DE19711314A1 - Lagerstabile, permanent wasserbenetzbare Vulkanisate ergebende Polysiloxanmasse - Google Patents

Lagerstabile, permanent wasserbenetzbare Vulkanisate ergebende Polysiloxanmasse

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DE19711314A1
DE19711314A1 DE19711314A DE19711314A DE19711314A1 DE 19711314 A1 DE19711314 A1 DE 19711314A1 DE 19711314 A DE19711314 A DE 19711314A DE 19711314 A DE19711314 A DE 19711314A DE 19711314 A1 DE19711314 A1 DE 19711314A1
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Michael Dr Stepp
Johann Dr Bindl
Arnold Garhammer
Gerhard Dr Kreis
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Wacker Chemie AG
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft lagerstabile Polysiloxan­ massen, die nach dem Vulkanisieren permanent wasserbenetzbare Elastomere ergeben und deren Verwendung als dentale Abformmassen.
Polysiloxanmassen, die zu Elastomeren vulkanisieren, finden breite Anwendung als Abformmassen. Dabei haben sich die addi­ tionsvernetzenden Systeme besonders bewährt, da sie schneller abbinden und im Gegensatz zu den kondensationsvernetzenden Sy­ stemen keine großen Mengen an problematischem Katalysator benötigen.
Ein wesentlicher Nachteil von Siliconabformpräparaten auf der Basis hydrophober Polysiloxane beruht auf der Tatsache, daß eine präzise Abformung feuchter Oberflächen, wie Gewebe-, Zahn- oder Zahnersatzoberflächen in der Mundhöhle kaum möglich ist, da die Feuchtigkeitsanteile sich tropfenförmig zwischen die abzuformende Oberfläche und die Abformmasse setzen.
Eine oberflächenaktive Abformmasse bewirkt, daß die Feuchtig­ keitsanteile auf den abzuformenden Oberflächen zu einem dünnen Feuchtigkeitsfilm spreiten. Dadurch werden Hohlräume im Ab­ druck vermieden und eine präzise Wiedergabe der Oberflächen­ struktur erreicht.
Beispielsweise sind aus der EP-A-480 238 additionsvernetzende wasserbenetzbare Siliconabformmassen bekannt, die speziellen alkoxylierten Fettalkohol oder einen methylierten oder acy­ lierten alkoxylierten Fettalkohol enthalten. Die oberflächen­ aktiven Agentien werden jedoch durch die schlechte Bindung in den Abformmassen in Kontakt mit wäßrigen Medien extrahiert. Dabei geht die Wasserbenetzbarkeit durch beispielsweise Abspü­ len mit Wasser, Desinfektion, Sterilisation, Erstellen von Duplikaten mit Hilfe wasserhaltiger Abformpräparate, wie Gips verloren, bevor die angestrebten anwendungstechnischen Ziele, wie reproduzierbare Benetzungseigenschaften des Siliconab­ drucks nach der Entformung von der feuchten Oberfläche er­ reicht sind.
In der EP-A-398 745 sind permanent wasserbenetzbare Vulkani­ sate ergebende Polysiloxanmassen beschrieben, die einvernetz­ bare hydrophile Modifier enthalten. Die hydrophilen Modifier sind Polysiloxane, die hydrophile Alkylenethergruppen und ent­ weder aliphatische Doppelbindungen oder Si-H Gruppen enthal­ ten. Die in der EP-A-398 745 beschriebenen hydrophilen Modi­ fier weisen herstellungsbedingt einen Gehalt an Edelmetallka­ talysator auf. Zusätzlich weisen die bisher herstellbaren Dop­ pelbindungen enthaltenden hydrophilen Modifier geringe Mengen an Si-H Gruppen auf und die bisher herstellbaren Si-H Gruppen enthaltenden hydrophilen Modifier geringe Mengen an Doppelbindungen.
Bei der Verwendung als hydrophile Modifier ergeben die bekann­ ten Mischpolymere aufgrund der vorstehend beschriebenen Mängel weder mit der Zweikomponentenkautschuk-Komponente (A) die eine Polysiloxanmasse mit aliphatischen Doppelbindungen und einen Edelmetallkatalysator umfaßt, noch mit der Komponente (B), die eine Polysiloxanmasse mit Si-H-Gruppen umfaßt, lagerstabile Gemische. In allen Fällen entstehen bei der Lagerung Vulkanisatanteile.
Die getrennte Lagerung des hydrophilen Modifiers ist kein be­ friedigender Ausweg, da eine Dreikomponentenpolysiloxanmasse bei der Anwendung in der Praxis zu schlecht handhabbar ist.
