DE1797204A1 - Liquid developer for electrophotography - Google Patents

Liquid developer for electrophotography

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Shuichi Karasawa
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Description

Ka.bush.iki Kaisha. Eic oh.
Tokio, Ja,pa3i
Ka.bush.iki Kaisha. Eic oh.
Tokyo, yes, pa3i

flüssiger Entwickler für Elektroph.otograph.ienliquid developer for electrophographic photography

Die Erfindung betrifft einen flüssigen Entwickler für Elektroph.otograph.ien, der eine ausgezeichnete Haltbarkeit besitzt und a.uch bei langzeitiger, wiederholter Verwendung sein hervorragendes Entwicklungsvermögen behält. Mit dem Ausdruck "El ektrophot ogr aphi en" sollen da.bei solche Kopien mit. sichtbarem Bild gemeint sein, die durch Entwicklung von latenten Bildern in Form einer auf einem geeigneten elektrostatischen ladungsträger erzeugten, elektrischen Ladung erhalten werden.The invention relates to a liquid developer for Elektroph.otograph.ien, which has an excellent shelf life and retains its excellent development capacity even with long-term, repeated use. With the The expression "El ektrophot ogr aphi en" should include such copies with. Visible image is meant to be created by developing latent images in the form of an on top of a suitable Electrostatic charge generated electrical charge can be obtained.

Es ist bekannt,--.daß man einem flüssigen Entwickler für El ektrophot ο gra.phi en insbesondere derjenigen Art, bei der ein aus Pigmentteilchen und einem Kunstharz-Polaritätsregler bestehender Toner in einem Paraffinkohlenstoff als Srägerflüssigkeit dispergiert ist, durch Zugabe entweder einer organischen Saure oder einer Metallseife a,usreichendes Entwicklungsvermögen erteilen kann, weil der in ihm enthaltene (Donar eine ausgeprägte positive LadungIt is known - that one can use a liquid developer for El ektrophot ο gra.phi en especially of the kind in which a toner composed of pigment particles and a resin polarity regulator in a paraffinic carbon is dispersed as a carrier liquid by adding either an organic acid or a metallic soap a sufficient amount Can grant development ability because the (Donar contained in it) has a pronounced positive charge

0098517172000985171720

BAD ORIGINALBATH ORIGINAL

aufweist und der Entwickler selbst ausgezeichnet haltbar ist und klare Bildkopien zu liefern vermag, ohne da,ß sein Entwicklungsvermögen durch Aggregation oder Sedimentation der Tonerteilchen leidet. Derart hergestellte Entwickler besitzen a.ber den Nachteil, da,ß bei ihrer wiederholten Verwendung der Toner unweigerlich seine La.dung verliert und fernerhin sein für die schnelle Entwicklungsdurchführung erforderliches Oberflächenpotential a.bsinkt. Man kannjdaher solchen bekannten Entwicklern nicht die ausreichende leistungsfähigkeit zuerkennen, die der Verbraucher für die Entwicklung latenter, elektrophotographi-and the developer itself has excellent durability is and is able to provide clear copies of images without there, ß its ability to develop through aggregation or sedimentation the toner particles suffer. Developers produced in this way have the disadvantage, however, that when they are repeated Use of the toner inevitably loses its charge and furthermore its for rapid development implementation required surface potential sinks. Such well-known developers cannot be identified with Recognize sufficient efficiency required by the consumer to develop latent, electrophotographic

Bilder
scher/verlangen muß.
pictures
shear / must demand.

Die Erfindung bezweckt daher die Schaffung eines flüssigen Entwicklers für Elektrophotographien, der nicht mehr die vorerwähnten, unzureichenden Eigenschaften der bekannten flüssigen Entwickler aufweist, sondern ein verstärktes Entwicklungsvermögen und vor allem eine ausgezeichnet lange Haltbarkeit besitzt sowie selbst na.ch wiederholtem Gebrauch ausreichendes Entwicklungsvermögen behält.The invention therefore aims to provide a liquid Developer for electrophotography, which no longer has the above-mentioned, inadequate properties of the known liquid developer, but has an enhanced developing ability and, above all, excellent has a long shelf life and retains sufficient development potential even after repeated use.

