DE1644907A1 - Schmieroel - Google Patents

Schmieroel

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DE1644907A1
DE1644907A1 DE19621644907 DE1644907A DE1644907A1 DE 1644907 A1 DE1644907 A1 DE 1644907A1 DE 19621644907 DE19621644907 DE 19621644907 DE 1644907 A DE1644907 A DE 1644907A DE 1644907 A1 DE1644907 A1 DE 1644907A1
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heated
mineral oil
nitrogen
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DE19621644907
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Lesuer William Monroe
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Lubrizol Corp
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Description

DR. ELISABETH JUNG, DR. VOLKER VOSSIUS, DIPL.-IN
PATENTANWÄLTE 8 MÖNCHEN 23 ■ S I E G E S S T R AS S E 26 ■ TELEFON 34 50 67 · TELEGRAMM-ADRESSE: I N V ENT/M DN C H EN
Ausscheidung aus . 13. März 1968
P. 14 44 856.7 BeAo
-V
u.Z.: D 161
The Lubrizol Corporation, Cleveland (Ohio), V.St.ν.Α
"Schmieröl η
Priorität: 18. August 1961 aus der USA-Patentanmeldung Nr1 132 3o5 und 6. April 1962 aus der USA-Patentanmeldung Nr. 185 52o
Sie Erfindung betrifft Schmieröle mit einem Zusatz von neuen, öllöslichen Stickstoff enthaltenden kohlenwasserstoffsubstituierten Bernsteinsäurederivaten, die besonders als Schmiermittel für Verbrennungsmaschinen, Getriebe und Kraftübertragungen geeignet sind.
Aus der französieohen Patentschrift 1 254 o94 sind Reaktionsprodukte von kohlenwasserstoffBubetituierten Bernsteinsäuren
ORIGINAL INSP£GT£D
16U907
bzw. Bernsteinsäureanhydride, deren Substituent mehr als 5o Kohlenstoff atome besitzt, mit Äthylenemirien, wie ethylendiamin, Diäthylendiamin, $riäthylentetramin und. Tstraäthylenpentamin bekannt, die eis Schmiermittelzusätze insbesondere siar. Verminderung der Schlarambildung in Verbrennungsmotoren und Kurbelgehäusen, vornehmlich bei abwechselnd hohen und niedrigen Arbeit st emperaturen sowie als Bispergiermittel in Schmiermitteln auf Kohlenwasser stoff basi β wirksam sind.
Es wurde gefunden, daß ähnliche Zusätze, die von kohlenwasseretoffsubstituierten Bernsteinsäuren mit anderen Aminen abgeleitet sind, ähnliehe Wirkungen mit bestimmten Vorteilen verknüpfen.
Das erfindungagemäße Schmieröl, enthaltend ein kohlenwaeseretoffsubstituiertes Berneteinsäurederivat einer etioketoffhaltigen Verbindung ist dadurch gekennzeichnet, daß es ein . Bernsteinsäureamid, -amidin, -imid oder -ammoniumsalz enthält, das aus einem Bernsteinsäurederivat der allgemeinen Porael
Ζ··''-' ■'■■... 0 · 's ■
■■■"■■ - /
R-CH-C-X
CH2- C-X . . . 0
worin A ein Kohlenwasserstoff rest mit wenigstens 5o aliphatiachen Kohlenstoffatomen und X ein Halogenatoa, ein Hydroxy-, Alkoxy- oder Aoyloxyrest bedeutet,, durch Utaeetsung «it
0 9808/1670
Ammoniak, einem aliphatischen Amin, einem aromatischen, heterocyclischen oder carbocyclischen Amin oder Polyemin oder deren hydroxysubstituierten Derivaten, einem hydroxyalkylsubstituiertem Alkylenamin, einem Harnstoff» Thioharnstoff, Hydrazin, Guanidin, Amidin, Amid, Thioamid oder Cyanamid hergestellt worden ist.
Die Wirksamkeit dieser Produkte bezüglich der Eigenschaften, die sie einem Schmiermittel verleihen, hängt weitgehend von der Kettenlange des Kohlenwasserstoffsubstituenten im Bern* steinsäurerest ab, von dem die Produkte abgeleitet sind.
Produkte, in denen der Kohlenwasserstoff-Substituent mehr als 5o aliphatische C-Atome enthält, verleihen einem Schmier» mittel oxydations- und korrosionsverhindernde sowie Reinigungseigenschaften. Außerdem wurde gefunden, daß die Reinigungseigenschaf ten der Produkte stark zurückgehen mit abnehmender Kettenlänge des Kohlenwasserstof f-Substituenten, der weniger als 5o aliphatische C-Atome enthält, so daß Produkte, die weniger als 35 aliphatische C-Atome in diesem SubBtituenten haben, als Reinigungszusätze in Schmiermitteln unwirksam sind·
Die Zusätze können zu Schmierölen synthetischer, tierischer, pflanzlicher oder mineralischer Herkunft zugesetzt werden, mineralische Schmieröle sind wegen ihrer leichten Zugänglich- * keit, ihrer ausgezeichneten Eigenschaften und niedrigen Kosten
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bevorzugt, FUr bestimmte Anwendungen können aber auch öle der anderen Gruppen bevorzugt werden. Z.B* werden synthetische Polyesteröle, wie Didodecyl-adipat und Di-2-äthylhexyl-setoacat als Schmiermittel für Düsenmaschinen bevorzugt. Di© normalerweise bevorzugten Schmieröle sind flüssige Öle mit einem Viskositiätsbereich von 4o SUS bei 380C bis etwa 2oo SUS bei 990C,
Die Konzentration der Stickstoff enthaltenden Reaktionsprodukte als Schmiermittelzusätze beträgt gewöhnlich 0,1 bis 1 ο Gewichtsprozent. Die optimale Konzentration für einen bestimmten Anwendungszweck hängt weitgehend von den Arbeitsbedingungen ab, denen das Schmiermittel unterworfen wird * So beträgt z.B. der Zusatz in Schmiermitteln für Benzin-Verbrennungsmaschinen etwa 0,5 - 5$, in solchen für Getriebe und Dieselmaechinen kann er dagegen loft oder noch mehr betragen.
