DE1955023A1 - Gleitmittel fuer silicatische Werkstoffoberflaechen - Google Patents

Gleitmittel fuer silicatische Werkstoffoberflaechen

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Description

München, den 30. Oktober 1969 Dr. Wg:cg
PO 1573/921
Gleitmittel für silieatische Werkstoff-Oberflächen
Silicatische Werkstoffe in Form von Glas-, Porzellan- und Glas.-Keramik-IOrmkörpern sind wichtige Handelsgüter. So werden beispielsweise Glasfasern und -gewebe zur Verstärkung zahlreicher Kunststoffe verwendet und Glas-Keramik-Kochgeschirre und Schalen sind weitverbreitet. Diese silicatischen Werkstoffe sind häufig rauhen Gebrauchsbedingungen ausgesetzt, wodurch sie abgerieben, abgenützt, verkratzt oder abgesplittert werden können. So werden beispielsweise in Grossbetrieben, wie Kliniken, verwendete Schalen täglich mehrere Male gewaschen, gestapelt und in Benutzung genommen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Gleitüberzüge für silicatische Werkstoffe, wodurch die lebensdauer von Glas- oder Glas-Keramik-Formkörpern beträchtlich ver~ iängert und verbesserte VerarbeitungsGigenschaften von Glasfasern erzielt werden.
Erfindungsgemäss wird die Verwendung von quaternären Organo-
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silicium-ammonium-Verbindungen der allgemeinen Formel
worin X Hydroxylgruppen oder hydrolysierbare Reste^ R Alkylreste mit weniger als 7 C-Atomen, R1 zweiwertige Kohlenwasserstoffreste mit 3 "bis 18
C-Atomen, die gegebenenfalls Ither- oder Thioäther
bindungen enthalten können, *' R" Wasserstoffatome oder Alkylreste mit weniger als
7 C-Atomen,
R1"Alkylreste mit 12 oder mehr C-Atomen, Y Säureanionen bedeuten und
a. 2 oder 3 ist,
als Gleitmittel für silicatische Werkstoff-Oberflächen, beansprucht ·
Beispiele für hydrolysierbare Reste X sind Alkoxyreste v/ie •Methoxy-, Butoxy- und Isobutoxy-Restej Aryloxyreste wie Phenoxyreste; Halogenatome wie Chlor-, Brom- und Fluoratomej Acyloxyreste wie Acetoxy-, Propionoxy- und Decanoxyrestei Ke w
toximreste wie (CH^)2C=H-O-J und Aminreste wie ΟΗ,ΪΓΗ-, und (C2H5J2H-.
Allgemein sind unter der hier verwendeten Bezeichnung "Hydrolysierbare Reste" solche zu verstehen, die mit Wasser bei Raumtemperatur abhydrolysiert werden können. Die quaternären Organosilicium-aJnmonium-Verbindungen können auch in Form von !Peilkondensaten verwendet werden, worunter Hydrolyse-Produkte zu verstehen sind, die noch nachweisbare Mengen an Hydroxyl- oder hydrolysierbaren Gruppen enthalten, vorzugsweise mindestens eine derartige Gruppe auf jeweils vier Si-Atome.
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Beispiele für zweiwertige Kohlenwasserstoffreste E1, die gegebenenfalls Äther- oder Thioätherbindungen enthalten können, sind Propylen-, Hexylen-, Plienylen-, Biphenylen-, -C6H4-O-C6H4-, -C6H4-S-C6H4-, -(CH2)5-Q-(CHg)5-O-(OH2j3-
-(CH2J4--S-(CHg)5- und -CH2-C6H4-O-C6H4-CH2- Reste.
Beispiele für Älkylreste R und R" sind Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Butyl- oder Hexylreste. Die Reste R" in den quaternären Organosilicium-ammonium-Verbindungen können gleich oder verschieden sein.
Beispiele für Reste RV" sind Dodecyl-, Tetradecy1-, Octadecyl-, Ceryl- und Myricylreste, die verzweigt oder geradkettig sein können. Das Vorhandensein eines relativ langkettigen Alkylrestes in den erfindungsgemäss verwendeten quaternären Organosilicium-Ammonium-Verbindungen ist für die Wirksamkeit als Gleitmittel von entscheidender Bedeutung. Zur Erzielung der besten Ergebnisse ist es vorteilhaft, wenn R·" 18 oder mehr C-Atome enthält.