Die Erfindung beruht auf ausgedehnten und eingehenden Untersuchungen verschiedenartiger Kombinationen von an Kunstharz-Polaritätsreglern hängenden, polaren Resten und siQ stark beeinfluss enden, organischen Metallverbindun-The invention is based on extensive and thorough studies of various combinations of an Synthetic resin polarity regulators hanging, polar residues and siQ strongly influencing, organic metal compounds

— 3 — 009851/1720 - 3 - 009851/1720

düngen rait dem Ziel j a.us ihnen. solche herzufinden, die sich zur Herstellung von flüssigen Entwicklern mit im Gebrauch ausgezeichnetem EiitwicfcliirigSTermögen eignen. Auf diese Yfeise ergab sich, daß man einen Entwickler mit den erwünschten, verbesserten Eigenschaften bezüglich Halt "barkeit und Beständigkeit des Entwicklungsvermö'gens auch nach wiederholtem Gebrauch dadurch erzielen kann, da.I3 man einen sogenannten 2oner, d.h. ein Knetge-manure rait the goal of them. find those who for the production of liquid developers with im Use of excellent judgment. In this way it turned out that one was a developer with the desired, improved properties in terms of durability and persistence of developability even after repeated use can be achieved by using a so-called 2oner, i.e. a kneading

co/
misch odei" ein Propfpolymer aus Pigment teilchen und einem Konsthars mit polaren Resten in Form von Amino, Amido, Cyan "oder'Hydroxy, zusammen mit einer organischen Verbindung eines Metalls insbesondere der 4. oder einer höheren Gruppe des Periodensystems und erforderlichenfalls einen Polaritätsregler in JOria eines Copolymerhar.zes, z.B. von Laurylmethacrylat, als Dispergierhilfe in einer Trägerflüssigkeit in Form eines Paraffinkohleiiwasserstoffs dispergiert, wodurch der Toner eine ziemlich ausgeprägte, positive ladung und ein Oberflächenpotential bis zu 60-100 mV erhält. Da.bei ergab sich auch, daß man nicht zu dem gewünschten Ergebnis gelangt, wenn man etwa die Pigmentteiichen nur je allein mit dem Polaritätsregler oder der organischen Metallverbindung vermengt oder das Vermengen in umgekehrter Reüienfolge als vorstehend angegeben vornimmt.
co /
misch odei "a graft polymer of pigment particles and a Consthar with polar radicals in the form of amino, amido, cyano"or'Hydroxy, together with an organic compound of a metal in particular of the 4th or a higher group of the periodic table and, if necessary, a polarity regulator in JOria of a copolymer resin, for example of lauryl methacrylate, is dispersed as a dispersing aid in a carrier liquid in the form of a hydrogen paraffin, which gives the toner a fairly pronounced, positive charge and a surface potential of up to 60-100 mV. It also emerged that the desired result would not be achieved if, for example, the pigment particles were only mixed with the polarity regulator or the organic metal compound alone, or if the mixing was carried out in the reverse order to that given above.

0098 51717200098 5171720

Die Erfindung bestellt demgemäß a.us einem Entwickler für Elektrophqtogra,phien mit in einer Trägerflüssigkeit dispergierteni, durch eine organische Metallverbindung positiv geladenem Toner und kennzeichnet sich dadurch, da.io der Toiior' a.us einem Knetgemisch oder einem Pfropfcopolymer a.us Pigmentteilchen und einem Polymerharz mit elektroneua.bgebenden, polaren Resten in JForm von Amino, Amido, Cyan oder Hydroxy besteht und zusammen mit einer organischen Verbindung eines mehrwertigen Metalls der 4-· oder einer höheren Grupj)e des Periodensystems in der Trägerflüssigkeit dispergiert ist.The invention accordingly orders a.us a developer for electrophqtogra, phien with dispersed in a carrier liquid, by an organic metal compound positively charged toner and is characterized by the fact that the Toiior 'a.us a kneading mixture or a graft copolymer a.us pigment particles and a polymer resin with electroneua.bgebenden, polar residues in the form of amino, amido, Cyan or hydroxy and together with an organic one Compound of a polyvalent metal of the 4 or a higher group of the periodic table in the carrier liquid is dispersed.

