DE19940320B4 - Nicht reflektierende Beschichtungspolymere und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Nicht reflektierende Beschichtungspolymere und Verfahren zu deren Herstellung Download PDF

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Abstract

Diazonaphthachinonsulfonyl-substituiertes Polymer, das zur Verwendung in einer nicht reflektierenden Beschichtung für ein Halbleiterbauelement geeignet ist, wobei das Polymer ein Poly(styrolacrylat)polymer der Formel (1) ist:
Figure 00000001
worin R für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkyl-, Hydroxyl- oder Hydroxymethyl-Gruppe; x für eine Zahl von 1 bis 5 und a:b:c:d für ein Molverhältnis von 0;1-0,9:0,1-0,9:0,1-0,9:0,1-0,9 steht.

Description

  • Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf organische Polymere, die zur Verwendung für nicht reflektierende Beschichtungen auf Halbleiterbauelementen geeignet sind, und auf Verfahren zu deren Herstellung. Die erfindungsgemäßen Polymere können insbesondere zur Ausbildung einer Schicht verwendet werden, die Reflexionen des Lichtes von den unteren Schichten verhindert, mit denen ein Halbleiter-Chip überzogen ist, wenn Photolithographie-Verfahren unter Verwendung von Lichtquellen mit kurzer Wellenlänge, z. B. mit Wellenlängen von 248 nm (KrF) und 193 nm (ArF), während der Herstellung von Halbleitern mit 64M, 256M, 1G, 4G und 16G DRAM angewendet werden. Nicht reflektierende Beschichtungen, die Polymere gemäß der vorliegenden Erfindung umfassen, beseitigen auch den Effekt einer stehenden Welle bei Verwendung eines ArF-Strahls und die durch Veränderungen der Dicke der Photoresist-Schicht selbst bedingte Reflexion/Diffraktion. Die vorliegende Erfindung bezieht sich auch auf eine nicht reflektierende Zusammensetzung, die diese Polymere alleine oder in Kombination mit anderen lichtabsorbierenden Verbindungen enthält, und auf die von diesen Zusammensetzungen gebildete, nicht reflektierende Beschichtung, sowie auf Verfahren zu deren Herstellung.
  • Bei Photolithographie-Verfahren zur Ausbildung von Submikro-großen Mustern während der Herstellung von Halbleitern ist das Vorliegen einer Reflexionsauskerbung der stehenden Welle der Belichtungsstrahlung unvermeidbar. Dieser Effekt beruht auf den spektroskopischen Eigenschaften der unteren Schichten, mit denen der Halbleiter- Wafer beschichtet ist, auf Veränderungen der Photoresist-Schicht und auf Variationen der kritischen Dimension (CD) aufgrund von gebeugtem und reflektiertem Licht von der unteren Schicht. Daher wurde vorgeschlagen, eine als nicht reflektierende Beschichtung bezeichnete Schicht im Halbleiterbauelement einzubringen, um die Reflexion von Licht aus den unteren Schichten zu verhindern. Diese nicht reflektierende Beschichtung umfaßt üblicherweise ein organisches Material, das Licht im Wellenlängenbereich der für das Lithographie-Verfahren verwendeten Lichtstrahlenquelle absorbiert.
  • Nicht reflektierende Beschichtungen werden in Abhängigkeit von den verwendeten Beschichtungsmaterialien in anorganische und organische nicht reflektierende Beschichtungen oder, abhängig vom Mechanismus, in lichtabsorbierende und lichtinterferierende Beschichtungen unterteilt.
  • Eine anorganische nicht reflektierende Beschichtung wird hauptsächlich beim Verfahren der Submikromuster-Erzeugung unter Verwendung einer i-Linien-Strahlung mit einer Wellenlänge von 365 nm verwendet. TiN und amorpher Kohlenstoff wurden bisher hauptsächlich in lichtabsorbierenden Beschichtungen eingesetzt, und SiON wurde in lichtinterferierenden Beschichtungen verwendet.
  • Anorganisches SiON wurde für nicht reflektierende Beschichtungen bei Verfahren zur Erzeugung von Submikromustern unter Verwendung eines KrF-Strahls eingesetzt. Der jüngste Trend ist der Versuch, organische Verbindungen für eine nicht reflektierende Beschichtung zu verwenden. Ausgehend von den bisherigen Erkenntnissen, bestehen folgende Voraussetzungen für eine geeignete organische nicht reflektierende Beschichtung:
    Zum ersten darf der Photoresist während des Verfahrens zur Mustererzeugung nicht dadurch vom Substrat abgelöst werden, daß er im Lösungsmittel gelöst wird, das für die organische nicht reflektierende Beschichtung verwendet wird. Aus diesem Grunde muß die organische nicht reflektierende Beschichtung so beschaffen sein, daß sie eine vernetzte Struktur bildet, und sie darf keine Chemikalien als Nebenprodukte erzeugen.