In der US-A-5,580,921 sind ebenfalls permanent wasserbenetzba­ re Vulkanisate ergebende Polysiloxanmassen beschrieben, die einvernetzbare Polysiloxane als hydrophilen Modifier aufwei­ sen. Der Modifier wird durch ein sehr aufwendiges Herstel­ lungsverfahren platinfrei erhalten, bei dem hochsiedende Vorstufen des Modifiers destilliert werden. Dadurch ist die Lagerstabilität verbessert.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, perma­ nent wasserbenetzbare elastomere Vulkanisate ergebende Polysi­ loxanmassen bereitzustellen, deren Komponenten besonders la­ gerstabil sind.
Gegenstand der Erfindung sind lagerstabile, permanent wasser­ benetzbare elastomere Vulkanisate ergebende Polysiloxanmassen, enthaltend die Bestandteile
  • 1. Organopolysiloxan mit mindestens zwei aliphatischen Dop­ pelbindungen im Molekül,
  • 2. Organopolysiloxan mit mindestens zwei Si-H Gruppen im Molekül,
  • 3. Edelmetallkatalysator und
  • 4. hydrophilen Modifier der allgemeinen Formel I
    [H2C=CH-A1-(A2)m-X]nB (I),
    in der
    A1 einen zweiwertigen C2-C10-Kohlenwasserstoffrest, der sub­ stituiert sein kann mit Halogenatomen,
    A2 einen zweiwertigen C1-C24-Kohlenwasserstoffrest, der durch nicht benachbarte Sauerstoffatome oder Stickstoff­ atome oder Gruppen der Formeln -NR-, -CO- oder -CO-NR1­ unterbrochen sein kann und zusätzlich noch substituiert sein kann mit Halogenatomen, mit der Maßgabe, daß pro Sau­ erstoff- oder Stickstoffatom mindestens 5 Kohlenstoffatome vorhanden sind,
    X eine zweiwertige Gruppe -O-, -CO- oder -COO-,
    B polare Reste, die Kohlenstoffatome und mindestens 2 nicht benachbarte Sauerstoffatome aufweisen, wobei die Sauer­ stoffatome als Ethersauerstoff oder in Hydroxylgruppen, C1-C4-Acyl- oder C1-C3-Trialkylsilylgruppen vorliegen, mit der Maßgabe, daß pro Sauerstoffatom höchstens 3 Kohlen­ stoffatome vorhanden sind,
    m die Werte 0 oder 1
    n ganzzahlige Werte von 1 bis 50,
    R und R1 jeweils einen einwertigen C1-C10-Kohlenwasserstoffrest, der substituiert sein kann mit Halogenatomen, bedeuten.
Die lagerbeständige Polysiloxanmasse ist sowohl vor als auch nach dem Vulkanisieren sehr gut wasserbenetzbar. Die Benetz­ barkeit der Vulkanisate bleibt auch nach längerem Kontakt mit wäßrigen Systemen, beispielsweise nach Sterilisation gut.
Durch Vermischen der Bestandteile 1 bis 4 werden vorzugsweise 2 Komponenten hergestellt, nämlich die den Katalysatorbestand­ teil 3 enthaltende Komponente A, welche alle Bestandteile, außer Bestandteil 2 enthält und Komponente B, welche alle Be­ standteile, außer Bestandteil 3 enthält.
Vorzugsweise enthalten alle Komponenten hydrophilen Modifier. Bei dieser Ausführungsform kann die Gesamtmenge an hydrophilem Modifier in der lagerstabilen Polysiloxanmasse und damit die hydrophilen Eigenschaften beträchtlich erhöht werden, ohne daß Entmischung eintritt. Ein weiterer Vorteil dieser Ausführungs­ form liegt darin, daß der hydrophile Modifier in beiden Kompo­ nenten homogen und in gleicher Konzentration vorhanden sein kann. Dies ist bei der Anwendung moderner Applikationsformen, wie Doppelkammerkartuschen mit aufgesetztem Statikmischer durch die sehr kurzen Mischzeiten von großer Bedeutung.
Der zweiwertige C2-C10-Kohlenwasserstoffrest A1 hat hydropho­ ben Charakter. Er kann gesättigt, aliphatisch ungesättigt, aromatisch, linear oder verzweigt sein. Vorzugsweise weist A1 3 bis 8 Kohlenstoffatome auf.
Der zweiwertige C1-C24-Kohlenwasserstoffrest A2 hat hydropho­ ben Charakter. Er kann gesättigt, aliphatisch ungesättigt, aromatisch, linear oder verzweigt sein. Die Sauerstoffatome oder Stickstoffatome oder Gruppen der Formeln -NR-, -CO- oder -CO-NR1- können Teil der linearen Kette oder von Heterocyclen sein. Vorzugsweise weist A2 5 bis 18 Kohlenstoffatome auf.
