DE19520704A1 - Polymerisierbare chirale Verbindungen und deren Verwendung - Google Patents

Polymerisierbare chirale Verbindungen und deren Verwendung

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Description

Gegenstand der Erfindung sind polymerisierbare chirale Verbindungen der allgemeinen Formel I
(Z-Y¹-A-O-CO-O-M-Y²)n X I
in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
A Spacer,
M mesogene Gruppen
Y¹, Y² chemische Bindungen oder die Gruppierungen -O-; -S-; -CO-O-; -O-CO-; -O-CO-O-; -CO-N(R)- oder -N(R)-CO-
X ein n-wertiger chiraler Rest
n 2 bis 6
Z a₁) mindestens einer dieser Reste eine reaktive Gruppe, über die eine Polyaddition herbeigeführt werden kann,
a₂) mindestens zwei dieser Reste Substituenten, die eine reaktive Gruppe tragen, über welche eine Polykonden­ sation herbeigeführt werden kann,
b) Wasserstoff oder nicht-reaktive Reste, soweit die Be­ dingung (a₁) bzw. (a₂) erfüllt ist,
wobei die Reste Z, Y¹, A, M und Y², da sie n-mal in I enthalten sind, gleich oder verschieden sein können.
Außerdem ist Gegenstand der Erfindung die Verwendung dieser Verbindungen in elektrooptischen Anzeigen oder als chirale Dotierstoffe für nematische oder cholesterische Flüssigkristalle, besonders zur Erzeugung farbig reflektierender Schichten.
Wie für formanisotrope Moleküle bekannt, können beim Erwärmen flüssigkristalline Phasen, sogenannte Mesophasen, auftreten. Die einzelnen Phasen unterscheiden sich durch die räumliche Anordnung der Molekülschwerpunkte einerseits sowie durch die Molekülanord­ nung hinsichtlich der Längsachsen andererseits (G.W. Gray, P. A. Winsor, Liquid Crystals and Plastic Crystals, Ellis Horwood Limited, Chichester 1974). Die nematisch-flüssigkristalline Phase zeichnet sich dadurch aus, daß lediglich eine Orientierungsfern­ ordnung durch Parallellagerung der Moleküllängsachsen existiert. Unter der Voraussetzung, daß die die nematische Phase aufbauenden Moleküle chiral sind, entsteht eine sogenannte cholesterische Phase, bei der die Längsachsen der Moleküle eine zu ihnen sen­ krechte, helixartige Überstruktur ausbilden (H. Baessler, Fest­ körperprobleme XI, 1971). Der chirale Molekülteil kann im flüssigkristallinen Molekül selbst enthalten sein oder aber als Dotierstoff zur nematischen Phase gegeben werden. Durch Dotierung erzeugte Phasen werden als induziert cholesterische Phasen be­ zeichnet. Dieses Phänomen wurde zuerst an Cholesterinderivaten untersucht (s. z. B. H. Baessler, M.M. Labes, J. Chem. Phys. 52 (1970) 631). Später wurde die Induzierung cholesterischer Phasen auch durch Zusatz anderer chiraler Substanzen möglich, die selbst nicht flüssigkristallin sind (H. Stegemeyer, K.J. Mainusch, Na­ turwiss. 58 (1971) 599; H. Finkelmann, H. Stegemeyer, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 78 (1974) 869).
