DE1792775C2 - Mittel zur Bekämpfung von Bakterien und Pilzen und Isothiazolone - Google Patents

Mittel zur Bekämpfung von Bakterien und Pilzen und Isothiazolone

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Description

oder deren Säuresalze enthält, worin R und R1 Wasserstoffatome, Chloratome, Bromatome oder niedermolekulare Alkylgruppen bedeuten und Y eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet.
2. Isoxazolone der allgemeinen Formel
:0
R-R'-
N-
worln R und R1 für Wasserstoff, Chlor, Brom oder (Ci-CO-Alkyl stehen und wenigstens einer der Substltuenten R und R1 eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzt, während Y Methyl oder Ethyl Ist, sowie deren Säuresalze.
3. 5-Chlor-2-methyl-3-lsothiazolon sowie dessen Säuresalz.
Die Erfindung betrifft ein Mittel zur Bekämpfung von Bakterien und Pilzen gemäß dem Patentanspruch 1.
Von den In dem erfindungsgemäßen Mittel eingesetzten Verbindungen der angegebenen allgemeinen Formel sind die Verbindungen gemäß Patentanspruch 2 bzw. Patentanspruch 3 neue Verbindungen.
Die Säuresalze der Verbindungen der angegebenen Formeln lassen sich leicht durch Umsetzung der 3-lsothiazolone mit einer starken Säure herstellen. Als starke Säuren selen beispielsweise Salzsäure, Salpetersäure, Schwefelsäure und Bromwasserstoffsäure erwähnt. Die Abtrennung der Säuresalze aus dem Reaktionsmedium kann In herkömmlicher Welse durchgeführt werden.
Typische Verbindungen der angegebenen Formeln sind folgende:
4-Chlor-2-methyl-3-lsothlazolon,
4-Brom-2-methyl-3-isothlazolon,
5-Chlor-2-methyl-3-lsothiazolon,
5-Chlor-2,4-dlmethyl-3-lsothiazolon,
4-Brom-5-chlor-2-methyl-3-isothlazolon und
4,5-Dlchlor-2-äthvl-3-lsothiazolon.
Alle hler beschriebenen Isothlazolone und Salze hiervon können durch Umsetzung eines substituierten Dlsulfldamlds und eines Halogenierungsmlttels hergestellt werden. Dieses Disulfldamld besitzt die allgemeine Formel
X O
I Il
(-SCH-CHC-NHY)2
worin X und Z Wasserstoffatome oder niedermolekulare Alkylgruppen bedeuten und Y wie oben definiert Ist.
Eine solche Cyclisierung erfolgt durch Umsetzung des Disulfids mit einem Halogenierungsmlttel. Typische Halogenlerungsmlttel sind beispielsweise Chlor.. Brom, Sulfurylchlorid, Sulfurylbromld, N-Chlorsuccinlmld oder 5. N-Hromsucclnlmld. Chlor und Sulfurylchlorid sind die bevorzugten Halogenlerungsmittel.
Die Cyclisierung des Dlsullldamlds findet statt, wenn drei Moläquivalente Halogenierungsmlttel oder spezieller gesagt Halogen In der Umsetzung verwendet werden.
Durch einen Überschuß an Halogenlerungsmittel kann das Isothlazolon In 4- und/oder 5-Stellung der Formel 1 halogeniert werden. Wenn 5 Moläquivalente Halogenlerungsmittel zur Verfügung stehen, findet eine Monohalogenlerung statt. Für eine Dlhalogenierung sind 7 Moläquivalente Halogenierungsmlttel erforderlich.
Die Herstellung von Isothiazolonen, die In 4-Stellung und In 5-Stellung mit verschiedenen Halogenatomen substutlert sind, erhält man durch Halogenierung eines bereits in einer der beiden fraglichen Stellungen halogenierten Isothiazolons. Wenn beispielsweise ein 4-Brom-5-ch)or-3-lsothlazolon erwünscht ist, so kann man dieses durch Bromlerung eines 5-Chlor-3-lsothlazolons oder durch Chlorierung eines 4-Brom-3-isothiazolons erhalten. Das Ausgangslsothlazolon wird natürlich durch Cycllslerung eines Dlsulfldamlds gewonnen, wie dies oben beschrieben wurde. Verfahren und Varianten hierbei, die als »sekundäre Halogenierung« zu bezeichnen sind, sind dem Fachmann bekannt. Die Temperatur Ist bei diesem Verfahren nicht kritisch, d. h. die Cyclisierung erfolgt bei jeder Temperatur. Im allgemeinen und bevorzugt führt man sie jedoch Im Bereich von 0 bis 100° C aus.