Bezüglich der Metallauswahl ist zu beachten, daß der erfindunngeiiiäß angestrebte Erfolg nicht etwa durch eine organi~ sehe Verbindung mit niedrigwertigem Blei als Vertreter der 4· Gruppe und schon garnicht mit einer solchen erzielt wird, die IJetalle der 1. bis 3. Gruppe, z.B. Aluminium, Zink, Kalium oder Natrium, enthält.Regarding the metal selection is to be noted that the erfindunngeiiiäß desired success do not see about by organi ~ connection with low valent lead as representatives of the 4 × group and even not at all with such is achieved, the IJetalle the 1st to 3rd group, eg aluminum , Zinc, potassium or sodium.

Zur Erfiiidungsdurchführung eignen sich die organischen Salze derartiger mehrwertiger Metalle mit Säuren, wie ilaphthensäure, Stearinsäure oder Oleinsäure, sowie a.uch deren Acet3rla.cet0na.te. Von den mehrwertigen Metallen geben diejenigen eine bessere Wirkung, die eine höhere Koordina.-tionosahl aufweisen, wenn sie zwecks KonnxLcxsnlsbildimgThe organic ones are suitable for carrying out the invention Salts of such polyvalent metals with acids such as ilaphthenic acid, stearic acid or oleic acid, as well as a.uch whose Acet3rla.cet0na.te. Give of the polyvalent metals those a better effect, which a higher Koordina.-tionosahl if they are used for the purpose of KonnxLcxsnlsbildimg

0 0 9 8 5 1/17 2 00 0 9 8 5 1/17 2 0

■- 5 - ■■ - 5 - ■

mit easier organischen oder anorganischenVerbindung gekuppolt sind. Die Einfügung der organischen Metallverbin-. dmig in den flüssigen -Entwickler kann entweder in Form eines sogenannten konzentrierten Eoners erfolgen, "bei dem sie mit- wenig 'Ilrägerflüssigkeit in da,s erwähnte IQietge-Coupled with easier organic or inorganic compounds are. The insertion of the organic metal compounds. dmig in the liquid developer can either in the form of a so-called concentrated Eoners, "in which they are carried out with a little carrier fluid in the IQietge mentioned

co/
misch oder Pfropfpolymers eingemischt ist, oder man kann sie der bereits fertiggestellten Dispersion des Knet*-
co /
mix or graft polymer is mixed in, or you can add it to the already finished dispersion of the kneading * -

c o/ ■ ' -c o / ■ '-

gemisches oder Pfropf polymers in der Trägerflüssigkeit KUgc'boii. Beide Herstellungsarten liefern Entwickler mit ·■ Xjraktisch identischen, vorzüglichen Eigenschaften.mixture or graft polymer in the carrier liquid KUgc'boii. Developers provide both types of manufacture with · ■ Virtually identical, excellent properties.

Srfindtmgs;;omäi3 brauchbare Pigmente sind beispielsweise Puuß, Anil in schwär 55, Monolitgelb und Phthalocyanin. Zu den geeigneten Kunstharzen mit polaren Resten der angegebenen Art gehören beispielsweise Dimethylaminoäthylmethaerylat, ![,ii-jJimethylraetha.crylaiaid, Acrylnitril, Hydroxyäthylmethaerylat und ■ Vinyli>yridin. Zwecks Erhöhung der Dispergier-"bax'^oit deo Toners in der Trägerflünsigkeit kann man diese Lia.tox'iaiien a.uch erforderlichenfalls in Form von Copolymer on aus hü hören Alkoholestern der Acryl- oder Methacrylsäure 'und .diesen-Monomeren anwenden. In diesem Falle kaiin man die Pigmenttollchen in der--Welse mit diesen Kunstharzen kombinieren, daß man entweder die Monomere für sich polymerisiert und die entstandenen Copolymere mit den Pigment-■teilchen Verknetet oder die Pigmentteilchen wahrend desPigments which can be used are for example Puuss, anil in black 55, monolith yellow and phthalocyanine. To the suitable synthetic resins with polar radicals of the type specified include, for example, dimethylaminoethyl methaerylate, ! [, ii-jJimethylraetha.crylaiaid, acrylonitrile, hydroxyethyl methacrylate and ■ vinyli> yridine. For the purpose of increasing the dispersion "bax '^ oit Deo toners in the carrier liquid can be used Lia.tox'iaiien also, if necessary, in the form of copolymers on from hü hear alcohol esters of acrylic or methacrylic acid 'and .these monomers. In this case one kaiin the pigments in the - catfish with these synthetic resins combine that either the monomers are polymerized for themselves and the resulting copolymers with the pigment particles Kneaded or the pigment particles during the