  • Zum zweiten dürfen Säuren oder Aminverbindungen nicht in die nicht reflektierende Beschichtung hinein- bzw. aus dieser herauswandern. Es besteht nämlich eine Neigung zum "Unterschneiden" an der Unterseite des Musters, wenn eine Säure wandert, und zum "Fußen", wenn eine Base, wie ein Amin, wandert.
  • Zum dritten sollte die nicht reflektierende Beschichtung im Vergleich zur Photoresist-Schicht eine schnellere Ätzgeschwindigkeit aufweisen, damit das Ätzverfahren unter Verwendung des Photoresists als Maske effizient durchgeführt werden kann.
  • Zum vierten sollte die nicht reflektierende Beschichtung bei einer minimalen Dicke wirksam sein.
  • Aus der FR 2262329 A1 sind lichtempfindliche Diazidharze bekannt, die durch die allgemeinen Formeln I und II
    Figure 00030001
    repräsentiert werden, worin X beispielsweise für eine Sulfonylgruppe steht, wobei R1 eine o-Chinondiazidgruppe wie beispielsweise eine 1,2-Naphthochinondiazidgruppe ist.
  • Aus der DE-3100077 A1 ist ein lichtempfindliches Gemisch beschrieben, das ein wasserunlösliches, in wäßrig-alkalischen Lösungen lösliches Bindemittel und das Umsetzungsprodukt eines Naphthochinondiazidsulfonylhalogenids mit einem Gemisch aus einer niedermolekularen Verbindung definierter Struktur und Molekülgröße, die mindestens eine phenolische Hydroxygruppe aufweist, und einer polymeren Verbindung mit wiederkehrenden Einheiten enthält, die jeweils mindestens eine phenolische Hydroxygruppe enthalten. Als polymere Verbindungen mit phenolischen Hydroxygruppen kommen Kodensationsharze von Phenolen mit Carbonylverbindungen in Betracht, insbesondere Novolake.
  • Aus der EP 196999 A2 sind Phenolnovolakharze der allgemeinen Formel
    Figure 00040001
    bekannt, in der R2 beispielweise für -SO2R4 steht, wobei R4 eine 1,2-Naphthochinondiazidgruppe sein kann.
  • Aus der Publikation in Tetrahedron (1992), 48(42), S. 9207-16 ist die Synthese und Photochemie von 1,2-Naphthochinondiazid-(2)-n-sulfonsäurederivaten bekannt.
  • Die US 5525457 A beschreibt einen reflektionsverhindernden Film, der ein Copolymer umfaßt, das aus Monomeren copolymerisiert wird, die mindestens ein ungesättigtes Carbonsäuremonomer, mindestens eine Epoxygruppen-enthaltendes ungesättigtes Monomer und mindestens ein Cinnamoylphenylgruppen-enthaltendes ungesättigtes Monomer umfassen.
  • Bisher wurden noch keine geeigneten nicht reflektierenden Beschichtungen zur Verwendung bei Verfahren zur Ausbildung eines Submikromusters unter Verwendung eines ArF-Strahls entwickelt. Zudem wird derzeit die Verwendung organischer Chemikalien in nicht reflektierenden Beschichtungen untersucht, da bisher keine anorganische nicht reflektierende Beschichtung bekannt ist, welche die Interferenz einer Lichtquelle mit 193 nm regelt.
  • Daher ist es erwünscht, organische nicht reflektierende Beschichtungen zu verwenden und zu entwickeln, die Licht bei bestimmten Wellenlängen stark absorbieren, um den Effekt einer stehenden Welle und einer Lichtreflexion bei Lithographieverfahren zu verhindern und um die Rückdiffraktion und Lichtreflexionen von den unteren Schichten zu beseitigen.
  • Der vorliegenden Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, neue chemische Verbindungen bereitzustellen, die zur Verwendung in nicht reflektierenden Beschichtungen für Photolitographieverfahren zur Ausbildung von Submikromustern unter Verwendung von Lichtstrahlen mit 193 nm (ArF) und 248 nm (KrF) bei der Herstellung der Halbleiterbauelemente geeignet sind.
