DE1289816B - Process for the antistatic treatment of textile materials - Google Patents
Process for the antistatic treatment of textile materialsInfo
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- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
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- D06M13/418—Cyclic amides, e.g. lactams; Amides of oxalic acid
Description
Es ist bekannt, daß man Textilmaterialien daran 15 aufgebrachten antistatisch wirkenden Mittels erforderhindern kann, elektrische Ladungen aufzunehmen, lieh ist. Ein weiterer Vorteil der nach dem erfindungsindem diese physikalisch abgeleitet werden oder gemäßen Verfahren verwendeten monomeren α-Amiindem auf die Textilmaterialien ein Antistatikmittel ' nocarbonsäurederivate, die sehr leicht herzustellen aufgebracht wird. Es sind verschiedene Arten dieser sind, besteht darin, daß sie eine ausgezeichnete Lös-Antistatikmittel bekannt. Bei vielen dieser Mittel 20 lichkeit in vielen Lösungsmitteln aufweisen, was z. B. wird die Wirkung durch Herabsetzung des elek- bei polymeren Verbindungen, wie Polyaminosäuretrischen Widerstandes der Textilmaterialien herbei- estern, nicht der Fall ist. Die verwendeten a-Aminogeführt. Diese Mittel müssen für den Träger un- carbonsäurederivate haben auch keine nachteiligen bedenklich sein und dürfen auf die physikalischen oder verschlechternden Wirkungen auf die Textil-Eigenschaften des Materials selbst keinen unerwünsch- 25 materialien, selbst bei Bestrahlung mit Licht oder ten Einfluß haben. Es ist erforderlich, daß diese Erhitzen auf eine Temperatur unterhalb des Erwei-It is known to prevent textile materials from having to have antistatic agents applied thereto can absorb electrical charges, is borrowed. Another advantage of the according to the invention these are derived physically or monomeric α-amines used in accordance with processes on the textile materials an antistatic agent 'nocarboxylic acid derivatives, which are very easy to manufacture is applied. There are several types of these which is that they are excellent dissolving antistatic agents known. With many of these means 20 have likelihood in many solvents, which z. B. the effect is achieved by reducing the elec- tronic properties of polymeric compounds, such as polyamino acidic compounds Resistance of the textile materials is not the case. The α-amino used lead. These agents do not have to have any disadvantageous carboxylic acid derivatives for the carrier be questionable and may affect the physical or deteriorating effects on the textile properties the material itself does not contain any undesirable materials, even when exposed to light or have an influence. It is necessary that this heating to a temperature below the expansion
Mittel in üblichen Herstellungsanlagen während der Herstellung verwendet werden können, ohne daß besondere Vorkehrungen erforderlich sind oder Gefahr der Korrosion für die Anlagen besteht.Means can be used in conventional manufacturing plants during manufacture without special precautions are required or there is a risk of corrosion for the systems.
Aus der USA.-Patentschrift 3 063 870 sind Mittel zur antistatischen Ausrüstung von Textilien bekannt, die aus polymeren Aminocarbonsäureestern bestehen und durch Kondensation ungesättigter Dicarbonchungspunktes der Faser. Hinsichtlich des Griffes der Gewebe, der sehr wichtig ist, ist, praktisch kein Unterschied zwischen erfindungsgemäß behandelten und unbehandelten Geweben festzustellen. Die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen sind für den menschlichen Körper fast unbedenklich. Als Ergebnis eines Toxizitätsversuches bei Mäusen zeigten sie einen LD50-Wert von mehr als 10 ecm je Kilogramm beiFrom US Pat. No. 3,063,870, agents for the antistatic finishing of textiles are known which consist of polymeric aminocarboxylic acid esters and, through condensation, unsaturated dicarbonation points of the fibers. With regard to the feel of the fabric, which is very important, there is practically no difference between fabrics treated according to the invention and untreated fabrics. The compounds used according to the invention are almost harmless to the human body. As a result of a toxicity test on mice, they showed an LD 50 value of more than 10 ecm per kilogram
säuren mit Glykolen zu ungesättigten Polyestern und 35 oraler Verabreichung und 5 ecm je Kilogramm bei
weitere Umsetzung dieser Polyester mit Alkylaminen intraperitonealer Verabreichung. Es zeigten sich keine
hergestellt werden. Nach dem Aufbringen auf die
Textilmaterialien werden diese Polyaminosäureester
ferner einer Wärmehärtung unterzogen.acids with glycols to form unsaturated polyesters and oral administration and 5 ecm per kilogram with further conversion of these polyesters with alkylamines intraperitoneal administration. None were shown to be produced. After applying to the
These polyamino acid esters are made of textile materials
further subjected to heat setting.
