DE1517760B1

DE1517760B1 - Isohumulon und Propylenglykol oder Glyzerin enthaltende Mischung

Info

Publication number: DE1517760B1
Application number: DE19661517760
Authority: DE
Inventors: Todd Jun Paul H
Original assignee: KALAMAZOO SPICE EXTRACT CO
Current assignee: KALAMAZOO SPICE EXTRACT CO
Priority date: 1965-03-01
Filing date: 1966-02-26
Publication date: 1971-05-06
Also published as: GB1112795A; NO120829B; US3486906A; SE331974B; AT261518B; DK110051C

Description

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Gegenstand vorliegender Erfindung ist eine Mi- nem Bier zugesetzt. Dabei wurde festgestellt, daß es schung, enthaltend Isohumulon und Propylenglykol dem Bier den gewünschten bitteren Geschmack erteilt, oder Glyzerin, die dadurch gekennzeichnet ist, daß Da Isohumulon in Alkohol löslich ist, sind für diesen diese außer dem Isohumulon und Propylenglykol oder Zweck Lösungen von Isohumulon in Alkohol verGlyzerin noch bis zu 30 Gewichtsprozent Wasser 5 wendet worden. Da aber während der Lagerung von enthält und der pH-Wert der Mischung zwischen 3, Lösungen des Isohumulons in Äthylalkohol beide vorzugsweise etwa 3,8 und 10,7 liegt. Stoffe unter Bildung eines Apfelgeschmack besitzenden

Die Mischungen können — auch in verdünnter Aromastoffes reagieren, werden wegen der Instabilität Form — als Zusätze zum Hopfen von Malzgetränken, solcher alkoholischer Lösungen von Isohumulon diese beispielsweise Bier, verwendet werden. Außerdem xo nicht als Geschmackszusatz für Malzgetränke verweisen sie eine für den Versand und die Lagerung wendet.

ausreichend hohe Konzentration auf. Ferner sind sie Es wurde auch schon vorgeschlagen, Isohumulon

während normaler Lagerzeiten völlig stabil. in Bier mittels Emulgatoren zu verteilen, wobei nicht-

Durch die Verwendung der Mischungen ist es ionogene Emulgatoren, wie z. B. der durch Ummöglich, den Hopfengeschmack einer jeden Charge 15 Setzung von Äthylenoxid mit Sorbitanmonooleat im eines Malzgetränkes nach Belieben einzustellen. Molverhältnis 20:1 erhaltene partielle Ester u. dgl.

Die Mischungen finden aber auch Anwendung als verwendet werden. Dabei wurde jedoch festgestellt, Zusätze zum Hopfen nicht vergorener und malzfreier daß Emulgatoren der angegebenen Art in Bier instabil Getränke, beispielsweise Malzersatzgetränken, wie sind und diesem rasch einen höchst unangenehmen »Nährbier« (vergorenes oder teilvergorenes, mit Koh- 20 Geschmack geben. Aus diesem Grunde kann Isolensäure gesättigtes Malzgetränk mit einem Alkohol- humulon in der vorstehend genannten Art Bieren gehalt unter 3,6 Volumprozent) oder »Wurzelbier« nicht zugesetzt werden.

(mit Kohlensäure gesättigtes, alkoholfreies, bräun- Ferner sind wäßrige Emulsionen von Isohumulon