17372041737204

Polymerisa.tionsvorgangGs aumischt mid dadurch sogenanntePolymerization process is mixed with what are known as

co/co /

Pfropfpoljniiere erzeugt.Graft polymers generated.

Als Trägerflüssigkeit für die erfindungsgemiuJen Toner eignen sich zahlreiche verschiedene Dispergiermedieii, z.B. normalparaffinische, isoparaffinische oder halogeniert© Kohlenwasserstoffe, Ligroin, Uoluol, Benzol, wie sie bereits früher benutzt worden sind. Sie sind durch einenAs a carrier liquid for the toners according to the invention Many different dispersing media are suitable, e.g. normal paraffinic, isoparaffinic or halogenated © Hydrocarbons, ligroin, uoluene, benzene, like them have been used before. You are through one

10 .hohen elektrischen \7iderstand von mindestens 10 Olim·-era und eine niedrige Dielektrizitätskonstante von höchstens 3 gekennzeichnet. Unter ihnen ha.ben sich die isoparaffinischen Kohlenwasserstoffe a.l,-j "besonders bra.uchba.r erwiesen, wie sie z.3.miter dem geschützten Waremiamen Shellsol 71 von der Shell Oil Company oder unter dem ebenfalls geschützten Warennainen Isopa.r H oder G von der Esso Standard Oil Company bezogen werden können.10 .high electrical resistance of at least 10 olimera and a low dielectric constant of 3 or less. Among them are the isoparaffinic Hydrocarbons a.l, -j "especially bra.uchba.r proven, as they are for example under the protected brand name Shellsol 71 from Shell Oil Company or under the trademark Isopa.r H or G from Esso Standard Oil Company can be obtained.

Auf das Mischungsverhältnis der drei Grundbestandteile Pigmentteilclien, Polaritätsregler und organischer Metallverbindung komr.it es nicht entscheidend an. Dies gilt insbesondere für den Fall, daJ3 das polaritätsregelnde Kunstharz a.us einem Homopolymer eines Monomers mit den erwähnten polaren Resten besteht. Falls mau jedoch stattdessen ein Zwei- oder Dreikomponentencopolymer verwendet, das neben diesem Monomer noch ein oder zwei Monomere ohneOn the mixing ratio of the three basic components pigment parts, polarity regulator and organic metal compound komr.it it doesn't matter. This is especially true in the event that the polarity-regulating synthetic resin consists of a homopolymer of a monomer with the mentioned polar radicals. If so, instead uses a two or three component copolymer that in addition to this monomer, one or two monomers without

~ 7 — 009851/1720 ~ 7 - 009851/1720

polare Reste enthält, dann muß das "erstere zu .mindestens Υ,Ό vorhanden sein. Auf 1 Gewichtsteil Pigmentteil-. c lien nimmt man am "besten" 0,5 Ms -10,0 Gewi eilt st eile PoIa.-ritätsregler sowie 0,05 Ms 0,5 Gewiehtsteile oi^anisohe Let allvcr bindmig.contains polar residues, then the "former must be at least Υ, Ό present. For 1 part by weight of pigment part. c lien one takes the" best "0.5 Ms -10.0 at least one polarity regulator as well as 0 , 05 Ms 0.5 parts by weight oi ^ anisohe Let allvcr cohesive.