Aufgabe der Erfindung ist ein einfaches und wirtschaftliches Verfahren zur antistatischen Textilausrüstung, bei dem weiterhin die eingangs erwähnten Nachteile der bisherigen Arbeitsweisen ausgeschaltet werden.The object of the invention is a simple and economical method for antistatic textile finishing, in which the disadvantages of previous working methods mentioned at the outset continue to be eliminated will.
Die Erfindung geht von einem Verfahren zur 45 N - Acetylasparapinsäuredi - (2 - äthylhexyl) - ester, antistatischen Ausrüstung von Textilmaterialien aus N - Benzoylasparaginsäuredimethylester, N-Benzoyl-The invention relates to a process for 45 N - acetylasparapic acid di - (2 - ethylhexyl) ester, Antistatic finishing of textile materials made of N - benzoylaspartic acid dimethyl ester, N-benzoyl-
hautschädigenden Eigenschaften, als die reinen Verbindungen und 25%ige Lösungen auf den Nacken männlicher Kaninchen aufgebracht wurden.skin damaging properties than the pure compounds and 25% solutions on the neck male rabbits were applied.
Beispiele für die erfindungsgemäß verwendeten u-Aminocarbonsäurederivate sind Asparaginsäurediäthylester, Asparaginsäuredi-n-butylester, Asparaginsäuredi - η - octylester, Asparaginsäuredi - (2 - äthylhexyl) -ester, N - Acetylasparaginsäuredi - η -butylester,Examples of the u-aminocarboxylic acid derivatives used according to the invention are aspartic acid diethyl ester, Aspartic acid di-n-butyl ester, aspartic acid di - η - octyl ester, aspartic acid di - (2 - ethylhexyl) -ester, N - acetylaspartic acid di - η -butyl ester,
und ist dadurch gekennzeichnet, daß die Textilmaterialien mit a-Aminocarbonsäurederivaten der folgenden Formeln:and is characterized in that the textile materials with α-aminocarboxylic acid derivatives of following formulas:
R1OOC-(CH2Jn R 1 OOC- (CH 2 J n
CH-COOR2 CH-COOR 2
CH,CH,
HNHN
— CH, asparaginsäuredi - η - butylester, N -Äthoxycarbonylasparaginsäuredimethylester, N - Äthoxycarbonylasparaginsäuredi - η - butylester, N,N - Dimethylasparaginsäurediäthylester, Ν,Ν-Dimethylasparaginsäuredi-n-butylester, N,N-Dimethylasparaginsäuredi - (2 - äthylhexyl) - ester, β - η - Butylasparaginat, β - Benzylasparaginat, β - Benzyl - N - benzoylasparaginat, Glutaminsäurediäthylester, Glutaminsäuredi-η - butylester, Glutaminsäuredi-(2-äthylhexyl)-ester, N - Acetylglutaminsäuredi - η - butylester, N - Acetylglutaminsäuredi - (2 - äthylhexyl) - ester, N,N - Dimethylglutaminsäuredi-n-butylester, N,N-Dimethylglutaminsäuredi-(2-äthylhexyl)-ester, 2- Pyrrolidon-- CH, aspartic acid di - η - butyl ester, N - ethoxycarbonylaspartic acid dimethyl ester, N - ethoxycarbonylaspartic acid di - η - butyl ester, N, N - dimethylaspartic acid diethyl ester, Ν, Ν-dimethylaspartic acid di-hexyl) - -ethyl-dimethyl-n-butyl ester, , β - η - Butylasparaginat, β - Benzylasparaginat, β - benzyl - N - benzoylasparaginat, Glutaminsäurediäthylester, -glutamic acid-η - butyl Glutaminsäuredi- (2-ethylhexyl) ester, N - Acetylglutaminsäuredi - η - butyl ester, N - Acetylglutaminsäuredi - ( 2 - ethylhexyl) ester, N, N - dimethylglutamic acid di-n-butyl ester, N, N-dimethylglutamic acid di (2-ethylhexyl) ester, 2- pyrrolidone
5 - carbonsäurearylester, 2 - Pyrrolidon - 5 - carbonsäure - η - butylester, 2 - Pyrrolidon - 5 - carbonsäure-5 - aryl carboxylate, 2 - pyrrolidone - 5 - carboxylic acid - η - butyl ester, 2 - pyrrolidone - 5 - carboxylic acid
COOR5 COOR 5
n-octylester, 2-Pyrrolidon-5-carbonsäure-(2-äthylhexyl)-ester. n-octyl ester, 2-pyrrolidone-5-carboxylic acid (2-ethylhexyl) ester.