Beispiele für Säureanionen Y sind Chlor-,Brom- oder Jod-, sowie Carboxylat-, Phosphat- oder . Sulfat-anionen.
Die erfindungsgemäss verwendbaren quaternären Organosilicium-Ammonium-Verbindüngen können am besten dadurch hergestellt werden, dass Organosilicium-Verbindungen der allgemeinen lormel
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worin Y, X, R, R1 und a. die angegebene Bedeutung haben, mit einem Amin der allgemeinen Formel
R"2Rf»lT
worin R" und R1" die angegebene Bedeutung haben, in.-einem polaren Lösungsmittel.wie Methanol, Äthanol, Isopropanol und Aceton umgesetzt werden. Weitere Herstellungsverfahren sind aus den Beispielen ersichtlich.
* Durch das Aufbringen dieser quaternären Organosilicium-ammonium-Verbindungen wird der Reibungskoeffizient der - silica-. tischen Werkstoff-Oberflächen beträchtlich vermindert. Diese Verbindungen können nach üblichen Verfahren wie durch Tauch-, Burst- oder Sprühverfahren auf die Werkstoff-Oberflächen aufgetragen werden. Die Menge der quaternären Organosilicium-ammonium-Verbindungen spielt keine entscheidende Rolle, unabhängig von der Art des Auftragens. ^Werden die Verbindungen in Form einer lösung aufgetragen, ist es vorteilhaft, wenn die Konzentration der quaternären Organosilicium-ajnmonium-Verbindungen in dem Lösungsmittel im Bereich von 0,1 - 5 $, vorzugsweise 0,5 - 2,0 fo, jeweils bezogen auf das Gewicht der Lösung, liegt.
) Als Lösungsmittel können Methanol, Methylenchlorid, Wasser und Acetonitril verwendet werden. Die Auswahl des Lösungsmittels . hängt von dem Verwendungszweck des behandelten Formkörpers ab.
Die silicatischen Werkstoffe, die erfindungsgemäss mit den quaternären Organosilicium-ammonium-Verbindüngen behandelt werden können, umfassen Glasformkörper wie Piesehen, Glasfasern wie Glasseidenstränge - und -gewebe, Glaö-Kerfiinik-Formkörper wie Schalen und Kochgeschirr und Porzellan-Formkörper.
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Beispiel 1
Ein 3 liter 3-Hals-Kolben, der mit Rückflusskühler, Rührer, Thermometer und einer Kühlfalle ausgerüstet war, wurde mit 610 g (2,0 Mol) Octadecyldimethyl.amin und 440 g (2,2 Mol) Chlorpropyltrimethoxysilan beschickt. Diese lösung wurde mit 1050 g Äthylenglykolmonomethyläther (Methyl-Cellosolve) versetzt. Das Gemisch wurde 20 Stunden auf Rückflusstemperatur erhitzt, wobei 201 g des Materials mit Siedepunkten unterhalb von 1180C, hauptsächlich Methanol, entfernt wurden. Dieses Material wurde durch eine gleiche Gewichtsmenge an 2-Methoxyäthanol ersetzt. Nach 20 Stunden war die Reaktion beendet.
Die Titration einer Probe dieses Produkts der Formel
ergab eine Chloridionenkonzentration von 3,42 $. Die berechnete Chloridionenkonzentration dieses Produktes betrug 3f38 fo. Das Produkt war unbegrenzt mit Wasser mischbar. Zur Prüfung der Gleiteigenschaften gegenüber Glas wurden Glasflaschen mit einem Fassungsvermögen von 226,8 g (8 ounces) in eine 0,5 Gew.^ige wässerige Lösung des Produktes getaucht. Die Glasflaschen wurden dann luftgetrocknet. 3 Flaschen wurden auf ihren Seitenflächen in Form einer Pyramide auf einem kippbaren flachen Brett geschichtet. Dann wurde eine Seite des Brettes hochgehoben, bis die oberste Flasche langsam über die zwei unteren Flaschen zu gleiten begann. Der Winkel, in welchem die oberste Flasche zu gleiten anfing, wurde als "Ruhewinkel" bezeichnet. Je kleiner dieser Ruhewinkel war, umso grosser war die Gleitfähigkeit der Glasoberfläche. Auf diese Weise wurde der Ruhewinkel von Oberflächen, die mit der Verbindung
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der Formel
(θ 9
"behandelt worden waren, mit 3° "bis 4° bestimmt, während
unbehandelte Flaschen einen Ruhewinkel von 24° bis 28° hat
ten.