Die cholesterische Phase hat bemerkenswerte optische Eigenschaf­ ten: eine hohe optische Rotation sowie einen ausgeprägten Circu­ lardichroismus, der durch Selektivreflexion von circularpolari­ siertem Licht innerhalb der cholesterischen Schicht entsteht. Die je nach Blickwinkel zu beobachtenden unterschiedlichen Farben sind abhängig von der Ganghöhe der helicalen Überstruktur, die ihrerseits vom Verdrillungsvermögen der chiralen Komponente ab­ hängt. Dabei kann insbesondere durch Änderung der Konzentration eines chiralen Dotierstoffs die Ganghöhe und damit der Wellen­ längenbereich des selektiv-reflektierten Lichts einer cholesteri­ schen Schicht variiert werden (J.E. Adams, W.E.L. Haas, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 16 (1972) 33). Solche cholesterischen Systeme bieten für eine praktische Anwendung interessante Möglichkeiten. So kann durch Einbau chiraler Molekülteile in mesogene Acryl­ säureester nach Orientierung in der cholesterischen Phase und Photovernetzung ein stabiles, farbiges Netzwerk hergestellt wer­ den, dessen Konzentration an chiraler Komponente aber nicht ver­ ändert werden kann (G. Galli, M. Laus, A. Angeloni, Makromol. Chem. 187 (1986) 289). Ferner kann durch Zumischen von nichtver­ netzbaren chiralen Verbindungen zu nematischen Acrylsäureestern nach Photovernetzung ein farbige s Polymer hergestellt werden (I. Heynderickx, D.J. Broer, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 203 (1991) 113), das jedoch noch flüchtige Bestandteile enthält, die für eine technische Anwendung prohibitiv sind.
In der älteren deutschen Patentanmeldung P 45 42 280.2 werden ähnliche polymerisierbare chirale Verbindungen beschrieben, die sich zur Herstellung cholesterischer flüssigkristalliner Polyme­ risate eignen und die sich von den erfindungsgemäßen Verbindungen im wesentlichen dadurch entscheiden, daß der Spacer A und die mesogene Gruppe M durch andere Gruppen als die Carbonatgruppe verknüpft sind.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war die Synthese neuer chiraler Verbindungen, die zum einen ein hohes Verdrillungsver­ mögen aufweisen und zum anderen über einen weiten Konzentrations­ bereich stabil in die cholesterische Phase eingebaut werden kön­ nen, ohne daß sie aus der Phase herausdiffundieren oder kristal­ lisieren können.
Demgemäß wurden die eingangs definierten polymerisierbaren chiralen Verbindungen gefunden.
Die in den erfindungsgemäßen Verbindungen enthaltenen Molekül­ teile Z und A sowie M und X sind über Brückenglieder Y¹ bzw. Y² wie -O-, -S-, -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-N(R)- oder -N(R)-CO- oder auch über eine direkte Bindung miteinander verknüpft, wobei die Verknüpfung des Spacers A mit der mesogenen Gruppe durch eine Carbonatgruppe (-OCOO-) erfolgt. Chirale polymerisierbare Verbindungen mit einer solchen Carbonatgruppe haben die vorteil­ hafte Eigenschaft, besonders niedrige Phasenumwandlungstempera­ turen aufzuweisen und sind somit für Anwendungen bei Raumtempera­ tur besonders geeignet.
Als Spacer A kommen alle für diesen Zweck bekannten Gruppen in Betracht. Die Spacer enthalten in der Regel 2 bis 30, vorzugs­ weise 2 bis 12 C-Atome und bestehen aus linearen aliphatischen Gruppen. Sie können in der Kette z. B. durch O, S, NH oder NCH₃ un­ terbrochen sein, wobei diese Gruppen nicht benachbart sein dür­ fen. Als Substituenten für die Spacerkette kommen dabei noch Fluor, Chlor, Brom, Cyan, Methyl oder Ethyl in Betracht.
Repräsentative Spacer sind beispielsweise:
-(CH₂)p-, -(CH₂CH₂O)mCH₂CH₂-, -CH₂CH₂SCH₂CH₂-, -CH₂CH₂NHCH₂CH₂-,
wobei
m 1 bis 3 und
p 1 bis 12 sind.
