DE1745214A1 - Neue Copolymerisate auf der Basis von Vinylverbindungen und Krotonsaeure,Verfahren zu deren Herstellung und die Copolymerisate enthaltende kosmetische Mittel - Google Patents

Neue Copolymerisate auf der Basis von Vinylverbindungen und Krotonsaeure,Verfahren zu deren Herstellung und die Copolymerisate enthaltende kosmetische Mittel

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DE1745214A1 DE19671745214 DE1745214A DE1745214A1 DE 1745214 A1 DE1745214 A1 DE 1745214A1 DE 19671745214 DE19671745214 DE 19671745214 DE 1745214 A DE1745214 A DE 1745214A DE 1745214 A1 DE1745214 A1 DE 1745214A1
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Description

PATENTANWÄLTE 1 "7 / COI/ PROF. DR. DR. J. REITSTÖTTER ' / H 0 Z IH DR.-ING. WOLFRAM BUNTE D 8 MÜNCHEN IS. HAYDNSTRASSE S. FERNRUF (O8I1) S3 47 12
München, den 5. Juli 1967 M/8788
ITeue Copolymerisate auf der Basis von Yinylverbindungen und Krotonsäure, Verfahren zu deren Herstellung und die Copolymerisate enthaltende kosmetische Mittel
Es ist bekannt, daß man gegenwärtig häufig natürliche oder synthetische Harze, meist in wässrigalkoholischen
oder alkoholischen Lösungen, verwendet, um Wasserwell- ™
lotionen oder -lacke für die Haare herzustellen.
Die kosmetische Verwendung dieser Harze soll die Haare in der gewünschten Form halten und ihr Aussehen verbessern, wobei sie besonders einen glänzenden Schimmer erhalten sollen.
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Es ist schon bekannt, zu diesem Zweck Homopolymerisate, wie Polyvinylpyrrolidon, Copolymerisate, wie das Copolymerisat von Vinylpyrrolidon/Vinylacetat, die Copolymerisate von Acrylsäureestern/ungesättigten Säuren mit einer Äthylenbindung, die Copolymerisate von Maleinsäureanhydrid/veresterten oder amidierten Alkylvinyläthern so- ^ wie Copolymerisate von Vinylacetat/ungesättigten Säuren mit einer Äthylenbindung, wie Krotonsäure, zu verwenden.
Die Erfindung betrifft neue Copolymerisate, mit denen kosmetische Mittel von besserer Qualität als die bisher bekannten hergestellt werden können.
Mit den erfindungsgemäßen Copolymerisaten können Wasserwellacke oder -lotionen hergestellt werden, die Filme mit einer größeren Lackfähigkeit bilden als die mit den ^ bisher bekannten Harzen gebildeten Filme.
Außerdem bewirken diese Polymerisate ein sehr schnelles Erhärten des gebildeten Films, so daß für eine gleiche Lackfähigkeit nur die halbe Menge der erfindungsgemäßen Polymerisate gegenüber der erf/orderlichen Menge zum Beispiel eines Polymerisats von Vinyl ao et at/Krojit on säure der bekannten Art verwendet wird.
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Daraus folgt, daß die kosmetischen Mittel gemäß der Erfindung ausgezeichnete Ergebnisse bringen, wobei sie einen geringeren Herstellungspreis haben. Die erfindungsgemäßen Copolymerisate verleihen den kosmetischen Mitteln ebenfalls andere sehr interessante Vorteile. Es können Filme mit einem viel größeren Glanz hergestellt werden als er mit den bisher häufig verwendeten Copolymerisaten erzielt wurde. ä Außerdem besitzen sie eine für das Haar bemerkenswerte Affinität, wodurch die Haare den doppelten Vorteil der besseren Faeon haben, zum Beispiel bei der Verwendung der neuen Copolymerisate in Wasserwellotionen, und sich auskämmen lassen, ohne daß der Copolymerisatfilm zerstört wird. Es ist bekannt, daß bei Verwendung der bisher bekannten Harze diese Harze beim Auskämmen in Form eines weißen Pulvers fast völlig entfernt werden. Bei den kosmetischen Mitteln nach der Erfindung jedoch ist ein Auskämmen ohne Zerstörung des Copolymerisatfilmes möglich. Die Copolymeri satfilme können jedoch, leicht durch Bürsten oder Waschen mit einem Shampoo der herkömmlichen Art entfernt werden.
Schließlich ist es bemerkenswert, daß die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel, die schon große Vorteile in Bezug auf die bisher bekannten Mittel aufweisen, einerifrila.
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von geringer Hygroskopizität bilden, so daß selbst bei erhöhter atmosphärischer Feuchtigkeit die Haarfrisur beständig bleibt.
Die Erfindung betrifft ein Copolymerisat, das durch Copolymerisation von Vinylacetat, Krοtonsäure und mindestens einem anderen polymerisierbarem Monomeren, wie Vinylester der For-: mel
E-COOCH=CH2
worin R ein Kohlenwasserstoffradikal mit linearer oder verzweigter Kette mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, Allylester und Methallylester der Formel
R1-COOCH2 - C = CH2 R"
worin R* ein Kohlenwasserstoffradikal mit gesättigter linearer oder verzweigter Kette mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen und R" ein Wasserstoffatom oder -CH^-Radikal ist, erhalten wird.
