7 Gew.-% Irgacure® 369 (BASF SE)
4 Gew.-% DPHA (Rahn Miramer M600)
5 Gew.-% TMP(PO)3TA (Sartomer® SR492)
20 Gew.-% Triethylenglykoldivinylether (BASF DVE-3)
10 Gew.-% POEA (Sartomer SR339C®)
32 Gew.-% DPGDA (Sartomer SR508®)
0,75 Gew.-% Stabilisator (BASF Irgastab® UV25)
0,25 Gew.-% Oberflächenaktive Substanz (BYK UV-3505)
14 Gew.-% Pigmentdispersion (25% Pigment in PONPGDA; RJA Dispersions D3420-064)The invention is explained in more detail by way of example with reference to the following example:
An ink composition was prepared from the following ingredients:
7 wt .-% Irgacure ® TPO (BASF SE)
7 wt .-% Irgacure ® 369 (BASF SE)
4% by weight DPHA (Rahn Miramer M600)
5 wt .-% TMP (PO) 3TA (Sartomer ® SR492)
20% by weight of triethylene glycol divinyl ether (BASF DVE-3)
10 wt .-% POEA (Sartomer SR339C ®)
32 wt .-% DPGDA (Sartomer SR508 ®)
0.75 wt .-% of stabilizer (BASF Irgastab UV25 ®)
0.25% by weight of surface-active substance (BYK UV-3505)
14% by weight of pigment dispersion (25% pigment in PONPGDA; RJA Dispersions D3420-064)

Das Produkt war eine Tinte mit einer Viskosität von 10,6 mPas bei 45°C. Die Tinte wurde auf Papier aufgedruckt und unter Licht aus einer Ultraviolettlampe mit einer Leistung von 120 W/cm belichtet. Die Tinte ergab einen Ausdruck mit guter Härtung, Adhäsion und chemischer Beständigkeit.The product was an ink with a viscosity of 10.6 mPas at 45 ° C. The ink was printed on paper and exposed to light from an ultraviolet lamp having a power of 120 W / cm. The ink gave a print with good cure, adhesion, and chemical resistance.

ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG QUOTES INCLUDE IN THE DESCRIPTION

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Zitierte PatentliteraturCited patent literature

  • EP 0555069 A1 [0003] EP 0555069 A1 [0003]
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  • US 7686443 B2 [0007] US 7686443 B2 [0007]

Claims (14)