Als Reste M können alle bekannten mesogenen Gruppen dienen. Ins­ besondere kommen Gruppen der Formel Ia
-(-T-Y³)r-T- Ia,
in Betracht, in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
T zweiwertige isocycloaliphatische, heterocycloaliphatische, isoaromatische oder heteroaromatische Reste,
Y³ Brückenglieder gemäß der Definition für Y¹; -CH₂-O-; -O-CH₂-; -CH=N- oder -N=CH-
r 0 bis 3
wobei die Reste T und Y³ im Falle r < 0 bzw. r < 1 gleich oder verschieden sein können.
Vorzugsweise ist r 0 oder 1.
Die Reste T können auch durch Fluor, Chlor, Brom, Cyan, Hydroxy oder Nitro substituierte Ringsysteme sein. Bevorzugte Reste T sind:
Besonders bevorzugt als mesogene Gruppen M sind z. B.:
n in Formel I ist vorzugsweise 2 oder 3 und insbesondere 2.
Von den chiralen Resten X sind aufgrund der Verfügbarkeit insbesondere solche bevorzugt, die sich von Zuckern, Bi­ naphthyl- oder Biphenylderivaten sowie optisch aktiven Glykolen, Dialkoholen oder Aminosäuren ableiten. Bei den Zuckern sind ins­ besondere Pentosen und Hexosen und davon abgeleitete Derivate zu nennen.
Einzelne Reste X sind z. B.:
wobei
L C₁- bis C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, COOR, OCOR, CONHR oder NHCOR ist und R die angegebene Bedeutung hat.
(Die endständigen Striche in den aufgeführten Formeln geben die freien Valenzen an).
Besonders bevorzugt sind z. B.:
Optisch aktive Glykole oder Derivate davon entsprechen z. B. der Formel
in der die Reste
B¹ und B² unabhängig voneinander C₁- bis C₄-Alkyl, das noch durch Hydroxy substituiert und durch -O- unterbrochen sein kann, Phenyl oder gegebenenfalls substituiertes Carboxyl und einer der Reste auch Wasserstoff sind, wobei bei gleichen Resten B¹ und B² die Konfiguration R, S ausge­ schlossen ist.
Einzelne derartige Reste B¹ und B² sind z. B.
-CO₂CH₃, -CO₂CH₂CH₃, -CO₂(CH₂)₂CH₃, -CO₂(CH₂)₃CH₃, -CO₂CH (CH₃)₂, -CO₂C(CH₃)₃ oder -CH(OH)CH₂(OH).
Weiterhin sind auch zweiwertige chirale Gruppen als Reste X ge­ eignet, die folgende Strukturen aufweisen:
Bevorzugte Reste Z sind:
-N=C=O, -N=C=S, -O-C≡N,
-COOH, -OH oder -NH₂,
wobei die Reste R gleich oder verschieden sein können. Von den reaktiven polymerisierbaren Gruppen können die Cyanate spontan zu Cyanuraten trimerisieren und sind daher bevorzugt zu nennen. Die anderen genannten Gruppen benötigen zur Polymerisation weitere Verbindungen mit komplementären reaktiven Gruppen. So können bei­ spielsweise Isocyanate mit Alkoholen zu Urethanen und mit Aminen zu Harnstoffderivaten polymerisieren. Analoges gilt für Thiirane und Aziridine. Carboxylgruppen können zu Polyestern und Poly­ amiden kondensiert werden. Die Maleinimidogruppe eignet sich be­ sonders zur radikalischen Copolymerisation mit olefinischen Verbindungen wie Styrol. Die komplementären reaktiven Gruppen können dabei entweder in einer zweiten erfindungsgemäßen Ver­ bindung vorhanden sein, die mit der ersteren gemischt wird, oder sie können durch Hilfsverbindungen, die 2 oder mehr dieser kom­ plementären Gruppen enthalten, in das Polymerisationsgemisch ein­ gebracht werden.
Da erfindungsgemäße Verbindungen I, in denen mindestens zwei Re­ ste Z reaktive Gruppen bedeuten, die eine Polykondensation- oder Polyaddition eingehen können, besonders stabile Polymerfilme er­ geben, sind diese besonders bevorzugt.