Die erfindungsgemäßen, flüssigen Entv/ickler eignen sich nicht nur aur Eiitv/icklung solcher latenter, ■ el.ektrosta.ti~ . scher Bilder, die auf elektroTmotographischen ICopierruatei-ialien erseugt wurden, welche a,us einem Träger aus s. 3. tetaiLlMech odex· rückseitig leitend gemachtem Blattmaterial ■ a.us a.B. Papier bestehen, der vorderseitig mit Hilfe eines elektrisch isolierenden Ha,raes mit einer Schicht aus photoleitender Substans, ε,Β. Zink- oder Titanoxyd, bedecktjist, sondern auch aller sonstigen latenten Bilder einschließlich solcher, die durch Aufdrücken einer elektrischen Ladung auf ein vorderseitig mit einem Isolierfilm bedecktes Aufzeichnungsmaterial entstehen, sowie solcher, die von Ladungsträgern mit je aus elektrischer Ladung bestehenden LatentMldem übertragen worden sind. ;The liquid developers according to the invention are suitable not only for the development of such latent, el.ektrosta.ti ~. shear images printed on electro-motographic copier media were sucked, which a, us a carrier from p. 3. tetaiLlMech odex · sheet material made conductive on the back ■ a.us a.B. Made of paper, the front with Help an electrically insulating ha, raes with a Layer of photoconductive substances, ε, Β. Zinc or Titanium oxide, covered, but also everything else latent images including those obtained by printing an electrical charge on a recording material covered on the front side with an insulating film, as well as those generated by charge carriers with each electric charge existing LatentMldem transferred have been. ;

nachstehend wird die Erfindung anhand bevorzugter Ausführungsforracn näher erläutert. . :In the following, the invention is illustrated by means of preferred embodiments explained in more detail. . :

■ - 3 -■ - 3 -

009851/1720009851/1720

SAD ORIGINALSAD ORIGINAL

Beispiel 1 - Example 1 -

Ein Gemisch aus 10,0 Hol Laurylmethacrylat, 1,0 IJoI Dimethylarainoäthylmetha.cryla.t und 0,06 Mol Azobisisobutyl-A mixture of 10.0 Hol lauryl methacrylate, 1.0 IJoI Dimethylarainoäthylmetha.cryla.t and 0.06 mol azobisisobutyl-

aus/the end/

nitril als Polvmerisa.tionslöser wurde 10 Stunden lang beinitrile as a Polvmerisa.tionslöser was for 10 hours at

9O0O im Stickstoffstrom zu einem als Polaxitätsregler wirlcenden Iümatlia.rz copolymerisiert. 1,5 Gewichtsteile φ dieses Kunstharzes wurden 20 Stunden lang in einer Kugelmühle mit 1 G-ewichtsteil Ruß (Handelswaxe Mogul A der Firma Godfrey I. Ca,bot), 0,33 Gewichtsteilen Nickeliio.phthena.t (mit 10 Gew.-ίο ITickelgehalt) und 3 Gewicht st eil en Isoparaffinkohleiiwasserstoff (früher erwähnte Hanxlclawa.re . Isopar H) zu einem konzentrierten Toner verarbeitet, von den schließlich 5 g in 1000 inl Isopa.r II dispergiort wurden, uii einen erfindungsgemäßen, flüssigen EntwicJclor mit positiv geladenem Toner zu schaffen.90 0 O in a stream of nitrogen to form a Iümatlia.rz acting as a polarity regulator. 1.5 parts by weight of this synthetic resin were for 20 hours in a ball mill with 1 part by weight of carbon black (Handelswaxe Mogul A from Godfrey I. Ca, bot), 0.33 parts by weight of Nickeliio.phthena.t (with 10 wt. Ίο Nickel content) and 3 parts by weight of isoparaffin hydrocarbon (previously mentioned Hanxlclawa.re. Isopar H) processed into a concentrated toner, of which 5 g were finally dispersed in 1000 ml of Isopar II, and a liquid developer according to the invention with positively charged toner to accomplish.

