DE1668780C3 - Verwendung von Säure-Amin-Phosphatprodukten als Stabilisierungsmittel in Schmierstoffen - Google Patents
Verwendung von Säure-Amin-Phosphatprodukten als Stabilisierungsmittel in SchmierstoffenInfo
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Description
C-OH
C-OH
'5
in der X Halogen, Wasserstoff oder Alkylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, mindestens
zwei X Halogen, Y Halogen, Wasserstoff oder Alkylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen
bedeuten, η 0 oder I ist und ρ im Bereich von 0 bis 4 liegt, oder deren
Anhydrid mit
b) einem Polyamin und weiterer Umsetzung des Zwischenproduktes mit
c) einem Alkylphosphat oder einem Alkylthiophosphat unter Anwendung von 3 bis 30 Moleinteilen
des Zwischenproduktes je Molanteil Phosphat
erhalten worden sind, als Stabilisierungsmittel für Schmiermittel gegen Zersetzung bei der Lagerung
nach Patent 1 273 106.
2. Verwendung von Säure-Amin-Phosphatprodukten, die durch Umsetzung von a) 5,6,7,8-Hexachloro
- 1,2,3,4,4a,5,8a - octahydro - 5,8 - methylennaphtbaün
- 2,3 - dicarbonsäure; 5,6,7,8,9 - Hexa
chloro - 1,2,3,4,48,5,88 - octahydro - 1,4,5,8 - di
methylen - naphthalin - 2,3 - dicarbonsSure; 1,4,5 6,7,7 - Hexachlorodicyclo - (2,?,l) - bepten - 2,3 - di
carbonsäure oder dem entsprechenden Anhydro mit Komponente b) und weitere Umsetzung mi
Komponente c) erbalten worden sind, als Stabili
sienmgsmittel nach Anspruch I.
3. Verwendung von Säure-Amin-Phosphatpro dukten, die durch Umsetzung von Komponente a
mit einem Alkylenpolyamin als Komponente b und weitere Umsetzung mit Komponente c) erhal
ten worden sind, als Stabilisierungsmittel nacl
Anspruch 1.
4. Verwendung von Säure-Afnm-Phosphatpro
dukten, die durch Umsetzung von Komponente a mit N-alkyliertem Diaminoalkan mit etwa 8 bi;
25 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe ah Komponente b) und weitere Umsetzung mi
Komponente c) erhalten worden sind, als Stabili sierungsmittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3
5. Verwendung von Säure-Amin-Phosphatprodukten, die durch Umsetzung von Komponente a
mit Komponente b) und nachfolgende Umsetzung mit einem Gemisch aus Mono- und Dialkylphosphaten
mit etwa 6 bis 20 Kohlenstoffatomen ir der Alkylgruppe als Komponente c) erhalten worden
sind, als Stabilisierungsmittel nach einerr der Ansprüche 1 bis 4.
6. Verwendung von Säure-Amin-Phosphatprodukten, die durch Umsetzung von Komponente a]
mit Komponente b) und nachfolgende Umsetzung mit einem Dialkyldithiophosphat mit etwa 6 bis
20 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen als Komponente c) erhalten worden sind, als Stabilisierungsmittel
nach einem der Ansprüche 1 bis 4.
Die Erfindung betrifft die Verwendung eines Säure-Amin-Phosphatproduktes,
welches durch Umsetzung einer bestimmten Art von Dicarbonsäure bzw. eines Anhydrides dieser Dicarbonsäure mit einem Polyamin
und einem Phosphat oder Thiophosphat erhalten worden ist, als Zusatzstoff zu Schmiermitteln, die
zu einem wesentlichen Anteil ein öl von Schmierviskosität
enthalten.
Das Patent 1 273 106 schützt die Verwendung von Säure-Amin-Phosphatprodukten, die durch Umsetzung
a) einer Polyhalogenpolyhydropolycyclodicarbonsäure der allgemeinen Formel
(Y-C-Y)n
O -C-OH
H-c—oh
O
in der X Halogen, Wasserstoff oder Alkylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, mindestens zwei X Halogen,
Y Halogen, Wasserstoff oder Alkylreste mil bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, in 1 und η C
oder 1 ist und ρ im Bereich von 0 bis 4 liegt, oder deren Anhydrid mit b) einem aliphatischen oder
aromatischen Di- oder Polyamin und c) einem Alkylphosphat oder einem Alkylthiophosphat, gegebenenfalls
in Gegenwart eines Lösungsmittels, vorzugsweise bei Temperaturen unter 700C erhalten worden
sind, als Stabilisierungsmittel für Schmiermittel.
Die Herstellung des Produktes erfolgt vorzugsweise dadurch, daß 0,5 bis 4, zweckmäßig etwa 1 Molanteil
Phosphorverbindung mit einem Molanteil des Reaktionsproduktes der Säure bzw. ihres Anhydrides
und des Polyamine unter Bildung des gewünschten Fertigerzeugnisses umgesetzt werden. Anders ausgedrückt:
es werden 0,25 bis 2 Molanteile dieses Reaktionsproduktes mit 1 Molanteil der Phosphorverbindung
umgesetzt.