Bei der Durchführung des Verfahrens können dieseWhen carrying out the procedure, these
in denen R1, R2 und R5 einen Alkylrest mit 1, 2, 4, f>5 Verbindungen entweder in optisch aktiver oder in-6
oder 8 Kohlenstoffatomen, R3 und R4 Wasserstoff
oder einen Acylrest, ausgenommen, daß beide gleichin which R 1 , R 2 and R 5 are an alkyl radical with 1, 2, 4, f> 5 compounds either in optically active or in 6 or 8 carbon atoms, R 3 and R 4 are hydrogen
or an acyl radical, except that both are the same
zeitig Acylreste sind, und η 1 oder 2 bedeutet, durch aktiver Form verwendet werden. Viele von ihnen sind gegen Erwärmung und in Wasser und organischen Lösungsmitteln vcrhiillnismüßip beständig Obwohlearly acyl radicals, and η means 1 or 2, can be used by the active form. Many of them are resistant to heating and are somewhat resistant to water and organic solvents, though
sie im allgemeinen in Wasser unlöslich sind, können sie in Wasser aufgelöst oder dispergiert werden, und zwar durch Erhitzen oder durch Zugabe eines oberflächenaktiven Mittels, wie Polyoxyäthylenalkyläther. Derartige oberflächenaktive Mittel können in befriedigender Weise verwendet werden, um die aktiven Bestandteile ohne Gefahr des Verlustes ihrer antistatischen Eigenschaften aufzulösen. Die antistatisch wirkenden Verbindungen sind auch in vielen Alkoholen löslich, wie Methanol, Äthanol oder Propanol, und diese alkoholischen Lösungen können leicht hergestellt werden.they are generally insoluble in water, they can be dissolved or dispersed in water, and by heating or by adding a surface-active agent such as polyoxyethylene alkyl ether. Such surface active agents can be satisfactorily used to make the active Dissolve components without risk of losing their antistatic properties. The antistatic active compounds are also soluble in many alcohols, such as methanol, ethanol or propanol, and these alcoholic solutions can be easily prepared.
Die Gemische, die zur Durchführung des Verfahrens verwendet werden können, enthalten etwa 0,05 Gewichtsprozent bis 5 Gewichtsprozent je Volumeinheit eines der u-Aminocarbonsäurederivate. Die Gemische können hergestellt werden, indem die aktiven Bestandteile in Wasser oder einem organischen Lösungsmittel aufgelöst oder gleichmäßig dispergiert werden. Die Behandlungsgemische können auf Textilmaterialien in jeder bekannten Weise aufgebracht werden. Es können Fasern, Garne und Gewebe u. dgl. durch übliches Schwenken im Behandlungsbad, Tauchverfahren oder Besprühen behandelt werden. Es ist selbstverständlich auch möglich, einige bekannte Antistatikmittel bei der erfindungsgemäßen Behandlung mit einzuverleiben.The mixtures that can be used to carry out the process contain about 0.05 percent by weight up to 5 percent by weight per unit volume of one of the u-aminocarboxylic acid derivatives. The mixtures can be prepared by placing the active ingredients in water or an organic solvent be dissolved or evenly dispersed. The treatment mixtures can be applied to textile materials can be applied in any known manner. Fibers, yarns and fabrics and the like can pass through usual swiveling in the treatment bath, immersion process or spraying can be treated. It is Of course, some known antistatic agents are also possible in the treatment according to the invention to be incorporated.