Y/emi men mit diesem Entwickler ein negativ-geladenes elektrostatisches Latentbild entwickelte, das mit Hilfe des von der Anmelderin hergestellten und vertriebenen elektrostatischen Kopiergeräts Typ BS-I auf Kopie mat ä*ri al or::· engt worden wa.r, erhielt man eine sehr klare Bildkopie. Diose JiervorragGiidG jlildkla.rlioit hielt sich a.uch bis zum letzten Blatt von 2000 Abzügen, die man hintereinander mit dom . gleichen Entwickler herstellte. Auch bei oechomoimtigorY / emi men developed a negatively charged electrostatic latent image with this developer, which was obtained with the aid of the type BS-I electrostatic copier manufactured and sold by the applicant a very clear copy of the image. Diose JiervorragGiidG jlildkla.rlioit also kept up to the last sheet of 2000 prints, which one after the other with dom. made by the same developer. Even with oechomoimtigor

0 0 9 8 5 1/17 2 00 0 9 8 5 1/17 2 0

Lagerung büßte der so hergestellte Entwickler nichts an Eiitwicklmigsverniögeii ein-.The developer produced in this way lost nothing in terms of storage Eiitwicklmigsverniögeii a.

Beispiel 2Example 2

Bei einer Y/iederholung von Beispiel 1, bei dem nur das liickelnaphthenat durch Acetylacetonnickel ersetzt wurde, erhielt mail einen Entwickler, der bezüglich Haltbarkeit und wiederholter Benutzbaxkeit dem von Beispiel 1 praktisch gleich 'wax..If you repeat example 1, in which only that nickel naphthenate has been replaced by acetylacetone nickel, mail received a developer regarding durability and repeated use that of Example 1 is practical soon 'wax ..

Beispiel 3Example 3

!fach der Arbeitsweise gemäß Beispiel 1 wurde einGemisch aus 10,0 Hol Octylmethacrylat, 1,0 Hol Dimethylamiiioäthylmethacrylat, 0,06"Mol Azobisisobutylnitril und 10,0 Mol i'oluol zu einem Polaritätsregler copolymerisiert. Von ihm vmrden 2,0 G-ev/ichtst eile zusammen mit 0,25 Gewicht steilen Spritschwarz (Handelsware der Firma Orient Chemical Company), 1 Gewichtöteil Ruß (Handelsware Mitsubishi 44 der Firma laitnubishi Chemical Industries ltd), 0,14 G-ewichtöteilen KobaltnaphtlLcnat (mit 10 G- ew. -$ Kobalt gehalt) und 6,0 G-ewi c ht st eil en des erv/ähnten Isopax H 25 .Stunden lang in einer Kugelmühle zu einem konzentrierton, flüssigen Entverarbeitet, von dem schließlich 4 Si in 1000 ml -A mixture of 10.0 mol of octyl methacrylate, 1.0 mol of dimethylaminoethyl methacrylate, 0.06 "mol of azobisisobutylnitrile and 10.0 mol of i'oluene was copolymerized to give a polarity regulator / ichtst rush together with 0.25 weight steep fuel black (commercial product of Orient Chemical company), 1 Gewichtöteil carbon black (commercial product of the company Mitsubishi 44 laitnubishi Chemical Industries Ltd.), 0.14 G-ewichtöteilen KobaltnaphtlLcnat (with 10 G ew. - $ cobalt content) and 6.0 G c ewi ht st en eil of erv / ähnten Isopax H 25 .Stunden long konzentrierton in a ball mill to a liquid Entverarbeitet from which finally 4 Si in 1000 ml -

- 10 009851/1720 - 10 009851/1720

BADBATH

- ίο -- ίο -

Isopa.r H dispergiert, den gebrauchsfertigen, erfindungsgemäßen Entwickler lieferten.Isopa.r H dispersed, provided the ready-to-use developer according to the invention.

Die Untersuchung dieses Entwicklers in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise ergab, daß er sehr klare Bildkopien lieferte und bezüglich Haltbarkeit und wiederholter Benutsba,rkeit dem von Beispiel 1 praktisch gleich wa,r.The investigation of this developer in the example 1 was found to provide very clear copies of the images and in terms of durability and repeatability was practically the same as that of Example 1.