überraschenderweise wurde nun gefunden, daß weit bessere Ergebnisse erhalten werden, wenn das
Reaktionsprodukt aus Säure und Polyamin im wesentlichem Überschuß, nämlich in einer Menge von etwa
bis 30 Molanteilen je Molanteil Phosphorverbindungen angewendet wird.
I 668
Pie Erfindung besteht demgemäß in der Verwendung von Säure-Amm-Pbosphatprodukten, die durch
Umsetzung
a) einer Polybalogenpolyhydropolycyclo'licarbonsäure
der allgemeinen Formel
ίο
15
in der X Halogen, Wasserstoff oder Alkylreste
mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, mindestens
zwei X Halogen, Y Halogen, Wasserstoff oder Alkylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten
und π 0 oder 1 ist und ρ im Bereich von
0 bis 4 liegt oder deren Anhydrid mit
b) einem i'olyamin, und weiterer Umsetzung des
Zwischenproduktes mit
c) einem Alkylphosphat oder einem Alkylthiophosphat unter Anwendung von 3 bis 30 Molanteilen 2S
des Zwischenproduktes je Molanteil des Phosphates erhalten worden sind, als Stabilisierungsmittel
für Schmiermittel gegen Zersetzung bei der Lagerung nach Patent 1 273 106.
3° Bei einer besonders bevorzugten Ausführungsform
wird ein Alkvlphosphat verwendet, das sowohrAlkylorthophosphate
als auch Alkylpyrophosphate enthält. Als Alkylorthophospha» kann der Monoalkylester,
Dialkylester oder ein Gemisch beider Ester verwendet werden. Vorzugswt.se enthält mindestens
eine Alkylgruppe zumindest 6 Kohlenstoffatomc, insbesondere
6 bis etwa 20 oder mehr Kohlenstoffatome. Bei einer anderen Ausfuhrungsform wird die
Phosphorverbindung durch Oxyalkylenierung eines Alkohols hergestellt, der von aliphatischer oder aromatischer
Struktur sein kann, worauf man hieraus das Phosphat bildet. Noch andere geeignete Phosphorverbindungen
sind z. B. Alkylthiophosphate, vorzugsweise Dialkyldithiophosphate sowie Thiophosphate
und Dithiophosphate der oxyalkylenierten aliphatischen oder aromatischen Alkohole. Geeignete Phosphorverbindungen
sind in der deutschen Patentschrift I 273 106 näher beschrieben.
Die obige Strukturformel erläutert die Dicarbonsäuren. Das entsprechende Anhydrid ist nicht daigestellt,
aber es ergibt sich einfach aus der obigen Struktur. Besonders bevorzugte saure Verbindungen
sind z.B. die 5,6,7,8,9,9 - Hexachloro - 1,2,3,4,4a,5,
8,8a - octahydro - 5,8 - methano - 2,3 - naphthalindicarbonsäure, die 5,6,7,8,9,9 - Hexachloro - 1,2,3,4,4a,5,
8,8a - octahydro -1,4,5,8 - dimethano - 2,3 - naphthalindicarbonsäure
und die 1,4,5,6,7,7-HeXaChIOrOdICVcIo-(2,2,l)-5-hepten-2,3-dicarbonsäure.
Andere spezifische Säuren and Einzelheiten ihrer Herstellung sind aus der deutschen Patentschrift I 273 106 zu entnehmen.
Die Säure bzw. ihr Anhydrid wird mit dem PoIyamin
umgesetzt. Die Aminogruppen des Polyamine können primär, sekundär und/oder tertiär gebunden
sein. Vorzugsweise ist mindestens eine Aminogruppe primär oder sekundär gebunden. In der obenerwähnten
Patentschrift werden im einzelnen die geeigneten Polyan/inklassen beschrieben. Zu diesen gehören
8) unsubstituierte und substituierte Alkylenpoly
amine wie das Äthylendiamin, das N-Alkyi
ithylendiarnin, das N\N3-DialkyldUUhylentri
«min, iwnlicb substituierte Dipropylentrtamine
das N1 ,N\N\N4 - TetraalJcyltriätbylentetramir
und ähnlich substituiertes Tnhexylentetramra;
b) N-Alkyl-diaminoalkane, insbesondere N-Alkyl
1,3-diarainopropane in denen die Alkylgrupp«
etwa 8 bis 25 Kohlenstoffatome enthäl (einschließlich des im Handel erhältlicher
»Duomeen T« und »Diam 26«, wein die Alkyl
gruppe aus Talg stammt);
c) aromatische Diamine wie ο-, m- und p-Pbe
nylendiamin, N - alkylierte, N,N - dialkylierte Ν,Ν,Ν'-trialkylierte und Ν,Ν,Ν',Ν'-tetraalky
lierte Phenylendiamine, Diaminodiphenylalkane Diaminodiphenyläther, Diaminodiphenyisulfid
Diaminodiphenylamin und Diaminodiphenylver bindungen;
d) /J-Alkylpolyamine, in denen mindestens eise Alkylgruppe
am Stickstoffatom am /i- oder zweiter Kohlenstoffatome der Alkylgruppe angelagert
ist (beispielsweise das Handelsprodukt »Duomen L 15«. das ein N-p'-Alkylpropylendiamir