  • Zudem stellt die vorliegende Erfindung Verfahren zur Herstellung chemischer Verbindungen, die in nicht reflektierenden Beschichtungen verwendet werden, bereit.
  • Die vorliegende Erfindung sieht auch nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzungen, welche die vorgenannten Verbindungen enthalten, und Verfahren zu deren Herstellung vor.
  • Außerdem stellt die vorliegende Erfindung nicht reflektierende Beschichtungen, die unter Verwendung der vorgenannten nicht reflektierenden Zusammensetzung gebildet werden, und Verfahren zu deren Herstellung bereit.
  • Die Polymere der vorliegenden Erfindung sind Polymere der allgemeinen Formel (1):
    Figure 00060001
    worin R für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkyl-, Hydroxyl- oder Hydroxymethyl-Gruppe; x für eine Zahl von 1 bis 5 und a:b:c:d für ein Molverhältnis von 0,1-0,9:0,1-0,9:0,1-0,9:0,1-0,9 steht.
  • Die Polymere der vorliegenden Erfindung sollen die Lichtabsorption bei Wellenlängen von 193 nm und 248 nm erleichtern, indem sie Gruppen aufweisen, die Licht bei beiden Wellenlängen stark absorbieren.
  • Das durch die obige allgemeine Formel 1 dargestellte Polymer kann gemäß der nachfolgend angegebenen Reaktionsgleichung 1 hergestellt werden, wobei ein Poly(styrolacylat)harz (Verbindung III) und ein Diazonaphtochinonhalogenid (Verbindung II) in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines Amins umgesetzt werden:
    Figure 00070001
    Figure 00080001
    worin R für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkyl-, Hydroxyl- oder Hydroxymethyl-Gruppe; Y für ein Halogen, x für eine Zahl von 1 bis 5; und a:b:c:d für ein Molverhältnis von 0,1-0,9:0,1-0,9:0,1-0,9:0,1-0,9 steht.
  • Die in den obigen Reaktionen verwendeten Ausgangsmaterialien Diazonaphthochinonhalogenid (II) und Poly(styrolacrylat)harz (III) sind im Handel erhältlich oder können durch bekannte Verfahren synthetisiert werden.
  • Das zur Herstellung der Polymere der vorliegenden Erfindung verwendete Amin ist vorzugsweise Trialkylamin und besonders bevorzugt Triethylamin.
  • Das zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polymere verwendete Lösungsmittel kann unter Tetrahydrofuran, Toluol, Benzol, Methylethylketon und Dioxan ausgewählt sein.
  • Die Reaktionstemperatur des zur Herstellung der erfindungsgemäßen Polymere eingesetzten Polymerisationsverfahrens beträgt vorzugsweise 50 bis 80°C.
  • Die vorliegende Erfindung sieht auch eine nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung vor, die ein Polymer der allgemeinen Formel 1 alleine in einem organischen Lösungsmittel enthält.
  • Die nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung kann auch eines der Polymere der allgemeinen Formel 1 und eine lichtabsorbierende Verbindung, ausgewählt unter Anthracen und dessen Derivaten, Fluorenonderivaten, Fluoren und dessen Derivaten, Fluorenol, Xanthon, Chinizarin und Fluorescein, umfassen. Beispiele für diese Verbindungen sind in den nachfolgenden Tabellen 1a und 1b angegeben:
  • Tabelle 1a
    Figure 00100001
  • Tabelle 1b
    Figure 00110001
  • In der obigen Tabelle 1a stehen R5, R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte C1-C5-Alkyl-, C3-C10-Cycloalkyl-, C1-C10-Alkoxyalkyl- oder C3-C10-Cycloalkoxyalkyl-Gruppe, und p ist eine ganze Zahl, die vorzugsweise einen Wert von 1 bis 3 aufweist.
  • In der obigen Tabelle 1b stehen R8 bis R15 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, eine Hydroxyl-Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte C1-C5-Alkyl-, C3-C10-Cycloalkyl-, C1-C10-Alkoxyalkyl- oder C3-C10-Cycloalkoxyalkyl-Gruppe, und R16 und R17 stellen unabhängig voneinander jeweils eine C1-C5-Alkylgruppe dar.
  • Die nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung gemäß der vorliegenden Erfindung wird durch Lösen eines Polymers der obigen allgemeinen Formel 1 in einem organischen Lösungsmittel und anschließende Zugabe einer oder mehrerer Verbindungen, die aus den obigen Tabellen 1a und 1b ausgewählt sind, hergestellt.
