DE1695958A1 - Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dihydropyrimidinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1,2-Dihydropyrimidinen

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DE1695958A1
DE1695958A1 DE19661695958 DE1695958A DE1695958A1 DE 1695958 A1 DE1695958 A1 DE 1695958A1 DE 19661695958 DE19661695958 DE 19661695958 DE 1695958 A DE1695958 A DE 1695958A DE 1695958 A1 DE1695958 A1 DE 1695958A1
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radical
alkenyl
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Anthony William Crawford
Ursprung Joseph John
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Upjohn Co
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Description

Dr.Walter Beil 1635958
ed Hoeppener ■ . . "
Be.Okt.1967
Frankfurt a. M. -Höchst
Adeionstraße 58 - Tel. 3126 49
Unsere Nr. -j^
The Upjohn Company Kalamazoo (Mich,, 7.St.A.)
Verfahren zur Herstellung von 1,2-Mhydropyrimidinen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 1,2-Oihydro-pyrimidinen der allgemeinen Formel
OA,
in der A-, Ap und A, Wasserstoff oder Acylreste von Carbonsäuren darstellen, wobei mindestens einer der Substituen-.
ten A1 oder Ap ein Acylrest ist, R- für -JL_ steht, wo-
"bei R^ und R. Wasserstoff, niedrige Allcyl-, Alkenyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylreste bedeuten und R, und R. nicht gleichzeitig Wasserstoff sind, oder R- den Aziridin-, Azetidin-, Pyrrolidin-, Piperidin-, Hexahydroazepin-, Heptamethylenimino-,' Oktamethylenimino-, Morpholin- oder 4-niedrig-Allcylpiperazinrest bedeutet, wobei die heterocyclischen Reste über ein Stickstoffatom an den Pyrimidin-
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ring gebunden sind und an den Kohlenstoffatomen durch bis 3 niedere Alkylreste substituiert sein können und R Wasserstoff, einen niedrigen Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkaryl-, Alkaralkyl-, AIkoxyaralkyl- oder Halogenaralkylrest darstellt, und von deren Säureanlagerungssalzen.
Das erfindungsgemäße .Verfahren besteht darin, daß man ein 1,2-Dihydropyrimidin der allgemeinen Eormel
in der R und R^ die oben angegebene Bedeutung haben, rn.it einem Carbonsäurechlorid oder -anhydrid umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen in Säureanlagerung ssalze überführt.
Je nach der Art des verwendeten 1, 2-Dihydro-1-hydroxypyrimidins, des A,cylierungsmittels und den angewandten Reaktionsbedingungen erhält man als Reaktionsprodukt einheitliche Verbindungen oder Gemische. Wenn R.. in der oben
angegebenen Formel den Rest -F bedeutet, können
und R. gleich oder verschieden sein. Ist R- ein heterocyclischer Rest, so können die an ihn gebundenen Alkylreste ebenfalls verschieden oder ganz oder teilweise identisch sein.
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Die Verfahrensprodukte können durch die folgenden "beiden '.Formeln wiedergegeben werden, die miteinander tautomer sind:
XV1
II
Nachfolgend wird der Einfachheit halber jeweils auf die Formel I Bezug genommen, obgleich die Verfahrensprodukte als Gemische der tautomeren Formen vorliegen können, deren Zusammensetzung von der Art der Substituenten R und R1 und dem umgebenden Milieu abhängt.
Die Umsetzung mit geeigneten starken Säuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Perchlorsäure ergibt beständige Säureanlagerungssalze.
Die Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren werden dadurch erhalten, daß man ein Pyrimidin der allgemeinen Formel
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in der X Fluor, Chlor oder Brom bedeutet und η 0 bis 3 ist, mit einer Percarbonsäure umsetzt und die erhaltene Verbindung der allgemeinen Formel
mit einem Amin der allgemeinen Formel R-H behandelt, in der R-, die oben angegebene Bedeutung hat.
Die Verfahrensprodukte besitzen sowohl in Form der freien Basen als auch in Form ihrer Säureanlagerungssalze pharmakologische Wirksamkeit. Sie wirken bei oraler wie parenteraler Jerabreichung an Vögel,'Säugetiere und Menschen blutdrucksenkend und gefäßerweiternd und eignen sich daher zur Behandlung von überhöhtem Blutdruck und zur Schockbehandlung. Sie setzen ferner die Fertilität herab, wirken entzündungshemmend und gegen Viren und stellen Stimulant i en für das Zentralnervensystem dar. Außerdem verursachen sie eine Elektrolyt- und Wasserretention bei Versuchstieren, wie Retten und Hunden. Man kann daher mit ihnen bei Versuchstieren einen überhöhten Elektrolytspiegel erzeugen und dann die mögliche diuretische Wirkung von Testverbindungen bestimmen.