ist, worin die Alkylgruppe 17 kohlenstoffatome enthält [N-I -Methylheptadecylpropylendiamin])
Die Säure bzw. ihr Anhydrid wird mit dem PoIyamin, wie in der obengenannten Patentschrift beschrieben,
unter Bildung eines Salzes oder Neutralisationsproduktes umgesetzt, wobei man Bedingungen
anwendet, die entweder die Freisetzung von Wasser verursachen oder ausschalten. Die Umsetzung gleicher
Molanteile Säure und Polyamin ergibt das Mono- oder Halbsalz, während die Umsetzung von 1 MuI
Säure und 2 MoI Amin das Doppelsalz ergibt. Es werden rnilde Bedingungen angewandt, und vorzugsweise
wird ein aromatisches Kohienwasserstofflösungsmittel verwendet. Wenn die Umsetzung unter
Freisetzung von Wasser durchgeführt wird, wobei man 1 Mol Säure auf 1 bis 2 MoI Polyamin oder
gleiche Molanteile Anhydrid und Polyamin verwendet, werden die Reaktionsparoier in Gegenwart
eines geeigneten Lösungsmittels unter 1/3 bis 34 atm Druck üblicherv/eise auf 80 bis etwa 2500C erhitzt
(Rückflußbedingungen), während das innerhalb der Reaktion gebildete Wasser kontinuierlich aus der
Reaktionszone entfernt wird. Das unter Freisetzung von Wasser hergestellte Reaktionsprodukt ist vermutlich
ein Imid-Amin.
Das Phosphat oder Thiophosphat des Reaktionsproduktes von Säure bzw. Anhydrid und Polyamin
wird in irgendeiner geeigneten Weise hergestellt. Wie schon dargelegt wurde, ist es wesentlich, daß die
phosphorhallige Verbindung in beträchtlich weniger als stöchiometrischen Anteilen umgesetzt wird. Demgemäß
wird ein Molanteil Phosphorverbindung mit 3 bis etwa 30, vorzugsweise 6 bis etwa 12 Molanteilen
des Reaktionsproduktes umgesetzt. Das Salz wird in geeigneter Weise, und zwar zweckmäßig durch
Vermischen des Reaktionsproduktes mit der Phosphorverbindung bei Umgebungstemperatur oder
erhöhter Temperatur gewonnen, die im allgemeinen etwa 700C nicht überschreiten soll. Die Mischung
erfolgt bei Luftdruck oder gewünschtenfalls überdruck
im Bereich von etwa 0,34 bis 6,8 atü. Die Mischdauer liegt im Bereich vom Bruchteil einer
Stunde bis 24 Stunden oder mehr und beträgt im
t 668780
allgemeinen etwa l/4 Stunde bis 4 Stunden. GewünschtenfaUs
kann die phosphorhaltige Verbindung als Lösung in einem geeigneten Lösungsmittel
zubereitet und dann mit dem Reaktionsprodukt vermischt
werden. Zweckmäßig wird dasselbe Lösungsprodukt wie in der früheren Verfahrensstufe verwendet,
und das Salz wird als Lösung im Lösungsmittel gewonnen und in dieser Form als Zusatzstoff
zu organischen Substraten verwendet. Wenn das Produkt jedoch in Abwesenheit eines Lösungsmittels
gewonnen wird oder praktisch im Substrat nicht löslich ist, kann die gewünschte Löslichkeit dadurch
erzielt werden, daß man das Reaktionsprodukt in einem Lösungsmittel auflöst. Geeignete Lösungsmittel
für diesen Zweck sind Phenole und besonders Alkylphenole oder Polyalkylphenole, in denen die
Alkylgruppen 6 bis 20 Kohlenstoffatome enthalten. Das Phenol kann in einer Konzentration von 5, vorzugsweise
von 20 bis 200 Gewichtsprozent des Salzes gebraucht werden. Es wurde jedoch festgestellt, daß
das Salz nach der Erfindung in dem Substrat leichter löslich ist als das früher hergestellte Salz und daß
infolgedessen die Verwendung eines Lösungsmittels nicht unbedingt erforderlich ist.
Wie vorstehend dargelegt wurde, eignet sich das Salz nach der Erfindung besonders gut für die Verwendung
in Schmierölen, besonders auch in solchen Schmierölen, an die sehr scharfe Anforderungen
gestellt werden. Es ist zu betonen, daß das Salz nach
der Erfindung Halogen, Stickstoff und Phosphor bei der einen Ausführungsform und außerdem Schwefel
bei der anderen Ausfuhrungsform enthält. Die Eriahrung hat gezeigt, daß Verbindungen, welche diese
Elemente enthalten, sich ebenfalls besonders gut für die Verwendung in normalen Schmierölen und in
Schmierölen, welche scharfen Bedingungen unterliegen, eignen. Ein anderer Vorteil der Massen nach
der Erfindung besteht darin, daß gewisse dieser Verbindungen während des Gebrauchs kein Nachdunkeln
de* Öls hervorrufen.