Eb können noch weitere Zusätze in den Schmiermitteln vorhanden sein, z.B. zusätzliche Eeinigungsmittei vom aschehaltigen Typ, Kittel, die den Viskositätsindex verbessern, Stookpunktherabsetzende Mittel, Antischaummittel, Hochdruck-ZUsÜtze und Rost-, Oxydatiors- und Korrosionsverhindernde Mittel.
Die.Schmieröle können außer den erfindungsgemSßen Zusätzen auch metallische Reinigungszusätze in Uengen von o>t
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enthalten* Pur manche Anwendungsgebiete z.B. in Schmiermitteln für Schiffsdieselmaschinen können auch 3ö^ metallischer Reinigungsmittel angewendet werden. Biese Schmiermittel können auch Hochdruckzusätze, Mittel zur Verbesserung des Viskositätsindex und solche zur Herabsetzung des Stockpunktes in Mengen von 0,1-ioSt enthalten·
Der Kohlenwasseratoff-Substituent des BernsteinsäureamidB, -amidins, -imids oder -ammoniumsalzes kann polare Gruppen enthalten» jedoch nur in dem Ausmaß, daß der Kohlenwasserstoff-Charakter des Substituenten nicht wesentlich verändert | wird. Die polaren Gruppen können z.B. Chlor-, Brom-, Keto-, Äther-, Aldehyd-, Nitrogruppen usw. sein. Die obere Grenze für die polaren Gruppen liegt bei etwa 1o# des Gewichts dee Kohlenwasserstoffantails.
Die Kohlenwaaserstoff-Subetituenten stammen hauptsächlich aus hochmolekularen gesättigten Petroleum-Pra ktionen und aue gesättigten Olefin-Polymeren, besondere solcher mit 2 bis 3o C-Atomen, e.B. aus 1 -Monoolefinen wie Äthylen, Propen, 1-Buten, i Isobuten, 1-Hexen, 1-Öoten, 2-Hethyl-i-hepten, 3-Cyclohexyl-1-buten und 2-Äethy 1-5-propy 1-1-hexen. Auch Polymere Von mittleren Olefinen, das sind solche, bei denen die Doppelbindung nioht endständig ist, sind brauchbar. Beispiele hierfür sind 2-Buten, 3-Buten, 3-Ptnttn und 4-Octen.
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Die Substituenten kennen auch aus Copolymeren der genannten Olefine siit anderen copolymerisierbaren olefinischen Substanzen wie aromatischen, cyclischen und Polyolefinen, z.B. aus Copolymeren von-Isobuten und Styrol, Isobuten und Butadien, Propen und Isopren, Äthylen und Piperylen, Isobuten und Chloropren, Isobuten und p-Methylstyrol, 1-Ηβχβη und t,3-Hexadien, 1-Ooten und 1-Hexen, 1-Hepten und 1-Penten, 3-Methyl-1 -buten und 1-Octen, 3,3-Dimethyl-i-penten und 1-Hexen, Isobuten und Styrol und Piperylen usw. stammen«
Die Mengenverhältnisse der Monoolefine zu den anderen Monomeren in den Copolymeren, aus denen der Subs ti tuen t R abgeleitet ist, beeinflussen die Stabilität und Öllösiichice it der aus ihnen hergestellten Endprodukte. Daher soll der aus Copolyaeren abgeleitete Substituent R im wesentlichen aliphatisch und gesättigt sein, d .h. es sollen mindestens 8ο?ί, vorzugsweise mindesttns 95# von aliphatischen Monoolefinen stammen und nicht nehr als 5# der kovalenten C-C-Bindungen sollen olefinisch sein. In den meisten Fällen wird dieser Anteil sogar kleiner als 2f> sein.
Spezielle Beispiele hierfür sind das Copolymere aus Isobuten und 5j£ Styrol, das Telomere von 98ji Isobutenoait 1j6 Piperylen und 1£ Chloropren, das Telomere von 95% Isobuten mit 2^ 1-Buten und 3f 1 -Hexen ,das Telomere von 60^ Isobuten mit 2ojt 1-Penten und 2o?( T-Ooten, das Copolymere von
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1-Hexen und 2o# 1-Hepten, das Telomere von 9o$ Isobuten mit 7$ Oyclohexen und 8# Propen, das Copolymere von 8o# Äthylen und 2o# Propen usw.
Der Substituent B kann auch von gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie hochraffinierten hochmolekularen We iß öl en oder synthetischen Alkanen stammen, wie sie durch Hydrierung hochmolekularer Olefin-Polymerer oder anderer olefinischer Substanzen erhalten werden.
Bevorzugt sind aus Olef inpolymeren mit Molgewichten von ca· 75o - 5ooo abgeleitete Substituenten. Olefin-Polymere mit Molgewichten von 1o ooo - Too ooo oder höher verleihen den erfindungsgemäßen,Produkten auch verbessernde Eigenschaften bezüglich des Viskositätsindex. Ihre Verwendung ist daher oft.erwünscht.