'Beispiel 2
Die Verbindung der Formel
wurde ebenfalls durch Erhitzen einer Mischung aus 60 g Octadecyldimethylamin und 40 g Chlorpropyltrimethoxysilan in einem rostfreien Stahlautoklaven hergestellt. Die Reaktionsteilnehmer wurden im Autoklav auf 1000G gehalten. Ifach etwa 70 Stunden wurden 89»5 g eines orangefarbenen, flüssigen Produkts
gewonnen. Durch Titration der Chloridionen wurde festgestellt, dass die Ausbeute an dem gewünschten Produkt 72 $> betrug. Das Produkt war wasserlösliche Die Gleiteigenschaften des Produktes gegenüber Glas wurden durch den in Beispiel 1 beschriebenen Test festgestellt. Die behandelten Glasflaschen hatten
einen Ruhewinkel von 4°, was bewies, dass das Produkt ein
hervorragendes Gleitmittel für Glasoberflächen war.
Beispiel 3 . . · '
Eine Lösung aus 121 g (0,55 Mol) Dodecyldimethylamin und 99 g
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(0,5 Mol) Chlorpropyltrimethoxysilan wurde 20 Stunden auf 1200-125°C erhitzt. Nach 20 Stunden zeigte die Titration der Chloridionen, dass die Ausbeute an dem gewünschten Produkt 93 io betrug. Das Reaktionsprodukt der Formel
war wasserlöslich.
Eine 0,5 Gew.^ige wässerige Lösung des Produktes wurde wie in Beispiel 1 geprüft. Der Ruhewinkel betrug 5°. Nach einstündigem Eintauchen in kochendes Wasser wurde'n die behandelten Flaschen erneut getestet,und der Ruhewinkel betrug 7°.
Beispiel 4
Ein Gemisch aus 80 g (0,4 Mol) Dodecylamin und 40 g (0,2 Mol) Chlorpropyltrimethoxysilan wurde 24 Stunden auf 110° - 13O0C erhitzt. Die Analyse der Chloridionen ergab, dass die Ausbeute an dem gewünschten Produkt 99 f° betrug.
Das so erhaltene Produkt wurde mit 1 Mol (60 g) Äthylendiamin versetzt und diese Aufschlämmung wurde mehrere Stunden gerührt. Nach Abtrennung der oberen Schicht (117 g) wurde diese von flüchtigen Bestandteilen bei 6O°C/1 mm Hg befreit und 91 g eines nicht-flüchtigen Produktes gewonnen. Dieses Produkt war wasser-, unlöslich, jedoch als Säureadditionssalz der Formel
in angesäuertem Wasser (HCl) löslich.
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Mit diesem Produkt wurden Glasflaschen gemäss Beispiel 1 ■behandelt. Der Ruhewinkel betrug 12°.
Beispiel 5
Ein Gemisch aus 81,6 g Kokosnussamin (Coco-Amin:Molekulargewicht ca. 204) und 40 g Chlorpropyltrimethoxysilan wurde 22 Stunden auf 1200O erhitzt. Die Chloridionenkonzentration zeigte an, dass die Reaktion nach dieser Zeitspanne vollständig verlaufen ware 1 Mol (60 g) Äthylendiamin wurde in das Reaktionsgemisch eingerührt. Nach Abtrennen der oberen Schicht wurde diese bei 75°C/O,5 mm Hg von flüchtigen Bestandteilen befreit, v/o durch 97,7 g einer Flüssigkeit der Formel
[(CH5O)3Si(CH2)5MH2(R«)]Cl .'
gewonnen wurden, in welcher R" der Kokosrest war. Das Produkt war nicht löslich in neutralem Wasser, jedoch löslich als Hydro chioridsalz.
Eine 0,5 Gew.^ige wässerige Lösung des löslichen Salzes wurde als Gleitmittel auf Glasflaschen aufgetragen und gemäss Beispiel 1 getestet, wobei der Ruhewinkel 6° betrug.