  • Bei dem zur Herstellung verwendeten organischen Lösungsmittel kann es sich um jedes geeignete, herkömmliche organische Lösungsmittel, vorzugsweise aber um ein unter Ethyl-3-ethoxypropionat, Methyl-3-methoxypropionat, Cyclohexanon, Propylenglykol und Methyletheracetat ausgewähltes Lösungsmittel, handeln.
  • Die Menge des zur Herstellung der erfindungsgemäßen nicht reflektierenden Beschichtungszusammensetzung verwendeten Lösungsmittels beträgt, auf das Gewicht des verwendeten Polymers bezogen, vorzugsweise 200 bis 5000 % (G/G).
  • Eine nicht reflektierende Beschichtung gemäß der vorliegenden Erfindung kann auf einem Halbleiter-Siliciumwafer ausgebildet werden, indem man eine Lösung eines Polymers der allgemeinen Formel 1 alleine oder eine Zusammensetzung, die ein Polymer der allgemeinen Formel 1 und eine oder mehrere der in den Tabellen 1a und 1b angegebenen, lichtabsorbierenden Verbindungen enthält, filtriert, anschließend die filtrierte Lösung oder Zusammensetzung auf einen Wafer aufträgt, der in üblicher Weise hergestellt wurde, und die Beschichtung "ofenhärtet" (den Wafer während 10 bis 1000 Sekunden auf eine Temperatur von 100 bis 300°C erwärmt), um das nicht reflektierende Beschichtungspolymer zu vernetzen.
  • Die Polymere, welche die nicht reflektierende Beschichtung gemäß der vorliegenden Erfindung umfassen, bilden eine vernetzte Struktur durch eine Reaktion, die den Ring der Diazonaphthochinongruppe in diesen Polymeren öffnet, aus, wenn sie auf einen Wafer aufgetragen und bei hohen Temperaturen gehärtet (ofengehärtet) werden. Durch diese vernetzte Struktur können die Polymere gemäß der vorliegenden Erfindung, ein organisches nicht reflektierendes Beschichtungsmaterial bilden, das unter herkömmlichen photolithographischen Bedingungen spektroskopisch stabil ist.
  • Die erfindungsgemäßen Polymere und Zusammensetzungen haben sich als hervorragende organische nicht reflektierende Beschichtungsmaterialien während der Erzeugung von Submikro-großen Mustern bei photolithographischen Verfahren erwiesen, die mit 248 nm KrF- und mit 193 nm ArF-Lasern arbeiten. Der gemäß der vorliegenden Erfindung vorgesehene Antireflexions-Effekt hat sich als überlegen gezeigt, wenn anstelle eines ArF-Strahls Elektronenstrahlen-, extreme UV (EUV)-Strahlen und Ionenstrahlenlicht-Quellen verwendet werden.
  • Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele weiter veranschaulicht, ohne jedoch auf die angegebenen Beispiele beschränkt zu sein.
  • BEISPIEL 1
  • Synthese eines Polyhydroxystyrol-Copolymers, das eine Diazonaphthochinonsulfonylgruppe aufweist
  • Nach dem vollständigen Lösen von 49,6 g (0,3 Mol) Polyhydroxystyrolharz in einem 300 ml fassenden Rundkolben, der 250 g Tetrahydrofuran (THF) enthält, werden dem Gemisch 15,2 g (0,15 Mol) Triethylamin zugegeben und vollständig vermischt. Zum Gemisch werden langsam 45,1 g (0,15 Mol) Diazonaphthochinonchlorid gegeben und während mehr als 24 Stunden umgesetzt. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Harz durch Fällung mit Diethylether abgetrennt und im Vakuum getrocknet, wodurch ein Poly(hydroxystyrol-Diazonaphthochinonsulfonylstyrol)-Copolymer gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten wird, bei dem 50 % des Hydroxystyrol-Monomers mit einer Diazonaphthochinonsulfonylgruppe substituiert sind. Die Ausbeute beträgt 90 bis 95 %.