liches Getränk, das Geschmackstoffe zusammen mit bekannt, welche einen sogenannten »neutralen« pH-Kräutern und Wurzeln wie Immergrün und Sassafras 25 Wert besitzen, jedoch enthalten diese Emulsionen enthält) oder anderen Getränken mit Hopfen- oder bestenfalls 8,32 kg Isohumulon pro 2721, entsprechend hopfenähnlichem Geschmack, allein oder in Kombina- etwa 3 Gewichtsprozent. Erfindungsgemäße Mischuntion mit anderen Geschmackstoffen. gen können jedoch mit einem wesentlich höheren Es ist bereits bekannt, daß Isohumulon und Hopfen- Gehalt an Isohumulon hergestellt werden, sie können öl Malzgetränken den charakteristischen bitteren Ge- 30 20 Gewichtsprozent Isohumulon oder auch mehr, schmack und das charakteristische Aroma verleihen, beispielsweise 30 Gewichtsprozent, enthalten. Diese In letzter Zeit wurde festgestellt, daß das Isohumulon bekannten wäßrigen Emulsionen von Isohumulon aus Humulon während des Kochens der Würze mit müssen darüber hinaus notwendigerweise einen Emul-Hopfen gebildet wird. Das Isohumulon geht zum gator enthalten, während die erfindungsgemäßen größeren Teil in dem bei verschiedenen Temperaturen 35 Mischungen solche Zusätze nicht zu enthalten braudurchgeführten Verfahrensstufen der Bierherstellung chen. Isohumulon kann aber auch in Propylenglykol verloren, jedoch gelangt der kleinere Teil, in der Regel oder Glyzerin dispergiert bzw. gelöst werden, jedoch 25 bis 30 % des im Hopfen enthaltenen Humulons, sind diese Stoffe ungeeignet, sie zusammen mit Isoin das fertiggestellte Getränk. In der Regel ist Iso- humulon Getränken zuzusetzen, da beim Zusatz humulon in Bieren in einer Menge von 14 bis 30 Teilen 4° solcher Lösungen zu Wasser oder wäßrigen Getränken pro Million (Tpm) enthalten. die in diesen Lösungen gelösten Stoffe als gummi-Es ist auch bekannt, Hopfen mittels Lösungsmitteln artige Massen ausfallen. Es wurde nun gefunden, daß, zu extrahieren und den erhaltenen Hopfenextrakt der wenn man Isohumulon bei einem bestimmten pH-Würze während des Kochens zuzusetzen. Eine Ab- Wert in Propylenglykol oder Glyzerin dispergiert, die änderung dieser Arbeitsweise besteht darin, den ge- 45 erhaltene Lösung bzw. Suspension des Isohumulons samten Hopfenextrakt zu isomerisieren und diesen ohne weiteres mit Wasser oder einem wäßrigen Geisomerisierten Hopfenextrakt der Würze während des tränk verdünnt werden kann und somit eine kolloide Kochens zuzusetzen. Diese beiden Arbeitsweisen be- Lösung des Isohumulons im Getränk und dadurch die sitzen gegenüber der sonst üblichen Arbeitsweise, im Getränk gewünschte zusätzliche Geschmacksrich-Hopfen selbst zuzusetzen, den Vorteil, daß diese 50 tung erzielt werden kann. Der sich in einer Lösung bzw. Extrakte, insbesondere der isomerisierte Extrakt, Suspension von Isohumulon oder eines hydrierten relativ stabil sind und ohne Schwierigkeiten gelagert und/oder reduzierten Derivates desselben einstellende werden können. Jedoch treten trotzdem bei ihrer pH-Wert liegt in der Regel bei 2, jedoch muß der pH-Zugabe zur kochenden Würze beträchtliche Verluste Wert erfindungsgemäßer Mischungen zwischen 3, voran Isohumulon auf, so daß letzten Endes die Ausbeute 55 zugsweise etwa 3,8 und 10,7 eingestellt werden. Bei an Geschmackstoffen nicht wesentlich höher ist als bei einem solchen pH-Wert kann ohne Verwendung von der direkten Verwendung von Hopfen. Emulgatoren eine konzentrierte Dispersion von Iso-Ein weiterer Nachteil der Verwendung von Hopfen- humulon hergestellt werden, welche in Wasser bzw. extrakten der oben angegebenen Art ist darin zu sehen, Malzgetränken leicht gelöst werden kann und diesen daß auch bei der Verwendung solcher Extrakte die- 60 Flüssigkeiten den gewünschten Geschmack gibt. Es ist selben Qualitätsunterschiede von Gabe zu Gabe auf- auch möglich, den erfindungsgemäßen Mischungen treten, die auch bei der Verwendung von Hopfen zusätzlich noch Hopfenöl zuzusetzen, da überraschenselbst auftreten und damit eine genaue Einstellung derweise das Isohumulon als Dispergiermittel für des Geschmacks unmöglich wird. Um diese Schwierig- Hopfenöl wirkt, so daß Hopfenöl damit ebenfalls keiten zu umgehen, verschneiden die Brauer die ver- 65 leicht in Malzgetränken dispergiert wird, schiedenen Bierchargen miteinander, um eine bessere Wenn die erfindungsgemäßen Mischungen als GeGleichförmigkeit des Geschmacks zu erzielen. schmackszusätze für Bier verwendet werden, so werden Versuchsweise wurde bereits Isomuhulon vergöre- sie vorzugsweise nach dem Kochen der Würze und