Nach diesem ersten Test wurden die Flaschen 1 Stunde in kochendes Wasser getaucht. Nach dem Lufttrocknen wurden sie erneut hinsichtlich der Gleitfähigkeit des Glases geprüft. Der Ruhewinkel war unverändert, woraus geschlossen werden kann, dass diese Gleitfähigkeitswirkung bei Schalen und Kochgeschirr auch nach vielen Waschvorgängen erhalten bleibt.
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Beispiel 6
Wurden Glasseidenstränge durch ein Bad aus einer 1,0 Gew.$- igen wässerigen Lösung der Verbindung der Formel
{ ([CH3CHaJs-ÖÄN-0)3SiC2H4-^A-CH2N(CaH5)2<C2eHB3)J Br,
geführt, liess sich das "behandelte Glas leichter verarbeiten und zeigte eine geringere Bruchneigung als unbehandeltes Glas.
Beispiel 7 -
Das Produkt gemäss Beispiel 1 kann beim Spülvorgang in einer handelsüblichen Geschirrspülmaschine zugegeben werden, wodurch sich in dem Spülwasser eine wässerige Lösung der Verbindung der Formel
bildet. Dieses Spülwasser kann auch die handelsüblichen nichtionogenen oberflächenaktiven Mittel enthalten, die den Trocknungsvorgang des gewaschenen Geschirrs beschleunigen. Auf diese Weise kann Geschirr aus Glas und Glaskeramik in Verbindung, mit dem Spülvorgang in handelsüblichen Geschirrspülmaschinen gleitfähig gemacht werden. Eine Probe aus einer 2 Gew.^igen wässerigen Lösung des Produktes gemäss Beispiel 1, die die gleiche Volumenmenge eines handelsüblichen nicht-ionogenen oberflächenaktiven Mittels enthielt, wurde entsprechend dem bei einem Spülvorgang verwendeten Wasser hergestellt. Die Lösung wurde an handelsüblichen Glaskeramikschüsseln erprobt zur Feststellung ihrer Gleiteigenschaften. Sie war ein hervorragendes Gleitmittel.
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Diese Probe yairde 8 Wochen gelagert und dann erneut geprüft. Die. G-leiteigenschaften der Lösung waren dieselben. Die wässerige lösung zeigte nach 8. Wochen keine Verschlechterung ihrer Eigenschaften.
Beispiel 8
Eine Lösung aus 165 g (0,55 Mol) Octadecyldimethylamin und 92 g (0,5 Mol) der Verbindung der Formel
in 257 g 2-Methoxy~ ethanol würde 22 Stunden auf 110° - 125°C erhitzt. Die Chloridanalyse des Produktes zeigte, dass die Reaktion vollständig verlaufen war. Das Produkt der Formel
war wasserlöslich.
Eine 0,5 Gew. #ige wässerige Lösung des Produktes wurde gemäss Beispiel 1 getestet. Der Ausgangs-Ruhewinkel betrug 6°, Nach einstündigem Eintauchen in kochendes Wasser hatten die Flaschen einen Ruhewinkel von 8°.
Beispiel 9
Eine Lösung aus 24,7 g (0,1 Mol)oL-Chlortolyltrimethoxysilan und 29,8 g (0,1 Mol) Octa decyldimethylamin wurde zusammen mit 54,5 g Isopropanol 6,5 .Stunden auf 860C unter Rückfluss erhitzt. Titration der Chloridionen zeigte, dass die^Ausbeute an dem gewünschten Produkt 97 $> betrug· Das erhaltene Pro-
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dukt der Formel
[ (CH3O)3Si-^-CH2N(CHs)? (H-OIeH37) ]C1:
war wasserlöslich.
Eine 0,5 Gew.^ige wässerige Lösung des Produktes wurde gemäss den vorangegangenen Beispielen getestet. Der Ruh'e.win·· kel betrug 6°.
Beispiel 10
Äquimolare Mengen<^.~Chlortolyltrimethoxysilan und Hexadecyldimethylamin wurden in Isopropanol 6,5 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Die Titration der Chloridionen zeigte, dass die Ausbeute an dem gewünschten Produkt 93 i° betrug.