Sie Stickstoffhaltige Gruppe der fiernsteinsäurederivate leitet sich von Substanzen ab, die durch einen Heat mit der Struktur -ICH gekennzeichnet sind. Die beiden freien Valenzen des Stickstoff atoms sind vorzugsweise durch Waeserstoff oder über direkte K-C-Bindungen durch Amino« oder organische Reste abgesättigt. Daher gehören au den Verbindungen mit der Stickstoff enthaltenden Gruppe hauptsächlich Ammoniak, aliphatischen aromatische, heterocyclische oder carbocyclische Amine. Sie können primäre, sekundäre Amine oder auch Polyamine sein wie Arylenamine, cyclische Polyamine und Hydroxy-
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substituierte Derivate von ihnen.
Binseine imine diecsr Typen, sind Methylamin, ff-Methylttthyleinin, lf-Methyl~octylamin, N-Cyclohexyl-anilin, Dibutylamin, Cyclohexylamine Anilin, Di-(p-methylphenyl)amin, Dodecylamin, Octadeeylamin, o-Phenylendiamin, N-N!-Di-nbutyl-p-phenylendiamin, Morpholin, Piperazin, a?etrahydropyrazin, Indol, Hexahydro-1,3,5-Triazin, 1-H-1,2,4,Triasol, , Biß-(p-aminophenyl)-methan, Phenyl-methylenimin, Cyclohexamin, I^jrrrolidin, 3-Amino-5»6-
diphenyl-1,2,4-tria2in, Äthanolamin, Diäthanolamin, Chinon-diimin, 1,3-Indan-diimin, 2-Octa-decyl-imidazolidin, 2-f5henyl-4-methyl~imidEZolidin, Oxazolidin und 2-Heptyloxaisolidin, piperazine und Araino-alkyl-substituierte .
Hperazine, 2-Heptyl-3-(2-aminopropyl)imidazolidin, 4-Methyliiaidaaoliain, 1,3-Bie (2-aminoäthyl} imidazolidine lyrimidin, 1-(2-iminopropyl)-piperazin, 1,4-Bis(2-amino~ äthylj-piperazin und 2-Methyl-1-(2-aminobutyl)-piperazin·
Ein- oder mehrfach an Stickstoff hydroxyalkylsubstituierte Alkylenamine werden eoenfalle verwendet. Die Hydroxyalkyl-Gruppen enthalten vorzugsweise weniger als 6 C-Atome. Beispiele für solche Amine sind N-(2~Hydroxyäthyl)äthyl©m-diamin, N,Nf-B'is(2-nydroxyäthyl)äthylendiamin, 1»{2~ äthyl}piperazin, Hydroxypropyl-diathylentriamin, 1P4-Bis (S-hydroxypropylJpiperazin, Di-hydroxypropylteträfethyl^a pentamf , N(3-Hydroxypropyl)tetramethylendiajain 2-Heptadocyl-1 - (2-hydroxyäthyi) imidagsoliö in.
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Höhere Homologe» die man durch Kondensation von Alkylenaminen oder Hydroxyalkyl-alkylenaminen über Amine« oder Hydroxy-Radikale erhält, sind ebenfalle brauchbar* Kondensation Über Amino-Radikale führt zu einem höheren Amin unter Freiwerden von Ammoniak, die über Hydroxy-Radikale führt zu Produkten mit Äther-Bindungen unter Freiwerden von Wasser·
Die Stickstoff enthaltenden Gruppen können auch aus Harnstoffen» Thioharnstoffen, Hydrazinen, Guanidinen» Amidinen» Amiden» Xhioamiden» Cyanamiden usw. stammen· Beispiele solcher i Verbindungen sind Hydrazin, Phenylhydrazin» NjN'-Diphenylhydrazin» Ootadeoylhydrazin, Benzoylhydrazin, Harnstoff, Thioharnstoff, N-Butylharnstoff» S tear insäur eamid, ölsäureamid» Guanidin» 1,3-Dipheny!guanidin, 1,2,3-Tributylguanidin, Benzamid in, Octadeoamidin, N,Nl-DimethylstearaiQidin» Cyanamid, Dicyandiamid, Guanylharnstoff, Aminoguanidin usw. Es können auch Gemische dieser Amine ujt den Alkylenanlntn der franz. Patentschrift 1 254 o94 verwendet werden«
Die Bindung eines Stickstoffatooe cn einen BernsteinBäurerest ergibt eine Amid- oder Imidstruktur, die an einen Berneteineaureiaidreet ergibt eine Amidin-Struktur, und die an einen Succinoyloxyrest die Struktur eines oärbonsauren Ammoniumealies.
Bist· übliohe Methode zur Herstellung dieser Bernsteinsäurederivmte beeteht in der IMMtsuag iiaer hoctaolekuleren, Bernsteinifture bildenden Verbindung dir allgemeinen fon*l
B-CH -C-X CH2-C-X
in der B ein Kohlenwaseerstoffrest mit mindestens 5o aliphatischen C-Atomen und X Halogen, Hydroxy-, Alkyloxy- oder Aoyloxyreste sind mit wenigstens einem halben Äquivalent der Stickstoffverbindung, die wenigstens eine Gruppe -NH hat, gewöhnlich durch Erhitzen auf über 80°, vorzugsweise auf loo - 25o°C.
Zur leichteren Eontrolle der Eeaktionstemperetur ist die Verwendung eines Löungsmittels wie Benzol, Toluol, Naphtha, Mineralöl, Xylol, η-Hexan u.a. oft vorteilhaft.