Nach dem Auftragen des Gemisches werden die Textilmaterialien ausgedrückt, um überschüssige Flüssigkeit zu entfernen, und dann in üblicher Weise getrocknet oder gehärtet.After applying the mixture, the textile materials are squeezed out to remove excess liquid to remove, and then dried or hardened in the usual way.
Erfindungsgemäß können die statischen Ladungen auf Gewebe auf einen praktisch vernachlässigbaren Wert herabgesetzt werden, wie es für die Herstellung von Kleidungsstücken gefordert wird.According to the invention, the static charges on tissue can be practically negligible As required for the manufacture of garments.
Zwecks Prüfung der Wirksamkeit der Behandlung wurden sowohl der elektrische Widerstand als auch das statische Potential des Materials gemessen, und zwar das letztere sofort nach einer vorgenommenen Reibung. Es ist bekannt, daß die Neigung zur Ansammlung statischer Ladungen durch Messung des Widerstandes des zu untersuchenden Gegenstandes bestimmt werden kann. Es ist ferner bekannt, daß Kleidungsstücke beim Tragen statische Ladungen fast nicht annehmen oder erzeugte statische Ladungen ableiten können, wenn sie einen Widerstand von weniger als 1O10 Ohm je Zentimeter aufweisen. Der Widerstand ist jedoch nicht immer mit der Neigung identisch, durch Reibung statische Ladungen zu erzeugen. Daher sind folgende Versuche durchgeführt worden:In order to test the effectiveness of the treatment, both the electrical resistance and the static potential of the material were measured, the latter immediately after a rub was carried out. It is known that the tendency to accumulate static charges can be determined by measuring the resistance of the object to be examined. It is also known that garments are almost unable to accept static charges or dissipate generated static charges when they are worn if they have a resistance of less than 10 10 ohms per centimeter. However, resistance is not always the same as the tendency to generate static charges through friction. Therefore the following tests have been carried out:
Das zu untersuchende Gewebe wird in einen Zylinder mit einem Durchmesser von 15 cm gebracht. Der Zylinder wird mit 700 UpM rotiert. Während der Rotation des Zylinders reibt das Gewebe gegen eine Lederoberfläche. Das Gewebe wird 5 Minuten gerieben und das sich ausbildende Potential sofort mit einem Elektrometer gemessen. Nachdem das Gewebe 1 Minute stehengelassen wurde, wird das Restpotential gemessen. Nach diesem Versuch zeigt ein übliches Baumwollgewebe ein Anfangspotential von 0,3 kV und ein Restpotential von fast 0 Volt. Da die Baumwollfaser als für statische Ladungen nicht aufnahmefähig angesehen wird, kann man von der Voraussetzung ausgehen, daß die antistatische Behandlung erfolgreich ist, wenn Ergebnisse erhalten werden, die den bei Baumwolle erhaltenen Ergebnissen praktisch entsprechen. Typische Ergebnisse, die bei dieser Untersuchung bei einigen unbehandelten Geweben erhalten wurden, werden in der folgenden Tabelle gezeigt.The tissue to be examined is placed in a cylinder with a diameter of 15 cm. The cylinder is rotated at 700 rpm. As the cylinder rotates, the fabric rubs against it a leather surface. The tissue is rubbed for 5 minutes and the potential that develops immediately measured with an electrometer. After the tissue has been left to stand for 1 minute, the Residual potential measured. After this experiment, a standard cotton fabric shows an initial potential of 0.3 kV and a residual potential of almost 0 volts. Because the cotton fiber as for static charges is not is considered receptive, one can assume that the antistatic treatment is successful when results are obtained similar to those obtained with cotton practically correspond. Typical results obtained in this investigation with some untreated Fabrics obtained are shown in the following table.