UV aushärtbare Tinte umfassend: 1 bis 30 Gew.-% mindestens eines Divinylethers ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ethylenglykoldivinylether, Diethylenglykoldivinylether, Triethylenglykoldivinylether, Propylenglykoldivinylether, Butandioldivinylether, 1,4 Cyclohexandimethanoldivinylether und Gemischen davon, 1 bis 20 Gew.-% mindestens eines radikalischen Photoinitiators des Norrish I Typs, 30 Gew.-% bis 70 Gew.-% mindestens eines multifunktionellen (Meth)acrylat-Monomers und 0 bis 20 Gew.-% mindestens eines monofunktionellen (Meth)acrylat-Monomers.UV curable ink comprising: From 1 to 30% by weight of at least one divinyl ether selected from the group consisting of ethylene glycol divinyl ether, diethylene glycol divinyl ether, triethylene glycol divinyl ether, propylene glycol divinyl ether, butanediol divinyl ether, 1,4-cyclohexanedimethanol divinyl ether and mixtures thereof, From 1 to 20% by weight of at least one free-radical photoinitiator of the Norrish I type, 30 wt .-% to 70 wt .-% of at least one multifunctional (meth) acrylate monomer and 0 to 20 wt .-% of at least one monofunctional (meth) acrylate monomer. Tinte nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Divinylether Triethylenglykoldivinylether ist.Ink according to claim 1, characterized in that the divinyl ether is triethylene glycol divinyl ether. Tinte nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass diese den mindestens einen Divinylether in einer Menge von 5 Gew.-% bis 20 Gew.-% enthält.Ink according to claim 1 or 2, characterized in that it contains the at least one divinyl ether in an amount of 5 wt .-% to 20 wt .-%. Tinte nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das multifunktionelle (Meth)acrylat-Monomer ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus (Meth)acrylsäureestern von alpha,omega-diolen wie 1,4-Butandioldimethacrylat, 1,6-Hexandioldiacrylat, 1,6-Hexandioldimethacrylat, 1,10-Decandioldiacrylat, 1,10-Decandioldimethacrylat, 1,12-Dodecandioldiacrylat, 1,12-Dodecandioldimethacrylat sowie deren ethoxylierten und propoxylierten Derivaten wie ethoxyliertem 1,6-Hexandioldiacrylat und propoxyliertem 1,6 Hexandioldiacrylat, (Meth)acrylsäureester von Ethylenglykol, Propyleneglykol und deren Oligomere und Polymere wie 1,2-Ethylenglykoldiacrylat, 1,2-Ethylenglykoldimethacrylat, Diethylenglykoldimethacrylat, Diethylenglykoldiacrylat, Triethylenglykoldiacrylat, Triethylenglykoldimethacrylat, Tetraethylenglykoldiacrylat, Polyethylenglykol 200 diacrylat, Polyethylenglykol 300 diacrylat, Polyethylenglykol 400 diacrylat, Propylengykoldiacrylat, Propylenglykoldimethacrylat, Dipropylenglykoldiacrylat, Tripropylenglykoldiacrylat, Tripropylenglykoltriacrylat, 3-Methl-1,5-Pentandioldiacrylat, Neopentylglykoldiacrylat, ethoxyliertem Neopentylglykoldiacrylat, propoxyliertem Neopentylglykoldiacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Trimethylolpropantrimethacrylat, ethoxyliertem und propoxyliertem Trimethylolpropantriacrylat, Ditrimethylolpropantetraacrylat, Glycerolpropoxylattriacrylat, Glycerolethoxylattriacrylat, Pentaerythritoltriacrylat, Pentaerythritoltetraacrylat, Pentaerythritoltetramethacrylat, Dipentaerythritolpentaacrylat, Dipentaerythritolhexaacrylat, ethoxyliertem Pentaerythritoltetraacrylat, tris(2-Hydroxyethyl)Isocyanurattriacrylat, Esterdioldiacrylat, Tricyclodecanedimethanoldiacrylat und dergleichen, und Gemischen davon.Ink according to one of claims 1 to 3, characterized in that the multifunctional (meth) acrylate monomer is selected from the group consisting of (meth) acrylic esters of alpha, omega-diols such as 1,4-butanediol dimethacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate , 1,6-hexanediol dimethacrylate, 1,10-decanediol diacrylate, 1,10-decanediol dimethacrylate, 1,12-dodecanediol diacrylate, 1,12-dodecanediol dimethacrylate and their ethoxylated and propoxylated derivatives such as ethoxylated 1,6-hexanediol diacrylate and propoxylated 1,6-hexanediol diacrylate, (Meth) acrylic esters of ethylene glycol, propylene glycol and oligomers thereof and polymers such as 1,2-ethylene glycol diacrylate, 1,2-ethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, diethylene glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, triethylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol diacrylate, polyethylene glycol 200 diacrylate, polyethylene glycol 300 diacrylate, polyethylene glycol 400 diacrylate, propylene glycol diacrylate, Propylene glycol dimethacrylate, dipropylene glycol diacrylate, tripropylene glycol diacrylate, Tripropylenglykoltriacrylat, 3-Methl-1,5-pentanediol diacrylate, neopentylglycol diacrylate, ethoxylated neopentylglycol diacrylate, propoxylated neopentylglycol diacrylate, trimethylolpropane triacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, ethoxylated and propoxylated trimethylolpropane triacrylate, ditrimethylolpropane tetraacrylate, Glycerolpropoxylattriacrylat, Glycerolethoxylattriacrylat, pentaerythritol triacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, pentaerythritol tetramethacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, dipentaerythritol hexaacrylate, ethoxylated Pentaerythritol tetraacrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanurate triacrylate, ester diol diacrylate, tricyclodecanedimethanol diacrylate and the like, and mixtures thereof. Tinte nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass das monofunktionelle (Meth)acrylat-Monomer ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Butylacrylat, Octylacrylat, Octylmethacrylat, Laurylacrylat, Laurylmethacrylat, Isodecylacrylat, Isodecylmethacrylat, Myristylacrylat, Decylacrylat, Stearylacrylat, Behenylacrylat, Isooctylacrylat, Isooctylmethacrylat, Tridecylacrylat, 