nach der Gärung zugesetzt, um Verluste an Geschmackstoffen so weitgehend wie möglich zu vermeiden.

Die erfindungsgemäße Mischung enthält außer dem Isohumulon und Propylenglykol oder Glyzerin bis zu 30% Wasser.

Soweit ist die erfindungsgemäße, Isohumulon und Propylenglykol oder Glyzerin enthaltende Mischung dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem Isohumulon und Propylenglykol oder Glyzerin noch bis zu 30 Gewichtsprozent Wasser enthält und der pH-Wert der Mischung zwischen 3, vorzugsweise etwa 3,8 und 10,7 liegt.

Vorzugweise enthalten die als Zusätze verwendeten Mischungen 20 Gewichtsprozent Wasser, 15 bis 25 Gewichtsprozent Isohumulon und den Rest auf 100 % an Propylenglykol oder Glyzerin. Brauchbare Ergebnisse können jedoch auch dann erzielt werden, wenn die Mischung etwa 30% Wasser und 5 bis 30% Isohumulon enthält; der Rest auf 100% ist Propylenglykol oder Glyzerin. Wenn der Wassergehalt größer als 25 % ist, wird allerdings die Löslichkeit des Hopfenöls in unerwünschtem Ausmaß verringert.

Solche Mischungen können Wasser oder wäßrigen Getränken zugesetzt werden. Sofern erfindungsgemäße Mischungen mehr als 5 Gewichtsprozent Isohumulon enthalten, liegen sie als Öl-in-Wasser-Emulsionen vor, da nur 5%ige Lösungen von Isohumulon in Wasser hergestellt werden können; bei einem Gehalt unter etwa 5% Isohumulon handelt es sich um kolloide Lösungen. Sofern die Mischungen außer Isohumulon noch Hopfenöl enthalten, so liegen stets Emulsionen von Hopfenöl vor.

Aus nachfolgenden Vergleichsversuchen geht der mit der erfindungsgemäßen Mischung erzielbare technische Fortschritt klar hervor.

Es wurde von folgenden Reagentien ausgegangen: Molekulardestilliertes Isohumulon, Propylenglykol nach USA.-Arzneibuch; 30% KOH in Propylenglykol und 30% NaOH in Wasser.

Zur Herstellung einer 28,6%igen Isohumulon-Vorratslösung wurden 71,43 g Propylenglykol mit 28,57 g Isohumulon versetzt. 14 g dieser Lösung wurden in ein Becherglas, in dem sich ein mit Polytetrafluoräthylen beschichteter Magnetrührstab befand, eingewogen, und die Elektroden eines pH-Meters wurden eingebracht. Dann wurde die Lösung durch Zugabe von Lauge unter Rühren auf den gewünschten pH-Wert eingestellt und durch Zugabe von Propylenglykol auf das Endgewicht (20,00 g) gebracht. Auf diese Weise wurden 20%ige Isohumulonlösungen verschiedenen pH-Wertes und Wassergehaltes hergestellt. Folgende Lösungen von Isohumulon in Propylenglykol wurden bereitet:

1. ohne pH-Einstellung (der pH-Wert war 2,5)

2. wasserfrei (pH = 6,8)

3. wäßrig (15% Wasser) (pH = 8,5)

4. wäßrig (15% Wasser) (pH = 3,8)

5. wäßrig (15% Wasser) (pH = 3,3)