Tabelle I
45% relative Feuchtigkeit bei 3O0CTable I.
45% RH at 3O 0 C
Gewebetissue
Acrylgewebe
Polypropylen
Polyamid
PolyesterAcrylic fabric
Polypropylene
polyamide
polyester
Widerstand
(Ohm/cm)resistance
(Ohm / cm)
AnfangspotentialInitial potential
nach Reibungafter friction
(Kilovolt,(Kilovolt,
5 Minuten)5 minutes)
1012
1012
1012
1012 10 12
10 12
10 12
10 12
1,1
2,2
1,2
0,31.1
2.2
1.2
0.3
Restpotential (Kilovolt,
1 Minute)Residual potential (kilovolt,
1 minute)
0,6
2,0
0,4
0,20.6
2.0
0.4
0.2
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele erläutert, in denen, falls nicht anders angegeben, alle Teile Gewichtsteile bedeuten. Die Ergebnisse der einzelnen Beispiele sind in Tabelle II zusammengefaßt.The invention is illustrated by the following examples in which, unless otherwise specified, all Parts mean parts by weight. The results of the individual examples are summarized in Table II.
Di-n-Butyl-1-asparaginat wird hergestellt, indem ein Gemisch aus 20 Teilen Asparaginsäure und 150 Teilen n-Butanol mit Chlorwasserstoffgas gesättigt, das Gemisch erhitzt und das Umsetzungsgemisch destilliert wird. Ein aus Polypropylen-Fadengarn hergestelltes Gewebe wird 5 Minuten in ein Bad getaucht, das 0,5 Gewichtsprozent je Volumeinheit 1-Asparaginsäuredi-n-butylester in Methanol enthält, und ausgedrückt, wobei eine Aufnahme von etwa 70% sich ergibt, und getrocknet.Di-n-butyl-1-asparaginate is made by a mixture of 20 parts of aspartic acid and 150 parts of n-butanol saturated with hydrogen chloride gas, the mixture is heated and the reaction mixture is distilled. One made from polypropylene filamentary yarn fabricated fabric is immersed for 5 minutes in a bath containing 0.5 percent by weight per unit volume Contains 1-aspartic acid di-n-butyl ester in methanol, and expressed, resulting in an uptake of about 70%, and dried.
Nach dem Verfahrensgang des Beispiels 1 wird Polyamidtaftgewebe in einem Bad behandelt, das 2 Gewichtsprozent je Volumeinheit 1-Asparaginsäuredi-n-butylester in Methanol enthält.Following the procedure of Example 1, polyamide taffeta fabric is treated in a bath which 2 percent by weight per unit volume of di-n-butyl 1-aspartate in methanol.
Es wird N-Acetyl-1-asparaginsäuredi-n-butylester hergestellt, indem 100 Teile 1-Asparaginsäuredi-n-butylester, 42 Teile Essigsäureanhydrid und 33 Teile Pyridin vermischt werden, das Gemisch zur Vervollständigung der Umsetzung stehengelassen und dann destilliert wird. Ein Gemisch aus 5 Teilen N-Acetyl-1-asparaginsäuredi-n-butylester und 1 Teil Polyoxyäthylenoleyläther wird auf etwa 60° C erhitzt.It becomes N-acetyl-1-aspartic acid di-n-butyl ester prepared by adding 100 parts of 1-aspartic acid di-n-butyl ester, 42 parts of acetic anhydride and 33 parts Pyridine are mixed, the mixture is allowed to stand to complete the reaction and then is distilled. A mixture of 5 parts of N-acetyl-1-aspartic acid di-n-butyl ester and 1 part of polyoxyethylene oleyl ether is heated to about 60 ° C.