Als zweiwertige Gruppe X sind -O-, und -COO- bevorzugt, insbe­ sondere -COO-.
Vorzugsweise weist B mindestens 2, insbesondere mindestens 3 Sauerstoffatome auf. Vorzugsweise weist D höchstens 50, insbe­ sondere höchstens 20 Sauerstoffatome auf.
Der polare Rest B ist bevorzugt aufgebaut aus Polyethylengly­ koleinheiten [-CH2CH2-O-] mit vorzugsweise 1-20 Alkylen­ oxideinheiten, insbesondere mit 3-10 Alkylenoxideinheiten oder ein Polyol, mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, wie Glycerin und Sorbit oder ein Zuckerrest, wie Glucose und Saccharose. B kann sowohl freie OH-Gruppen als auch acylierte, silylierte oder alkylierte OH-Gruppen enthalten.
Die acylierten OH-Gruppen sind vorzugsweise mit Ameisen- oder Essigsäure acyliert. Die Trialkylsilylgruppen sind vorzugswei­ se Trimethylsilylgruppen. Die alkylierten OH-Gruppen sind vor­ zugsweise Ethoxy- oder insbesondere Methoxygruppen.
n gibt die Anzahl der molekular an B gebundenen ungesättigten Einheiten [H2C=CH-A1-(A2)m-X] an. n beträgt vorzugsweise ganz­ zahlige Werte von 1 bis 10.
R und R1 sind vorzugsweise Alkylreste mit 1 bis 6 Kohlen­ stoffatomen, insbesondere die Methyl-, Ethyl-, n-Propyl und iso-Propylreste.
Bevorzugte Halogenatome als Substituenten von A1, A2, R und R1 sind Fluor-, Chlor- und Bromatome.
Beispiele für hydrophile Modifier sind:
H2C=CH-(CH2)3-O-(CH2CH2O)8CH3
H2C=CH-(CH2)4-O-(CH2CH2O)3OCCH3
H2C=CH- (CH2)9-O-(CH2CH2O)11H
H2C=CH-(CH2)9-O-(CH2CH2O)7-CH3
H2C=CH-(CH2)4-COO-(CH2CH2O)14-OC-CH2CH3
H2C=CH-(CH2)6-COO-(CH2CH2O)3-CH3
H2C=CH-(1,4-cy-hexylen)-O-(CH2CH2O)10-CH3
H2C=CH-(1,3-cy-hexylen)-O-(CH2CH2O)8-(CH2)3-CH=CH2
H2C=CH-(1,4-phenylen)-O-(CH2CH2O)6-OSi(CH3)3
H2C=CH-(CH2)4-O-(1,3-phenylen)9-O-(CH2CH2O)14-CH3
H2C=CH-(CH2)3-OOC-(1,4-cy-hexylen)-O-(CH2CH2O)4-CH3
H2C=CH-(CH2)3-O-(1,4-phenylen)-O-(CH2CH2O)10-H
H2C=CH-(CH2)8-CO-(CH2CH2O)14-CH3
H2C=CH-(CH2)8-COO-(CH2CH2O)4-OC-(CH2)8-CH=CH2
H2C=CH-(CH2)8-COO-(CH2CH2O)6Si(CH3)3
Sorbitan-mono-10-undecenoat
Sorbitan-mono-10-undecenoat, peracetyliert
Sorbitan-bis-10-undecenoat
Pentaerythritol-mono-10-undecenoat
Pentaerythritol-bis-10-undecenoat, trimethylsilyliert und Mischungen hieraus.
Besonders bevorzugt als hydrophile Modifier sind die 10-Undecensäureester, bei denen [H2C-CH-A1-(A2)m-X] in der allgemeinen Formel I H2C=CH-(CH2)8-COO ist. Diese weisen eine antibakterielle Aktivität auf. Diese Wirkung ist besonders bei der Verwendung im zahntechnischen Bereich von Vorteil, weil das nicht unerhebliche Infektionsrisiko durch den ausgehärte­ ten Formkörper dadurch reduziert werden kann.
Die hydrophilen Modifier sind teilweise kommerziell erhältlich und werden nach allgemein üblichen Methoden der organischen Synthesechemie hergestellt.
Die Polysiloxanmassen enthalten vorzugsweise mindestens 0,1 Gew.-%, insbesondere mindestens 0,5 Gew.-% und vorzugsweise höchstens 5,0 Gew.-%, insbesondere höchstens 10,0 Gew.-% hy­ drophilen Modifier.