6. wäßrig (15% Wasser) (pH = 3,0)

Diese Lösungen wurden in folgender Weise auf ihre Dispergierbarkeit hin untersucht:

A. Durch Zugabe der Lösungen zu destilliertem Wasser und Schütteln wurden 2%ige Suspensionen von Isohumulon hergestellt.

B. 0,1 ml dieser Lösungen (A) wurden zu 100 ml Bier gegeben, wodurch eine Isohumulon-Konzentration von 20 Teilen je Million im Bier erhalten wurde. Die verschiedenen Proben wurden bezüglich ihrer Klarheit untereinander verglichen, wobei folgende Ergebnisse erhalten wurden:

	A	B
Probe	(2% Suspension)	(20 Teile/Mill. Isohumulon in Bier)
1	keine Dispersion	keine Dispersion
2	dispergiert	klarekolloidaleLösung
3	dispergiert	klarekolliodaleLösung
4	dispergiert	klarekolloidaleLösung
5	dispergiert langsam	klarekolloidale Lösung
		einige Mikrotröpfchen
		von Isohumulon vor
		liegend
6	dispergiert	desgl.
	sehr langsam

Aus den Untersuchungen ergibt sich, daß die Lösungen mit einem pH-Wert von 2,5 nicht dispergierbar sind, diejenigen mit einem pH-Wert von 3,0 brauchbar sind, während die Lösungen mit einem pH-Wert von 3,8 und höher gute Ergebnisse zeigen.

Daß die Mischungen 2 bis 6 mit einem pH-Wert von mindestens 3,0 in Wasser leicht dispergierbar und die mit Wasser verdünnten Suspensionen bei annehmbaren Konzentrationen in Bier leicht eine klare kolloidale Lösung bilden, war völlig unvorhersehbar; ohne Einstellung des pH-Wertes auf zumindest 3,0 waren die gleichen Mischungen nicht in Wasser dispergierbar, und die verdünnten Mischungen, deren pH-Wert nicht eingestellt worden war, waren bei annehmbaren Konzentrationen in Bier nicht dispergierbar.

Diese Tatsache ist um so überraschender, als bislang Dispersions- oder Emulsionsmittel zur Herstellung von annehmbaren Dispersionen oder Suspensionen von Isohumulon in Bier erforderlich waren, obgleich sich selbst bei der Verwendung derartiger Mittel nicht zwangläufig solche kolloidale Lösungen ergeben, wie sie bei den vorgenannten Gemischen 2 bis 6 erhalten wurden.

Die Erfindung wird im folgenden durch Ausführungsbeispiele näher erläutert.

Beispiel 1

Isohumulon (116 g) mit einer Spektraleinheit von 95 %, 333 g Propylenglykol und 100 g Wasser, welches 9 g Natriumkarbonat enthielt, wurden unter Rühren erwärmt. Der pH-Wert der Lösung wurde mittels eines pH-Meßgerätes mit 4,1 bestimmt. Diesem Gemisch wurde weiteres 1,73 g Hopfenöl zugegeben.

Das so erhaltene Gemisch wurde 9 Monate unter Kühlung bzw. bei Raumtemperatur gelagert. Nach Ablauf dieser Zeit konnte weder geschmacklich noch spektroskopisch eine Veränderung festgestellt werden. Die erhaltene Mischung erwies sich somit im Rahmen üblicher Lagerzeit als völlig stabil. Eine unter ähnlichen Bedingungen gelagerte alkoholische Lösung zeigte starke geschmackliche Veränderung.

Bei Verwendung der Mischung als Geschmackszusatz für Bier, wobei diese Mischung nach der Gärung zugesetzt wurde, konnte diese Mischung im Bier so verteilt werden, daß das Bier klar blieb.