Als nichtreaktive Reste Z, welche Bestandteile der erfindungs­ gemäßen Verbindungen I sein können, soweit mindestens ein Rest Z einen reaktiven Rest bedeutet, eignen sich neben Wasserstoff C₁-C₂₀-Alkylreste, besonders lineare C₁-C₁₂-Alkylreste.
Die chrialen Ausgangsverbindungen für den Molekülteil X, in der Regel Hydroxyverbindungen X(OH)n, sind größtenteils handelsüblich.
Die erfindungsgemäßen Einheiten Z-Y¹-A-O-CO-O-M-Y², sind durch allgemein bekannte Synthesen, wie sie beispielsweise in der DE-A 39 17 196 beschrieben sind, zugänglich.
Die Gruppen Z, A, M und X werden vorzugsweise durch Kondensati­ onsreaktionen aneinander gekoppelt, wobei die gewünschten Brückenglieder Y¹ bzw. Y² ausgebildet werden, also beispielsweise durch Reaktion eines Mesogen-Carboxylates mit einer chiralen Hydroxyverbindung X eine Esterbindung oder durch Kondensation zweier Hydroxygruppen, nach entsprechender Aktivierung, eine Etherbindung usw. Die Carbonatgruppe wird vorzugsweise durch sukzessive Reaktion von Phosgen mit einer hydroxysubstituierten Verbindung Z-Y¹-A-OH und einer Verbindung HO-M oder (HO-M-Y²)nX ausgebildet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich insbesondere zur Verwendung in elektro-optischen Anzeigeelementen oder als chirale Dotierstoffe für nematische oder cholesterische Flüssigkristalle, insbesondere zur Erzeugung farbig reflektierender Schichten.
Beispiel 1
3,5 g (9,1 mmol) Bis-(4′-Hydroxybenzoyl)-isosorbit und 4,15 g (20,1 mmol) 4-Acryloxybutyloxycarbonylchlorid (hergestellt in be­ kannter Weise aus 4-Acryloxybutanol und Phosgen) in 100 ml Pyri­ din/Dichlormethan (1 : 1, Vol:Vol) wurden bei 3°C zur Reaktion ge­ bracht. Es wurde 15 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt, zwei­ mal mit verdünnter Salzsäure und dreimal mit Wasser gewaschen und über Na₂SO₄ getrocknet. Nach Destillation des Lösungsmittel wurde das Produkt chromatographisch gereinigt.
Ausbeute: 24%.
Schmelzpunkt: 43°C
Helical Twisting Power (HTP): 34 µm-1
(Die HTP wurde nach der von H. Finkelmann und H. Stegemeyer in Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 78, 869 (1974) angegebenen Methode bestimmt).
Analog zu Beispiel 1 wurde die Beispielverbindung 2 hergestellt:
Beispiel 2

Claims (11)

1. Polymerisierbare chirale Verbindungen der allgemeinen Formel (Z-Y¹-A-O-CO-O-M-Y²-)n X Iin der die Variablen folgende Bedeutung haben:
A Spacer,
M mesogene Gruppen
Y¹, Y² chemische Bindungen oder die Gruppierungen -O-; -S-; -CO-O-; -O-CO-; -O-CO-O-; -CO-N(R)- oder -N(R)-CO-
X ein n-wertiger chiraler Rest
R Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkylgruppen
n 2 bis 6
Z a₁) mindestens einer dieser Reste eine reaktive Gruppe, über die eine Polyaddition herbeigeführt werden kann,
a₂) mindestens zwei dieser Reste Substituenten, die eine reaktive Gruppe tragen, über welche eine Polykondensation herbeigeführt werden kann,
b) Wasserstoff oder nicht-reaktive Reste, soweit die Bedingung (a₁) bzw. (a₂) erfüllt ist,
wobei die Reste Z, Y¹, A, M und Y², da sie n-mal in I enthal­ ten sind, gleich oder verschieden sein können.
