DE1644522A1 - Neue Farbstoffe,deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Neue Farbstoffe,deren Herstellung und Verwendung

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DE1644522A1
DE1644522A1 DE19671644522 DE1644522A DE1644522A1 DE 1644522 A1 DE1644522 A1 DE 1644522A1 DE 19671644522 DE19671644522 DE 19671644522 DE 1644522 A DE1644522 A DE 1644522A DE 1644522 A1 DE1644522 A1 DE 1644522A1
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chlorides
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Description

Ιλλ/522 ciba aktiengesellschaft, basel (schweiz)
Case 5942/E
Deutschland
Neue Farbstoffe, deren Herstellung und Verwendung.
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Farbstoffe, die als Pigmente und z.T. auch als Küpenfarbstoffe Verwendung finden.
Diese neuen Farbstoffe sind Dibenzonaphthacridin-5,11316-trione, die in 6-Stellung eine Acylaminogruppe aufweisen; als Farbstoffe dieser Art sind vor allem diejenigen der Formel
909843/1660 OfUQBiM. inspected
'ie ■■■■-·■ 5 22
wertvoll, worin X eine durch das Stickstoffatom gebundene Acylaminogruppe und η eine ganze Zahl im Werte von höchstens 2 bedeuten. Wenn η gleich 2 ist, bedeutet somit X einen zweiwertigen Diamidrest, dessen beide Amidstickstoffatome je den Chromophor der angegebenen Struktur tragen, während der Chromophor der'' angegebenen Formel, im Falle dass η gleich 1 ist, nur einmal im Molekül vorkommt.
Zu den neuen Farbstoffen gelangt man durch Kondensation eines Dibenzonaphthacridin-Sjlljlö-trions, das in 6-Stellung eine acylierbare, vorzugsweise primäre Aminogruppe trägt, mit Acylierungsmitteln. So kann man ein 6-Amino-dibenzonaphthacridin-5,ll,l6-trion, z.B. dasjenige der Formel
•09843/1660
OBBGiNAL fNSPECTED
1 8 4 4 S 2 2
an der Aminogruppe mit Anhydriden oder mit Halogeniden von ein- oder von mehrbasischen Säuren acylieren.
Als Acylierungsmittel eignen sich die Anhydride und Halogenide, insbesondere die Chloride oder Bromide von aliphatischen, araliphatischen, cycloaliphatische^ aromatischen oder heterocyclischen Mono- oder Polycarbonsäuren, wie Acetanhydrid, Acetylchlorid, Sulfochloressigsäurechlorid, Propionylchlorid, Butyrylchlorid, Laurylchlorid, Acrylsäurechlorid, Hexahydrobenzoylchlorid, Phenylacetylchlorid, Zimtsäurechlorid, ß-Chlorpropionylchlorid, α.ß-Dibrom- oder Dichlorpropionsäurebromid oder -Chlorid. a-Bromacrylsäure-
o-Fluor- oder /
bromid, BenzoylChlorid,/ o-Chlorbenzoylchlorid, p-Chlorbenzoylchlorid, 2,4-Diehlorbenzoylchlorid, o-, m- oder p-Methoxybenzoylchlorid, Sulfobenzoylchlorid, p-Nitrobenzoylchlorid, α- oder ß-Naphthoylchlorid, Diphenyl-4-carbonsäurechlorid, Furan-2-carbonsäurechlorid, Thiophen-2-carbonsäurechlorid, 5-Carbomethoxythiophen-2-carbonsäurechlorid und 2-Phenylthiophen-5-carbonsäurechlorid, Thiazolcarbonsäurehalogenide, speziell 2-Phenyl-thiazol-4-carbonsäurechlorid, Triazolcarbonsäurehalogenide, beispielsweise l-Phenyl-l,2,5-triazol-4-carbonsäurechlorid, 2-Chlorbenzthiazolcarbonsäurechlorid, Anthrachinoncarbonsäurechlorid, l-Amino-anthrachinon-2-carbonsäurechlorid, l,9-Thiazolanthron-2-carbonsäure, 1,9-Anthrapyrimidin-2-carbonsäure, Oxalylchlorid, Glutarsäuredichlorid, die Dichloride der Fumarsäure, der Bernsteinsäure,
909843/1660 '
der Iso- und Therephthalsäure,
der Naphthalindicarbonsäure, der Azodiphenyldicarbonsäure, der 2,5-Dirnethoxyterephthalsäure, der Pluoranthendicarbonsäure, der Stilbendicarbonsäure und der Diphenyldicarbonsäure sowie diejenigen der Formeln
OC-Cl
O-Cl
Cl-OC-
C-Cl
S— N
Cl-CO-CSBSSC-CO-Cl
O-Cl
909843/ 1 660
16ΛΑ522
O-Cl
OC- Jx
o-oi
CO-Cl CO-Cl
-N=N-
Cl
«0S8437 H Cr
ORiQINAL INSPECTED
Chlorkohlensäureester, wie Chlorkohlensäuremethyl- oder -äthylester.