Beispiel J-, Example J-,

Iiach der Arbeitsweise von Beispiel 1 wurde ein Gemisch aus 10,0 Mol Octadecylinetiiacrylat, 1,0 Mol ΙΤ,ΙΙ-Dimethylrnethacry laufe, 0,03 Mol Azobisisobutylnitril und 20,0 Mol Toluol zu einem Polaxitätsregler copolymerisiert. Von iha wurden 2,0 Gewichtsteile zusammen mit 1 Gewichtsteil Ruß Handelsware Mogul A, siehe Beispiel 1), 0,33 G-ewichtsteil en m. Mangannaphthenat und 3,0 Gevri-chtsteilen Isoparaffinlcohlenwasserstoff (Handelsware Isopar H, siehe Beispiel 1) 25 Stunden lang in einer Kugelmühle sorgfältig au einemAccording to the procedure of Example 1, a mixture of 10.0 mol of octadecylinetiiacrylate, 1.0 mol of ΙΤ, ΙΙ-dimethyl methacrylate, 0.03 mol of azobisisobutylnitrile and 20.0 mol of toluene was copolymerized to give a polaxicity regulator. IHA 2.0 parts by weight were added together with 1 part by weight of carbon black Mogul merchandise A, see Example 1), 0.33 part by weight of s m. Manganese and 3.0 Gevri-chtsteilen Isoparaffinlcohlenwasserstoff (merchandise Isopar H, see example 1) 25 hours long carefully in a ball mill

flüssigen
ia ent r i er ten/ Entwickler verarbeitet, von dem schließlich
liquid
ia ent ri ered / developer processed, from which finally

5,5 gjin 1000 ml Isopar H dispergiert, den gebrauchsfertigen, erfindungsgemäßeii Entwickler lieferten.5.5 gjin 1000 ml Isopar H dispersed, the ready-to-use, supplied a developer according to the invention.

Auch dieser Entwickler zeigte sich bei seiner Auswertung gemäß Beispiel 1 den In den früheren Beispielen geschilder-In its evaluation according to Example 1, this developer was also shown to be the ones described in the earlier examples.

- 11 009851/1720 - 11 009851/1720

*AO ORIGINAL * AO ORIGINAL

ten Entwicklern bezüglich ICLa.r>ieit der Bildkopien, Haltbarkeit und wiederholter Beimtzba.rkeit gleichwertig.th developers regarding ICLa.r> ieit of the image copies, durability and repeated accessibility are equivalent.

Beispiel 5Example 5

Es wurde entsprechend Beispiel 1 gearbeitet.Example 1 was used.

Der Toner und Pola.ritätsregler wurde durch 15 stündige,The toner and polarity regulator were run for 15 hours,

ο CD// ο CD //

bei 90 C in einer Kugelmühle durchgeführte Pfropfpolymerisation eines Gemisches a.us 20,0 Gewicht st eil en la.urylnethacryla.t, 3,0 Gewicht st eilen j3imethylaJninoäthyl:':iethacrylat,: ό,Ο Gewichtsteilen liui? (Handelsware I-Iitsubishi 44} siehe Beispiel 3), 0,07 Gev/icht st eilen Azobisisobutylnitril und 6,0 Gewichtsteileii loluol hergestellt^Graft polymerization carried out at 90 ° C. in a ball mill a mixture of 20.0 weight st part en la.urylnethacryla.t, 3.0 weight is based on dimethylaJninoethyl: ': iethacrylat ,: ό, Ο parts by weight liui? (Merchandise I-Iitsubishi 44} see Example 3), 0.07 percent by weight of azobisisobutylnitrile and 6.0 parts by weight of loluene

Der konzentrierte, flüssige Entwickler \Yurde durch 10 stüiidiges Verarbeiten von 1 Gewichtsteil dieses Toners mit 0,25 Gev/ichtsteilen Kobaltnapht.heiiat und.5»0 Gewichtsteilen Isoparaffixucohlemvasserstoff (Handelsware Isopax II, siehe Beispiel 1) in einer Kugelaülile;hergestellt.The concentrated, liquid developer has been used through 10 volumes Processing of 1 part by weight of this toner with 0.25 parts by weight of cobalt naphtha and 5 »0 parts by weight of isoparaffinic hydrogen (commercial product Isopax II, see example 1) in a ball tube; manufactured.