Speziell als blutdrucksenkende.Mittel bei Säugetieren und
Menschen sind Verbindungen geeignet, in denen R Wassere
stoff oder ein niedriger Alkylrest und R1 der Dimethylamine)-, Pyrrolidin- oder Piperidinrest ist.
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Zur Durchführung des erf inching s gemäß en Verfahrens wird das als Ausgangsstoff verwendete 1,2-Dihydropyrimidin mit der entsprechenden Menge eines Acylierungsmittels, vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umgesetzt.
Obgleich im wesentlichen jedes Acylierungsmittel verwendet werden kann, eignen sich insbesondere die Anhydride, gemischten Anhydride und Säurechloride von Alkan-, Oycloalkan-, Alken-, Cycloalkeh-, Aralkan-, aromatischen und heterocyclischen Carbonsäuren. Die Anhydride und Säurechloride können verschiedene, mit dem Dihydropyrimidin nicht reagierende Substituenten enthalten, z.B. Alkylgruppen, Alkoxygruppen, Alkylthiogruppen, Dialkylaminogruppen, Alkoxyearbonylreste, Carboxamidreste, Nitrogruppen, ITuoratome oder Cyangruppen. Die aromatischen Anteile des Acylierungsmittels können durch Chlor, Brom-oder Jod substituiert sein.
Beispiele für geeignete Anhydride sind z.B. die Anhydride der Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Isobuttersäure, Acrylsäure, Crotonsäure, Oyclohexancarbonsäure, Benzoesäure, Uaphthoesäure, Purancarbonsäure sowie substituierte· Derivate dieser Anhydride. Geeignete Säurechloride sind z.B. Acetylchlorid, Propionylchlorid, ButyrylChlorid» Isobutyrylchlorid, Decanoylchlorid, Acrylchlorid, Crotonylchlorid, Cyclohexancarbonsäurechlorid, 3-Cyclohexencarbonsäurechloridj Phenylacetylchlorid, Succinylchlorid, Benzoylchlorid, Naphthoylchlorid, Furoylchlorid, 3-Pyridincarbonsäurechlorid und Phthaloylchlorid, sowie deren substituierte Derivate,
Zur Einführung eines Acylrestes muß mindestens 1 Mol-Äquivalent Acylierungsmittel verwendet werden. Bei Verwendung von Acetanhydrid als Acylierungsmittel erhält man gewöhnlich ein Diacylat, auch wenn nur 1 Mol-Äquivalent einge-
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setzt wird.. In diesem Pail "bildet ein Teil des Ausgangsmaterials kein Acylat.
Die Acylierung erfolgt gewöhnlich rasch "bei Temperaturen zwischen etwa -20° und +50° G. Geeignete Verdünnungsmittel sind Äther, z.B. Diäthyläther und Tetrahydrofuran, Ketone, wie Aceton und Methyläthylketon, Ester, wie Methyl acetat und Äthylacetat, Acetonitril und Pyridin. Das gewünschte Acylat fällt gewöhnlich in kristalliner Form aus dem Reaktionsgeniisch aus und kann in üblicher Vieise, z.B. durch Äbfiltrieren oder Zentrifugieren, abgetrennt werden. Man kann das Verdünnungsmittel auch abdampfen, vorzugsweise unter vermindertem Druck. Die Reinigung erfolgt in üblicher Weise, z.B. durch Umkristallisieren aus einem -geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch.
Die Art des Acylats, "ob Mono-, Di- oder l'riacylat, hängt vom verwendeten Dihydropyrimidin, der Art und Menge des Acylierungsmittels, der Reaktionszeitund der Reaktionstemperatur ab.·Gewöhnlich erhält man ein Monoacylat oder ein Diacylat oder ein Gemisch aus beiden, während die Bildung von Triacylaten nur gelegentlich beobachtet wird. Die Monoacylate sind im allgemeinen N-Acylate. Die Diacy— late sind entweder ΪΓ,EP-Diacylate oder Ο,ΪΓ-Diacylate. Die Verwendung von reaktionsfähigeren Acylierungsmitteln, wie Acetanhydrid führt häufig zu M^N'-Diacylaten, während weniger reaktionsfahifje Mittel, wie Benzoesäureanhydrid, gewöhnlich H-Acylate und/oder 0.,Jf -Bi acyl ate ergeben.
