DE1300575B - Benzo[b]thiophene - Google Patents
Benzo[b]thiopheneInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D333/52—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes
- C07D333/54—Benzo[b]thiophenes; Hydrogenated benzo[b]thiophenes with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D333/56—Radicals substituted by oxygen atoms
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Description
1 500 575
Die Erfindung betrifft Benzo[b]thiophene der allgemeinen Formel
CH, O
in der R
N-CH2CH2O-4
Stunden erhitzt. Das Gemisch wird dann gekühlt, mit Wasser verdünnt und das Lösungsmittel im
Vakuum entfernt. Der Rückstand wird in Chloroform gelöst, die Lösung mit wäßrigem Natriumhydroxid
und Wasser gewaschen und dann verdampft. Der Rückstand wird unter warmer wäßriger ln-Chlorwasserstoffsäure
titriert und das entstehende feste Hydrochlorid mit Chloroform extrahiert. Die Chloroformlösung
wird getrocknet und verdampft, wobei 6-Methoxy-3-{p-[2-(N-pyrrolidyl)-äthoxy]-phenyl}-2-phenylbenzo[b]thiophenhydrochlorid
als feste Substanz zurückbleibt. Das Salz wird hintereinander mit dem handelsüblichen Lösungsmittel »Skellysolve B«
und Diäthyläther extrahiert und dann aus einem 2-Propanol-Diäthyläther-Gemisch umkristallisiert;
Schmelzpunkt 187 bis 194° C.
oder CH3O — bedeutet und t O oder 2 ist, sowie
deren pharmakologisch ungiftige Säureadditionssalze.
Die neuen Verbindungen eignen sich besonders zur Verhütung der Schwangerschaft bei Säugetieren. Vorteilhaft
ist dabei, daß sie oral verabreicht werden können.
In die Erfindung sind auch die pharmazeutisch verträglichen nicht giftigen Salze der Verbindungen
eingeschlossen. Beispielsweise seien die Additionssalze mit organischen und anorganischen Säuren,
z. B. Chlorwasserstoff-, Schwefel-, Sulfamid-, Wein-, Fumar-, Bromwasserstoff-, Glykol-, Zitronen-, Malein-Phosphor-,
Bernstein-, Essig- oder Salpetersäure, genannt.
Die Versuche zur Schwangerschaftsverhütung mit den erfindungsgemäßen Verbindungen wurden mit
Mäusen durchgeführt. Die Verbindungen wurden erwachsenen weiblichen Mäusen 6 Tage oral verabreicht.
Eine einzige Dosis wurde 3 Tage vor der Paarung eingegeben, und während der Paarung
wurden einzelne Dosen täglich 5 Tage verabreicht.
Die Mäuse wurden am 11. Tage nach der Paarung
getötet und ihre Gebärmutter auf Implantationen geprüft. Da keine Implantationen in der Gebärmutter
vorhanden waren, war eine Schwangerschaft völlig verhütet worden. Bei oraler Verabreichung einer
bevorzugten Verbindung nach der Erfindung, des 6-Methoxy-3-{p-[2-(N-pyrrolidyl)-äthoxy]-phenyl}-2-phenylbenzo[b]thiophenhydrobromids,
in Dosen von nur 0,1 mg/kg/Tag wurden bei keiner der geprüften
Mäuse eine Implantation festgestellt; somit war bei jeder Maus die Schwangerschaft völlig verhütet
worden.
Die Herstellung der neuen Verbindungen wird in den nachfolgenden Beispielen beschrieben:
Natriumhydrid (0,37 g einer 58,6%igen Dispersion in öl) wird einer Lösung von 6-Methoxy-3-(p-hydroxyphenyl)-2-phenylbenzo[b]thiophen
(3,00 g) in Dimethylformamid (40 ml) zugesetzt. Das Gemisch wird bei 30° C 20 Minuten gerührt und dann zusätzliches
Natriumhydrid (0,59 g einer 58,6°/oigen Dispersion) zugegeben.