2. Verbindungen I nach Anspruch 1, in denen n den Wert 2 hat.
3. Verbindungen I nach Anspruch 1 oder 2, in denen die mesogene Gruppe M für eine Gruppe der Formel Ia -(-T-Y³-)r-T Iasteht, in der die Variablen folgende Bedeutung haben:
T zweiwertige isocycloaliphatische, heterocycloalipha­ tische, isoaromatische oder heteroaromatische Reste
Y³ Brückenglieder gemäß der Definition für Y¹; -CH₂-O-; -O-CH₂-; -CH=N- oder -N=CH-
r 0 bis 3,
wobei die Reste T und Y³ im Falle r < 0 bzw. r < 1 gleich oder verschieden sein können.
4. Verbindungen I nach Anspruch 3, in denen r den Wert 0 oder 1 hat.
5. Verbindungen I nach den Ansprüchen 2 bis 4, in denen X eine der folgenden Gruppen bedeutet: wobei
L für gleiche oder verschiedene der folgenden Substituenten steht: C₁-C₄-Alkyl oder -Alkoxy, Halogen, -CO-OR, -O-CO-R, -CO-NH-R oder -NH-CO-R.
6. Verbindungen I nach den Ansprüchen 1 bis 5, in denen minde­ stens eine der Gruppierungen Z-Y¹- für die Cyanat- oder Iso­ cyanatgruppe stehen, wobei Y¹ in diesen Fällen eine chemische Bindung bedeutet.
7. Verbindungen I nach den Ansprüchen 1 bis 5, in denen minde­ stens einer der Reste Z eine Epoxygruppe bedeutet oder ein Rest ist, der eine Epoxygruppe trägt.
8. Verbindungen I nach den Ansprüchen 1 bis 7, in denen die Re­ ste Z, Y¹, A, M, Y², R und L jeweils gleich sind.
9. Verwendung der Verbindungen I gemäß den Ansprüchen 1 bis 8 in elektrooptischen Flüssigkristall-Anzeigevorrichtungen.
10. Verwendung der Verbindungen I gemäß den Ansprüchen 1 bis 8 als chirale Dotierstoffe für nematische oder cholesterische Flüssigkristalle.
11. Verwendung der Verbindungen I gemäß den Ansprüchen 1 bis 8 als chirale Dotierstoffe zur Erzeugung farbig reflektierender cholesterisch flüssigkristalliner Schichten.
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Cited By (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998023580A1 (de) * 1996-11-27 1998-06-04 Basf Aktiengesellschaft Polymerisierbare oligomesogene
WO2000037585A1 (de) * 1998-12-22 2000-06-29 Basf Aktiengesellschaft Verwendung polymerisierbarer flüssigkristalliner substanzen zur herstellung optischer bauelemente
US6303050B1 (en) 1997-04-05 2001-10-16 Daimlerchrysler Ag Compounds, process for their manufacture, as well as a process for manufacturing liquid-crystalline polymers using these compounds
EP1215271A1 (de) * 2000-12-18 2002-06-19 Asulab S.A. Chirale Dotierstoffe zur Erzeugung einer variablen Helixganghöhe und deren Anwendung in einer mehrfarbigen reflektierenden Anzeige
US6605235B1 (en) 1999-08-27 2003-08-12 Basf Aktiengesellschaft Cholesteric layered material having an improved color impression, and the production thereof
US6712992B2 (en) 2000-05-26 2004-03-30 Basf Aktiengesellschaft Liquid-crystalline composition of matter
US6773766B2 (en) 1998-12-22 2004-08-10 Basf Aktiengesellschaft Utilization of polymerizable liquid crystal substances for the production of optical components
US6850310B1 (en) 1999-08-27 2005-02-01 Basf Aktiengesellschaft Cholesteric layered material having improved color stability, and the production thereof
US7126754B2 (en) 2002-06-18 2006-10-24 Nitto Denko Corporation Polarization plate with optical compensation layer and image display device
US7270855B2 (en) 2002-01-23 2007-09-18 Nitto Denko Corporation Optical film, method for manufacturing the same, and phase difference film and polarizing plate using the same
