DE1301566B - Verfahren zur Herstellung von hydrolysebestaendigen Polyurethanelastomeren - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von hydrolysebestaendigen Polyurethanelastomeren

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DE1301566B DE1966C0040839 DEC0040839A DE1301566B DE 1301566 B DE1301566 B DE 1301566B DE 1966C0040839 DE1966C0040839 DE 1966C0040839 DE C0040839 A DEC0040839 A DE C0040839A DE 1301566 B DE1301566 B DE 1301566B
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Description

haftet jedoch als Nachteil die leichte Verseifbarkeit io lisch reagierende Substanzen bereits in kurzer Zeit dieser Ester und damit die Unbeständigkeit in tro- zerstörend auf Polyurethane herkömmlichen Aufbaus pischem Klima an. Polyätherurethane besitzen eine wesentlich bessereHydrolysenbeständigkeit, dochkann man ausreichende physikalische Daten nur mit Äthern vom Typus des Polytetramethylenglykols erhal- 15 tenjWährenddieauadenleichterzugänglichenPoIypropylenglykolen hergestellten Elastomeren in ihrem physikalischen Niveau nicht in jeder Hinsicht befriedigen. Die Hydrolysenbeständigkeit von Polyesterurethanen kann teils durch die Beimischung von Poly- 20 carbodiimiden, teils auch durch Verwendung von Hexandioladipinsäurepolyestern verbessert werden, doch lassen sich auf diesem Wege keine Verbesserungen erzielen, die den Polyätherpolyurethanen hinsichtlich dieser Eigenschaft vergleichbare Resultate 25 anwendbar. Die genannten Polypropylenglykole liefern würden. Eine Ausnahme hiervon bilden Poly- können auch ganz oder teilweise durch andere Polyurethane, die auf der Basis von Phthalsäurehexandiol- bzw. Terephthalsäurehexandiolpolyester aufgebaut sind. Diese besitzen auch nach längerer Lagerung in
wirken. Auch für chemisch hoch beanspruchte Laufrollen in galvanischen Anlagen lassen sich nunmehr wirtschaftlich Polyurethane erfindungsgemäßen Aufbaus einsetzen. Durch die Erfindung wird aber nicht nur die Hydrolysenfestigkeit heraufgesetzt, auch andere physikalische Eigenschaften werden im Vergleich zu herkömmlichen Polyurethanen verbessert, insbesondere der Abrieb und die Weiterreißfestigkeit. An Stelle der genannten Gemische aus Polyestern und Polyäthern oder mit diesen Gemischen zusammen sind auch mit Polypropylenglykol verätherte Mischester der Phthal- bzw. Terephthalsäure mit den eingangs genannten Diolen mit ähnlichem Erfolg
äther, wie z. B. das Tetramethylenglykol oder entsprechende Derivate des polymerisierten Oxacyclobutans, ersetzt werden. Zweckmäßig werden Propy-
Wasser von 100° C noch gute physikalische Werte, 30 Ienglykole mit einem Molekulargewicht zwischen 250
jedoch liegt ihre Einfriertemperatur bei Raumtemperaturen bzw. darüber, so daß ihre Anwendung nur für weniger Sonderfälle, namentlich bei höheren Temperaturen, möglich ist.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß Polyurethanelastomere mit ausgezeichneter Hydrolysenfestigkeit und sonst guten physikalischen Eigenschaften hergestellt werden können, wenn als hydroxylgruppenhaltige Komponente des Reaktionsund 5000 und einer OH-Zahl zwischen 25 und 250 verwendet.
Zusammen mit oder an Stelle der Phthal- oder Terephthalsäure können auch Dicarbonsäuren verwendet werden, die am a-C-Atom mindestens einen Substituenten R enthalten — hierbei kann R ein Methyl-, Äthyl-, Butyl- oder Phenylrest sein. Als Polyester können weiterhin solche Verwendung finden, die z. B. durch Polymerisation von Capro-
gemisches ein Gemisch von hydroxylgruppenhaltigen 40 lactonen und/oder Laurinlactonen hergestellt worden Polyestern und Polyäthern zur Anwendung gelangt sind, vorzugsweise ebenfalls am ct-C-Atom substituiert, in der vorstehend genannten Weise. Wie die Ausführungsbeispiele zeigen,
und das in dieser Weise abgeänderte Reaktionsgemisch, das weiter Diisocyanate und Diole als wesentliche Komponenten enthält, in gewohnter Weise zur Reaktion gebracht wird.