Das Schmieröl kann natürlichen oder synthetischen Ursprungs sein. Zu den natürlichen ölen gehören
solche, die aus Erdöl gewonnen werden oder die tierischen oder pflanzlichen Ursprungs sind oder die
aus Meeresprodukten gewonnen werden. Die künstlichen Schmieröle sind von verschiedener Art (s. obengenannte
Patentschrift). Die Erzeugnisse nach der Erfindung eignen sich auch für die Verwendung in
Schmierfetten, die man durch Vereinigung eines odtr mehrerer Verdickungsmittel mit einem öl natürlichen
oder künstlichen Ursprungs erhält.
Das Salz nach der Erfindung wird als Zusatzstoff in Schmierölen oder Fetten zum Zwecke der Stabilisierung
in kleiner Menge verwendet Je nach der Art der Anwendung können die Zusatzsalze in einer
Konzentration von etwa 0,01 bis etwa 25%. vorzugsweise von etwa 0,05 bis 10 Gewichtsprozent des Öls
gebraucht werden. Diese und (}':: folgenden Konzentrationen
sind auf den aktiven Bestandteil bezogen und schließen nicht das Lösungsmittel oder löslich
machende Phenol ein, soweit dieses verwendet wird. Bezeichnende Konzentrationen sind z. B.: Für übliches
Schmieröl 0,01 bis 2%; für schärfere Arbeits-7.wecke etwa 1 bis etwa 20%; für Schneidöl, Walzöl,
lösliches öl oder ein Ziehmittel, 0,1 bis 10%; Tür Konservierungsöl 0,1 bis 15%. Wenn man es in dem
Ansatz eines Fettes gebraucht, wird das Zusatzmittel tn einer Konzentration von etwa 0,5 bis etwa 5 Gewichtsprozent
der ölkomponente verwendet.
Nachfolgend wird die Herstellung der als Stabilisierungsmittel zu verwendenden Säure-Amin-Phosphatprodukte
beschrieben.
Herstellung der Säure-Arnin-Phosphatprodukte
1. Wie schon erwähnt, werden die Salze durch Ver- Ungefähr 92 ml Wasser wurden während der Rückwendung
des Umsetzungsproduktes in einem über- 40 flußerhitzung entfernt; diese wurde fortgesetzt, bis
schuß von 3 bis etwa 20 Molanteilen je Molanteil kein Wasser mehr freigesetzt wurde. Die Reaktions-Phosphorverbindung
hergestellt, weil diese Salze ver- mischung wurde mit wasserfreiem Kaliumcarbonat
besserte Eigenschaften gegenüber den Salzen zeigen, behandelt und filtriert. Eine 100-g-Probe der Reakdie
unter Verwendung entweder stöchiometrischer tionsmischung wurde destilliert, um das Lösungs-Anteile
des Reaktionsproduktes und der Phosphor- 45 mittel zu entfernen. Das lösungsmittelfreie Produkt
veibindung oder eines Überschusses der Phosphor- war ein leicht bernsteinfarbenes öl. Bei seiner Analyse
zeigte sich, daß es ein basisches Stickstoffäquivalent von 1,50 mg/g enthielt, was dem theoretischen basischen
StickstofTäquivalent von 1,515 entspricht.
50 Wie oben erwähnt, wurden verschiedene Phosphatsalze hergestellt. Das in diesem Beispiel verwendete Phosphat ist eine Mischung von Mono- und Di-Tridecyl-orthüsäurephosphat. Verschiedene Salze wurden hergestellt, indem man die erforderlichen Angestellt, um das Imid-Amin zu bilden, indem man 55 teile des Phosphates mit dem Reaktionsprodukt innig praktisch gleiche Molanteile 5,6,7,8,9,9-Hexachloro- vermischte und bei einer Temperatur von etwa 97°C l,2,3,4,4a,5,8,8a-Octahydro-5,8-methano-2,3-naph- auf einem Dampfbad erhitzte. Diese verschiedenen thalindicarbonsäureanhydrid (in der obengenannten Salze enthalten das Reaktionsprodukt und das Phos-Patentschrift und im nachstehenden als Α-Anhydrid phat in solchen Anteilen, daß sich ein Verhältnis von bezeichnet) mit N-Alkyl-l,2-diaminopropan umsetzte, 60 basischem Äquivalent (Reaktionsprodukt) zu saurem worin das Alkyl 18 Kohlenstoffatome enthielt. (Dieses Äquivalent (Phosphat) von 1:1, 2:1 und 8:1 er* Amin ist im Handel unter dem Warenzeichen »Duo- gab.