Erfindungsgemäß enthalten die vorgenannten Copolymerisate vorzugsweise 63 bis 88 $> Vinylacetat, 5 bis 15 ?ί Crotonsäure, vorzugsweise 7 bis 12 !Crotonsäure, und 5 bis 25 Vinylester, Allylester oder Methallylester.
Von den erfindungsgemäß verwendbaren Vinylestern werden ge nannt ι Vinyllaurat, Vinylpalmitat, Vinylstearat, Vinylisostearat, Vinylbehenat. Diese Aufzählung ist nicht einschränkend.
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Yon den erfindungsgemäß verwendbaren Allylestern und Methallylestern werden als Beispiele genannt ί Allyllaurat, Methallyllaurat, Allylstearat, Methallylstearat, Allylisostearat, Methallylisostearat, Allylbelienat und Methallylbelienat.
Die Erfindung betrifft ebenfalls die oben beschriebenen Copolymerisate, die eine Neutralisierung ihrer Säurefunktionen mittels mineralischer oder organischer Basen erfahren haben, um ihre Löslichkeit zu erhöhen und die Verwendung in kosmetischen Mitteln zu erleichtern.
So können die erfindungsgemäßen Copolymerisate vorteilhafterweise mit einer mineralischen oder organischen Base, die in gleicher Menge verwendet wird, zum Beispiel 10 bis 150 #, vorzugsweise 50 bis 100 $, der Menge, die einer stöchiometirschen Ifeutralisierung entspricht, neutralisiert werden, Pur die Neutralisierung der Copolymerisate hat man als Beispiel vorteilhafterweisβ in der Kosmetik üblicherweise verwendete Basen, wie Monoäthanolamin, Diäthanolamin, Triäthanolamin, Isopropanolamine, Morpholin, sowie Aminoalkohole, die bereits für die Verwendung zur Neutralisierung von Polymerisaten bekannt sind, wie Amino-2,-Methyl-2,-Propanol-1, Amino-2-Methyl-2-Propan-Diol-1,3 usw., verwendet.
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Die erfindungsgemäßen Copolymerisate können durch Copolymerisieren in flüssiger Phase zum Beispiel in einem Lösungsmittel, wie Alkohol oder Benzol, hergestellt werden. Es wird jedoch bevorzugt, die Polymerisation in Masse oder Suspension durchzuführen.
Diese Polymerisationen können in Gegenwart eines Polymerisationskatalysators, wie Benzoylperoxyd, Lauroylperoxyd, Azobisisobutyrnitril, durchgeführt werden, wobei die Konzentration des Katalysators zum Beispiel 1 bis 5 #, vorzugsweise 1,5 bis 3 #, des in die Umsetzung eintretenden Monomergewichtes beträgt.
Die Polymerisation in Suspension, wobei das Copolymerisat in Form von Perlen erhalten wird, erfolgt in Wasser in Gegenwart eines Kolloidprotektors, wie Polyvinylalkohol oder Polyacrylsäure (unter dem Namen Carbopol bekannt) oder Hydroxyäthylzellulose (unter dem Namen Cellosize bekannt). Die Konzentration des Protektorproduktes kann zum Beispiel 0,06 bis 1 ^, bezogen auf das Gewicht der Monomeren, betragen.
Die Erfindung betrifft ebenfalls ein kosmetisches Produkt,
* ■ ■ ■ · ■ ■ . ■ ■ '
das dadurch gekennzeichnet ist, daß es mindestens eines der oben definierten Copolymerisate onthfilt, das gegebenenfalls wie angegeben neutralisiert ist, in Lösung in einem kosmetisch geeigneten Träger enthält·
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Das erfindungsgemäße kosmetische Produkt kann zum Beispiel ein Lack für die Haare in Aerosolform oder nicht, eine Wasserwellotion oder ein behandelndes Mittel für die Haare sein. Die erfindungsgemäßen Mittel können in Form von Lösungen, Gelees, Cremes oder Schaum vorliegen. Sie können auch als Aerosol konditioniert sein.
Ein Aerosollack für Haare kann zum Beispiel hergestellt werden, indem 1 bis 4 $ eines erfindungsgemäßen Gopolymerisates, das gegebenenfalls neutralisiert ist, einem Gemisch aus 1/4 bis 1/3 des Gewichtes des Alkohols und 2/3 bis 3/4 des Gewichtes feines unter Druck verflüssigten Propulsionsgases zugesetzt werden.
Eine V/asserwellotion nach der Erfindung kann zum Beispiel hergestellt werden, indem 1 bis 3 Gew.-$ eines vorzugsweise neutralisierten Copolymerisates nach der Erfindung einer wässrigalkoholischen Lösung mit einem Gehalt von 20 bis 70 f> Alkohol zugesetzt werden,,
Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel können auch herkömmliche kosmetische Zusätze, wie Weichmacher, Parfüms, Farbstoffe, kationische Produkte zur Erleichterung des Auskämmens, nicht-ionische Produkte zum Peptisieren von Parfüms, Harnstoff
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zur Erleichterung des Eindringens in die Faser, Silikone zur Verbesserung des Glanzes, oder andere kosmetische Harze enthalten.