Die Umsetzung erfolgt In einem Inerten, nlcht-wäßrlgen Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Äthylacetat oder Äthylendlchlorld.
In der folgenden Tabelle 1 sind nach der Erfindung verwendbare Verbindungen aufgeführt. Tabelle II zeigt die Elementaranalysen und Schmelzpunkte für die In Tabelle I beschriebenen Verbindungen.
Tabelle I
Beispiel R R' Y Name
Nr.
45
1 H Cl -CH3 5-Chlor-2-methyl-
3-isothiazolon
2 Cl Cl -CH3 4,5-Dichlor-2-
methyl-3-isothia-
50 zolon
3 CH3 H -CH3 2,4-Dimethyl-3-
isothiazol
4 Br Cl -CH3 4-Brom-5-chlor-2-
55 methyl-3-isothia-
zolon
5 Br H -CH3 4-Brom-2-methyl-
3-isothiazolon
bO 6 H Cl -CH3- HCl 5-Chlor-2-methyl-
3-isothiazolon-
hydrochlorid
7 H H -C2H5 • HCl 2-Äthyl-3-isothia-
b5 zolonhydrochlorid
8 H H -CH3- HCl 2-Methyl-3-iso-
thiazolonhydro-
chlorid
Tabelle II F. (0C) C (32,1) H (2,7) N (9,5) S (21,4) CI 23,48 (23,7)
Analyse+ (26,1) (1,6) (7,6) (17,4) 37,89 (38,6)
Beispiel 44- 47 32,80 (46,4) 2,64 (5,4) 9,55 (16,8) 20,79 (24,8)
Nr. 114-117 27,31 (21,0) 1,43 (1,3) 7,22 (6,1) 17,42 (14,0) 15,63 (15,5)
1 58- 68 45,99 5,77 11,38 24,39 ++32,78 (34,9)
2 86- 87 22,24 (24,7) 1,81 (2,0) 5,82 (7,2) 13,83 ++39,78 (41,2)
3 (25,8) (2,0) (7,5) (17,2) 32,83 (38,1)
4 94- 97 25,68 (36,3) 1,75 (4,8) 7,22 (8,5) (19,3) 21,27 (21,5)
- 25,78 (31,8) 3,17 (4,0) 7,07 (9,3) 14,9 CU) 22,24 (23,5)
5 144-146 36,44 4,80 8,30 19,20
6 162-166 30,76 4,27 8,89 20,79
7
8
+) Die Zahl in Klammern ist der theorethische Wert unter Zugrundelegung der empirischen Formel jeder Verbindung. ++) Analyse für Brom.
Die Isothlazolone und deren Salze sind blocld aktive Verbindungen und als solche geeignet für die Bekämpfung von Bakterien und Pilzen. Aus diesem Grund sind sie sehr wirksame bakterlclde und fungicide MIttel. Außerdem besitzen diese neuen Verbindungen die unerwartete Eigenschaft, gegen eine Hemmung durch übliche Zusätze oder Verunreinigungen, wie Lecithin, normales Pferdeserum, Alkylbenzolsulfonate, wasserlösliches Lanolin, Natrlumchromat, Natriumnitrit, Glycerin, Propylenglykol, beständig zu sein.
Es wurde auch ermittelt, daß andere Isothlazolone, und zwar 2-Methyl-3-lsothiazolon und 2-Äthyl-3-lsothlazolon, In gleicher Welse zur Bekämpfung von lebenden Organismen wirksam sind. Von diesen bekannten Verbindungen waren bisher keine bloclden Eigenschaften bekannt.