Eine 0,5 Gew.^ige wässerige Lösung des Produktes der JPormel
[(CH3O)3Si~/~\ -CH2N(CH3)S(Ci6Ha3)]C1 wurde als Glasgleitmittel getestet. Der Ruhewinkel betrug
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Claims (4)

Patentansprüche :
1. Verwendung von quaternären Organosilicium-ammonium Verbindungen der allgemeinen Formel
[(CHO)Si(CH)n(OH)OHJCl
worin X Hydroxylgruppen oder liydrolysierbare Reste, R Alkylreste mit weniger als 7 C-Atomen, R1 zweiwertige Kohlenwasserstoffreste mit'3 - 18 G-Atomen, die gegebenenfalls Äther- oder Thioätherbindungen enthalten können, R" Wasserstoffatome oder Alkylreste mit weniger
als 7 C-Atomen
R1"Alkylreste mit 12 oder mehr C-Atomen, Y Säureanionen bedeuten und
a, 2 oder 3 ist,
als Gleitmittel für silicatische Werkstoffoberflächen.
2. Verwendung der quaternären Organosilicium-ammonium-Verbindun ,der Formel
für den in Anspruch 1 angegebenen Zweck.
0 0 98-2 01^1 ä-0 0
3. Verwendung von quaternären Organosilicium-äimonium-Verbindungen in wässeriger Lösung für den in Anspruch. 1 angegebenen Zweck.
4. Verwendung von quaternären Organosilicium-.ammonium-Ver-
. bindungen in Form von Teilkondensaten für den in Anspruch 1 angegebenen Zweck.
009820/1900
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SE (1) SE339982B (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2952756A1 (de) * 1979-12-29 1981-07-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur haftungsmindernden ausruestung von glaskeramik-oberflaechen und dafuer geeignetes mittel
WO1998052954A1 (en) * 1997-05-22 1998-11-26 Bayer Inc. N-substituted-omega-(alkoxysilyl)alkylamines and process for production thereof

Families Citing this family (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4406892A (en) * 1979-11-06 1983-09-27 International Paper Company Organosilicon quaternary ammonium antimicrobial compounds
US4282366A (en) * 1979-11-06 1981-08-04 International Paper Company Organosilicon quaternary ammonium antimicrobial compounds
US4394378A (en) * 1981-07-08 1983-07-19 Klein Stewart E 3-(Trimethoxysilyl) propyldidecylmethyl ammonium salts and method of inhibiting growth of microorganisms therewith
DE3272905D1 (en) * 1981-10-03 1986-10-02 Dow Corning Treating textile fibres
US4721511A (en) * 1984-10-05 1988-01-26 W. R. Grace & Co. Leach resistant antimicrobial fabric
US4567039A (en) * 1984-10-12 1986-01-28 Revlon, Inc. Hair conditioning composition and method
US4921691A (en) * 1985-08-22 1990-05-01 Stockel Richard F Spray on wound dressing compositions
WO1987006587A1 (en) * 1986-05-02 1987-11-05 Sanitized Ag Synthesizing process
US4705877A (en) * 1987-02-25 1987-11-10 Dow Corning Corporation Novel aminohydrocarbyl-substituted ketoximosilanes
US4866192A (en) * 1988-04-18 1989-09-12 Dow Corning Corporation Organosilicon quaternary ammonium antimicrobial compounds
US4898957A (en) * 1988-04-18 1990-02-06 Dow Corning Corporation Organosilicon diamine antimicrobial compound
US4933327A (en) * 1988-04-18 1990-06-12 Dow Corning Corporation Organosilicon quaternary ammonium antimicrobial compounds
US4847088A (en) * 1988-04-28 1989-07-11 Dow Corning Corporation Synergistic antimicrobial composition
US5035892A (en) * 1988-05-09 1991-07-30 Dow Corning Corporation Antimicrobial superabsorbent compositions and methods
US4990338A (en) * 1988-05-09 1991-02-05 Dow Corning Corporation Antimicrobial superabsorbent compositions and methods
US4865844A (en) * 1988-05-20 1989-09-12 Dow Corning Corporation Method of treating tinea pedis and related dermatophytic infections
US5126138A (en) * 1988-07-19 1992-06-30 Dow Corning Corporation Antimicrobial flourochemically treated plastic (nylon) surfaces
US5073298A (en) * 1988-07-20 1991-12-17 Dow Corning Corporation Antimicrobial antifoam compositions and methods
US4921701A (en) * 1988-08-11 1990-05-01 Dow Corning Corporation Antimicrobial water soluble substrates