Die nachfolgenden Beispiele erläutern die Erfindung·
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Herstellungsbeispiele Beispiel 1
Herstellung des Copolymerisats von Vinylacetat 75 ■■>> Krton säure 10 -i, Vinylstearat 15 % in Perlenform. In einen mit Rührer, Rückflußkondensator, Thermometer und Stickstoffzuführungsrohr versehenen Kolben werden 400 g einer wässrigen Lösung von Hydroxyäthylzellulose, bekannt unter dem ™ Namen Cellosize, in einer Konzentration von 1 .o eingebracht. IVach dem Durchblasen mit Stickstoff wird unter Umrühren die folgende Mischung zugesetzt :
- Vinylacetat 225 S
- Krotonsäure 30 S Vinylstearat k5 S Azobisisobutyrnitril 3j75 g
Es wird am Hückflußkühier unter Umrühre-n und unter Stickstoff gearbeitet. Nach einer Zeit von ungefähr 8 Stunden ist die Poly- " merisation beendet.
Man läßt cibkiihlen, abtrocknen und trocknen, !'lan erhält ein Copolymerisat in i'erlenform mit einer Ausbeute von 85 ü. Als Beispiel und um die gerinne Hygroskopizität der erfindtmgsgemäßen Polymerisate zu zeigen, worden auf gLoiche Weise drei Filme hergestelit, die 2k Stunden lang eiiicjr Atmosphäre mit einer relativen Feuchtigkeit von UO υ ausgesetzt worden. Danach wird die absorbierte Wass«rruuiigfs in iSezug auf das ur~ sprünglioho Gov/tcht de μ Fi Linos gtüiKi.s.snii,
10Π0Ί2/ 1 3 5.2 ßAD ORIGINAL
Der erste Film, der mittels eines Copolymerisates von Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetat gebildet wurde, hat 28 <f> Wasser aufgenommen; der zweite Film, der durch ein Copolymerisat von Vinylacetat/Krotonsaure gebildet wurde, hat 15 % Wasser aufgenommen; das dritte Copolymerisat schließlich, das in dem vorangegangenen Beispiel beschrieben wurde, hat nur 11 ^ Wasser-aufgenommen. Es wird ersichtlich, daß es in Bezug auf die anderen bekannten Polymerisate einge geringe Hygroskopizität besitzt.
Beispiel 2
Herstellung eines Copolymerisats von Vinylacetat 80 %, !Croton säure 10 ^, Vinylstearat 10 4> als Hasse In ein 500ml-Reaktionsgefäß, ausgestattet mit Rührer, Thermometer, Rückflußkondensator und Stickstoffzuführungsrohr, wird
S ■
das folgende Monomergexekmich eingeführt :
- Vinylacetat i60 g
- Krotonsäure 20 g
- Vinylstearat 20 g
Benzoylperoxyd 2,35 g (Reinheit 85 "^)
Es wird am Rückflußkühler unter Umrühren und unter Stickstoff gearbeitet, im Verlaufe der Polymerisation wird das Gemisch eingedickt und wenn die Polymerisation nach fünf bis sechs Stunden beendet ist, liegt das Polymerisat in Form einer festen Masse vor, die man in der Wurme abführt.
10 9 8 3 2/1352 BAD ORIGINAL
Durch Abkühlen erhält man mit einer quantitativen Ausbeute ein leicht gelb gefärbtes durchsichtiges Produkt, das ma n zerkleinern kann.
Baispiel 3
Herstellung eines Copolymerisats von Vinylacetat 70 ja, !Croton säure 10 <p, Vinylstearat 20 1^ als Masse Es wird unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 2 beschrieben gearbeitet.
Wan erhält ebenfalls mit einer quantitativen Ausbeute ein leicht gelb gefärbtes durchsichtiges Produkt, das man leicht zerkleinern kann.
Beispiel h
Herstellung eines Copolymerisats von Vinylacetat 75 fo» !Croton säure 10 5J, Allylstearat 15 $> »ls Masse Es wird unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 2 beschrieben gearbeitet.
Man erhält mit einer quantitativen Ausbeute ein durchsichtiges Produkt, das man leicht zerkleinern kann.
Beispiel 5
Herstellung eines Copolymerisats von Vinylacetat 75 fa !Crotonsäure 10 1^, Vinylstearat 15^ als Masse
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Es wird unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 2 beschrieben gearbeitet.
Man erhält mit einer quantitativen Ausbeute ein durchsichtiges Produkt, das man zerkleinern kann·
Beispiel 6 Herstellung eines Copolymerieats von Vinylacetat 71t5 ^t
!Crotonsäure 8,5 1^. Vinyllaurat 20 # in Perlenform Es wird unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 beschrieben gearbeitet.
Man erhält das gewünschte Copolymerisat mit einer Ausbeute von 85 #.
Beispiel 7
Herstellung eines Copolymerisats von Vinylacetat 75 #* !Croton säure 10 jo% Allyllaurat 15 Ί» in Perlenform Es wird unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 beschrieben gearbeitet.
Man erhält das gewünschte Copolymerisat mit einer Ausbeute von 75 #.
Beispiel 8
Herstellung eines Copolymerisats von Vinylacetat 75 $» Kroton- säure 10 $, Allylisostearat 15 $> in Perlenfo
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Es wird unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 7 beschrieben gearbeitet.
Man erhält das gewünschte Copolymerisat mit einer Ausbeute von 63 /£.
Beispiel 9
Herstellung eines Copolymerisats von Vinylacetat 75 jo* !Crotonsäure 10 1^1 Methallyletearat 15 $ in Perlenform Es wird unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 beschrieben gearbeitet.
Man erhält das gewünschte Copolymerisat mit eine r Ausbeute von 62 $>.
Beispiel 10
Herstellung eines Copolymerisats von Vinylacetat 75 $1 !Crotonsäure 10 ^, Vinylisostearat 15 # in Perlenform Es wird unter den gleichen Bedingungen wie im Beispiel 1 beschrieben gearbeitet.