Zu dem Gemisch wird Wasser der gleichen Temperatur unter Rühren zugefügt, bis die Konzentration 30 Gewichtsprozent je Volumeinheit erreicht hat; dann wird das Gemisch abgekühlt. Es wird mit kaltem Wasser auf eine Konzentration von 0,5 Gewichtsprozent je Volumeinheit verdünnt. Wie im Beispiel 1 wird Polyamidgewebe mit diesem verdünnten Gemisch behandelt.To the mixture is added water of the same temperature with stirring until the concentration Has reached 30 percent by weight per unit volume; then the mixture is cooled. It will be cold Water diluted to a concentration of 0.5 percent by weight per unit volume. As in example 1 polyamide fabric is treated with this diluted mixture.
Oo Ein aus versponnenem Acrylgarn hergestelltes Gewebe wird wie im Beispiel 1 in einem Bad behandelt, das 0,5 Gewichtsprozent je Volumeinheit N-Acetyl-1-asparaginsäuredi-n-butylester enthält.Oo A fabric made from spun acrylic yarn is treated as in Example 1 in a bath containing 0.5 percent by weight per unit volume of N-acetyl-1-aspartic acid di-n-butyl ester contains.
Es wird eine wäßrige Emulsion hergestellt, die. 0,5 Gewichtsprozent je Volumeinheit N-Acetyl-1-asparaginsäuredi-n-butylester und 0,1 Gewichtsprozent jeAn aqueous emulsion is prepared which. 0.5 percent by weight per unit volume of N-acetyl-1-aspartic acid di-n-butyl ester and 0.1 weight percent each
Volumeinheit Polyoxyäthylenoleyläther enthält. Ein Acrylgewebe wird nach dem Verfahrensgang des Beispiels 1 mit dieser Emulsion behandelt.Contains unit volume polyoxyethylene oleyl ether. An acrylic fabric is made according to the procedure in the example 1 treated with this emulsion.
Es wird 1-Asparaginsäuredi-n-octylester hergestellt, indem 10 Teile 1-Asparaginsäure mit 75 Teilen n-Octanol wie im Beispiel 1 umgesetzt worden waren. Ein Polyamidgewebe wird wie im Beispiel 1 in einem Bad behandelt, das 0,5 Gewichtsprozent je Volumeinheit 1-Asparaginsäuredi-n-octylester enthält.1-aspartic acid di-n-octyl ester is produced, adding 10 parts of 1-aspartic acid with 75 parts of n-octanol as in Example 1 had been implemented. A polyamide fabric is as in Example 1 in a bath treated, which contains 0.5 percent by weight per unit volume of 1-aspartic acid di-n-octyl ester.
Es wird d-Glutaminsäuredi-n-butylester hergestellt, indem ein Gemisch aus 5 Teilen d-Glutaminsäure und 30 Teilen n-Butanol mit Chlorwasserstoffgas gesättigt und das Gemisch erhitzt worden war. 23 Teile dieses Esters, 9 Teile Essigsäureanhydrid und 7 Teile Pyridin werden vermischt, zur Vervollständigung der Umsetzung stehengelassen und dann destilliert, wobei N -Acetyl - d - glutaminsäuredi - η - butylester erhalten worden ist. Ein aus Polypropylenfaser hergestelltes Gewebe wi* d wie im Beispiel 1 in einem Bad behandelt, das 0,5 Gewichtsprozent je Volumeinheit N-Acetyld-glutaminsäuredi-n-butylester in Methanol enthält.D-glutamic acid di-n-butyl ester is produced, by saturating a mixture of 5 parts of d-glutamic acid and 30 parts of n-butanol with hydrogen chloride gas and the mixture had been heated. 23 parts of this ester, 9 parts of acetic anhydride and 7 parts of pyridine are mixed, left to stand to complete the reaction and then distilled, wherein N -acetyl - d - glutamic acid di - η - butyl ester has been obtained. One made from polypropylene fiber Tissue is treated as in Example 1 in a bath containing 0.5 percent by weight per unit volume of N-acetyld-glutamic acid di-n-butyl ester in methanol.