Die Ermittlung der funglclden Eigenschaften der definierten Isothlazolone wurde nach dem Standard-Objektträger-Kelmentwlcklungstest (Phytopathology, Seite 33, Seite 627, 1943) unter Verwendung von Keimen von Alternaria solani (Alt.), Scleretlnia fructlcola (ScI.) und
3» Stemphylluin carcineforma (Stern.) oder Botrytis clnerea (Bot.) durchgeführt. Die erhaltenen Werte für die Konzentration In Teilen je Million (ppm), die 50% der Keime (ED50) wirksam hemmten, sind in der Tabelle III aufgeführt.
Die antibakterielle Aktivität wurde nach dem Reihenverdünnungstest (Brühen Titer Test) bestimmt, worin eine Reihe von Brühen, die variierende Verdünnungen einer Testverbindung und einem Organismus enthalten, mit 1 : 1000 beginnend, halbiert wird. Die erhaltenen Werte, die ebenfalls in Tabelle 111 gezeigt sind, geben die maximale Verdünnung wieder, bei der die untersuchte Verbindung eine vollständige Hemmung oder Kontrolle des Organismus bewirkt. Staphylococcus aureus (S. aureus) und Escherlchla coll (E. coll) waren die Bakterler.organlsmen, die bei diesem Versuch verwendet wurden.
Tabelle III Beispiel
Nr.
Fungicide Aktivität Alt. Sei.
Stern.
(Bot. a)
Bakteriostatische Aktvität S. aureus E. coli
2-Methyl-3-isothiazolon
2-Äthyl-3-isothiazolon
10-50 50-200 50-200
128 000
32 000
2 000
128 000
256 000
16 000
32 000
16 000
8 000
256 000
64 000
4 000
64 000
123 000
3 000
32 000
32 000
16 000
Versuchsbericht
Vergleichsversuche bezüglich der mikrobiologischen Aktivität und Toxizität
Mikrobiologische Aktivität
Verbindung		 Fungistatische
A. Niger		 1000 Aktivität
Rhiz.		 (Rhodo) Bakteriostatische
S. aureus		 • 2 000 Aktivität
E. coli		 : 2 000
Bekannte Vergleichsverbindungen 2 000 : 4 000 . 2 000
o-Acetooxy^^-dimethyl-m-dioxan
(»Givgard DXN«, »Dioxan«)		 1 1 1
Hexahydro-l,3,5-tris-(2-hydroxy-
äthyl)-s-triazin (»Grotan«)		 <i ■ 125 000 1 128 000 1 256 000
Erfindungsgemäße Verbindungen
nach Beispiel Nr.		 16 000 32 000 64 000
1 1 : 32 000 t: 500 000 1 128 000 1 64 000
2 1 : - 1 : 16 000 1 256 000 1 128 000
4 1 : 4 000 >1 : 64 000 1 16 000 1 8 000
6 64 000 - 1 32 000 1 32 000
7 1 : 1 : 8 000 1 1
8 1 : 1 : 64 000 1 1
Weiterhin wurde die fungicide Aktivität bei einem Teil der lsothiazolone durch deren Verwendung bei der Saatgutbehandlung gezeigt. Unter »Saatgutbehandlung« versteht man die Verteilung eines biocidaktlven Materials über einem Saatgut, um Mikroorganismen und speziell Pilze anzugreifen, wobei eine solche Menge des blociden Materials verwendet wird, daß diese wirksam Ist, solche Organismen ohne schädliche Beeinflussung des Saatgutes unter Kontrolle zu bringen. In den meisten Fällen wird das biocidaktive Material, in diesem Fall die lsothiazolone oder diese enthaltende Mittel, auf die Oberfläche des zu behandelnden Saatgutes aufgebracht. Dies kann nach unterschiedlichen in der Technik bekannten Methoden erfolgen, wie durch Aufschlämmen, Eintauchen, Bestäuben, Besprühen.
Die Isothiazolonmenge, die erforderlich ist, bei der Saatgutbehandlung wirksam zu sein, variiert je nach den Bedingungen, wie nach dem Saatguttyp, der Aufbringungsmethode, dem Boden und den atmosphärischen Bedingungen. Im allgemeinen Ist eine Aufbringung im Bereich von etwa 40 bis 570 g aktiver Substanzen je 45 kg Saatgut wirksam, um Irgendwelche unerwünschten Mikroorganismen unter Kontrolle zu bringen und einen Schutz des Saalgutes zu erhalten. Eine Anwendung von aktiver Substanz Im Bereich von etwa 28 bis 285 g je 45 kg Saatgut Ist bevorzugt.