Man erhält das gewünschte Copolymerisat mit einer Ausbeute von 75 %.
Anwendungsbeispiele Beispiel A
Zur Herstellung eines Aerosollackes für Haare stellt man eine
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- Mt -
Lösung mit folgender Zusammensetzung her:
- In Beispiel 2 beschriebenes Copolymerisat 8g
- Amino~2-methyl-2-propanol-1 0,89 g
- Diäthyladipat 0,20 g
- Parfüm O»5 g
Äthyjy
- absoluter 'Alkohol bis 100 g
Man konditioniert 25 S dieser Lösung in einer Aerosolbombe mit k5 S eines unter dem Namen Freon 11 bekannten Produktes und 30 g eines unter dem Namen Freon 12 bekannten Produktes. Man erhält durch Zerstäuben einen Lack, durch den die Frisur einen ausgezeichneten Sitz behält.
Beispiel B
Für einen Aerosollack stellt man eine Lösung mit folgender Zusammensetzung her:
- In Beispiel 2 beschriebenes Copolymerisat 4 g
- Amino-2-methyl-2-propanol-1 0,45 g
- Äthylphthalat 0,2 g
- Parfüm 0,2 g
- absoluter Äthylalkohol bis . 100 g
Man gibt 30 g die—ser Lösung in eine Aerosolbombe mit 42 g eines unter dem Namen Freon 11 bekannten Produktes und 28 g eines unter dem Namen Freon 12 bekannten Produktes. Nach der Anwendung auf die Haare sind die Filme glänzend und nicht hygroskopisch.
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Beispiel C
Für einen ierosollack für Haare stellt man eine Lösung folgender Zusammensetzung her:
- In Beispiel 5 beschriebenes Copolymerisat 6 g
- Polyvinylpyrrolidon/Vinylacetat 2 g
- Amino-2-methyl-2-propandiol-1,3 0,63 S
- G 11 (Hexachlorphen) 0,05 g
- Isopropyllaurat 0,2 g
- Parfüm 0,3g
- absoluter Äthylalkohol bis 100 g
Man konditioniert 25 S dieser Lösung in einer Aerosolbombe mit 45 S eines unter dem Namen Freon 11 bekannten Produktes und 30 g eines unter dem Namen Freon 12 bekannten Produktes. Nach dem Zerstäuben ist das Haar glänzend, nicht klebrig und der Lack läßt sich durch Bürsten leicht entfernen.
Beispiel D
Für einen Aerosollack für Haare stellt man eine Lösung folgender Zusammensetzung her:
- In Beispiel 1 beschriebenes Copolymerisat 6 g
- Amino-2~methyl-2-propanol-1 0,7 g
- Xthylcellosolve 0,3 g
- Parfüm 0,3 g
- absoluter Äthylalkohol bis 100 g
Zu 25 g dieser Lösung gibt man 45 g eines unter dem Namen
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Freon 11 bekannten Produktes und 30 g eines unter dem Namen Freon 12 bekannten Produktes und konditioniert das Gemisch in einer Aerosolbombe.
Dieses Mittel ist besonders gut als Lack geeignet.
Beispiel E
Für einen Aerosollack für Haare stellt man eine Lösung folgender Zusammensetzung her:
- In Beispiel 3 beschriebenes Copolymerisat k g
- Isopropylpalmitat 0,2 g
- Amino-2-methyl-2-propanol-1 0,45 g
- Parfüm 0,2 g
- absoluter Äthylalkohol bis 100 g
Man konditioniert in einer Aerosolbombe 30 g dieser Lösung mit k2 g eines unter dem Namen Freon 11 bekannten Produktes und 28 g eines unter dem Namen Freon 12 bekannten Produktes. Durch Zerstäuben erhält man einen Lack, der den Haaren einen besonderen Glanz verleiht.
Beispiel F
Es wird eine Wasserwellotion gemäß der Erfindung hergestellt, indem eine Lösung folgender Zusammensetzung zubereitet wird!
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- In Beispiel 1 beschriebenes Copolymerisat 1,8 g
- Triäthanolamin (pH-Wert ungefähr 7) 0,18*1· g
- Trimethylcetylammoniumbroraid 0,1 g
- wasserlösliches Silikonöl 0,3 g (verkauft unter dem Namen
Dow 471 fluid)
- Alkohol bis 60 £
- mit Wasser auffüllen bis 100 ecm M Nach dem Shampooing und Abtrocknen der Haare trägt man 20 ecm dieser Lösung auf und rollt die Haarsträhnen ein, um in üblicher Weise eine Wasserwelle herzustellen.
Nach beendeter Behandlung stellt man fest, daß die Haare eine ausreichende Härte besitzen, einen besonderen Glanz aufweisen, gut ausgekämmt werden können und daß diese Frisur länger hält als eine Frisur, die mit den herkömmlichen Wasserwellotionen erhalten wurde.
Beispiel G
Es wird eine Wasserwellotion mit folgender Zusammensetzung hergestellt :
- In Beispiel 1 beschriebenes Copolymerisat
- Amino-2-methyl-2-propandiol-1,3
- Polyvinylpyrrolidon
- Harnstoff
- Alkohol bis 50 £
- mit Wasser auffüllen bis
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2 ,7 g
0 ,39 g
0 ,5 g
0 ,1 g
100 ecm
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Nach der Anwendung wie im Beispiel F beschrieben erhält man mit dieser Lösung ebenfalls ausgezeichnete Ergebnisse, besonders hinsichtlich der Nervosität und des Glanzes der Haare und der Tatsache, daß sie nicht klebrig sind.