Das beanspruchte Verfahren zur Herstellung von hydrolysenbeständigen Polyurethanelastomeren durch Umsetzen von hydroxylgruppenhaltigen Polyestern oder Polyäthern als hydroxylgruppenhaltigen Komsind zur
Herstellung wertvoller Polyurethanelastomerer PoIyäther und Polyester in weiten Grenzen mischbar. Die günstigsten Eigenschaften werden erhalten, wenn das Mischungsverhältnis Polyäther zu Polyester im Bereich zwischen 2 : 8 und 8 : 2 liegt. Die Beispiele 1 und 4 zeigen die Herstellung je
ponenten mit Dusocyanaten und Diolen ist dadurch 50 eines Polyester- bzw. Polyätherurethans im Vergleich gekennzeichnet, daß als hydroxylgruppenhaltige zu Mischpolyurethanen gemäß Erfindung nach Beispielen 2 und 3. Die Eigenschaften der erhaltenen Polyurethane sind in der Tabelle zusammengefaßt.
Komponenten des Reaktionsgemisches Gemische von Polyäthern mit hydroxylgruppenhaltigen Polyestern oder Äthergruppierungen enthaltende hydroxylgruppenhaltige Polyester eingesetzt werden.
Als besonders vorteilhaft zur Herstellung von Polyurethanelastomeren mit hervorstechenden Eigenschaften haben sich die Ester der Phthal- bzw. Terephthalsäure oder α-substituierten Dicarbonsäuren
Beispiel 1
1000 g eines Polyesters aus Terephthalsäure und Hexandiol vom Molekulargewicht 2000 und der Hydroxylzahl 56 werden aufgeschmolzen und bei 140° C mit 850 g Diphenylmethandiisocyanat zur
mit Hexandiol, Neopentylglykol oder Dimethylol- 60 Reaktion gebracht. Die erhaltene klare Schmelze wird
cyklohexan bzw. «-substituierten Polyketenen erwiesen. Werden diese Polyester mit Polypropylenglykolen im Gemisch verwendet, so wird es möglich, Elastomere mit Eigenschaften herzustellen, die bei Polyurethanelastomeren nicht zu erreichen waren.
Aus solchen Polyester-Polyäther-Gemischen hergestellte Polyurethanelastomere zeigen eine Hydrolysenfestigkeit, wie sie bisher nicht erreichbar war.
nach 5 Minuten mit 240 g 1,4-Butandiol umgesetzt und in Form von flachen Platten ausgegossen. Nach dem Erstarren des Materials erwärmt man noch etwa 20 Minuten auf einer Heizplatte mit 125° C, läßt anschließend erkalten und granuliert am nächsten Tag in einer Schneidmühle. Das Granulat ist lagerfähig und läßt sich in bekannter Weise auf Schnecken-Spritzgußautomaten verarbeiten.
Beispiel 2
600 g Terephthalsäure-Hexandiolester, dem Beispiel 1 entsprechend, werden mit 400 g Polypropylenglykol vom Molekulargewicht 2000 und der Hydroxylzahl 56 bei 140° C vermischt und mit 850 g Diphenylmethandiisocyanat zur Reaktion gebracht. Nach 2 Stunden, während derer das Material auf 1100C gehalten wird, werden 240 g 1,4-Butandiol hinzugesetzt und die gesamte Masse nach dem Homogenisieren in Form von flachen Platten ausgegossen, worauf das Abkühlen und Granulieren wie im Beispiel 1 erfolgt.
Beispiel 3
300 g Terephthalsäure-Hexandiolester, dem Beispiel 1 entsprechend, und 700 g Polypropylenglykol vom Molekulargewicht 2000, dem Beispiel 2 entsprechend, werden bei 140° C gemischt und mit 850 g Diphenylmethandiisocyanat zur Reaktion gebracht. Die resultierende Schmelze wird 2 Stunden lang auf 110° C gehalten und dann mit 240 g 1,4-Butandiol verrührt und anschließend in Form von flachen Platten ausgegossen. Nach dem Erstarren des Materials wird noch etwa 20 Minuten bei 1100C nachgeheizt und anschließend das Material nach dem Erkalten granuliert. Die Weiterverarbeitung kann auf Spritzgußmaschinen in gewohnter Weise erfolgen.