50 Wie oben erwähnt, wurden verschiedene Phosphatsalze hergestellt. Das in diesem Beispiel verwendete Phosphat ist eine Mischung von Mono- und Di-Tridecyl-orthüsäurephosphat. Verschiedene Salze wurden hergestellt, indem man die erforderlichen Angestellt, um das Imid-Amin zu bilden, indem man 55 teile des Phosphates mit dem Reaktionsprodukt innig praktisch gleiche Molanteile 5,6,7,8,9,9-Hexachloro- vermischte und bei einer Temperatur von etwa 97°C l,2,3,4,4a,5,8,8a-Octahydro-5,8-methano-2,3-naph- auf einem Dampfbad erhitzte. Diese verschiedenen thalindicarbonsäureanhydrid (in der obengenannten Salze enthalten das Reaktionsprodukt und das Phos-Patentschrift und im nachstehenden als Α-Anhydrid phat in solchen Anteilen, daß sich ein Verhältnis von bezeichnet) mit N-Alkyl-l,2-diaminopropan umsetzte, 60 basischem Äquivalent (Reaktionsprodukt) zu saurem worin das Alkyl 18 Kohlenstoffatome enthielt. (Dieses Äquivalent (Phosphat) von 1:1, 2:1 und 8:1 er* Amin ist im Handel unter dem Warenzeichen »Duo- gab.
meen L-15« erhältlich und besteht aus einem /i-Alkyl- Das Salz mit dem Verhältnis 1:1 wurde hergestellt,
diamin.) Das Reaktionsprodukt wurde hergestellt, indem man 100 g der Reaktionsproduktlösung und
indem man bei einer Temperatur bis zu 1200C unter 65 27 g des Phosphates vermischte, worauf das Toluol-RückHuß
1700 g (4 Mol Α-Anhydrid), 150 g (4 Mol lösungsmittel durch Destillation unter Vakuum bei
+ 10% Oberschuß) N-Alkyl-l,2-diaminopropan (Al- 97°C entfernt und das Salz als dunkelbernsteinfarbige
WvI mit 18 C-Atomen) und 300 g Toluol erhitzte. schwere Paste gewonnen wurde.
verbindung hergestellt sind. Diese Tatsache wird in den nachstehenden Beispielen erläutert, in welchen
die Herstellung der Salze mit verschiedenen Anteilen Phosphorverbindung beschrieben wird.
Ein Stammsatz des Reaktionsproduktes wurde zubereitet, und dann wurden getrennte Chargen hiervon
zur Herstellung der verschiedenen Salze gebraucht. Der Stammsatz des Reaktionsproduktes wurde her-
668 780
Das Salz mit dem Verhältnis 2:1 wurde hergestellt, indem man ItX) g der Reaktionsproc!uktlösung mit
1.1,5 gdcs Phosphates vermischte. DasToluollösungsmittel
wurde durch Vakuumdestillation entfernt und das Salz als dunkelbcrnsteinfarbiges schweres öl
gewonnen.
Das Salz mit dem Verhältnis 8:1 wurde durch Vermischung
von 120 g Reaklionsproduktlösung und 4 g Phosphat hergestellt. Das Toluollöstingsmittel
wurde durch Vakuumdestillation entfernt, und das Sah wurde als hcllbernstcinfarbiges viskoses öl
gewonnen.
2. Das an dieser Stelle beschriebene Salz ist das polyoxyäthylcnierte Nonylphenolphosphatsalz des
Reaktionsproduktes aus Α-Anhydrid mit Diäthylentriamin mit einem Base-Säureverhältnis von 6:1.
Das Reaktionsprodukt wurde hergestellt, indem man allmählich 213 g (0,5 Mol Α-Anhydrid) im Verlauf
einer Stunde zu 258 g (2,5 Mol Diäthylentriamin) gab. Anschließend wurden 200 ml Benzol zugesetzt,
und die Mischung wurde etwa 1,5 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Während der Rückflußerhitzung
wurden annähernd 9 ml Wasser entfernt. Das Benzol wurde durch Destillation auf einem Dampfbad abgetrieben,
überschüssiges Diäthylentriamin wurde durch Destillation unter hohem Vakuum entfernt.
In diesem Augenblick war die Reaktionsmischung ein gelb- bis orangefarbener brüchiger fester Stoff
mit einem basischen Stickstoffäquivalentgcwicht von 220 g. Das Produkt wurde zu einem feinen Pulver
vermählen und mehrmals mit Wasser gewaschen, in Methanol aufgelöst und mit wasserfreiem Natriumsulfat
getrocknet. Anschließend wurde filtriert und Methanol abgedampft, um eine rote viskose klare
Flüssigkeit zu hinterlassen, die beim Stehen zu einer roten Substanz kristallisierte. Das Produkt hatte ein
basisches Stickstoffäquivalentgewicht von 262 g. Dies entspricht einem theoretischen Stickstoffäquivalcnt
von 255 für das gleichmolige Reaktionsprodukl, das wie oben dargelegt, vermutlich ein Imid-Amin ist.
Das Salz wurde hergestellt, indem man bei Zimmertemperatur unter starkem Rühren sechs basische
Äquivalente des A-Anhydrid-diäthylcntriaminrcaktionsproduktcs
mit einem sauren Äquivalent des polyoxyäthylenierten Nonylphenolphosph^tes vermischte.
Das Produkt wurde als braune viskose Flüssigkeit gewonnen.