Es wurde eine experimentelle Methode angewendet, um die Wirksamkeit dieser Verbindungen für die Saatgutbehandlung zu demonstrieren. Diese besteh! darin, daß man zwei Anteile von je 100 Malskörnern mit dem Isothiazolon unter Bestimmung einer Menge von 28 bis 57 g Saatgut aufschlämm·.. Zu Vergleichszwecken wurde in den Versuch eine unbehandelte Konirollprobe eingeschlossen. Nach dem Trocknen wurde das Saatgut in einen Mistboden eingepflanzt, der mit Pythium übersät war und einen hohen Feuchtigkeitsgehalt besaß. Die Weißkörner wurden In diesem Boden eine Woche bei etwa 10° C gehalten, um eine Infektion zu ermöglichen. Nach Beendigung dieses Zeitraums wurde die Temperatur erhöht und auf etwa 21 bis 27° C gehalten, um ein Keimen der nicht Infizierten Körner zu ermöglichen. Die Zahl der keimenden Körner wurde nach dem Auflaufen der Pflanze ausgezählt,
Tabelle IV aufgeführt.
Tabelle IV
um diese Werte sind In der
Versuchsverbindung
Zahl der keimenden Pflanzen je 200
Saatkörner
unbehandelt 10
2-Methyl-5-chlor-3-isothiazolon 150
2-Methyl-4,5-dichlor-3-isothiazolon 140
Im allgemeinen erfolgt eine Bekämpfung von Bakterlen und Pilzen gemäß der Erfindung In der Welse, daß man den Organismus mit einem definierten Isothiazolon In einer Menge in Berührung bringt, die zur Bekämpfung dieses Organismus ausreicht. Dabei kann jede bekannte Methode verwendet werden, um die lsothiazolone In
so siner solchen Weise auszubreiten, daß man die erwünschte Berührung mit dem zu kontrollierenden Organismus erreicht. Versprühen und Zerstäuben sind typische solcher Methoden.
Die erfindungsgemäß definierten Verbindungen können In Irgendeinem Medium, speziell Im wäßrigen Medium, beispielsweise zur Behandlung von Wasserkühlsystemen und Schwimmbecken sowie In Papierpulpeverfahren, verwendet werden. Ferner können diese Verbindungen und/oder diese enthaltende Mittel als Schutzmittel, spezielle als Gewebescbutzmlttel, Seifenzusätze, sanitäre Mittel und Schutzmittel für metallbearbeitende Verbindungen eingesetzt werden.
Dem Angriff von Mikroorganismen ausgesetzte Medien können im allgemeinen dadurch geschützt werden, daß man Ihnen ein definiertes Isothiazolon oder ein Salz hiervon In einer Menge zusetzt, die für eine Bekämpfung dieses Mikroorganismus ausreicht. Die genaue Menge an Isothiazolon, die erforderlich Ist, varl-
lert natürlich je nach dem zu schützenden Medium, nach dem zu bekämpfenden Mikroorganismus, den speziell verwendeten Isothlazolonen oder diese enthaltende Mitteln. In typischer Welse erzielt man eine ausgezeichnete Kontrolle In einem flüssigen Medium, wenn man die Isoxazolone In einem Bereich von 0,1 bis 10 000 Teile je Million (ppm) oder 0,00001 bis 1%, bezogen auf das Gewicht der Medien, einsetzt. Ein Bereich von 1 bis 2000 ppm Ist bevorzugt.
Der Ausdruck »Kontrolle« oder Bekämpfung wird hler in der Bedeutung Irgendeines Mittels gebraucht, das die Existenz oder das Wachstum Irgendeines Pilzes oder Mikroorganismus nachteilig beeinflußt. Diese Beeinflussung kann In einer völligen Abtötung, Ausrottung, In einem Wachstumsstillstand, In einer Hemmung, in einer Verminderung In der Zahl oder einer Kombination dieser Wirkungen bestehen.