0,9 Teile Polyoxyäthylenoleyläther, 0,1 Teil PoIyoxyäthylensorbitan-monooleat und 5 Teile N-Acetyld-glutaminsäuredi-n-butylester werden auf etwa 60' C erhitzt. Zu dem Gemisch wird Wasser der gleichen Temperatur unter Rühren zugefügt, bis die Konzentration etwa 30 Gewichtsprozent je Volumeinheit erreicht hat; dann wird das Gemisch abgekühlt. Das erhaltene Gemisch wird auf eine Konzentration von 2 Gewichtsprozent je Volumeinheit mit kaltem Wasser verdünnt. Ein Polypropylengewebe wird mit diesem Gemisch wie im Beispiel 1 behandelt.0.9 part of polyoxyethylene oleyl ether, 0.1 part of polyoxyethylene sorbitan monooleate and 5 parts of N-acetyld-glutamic acid di-n-butyl ester are heated to about 60 ° C. To the mixture, water becomes the same Temperature added with stirring until the concentration reaches about 30 percent by weight per unit volume Has; then the mixture is cooled. The mixture obtained is to a concentration of 2 percent by weight per unit volume diluted with cold water. A polypropylene fabric comes with this Mixture treated as in Example 1.
Es wird eine wäßrige Emulsion, die 0,5 Gewichtsprozent je Volumeinheit N-Acetyl-d-glutaminsäuredin-butylester und 0,1 Gewichtsprozent je Volumeinheit Polyoxyäthylenoleyläther enthält, hergestellt. In dieser Emulsion wird wie im Beispiel 1 ein PolyestergewebeIt becomes an aqueous emulsion containing 0.5 percent by weight per unit volume of N-acetyl-d-glutamic acid din-butyl ester and contains 0.1 percent by weight per unit volume of polyoxyethylene oleyl ether. In this As in Example 1, the emulsion becomes a polyester fabric
behandelt. n . . , ,„treated. n . . ,, "
d-Glutaminsäuredi-(2-äthylhexyl)-ester wird hergestellt, indem ein Gemisch aus 7 Teilen d-Glutaminsäure und 50 Teilen 2-Äthylhexanol mit Chlorwasserstoffgas gesättigt worden ist; dann wird das Gemisch erhitzt. Es wird ein Acrylgewebe in einem Bad, das 0,5 Gewichtsprozent je Volumeinheit dieses Esters in Methanol enthält, behandelt.d-Glutamic acid di (2-ethylhexyl) ester is prepared by adding a mixture of 7 parts of d-glutamic acid and 50 parts of 2-ethylhexanol with hydrogen chloride gas has been saturated; then the mixture is heated. There will be an acrylic fabric in a bathroom that Contains 0.5 percent by weight per unit volume of this ester in methanol, treated.
N - Acetyl - d - glutaminsäuredi - (2 - äthy lhexy 1) - ester wird hergestellt, indem 50 Teile d-Glutaminsäuredi-(2-äthylhexyl)-ester, 14 Teile Essigsäureanhydrid und 11 Teile Pyridin vermischt werden und das Gemisch zur Vervollständigung der Umsetzung stehengelassen und dann destilliert wird. 0,9 Teile Polyoxyäthylenoleyläther, 0,1 Teil Polyoxyäthylensorbitan-monooleat und 5 Teile N-Acetyl-d-glutaminsäuredi-(2-äthylhexyl)-ester werden auf eine Temperatur von etwa 60 bis etwa 70 C erhitzt.N - acetyl - d - glutamic acid di - (2 - ethy lhexy 1) - ester is prepared by adding 50 parts of d-glutamic acid di (2-ethylhexyl) ester, 14 parts of acetic anhydride and 11 parts of pyridine are mixed and the mixture left to stand to complete the reaction and then distilled. 0.9 parts of polyoxyethylene oleyl ether, 0.1 part of polyoxyethylene sorbitan monooleate and 5 parts of N-acetyl-d-glutamic acid di (2-ethylhexyl) ester are heated to a temperature of about 60 to about 70 C.