2-Propylheptylacrylat, Isobornylacrylat, Isobornylmethacrylat, Tertiärbutylcyclohexylacrylat, Cyclohexandimethanoldiacrylat, Caprolactonacrylat, 2-Phenoxyethylacrylat, 2-(2-Ethoxyethoxy)ethylacrylat, Tetrahydrofurfurylacrylat, ethoxyliertem Phenoxyacrylat, 3,3,5-Trimethylcyclohexanolacrylat, Polycaprolactonacrylat, cyclischem Trimethylolpropanformalacrylat, ethoxyliertem 4-Nonylphenylacrylat, Dihydrodicyclopentadienylacrylat und dergleichen, und Gemischen davon.Ink according to any one of claims 1 to 4, characterized in that the monofunctional (meth) acrylate monomer is selected from the group consisting of butyl acrylate, octyl acrylate, octyl methacrylate, lauryl acrylate, lauryl methacrylate, isodecyl acrylate, isodecyl methacrylate, myristyl acrylate, decyl acrylate, stearyl acrylate, behenyl acrylate, Isooctyl acrylate, isooctyl methacrylate, tridecyl acrylate, 2-propylheptyl acrylate, isobornyl acrylate, isobornyl methacrylate, tertiary butyl cyclohexyl acrylate, cyclohexane dimethanol diacrylate, caprolactone acrylate, 2-phenoxyethyl acrylate, 2- (2-ethoxyethoxy) ethyl acrylate, tetrahydrofurfuryl acrylate, ethoxylated phenoxyacrylate, 3,3,5-trimethylcyclohexanol acrylate, polycaprolactone acrylate, trimethylolpropane trimethyl acrylate , ethoxylated 4-nonylphenyl acrylate, dihydrodicyclopentadienyl acrylate and the like, and mixtures thereof. Tinte nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass diese den mindestens einen Divinylether in einer Menge von 5 Gew.-% bis 20 Gew.-% und das mindestens eine multifunktionelle (Meth)acrylat-Monomer in einer Menge von 35 Gew.-% bis 60 Gew.-% enthält.Ink according to one of claims 1 to 5, characterized in that it comprises the at least one divinyl ether in an amount of 5 wt .-% to 20 wt .-% and the at least one multifunctional (meth) acrylate monomer in an amount of 35 wt .-% to 60 wt .-% contains. Tinte nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass diese das mindestens eine monofunktionelle (Meth)acrylat-Monomer in einer Menge von 5 bis 15 Gew.-% enthält.Ink according to one of claims 1 to 6, characterized in that it contains the at least one monofunctional (meth) acrylate monomer in an amount of 5 to 15 wt .-%. Tinte nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Photoinitiator ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 2-Benzyl-2-dimethylamino-1-(4-morpholino-phenyl)-butanon-1, 2,4,6-Trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphinoxid, 2-Hydroxy-1-{4-[4-(2-hydroxy-2-methyl-propionyl)-benzyl]-phenyl}-2-methyl-propan-1-on, 1-Hydroxycyclohexyl-phenyl-keton, Phenylbis-2,4,6-trimethylbenzoyl-phosphinoxid, 2-Dimethylamino-2-(4-methyl-benzyl)-1-(4-morpholin-4-yl-phenyl)-butan-1-on, 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenyl-propan-1-on, 2-Hydroxy-2-methylpropriophenon, 2,2-Dimethoxy-2-phenylacetophenon, 2-Methyl-1-[4-(methylothio)phenyl]-2-morpholinopropan-1-on, 2,2-Dimethoxy-1,2-diphenylethan-1-on, Methylbenzoylformat, 2-Hydroxy-4'-hydroxyethoxy-2-methylpropiophenon, 2-Hydroxy-4'-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-acetophenon, 2,2-Diethoxyacetophenon und 2,4,6-Trimethylbenzoylphenylphosphinsäureethylester oder eine Mischung mehrerer ist.Ink according to one of claims 1 to 7, characterized in that the photoinitiator is selected from the group consisting of 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholino-phenyl) -butanone-1, 2,4,6- Trimethylbenzoyl-diphenyl-phosphine oxide, 2-hydroxy-1- {4- [4- (2-hydroxy-2-methyl-propionyl) -benzyl] -phenyl} -2-methyl-propan-1-one, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, phenyl bis-2,4,6-trimethylbenzoyl phosphine oxide, 2-dimethylamino-2- (4-methylbenzyl) -1- (4-morpholin-4-yl-phenyl) -butan-1-one, 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 2-hydroxy-2-methylpropiophenone, 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 2-methyl-1- [4- (methylthio) phenyl] 2-morpholinopropan-1-one, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethan-1-one, methylbenzoyl formate, 2-hydroxy-4'-hydroxyethoxy-2-methylpropiophenone, 2-hydroxy-4'-methoxy-2 - (4-methoxyphenyl) acetophenone, 2,2-Diethoxyacetophenon and 2,4,6-Trimethylbenzoylphenylphosphinsäureethylester or a mixture of several. Tinte nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass diese den Photoinitiator in einer Menge von 7 Gew.-% bis 17 Gew.-% enthält.Ink according to one of claims 1 to 8, characterized in that it contains the photoinitiator in an amount of 7 wt .-% to 17 wt .-%. Tinte nach einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass diese weiterhin mindestens ein Farbmittel enthält.Ink according to one of claims 1 to 9, characterized in that it further contains at least one colorant. Tinte nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, dass diese das Farbmittel in einer Menge von 0,5 Gew.-% bis 15 Gew.-% enthält. An ink according to claim 10, characterized in that it contains the colorant in an amount of 0.5 wt .-% to 15 wt .-%. Tinte nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, dass ihre Viskosität bei 45°C im Bereich von 5 bis 25 mPas, bevorzugt im Bereich von 5 bis 15 mPas, liegt.Ink according to one of claims 1 to 11, characterized in that its viscosity at 45 ° C in the range of 5 to 25 mPas, preferably in the range of 5 to 15 mPas. Tinte nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass diese eine Oberflächenspannung von 15 mN/cm bis 40 mN/cm bei 25°C aufweist.Ink according to one of claims 1 to 12, characterized in that it has a surface tension of 15 mN / cm to 40 mN / cm at 25 ° C. Verfahren zum Tintenstrahldrucken, wobei im Rahmen des Verfahrens die Tinte nach einem der Ansprüche 1 bis 13 verwendet wird.A method of ink-jet printing, wherein the ink according to any one of claims 1 to 13 is used in the process.
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