Als Bestandteil 1, nämlich Organopolysiloxan mit mindestens zwei aliphatischen Doppelbindungen im Molekül, handelt es sich vorzugsweise um Organopolysiloxane, die SiC-gebundene C1-C6-Alkylreste, insbesondere Methylreste und/oder Phenyl­ reste aufweist und mindestens 2 C1-C6-Alkenylreste pro Molekül besitzt, die die aliphatischen Doppelbindungen enthalten. Die bevorzugten Alkenylreste sind Vinylreste und Allylreste. Vor­ zugsweise enthält ein Molekül nicht mehr als 10 Alkenylreste. Vorzugsweise sind die Organopolysiloxane 1 linear.
Die Viskosität der Organopolysiloxane 1 richtet sich nach ge­ wünschter Viskosität der formulierten Pasten bzw. mechanischem Profil der damit herstellbaren Formkörper und beträgt vorzugs­ weise 300 bis 200000 mPa.s bei 20°C.
Als Bestandteil 2, nämlich Organopolysiloxan mit mindestens zwei Si-H Gruppen im Molekül, handelt es sich vorzugsweise um Organopolysiloxane, die neben Si-H Gruppen SiC-gebundene C1-C6-Alkylreste, insbesondere Methylreste und/oder Phenyl­ reste aufweisen. Vorzugsweise sind die Organopolysiloxane 2 linear. Vorzugsweise enthält ein Molekül nicht mehr als 10, insbesondere nicht mehr als 5 Si-H-Gruppen.
Die Viskosität der Organopolysiloxane 2 beträgt vorzugsweise 20 bis 50000 mPa.s, insbesondere 100 bis 5000 mPa.s bei 20°C.
Die Polysiloxanmassen können vernetzen, wenn mindestens einer der Bestandteile 1, 2 oder 4 mindestens 3 vernetzungsfähige Gruppen, nämlich Si-H Gruppen oder aliphatische Doppelbindun­ gen aufweist.
Bestandteil 3, nämlich Edelmetallkatalysator besteht vorzugs­ weise aus Platinmetallen und/oder deren Verbindungen, insbe­ sondere Platin und/oder dessen Verbindungen. Es können hier alle Katalysatoren eingesetzt werden, die auch bisher zur Ad­ dition von Si-H-Gruppen an aliphatisch ungesättigte Verbindun­ gen eingesetzt wurden. Beispiele für solche Katalysatoren sind metallisches und feinverteiltes Platin, das sich auf Trägern, wie Siliciumdioxyd, Aluminiumoxyd oder Aktivkohle befinden kann, Verbindungen oder Komplexe von Platin, wie Platinhaloge­ nide, z. B. PtCl4, H2PtCl6.6H2O, Na2PtCl4.4H2O, Platin-Olefin- Komplexe, Platin-Alkohol-Komplexe, Platin-Alkoholat-Komplexe, Platin-Ether-Komplexe, Platin-Aldehyd-Komplexe, Platin-Keton- Komplexe, einschließlich Umsetzungsprodukten aus H2PtCl6.6H2O und Cyclohexanon, Platin-Siloxankomplexe, wie Platin-Vinylsi­ loxankomplexe, insbesondere Platin-Divinyltetramethyldisi­ loxankomplexe mit oder ohne Gehalt an nachweisbarem anorga­ nisch gebundenem Halogen, Bis-(gamma-picolin)-platindichlorid, Trimethylendipyridinplatindichlorid, Dicyclopentadienplatin­ dichlorid, Dimethylsulfoxydiethylenplatin-(II)-dichlorid sowie Umsetzungsprodukte von Platintetrachlorid mit Olefin und pri­ märem Amin oder sekundärem Amin oder primärem und sekundärem Amin, wie das Umsetzungsprodukt aus in 1-Octen gelöstem Platintetrachlorid mit sec.-Butylamin, oder Ammonium-Platin­ komplexe. Besonders bevorzugt sind Platinkomplexe, die aus H2PtCl6 hergestellt werden.
Edelmetallkatalysator 3 wird vorzugsweise in Mengen 0,5 bis 500 Gewichts-ppm (Gewichtsteilen je Million Gewichtsteilen), insbesondere 2 bis 400 Gewichts-ppm, jeweils berechnet als elementares Platin und bezogen auf das Gesamtgewicht der in den Bestandteilen 1 und 2 vorliegenden Organopolysiloxane eingesetzt.
Die meisten der vorstehend genannten Platinkatalysatoren sind dermaßen aktiv, daß den Polysiloxanmassen vorzugsweise als Be­ standteil 5 ein Inhibitor zugesetzt wird, der nach Vermischen der Komponenten die vorzeitige Vernetzung zum Elastomeren ver­ hindert. Beispiele für Inhibitoren 5 sind acetylenisch unge­ sättigte Alkohole, wie 3-Methyl-1-butin-3-ol, 1-Ethinylcyclohexan-1-ol,3,5-Dimethyl-1-hexin-3-ol und 3-Methyl-1-pentin-3-ol und Inhibitoren auf Vinylsiloxanbasis, wie 1,1,3,3-Tetramethyl-1,3-divinylsiloxan und vinylgruppen­ haltige Poly-, Oligo- und Disiloxane.