US7288297B2 (en) 2003-08-07 2007-10-30 Nitto Denko Corporation Optical compensation plate, polarizing plate using the same and image display apparatus using the same
US7462381B2 (en) 2002-04-26 2008-12-09 Nitto Denko Corporation Method for producing birefringent film
US7557883B2 (en) 2006-07-12 2009-07-07 Nitto Denko Corporation Polarizing plate with optical compensation layer, method of producing the same, and liquid crystal panel, liquid crystal display, and image display including the same
US7671949B2 (en) 2002-02-19 2010-03-02 Nitto Denko Corporation Polarizing plate with optical compensation function, and liquid crystal display device using the same
US7820235B2 (en) 2003-07-10 2010-10-26 Nitto Denko Corporation Process for producing coated sheet, optically functional layer, optically compensating plate, optical device and image display
WO2011032630A1 (de) * 2009-09-18 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare verbindungen und flüssigkristallmedien
US8778466B2 (en) 2006-10-12 2014-07-15 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal display

Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998049171A1 (fr) * 1997-04-28 1998-11-05 Nitto Denko Corporation Monomere optiquement actif, polymere cristallin liquide et element optique
AU7227698A (en) 1997-05-22 1998-12-11 Rolic Ag New polymerisable liquid crystalline compounds
DE19834162A1 (de) * 1997-08-13 1999-02-18 Merck Patent Gmbh Chirale Verbindungen
DE19824972A1 (de) * 1998-06-04 1999-12-09 Basf Ag Verwendung von cholesterisch-flüssigkristallinen Zusammensetzungen als UV-Filter in kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen
JP4636295B2 (ja) * 1998-12-29 2011-02-23 Ｄｉｃ株式会社 メソーゲン基を含むビスマレイミド
DE19913604A1 (de) 1999-03-25 2000-09-28 Basf Ag Chirale Verbindungen und deren Verwendung als chirale Dotierstoffe zur Herstellung von cholesterisch-flüssigkristallinen Zusammensetzungen
DE19949284A1 (de) 1999-10-12 2001-04-19 Basf Ag Chirale Verbindung und deren Verwendung als chirale Dotierstoffe zur Herstellung von cholesterisch-flüssigkristallinen Zusammensetzungen
US6573963B2 (en) 2001-02-22 2003-06-03 3M Innovativeproperties Company Cholesteric liquid crystal optical bodies and methods of manufacture
US6917399B2 (en) * 2001-02-22 2005-07-12 3M Innovative Properties Company Optical bodies containing cholesteric liquid crystal material and methods of manufacture
US6876427B2 (en) 2001-09-21 2005-04-05 3M Innovative Properties Company Cholesteric liquid crystal optical bodies and methods of manufacture and use
EP1432716A1 (de) * 2001-09-24 2004-06-30 Koninklijke Philips Electronics N.V. Isosorbidderivate
DE10219202A1 (de) 2002-04-29 2003-11-06 Basf Ag Alkinverbindungen
US6913708B2 (en) * 2003-02-24 2005-07-05 3M Innovative Properties Company Cholesteric liquid crystal drying process and solvent
US7029729B2 (en) * 2003-02-24 2006-04-18 3M Innovative Properties Company Cholesteric liquid crystal additives
US7068344B2 (en) * 2003-02-24 2006-06-27 3M Innovative Properties Company Cholesteric liquid crystal optical bodies and methods of manufacture and use
JP2005008757A (ja) * 2003-06-19 2005-01-13 Daicel Chem Ind Ltd 重合性単量体、高分子化合物、フォトレジスト用樹脂組成物、及び半導体の製造方法
US7160586B2 (en) * 2003-08-29 2007-01-09 3M Innovative Properties Company Cholesteric liquid crystal copolymers and additives
US20050266175A1 (en) * 2004-05-27 2005-12-01 Yong Hsu Retardation coating