US5019173A (en) * 1988-09-29 1991-05-28 Dow Corning Corporation Cleaning method for water containing vessels and systems
US4908355A (en) * 1989-01-09 1990-03-13 Dow Corning Corporation Skin treatment method
US5145596A (en) * 1989-08-07 1992-09-08 Dow Corning Corporation Antimicrobial rinse cycle additive
US5064613A (en) * 1989-11-03 1991-11-12 Dow Corning Corporation Solid antimicrobial
US5013459A (en) * 1989-11-09 1991-05-07 Dow Corning Corporation Opthalmic fluid dispensing method
US5194410A (en) * 1991-11-15 1993-03-16 Mobil Oil Corporation Crystalline molecular sieve synthesis using quaternary ammonium-functionalized organosiliconate
US5227151A (en) * 1991-11-15 1993-07-13 Mobil Oil Corporation Method of preparing silicoaluminophosphate compositions using a reagent containing both quaternary ammonium and silicon reactive sites in the same molecule
US5954869A (en) * 1997-05-07 1999-09-21 Bioshield Technologies, Inc. Water-stabilized organosilane compounds and methods for using the same
US6762172B1 (en) 1997-07-17 2004-07-13 Nova Biogenetics, Inc. Water-stabilized organosilane compounds and methods for using the same
US6113815A (en) * 1997-07-18 2000-09-05 Bioshield Technologies, Inc. Ether-stabilized organosilane compositions and methods for using the same
US6504582B1 (en) 1998-10-02 2003-01-07 3M Innovative Properties Co Scratch resistant display and method of making same using homeotrophic liquid crystal silanes
US6504583B2 (en) 1998-10-02 2003-01-07 3M Innovative Properties Company Anti-microbial touch panel and method of making same using homeotropic liquid crystal silanes
AU3887500A (en) 1999-03-16 2000-10-04 Coating Systems Laboratories, Inc. Antimicrobial skin preparations containing organosilane quaternaries
US6406758B1 (en) 2000-07-25 2002-06-18 3M Innovative Properties Company Method of applying a protective coating to a touch screen panel
US6488981B1 (en) * 2001-06-20 2002-12-03 3M Innovative Properties Company Method of manufacturing a touch screen panel
US20030175438A1 (en) * 2002-01-17 2003-09-18 Reeve John A. Treatments of solid substrates to enhance durability of treatments placed thereon
US6969769B2 (en) * 2002-06-14 2005-11-29 Vanson Halosource, Inc. N-halamine siloxanes for use in biocidal coatings and materials
SE0400073D0 (sv) * 2003-04-04 2004-01-14 Appear Sweden Hb Antibacterial material
US9364572B2 (en) 2003-05-22 2016-06-14 Coating Systems Laboratories, Inc. Static fluid disinfecting systems and related methods
WO2004105687A2 (en) * 2003-05-22 2004-12-09 Coating Systems Laboratories, Inc. Antimicrobial quaternary ammonium organosilane coatings
US9764264B2 (en) 2003-05-22 2017-09-19 Coating Systems Laboratories, Inc. Ballast water treatment systems
US20060068118A1 (en) * 2003-08-13 2006-03-30 Reeve John A Silicon-containing treatments for solid substrates
US8257780B2 (en) 2003-10-31 2012-09-04 Resource Development L.L.C. Therapeutic composition containing an organosilane quaternary compound and hydrogen peroxide for treating skin disorders and methods of using
US6994890B2 (en) * 2003-10-31 2006-02-07 Resource Development L.L.C. Cleaning and multifunctional coating composition containing an organosilane quaternary compound and hydrogen peroxide
EP1689736B1 (de) * 2003-11-17 2010-09-29 Auburn University Biozides siloxanbeschichtungsmaterial, das n-halogenierte funktionelle amin- und amidgruppen enthält
BRPI0509046A (pt) * 2004-03-24 2007-08-21 3M Innovative Properties Co meio de separação para fluidos
US7585426B2 (en) * 2004-03-26 2009-09-08 Arrowstar, Llc Compositions and methods for imparting stain resistance, liquid repellency, and enhanced antimicrobial activity to an article and articles thereof
MX2007011771A (es) * 2005-03-22 2008-03-14 Biosafe Inc Metodo para crear un agente antimicrobiano polimerico de amonio cuaternario que contiene silicio libre de solventes, el cual tiene propiedades antimicrobianas superiores sostenidas.