Als Aoylierungsmittel können auch solche verwendet werden, die mindestens eine SuIfonsäuregruppe oder eine in eine solche Gruppe verseifbare Gruppierung aufweisen, wie z.B. die Halogenide der SuIfoncarbonsäure, insbesondere Sulfobenzolcarbonsäurechloride und vor allem die Sulfochloride der Benzolcarbonsäure. Geeignet sind ebeni. „..b I ,».sulfobenzolcarbonsäurechloride, SuIfofuran- und Sulfothiophencarbonsäurehalogenide, Sulfonaphthalincarbonsäurehalogenide und dergleichen, sowie innere Anhydride von o-Carboxybenzolsulfonsäuren.
Die erfindungsgemässe Umsetzung der Aminonaphthacridintrione mit den Acylierungsmitteln kann in einem indifferenten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Nitrobenzol, Chlorbenzol oder o-Dichlorbenzol, gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie Pyridin, oder auch Formamid oder Dimethylformamid als Katalysatoren, bei erhöhter Temperatur erfolgen.
Der erhaltene Farbstoff kann nach dem Erkalten des Reaktionsgemisches durch Abfiltrieren isoliert werden.
909843/ ! f;80
. ORICHNALINSPECTED
1 R /.. Λ -5 2 2
Die erhaltenen neuen 6-Acylaminodibenzonaphthacridln-Sjlljlß-trione können zur Erhöhung ihrer Löslichkeit in der Küpe einer Sulfonierung mit Oleum oder Chlorsulfonsäure unterworfen werden.
Die neuen Farbstoffe können in bekannter
Weise als Pigmente zum Färben von Lacken, insbesondere Einbrennlacken, und von organischen Kunststoffen, wie Polyvinylchlorid und dergleichen, ferner auch vor allem diejenigen, die eine Sulfonsäuregruppe im Aeylaminorest aufweisen, zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Fasern, insbesondere Cellulosefasern nach den Küpenfärbemethoden verwendet werden.Man erhält Färbungen von ausgezeichneter Licht echtheit.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
909843/1660
ORHSN INSPECTED
16/; Λ Fi.? 2
Beispiel 1
10 Teile des 6-Amino-5H,llH, 16H-Dibenzo/c,mn/haphtho/^,5-h/acridin-5*ll,l6-trions der Formel
werden in 500 Teilen trockenem Nitrobenzol mit 12 Teilen Benzoylchlorid und 0,2 Teilen Dimethylformamid 20 Stunden bei 140-145° gerührt. Hierauf werden noch 6 Teile Benzoylchlorid zugefügt und j5 Stunden bei I60-I650 weitergerührt. Der in guter Ausbeute abgeschiedene, kristalline, gelbe Farbstoff der Formel
NHCO
909843/1680
ORtOlNAL INSPECTED
wird bei 100° abgenutscht, mit 100° warmem Nitrobenzol und ansohliessend mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Das schwerlösliche Produkt färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose aus der alkalischen Hydrosulfitküpe in grünstichig gelben Tönen.
Beispiel 2
20 Teile Diphenyl-4-carbonsäure, werden in 500 Teilen trockenem Nitrobenzol mit Ij5#l Teilen Thionylchlorid und 0,2 Teilen Dimethylformamid 3 Stunden bei 850 gerührt. Hierauf wird die noch warme Lösung zu 21,5 Teilen 6-Amino-5H,llH,lDH-/c,mn/naphtho/2J3-h/acridin-5,ll,l6-trion in 1500 Teilen trockenem Nitrobenzol bei der Siedetemperatur zugefügt und 1 Stunde unter Rückfluss gerührt. Der in der Hitze, in guter Ausbeute abgeschiedene, kristalline, gelbe Farbstoff der Formel
£ C £ £ £ 2 / 1 6 6 0
NHC
wird wie in Beispiel 1 weiter aufgearbeitet. Das so erhaltene Produkt stellt ein grünstichig gelbes Pigment von hervorragenden Echtheitseigenschaften dar.