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Die angegebene Arbeitsweise kann etwas abgeändert Beisniel4

werden. Hierbei wird dann Isohumulon, Hopfenöl und

Propylenglykol bei einem pH-Wert oberhalb 3, bei- Die Emulgierwirkung des Isohumulons auf Hopfenspielsweise bei einem pH-Wert von 4,1, vermischt, öl ergibt sich aus folgendem Versuch. wo"bei eine konzentrierte, zähflüssige Lösung entsteht, 5 Eine 20°/_Qige Lösung von Isohumulon in Propylender zwecks Neutralisation des Isohumulons etwa 1,1 glykol mit einem pH-Wert von 5 wurde in warmss äquivalentes Alkali in Form von 1 n-NaOH zugesetzt Wasser eingerührt, bis sich eine 2°/₀ige Lösung ergab, wird. Anschließend wurde unter Rühren so viel Hopfenöl

zugesetzt, daß eine O,l°/_Oige Emulsion des Öls entstand.

Beispie" 12 io Beim Verdünnen der erhaltenen Emulsion auf das

lOOOfache mittels Bier enthält dieses pro Liter 20 mg

Ein 40 °/₀ Isohumulon (100 g insgesamt) enthaltender Isohumulon und 0,5 mg Hopfenöl. Daraus ergibt sich vorisomerisierter Extrakt wurde erwärmt, bis er die Brauchbarkeit des Isohumulons als Emulgiermittel flüssige Konsistenz besaß, worauf 50 g Propylenglykol für Hopfenöl. zugesetzt wurden. Anschließend wurden noch 10 ml 15 Beispiel 5

40°/₀iger NaOH-Lösung zugesetzt, so daß der pH-Wert des Gemisches auf 6,5 anstieg (verschiedene 1 g einer Suspension eines etwas unreinen Iso-Hopfenextrakte benötigen verschiedene Mengen an humulons, welche durch Isomerisierung von Hopfen-Natriumhydroxid oder einer anderen geeigneten Base). extrakt und anschließende selektive Extraktion der Im so erhaltenen Konzentrat waren 25 Gewichtspro- 20 nicht flüchtigen und nicht isomerisierbaren Anteile zent Isohumulon enthalten. Wenn diese Mischung erhalten worden waren, wurde in 10 ml 95°/_oigen warmem Wasser zugesetzt wurde, so konnte eine Äthanols gelöst, worauf die Lösung durch Zugabe von Emulsion erhalten werden, aus welcher sich keine 3 ml wäßriger In-NaOΗ-Lösung neutralisiert wurde. Klümpchen abschieden, wie dies bei der Verwendung Zu der erhaltenen rot gefärbten Lösung wurden von vorisomerisiertem Extrakt allein der Fall ist. Bei 25 100 ml einer wäßrigen 2°/₀igen Lösung von Na₃PO₄ · Verwendung dieses Präparates kann das Isohumulon 12H₂O gegeben. Durch Einstellung des pH-Wertes der in der Würze gleichmäßig verteilt werden. erhaltenen amberfarbenen Lösung auf 6,0 bis 6,5, vor-Ein ähnliches Präparat, welches 46 Gewichtspro- zugsweise 6,1, wurde eine etwas wolkige trübe blaßzent vorisomerisierten Hopfenextrakt, 53 Gewichts- gelbe Suspension erhalten, welcher unter gründlichem Prozent Propylenglykol und 1 Gewichtsprozent einer 30 Rühren 0,5 bis 1 g eines Filterhilfsmittels (Diatomeen-30gewichtsprozentigen wäßrigen Natriumhydroxid- erde) zugegeben wurden. Das erhaltene Gemisch wurde lösung enthielt und einen pH-Wert von 7 besaß, war, über eine 2 mm starke Filterschicht filtriert, welche aus wie sich herausstellte, für den angestrebten Verwen- einer Aufschlämmung eines Filterhilfsmittels in Wasser dungszweck ideal geeignet. hergestellt worden war. Dem klaren Filtrat wurde