Die genauen Mengenverhältnisse von salz-, amid-, irnid- oder amidinartiger Bindungen in dem Produkt ist gewöhnlich nicht bekannt und hängt weitgehend von der Art der säurebildenden Gruppe und der stickstoffhaltigen Verbindung und auoh von den Reaktionsbedingongen, a,B. der Temperatur ab. Beispielsweise führt die Reaktion «wischen der Säure oder ihre» Anhydrid und einer Aainos ticket off enthaltenden Verbindung bei relativ niedrigen Teeperatüren, i.B. unter 60°
hauptsKonlioh su einer Salsbindung (as.B* -C-O-N-), bei hgheren Temperaturen (β·Β. über 8o°) hauptsächlich au Amid-, laid- oder Amidinbindungen (d.h. - C - V Jdar -cSS-)· In jedes Fall sind die Verfahrensprodukte unabhängig von der Watür und von den Mengenverhältnissen der Bindungsart en, für die 9vtindtipfifmä lin Sweoke ale Zueätse au Iohlenwa#»«retofföltn brauchbar.
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Die gesättigten, elkylsubstituierten Bernsteinsäure und ihre Anhydride werden bevorzugt verwendet, da die aus ihnen herge- -stellten Produkte besonders wirksame Zusätze für Kohlenwasserstofföle darstellen. Die Bernsteinsäureverbindungen erhält nan durch Umsetzung von Maleinsäureanhydrid mit einem hochmolekularen Olefin oder einem chlorierten Kohlenwasserstoff) wie sie oben beschrieben sind· Hierzu werden die beiden Reaktanten auf 1oo - 2oo°C eriiitct, wobei ein Alkenyl-bernsteinsäure anhydrid gebildet wird. Die Alkenylgruppe kann zu einer Alkylgruppe hydriert werden. Das Anhydrid kann durch Behandeln mit Wasser oder Dampf zu der entsprechenden Säure hydrolysiert werden. Sowohl das Anhydrid als auch die Säure können z.B. mit Phosphorhalogeniden, Phenolen oder Alkoholen in die Säurehalogenide bzw. in Ester übergeführt werden. Anstelle der Olefine oder der chlorierten Kohlenwasserstoffe können auch andere Kohlenwasserstoffe mit polaren Substituenten, die die Reaktion mit Maleinsäure oder ihrem Anhydrid aktivieren, zur Herstellung der Bernsteinsäureverbindungen eingesetzt werden. Solche polaren Substituenten sind z.B. Sulfid-, Disulfid-, Nitro-, Merkaptan-, Brom-, Keto- oder Aldehyöreste. (
Beispiele für solche Kohlenwasserstoffe sind Polypropensulfid, Di-isobutensulfid, nitriertes Mineralöl, Di-polyäthylensulfid, bromiertes Polyäthylen usw. Eine andere brauchbare Methode zur Herstellung der Bernsteinsäuren und ihrer ÄTÜiydride besteht in der Uasetzung von Itaconsäure mit einem hochmolekularen Olefin oder einem polarsubstituierten Kohlenwasserstoff .bei loo -'0
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pie Säurehalogenide der Bernsteinsäuren können durch fieaktion der Säuren oder ihrer Anhydride mit einem Halogen!erungemitteX wie Saosphortribromid, Biosphorpentachlorld oder Ihionyl-Chlorid hergestellt werden« Die Ester dieser Säuren erhält neu einfach durch. Uineetsung mit einem Alkohol oder Phenol, wie Methanol, Äthanol, Qotadeoanol, Cyclohexanol, Ihenol, Naphthol, Oetylphenol usw. Die Veresterung wird gewöhnlich durch ein Alkali wie Natriumbydroxyd oder Hatriumalkyl&t oder durch eine Säure wie Schwefelsäure katalysiert· J>er alkoholische oder phenolische Anteil der Beter hat offenbar nur geringen EinfIuS auf ihre Brauchbarkeit als Reaktioneteilnehmar bei der Herstellung der Endprodukte* .
Die obere Orenst der zweckmäßigen Mengt der Stickstoff-Verbindung scheint bei 2 Molen pro Äquivalent der Bernsteing su liegen« Diese Menge ist s.B. zur Bildung
von Produkten mit vorwiegend Amidin-Bindungen erforderlich* Andererseits beruht die untere Grenze von einem halben Äquivalent der Stickstoff-Verbindung pro Äquivalent der Bernsteinsäureverbindung auf der Stöchiometrie für die Bildung von Produkten mit vorwiegend Imid- oder gemischten Acyleaid-Bindungen. In den meisten Fällen wird bevorzugt wenigst^ne ein Äquivalent der Stickstoff-Verbindung pro Äquivalent der Säure-Verbindung verwendet.
Die folgenden Beispiele erläutern die Verfahren sur Herstellung der stickstoffhaltigen Bernsteinsäureverbindungen, die erfindungsgeiiäe verwendet werden können.
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Beispiel 1
Bine Mischung von 1 Äquivalent eines duroh Umsetzen eine«? chlorierten PolyiBobutylens mit Maleinsäureanhydrid bei 2oo°C hergestellten Polyisobutenylbernstetneäureanbydride mit der Säurezahl 98 und 1 Äquivalent eines Aorolein-Ammoniak-Copolymeren (Holverhältnis 1:1) mit einem Stickstoffgehalt von 23# wird mit 4o# ihres Gewichts an Mineralöl verdünnt. Die erhaltene Mischung wird unter Durchblasen von Stickstoff 5 Stunden auf 1550C erhitzt. Der Rückstand hat einen Stickstoffgehalt von 1,35$.