Die Polysiloxanmassen enthalten vorzugsweise mindestens 0,01 Gew.-%, insbesondere mindestens 0,1 Gew.-% und vorzugsweise höchstens 3,0 Gew.-%, insbesondere höchstens 0,5 Gew.-% Inhi­ bitor 5.
Die Polysiloxanmassen können als Bestandteil 6 Organopolysi­ loxane enthalten, die weder Si-H Gruppen, noch aliphatische Doppelbindungen aufweisen. Bevorzugt sind bei 20°C flüssige Organopolysiloxane, insbesondere trimethylsilylendgestoppte Polydimethylsiloxane mit einer bevorzugten Viskosität von 50 bis 100000 mPa.s bei 20°C.
Die Polysiloxanmassen können als Bestandteil 7 Füllstoffe ent­ halten, wie nicht verstärkende Füllstoffe, also Füllstoffe mit einer BET-Oberfläche von bis zu 50 m2/g, wie Quarz, Cristoba­ lit, Diatomeenerde, Calciumsilikat, Zirkoniumsilikat, Montmo­ rillonite, wie Bentonite, Zeolithe, einschließlich der Moleku­ larsiebe, wie Natriumaluminiumsilikat, Metalloxidpulver, wie Aluminium-, oder Zinkoxide bzw. deren Mischoxide, Bariumsul­ fat, Calciumcarbonat, Gips, Glas- und Kunststoffpulver; ver­ stärkende Füllstoffe, also Füllstoffe mit einer BET-Oberfläche von mehr als 50 m2/g, wie pyrogen hergestellte Kieselsäure, gefällte Kieselsäure und silicium-Aluminium-Mischoxide großer BET-Oberfläche. Die genannten Füllstoffe können hydrophobiert sein, beispielsweise durch die Behandlung mit Organosilanen bzw. -siloxanen oder durch Verätherung von Hydroxylgruppen zu Alkoxygruppen. Es kann eine Art von Füllstoff, es kann auch ein Gemisch von mindestens zwei Füllstoffen eingesetzt werden. Der Gehalt der Polysiloxanmassen an Bestandteil 7 beträgt vor­ zugsweise 10 bis 80 Gew.-%.
Die Polysiloxanmassen können als Bestandteil 8 Farbstoffe ent­ halten. Farbstoffe 8 werden beispielsweise zur Unterscheidung verschiedener Komponenten und zur Mischkontrolle eingesetzt. Beispiele für Farbstoffe 8 sind anorganische und organische Farbpigmente, wie Titandioxid oder Aluminiumspinelle, wie Ko­ baltaluminiumspinell. Der bevorzugte Gehalt der Polysiloxanma­ ssen an Bestandteil 8 beträgt höchstens 10 Gew.-%.
Die Polysiloxanmassen können als Bestandteil 9 Zusatzstoffe für bestimmte Zwecke enthalten. Geeignete Zusatzstoffe sind Fungizide, Bakterizide, Algicide, Mikrobicide, Geruchsstoffe, Geschmackstoffe, Korrosionsinhibitoren, und, wenn auch nicht bevorzugt, organische Lösungsmittel. Die Polysiloxanmassen enthalten Zusatzstoffe jeweils vorzugsweise in Mengen von 0,001 bis 1 Gew.-%, insbesondere von 0,01 bis 0,1 Gew.-%.
Die Polysiloxanmassen weisen im angemischten pastösen oder fließfähigen Zustand eine gute Affinität zu feuchten Oberflä­ chen, wie der feuchten Zahnhartsubstanz und dem feuchten Zahn­ fleisch auf und eignen sich deshalb besonders gut als Abform­ massen in der Zahnmedizin. Die vernetzten Abformungen können außerdem in der üblichen Zeit von 30 Minuten nach Herausnahme des Abdruckes aus dem Mund des Patienten mit der wäßrigen Gipsaufschlämmung ausgegossen werden ohne daß durch Wasser­ stoffentwicklung das Gipsmodell verfälscht wird. Sie können auch für Abdrücke anderer Körperteile, wie des Gehörgangs, und für alle Zwecke verwendet werden, für die Siliconelastomere mit hydrophilen Eigenschaften vorteilhaft sind, beispielsweise für Kontaktlinsen, Prothesen oder Implantate und nichtmedizi­ nische Zwecke.