35 Methylenchlorid (50 ml) zugesetzt, worauf der pH-

. -ίο Wert der Mischung unter raschem Rühren auf 1,5 bis

Beispiel 3 ₂^^ vorzugsweise 1,7 abgesenkt wurde. Nach noch

maligem Extrahieren der abgetrennten wäßrigen

Durch Zusatz von 20°/₀igem Natriumhydroxid Schicht mit weiterem Methylenchlorid und Vereinigen wurde der pH-Wert einer 5°/_oigen Lösung von Iso- 40 der organischen Schichten wurde aus diesen mit humulon in Propylenglykol von 2 auf 10,7 erhöht, wasserfreiem Natriumsulfat noch enthaltenes Wasser worauf durch Zugabe von Propylenglykol die Lösung entfernt und dann das Natriumsulfat abfiltriert. Die auf einen Gehalt an Isohumulon in einer Menge von erhaltenen Lösungen wurden bei Atmosphärendruck 4 °/₀ eingestellt wurde. Ein Teil der so erhaltenen Mi- am Wasserbad eingeengt, worauf die letzten Spuren an schung wurde mit der gleichen Menge Wasser ver- 45 Lösungsmittel in einem rotierenden Verdampfer bei dünnt, womit eine 2°/₀ige Lösung von Isohumulon 100⁰C und einem Druck von 12 mm Hg abgetrieben erhalten wurde, deren Viskosität geringer war als jene wurden. Auf diese Weise wurden 0,98 g Isohumulon der Lösung des Isohumulons in Propylenglykol und in Form eines klaren leicht gelblich gefärbten viskosen welche damit in einem Getränk leichter dispergierbar Öles erhalten.

war. Die beiden so hergestellten Präparate wurden 50 Dieses Öl ist bei Lagerung in einem geschlossenen 9 Monate gelagert und anschließend geprüft und ge- Behälter und unter Stickstoffatomsphäre bei Raumschmacklich bewertet. Keines der beiden Präparate temperatur unbegrenzt beständig, hatte sich irgendwie verändert. Beide Präparate wur- Durch Vermischen dieses Öles mit Propylenglykol

den einem Bier nach der Gärung als Geschmacks- und Einstellen des pH-Wertes auf 4,1 in der in den zusatz zugesetzt, wobei ein schäumendes Getränk mit 55 obigen Beispielen angegebenen Weise konnte ein einem angenehmen Hopfengeschmack erhalten wurde. Präparat erhalten werden, welches bei der Dispergie-Auch dies zeigt die bemerkenswerte Stabilität des rung in Wasser oder Bier nach der im Beispiel 4 Isohumulons in erfindungsgemäßen Zusätzen. Es ist angegebenen Weise eine völlig klare Lösung ergab, in bekannt, daß Isohumulon bei diesen pH-Werten in welcher keine Trübung festzustellen war. Auch der wäßrigen Systemen die wertlose stark bitter schmek- 60 Geschmack des mit der so hergestellten Mischung verkende Humulinsäure bildet. Weshalb Isohumulon in sehenen Getränkes war ausgezeichnet. Gegenwart von Glyzerin oder Propylenglykol sich in .

unerwarteter Weise stabil erweist, kann nicht erklärt B e 1 s ρ 1 e 1 6

werden. Es muß auch noch darauf hingewiesen werden, Nach der in den Beispielen 1, 3 oder 4 angegebenen

daß Hopfenöl bei diesem pH-Wert möglicherweise 65 Arbeitsweise wurden unter Verwendung von Dihydrogeschmacklich beeinträchtigt wird, so daß im Falle isohumulon Tetra- oder Hexahydroisohumulon an der Verwendung von Hopfenöl vorzugsweise der im Stelle des Humulons weitere Präparate hergestellt, Beispiel 1 angegebene pH-Bereich eingehalten wird. die ebenfalls gute Lösungseigenschaften zeigten.

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Beispiel 7

An Stelle des Propylenglykols in den vorstehenden Beispielen wurde Glyzerin verwendet. Dabei ergaben sich gegenüber der Verwendung von Propylenglykol etwas gröbere halbkolloidale Lösungen bzw. Suspensionen, doch die Löslichkeit in Getränken blieb gegenüber der Verwendung von Propylenglykol unverändert.