Das Gemisch wird auf 300C gehalten, während eine
Lösung von N-^-ChloräthylJ-pyrrolidinhydrochlorid
(2,33 g) in Dimethylformamid (18 ml) langsam zugesetzt
wird. Das entstehende Gemisch wird bei 55° C
Natriumhydrid (1,8 g einer 58,6%igen Dispersion in öl) wird einer Lösung von 6-Methoxy-3-(p-hydroxyphenyl)-2-phenylbenzo[b]thiophen
(8,90 g) in Dimethylformamid (100 ml) zugesetzt. Das Gemisch wird so lange gerührt, bis alles Hydrid umgesetzt ist.
Dann wird dem Gemisch N-(/?-Chloräthyl)-pyrrolidin (0,108 Mol) in Dimethylformamid (20 ml) zugesetzt
und dieses Gemisch zunächst 1 Stunde bei 50° C, dann 18 Stunden bei 270C gehalten. Nun wird das
Gemisch abgekühlt, mit Äthanol (3 ml) verdünnt und filtriert. Die Lösungsmittel werden bei verringertem
Druck entfernt und der Rückstand in Chloroform gelöst. Die Chloroformlösung wird mit wäßrigem
1 η-Natriumhydroxid und Wasser gewaschen und dann verdampft. Der Rückstand wird unter wäßriger
1 n-Bromwasserstoffsäure (200 ml) titriert und das entstehende feste Hydrobromid mit Chloroform extrahiert.
Die Chloroformlösung wird getrocknet und verdampft. Sie hinterläßt einen Rückstand, der mit
Äthylacetat verrieben wird und dabei das kristalline 6-Metboxy-3-{p-[2-(N-pyrrolidyl)-äthoxy]-phenyl}-2-phenylbenzo[b]thiophenhydrobromid
(8,25 g) ergibt. Nach mehrmaligem Umkristallisieren aus Methylenchlorid—Äthylacetat enthält man das Salz
mit konstantem Schmelzpunkt von 186 bis 189° C.
Analyse für C27H28BrNO2S:
Berechnet:
Berechnet:
C 63,52, H 5,52, Br 15,65, N 2,74, S 6,28%:
„ gefunden:
C 63,50, H 5,65, Br 15,81, N 2,49, S 6,40%.
Man verfahrt wie im Beispiel 1 beschrieben, wobei N-(/i-Chloräthyl)-pyrrolidinhydrochlorid durch eine
äquivalente Menge Methyljodid ersetzt wird, und erhält 6 - Methoxy - 3 - (p - methoxyphenyl) - 2 - phenylbenzo[b]thiophen,
das aus Aceton umkristallisiert wird und einen Schmelzpunkt von 141 bis 1420C
zeigt.
Ein Gemisch aus 9,3molarem Wasserstoffperoxid
(1,6 ml), Essigsäure (55 ml) und 6-Methoxy-3-(p-methoxyphenyl)-2-phenylbenzo[b]thiophen
(2,5 g) wird bei 75°C 1 Stunde erhitzt. Die Lösung wird dann mit
Wasser (50 ml) verdünnt und der ausgeschiedene
Feststoff durch Filtrieren abgetrennt. Nach dem phen-l,l-dioxid in Form von gelben Nadeln; Schmelz-Umkristallisieren
aus Äthanol erhält man das 6-Meth- punkt 183 bis 197°C; starke Infrarotabsorption bei
oxy - 3 - (ρ - methoxyphenyl) - 2 - phenylbenzo[b]thio- 1150 und 1330 cm"1 für »— SO2 —«-Bande.
Analyse für C22H18O4S:
Berechnet:
Berechnet:
C 69,82, H 4,80, S 8,47%; gefunden:
C 71,20, H 4,92, S 8,59%.
C 71,20, H 4,92, S 8,59%.
Claims (1)
- Patentanspruch:Benzo [b] thiophene der allgemeinen FormelCH3O[O]fin der R oder CH3O — bedeutet und t 0 oder 2 ist, sowie deren pharmakologiscii ungiftige Säureadditions-I N-CH2CH2-O-
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