Ein Cyanäthyl-äthylenamin wird durch Mischen von 212 g Acrylnitril mit 216 g einer Äthylenamin-Mischung, bestehend aus 75j£ Triäthylentetramin und 25$ DiäthylentriaMn, bei Baumtemperatur und 5-stündiges Erhitzen auf 11o - 13o°C, zuletzt bei 3o mm» hergestellt. Zu einer mischung aus 11 Io g eines Folyisobutenylbernsteinsäureanhydrids einer Säurezahl 113 (Ä'quivalentgewicht 5oo, Molekulargewicht des Polyieobutenylrestes etwa 85o) und 825 g Mineralöl werden bei 6o°C zu 143 g dee Cyanäthyl-äthylenamins (Stickstoffgehalt. 31 #8}6}/ tropfenweise zugegeben. Die Misohung wird unter Durchleiten von Stickstoff 5 Stunden auf 15o - 16o°C erhitzt* Hierbei fallen 6 ml Wasser als Destillat an« Der Rückstand hat einen Stickstoffgehalt von 1,66£,
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Beispiel 3
Zu einer Mischung von 43o g des Po!yis©iittte3syllm;msteiü~ säureanhydrids des Beispiels 2 und 355 g SiaeralSl werden in einer Stunde bei 6o - 8o°C Iod g augegeben. Die Mischung wird 5 Stunden auf -150-155°© erhitzt. Der Rückstand hat einen Stickstoffgehalt von 2V3|£«
Beispiel 4
In eine Mischung von Tooo g des PolyisobutenylberEtsteinsäureanhydrids dee Beispiels 2 und 5oo g Äinerelcfl werden bei I5o - 16o°C unter ihre Oberfläche eine aur ausreichende Menge Ammoniak in einer Stund® Die Mischung wird mit 169 g Mineralöl verdatet*, auf 15©°C erhitzt und filtriert. Das Piltrat hat einen Stickstoffgehalt von o,77#.
Beispiel 5
Eine Mischung von 417 g des Polyisobutenylberüsteiasäiireanhydrida des Beispiels Z9 3o g N-(g-Amlnotftityl)~triaietbylen~ difijnin und 293 8 Mineralöl wird unter Durchirlaeen roß Stickstoff in 5 Stunden bei 6o-8o°C hergestellt· Bsr Hekstand hat einen Stickstoffgehalt von 1
Beispiel 6 Eine Mischung von 43o g des Polyisobutsnylbarasteicelure-
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anhydride des Beispiels 2, 64 g 1,1-(Dime thylaminoäthyl )-4-methyl-piperazin und 324 g Mineralöl wird bei 6O0O hergestellt und dann unter Durchblasen von Stickstoff auf 15o - 1550C erhitzt. Der BÜekstand hat einen Stickstoffgehalt von 1
Beispiel 7
Eine Mischung von 416 g des Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids des Beispiele 2, 124 g N-Ihenylpiperazin und 356 g Mineralöl wird bei 6o°C hergestellt und dann unter Durchblasen von Stickstoff 5 Stunden auf 15o - 1550C erhitzt. Wasser wird hierbei nicht entfernt. Der Rückstand hat einen Stickstoffgehalt von 2,o7$.
Beispiel 8
Eine Mischung von 11 Io g des Folyisobutenylbernsteinsäureanhydrids des Beispiels 2, 1o5 g Anthranilsäure und 884 g Mineralöl wird 2 Stunden auf 1oo°C erhitzt. Dia Mischung wird abgekühlt und ässm bei 60-800C zu 82 g einer Mischung von 759^ Triäthylent β tramin und 25$ Diäthylentriamin züge« geben· Die so erhaltene Mischung wird unter Durchblasen von Stickstoff 5 Stunden auf 15ο - 1550C erhitzt. Der Rückstand hat einen Stickstoffgehalt von 1t72£.
Beispiel 9 Eine Mischung von 45 g Di-(polypropoxy) kokosamin mit einem
- ie- 1-64490?
Holgewicht von 2265, 22 g des Pölyisobutenylbemsteinsäureanliydrias dee Beispiels 2 und 44 g Mineralöl wird 7 Stunden auf 15o - 1550O erhitzt. Der Bückstand hat einen Stickstoffgehalt von 0,25^·
Beispiel 1o
Eine Mischung von tooo g des Polyisobutenylbernsteinsäureenhydrids des Beispiels 2, 159 g Menthandiamin und 5oo g Mineralöl wird bei 7ο - 1oo°C hergestellt und unter Durchblasen von Stickstoff auf 15o - 19o°C erhitzt, bis kein Wasser mehr abdestilliort.. Der Rückstand wird mit 258 g Mineralöl verdünnt· Die. Lösung hat einen Stickstoffgehalt von 1,32$.
Beispiel ti
Sine Mischung von 2o6g Ν,Ν'-Di-sek.butyl-p-phenylendiamin, 1ooo g des Polyisobutenyibemsteinsäureanhydrids des Beispiels 2 und 5oo g Mineralöl wird bei 850C hergestellt und ^ 9»5 Stunden auf 15o - 2oo°C erhitzt. Dann wird mit 29o g Mineralöl verdünnt, auf 16o°C erhitzt und filtriert. Das Piltrat Mt ©inen Stickstoffgehalt von 1
Zu 1q©ö g das Polyioobutenylbernsteinsäureanhydrid8 des B@ispi@l@ 1 iaad 5oo g Mineralöl werden bei 7o - 8oGC
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17,6 g Hydrazin zugegeben« Die Reaktion ist exotherm. Die Mischung wird 1 Stwnd© auf Ho - 15o°C erhitat, wobei 9 g Wasser ale Bsstillat anfeilen. Zu dem Rückstand werden dann 4o g ©iner Hthylenamin-Mieohimg der Zueaaawtßetsung des Tetraätfcärlenpentainins bei 7ο - 8o°C zugegeben. Die Mischung wird dann unter Durchblasen von Stickstoff auf 15o - 16o°C erhitzt, bis kein Wasser mehr abdestilliert. Der Rückstand wird mit 2oo g Mineralöl verdünnt, mt 16O0C erhitzt und filtriert. Das Filtrat hat einen Stickstoffgehalt von 1,16$.