Die bei verhältnismäßig niedrigen Temperaturen, d.h. bei etwa -20° bis 0° 0 und verhältnismäßig kurzen Reaktionszeiten von wenigen Sekunden bis etwa 10 Minuten erhaltenen Acylate enthalten gewöhnlich größere Mengen N-Monoacylat und Ο,Ν-Diacylat, dagegen geringere Mengen Ή,ÜT-Diacylat,
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das leichter bei höheren Temperaturen, d.h. "bei etwa 10° "bis 50° C und längeren Reaktionszeiten von etwa 30 Minuten "bis 100 Stunden gebildet wird.
Die Verfahrensprodukte können sowohl in Form der freien Basen als auch in Form ihrer Säureanlagerungssalze mit geeigneten Trägern in feste oder flüssige therapeutische Verabreichungsformen, wie Tabletten, Kapseln, Pulver, Pillen, Granulate, Sirups, Elixiere, Suppositorien, sterile wässrige Dispersionen oder Dispersionen in Pflanzenöl für die pareiiterale Applikation übergeführt werden. Zu diesem Zweck können auch andere Arzneimittel zugefügt werden, z.B. Diuretica, den Sympathicus blockierende Mittel, Ganglien blockierende Mittel, periphere Vasodilatoren, Reserpinoide, Tranquilizer, Sedativa, muskelentspannende Mittel, Anti-Histamine oder andere blutdrucksenkende Mittel.
±)le zu verabreichende Menge an aktivem Bestandteile hängt vom Alter und Gewicht des Patienten, der zu behandelnden Krankheit, der Häufigkeit der Verabreichung und der Art der Verabreichung" ab. Die Dosen liegen bei etwa 0,1 bis 30 mg je Kilogramm Körper gewicht, vorzugsweise bei etwa 0,3 bis 10 mg 'je Kilogramm. An Menschen sollten bei einmaliger Applikation etwa 5 bis 50 mg je Tag verabreicht werden. Diese Dosis kann auch auf 3 bis 4 Applikationen
verteilt werden. Bei Erwachsenen liegt die bevorzugte Dosis bei 25 bis etwa 200 mg.
Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren.
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Beispiel 1 '
6-Acetamido-2-acetylimino-1 ,2-dihydro-1-hydroxy-4-piperidino-pyrimidin
Ein G-emisch aus 4,1 g 6-Amino-1·,2-dihydro-1-hydroxy-2-imino-4-piperidino-pyrimidin, 4,0 ml Acetanhydrid und 200 ml Diäthyläther wurde bei 25° C 60 Stunden gerührt. Der abgeschiedene Peststoff=-wurde abfiltriert und mit Äther gewaschen. Man erhielt 5,5 g eines Feststoffs, von dem 3,0 g aus 400 ml Dimethylformamid umkristallisiert wurden. Sie ergaben 1,5 g 6-Acetamido-2-acetylimino-1,Z-dihydro-i-hydroxy-4-piperidino-pyrimidin vom Schmelzpunkt 204-205° C.
Analyser Berechnet für: C. JELqITi-O.,-:
C 53,23; H 6,53; M 23,88. Gefunden: C 52,81; H 6,23; N 24,06.
U.V. (Äthanol) 241 mu (t = 35100); 291,5 τψ (6 = 21000);
328 ταμ (£ = 6000). '
(0,01 η H2SO4) 241 rjju ( έ = 30850); 291 mu ( β = 19050);
schw.Sch 335 mu ( (r = 4Ο5Ο) .
(0,01 η KOH) 233 mjr ( € = 32650); 261 ταμ (β = 13950);
- " 286 mu (€ = 12500).
(Chloroform) 296 mu (6 = 20050); 341 τψ (£ = 5600).
I."lt. (Hauptbanden, Mineralöl) 3160, 3060, 1710, 1680, 1630, 1565, 1535, 1480, 1255, 1225, 1205, 1180, 1130 cm"1.
Die Verwendung von Acetylchlorid anstelle von Acetanhydrid ergibt das gleiche Produkt.
Beispiel 2
6-Acetamido-1-acetoxy-2-acetylimino-i,2-dihydro-4-piperidino-pyrimidin
Ein G-emisch aus 4,1 g 6-Amino-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-iinino-4-piperidino-pyrimidin und 25 ml Acetanhydrid wurde.