Zu dem Gemisch wird Wasser der gleichen Temperatur unter Rühren zugefügt, bis die Konzentration etwa 40 Gewichtsprozent je Volumeinheit erreicht hat; dann wird abgekühlt. Das erhaltene Gemisch wird auf eine Konzentration von etwa 2 Gewichtsprozent je Volumeinheit mit kaltem Wasser verdünnt. Ein Polyamidgewebe wird mit diesem Gemisch wie im Beispiel 1 behandelt.To the mixture is added water of the same temperature with stirring until the concentration has reached about 40 percent by weight per unit volume; then it is cooled down. The resulting mixture is diluted to a concentration of about 2 percent by weight per unit volume with cold water. A polyamide fabric is treated with this mixture as in Example 1.
B e i s ρ i el 12B e i s ρ i el 12
Eine wäßrige Emulsion, die 2 Gewichtsprozent je Volumeinheit N-Acetyl-d-glutaminsäuredi-(2-äthylhexyl)-ester und 0,4 Gewichtsprozent je Volumeinheit Polyoxyäthylenoleyläther enthält, wird hergestellt. Mit dieser Emulsion wird ein Polypropylengewebe wie im Beispiel 1 behandelt.An aqueous emulsion containing 2 percent by weight per unit volume of N-acetyl-d-glutamic acid di (2-ethylhexyl) ester and contains 0.4 percent by weight per unit volume of polyoxyethylene oleyl ether is prepared. A polypropylene fabric is treated as in Example 1 with this emulsion.
Es wird ein Acrylgewebe mit einer Lösung aus 0,5 Gewichtsprozent je Volumeinheit Pyrrolidon-5-carbonsäure-n-butylester wie im Beispiel 1 behandelt. Die gleiche Behandlung wird wiederholt, wobei ein Polypropylengewebe benutzt und eine wäßrige Lösung der gleichen Verbindung in einer Konzentration von 2 Gewichtsprozent je Volumeinheit eingesetzt wird. Mit einer wäßrigen Lösung der gleichen Verbindung in einer Konzentration von 0,5 Gewichtsprozent je Volumeinheit wird ein Polyestergewebe behandelt.It is an acrylic fabric with a solution of 0.5 percent by weight per unit volume of pyrrolidone-5-carboxylic acid n-butyl ester treated as in example 1. The same treatment is repeated using a polypropylene fabric and an aqueous one Solution of the same compound used in a concentration of 2 percent by weight per unit volume will. With an aqueous solution of the same compound in a concentration of 0.5 percent by weight one polyester fabric is treated for each volume unit.
Es .wird ein Acrylgewebe mit einer Lösung aus 0,5 Gewichtsprozent je Volumeinheit 2-Pyrrolidon-5-carbonsäure-(2-äthylhexyl)-ester wie im Beispiel 1 behandelt.It .wird an acrylic fabric with a solution of 0.5 percent by weight per unit volume of 2-pyrrolidone-5-carboxylic acid (2-ethylhexyl) ester treated as in example 1.
Eine wäßrige Lösung von 2-Pyrrolidon-5-carbonsäure-n-butylester in einer Konzentration von 5 Gewichtsprozent je Volumeinheit wird auf ein Acrylgewebe gesprüht, wobei eine Aufnahme von 15%, bezogen auf das Gewicht des Gewebes, erhalten wird; das Gewebe wird dann getrocknet.An aqueous solution of 2-pyrrolidone-5-carboxylic acid n-butyl ester at a concentration of 5 percent by weight per unit volume is applied to an acrylic fabric sprayed, giving an uptake of 15% based on the weight of the fabric; the fabric is then dried.
nach Reibungafter friction
(Kilovolt,(Kilovolt,
S Minuten)S minutes)
(Kilovolt,(Kilovolt,
1 Minute)1 minute)
(Ohm/cm)(Ohm / cm)
0,06
0,0030.08
0.06
0.003
0
00.02
0
0
propylen
gewebe
Acrylgewebe
PolyesterPoly
propylene
tissue
Acrylic fabric
polyester
2· 109
3-1O3 1 · 10 11
2 · 10 9
3-1O 3
CH2 CH 2
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