US7754004B2 (en) * 2005-07-06 2010-07-13 Resource Development, L.L.C. Thickened surfactant-free cleansing and multifunctional liquid coating compositions containing nonreactive abrasive solid particles and an organosilane quaternary compound and methods of using
US7553983B2 (en) 2006-07-07 2009-06-30 Zydex Industries Organosilicon compounds
WO2008004243A2 (en) * 2006-07-07 2008-01-10 Ranka, Seema, Ajay Ionic organosilicon compounds and compositions thereof
KR101278524B1 (ko) * 2006-07-07 2013-06-25 란카 씨마 어제이 이온계 오르가노실리콘 조성물을 이용한 표면 처리 방법
US8956665B2 (en) 2006-12-14 2015-02-17 Church & Dwight Co., Inc. Stable aqueous solutions of silane quat ammonium compounds
US7589054B2 (en) * 2007-01-02 2009-09-15 Resource Development L.L.C. Clathrates of an organosilane quaternary ammonium compound and urea and methods of use
US8123959B2 (en) * 2007-11-28 2012-02-28 3M Innovative Properties Company Treatment of solid particles with functional agents
DE102009002477A1 (de) * 2009-04-20 2010-10-21 Evonik Degussa Gmbh Quartäre-aminofunktionelle, siliciumorganische Verbindungen enthaltende Zusammensetzung sowie deren Herstellung und Verwendung
US20110233810A1 (en) * 2010-03-25 2011-09-29 W. M. Barr & Company Antimicrobial plastic compositions and methods for preparing same
ES2586037T3 (es) * 2010-04-21 2016-10-11 Sabanci Universitesi Preparación de una composición de organosilano de amonio sustancialmente cuaternizado y solución acuosa autoestabilizante de la misma
US8735618B2 (en) * 2010-05-07 2014-05-27 Resource Development L.L.C. Solvent-free organosilane quaternary ammonium compositions, method of making and use
US20110271873A1 (en) 2010-05-07 2011-11-10 Resource Development, LLC Solvent-Free Organosilane Quaternary Ammonium Compositions, Method of Making and Use
US9624384B2 (en) 2015-04-07 2017-04-18 IndusCo, Ltd. Water stable antimicrobial silanol quaternary ammonium compounds
US9744120B2 (en) 2015-05-28 2017-08-29 IndusCo, Ltd. Durable skin sanitizers containing water stable antimicrobial silanol quaternary ammonium compounds
US10010080B2 (en) 2015-09-14 2018-07-03 IndusCo, Ltd. Process for the production of partially polymerized antimicrobial silanol quaternary ammonium compounds
US10752785B2 (en) 2016-09-09 2020-08-25 IndusCo, Ltd. Anti-slip botanical antimicrobial microemulsions
TR202004756A2 (tr) 2020-03-26 2021-10-21 Univ Sabanci Kuaterner amonyum organosilan hidrolizatı içeren kararlı bir sulu formülasyon ile bunun hazırlanması için yöntem.

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2952756A1 (de) * 1979-12-29 1981-07-02 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur haftungsmindernden ausruestung von glaskeramik-oberflaechen und dafuer geeignetes mittel
WO1998052954A1 (en) * 1997-05-22 1998-11-26 Bayer Inc. N-substituted-omega-(alkoxysilyl)alkylamines and process for production thereof
US6310230B1 (en) * 1997-05-22 2001-10-30 Bayer Inc. N-substituted-omega-(alkoxysilyl)alkylamines and process for production thereof

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SE339982B (de) 1971-11-01
US3560385A (en) 1971-02-02
GB1233854A (de) 1971-06-03
NL6916414A (de) 1970-05-06
AT290043B (de) 1971-05-10
DE1955023C3 (de) 1974-02-14

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