In den nachfolgenden Beispielen sind, falls jeweils nicht an­ ders angegeben,
  • a) alle Mengenangaben auf das Gewicht bezogen;
  • b) alle Drücke 0,10 MPa (abs.);
  • c) alle Temperaturen 20°C;
  • d) Vinylpolymer 1 bedeutet Polydimethlysiloxan mit α,ω-Vinylgruppen mit einer Viskosität von etwa 7000 mm2/s nach Brookfield bei 25°C.
  • e) Vernetzer bedeutet wasserfreies Dimethylhydrogensilox­ aneinheiten als endständige Einheiten aufweisendes Diorga­ nopolysiloxan aus Dimethylsiloxaneinheiten und Methylhy­ drogensiloxaneinheiten, worin 10 Dimethylsiloxaneinheiten je Methylhydrogensiloxaneinheit vorliegen, mit einer Vis­ kosität von 150 mPa.s bei 25°C;
  • f) Katalysator bedeutet einen Pt-1,3-Di-Vinyl-1,1,3,3-tetramethylsiloxanyl-Komplex;
  • g) Inhibitor bedeutet ein Dimethylsiloxan mit durchschnitt­ lich 5 bis 10 Dimethylsiloxaneinheiten und α,ω-Vinylgruppen;
  • h) AZ bedeutet Aushärtezeit;
  • i) RLF bedeutet relative Luftfeuchtigkeit.
Beispiele Beispiel 1 Herstellung eines Hydrophilmodifiers der allgemeinen Formel I
50 g 10-Undecensäurechlorid und 25 g Polyethylenglykol 200 (Hoechst AG, Gendorf) wurden bis zur Beendigung der Gasent­ wicklung bei 80°C gerührt. Nach Zugabe von 1 g Hexamethyldisi­ lazan zur Verringerung des Restsäure- und OH-Gehalts wurde Va­ kuum angelegt und bei 80°C/4 hPa ausgeheizt. Der Rückstand wurde über 1 g Filterhilfe Seitz Super® filtriert. Man iso­ lierte 55,7 g einer klaren, gelblichen Flüssigkeit, bei der es sich laut 1H-NMR-Spektrum um den Bis-10-undecensäureester von Polyethylenglykol 200 handelte (Molverhältnis Undecensäurerest : Ethylenglykol = 2 : 4,3).
Vergleichsbeispiel 1 Herstellung eines nicht einvernetzbaren, hydrophilen Modifiers analog Beispiel 1
44,5 g Dodecansäurechlorid und 22,2 g Polyethylenglykol 200 (Hoechst AG, Gendorf) wurden bis zur Beendigung der Gasent­ wicklung bei 80°C gerührt. Nach Zugabe von 1 g Hexamethyldisi­ lazan zur Verringerung des Restsäure- und OH-Gehalts wurde Va­ kuum angelegt und bei 80°C/4 hPa ausgeheizt. Der Rückstand wurde über 1 g Filterhilfe Seitz Super® filtriert. Man iso­ lierte 47,9 g einer klaren, gelblichen Flüssigkeit, bei der es sich laut 1H-NMR-Spektrum um den Bis-dodecansäureester von Po­ lyethylenglykol 200 handelte (Molverhältnis Dodecansäurerest Ethylenglykol = 2 : 4,6).
Beispiel 2 Extraktionsversuche an Abmischungen mit dem Modifier aus Bei­ spiel 1, dem nichtvernetzbaren Modifier aus Vergleichsbeispiel 1 und einer Ausgangsmischung
Es wurden drei Mischungen hergestellt:
  • 1. Dentale Siliconabformmasse Komponenten A+B analog US-A-5,580,921, Beispiel 4, jedoch ohne Hydrophilmodifier
  • 2. Dentale Siliconabformmasse von vorstehender Mischung 1 mit zusätzlich 3 Gew.-% erfindungsgemäßem hydrophilen Modifier von Beispiel 1
  • 3. Dentale Siliconabformmasse von Mischung 1 mit zusätzlich 3 Gew.-% nicht erfindungsgemäßem hydrophilem Modifier von Vergleichsbeispiel 1.
Jede dieser Mischungen wurde durch Vermischen der Komponenten A und B bei Raumtemperatur ausgehärtet. Nach 4 Tagen Lagerung bei Raumtemperatur wurden die Vulkanisate in einer Soxhlet-Ap­ paratur mit einem Gemisch aus 75 Gew.-% Toluol und 25 Gew.-% 1,2-Dimethoxyethan (Monoglyme) 7 Stunden unter Rückflußbedin­ gungen extrahiert und nach vollständiger Entfernung der Lö­ sungsmittelreste im Vakuum zurückgewogen.
Die nachstehenden Anteile wurden extrahiert:
Mischung 1: 2,7 Gew.-%
Mischung 2: 4,4 Gew.-%
Mischung 3: 5,5 Gew.-%
Daraus läßt sich berechnen- daß im Gegensatz zu dem Dodecan­ säurederivat von Vergleichsbeispiel 1, welches zu 93% extra­ hierbar ist, das erfindungsgemäße 10-Undecensäurederivat von Beispiel 1 bei der Aushärtung zu 44% einvernetzt.