908843/1660
L INSPECTED
1 6 !■ i;
Weitere licht- und migrationsechte Pigmente wurden analog durch Kondensation gemäss der obrigen Angaben ausgehend von den in der nachstehender Tabelle angegebenen Säuren bzw. deren Säurechloride erhalten.
Nr.
Säure
Kondensationsdauer in Std.
Nuance
ι CX-O-COCH ι 6 ■
grünstichig gelt
2 ·* <^ V-COOH 4 11 η
3 < >-C00H 2 Il It
4 Cl-^V-COOH 3 ti Il
5 CH3-HQ V-COOH 4 Il Il
6 CH3O^ V-COOH 4 η η
7 <ζ>,00Η 4 •I H
9098(3/16 60
Säure
Kondensationsdauer in Std.
Nuance
• 8 • 9 0 νοθΗ I 2 1 grünst, gelb A "
CXX
Il
0		 . t
S
ι		 300ΗΓ .
)
10 Ν — λ COOH 2 (I Il
CCC s/
t
Il
0		 NH
j
11 N - λ GOOH 2 gelb
12 (XX y
Il
0
2 -
4 H
Il
0
C
H
(YY
Il
0
9 0,9 8/3/1660
ORIGINAL fNSFECTED
1 6 /■ /. s ?
Besonders reine Produkte wurden erhal ten, wenn die mit Nitrobenzol gewaschenenRohprodukte noch kurze Zeit in frischem Nitrobenzol ausgekocht, anschliessend bei 100°abgenatscht und nach dem Waschen mit Nitrobenzol und Alkohol zur Entfernung allfällig noch vorhandener Säure, mit verdünnter Sodalösung warm ausgezogen, neutralgewaschen und getrocknet wurden.
Beispiel 3
17 Teile Terephtalsäure werden in 500
Teilen trockenem Nitrobenzol mit 20 Teilen Thionylchlorid und 1 Teil Dimethylformamid 1 Stunde bei 80° und anschlies· send 1 Stunde bei 120° gerührt. Aus der resultierenden Säurechloridlösung wird das überschüssige Thionylchlorid mit einem trockenen Luftstrom abgetrieben. Nun wird die noch warme Lösung innerhalb von einer Stunde zu 56 Teilen 6-Amino-5H, HH, l6H-Dibenzo/e ,mn/naphtho/2,3-h/acridin -5,11,16-trion in 5000 Teilen siedendem Nitrobenzol hinzugetropft und 8 Stunden unter Rückfluss weitergerührt. Es wird auf 100° abkühlen gelassen und noch 10 Stunden bei 100° weitergerührt.
903:343/1660
Hierauf wird abgenatscht, mit 100 warmem Nitrobenzol gewaschen, in 2500 Teilen frischem Nitrobenzol 30 Minuten unter Rückfluss gerührt, erneut bei 100 abgetrennt und mit warmem Alkohol gewaschen. Das alkoholfeuchte Produkt wird in 2500 Teilen 1 prozentiger Natriumcarbonatlösung ausgekocht, abgerutscht j, neutralgewaschen und getrocknet. Man erhält ein grünstichig gelbes Pigment der Formel
NH-C
!OKH
das sich durch hervorragende Licht- und Migrationsechtheit auszeichnet.
Analog wird ausgehend von Isophtalsäure bei etwas längerer Kondensationsdauer das entsprechende Pigment der Formel
909843/1860
ORIGINAL IMSPECTED
1 6 A 4 5 22
erhalten.
Parbevorschrift
65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäss Beispiel erhaltenen Farbstoffes werden miteinander verrührt und dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei 1^0 hin- und hergewalzt. Man erhält eine grüngelbe gefärbte Folie von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit .
Beispiel 4
l8 Teile des nach Beispiel 2 erhaltenen Pigments werden in 200 Teilen 10^-igem Oleum 5 Stunden bei Raumtemperatur verrührt. Nun wird auf 2000 Teile EIswasser ausgetragen, abgerutscht und neutralgewaschen.
909843/1660
1644S22
Der feuchte Rückstand wird in 2000 Teilen entionisiertem Wasser suspendiert und unter Zugabe von 40 Teilen 40#-iger Natronlauge und 32 Teilen Natriumhydrosulfit bei 40-4-5° verküpt und 30 Min. verrührt. Hierauf wird durch Einblasen von Luft reoxydiert, durch Zugabe von 60 Teilen Natriumchlorid ausgesalzen, abgerutscht, mit 3#-iger Natriumchloridlösung neutralgewaschen und bei 60 im Vakuum getrocknet. Der gebildete, leicht verküpbare, wasserlösliche Farbstoff entspricht als freie Säure der Formel
und färbt Baumwolle und regene rterte Cellulose aus der alkalischen Hydrosulfitküpe in echten grünstichig gelben Tönen.