Beispiel H
Man stellt eine erfindungsgemäße Wasserwellotion der folgenden Zusammensetzung her, die die gleichen Eigenschaften wie die in Beispiel G beschriebene Lotion hat;
- In Beispiel 3 beschriebenes Copolymerisat 4 g
- Monoäthanolamin (pH-Wert ungefähr 7,6) 0,20 g
- Alkohol bis 45 #
- mit Wasser auffüllen bis 100 ecm Nach dem Auftragen stellt man fest, daß die Haare nervös, glänzend und nicht klebrig sind.
Beispiel I
Man führt in üblicher Weise eine Wasserwellung mit Hilfe der Lösung der folgenden Zusammensetzung durch:
- Copolymerisat nach Beispiel ti Ig
- Triisopropanolamin 0,175 β
- Alkohol bis 65 #
- mit Wasser auffüllen bis 100 ecm
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Man stellt ein sofortiges Erhärten der Haare, einen hübschen Glanz und ein ausgezeichnetes Halten der Wasserwelle fest.
Beispiel J
Man erhält eine ausgezeichnete Wasserwelle, besonders im j
Hinblick auf sofortiges Erhärten und Glanz, wenn man eine Wasserwellotion der folgenden Zusammensetzung verwendet :
- Copolymerisat nach Beispiel 3 1»2 g
- Amino-2-methyl-2-propandiol-1,3 0,234 g
- Isopropylalkohol bis 7° $
- mit Wasser auffüllen bis 100 ecm
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Claims (23)

~ 20 - Pat entansprüche 1, Neues, in der Kosmetik verwendbares Polymerisat, dadurch gekennzeichnet, daß es durch Copolymerisation von Vinylacetat, Krotonsäure und mindestens einem anderen polymerisierbaren Monomeren, wie - Vinylester der Formel R-COOCHuCH2 worin R ein Kohlenwasserstoffradikal mit linearer oder verzweigter Kette mit 10 bis 22 Kohlenstoffatomen ist, - Allylester und Methallylester der Formel R1 -COOCH0 -C= CH0 Ak 2
1.
worin R1 ein Kohlenwasserstoffradikal mit gesättigter linearer oder verzweigter Kette mit 10 bis 22 Kohlen·? stoff atomen und R'1 ein Wasserstoffatom oder -CH„-Radikal ist
, entsteht.
2. Copolymerisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es 63 # bis 89 $ Vinylacetat enthalt.
3. Copolymerisat nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 5 % bis 15 #» vorzugsweise 7 $ bis 12 !Crotonsäure enthält·
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4. Copolymerisat nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es 5 $» bis 25 $ Allylester, Methallylester oder Vinylester enthält
5. Copolymerisat nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Vinylester Vinyllaurat, Vinylpalmitat, Vinylstearat, Vinylisostearat oder Vinylbehenat sind.
6. Copolymerisat nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Allylester Allyllaurat, Allylstearat, Allylisostearat oder Allylbehenat sind.
7. Copolymerisat nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Methallylester Methallyllaurat, Methallylstearat, Methallylisostearat oder Methallylbehenat sind.
8. Copolymerisat nach einem der Ansprüche 1 bis 7» dadurch gekennzeichnet, daß es mit einer organischen oder mineralischen Base in einem Neutralisierungsverhältnis von 10 bis 150 $, vorzugsweise von 50 bis 100 $, des der Stöchiometrie entsprechenden Verhältnisses neutralisiert wird.
9# Copolymerisat nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß es mit Hilfe von Basen, wie Monoäthanolamin, Diäthanolamin,
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Triäthanolamin, Isopropanolatninen, Morpholin und Aminoalkoholen, wie Amino-2-methyl-2-propanol-1 und Amino-2-methyl-2-propandiol-1,3, neutralisiert wird.
10. Verfahren zur Herstellung von Copolymerisaten nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9» dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisation der Monomeren, die in den der Natur des gewünschten Polymerisats entsprechenden Verhältnissen vorliegen, In Gegenwart eines Katalysators, wie Benzoylperoxyd, Lauroylperoxyd oder Azobisisobutyrnitril, erfolgt.
11. Verfahren nach Ans' :,·.. 10, dadurch gekennzeichnet, daß man den Katalysator in einer Konzentration von 1 bis 5 $» vorzugsweise 1,5 bis 3 $>, in Bezug auf das Gewicht der Monomeren verwendet.
12. Verfahren nach einem der Ansprüche 10 und 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisation in Lösung in einem Lösungsmittel, wie Alkohol oder Benzol, erfolgt.
13. Verfahren nach einem der Ansprüche 10 und 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisation in Suspension in Wasser in Gegenwart eines Kolloidprotektore, wie Polyvinylalkohol oder Polyacrylsäure, in einer Konzentration von Ο,θ6 bis 1 # erfolgt.
109832/1352
14. Kosmetisches Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es ι mindestens ein Polymerisat nach einem der Ansprüche 1 bis 9 in Lösung in einem kosmetisch geeigneten Träger enthält·
15. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß es als eine Lösung vorliegt.