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60 Stunden auf 70 bis 80° C erwärmt. Überschüssiges Acetanhydrid wurde unter vermindertem Druck abdestilliert und der fiückstand aus Dimethylformamid umkristallisiert, worauf man das Triaoylat, 6-Acetamido--1-acetoxy-2~aeetylimino-1,^-dihydro-^piperidino-pyrimidin erhielt*
Beispiel 3
6-Amino-2-henzoylimlno-1-henzoyloxy--1,2-dihydro-4-piperidino-pyrimidin -.
4,5 g Benzoesäureanhydrid wurden pnter Umschütte In in w
ein G-emisch aus 4,1 g 6-Amino-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-imino-4-piperidino-pyrimidin und 200 ml Biäthyläther gegeben. Das G-emisch wurde 24 Stunden bei etwa 25° C gerührt. Der abgeschiedene !Feststoff wurde abfiltriert, mit Diäthyläther gewaschen und getrocknet. Man erhielt 6-Amino-2-benzoylimino-1-benzoyloxy-t,2-dihydro-4-piperidinopyrimidin.
Mit nur 2,25 g Benzoesäureanhydrid (1 Mol-Äquivalent) erhält man 6-Amino-2-benzoylimino-1,2-dihydro-1-hydroxy-4-piperidino-pyrimidin.
Mit 4,5 g Benzoesäureanhydrid erhält man bei 24-stündigem Erhitzen des Gemischs unter Rückfluß 6-Benzamido-2-benzoylimino-1,2-dihydro-1-hydroxy-4-piperiάino-pyrimidin.
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Claims (3)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von 1 ,2—Dlhydropyriniidinen der allgemeinen Formel
In der A1, A? und A^ Wasserstoff oder Aeylreste von Carbonsäuren darstellen, wobei mindestens einer der
Substituenten A1 oder Ao ein Acylrest 1st, R-j für -Ij
steht, "wobei R^ und R. Wasserstoff, niedrige Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl— oder Cyeloalkylreste bedeuten und R-z und R. nicht gleichzeitig Wasserstoff SiSd1 oder R1 den Aziridin-, Azetidin-, Pyrrolidin-, Piperidin-, Hexahydro az ep in-, Heptame thylenimino—, Oktamethyleniinino-, Üorpholin- oder 4-niedrig-Alkyipiperaziiirest bedeutet, wobei die heterocyclischen Reste über ein Stickstoffatom an den Pyrimidinring gebunden sind und an den Kohlenstoffatomen durch bis 5 niedere Alkylreste substituiert sein können und R Wasserstoff, einen niedrigen Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkaryl-, Alkaralkyl-, Alkoxyaralkyl— oder Halogenaralkylrest darstellt, und von deren Säureanla— gerungssalzen, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 1,2- Bihydropyrimidin der allgemeinen !Formel
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in der R und R1 die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Carbonsäurechlorid oder -anhydrid umsetzt und gegebenenfalls die erhaltenen Verbindungen in Säureanlagerungssalze überführt.
2. 1 ,2-Dihydropyrimidine der allgemeinen Formel
in der A1, A„ und A^ Wasserstoff oder Acylreste von Carbonsäuren darstellen, wobei mindestens einer der Substituenten A1 oder A„ ein Acylrest ist, R., für
steht, wobei R^ und R. 'wasserstoff, niedrige
Alkyl-, Alkenyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylreste bedeuten und ±U und R. nicht gleichzeitig Wasserstoff sind oder R1 den Aziridin-, Azetidin-, Pyrrolidin-, Piperidin-, Hexahydroasepin-, Heptarnethylenimino-, Oktamethylenimino-, Eorplioliii— oder 4-niedrig-Alkylpiperazinrest
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"bedeutet, wobei die heterocyclischen Reste über ein Stickstoffatom an den Pyrimidinring gebunden sind und an den Kohlenstoffatomen durch "bis 3 niedere Alkylreste substituiert sein können und R Wasserstoff, einen niedrigen Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxyalkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkaryl-, Alkaralkyl-, Alkoxyaralkyl- oder Halogenaralkylrest darstellt, und deren Säureanlagerungssalze.
3. 1,2-Dihydro-1-hydroxy-2-acetylimino-4-piperidino-6-acetamido-pyrimidin.
Pur " .. " ~ The Upjohn Company Kalamazoo (Mich., V.St.A.)
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