Eine hervorragende funglstatlsche Aktivität durch die definierten Isothiazolone erhielt man, wenn man diese als Farbschulzmittel und Farbfunglstatlka verwendete. Eine mlkroblelle Aktivität bei Farbemulsionen auf der Grundlage von Acrylverblndungen wird wirksam gehemmt, wenn diese Verbindungen in einer Menge von etwa 900 bis 9000 g oder mehr je 378 I Farbe eingearbeitet werden.
Die definierten Isothiazolone sind besonders brauchbar als landwirtschaftlich verwendete Fungicide. Als solche sind sie besonders wertvoll, wenn sie in ein fungicides Mittel eingemischt werden. Solche Mittel enthalten normalerweise ein In der Landwirtschaft verträgliches Trägermaterial und die hler beschriebenen Verbindungen als aktive Mittel. Erforderlichenfalls können auch oberflächenaktive Mittel oder andere Zusatzstoffe eingearbeitet werden. Unter einem »in der Landwirtschaft verträglichen Trägermaterial« versteht man jede Substanz, die benutzt werden kann, um die darin eingearbeitete Chemikalie zu lösen, zu dispergieren oder fein zu verteilen, ohne die Wirksamkeit des Wirkstoffs zu beeinträchtigen, und die eine Umgebung, wie einen Erdboden, eine Anlage oder landwirtschaftliche Produkte, nicht andauernd schädigt.
Verbindungen nach der Erfindung können In einer mit Wasser mischbaren Flüssigkeit, wie Äthanol, Isopropanol. Aceton, aufgelöst werden. Solche Lösungen können leicht mit Wasser verdünnt werden.
Die Isothiazolone können auch mit einem felnteiligen, festen Trägermaterial aufgenommen oder mit diesem vermischt werden, wie beispielsweise mit Tonen, anorganischen Silikaten, Karbonaten oder Kieselsäuren. Auch können organische Trägermaterialien verwendet werden. Staubkonzentrate gewinnt man gewöhnlich mit einem Gehali an !sothiazolonen im Bereich von 20 b!? 80v Für die endgültige Verwendung werden diese Konzentrate normalerweise mit zusätzlichen Feststoffen auf etwa 1 bis 20% verdünnt.
Benetzbare Pulverpräparate gewinnt man durch Einarbeiten der Verbindungen nach der Erfindung in ein inertes, feintelllges, festes Trägermaterial, zusammen mit einem oberflächenaktiven Mittel, das aus ein oder mehreren Emulgatoren, Netzmitteln, Dispergiermittel oder Vertellungsmitteln oder Gemischen hiervon bestehen kann. Die Isothiazolone sind gewöhnlich im Bereich von 10 bis 80Gew.-% und die oberflächenaktiven Mittel im Bereich von 0,5 bis 10Gew.-% enthalten. Gewöhnlich verwendete Emulgatoren und Netzmittel sind beispielsweise polyoxyäthylierte Derivate von Alkylphenolen, Fettalkohole, Fettsäuren und Alkylamlne, Alkylarensulfonate und Dlalkylsulfosucclnate. Verteliungsmlttel sind beispielsweise Glycerlnmannltlaurat und ein Kondensat von Polyglycerln und mit Phthalsäureanhydrid modifizierter Ölsäure. Dispergiermittel sind beispielsweise das Natriumsalz des Mischpolymers von Malelnsäureanhydrld und einem Olefin, wie Dllsobutylen, Natrlumllgnlnsulfonat und Natrlumformaldehydnaphthallnsulfonate.
Eine bequeme Methode zur Herstellung eines festen Präparates 1st die, das toxische Isothlazolon auf dem festen Trägermaterial mit Hilfe eines flüchtigen Lösungsmittels, wie Aceton, aufzubringen. Auf diese Welse können auch Zusatzstoffe, wie Aktivatoren, Klebstoffe, Pflanzennährstoffe, synergistische Mittel und verschiedene oberflächenaktive Stoffe, eingearbeitet werden.