Beispiel 8

Gemäß den obigen Beispielen wurden aus Propylenglykol und Glyzerin, Wasser und Isohumulon bzw. dessen Di-, Tetra- und Hexahydroderivaten erfindungsgemäße Mischungen hergestellt. Bei einem dabei vorzugsweise eingehaltenen pH-Wert zwischen etwa 3,8 und 7 und einem Wassergehalt vorzugsweise zwischen etwa 10 und 20 Gewichtsprozent ergaben sich keine Beeinflussungen des pH-Wertes mit der entsprechenden Mischung behandelten normalen Bieres.

Beispiel 9

Die Mischungen gemäß vorstehender Beispiele wurden noch mit Hopfenöl versetzt. Die dabei erhaltenen Mischungen zeigten keine Klumpenbildung und waren auch klar. Ein damit gehopftes wäßriges Malzgetränk war völlig klar, und der Geschmack desselben war ausgezeichnet. In Anbetracht der Anwesenheit von Hopfenöl wurde das erhaltene Getränk in ansprechender Weise angefärbt.

Beispiel 10

Wenn im Rahmen der Beispiele 1, 3 oder 4 molekulardestilliertes Isohumulon mit einer Reinheit von mindestens 95°/o °der eine Lösung desselben verwendet wurde, konnten erfindungsgemäße Mischungen mit verbesserten Eigenschaften hergestellt werden. Die Löslichkeit des Isohumulons wird durch Molekulardestillation beträchtlich verbessert, und darüber hinaus wird auch die für die Erzielung maximaler Löslichkeit erforderliche Zeit beträchtlich verringert. Bei Verwendung der wäßrigen Lösung bzw. Suspension des Isohumulons zum Hopfen von Bier wird ein kristallklares Getränk erhalten. Das erhaltene Bier besitzt einen vollen Hopfengeschmack.

Wenn vorstehend von Isohumulon, Dihydroisohumulon, Tetrahydroisohumulon und hexahydroisohumulon gesprochen wird, so geschieht dies im Sinne der üblichen fachlichen Ausdrucksweise, d. h., daß mit diesen Ausdrücken keine definierten Verbindungen, sondern Gruppen nahe verwandter Verbindungen bezeichnet werden. So ist in jeder der in Frage kommenden Verbindungen die Gruppe —CO—R enthalten. Wenn die Gruppe R gleich — CH₂- CH(CH₃)₂ ist, so handelt es sich um das Isohumulon selbst. Wenn R gleich — CH(CH₃)- CH₂CH₃ ist, so handelt es sich um ein als Isoadhumulon bezeichnetes Isohumulon. Wenn R gleich — CH(CH₃)₂ ist, so wird die Verbindung Isocohumulon genannt. Diese Verbindungen liegen in der Regel als Gemisch vor. Darüber hinaus sind in den angeführten Namen für die Verbindungen auch alle optischen Isomeren und Stereoisomeren und Gemische derselben eingeschlossen. Die Dihydro-, Tetrahydro- bzw. Hexahydroisohumulone besitzen eine reduzierte Carbonylgruppe, zwei hydrierte Äthylengruppen bzw. zwei hydrierte Äthylengruppen und eine reduzierte Carbonylgruppe. Im vorliegenden Falle bedeutet somit der Ausdruck »Isohumulon« nicht nur Isohumulon selbst, sondern auch ein Isohumulon mit reduzierten Carbonylgruppen und/oder hydrierten Äthylengruppen.

Claims

Patentansprüche:

1. Mischung, enthaltend Isohumulon und Propylenglykol oder Glycerin, dadurch gekennzeichnet, daß diese außer dem Isohumulon und Propylenglykol oder Glyzerin noch bis zu 30 Gewichtsprozent Wasser enthält und der pH-Wert der Mischung zwischen 3, vorzugsweise etwa 3,8 und 10,7 liegt.

2. Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie bis zu etwa 25 Gewichtsprozent Wasser enthält.

3. Mischung nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich Hopfenöl enthält.

4. Mischung nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie das Isohumulon in Form eines molekulardestillierten Isohumulons, eines durch Filtrieren über Diatomeenerde gereinigtes Isohumulons oder eines vorisomerisierten Hopfenextraktes enthält.

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