Beispiel 13
♦ -
Zu einer Lösung von 1ooo g des Folyisobutenylbernstein-. säureanhydrids des Beispiele 2 in 5oo g äineralöl werden bei 5o - 6o°C 28 g 1,1-Bimsthyliiydrazin zugegeben. Die lÜBohung wird 3 Stunden auf 6o - 950C erhitzt und dann mit 4o g einer Äthylenamin-Mischung der ZusassBensetsung des ietraäthylenpentamine bei 85 - 950C erhitzt· Die Misohung wird 6 Stunden auf 15o - 1850C erhitst, wobei Ug Wasser als Destillat anfallen. Der BUckstand wird mit 197 g Mineralöl verdünnt, auf 16o°C erhitet und filtriert. Das filtrat hat einen Sticke toffgehaltvon 1,53$.
Beispiel 14
Eine Süsohung von 1ooo g des Polyisobutenylbem@t@in8äureanhydride de« Beispiels 2, 333 g 1,2-DiO-a^imcjpropoxy)-
äthan und 5oo g Mineralöl wird 5 Stunden auf 14o - 17o°C ©rhitat, wobei 18 g Wasser als Destillat anfallen· Der fiUokstand wird mit 38o g Mineralöl verdünnt, auf 16o°0 erhitet und filtriert. Das Filtrat hat 9taea Stickstoffgehalt von 2,2>f>.
Beispiel 15
Eine Mischung von looo g des Folyisobutenylbernsteinsäure« anhydride des Beispiels 2, 416 g Di(3-amin@propoxy)~ äthyläther und 5oo g Mineralöl wird 4 Stimmen auf 15o -1To0C erhitzt, hierbei fallen 17 g Wasser als Destillat an. Der Rüoketand wird mit 433 g Mineralöl verdünnt, auf,16G0O erhitzt und filtriert· Das Filtrat hat einen Stickstoffgehalt von 2,18#.
Beiapial 16
Sine Mischung von 1ooo g des Polyieobutenylbarnsteinsänreanhydrids des Beispiels 2, 36o g eines technischen, primären tert.-Alkylaminef dessen tert. Aüiyl-Eest 12 -C-Atome enthält, und 5oo g Mineralöl wird unter Durchblasen von Stickstoff 13 Stunden auf 155 — 25o°C erhitzt. Der Rückstand wird dann auf 15o°C / 1 mm erhitst, oit 337 g Mineralöl verdünnt, auf 16o°C erhitzt und filtriert. Des Filtrat hat einen Stickstoff-Gehalt von 0,87$.
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Beispiel 17
Eine Mischung von. 1ooo g des Polyieobutenylbemsteinsaureanhydrids des Beispiels 2, 254 g Aminoguaniöiiifeügsrbonat und 5co g Mineralöl wird bei So0G hergestellt und S Stunden auf 13o - 1650C erhitzt. Der Hfickstand wird mit 223 g Mineralöl gemischt, auf 15o°C erhitzt und filtriert« Das Piltrat hat einen Stickstoffgehalt von 3,38$*
Beispiel 18
Eine Mischung von 1ooo g des Polyisöbutenylbemsteinsäureanhydride des.Beispiels 2, 178 g 2-Aminopyridin und 5oo g Mineralöl wird unter Durchblasen von Stickstoff
10 Stunden auf 14o - 175°C erhitzt. Hierbei fallen 16 g Wasser als Deetillat an· Der Rückstand, wird mit 273 g Mineralöl verdünnt und filtriert. Das FiItrat hat ein@a Stickstoffgehalt von 2,55$.
Beispiel 19
Eine Mischung von 1©cs g des Folyisobutenylbernsteinsäureanhydrids des Beispiels 2, 1o3 g 2,6-DiaiBinopyridin und 5oo g Mineralöl wird unter Durchblasen von Stickstoff
11 Stunden auf Uo ~ i8o°C erhitzt. Hierbei fallen 16 g Wasser als Destillat an. Der Rückstand wird mit 223 g Mineralöl verdünnt, auf 15o°C erhitzt und filtriert. Das Pil tr at hat einen Stickstoffgehalt von 2,15$.
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Beispiel 2o
Eine Mischung von Ίοοο g des Polyisobutenylbernsteinsäure anhydrids des Beispiels 2, 159 g Cyanguanidin und 233 g !Toluol wird 14 Stunden am RUokfluß gekocht, wobei 7,15 g Wasser durch, azeotrope Destillation entfernt werden. Die Mischung wird mit 74o g Mineralöl verdünnt und zur Entfernung des Toluole auf 15o°C erhitzt. Der Rückstand wird filtriert. Das Piltrat hat einen Stickstoffgehalt von
Beispiel 21
Eine Mischung von 1632 g des Polyisobutenylbernsteinsäure anhydrids des Beispiels 2, 2o7 g eines Kondensationsproduktes von Acrolein und Ammoniak (Molverhältnis 1:1) mit einem Stickstoffgehalt von 2o$, 6o4 g Mineralöl und 175o g Toluol wird 3 Stunden am Bückfluß gekocht. Hierbei fallen 31g Wasser als Destillat an. Durch. Erhitzen auf 15o°C / 2o mm wird das Toluol entfernt. Der Rückstand hat einen Stickstoffgehalt von 1,89?£.
Beispiel 22
Eine Stickstoff-Verbindung wird durch Mischen von 1oo g Cyanguanidin mit 5oo g einer Äthylenamin-Mischung der Zusammensetzung des Tetraöthylenpentamins, 3-stündiges Erhitzen auf 7o - 8o°C, bis die Masse homogen ist, und
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Filtration hergestellt. Bine Mischung von tooo g dee EolyisobutenylbernEteinsäur eanhydrids des Beispiels 2, 96 g obigen Filtrate und 164 g Toluol wird Io Stunden am Rückfluß gekooht. Durch Erhitzen auf 15O0O / 2o mm wird dann das Toluol entfernt. Der Rückstand wird mit 4oo g Mineralöl verdünnt und filtriert. Das Piltrat hat einen Stickstoffgehalt von 3,43#.