  • BEISPIEL 2
  • Synthese eines Polyhydroxy-α-methylstyrol-Copolymers, das eine Diazonaphthochinonsulfonylgruppe aufweist
  • Nach dem vollständigen Lösen von 58,8 g (0,33 Mol) Poly(hydroxy-(α-methylstyrol)harz in einem 300 ml fassenden Rundkolben, der 250 g Tetrahydrofuran (THF) enthält, werden dem Gemisch 13,45 g (0,132 Mol) Triethylamin zugegeben und vollständig vermischt. Zu dem Gemisch werden langsam 39,7 g (0,132 Mol) Diazonaphthochinonchlorid gegeben und während mehr als 24 Stunden umgesetzt. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Harz durch Fällen mit Diethylether abgetrennt und im Vakuum getrocknet, wodurch ein Poly(hydroxystyrol-α-methylstyrol-Diazonaphthochinonsulfonyl-(α-methylstyrol)-Copolymer gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten wird, bei dem 40 % des Hydroxy-α-methylstyrol-Monomers mit einer Diazonaphthochinonsulfonylgruppe substituiert sind. Die Ausbeute beträgt 90 bis 95 %.
  • BEISPIEL 3
  • Synthese eines Poly(hydroxystyrol-Hydroxyethylacrylat)-Copolymers das eine Diazonaphthochinonsulfonylgruppe aufweist
  • Nach dem vollständigen Lösen von 84,1 g (0,3 Mol) Poly(hydroxystyrolhydroxyethylacrylat)harz in einem 300 ml fassenden Rundkolben, der 300 g Tetrahydrofuran (THF) enthält, werden dem Gemisch 15,2 g (0,15 Mol) Triethylamin zugegeben und vollständig vermischt. Zu dem Gemisch werden langsam 45,1 g (0,15 Mol) Diazonaphthochinonchlorid gegeben und während mehr als 24 Stunden umgesetzt. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Harz durch Fällen mit Diethylether abgetrennt und im Vakuum getrocknet, wodurch ein Poly(hydroxystyrol-Hydroxyethylacrycrylat)-Copolymer gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten wird, bei dem 50 % des Reaktanten mit einer Diazonaphthochinonsulfonylgruppe substituiert sind. Die Ausbeute beträgt 85 bis 90 %.
  • BEISPIEL 4
  • Synthese eines Poly(hydroxystyrol-Hydroxyethylmethacrylat)-Copolymers das eine Diazonaphthochinonsulfonylgruppe aufweist
  • Nach dem vollständigen Lösen von 88,3 g (0,3 Mol) Poly(hydroxystyrolhydroxyethylmethacrylat)harz in einem 300 ml fassenden Rundkolben, der 300 g Tetrahydrofuran (THF) enthält, werden dem Gemisch 13,7 g (0,135 Mol) Triethylamin zugegeben und vollständig vermischt. Zu dem Gemisch werden langsam 40,6 g (0,135 Mol) Diazonaphthochinonchlorid gegeben und während mehr als 24 Stunden umgesetzt. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Harz durch Fällen mit Diethylether abgetrennt und im Vakuum getrocknet, wodurch ein Novolac-Harz gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten wird, bei dem 45 % des Reaktanten mit einer Diazonaphthochinonsulfonylgruppe substituiert sind. Die Ausbeute beträgt 90 bis 95 %.
  • BEISPIEL 5
  • Synthese eines Phenylnovolac-Copolymers. das eine Diazonaphthochinonsulfonylgruppe aufweist
  • Nach dem vollständigen Lösen von 63,1 g (0,35 Mol) Phenylnovolac-Harz in einem 300 ml fassenden Rundkolben, der 250 g Tetrahydrofuran (THF) enthält, werden dem Gemisch 17,7 g (0,175 Mol) Triethylamin zugegeben und vollständig vermischt. Zu dem Gemisch werden langsam 52,6 g (0,175 Mol) Diazonaphthochinonchlorid gegeben und während mehr als 24 Stunden umgesetzt. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Harz durch Fällen mit Diethylether abgetrennt und im Vakuum getrocknet, wodurch ein Phenylnovolac-Harz gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten wird, bei dem 50 des Reaktanten mit einer Diazonaphthochinonsulfonyl-gruppe substituiert sind. Die Ausbeute beträgt 90 bis 95 %.