Für die vergleichende Prüfung der Wirkung und der Langzeitsta­ bilität von Dentalmassen mit verschiedenen Hydrophil-Modifiern wurde eine "hydrophobe" Basis-Dentalmasse mit A- und B-Kompo­ nente hergestellt (= "Blindwert").
Im Vergleich zum gemessenen Blindwert der hydrophoben Masse wurden auch die Aushärtezeiten bei 37°C der entsprechenden hy­ drophilen Dentalmassen bestimmt. Hydrophiler Modifier von Bei­ spiel 1 und hydrophiler Modifier analog US-A-5,580,921, Bei­ spiel 1 auf Organosiloxanbasis wurden dabei jeweils in der A-Komponente geprüft. Ein Einsatz des Hydrophil-Modifiers in der A-Komponente ist aufgrund der dann zu erwartenden, höheren Langzeitlagerstabilität der modifierfreien B-Komponente von hohem Interesse.
Beispiel 3 a) Herstellung einer Dentalmasse "Lightbody" (A-Komponente)
Vinylpolymer 56%
Quarzmehl mit einer Korngröße von 1-30µm (Quarzwerke Frechen) 38%
HDK® H15 (von Wacker-Chemie GmbH) 4%
Chromoxid Grün Pigment 0,3%
TiO2 Pigment 0,2%
Katalysator 1,4%
Inhibitor   0,1%
100,0%
b) Herstellung einer Dentalmasse "Lightbody" (B-Komponente)
Vinylpolymer 41%
Quarzmehl mit einer Korngröße von 1-30µm (Quarzwerke Frechen 39%
HDK® H15 von (Wacker-Chemie GmbH) 4%
Chromoxid Grün Pigment 1%
Vernetzer  15%
100%
c) Einmischung von 4% hydrophilem Modifier von Beispiel 1 in die A-Komponente nach Beispiel 3a) d) Einmischung von 4% hydrophilem Modifier analog US-A-5,580,921 Beispiel 1 in die A-Komponente nach Beispiel 3a)
Die A-Komponenten nach Beispiel 3c) und 3d) wurden sowohl bei 23°C gelagert, als auch bei 70°C (21 bzw. 42 Tage) einer be­ schleunigten Hitzealterung unterworfen. Als Blindwert diente die ebenfalls nach diesem Schema "gealterte" hydrophobe Basis- Komponente A gemäß Beispiel 3a.
Zur Bestimmung der jeweiligen Aushärtezeiten bei 37°C wurden sämtliche A-Komponenten mit einer nur bei Raumtemperatur gela­ gerten B-Komponente im A : B-Mengenverhältnis = 1 : 1 mit ei­ nem Cyclovisco-Brabender-Gerät bei 37°C geprüft.
Aushärtezeiten bei 37°C von hydrophilen Dentalmassen A + B (A : B = 1 : 1) gegenüber "Blindwert" (=hydrophobe Masse) in Sekunden:
Ergebnis:
  • 1. Modifier von Beispiel 1 bewirkt in der A-Komponente bei der Hitzealterung während 3 Wochen (≘ 21 Tage) bzw. 6 Wochen (≘ 42 Tage) nur eine leichte Abnahme der AZ 37°C. Nach 42 Tagen bei 70°C ist der gemessene Wert mit 215 sec noch immer niedriger als bei der ersten Prüfung nach 1 Tag bei 23°C.
  • 2. Die Masse mit Modifier analog US 5,580,921 in der A-Kompo­ nente ist bei 23°C zunächst stabil (AZ 37°C = 135 sec) die Werte nach 70°C Lagerung signalisieren dann aber eine Verdop­ pelung der AZ 37°C auf 270 bzw. 410 sec.
Beispiel 4 Bestimmung des Einvernetzungsgrades verschiedener Hydrophilmo­ difier in Dentalmassen
Modifier-Extraktion zwecks Bestimmung des Einvernetzungsgrades des neuen Hydrophil-Modifiers von Beispiel 1. Hierzu wurden Vulkanisat-Proben einer Soxhletextraktion analog Beispiel 2 unterworfen. Als Lösungsmittelgemisch wurden 525 ml Toluol mit 175 ml Ethinylglycoldimethylether eingesetzt. Es wurde 5 Stun­ den extrahiert.
Proben
  • 1. Blindwert: Dentalmasse "Lightbody-A-Komponente" aus Bei­ spiel 4a, jedoch mit 0,5% Katalysator.