US7510741B2 (en) * 2004-06-01 2009-03-31 3M Innovative Properties Company Method of making multilayer cholesteric liquid crystal optical bodies
US7652736B2 (en) * 2005-10-25 2010-01-26 3M Innovative Properties Company Infrared light reflecting film
US7439000B2 (en) * 2005-10-25 2008-10-21 3M Innovative Properties Company High clarity cholesteric liquid crystal films
US7648645B2 (en) * 2006-11-08 2010-01-19 3M Innovative Properties Company Pre-polymer formulations for liquid crystal displays
US8089604B2 (en) * 2007-06-26 2012-01-03 3M Innovative Properties Company Liquid crystal display panel and methods of manufacturing the same
US7855705B2 (en) * 2007-07-03 2010-12-21 3M Innovative Properties Company Color liquid crystal display panel design
CN101939698B (zh) * 2007-12-14 2014-09-17 3M创新有限公司 制备电子器件的方法
US8608977B2 (en) 2008-06-17 2013-12-17 Basf Se Polymerizable chiral compounds comprising 2,6-naphthyl and isomannitol units, and use thereof as chiral dopants
WO2010038591A1 (ja) 2008-10-01 2010-04-08 日本ゼオン株式会社 重合性キラル化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体
CN102656252B (zh) 2009-12-17 2015-01-14 巴斯夫欧洲公司 液晶混合物
EP2554557B1 (de) 2010-03-31 2017-07-19 Zeon Corporation Polymerisierbare chirale verbindung, polymerisierbare flüssigkristallzusammensetzung, flüssigkristallpolymer und optisch anisotrope substanz
JP2011225520A (ja) 2010-04-02 2011-11-10 Jnc Corp 重合性基を有する光学活性化合物ならびにその重合体
JP5621584B2 (ja) * 2010-12-27 2014-11-12 日本ゼオン株式会社 重合性キラル化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体
US10035956B2 (en) 2015-12-21 2018-07-31 Industrial Technology Research Institute Compound and liquid-crystal composition employing the same
CN111936315A (zh) 2018-04-25 2020-11-13 巴斯夫欧洲公司 在柔性基材上制备强粘附性液晶膜的方法
WO2021032518A1 (en) 2019-08-19 2021-02-25 Basf Se A process for the production of fingerprint texture free liquid crystal films

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3211400A1 (de) * 1982-03-27 1983-09-29 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Polymere mit mesogenen gruppen und farbstoffresten in den seitenketten
CA1214592A (en) * 1982-12-15 1986-11-25 Paul J. Shannon Polymeric liquid crystals
US4637896A (en) * 1982-12-15 1987-01-20 Armstrong World Industries, Inc. Polymeric liquid crystals
DE3827603A1 (de) * 1988-08-13 1990-03-15 Hoechst Ag Chirale smektische fluessigkristalle und diese enthaltende glasartige materialien zur darstellung und speicherung von information
DE3917196A1 (de) * 1989-05-26 1990-12-13 Basf Ag Neue monomere und ihre verwendung zur herstellung eines wiederholt loeschbaren und beschreibbaren laseroptischen aufzeichnungselements
DE4011812A1 (de) * 1990-04-12 1991-10-17 Consortium Elektrochem Ind Tetrasubstituierte methane mit fluessigkristallinen eigenschaften
DE4108627A1 (de) * 1991-03-16 1992-09-17 Basf Ag Fluessigkristalline verbindungen
DE4126996A1 (de) * 1991-08-16 1993-03-25 Basf Ag Optisch aktive phenoxi-propionsaeureester
DE4224083A1 (de) * 1992-07-22 1994-01-27 Basf Ag Definierte, oligomere flüssigkristalline Verbindungen mit smektisch flüssigkristallinen Phasen
TW289095B (de) * 1993-01-11 1996-10-21
EP0630892B1 (de) * 1993-05-19 1999-11-17 BASF Aktiengesellschaft Chirale Verbindungen
DE4332733A1 (de) * 1993-09-25 1995-03-30 Basf Ag Flüssigkristalline Verbindungen