  • BEISPIEL 6
  • Synthese eines Cresolnovolac-Copolymers, das eine Diazonaphthochinonsulfonylgruppe aufweist
  • Nach dem vollständigen Lösen von 62,2 g (0,3 Mol) Cresolnovolac-Harz in einem 300 ml fassenden Rundkolben, der 250 g Tetrahydrofuran (THF) enthält, werden dem Gemisch 15,2 g (0,15 Mol) Triethylamin zugegeben und vollständig vermischt. Zu dem Gemisch werden langsam 45,1 g (0,15 Mol) Diazonaphthochinonchlorid gegeben und während mehr als 24 Stunden umgesetzt. Nach Vervollständigung der Reaktion wird das Harz durch Fällen mit Diethylether abgetrennt und im Vakuum getrocknet, wodurch ein Cresolnovolac-Harz gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten wird, bei dem 50 des Reaktanten mit einer Diazonaphthochinonsulfonylgruppe substituiert sind. Die Ausbeute beträgt 90 bis 95 %.
  • BEISPIEL 7
  • Herstellung eines nicht reflektierenden Beschichtungsfilms
  • 50 mg eines gemäß den obigen Beispielen 1 bis 6 hergestellten Copolymers werden mit 0,1 bis 30 % (G/G) einer der Verbindungen in den obigen Tabellen 1a und 1b in etwa 100 g Propylenglykolmethyletheracetat (PGMEA) vermischt, und das Gemisch wird vollständig gelöst. Die Lösung wird filtriert, auf einen Wafer aufgetragen und während 10 bis 1000 Sekunden bei 100 bis 300°C ofengehärtet. Anschließend wird auf diesen nicht reflektierenden Film ein lichtempfindlicher Film aufgetragen, wodurch ein Halbleiterbauelement erhalten wird, das zur Erzeugung eines feinen Musters bei einem üblichen photolithographischen Verfahren geeignet ist.
  • Die erfindungsgemäßen Polymere weisen in den meisten Kohlenwasserstoff-Lösungsmitteln eine hohe Löslichkeit auf, aber die nicht reflektierende Beschichtung wird nach dem Ofenhärten in jedem Lösungsmittel unlöslich. Deshalb sind die erfindungsgemäßen Polymere hervorragend zur Verwendung in einem Photoresist-Film geeignet und führen während der Mustererbildung nicht zu solchen Problemen wie "Schneiden" oder "Fußen".
  • Die Verwendung der erfindungsgemäßen Polymere als nicht reflektierende Beschichtungen bei dem Verfahren zur Erzeugung von Submikromustern bei der Herstellung von Halbleitern führt zu einer höheren Produktausbeute, da durch die Beseitigung der CD-Veränderungen, die von den unteren Schichten herrühren, stabile Submikromuster für 64M, 256M, 1G, 4G und 16G gebildet werden.

Claims (15)

  1. Diazonaphthachinonsulfonyl-substituiertes Polymer, das zur Verwendung in einer nicht reflektierenden Beschichtung für ein Halbleiterbauelement geeignet ist, wobei das Polymer ein Poly(styrolacrylat)polymer der Formel (1) ist:
    Figure 00170001
    worin R für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkyl-, Hydroxyl- oder Hydroxymethyl-Gruppe; x für eine Zahl von 1 bis 5 und a:b:c:d für ein Molverhältnis von 0;1-0,9:0,1-0,9:0,1-0,9:0,1-0,9 steht.
  2. Polymer nach Anspruch 1, worin R für Wasserstoff oder eine Methyl-Gruppe und x für 1 steht.
  3. Verfahren zur Herstellung eines Polymers nach Anspruch 1 oder 2, das die Umsetzung eines Poly(styrolacrylat)harzes (III) und eines Diazonaphthochinonhalogenids (II) in einem Lösungsmittel in Gegenwart eines Amins gemäß der folgenden Reaktionsgleichung umfaßt:
    Figure 00180001
    worin R für Wasserstoff, eine C1-C6-Alkyl-, Hydroxyl- oder Hydroxymethyl-Gruppe; Y für Halogen, x für eine Zahl von 1 bis 5; und a:b:c:d für ein Molverhältnis von 0,1-0,9:0,1-0,9:0,1-0,9:0,1-0,9 steht.
  4. Verfahren nach Anspruch 3, wobei das Molverhältnis jedes Reaktanten 0,1-0,9 beträgt.
  5. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 oder 4, wobei das Amin Triethylamin ist.
  6. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 5, wobei das Lösungsmittel unter Tetrahydrofuran, Toluol, Benzol, Methylethylketon und Dioxan ausgewählt ist.
  7. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 bis 6, wobei die Reaktionstemperatur 50 bis 80°C beträgt.