3. Das zu beschreibende Salz ist das Dithiophosphatsalz
des gemäß den Angaben von 2) hergestellten Reaktionsprodukte"; mit einem Base-Säurcverhältnis
von 8:1. Das verwendete Dithiophosphat ist das Di-Sec-octyl-dithiophosphat. Das Salz wurde hergestellt,
indem man bei Zimmertemperatur unter starkem Rühren acht basische Äquivalente des A-Anhydrid-diäthylentriaminreaktionsproduktes
mit einem sauren Äquivalent des Di-Sec-octyl-dithiophosphates vermischte. Das Produkt wurde als braune viskose
Flüssigkeit gewonnen.
4. Es wurde ein Salz mit dem Base-Säureverhältnis 10:1 hergestellt aus den gemischten Mono- und
Dioctylsäureorthophosphatsalzen des Monosalzes. das durch Umsetzung gleicher Molanteile von
Α-Säure und »Duomeen T« erhalten worden ist. Wie schon erwähnt wurde, ist »Duomeen T« N-Alkyl-13-diaminopropan,
worin die Alkylgruppe 12 bis 20 Kohlenstoffatome und meistens 16 bis 18 Kohlenstoffatome
enthält Die Α-Säure und »Duomeen T« wurden m gleichen Molteilen bei Zimmertemperatur
unter starkem Rühren vermischt. Zur Erleichterung der Handhabung und Umsetzung wurde die A-Säure
als Lösung in Benzol zubereitet und mit dem »Duomeen T« versetzt. Nach Beendigung der Umsetzung
wurde das Lösungsmittel aus der Mischung entfernt und das Monosalz als viskoses Material gewonnen.
Dieses Produkt wurde mit 0,1 Äquivalentteilen der vermischten Mono- und Dioctylsäureorthophosphate
versetzt und bei Zimmertemperatur bis zur vollständigen Umsetzung stark gerührt.
5. Es wurde ein Salz mit dem Base-Säureverhältnis von 8:1 aus vermischten Mono-Didecyldithiophosphaten
und dem Reaktionsprodukt von A-Säure und »Duomeen T« hergestellt durch Umsetzung von
i<i 2 Molteilen »Duomeen T« mit einem Molteil A-Säure
bei Zimmertemperatur unter starkem Rühren. Gewöhnlich wird die Umsetzung in Benzol als Lösungsmittel
durchgeführt, und das Doppelsalz wird im Lösungsmittel gewonnen. Die gemischten Mono-Didecyldithiophosphate
werden in einem Verhältnis von einem sauren Äquivalent zu acht basischen Äquivalenten zugesetzt. Das Salz wird durch innige
Vermischung der Reaktionspartner bei Zimmertemperatur hergestellt.
6. Es wurde ein Salz hergestellt aus gleichen Molteilen B-Anhydrid (5,6,7,8,9,9-Hexachloro-1,2,3,4,4a,
5,8,8a - octahydro-1,4,5,8 - dimethano- 2,3 - naphthalindicarbor^iureanhydrid)
und »Diam 26«. Wie schon erwähnt wurde, ist »Diam 26« praktisch dasselbe
wie »Duomeen T«. Dies'» Reaktion erfolgte bei Rückflußerhitzung des B-Anhydrids und »Diam 26« im
Benzol als Lösungsmittel bei gleichzeitiger Entfernung des sich während der Reaktion bildenden
Wassers. Nach beendeter Umsetzung wurde 0,1 Äquivalentteil polyoxyäthylenierten Nonylphenolphosphates
mit im Mittel etwa fünf polyoxyäthylenierten Gruppen mit dem Reaktionsgemisch von B-Säure-Anhydrid
und »Diam 26« vermengt. Die erhaltene Mischung wurde bei Zimmertemperatur ausreichend
lange gerührt, um die Salzbildung zu bewirken.
7. Es wurde ein Salz hergestellt, indem man zunächst gleiche Molteile von »HET«-Säure (1,4,5,6,
6,6 - Hexachlorodicyclo - (2,2, t) - hepten - 2,3 - dicarbonsäure)
und »Duomeen T« in Gegenwart von Äthyläther als Lösungsmittel, bei Zimmertemperatur innig
durchrührt, bis die Reaktion beendet ist. Dann wird die Reaktionsmischung mit 0,125 Äquivalentteiler.
Dodecylthiophosphat versetzt und darauf bei Zimmertemperatur gerührt, bis die Salzbildung erfolgt
ist.
Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung und ihrer Vorteile.
Gewisse vorstehend beschriebene Salze wurden Schmierölen zugesetzt und diese in der Falex-Maschine
geprüft. Dieses Verfahren ist in dem Buch »Lubricant Testing« von E. G. Ellis, Verlag Scientific
publications (Great Britain) limited 1953, S. 150 bis
154, beschrieben. Die Falex-Maschine besteht aus einem Drehzapfen, der zwischen zwei V-förmigen
Lagern umläuft, die gegen den Zapfen federbelastet und mit Einrichtungen zur Veränderung der Last
ausgerüstet sind. Das zu prüfende Dl wird in einen Metallnspf gegossen, worin der Zapfen und die Lager
teilweise untergetaucht sind. Die Maschine wird
409634/59
4290
jeweils 5 Minuten bei Lasten betrieben, die um Teilbeträge
von 113,3 kg zunehmen, bis Fressung auftritt. Die aufgezeichneten Werte umfassen die Temperatur
des Öles bei jeder Last und das Drehmoment in cm-kg bei jeder Last sowie die Abnutzung, die
dadurch ermittelt wird, daß man die Anzahl der Einkerbungen zählt, bei welchen ein Belastungsmechanismus
vorgeschoben wird, um die gewünschte Last aufrechtzuerhalten. Jede Kerbe entspricht ungefähr
0,000056 cm. Bevorzugte Zusatzstoffe sind solche, die eine niedrige Temperatur, niedriges Drehmoment
und geringe Abnutzung ergeben. Die Maximallast und die Zeit in Minuten bei dieser Last bis zur Fres-•ung
werden aufgezeichnet und ebenso die Temperatur des Öles. In diesem Fall ist die höhere Temperatur
bevorzugt, weil sie bedeutet, daß das öl bei höherer Temperatur in befriedigender Weise
arbeitet.