DE4342280A1 (de) * 1993-12-11 1995-06-14 Basf Ag Polymerisierbare chirale Verbindungen und deren Verwendung
DE19504224A1 (de) * 1994-02-23 1995-08-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Material
GB2298202B (en) * 1995-02-24 1998-09-16 Merck Patent Gmbh Chiral polymerizable binaphthol derivatives

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998023580A1 (de) * 1996-11-27 1998-06-04 Basf Aktiengesellschaft Polymerisierbare oligomesogene
US6303050B1 (en) 1997-04-05 2001-10-16 Daimlerchrysler Ag Compounds, process for their manufacture, as well as a process for manufacturing liquid-crystalline polymers using these compounds
US6773766B2 (en) 1998-12-22 2004-08-10 Basf Aktiengesellschaft Utilization of polymerizable liquid crystal substances for the production of optical components
WO2000037585A1 (de) * 1998-12-22 2000-06-29 Basf Aktiengesellschaft Verwendung polymerisierbarer flüssigkristalliner substanzen zur herstellung optischer bauelemente
US6850310B1 (en) 1999-08-27 2005-02-01 Basf Aktiengesellschaft Cholesteric layered material having improved color stability, and the production thereof
US6605235B1 (en) 1999-08-27 2003-08-12 Basf Aktiengesellschaft Cholesteric layered material having an improved color impression, and the production thereof
US6712992B2 (en) 2000-05-26 2004-03-30 Basf Aktiengesellschaft Liquid-crystalline composition of matter
EP1215271A1 (de) * 2000-12-18 2002-06-19 Asulab S.A. Chirale Dotierstoffe zur Erzeugung einer variablen Helixganghöhe und deren Anwendung in einer mehrfarbigen reflektierenden Anzeige
US6680003B2 (en) 2000-12-18 2004-01-20 Asulab S.A. Chiral doping agents with variable spiral pitch induction and application thereof to a reflective color display
US7270855B2 (en) 2002-01-23 2007-09-18 Nitto Denko Corporation Optical film, method for manufacturing the same, and phase difference film and polarizing plate using the same
US7671949B2 (en) 2002-02-19 2010-03-02 Nitto Denko Corporation Polarizing plate with optical compensation function, and liquid crystal display device using the same
US7462381B2 (en) 2002-04-26 2008-12-09 Nitto Denko Corporation Method for producing birefringent film
US7126754B2 (en) 2002-06-18 2006-10-24 Nitto Denko Corporation Polarization plate with optical compensation layer and image display device
US7820235B2 (en) 2003-07-10 2010-10-26 Nitto Denko Corporation Process for producing coated sheet, optically functional layer, optically compensating plate, optical device and image display
US7288297B2 (en) 2003-08-07 2007-10-30 Nitto Denko Corporation Optical compensation plate, polarizing plate using the same and image display apparatus using the same
US7557883B2 (en) 2006-07-12 2009-07-07 Nitto Denko Corporation Polarizing plate with optical compensation layer, method of producing the same, and liquid crystal panel, liquid crystal display, and image display including the same
US8778466B2 (en) 2006-10-12 2014-07-15 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal display
WO2011032630A1 (de) * 2009-09-18 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare verbindungen und flüssigkristallmedien
DE102010034968B4 (de) * 2009-09-18 2019-10-31 Merck Patent Gmbh Polymerisierbare Verbindungen und Flüssigkristallmedien

Also Published As

Publication number Publication date
JPH0920781A (ja) 1997-01-21
EP0750029A2 (de) 1996-12-27
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