Beispiel4
1000 g eines Polypropylenglykols vom Molekulargewicht 2000 und der Hydroxylzahl 56 werden bei 140° C mit 850 g Diphenylmethandiisocyanat zur Reaktion gebracht. Die resultierende Schmelze wird
ίο 2 Stunden lang bei 110° C gehalten und danach mit 240 g 1,4-Butandiol verrührt. Man gießt das Reaktionsgemisch zu flachen Platten aus, läßt erstarren, heizt 20 Minuten bei 110° C nach und granuliert das Material nach etwa 24stündigem Abkühlen. Das erhaltene Granulat kann anschließend in gewohnter Weise auf Spritzgußmaschinen weiterverarbeitet werden.
Aus den nach den Beispielen 1 bis 4 hergestellten Elastomeren wurden in Spritzguß Prüfplatten in und 6 mm Dicke hergestellt. Aus den 3-mm-Prüfplatten wurden Stäbe gestanzt und daran die Zerreißfestigkeit, die Bruchdehnung und die Weiterreißfestigkeit bestimmt, während an den 6 mm dicken Prüfkörpern Abrieb, Stoßelastizität, Shorehärte usw.
ermittelt wurden.
Elastomeren nach Beispiel
1 2 I
Terephthalsäure-Hexandiolpolyester
Polypropylenglykol
Festigkeit (DIN 53504)
Dehnung (DIN 53504)
Abrieb (DIN 53516)
Elastizität (DIN 53512)
Shore-Härte A (DIN 53505)
Shore-Härte D (DIN 53505)
Weiterreißfestigkeit (DIN 53507)
Festigkeit nach Wasserlagerung in Tagen bei 80° C (DIN 53521):
7 Tage
14 Tage
21 Tage
bei 100° C:
7 Tage
14 Tage
21 Tage
Lagerung im Fett-Wasser-Gemisch bei 80° C:
100 Stunden
200 Stunden
300 Stunden
100
zu spröde für Zerreißversuch
185
zu spröde für Zerreißversuch
zu spröde für Zerreißversuch
zu spröde für Zerreißversuch
zu spröde für Zerreißversuch
zu spröde für Zerreißversuch
zu spröde für Zerreißversuch
zu spröde für Zerreißversuch
zu spröde für Zerreißversuch
zu spröde für Zerreißversuch
zu spröde für Zerreißversuch
60
40
315
120
55 41 99 75 90
253 290 271
245 260 258
258 253 264
30
70
203
285
90 35 98 60
55
190 170 177
153 149 148
177 178 182
100 150 345
185 34 95 43 40
148
110
72
98 88 52
77
Der Grundgedanke der vorliegenden Erfindung läßt sich sowohl bei der Herstellung thermoplastisch verarbeitbarer Polyurethane, die z. B. im Spritzguß oder auf der Walze verarbeitet werden können, als auch für die Herstellung gießbarer Polyurethanelastomerer anwenden.

Claims (7)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von hydrolysenbeständigen Polyurethanelastomeren durch Umsetzen von hydroxylgruppenhaltigen Polyestern oder Polyäthem als hydroxylgruppenhaltigen Komponenten mit Diisocyanaten und Diolen, dadurchgekennzeichnet, daß alshydroxylgruppenhaltige Komponenten des Reaktionsgemisches Gemische von Polyäthem mit hydroxylgruppenhaltigen Polyestern oder Äthergruppierungen enthaltende hydroxylgruppenhaltige Polyester eingesetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyester solche der Phthal- bzw. Terephthalsäure und/oder α-substituierten Dicarbonsäuren mit Hexandiol, Neopentylglykol oder Dimethylolcyklohexan verwendet werden.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyäther PoIypropylenglykole verwendet werden.
4. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Polyäther Propylenglykole mit einer OH-Zahl zwischen 25 und 250 und Molekulargewichten zwischen 250 und 5000 verwendet werden.
5. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Verhältnis Polyester zu Polyäther in der hydroxylgruppenhaltigen Komponente des Reaktionsgemisches zwischen 2 : 8 und 8 : 2 liegt.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Polyester verwendet werden, die aus Phthal- und/oder Terephthalsäure und Polypropylenglykolen niederen Molekulargewichts hergestellt worden sind.
7. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß Polyester verwendet werden, die aus Phthal- und/oder Terephthalsäure und Polypropylenglykolen von Molekulargewichten zwischen 250 und 2000 hergestellt worden sind.
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