    Dentalmase "Lightbody-B-Komponente" aus Beispiel 3b jedoch mit 4% Vernetzer mit 0,14 Gew.-% H.
  • 2. Dentalmasse "Lightbody-B-Komponente" aus Beispiel 3a, je­ doch mit 0,5% Katalysator, 4% hydrophilem Modifier von Bei­ spiel 1.
    Dentalmasse "Lightbody-B-Komponente" aus Beispiel 3b, jedoch mit 4,0% Vernetzer mit 0,14 Gew.-% H, 4% hydrophilem Modifier von Beispiel 1.
  • 3. Dentalmasse "Lightbody-A-Komponente" 0,5% Katalysator, +4% hydrophilem Modifier analog US-A-5,580,921
    Dentalmasse "Lightbody-B-Komponente" 4% Vernetzer mit 0,14 Gew.-% H, 4% hydrophilem Modifier analog US-A-5,580,921.
Ergebnis:
Beispiel 5 Bestimmung der Hydrophilie vor und nach Wasserlagerung der Proben von Beispiel 4
Die Proben wurden 7 Tage in Wasser gelagert, dann 3 Tage bei 23°C getrocknet.
Ergebnis: Die Hydrophilie ist bei Probe 2 nach Wasserlagerung immer noch gut und bestätigt den hohen Einvernetzungsgrad (= permanente Hydrophilie).

Claims (12)

1. Lagerstabile, permanent wasserbenetzbare elastomere Vulka­ nisate ergebende Polysiloxanmassen, enthaltend die Bestandteile
1. Organopolysiloxan mit mindestens zwei aliphatischen Doppelbindungen im Molekül,
2. Organopolysiloxan mit mindestens zwei Si-H Gruppen im Molekül,
3. Edelmetallkatalysator und
4. hydrophilen Modifier der allgemeinen Formel I
[H2C=CH-A1-(A2)m-X]nB (I)
in der
A1 einen zweiwertigen C2-C10-Kohlenwasserstoffrest, der sub­ stituiert sein kann mit Halogenatomen,
A2 einen zweiwertigen C1-C24-Kohlenwasserstoffrest, der durch nicht benachbarte Sauerstoffatome oder Stickstoff­ atome oder Gruppen der Formeln -NR-, -CO- oder -CO-NR1­ unterbrochen sein kann und zusätzlich noch substituiert sein kann mit Halogenatomen, mit der Maßgabe, daß pro Sau­ erstoff- oder Stickstoffatom mindestens 5 Kohlenstoffatome vorhanden sind,
X eine zweiwertige Gruppe -O-, -CO- oder -COO-,
B polare Reste, die Kohlenstoffatome und mindestens 2 nicht benachbarte Sauerstoffatome aufweisen, wobei die Sauer­ stoffatome als Ethersauerstoff oder in Hydroxylgruppen, C1-C4-Acyl- oder C1-C3-Trialkylsilylgruppen vorliegen, mit der Maßgabe, daß pro Sauerstoffatom höchstens 3 Kohlen­ stoffatome vorhanden sind,
m die Werte 0 oder 1
n ganzzahlige Werte von 1 bis 50,
R und R1 jeweils einen einwertigen C1-C10-Kohlenwasserstoffrest, der substituiert sein kann mit Halogenatomen, bedeuten.
2. Polysiloxanmassen nach Anspruch 1 in Form von 2 Komponen­ ten, nämlich die den Katalysatorbestandteil 3 enthaltende Komponente A, welche alle Bestandteile, außer Bestandteil 2 enthält und Komponente B, welche alle Bestandteile, außer Bestandteil 3 enthält.
3. Polysiloxanmassen nach Anspruch 1 oder 2, bei denen der polare Rest H in Bestandteil 4 aus Polyethylenglykolein­ heiten [-CH2CH2-O-] aufgebaut ist oder ein Polyol mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen oder ein Zuckerrest ist.
4. Polysiloxanmassen nach einem der Ansprüche 1 bis 3, bei denen in Bestandteil 4 der Ausdruck [H2C=CH-A1-(A2)m-X] in der allgemeinen Formel I H2C=CH-(CH2)8-COO ist.
5. Polysiloxanmassen nach einem der Ansprüche 1 bis 4, die als Bestandteil 5 einen Inhibitor enthalten.
6. Polysiloxanmassen nach einem der Ansprüche 1 bis 5, die als Bestandteil 6 Organopolysiloxane enthalten, die weder Si-H Gruppen, noch aliphatische Doppelbindungen aufweisen.
7. Polysiloxanmassen nach einem der Ansprüche 1 bis 6, die als Bestandteil 7 Füllstoffe enthalten.
8. Verwendung der Polysiloxanmassen nach einem der Ansprüche 1 bis 7 als dentale Abformmassen.
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