16. Kosmetische*Mittel nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß es als ein Gelee vorliegt.
17. Kosmetisches Mittel nach Anspruch Ik, dadurch gekennzeichnet, daß es als Creme vorliegt.
18. Kosmetisches Mittel nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß es als Schaum vorliegt.
19· Kosmetisches Mittel nach Anspruch 14, dadurch gekenn- "
zeichnet, daß es als Aerosol konditioniert ist.
20. Kosmetisches Mittel nach Anspruch I9» dadurch gekennzeichnet, daß es ein Aerosollack ist, der ein Gemisch von 1/4 bis 1/3 des Gewichtes des Alkohols und von 2/3 bis 3/4 des Gewichtes eines unter Druck verflüssigten Propulsionsgases ist, wobei dieses Gemisch in Lösung 1 bis 4 Gew.-^b mindestens eines unter 1 definierten Copolymerisats enthält.
'' 109832/1352
17A52U
- Zk -
21. Mittel nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol ein wasserfreier, aliphatischer Alkohol, wie Isopropanol oder Äthanol, ist.
22. Mittel nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß
das Propulsionsgas von mindestens einem fluor-chlorierten ψ Kohlenwasserstoff gebildet wird.
23. Mittel nach Anspruch φ 15» dadurch gekennzeichnet, daß
es eine tfasserwellotion ist, die von einer wässrigalkoholischen Lösung mit einem Prozentsatz von 20 bis 70 % gebildet wird und 1 bis 3 Gew.-# mindestens eines Copolymerisate nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9 enthält.
109832/1352
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IT (1) IT941509B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2453655A1 (de) * 1974-11-12 1976-05-13 Wacker Chemie Gmbh Copolymere aus vinylacetat, maleinsaeuredialfolester, ungesaettigten estern mit hydrophiler gruppe und crotonsaeure

Families Citing this family (82)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3925542A (en) * 1965-03-03 1975-12-09 Oreal Hair lacquer and wave setting compositions containing vinyl acetate-crotonic acid-containing polymers
LU58849A1 (de) * 1969-06-12 1971-03-09
US3850178A (en) * 1971-09-15 1974-11-26 Sperry Rand Corp Hair setting composition and method of use
GB1424002A (en) * 1972-05-26 1976-02-04 Unilever Ltd Hair preparations
LU65552A1 (de) * 1972-06-20 1973-12-27
US4045548A (en) * 1974-02-13 1977-08-30 The Procter & Gamble Company Aerosol antiperspirant containing emollients
LU69760A1 (de) * 1974-04-01 1976-03-17
US4070533A (en) * 1974-04-01 1978-01-24 L'oreal Terpolymer of (a) crotonic acid (b) vinyl acetate and (c) allyl or methallyl esters
LU69759A1 (de) * 1974-04-01 1976-03-17
US4076912A (en) * 1974-04-01 1978-02-28 L'oreal Tetrapolymers comprising (a) unsaturated acids (b) vinyl esters (c) branched allyl or methallyl esters and (d) vinyl ether or vinyl fatty ester or linear allyl or methallyl esters
US4117853A (en) * 1974-11-12 1978-10-03 Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien Film-forming vinyl acetate copolymerizates in an improved process for setting hair and as hair setting agents
LU76955A1 (de) * 1977-03-15 1978-10-18
DE2747182C2 (de) * 1977-10-20 1985-08-14 Wacker-Chemie GmbH, 8000 München Bindemittel für Faservliese
FR2439794A1 (fr) * 1978-10-26 1980-05-23 Oreal Procede de preparation de copolymeres pour laques aerosols et laques aerosols les contenant
FR2439798A1 (fr) * 1978-10-27 1980-05-23 Oreal Nouveaux copolymeres utilisables en cosmetique, notamment dans des laques et lotions de mises en plis
DE3627969A1 (de) * 1986-08-18 1988-02-25 Basf Ag Copolymerisate, ihre verwendung als haarfixiermittel und diese enthaltende haarfixiermittel
US4886660A (en) * 1987-06-11 1989-12-12 Colgate-Palmolive Company Shine hair conditioner
US4818523A (en) * 1987-06-17 1989-04-04 Colgate-Palmolive Company Hair rinse conditioner
JP2001516340A (ja) 1996-12-31 2001-09-25 アメリカン、メディカル、リサーチ、インコーポレーテッド 抗菌性、抗ウイルス性、防腐性、および治癒性が持続する皮膚用製品
FR2786391B1 (fr) 1998-11-26 2002-08-02 Oreal Composition de coiffage comprenant un polymere aux caracteristiques particulieres et un polymere filmogene ionique
FR2795310B1 (fr) 1999-06-25 2003-02-14 Oreal Compositions cosmetiques contenant un polymere amphotere et un polymere fixant/conditionneur et leurs utilisations
FR2795316B1 (fr) 1999-06-28 2004-12-24 Oreal Procede de permanente comprenant l'application preliminaire d'une composition comprenant au moins un polymere anionique
FR2795634A1 (fr) 1999-06-30 2001-01-05 Oreal Mascara comprenant des polymeres filmogenes
FR2806274B1 (fr) 2000-03-14 2002-09-20 Oreal Applicateur a bille contenant une composition capilaire
AU2001290195A1 (en) * 2000-08-16 2002-02-25 L Oreal Hair styling composition comprising encapsulated adhesives
WO2002013772A2 (en) 2000-08-16 2002-02-21 L'oreal Hair styling composition comprising adhesive particles
FR2815853B1 (fr) * 2000-10-27 2002-12-27 Oreal Composition cosmetique capillaire sous forme de mousse comprenant au moins un polymere epaississant a squelette aminoplaste-ether
FR2815854A1 (fr) * 2000-10-30 2002-05-03 Oreal Composition cosmetique procurant de bonnes proprietes de tenue et comprenant un copolymere a motif acide
FR2822680B1 (fr) * 2001-03-30 2003-05-16 Oreal Compositions cosmetiques detergentes contenant un tensioactif anionique derive d'acides amines et un agent conditionneur soluble et leurs utilisations
FR2832156B1 (fr) * 2001-11-15 2004-05-28 Oreal Preparation de composes de type betainates de polysaccharides, composes obtenus, leur utilisation et les compositions les comprenant
DE60335008D1 (de) * 2002-09-26 2010-12-30 Oreal Blockpolymer enthaltende abriebfeste kosmetische zusammensetzung
MXPA03008714A (es) 2002-09-26 2004-09-10 Oreal Polimeros secuenciados y composiciones cosmeticas que comprenden tales polimeros.