Beispiel 23 \ '
Zu einer Mischung von 544 g des Polyisobutenylbernstein-Säureanhydrids des Beispiels 2> 233 g Mineralöl und 281 g Toluol werden bei 450C 3o g Harnstoff zugegeben. Diese Mischung wird 11 Stunden auf 13o - 135°C erhitzt, wobei 2,5 ml Wasser als Destillat anfallen« Der Rückstand wird dann auf 14o°C / 2o mm erhitzt und filtriert. Das FiItrat hat einen Stickstoffgehalt von 1$.
Beispiel 24
Bine iäischung von 1ooo g des Polyisobutenylbernsteinsäureanhydride des Beispiels 2, 174 g Phenylbiguanid und 27o g ' Toluol wird 6,5 Stunden am Rückfluß gekocht, wobei 25 g Wasser als Destillat anfallen» Der Rückstand wird mit 5oo g Mineralöl verdünnt und zur Entfernung des Toluole auf 16o°c / 2o mm erhitzt. Der Rückstand wird mit weiteren 265 g Mineralöl verdünnt, auf 15o°0 erhitzt und filtriert. Das Piltrat hat einen Stickstoffgebalt von 3
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Beispiel· 25
Bitte Mischung von 92o g des Polyisobutenylbernsteinsaureanhydrids dee Beispiels 2 und 249 g Bis-(dimetiiylaminopropyl)-amin wird eon Bückfluß gekocht» bis kein Wasser mehr abdestilliert· Der Rückstand hat einen Stickstoffgehalt von 4#.
Beispiel 26
Eine Mischung von 1ooo g des Polyisobtttenylbernsteinsäureanhydride dee Beispiels 2, 363 δ Aminopropyl-octadeoylamin und 1314g Mineralöl wird 24 Stunden auf 2oo°C erhitzt. Der Rückstand wird filtriert» Das Piltrat hat einen Stickstoffgehalt von 1to2£»
Beispiel 27
Bine Mischung von 1ooo g des Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids des Beispiels 2 und 258 g Di-n-butylamin wird 12 Stunden auf 1850C und dann auf 2oo°0 / 25 mm erhitzt. Der Rückstand wird mit 1157 g Mineralöl verdünnt und filtriert. Das Filtrat hat einen Stickstoffgehalt von O18$,
Beispiel 28
Bine Mischung von 297 g des Folyisobutenylbernsteinsäureanhydrids des Beispiels 2, 25 g Melamin und 2oo g Mineralöl wird 9 Stunden auf 19o - 25o°C und dann 7 Stunden auf
29o - 2950C erhitzt. Der Rückstand wird mit 5o g Wasser vermischt, 7 Stunden am Rückfluß gekocht, getrocknet und filtriert. Das Filtrat hat einen Stickstoffgehalt von 2#.
Beispiel 29
Eine Mischung von too g des Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids des Beispiels 2 und 67 g Mineralöl wird auf 5o°C erhitzt. Zu dieser Mischung werden 59 g einer 855^igen wäßrigen Lösung von Hydrazinhydrat gegeben· Die Mischung wird 1,25 Stunden auf I00 - 1100G erhitzt, mit !Toluol verdünnt und solange auf 1o7°C erhitat* bis kein Wasser mehr abdestilliert. Dann wird das Toluol abdestilliert. Der Rückstand hat einen Stickstoffgehalt von o,8#.
Beispiel 3o
Eine Mischung von 1,o Äquivalent des Dimethylesters des ' Fölyisobutenylbernsteinsäureanhydrids des Beispiels 2 und 1,o Äquivalent N,N-Dibutyl-thioharnstoff wird in dem 5-fachen Volumen Xylol gelöst. Die erhaltene Mischung wird am Rückfluß gekocht, bis kein Wasser mehr azeotrop abdestilliert. Dann wird das Xylol abdestilliert.
Beispiel 31
Sin Produkt wird aus
1 Äquivalent Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrid von Beispiel 2
109808/1670
mit 1 Äquivalent pyrrolidin in 16o g Toluol bei So0C hergestellt, auf 15o°C zur Toluolentfernung erhitzt und der Rückstand mit 35ο g Mineralöl verdünnt.
Beispiel 32
Bin Produkt wird nach dem Verfahren des Beispiels 31 hergestellt, wobei 1 Äquivalent Hexahydro-1,3»5-triazin anstelle des Pyrrolidine verwendet wird.
Beispiel 33
Ein Produkt wird nach dem Verfahren des Beispiels 31 hergestellt, wobei 1. Äquivalent 1,3,4-Dithiazolidin ansteile des Pyrrolidine verwendet wird.
Beispiel 34.
Ein Produkt wird nach dem Verfahren des Beispiels 31 hergestellt, wobei 2 Äquivalente Hexamethylendiamin anstelle des Pyrrolidine verwendet werden«
Beispiel 35
Eine äquimolare Mischung des PoIyisobutenylbernsteinsäureanhydrids des Beispiels 2 und N-Octyl-thioharnstoff wird mit dem gleichen Volumen Xylol verdünnt. Sie Mischung wird 3o Stunden am Rückfluß gekocht. Der Rückstand ist eine xylolieche Lösung des Produkts. .
109808/1670
Beispiel 36
Ein Produkt wird nach dem Verfahren des Beispiels 35 hergestellt, wotei Ölsäureamid anstelle des Thioharn-Stoffs verwendet wird.
Beispiel 37
Ein Produkt wird nach dem Verfahren des Beispiels hergestellt, wobei 1,3-Diphenylguanidin anstelle des Thioharnstoffs verwendet wird.