  8. Nicht reflektierende Beschichtungszusammensetzung, umfassend ein Diazonaphthochinonsulfonyl-substituiertes Polymer nach Anspruch 1 oder 2 und eine oder mehrere lichtabsorbierende Verbindungen, die unter Anthracen und dessen Derivaten, Fluorenonderivaten, Fluoren und dessen Derivaten, Fluorenol, Xanthon, Chinizarin und Fluorescein ausgewählt ist (sind).
  9. Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 8, wobei die lichtabsorbierende Verbindung Anthracen, 9-Anthracenmethanol, 9-Anthracencarbonitril, 9-Anthracencarbonsäure, Dithranol, 1,2,10-Anthracentriol, Anthraflavinsäure, 9-Anthraldehydoxim, 9-Anthraldehyd, 2-Amino-7-methyl-5-oxo-5H[1]benzopyranol[2,3-b]pyridin-3-carbonitril, 1-Aminoanthrachinon, Anthrachinon-2-carbonsäure,,5-Dihydroxyanthrachinon, Anthron, 9-Anthryltrifluormethylketon, Fluoren, 9-Fluorenessigsäure, 2-Fluorencarboxaldehyd, 2-Fluorencarbonsäure, 1-Fluorencarbonsäure, 4-Fluorencarbonsäure, 9-Fluorencarbonsäure, 9-Fluorenmethanol, Fluorenol, Xanthon, Chinizarin und Fluorescein, sowie ein 9-Alkylanthracenderivat der Formel:
    Figure 00190001
    ein 9-Carboxylanthracenderivat der Formel:
    Figure 00190002
    ein 1-Carboxylanthracenderivat der Formel:
    Figure 00200001
    ein Fluorenonderivat der Formel:
    Figure 00200002
    ein Fluorenonderivat der Formel:
    Figure 00200003
    ein Fluorenonderivat der Formel:
    Figure 00200004
    oder ein Fluorenonderivat der Formel:
    Figure 00210001
    ist, worin R5, R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte C1-C5-Alkyl-, C3-C10-Cycloalkyl-, C1-C10-Alkoxyalkyl- oder C3-C10-Cycloalkoxyalkyl-Gruppe stehen; R8 bis R15 unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, eine Hydroxyl-Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte C1-C5-Alkyl-, C3-C10-Cycloalkyl-, C1-C10-Alkoxyalkyl- oder C3-C10-Cycloalkoxyalkyl-Gruppe bedeuten; R16 und R17 unabhängig voneinander jeweils für C1-C5-Alkyl stehen; und p eine ganze Zahl bedeutet.
  10. Verfahren zur Herstellung einer nicht reflektierenden Beschichtungszusammensetzung, bei dem man: ein Polymer nach Anspruch 1 oder 2 in 200-5000 % (G/G) eines organischen Lösungsmittels löst und zu der resultierenden Lösung eine oder mehrere lichtabsorbierende Verbindungen gibt, die ausgewählt ist (sind) unter Anthracen, 9-Anthracen-methanol, 9-Anthracencarbonitril, 9-Anthracencarbonsäure, Dithranol, 1,2,10-Anthracentriol, Anthraflavinsäure, 9-Anthraldehydoxim, 9-Anthraldehyd, 2-Amino-7-methyl-5-oxo-5H[1]benzopyrano[2,3-b]pyridin-3-carbonitril, 1-Aminoanthrachinon, Anthrachinon-2-carbonsäure, 1,5-Dihydroxyanthrachinon, Anthron, 9-Anthryl-trifluormethylketon, Fluoren, 9-Fluorenessigsäure, 2-Fluorencarboxaldehyd, 2-Fluorencarbonsäure, 1-Fluorencarbonsäure, 4-Fluorencarbonsäure, 9-Fluoren-carbonsäure, 9-Fluorenmethanol, Fluorenol, Xanthon, Chinizarin und Fluorescein, sowie unter 9-Alkylanthracenderivaten der Formel:
    Figure 00210002
    9-Carboxylanthracenderivaten der Formel:
    Figure 00220001
    1-Carboxylanthracenderivaten der Formel:
    Figure 00220002
    Fluorenonderivaten der Formel:
    Figure 00220003
    Fluorenonderivaten der Formel:
    Figure 00220004
    Fluorenonderivaten der Formel:
    Figure 00230001
    und Fluorenonderivaten der Formel:
    Figure 00230002
    worin R5, R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte C1-C5-Alkyl-, C3-C10-Cycloalkyl-, C1-C10-Alkoxyalkyl- oder C3-C10-Cycloalkoxyalkyl-Gruppe stehen; R8 bis R15 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, eine Hydroxyl-Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte C1-C5-Alkyl-, C3-C10-Cycloalkyl-, C1-C10-Alkoxyalkyl- oder C3-C10-Cycloalkoxyalkyl-Gruppe stehen; R16 und R17 unabhängig voneinander jeweils C1-C5-Alkyl bedeuten und p eine ganze Zahl ist.