Der gebranchsfertige, erfindungsgemäiBe Entwickler schließlich bestand aus einer Dispersion von 6 g dieses Kons ent ra.t α in 1000 ril Isopar II. Er entsprach bezüglich Kla.rheit der Bildkopien, ■ Haltbarkeit und wiederholter Benin,::;barl-:eit praktisch deu von iieisiilcl. 1. .The ready-to-use developer according to the invention finally consisted of a dispersion of 6 g of this consistency α in 1000 ril Isopar II. In terms of clarity of the image copies, durability and repeated Benin, it was practically German by iieisiilcl. 1. .

■ — 1 · — . 009851/1720■ - 1 · - . 009851/1720

Claims (5)

PatentansprücheClaims 1.) Entwickler für Elektrophotographien mit in einer Trägerflüssigkeit dispergiert em, durch eine organische Metallverbindung positiv geladenem Toner, dadurch gekennzeichnet, daß-der Toner a.us einem Knetgemisch1.) Developer for electrophotography with in a carrier liquid dispersed em, by an organic metal compound positively charged toner, characterized in, that-the toner a. from a kneading mixture co/co / oder einem Pfropfpolymer aus Pigmentteilchen und Polymerhaxz mit elektronena,bgebenden, polaren Resten in form von Amino, Amido, Cyan oder Hydroxy besteht und zusammen mit einer organischen Verbindung eines mehrwertigen Metalls der 4· oder einer höheren Gruppe des Periodensystems in der Trägerflüssigkeit dispergiert ist.or a graft polymer of pigment particles and polymer resin with electron donating, polar radicals in the form of amino, amido, cyano or hydroxy and together with an organic compound of a polyvalent metal of the 4 · or a higher group of Periodic table is dispersed in the carrier liquid. 2. Entwickler nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dai3 der Polymeranteil des Toners entweder a.us einem Homopolymer von nionomerem Dimethylaminoäthylmethäcrylat, Ν,ΐί-Dimethylmetha.crylamid, Vinylpyridin, Acrylnitril oder Hydroxyäthylmethacrylat oder einem Copolymer eines solchen Monomers mit einem monomeren Acryl- oder Methacrylsäureester höherer Alkohole besteht.2. Developer according to claim 1, characterized in that the polymer component of the toner is either a.us one Homopolymer of ionomer dimethylaminoethyl methacrylate, Ν, ΐί-dimethylmetha.crylamide, vinylpyridine, acrylonitrile or hydroxyethyl methacrylate or a copolymer of such a monomer with a monomeric acrylic or Methacrylic acid esters of higher alcohols consists. - 13 -- 13 - 0 0 9 8 51/17 2 00 0 9 8 51/17 2 0 BAD OeiGJNALBAD OeiGJNAL . - 13 -. - 13 - 3. Entwickler nach Anspruch T oder 2, dadurch gekennzeichnet, da.ß die Pigmentteilchen a.us EuB5 Anilinschwarz, Monolitgelb oder Phthaicyaiain bestehen. 3. Developer according to claim T or 2, characterized in that the pigment particles consist of a.us EuB 5 aniline black, monolith yellow or phthalocyanine. 4· Entwickler nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daJ3 die organische Metallverbindung aus einem Metallsalz der Na/phthen-, Stearinoder Oleinsäure oder einer Aeetyla,ceton~Metallverbindung "besteht.4. Developer according to one of the preceding claims, characterized in that the organic metal compound from a metal salt of Na / phthene, stearic or Oleic acid or an Aeetyla, ceton ~ metal compound "consists. 5. Ent?/ickl er na.ch einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daü die Trägerflüssigkeit a.us einem normalparaffinischen, is oparaff inischen oder halogenierten Kohlenwasserstoff oder aus Toluol oder Benzol besteht. .5. Developed according to one of the preceding claims, characterized in that the carrier liquid a.us a normal paraffinic, isoparaffinic or halogenated hydrocarbon or from toluene or Benzene is composed. . 009851 /1720009851/1720
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DE1797204B2 DE1797204B2 (en) 1974-03-28
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US5106717A (en) * 1990-05-02 1992-04-21 Dximaging Ab diblock copolymers as toner particle dispersants for electrostatic liquid developers

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NL6812181A (en) 1969-03-04
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