US20040141926A1 (en) * 2002-11-08 2004-07-22 Raquel De Carvalho Cosmetic composition for the hair with a waxy effect, in aerosol form
US20050063933A1 (en) * 2003-06-17 2005-03-24 Sabine Vrignaud Cosmetic hair composition comprising isoeicosane and at least one nonsilicone fixing polymer
FR2860142B1 (fr) * 2003-09-26 2007-08-17 Oreal Produit cosmetique bicouche, ses utilisations et kit de maquillage contenant ce produit
FR2860143B1 (fr) * 2003-09-26 2008-06-27 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere sequence et une huile siliconee non volatile
FR2867679B1 (fr) * 2004-03-17 2008-08-22 Oreal Composition cosmetiques comprenant des polyamines modifiees et utilisations desdites compositions.
US8728451B2 (en) * 2004-03-25 2014-05-20 L'oreal Styling composition comprising, in a predominantly aqueous medium, a pseudo-block polymer, processes employing same and uses thereof
US20050220723A1 (en) * 2004-03-25 2005-10-06 Katarina Benabdillah Aerosol device comprising a propellant and a styling composition comprising, in a predominantly aqueous medium, a pseudo-block polymer and an additional fixing polymer; processes therefor and uses thereof
FR2868305B1 (fr) 2004-04-02 2006-06-30 Oreal Procede de traitement capillaire et utilisation dudit procede
US7976831B2 (en) * 2004-04-02 2011-07-12 L'oreal S.A. Method for treating hair fibers
US8968707B2 (en) * 2004-05-07 2015-03-03 L'oreal Composition packaged in an aerosol device, comprising at least one anionic fixing polymer, at least one silicone oxyalkylenated in the alpha and omega positions of the silicone chain, and at least one propellant
US20060024259A1 (en) * 2004-07-29 2006-02-02 Sabine Vrignaud Cosmetic composition comprising, in a non-fatty medium, at least one linear sulfonic polyester and at least one nonionic thickening polymer, processes using this composition and uses thereof
US20060024261A1 (en) * 2004-07-29 2006-02-02 Bebot Cecile Cosmetic compositions comprising a linear sulfonic polyester and a polyurethane, processes using these compositions and uses thereof
US20060188461A1 (en) * 2004-07-29 2006-08-24 Cecile Bebot Linear sulfonic polyester as a water-resistant hair fixing agent
US20060024260A1 (en) * 2004-07-29 2006-02-02 Cecile Bebot Cosmetic composition comprising a water-dispersible linear sulphonic polyester and a modified guar gum, methods employing this composition and uses
US20060057094A1 (en) * 2004-09-09 2006-03-16 Estelle Mathonneau Hair styling composition comprising at least one hydrophilic polymeric high porosity material and at least one fixing polymer
US20060210507A1 (en) * 2004-10-28 2006-09-21 Ludivine Laurent Cosmetic composition comprising at least one sulphonic polyester and at least one polyurethane
MX2007006171A (es) * 2004-11-26 2007-10-08 Ucl Business Plc Composiciones que comprenden ornitina y acetato.