Das in diesem Beispiel verwendete Schmieröl ist eine Mischung aus handelsüblichen Schmierölen, frei
von Zusatzstoffen verschnitten, mit einer Viskosität von II 3,8 es bei 38° C und von 11,73 es bei IOO°C,
entsprechend einem SAE-Wert von 85.
Der in der folgenden Tabelle aufgeführte Versuch Nr. I wurde unter Verwendung eines kein Zusatzmittel
enthaltenden Schmieröles durchgeführt und gilt daher als Leer- oder Kontrollversuch.
Versuch Nr. 2 wurde mit einer anderen Probe des
Schmieröles durchgeführt, der 10 Gewichtsprozent des gemäß Herstellungsvorschrift I hergestellten SaI-zes
mit einem Base-Säureverhältnis von 1:1 zugesetzt worden war.
Versuch Nr. 3 wurde unter Verwendung einer
anderen Probe des Schmieröles durchgeführt, dem 10 Gewichtsprozent des nach Herstellungsvorschrift
ι; hergestellten Salzes mit einem Base-Säureverhättnis von 2:1 zugesetzt worden war.
Versuch Nr. 4 wurde unter Verwendung einer
anderen Probe des Schmieröles durchgeführt, dem 10 Gewichtsprozent des nach Herstellungsvorschrift 1
hergestellten Salzes mit einem Base-Säureverhältnis 8:1 zugesetzt worden war.
Versuch Nr. 1
Temperatur in 1C
Drehmoment cm-kg ...
Abnutzung, Kerben ...
Abnutzung, Kerben ...
Versuch Nr. 2
Temperatur in "C
Drehmoment cm-kg...
Abnutzung, Kerben ...
Abnutzung, Kerben ...
Versuch Nr. 3
Temperatur in 0C
Drehmoment cm-kg...
Abnutzung, Kerben ...
Abnutzung, Kerben ...
Versuch Nr. 4
Temperatur in 0C
Drehmoment cm-kg ...
Abnutzung, Kerben ...
S = Einfressung.
Abnutzung, Kerben ...
S = Einfressung.
113
104 8—10 0
79
8—10 0
76
7—10 0
63
6—10 0
226
146
11,5—S 0—S
123
16—19,5 0
116
13—18 0
102
11,5—17 0
Tabelle II
Einfreßbedingungen
Einfreßbedingungen
Versuchs- | Last | Zeit in | Temperatur |
nummer | kg | Minuten | in 0C |
1 | 266 | 1,1 | 146 |
2 | 566 | 1,1 | 260 |
3 | 566 | 0,8 | 218 |
4 | 793- | 0 | 238 |
Belastung in kg
340 453
340 453
156
22—26
2
2
167
22—24
2
2
136
16-19,5
4
4
179
26—30
26—30
189
25—27,5
8
8
178
22—26
5
5
566
210—S
32—:>126
5—5
32—:>126
5—5
218—S
30—> 126
0—S
30—> 126
0—S
193
26—30
8
8
680
216
29—34,5
10
10
Die Versuche mit Salzen eines Base-Säureverhältnisses von 1:1 (Versuch Nr. 2) und 2:1 (Versuch
Nr. 3) zeigten, daß bei der Verwendung von diese Salze enthaltenden ölen Anfressungen bei Belastungen
von 566 kg auftraten. Im Gegensatz hierzu gab das öl mit dem Salz eines Base-Säureverhältnisses von
8:1 (Versuch Nr. 4) keine Anfressung bis zu einer Last von 793 kg. Die Werte zeigen auch, daß die
Abnutzung sehr gering war, sie beweisen den überragenden Effekt, der erzielt wird, wenn man ein Salz
anwendet, welches durch Einwirkung des Zwischenproduktes im Überschuß auf die Phosphorverbindung
erhalten worden ist.
In diesem Beispiel werden die Ergebnisse, die mit Salzen eines Base-Säureverhältnisses von 1:1, 2:1,
10:1 und 15:1 erhalten wurden, ausgewertet und verglichen. Diese Versuche wurden im wesentlichen
in der selben Weise wie im vorstehenden Beispiel durchgeführt, jedoch bestand das in diesem Beispiel
4290
11
verwendete Schmieröl aus einem handelsüblichen SAE-90 Getriebegruildöl, das frei von Zusatzstoffen
erhalten wurde. Die in diesem Beispiel verwendeten Salze wurden mit denselben Ausgangsstoffen und in
der selben Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt.