Emulglerbare Konzentratpräparate kann man In der Welse gewinnen, daß man definierte Isothiazolone In einem In der Landwirtschaft verträglichen organischen Lösungsmittel löst und ein In dem Lösungsmittel lösliches Emulgiermittel zusetzt. Geeignete Lösungsmittel sind üblicherweise mit Wasser unmischbar und beispielsweise Kohlenwasserstoffe, chlorierte Kohlenwasserstoffe, Ketone, Ester, Alkohole und Amide. Gewöhnlich werden Mischungen dieser Lösungsmittel verwendet. Die als Emulgatoren brauchbaren oberflächenaktiven Mittel können etwa 0,5 bis 10 Gew.-% des emulglerbaren Konzentrates ausmachen und anionischen, kationischen oder nichtionischen Charakter haben. Anionische oberflächenaktive Mittel sind beispielsweise Alkoholsulfate oder -sulfonate, Alkylarensulfonate und Sulfosucclnate. Kationische oberflächenaktive Mittel sind beispielsweise Alkylumlnsalze von Fettsäuren und quaternäre Fettsäurealkylverblndungen. Nichtionische Emulgatoren sind beispielsweise Äthylenoxidaddukte von Alkylphenolen, Fettalkohole, Mercaptane und Fettsäuren. Die Konzentratlon der aktiven Bestandteile kann zwischen 10 und 80% variieren und liegt vorzugsweise im Bereich von 25 bis 50%.
Für die Verwendung als phytopathogene Mittel sollen diese Verbindungen nach an sich bekannten Methoden in einer wirksamen Menge aufgebracht werden, die ausreicht, die erwünschte biocide Aktivität zu ergeben. Gewöhnlich bringt man die Isothiazolone auf die zu schützenden Stellen, in einen in der Landwirtschaft verträglichen Trägermaterial eingearbeitet, In einer wlrksamen Menge auf. In einer bestimmten Situation jedoch kann es erwünscht und vorteilhaft sein, die Verbindungen direkt und ohne wesentliche Menge an Trägermaterial auf den zu schützenden Stellen aufzubringen. Dies ist eine besonders wirksame Methode, wenn die Natur der Isothiazolone derart Ist, daß sie eine sogenannte »Niedervolumenaufbringung« gestattet, d. h. wenn die Verbindungen in flüssiger Form oder in höher siedenden Lösungsmitteln im wesentlichen löslich sind.
Die Aufbringungsmengen variieren selbstverständlich je nach dem Aufbringungszweck, den benutzten Isothlazolonen und der Häufigkeit der Aufbringung.
Für die Verwendung als In der Landwirtschaft verwendete Baktericlde und Fungicide können auch verdünnte Sprühflüssigkelten mit Konzentrationen von 23 bis 9000 g an aktiven Isothlazolonbestandtellen je 378 I der Sprühflüssigkeit aufgebracht werden. Sie werden üblicherweise mit einer Konzentration von 45 bis 4500 g je 378 I und vorzugsweise mit einer Konzentration von 57 bis 2270 g je 3781 aufgebracht. Bei konzentrlerteren Sprühflüssigkeiten wird der aktive Bestandteil um einen Faktor von 2 bis 12 erhöht. Verdünnte Sprühflusslgkelten werden bei Pflanzen gewöhnlich so lange angewendet, bis ein Ablauf erreicht Ist, während mit mehr kon-
zentrierten SprUhflüsslgkelten oder solchen mit niedrigerem Volumen die Materlallen als Nebel aufgebracht werden.
Die definierten Verbindungen können allein als biocide Mittel oder In Verbindung mit anderen Funglciden, Insektlclden, Mitleiden oder vergleichbaren Pestlclden benutzt werden.
Bei Freilandversuchen waren die oben beschriebenen Isothlazolone wirksam für die Kontrolle von Pilzen, die flaumigen Spargelkohlmeltau (Peronospora parasltlca), staubartigen Bohnenmeltau (Eryslphe polygonl), staubartigen Welzenmeltau (Eryslphe gramlnls), Reismeltau (Plrlcularla cryzae), Tomatenmeltau (Phytothora Infestans) und (AHernarla solanl) verursachen.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Mittel zur Bekämpfung von Bakterien und Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß es wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel
'.O
R-
R1-
N-Y
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