909843/ 1 660
ORIGINAL INSPECTED

Claims (1)

16US22
Patentansprüche
1. ) Verfahren zur Herstellung von Acylamino naphthacridintrlonen, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Dibenzonaphthacridin-Silljlö-trion, das in 6-Stellung eine acylierbare, vorzugsweise primäre Aminogruppe aufweist, an der Aminogruppe mit Acylierungsmitteln kondensiert und die erhaltenen Kondensationsprodukte gewünschten falls sulfoniert.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Dibenzonaphthacridin-5,11*16-trion dasjenige der Formel
verwendet.
9 0 9 8 4 3/1 6,6 0
GiNAl /NSPECTSD
J>. Verfahren gemäss einem der Ansprüche
1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als Acylierungsmittel Säurehalogenide, vorzugsweise Säurechloride^verwendet .
4. Verfahren gemäss dem Anspruch 3» dadurch gekennzeichnet, dass man als Acylierungsmittel Carbonsäurechloride verwendet.
5· Verfahren gemäss dem Anspruch 3# dadurch gekennzeichnet, dass man als Acylierungsmittel Chloride oder Bromide von Dicarbonsäuren verwendet.
6. Verfahren gemäss dem Anspruch 5# dadurch gekennzeichnet, dass man als Acylierungsmittel Chloride von Monocarbonsäuren verwendet.
7· Verfahren gemäss einem der Ansprüche
1-6, dadurch gekennzeichnet, dass man pro acylierbare Aminogruppe eine Säurehalogenidgruppe verwendet.
8. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1-7, dadurch gekennzeichnet, dass man die Acylierung in einem inerten organischen Lösungsmittel durchführt.
9. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Acylierung in Gegenwart von Pormamiden, insbesondere von N,N-Dialkylformamiden vornimmt.
ORIGINAL INSPECTED 909843/ 1 660
IR/;/ s 2
10. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1-9, dadurch gekennzeichnet, dass man die Acylierung in Gegenwart tertiärer Basen als säurebindende Mittel vornimmt.
11. Die gemäss einem der Ansprüche 1-10 erhältlichen Kondensationsprodukte.
12. Kondensationsprodukte von Dibenzonaphtha cridin-^lljie-trionen, die eine acylierbare Aminogruppe in 6-Stellung aufweisen, mit Acylierungsmitteln.
l6-trione.
6-Acylamino-dibenzonaphthacridin-5ill>
Farbstoffe der Formel
909843/1660
ORIGINAL INSPECTED
164452?
worin X eine durch ihr Stickstoffatom gebundene Mono- oder Diamidgruppe und η eine ganze positive Zahl int Werte von höchstens 2 bedeuten.
15. Farbstoffe gemäss Anspruch 1%, worin
η = 1 ist und X die Ämldgruppe einer Monocarbonsäure bedeutet.
16. Farbstoffe geiaäss Anspruch lhf worin η = 2 ist und X die Diamidgruppe einer Polycarbonslure, deren beide -CONH-gruppen je durch das Stickstoffatom in 6-Stellung eines Restes der Formel
gebunden sind.
17. Farbstoffe geraäss Anspruch 15# worin
X eine sich von aromatischen Carbonsäuren ableitende Äcylaminogruppe, vor allem eine Benzoyl-NH-gruppe bedeutet.
909843/1660 -
16U522
18. Farbstoffe gemäss Anspruch 17, worin
X eine Diphenylcarbonsäureamidgruppe,vorzugsweise eine p-Diphenylcarbonsäureamidgruppe bedeutet.
19· Farbstoffe gemäss Anspruch 17, worin
X eine ο-Halogenbenzoesäureamidgruppe bedeutet.
20. Farbstoffe gemäss Ansprüche 11-19, i dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens eine SuIfο-gruppe aufweisen.
21. Verfahren zum Färben organischer Materialien wie Fasern unter Verwendung von Farbstoffen gemäss einem der Ansprüche 12-20.
22. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der sulfongruppenfreien Farbstoffe gemäss den An-
eprüchen 12 bis 19.
23. Das gemäss Anspruch 22 erhaltene pigmentierte Material.
909843/1660
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