US7815901B2 (en) * 2005-01-28 2010-10-19 L'ORéAL S.A. Hair treatment method
FR2882521B1 (fr) * 2005-02-28 2008-05-09 Oreal Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct, composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation
US20060242771A1 (en) * 2005-02-28 2006-11-02 Eric Bone Anhydrous composition in the form of a film comprising a film-forming polymer and a direct dye, preparation and dyeing process using the composition
FR2882519B1 (fr) * 2005-02-28 2008-12-26 Oreal Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct azomethinique composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation
US20060230546A1 (en) * 2005-02-28 2006-10-19 Eric Bone Anhydrous composition in the form of a film comprising at least one film-forming polymer and at least one oxidation dye, preparation, and dyeing process
US20060236469A1 (en) * 2005-02-28 2006-10-26 Eric Bone Anhydrous composition in the form of a film comprising a film-forming polymer and oxidizing agent, preparation and process for coloring keratinous fibers employing the anhydrous composition
FR2882518B1 (fr) * 2005-02-28 2012-10-19 Oreal Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct anthraquinonique, composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation
US7744859B2 (en) * 2005-04-29 2010-06-29 L'oreal S.A. Semipermanent hair shaping method
FR2904320B1 (fr) * 2006-07-27 2008-09-05 Oreal Polymeres sequences, et leur procede de preparation
FR2964317B1 (fr) 2010-09-06 2013-04-12 Oreal Composition cosmetique comprenant un polymere fixant et un epaississant particulier et utilisations en coiffage
ES2843354T3 (es) 2010-12-14 2021-07-16 Oreal Dispositivo aerosol de dos compartimientos que contiene una composición de peinado, alcohólica o hidroalcohólica, y procedimiento de peinado
US9180086B2 (en) 2011-06-01 2015-11-10 L'oreal Process for treating straightened keratin fibres
FR2992199B1 (fr) 2012-06-21 2015-07-17 Oreal Composition cosmetique comprenant une dispersion aqueuse de particules d'aerogel de silice hydrophobe et un alcool particulier
WO2013190080A2 (en) 2012-06-21 2013-12-27 L'oreal Cosmetic composition comprising hydrophobic silica aerogel particles, a wax, a hydrocarbon oil and a fatty alcohol and/or a fatty acid
FR3002143B1 (fr) 2013-02-15 2015-02-20 Oreal Composition cosmetique comprenant un copolymere vinylformamide / vinylformamine, un polymere epaississant cellulosique et un tensioactif amphotere ou zwitterionique
FR3004901B1 (fr) 2013-04-30 2016-02-12 Oreal Dispositif aerosol a diffusion a multi-orifices pour le lavage a sec des cheveux
FR3004929B1 (fr) 2013-04-30 2015-04-10 Oreal Dispositif aerosol a base de poudre absorbante de sebum et de carbonate de calcium
FR3004902A1 (fr) 2013-04-30 2014-10-31 Oreal Dispositif aerosol a diffusion a multi-orifices pour la mise en forme des cheveux et/ou le maintien de la coiffure
US10682303B2 (en) 2013-06-17 2020-06-16 L'oreal Cosmetic composition including a mineral wax, a fatty acid, a mineral oil, a surfactant, a fatty acid and/or fatty alcohol ester, and a fixing polymer
FR3022770B1 (fr) 2014-06-30 2016-07-29 Oreal Dispositif aerosol a base de sel de calcium, de polymere fixant, de tensioactif et d'eau
FR3027798B1 (fr) 2014-10-29 2017-12-22 Oreal Composition a base de poudre coiffante et/ou absorbante de sebum et un sel de zinc
FR3027800B1 (fr) 2014-10-29 2018-01-26 L'oreal Composition a base de poudre coiffante et/ou absorbante de sebum et un sel d'aluminium
FR3031437B1 (fr) 2015-01-08 2017-01-13 Oreal Dispositif aerosol pour la mise en forme des cheveux et/ou le maintien de la coiffure
FR3031453B1 (fr) 2015-01-08 2017-01-13 Oreal Procede de traitement capillaire apportant de la brillance au moyen d'un dispositif aerosol
FR3032119B1 (fr) 2015-01-29 2017-01-20 Oreal Procede de traitement des cheveux avec au moins une silicone fonctionnalisee par au moins un motif alcoxysilane, et de la vapeur
FR3032118B1 (fr) 2015-01-29 2018-03-16 L'oreal Composition aerosol comprenant une silicone fonctionnalisee par au moins un motif alcoxysilane et un polymere fixant amphotere et/ou cationique
FR3032117B1 (fr) 2015-01-29 2018-03-16 L'oreal Composition comprenant une silicone fonctionnalisee par au moins un motif alcoxysilane et un polymere fixant non ionique ou anionique
US11395794B2 (en) 2015-12-14 2022-07-26 L'oreal Process for treating keratin fibres using an aqueous composition comprising a combination of particular alkoxysilanes
US10524999B2 (en) 2015-12-14 2020-01-07 L'oreal Composition comprising a combination of particular alkoxysilanes and a fatty substance
FR3063606B1 (fr) 2017-03-09 2021-07-23 Oreal Dispositif aerosol pour la mise en forme des cheveux et/ou le maintien de la coiffure
FR3063605B1 (fr) 2017-03-09 2021-07-23 Oreal Dispositif aerosol pour la mise en forme des cheveux et/ou le maintien de la coiffure
FR3063607B1 (fr) 2017-03-09 2021-07-23 Oreal Dispositif aerosol pour le lavage a sec et le traitement des cheveux
FR3066111B1 (fr) 2017-05-12 2020-06-12 L'oreal Composition de coloration a base de copolymeres issu de la polymerisation d’au moins un monomere acide crotonique ou derive d’acide crotonique et d’au moins un polymere epaississant a motif(s) acide (meth)acrylique, procede de coloration des fibres keratiniques la mettant en œuvre

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2966480A (en) * 1958-02-11 1960-12-27 Borden Co Suspension copolymerization of vinyl esters and unsaturated aliphatic acids

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2966480A (en) * 1958-02-11 1960-12-27 Borden Co Suspension copolymerization of vinyl esters and unsaturated aliphatic acids

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2453655A1 (de) * 1974-11-12 1976-05-13 Wacker Chemie Gmbh Copolymere aus vinylacetat, maleinsaeuredialfolester, ungesaettigten estern mit hydrophiler gruppe und crotonsaeure

Also Published As

Publication number Publication date
GB1153544A (en) 1969-05-29
BE702185A (de) 1968-02-02
IT941509B (it) 1973-03-10
US3716633A (en) 1973-02-13
CH474545A (fr) 1969-06-30
US3579629A (en) 1971-05-18
FR1517743A (fr) 1968-03-22
DE1745214C2 (de) 1983-01-13

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