• . ■ I
Beispiel 38
Ein Produkt wird nach dem Verfahren des Beispiels hergestellt, wobei Octadecaraidin anstelle des Thioharnstoff β verwendet wird.
Beispiel 39 Ein Produkt wird nach dem Verfahren des Beispiele
hergestellt, wobei Guanylharnstoff anstelle des Thioharn- (j
Stoffs verwendet wird« Beispiel 4o
Zu einer Mischung von 396 g des Polyisobutenylbernstein-■äureanhydrids des Beispiels 2 und 282 g Mineralöl werden in einer Stunde bei 6o°C 34 g N-Methyl-trimethylendiauin Bugegeben. Die Kisohung wird 5 Stunden bei 15o - 1550C
10 9808/1670
- 2S- 16449QT
mit Stickstoff ausgeblasen. Der Rückstand hat einen Stickstoffgehalt von 1,41$.
Beispiel 41
Eine Mischung von 3o8gMineralöl, 4oo g des Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids des Beispiels 2 und 7ο g N-(2-Äthylhexyl)-trimethylendiamin wird bei 6o°C hergestellt und unter Durchblasen von Stickstoff 5 Stunden auf 15o - 1550C erhitzt. Der Rückstand hat einen Stickstoffgehalt von 1,4#.
Beispiel 42
Eine Mischung von 386 g Mineralöl, 528 g des PolyisobutenylbemsteineäureanhydridB des Beispiels 2 und 59 g N-(2-Hydroxyä^hyl)trimethylendiamin wird bei 6o°C hergestellt und unter Durchblasen von Stickstoff 5 Stunden auf 15o - 1550C erhitzt. Der Rückstand hat einen Stickstoffgehalt von 1,56%,
BJ&apiel 43
Eine Mischung von 185 g Mineralöl, 33o g des PolyieobutenylberneteinsäureanhydridB des Beispiels 2 und 88,5 g t^4-Bie(2-hydroxypropyl)-2-methylpiperazin wird bei 6o°C hergestellt und 14,5 Stunden auf 1So - 2760C / 4o am erhitzt* Der Rüokstand hat «inen Stickstoffgehalt von 1,
Beispiel 44 Zu einer Mischung von 314 g Mineralöl und 43o g des
1 09 8 OB/.1 β TO
- 27- 16AA907
Polyisobutenylbernsteihsäureanhydrids des Beispiels 2 werden bei 600C 49 g t~{2-Hydroxyathyl)-piperazin zugegeben. Die M β Chung- wird unter Durchblasen von Stickstoff 5 Stunden auf 15o°C erhitzt. Der Rückstand hat einen Stickstoffgehalt von 1,38$. .
Beispiel 45
Eine Mischung von 382 g Mineralöl, 528 g des Polyisobuten^!- bernsteinsäureanhydrids des Beispiels 2 und 53 g 1-Methyl-4-(3-aminopropyl)piperazin wird bei 600C hergestellt und unter Durchblasen von Stickstoff 5 Stunden auf 15o - 1550C erhitzt. Der Rückstand hat einen Stickstoffgehalt, von 1,57$.
Beispiel 46
Zu einer Mischung von 800 g des Polyisobutenylbernsteinsäureanhydrids des Beispiels 1 und 175 g Toluol werden 77 g einer handelsüblichen Mischung von Alkylenaminen und Hydroxyalkyl-alkylenaminen zugegeben, die aus etwa 2$ Diäthylentriamin, 36^ 1-(2-Aminoäthyl)piperazin, 11£ 1-(2-Hydroxyäthyl)-piperazin, 11^ H-(2-Hydroxy&thyl)-äthylendiamin und 4o?G höheren Homologen besteht, die sich durch Kondensation der genannten Amine bilden. Diese Mischung wird 16,5 Stunden am Rückfluß gekocht, wobei 12 ml Wasser als Destillat anfallen. Der Rückstand wird dann auf 16o°c/ 2o nun erhitzt und mit 57o g Mineralöl verdünnt. Das Endprodukt hat einen Stickstoff gehalt von 1,57£*
109808/1670
Beispiel 47
Sin Produkt wird naoh. den Verfahren dee Beispiels 46 hergestellt, wobei eine äquimolare Miechimg von ioBoniak und Bie(2-hydroxyKthyl)amin anstelle der dort genannten Amin-Hieohung verwendet wird·
Beispiel 48
Sin Produkt wird naoh des Verfahren des Beispiele 46 hergestellt, wobei Beneidin anstelle der dort genannten Amin-Mieohung verwendet wird.
109808/167©

Claims (1)

  1. Patentanspruch
    Schmieröl, enthaltend «in kohlenwaaeeretoffeubetituiertes Bernsteineäurederivat einer stickstoffhaltigen Verbindung, daduroh gekennzeichnet, daß es ein Bernsteinsäureamid, -amidin, -imid oder -ammoniumsalz enthalt, das aue einem Berneteinsäurederivat der allgemeinen Formel
    R-OH-O-X
    2 V
    worin R ein Kohlenwasserstoff rest mit wenigstens 5o aliphatischen Kohlenstoffatomen und X ein Halogenatom, ein Hydroxy-, Alkoxy- oder Acyloxyrest bedeutet, durch Umsetzung mit Ammoniak, einem aliphatischen Amin, einem aromatischen, heterocyclischen oder carbocyclischen Amin oder Folyamin oder deren hydroxysubstituierten Derivaten, einem hydroxyalkylsubstituierten Alkylenamin, einem Harnstoff, Thioharnstoff, Hydra»in, Guanidin, Amidin, Amid, Thioamid oder Cyanamid hergestellt worden ist.
    Till
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