Versuch Nr. 5 wurde mit einer Probe des Schmieröles durchgeführt, das keinen Zusatzstoff enthielt,
und damit handelt es sich um einen Leer- oder Kontrollversuch.
Versuche 6 bis 9 wurden mit Proben desselben Schmieröle: mit einem Gehalt von 10 Gewichtsprozent
des Salzes durchgeführt, das ein Base-Säureverhältnis von 1:1, 2:1, 10:1 bzw. 15:1 hatte. Die
Versuchsergebnisse finden sich in den folgenden Tabellen III und IV.
Versuch Nr. 5 (Kontrolle)
Temperatur in °C
Drehmoment cm-kg
Abnutzung, Kerben
Versuch Nr. 6 (1:1)
Temperatur in 0C
Drehmoment in 0C
Abnutzung, Kerben
Versuch Nr. 7(2:1)
Temperatur in 0C
Drehmoment cm-kg
Abnutzung, Kerben
Versuch Nr. 8 (10:1)
Temperatur in 0C
Drehmoment cm-kg
Abnutzung, Kerben
Versuch Nr. 9 (15:1)
Temperatur in 0C
Drehmoment cm-kg
Abnutzung, Kerben
S = Ein Pressung.
Belastung in kg
113
81
7—8 0
75
6—7 0
76
4,5—7 0
68
4,5—6 0
73
6—7 0
226 | 340 |
110—S S 0—S |
— |
134 16—18 0 |
173 22—25 4 |
138 15—18 0 |
174 19,5—22 2 |
118 11 — 16 0 |
149 16—18 5 |
117 14—19,5 0 |
147 18—22 7 |
453 | 566 |
195 | 232 |
25—29 | 32—115 |
9 | 0—S |
196 | 238 |
23—26 | 20—115 |
7 | 3—S |
184 | 211 |
22—24 | 26—29 |
8 | 12 |
185 | 218 |
24—27,5 | 30—36 |
6 | 12 |
680
793
Tabelle IV Einfreßbedingungen
45
Versuchs | Last | Zeit in | Temperatur |
nummer | kg | Minuten | in "C |
5 | 226 | <0,l | 110 |
6 | 566 | 1,57 | 232 |
7 | 566 | 1,57 | 238 |
8 | 793 | 1 | 393 |
9 | 680 | 2,17 | 274 |
55
Es ist ersichtlich, daß die mit den Salzen eines Base-Säureverhältnisses von 1:1 (Versuch Nr. 6) und ·
2:1 (Versuch Nr. 7) durchgeführten Versuche beide eine Anfressung bei 566 kg ergaben. Versuch Nr. 8,
der mit dem Salz eines Base-Säureverhältnisses von 10:1 durchgeführt wurde, ergab keine Anfressung
bis zu einer Last von 793 kg. Der Versuch unter Verwendung des Salzes mit dem Base-Säureverhältnis
von 15:1 ergab keine Anfressung bis zu einer Last von 680 kg. Diese Werte zeigen wiederum die über^
raschenden Vorteile der Anwendung eines Salzes mit kritischen Base-Säureverhältnissen, wie sie in
der vorliegenden Anmeldung angegeben sind.
248 393
30-34,5 40—121
20 > 111
20 > 111
274
38—92
115
115
Das Salz mit einem Base-Säureverhältnis von 8:1, das in der Weise der Vorschrift 1 hergestellt war,
wurde in einer Konzentration von 1 Gewichtsprozent als Zusatz in Fett verwendet. Der Zusatzstoff wurde
in ein handelsübliches Mittel-Kontinentschmieröl von einer SAE-Viskosität von 20 eingearbeitet. Ungefähr
92% des Schmieröles wurden dann mit ungefähr 8 Gewichtsprozent Lithiumstearat vermischt. Das
Gemisch wurde auf etwa 232° C unter ständigem Rühren erhitzt. Anschließend wurde das Fett unter
Rühren auf ungefähr 121°C abgekühlt und dann langsam weiter auf Zimmertemperatur abgekühlt.
Die Stabilität des Fettes wurde in Übereinstimmung mit der ASTM D-942-Methode geprüft, wonach
eine Probe des Fettes in eine Bombe eingebracht und auf einer Temperatur von 121°C gehalten wird. In
die Bombe wird Sauerstoff eingelassen, und es wird die Zeit als Induktionsperiode angenommen, die für
einen Druckabfall von 0,34 atm erforderlich ist. Eine Probe des Fettes ohne Zusatzstoff wird eine Induktionsperiode
von etwa 8 Stunden haben. Andererseits hatte eine Probe des Fettes mit 1 Gewichtsprozent
des Zusatzstoffes eine Induktionsperiode von mehr als 100 Stunden.
4290
Claims (1)
- I 668780Patentansprüche:I. Verwendung von Säure-Arain-Phosphatprodukten, die durch Umsetzunga) einer Polybalogenpolybydropolycyclodicarbonsäure der allgemeraen Formel
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