  11. Verfahren nach Anspruch 10, wobei die Menge der lichtabsorbierenden Verbindung 0,1 bis 40 % (G/G) beträgt.
  12. Verfahren nach Anspruch 10 oder 11, wobei das Lösungsmittel unter Ethyl-3-ethoxypropionat, Methyl-3-methoxypropionat, Cyclohexanon, Propylenglykol und Methyletheracetat ausgewählt ist.
  13. Verfahren zur Ausbildung einer nicht reflektierenden Beschichtung, das folgende Schritte umfaßt: Lösen eines Polymers nach Anspruch 1 oder 2 in einem Lösungsmittel, um eine Lösung zu bilden, Auftragen dieser Lösung auf einen Silicium-Wafer und Öfenhärten des Wafers während 10 bis 1000 Sekunden bei 100 bis 300°C.
  14. Verfahren zur Ausbildung einer nicht reflektierenden Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 13, wobei man ferner: zusammen mit dem Polymer nach Anspruch 1 oder 2 eine oder mehrere lichtabsorbierende Verbindungen löst, die ausgewählt ist (sind) unter Anthracen, 9-Anthracenmethanol, 9-Anthracencarbonitril, 9-Anthracencarbonsäure, Dithranol, 1,2,10-Anthracentriol, Anthraflavinsäure, 9-Anthraldehydoxim, 9-Anthraldehyd, 2-Amino-7-methyl-5-oxo-5H[1]benzopyrano[2,3-b]pyridin-3-carbonitril, 1-Aminoanthrachinon, Anthrachinon-2-carbonsäure, 1,5-Dihydroxyanthrachinon, Anthron, 9-Anthryltrifluormethylketon, Fluoren, 9-Fluorenessigsäure, 2-Fluorencarbox-aldehyd, 2-Fluorencarbonsäure, 1-Fluorencarbonsäure, 4-Fluorencarbonsäure, 9-Fluorencarbonsäure, 9-Fluorenmethanol, Fluorenol, Xanthon, Chinizarin und Fluorescein, sowie unter 9-Alkylanthracenderivaten der Formel:
    Figure 00240001
    9-Carboxylanthracenderivaten der Formel:
    Figure 00240002
    1-Carboxylanthracenderivaten der Formel:
    Figure 00240003
    Fluorenonderivaten der Formel:
    Figure 00250001
    Fluorenonderivaten der Formel:
    Figure 00250002
    Fluorenonderivaten der Formel:
    Figure 00250003
    und Fluorenonderivaten der Formel:
    Figure 00250004
    worin R5, R6 und R7 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, eine substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte C1-C5-Alkyl-, C3-C10-Cycloalkyl-, C1-C10-Alkoxyalkyl- oder C3-C10-Cycloalkoxyalkyl-Gruppe stehen; R8 bis R15 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, eine Hydroxyl-Gruppe, eine substituierte oder unsubstituierte, geradkettige oder verzweigte C1-C5-Alkyl-, C3-C10-Cycloalkyl-, C1-C10-Alkoxyalkyl- oder C3-C10-Cycloalkoxyalkyl-Gruppe stehen; R16 und R17 unabhängig voneinander jeweils eine C1-C5-Alkyl-Gruppe bedeuten und p eine ganze Zahl ist.
  15. Halbleiterbauelement, umfassend eine nicht reflektierende Beschichtung, die eine Beschichtung mit einem Diazonaphthochinonsulfonyl-substituierten Polymer enthält, das ein Poly(styrolacrylat)polymeren der Formel ist:
    Figure 00260001
    worin R Wasserstoff, eine C1-C6-Alkyl-, Hydroxyl- oder Hydroxymethyl-Gruppe bedeutet; x für eine Zahl von 1 bis 5 und a:b:c:d für ein Molverhältnis von 0,1-0,9:0,1-0,9:0,1-0,9:0,1-0,9 steht.
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Families Citing this family (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2374944A1 (en) * 1999-06-10 2000-12-21 Nigel Hacker Spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography
US6824879B2 (en) 1999-06-10 2004-11-30 Honeywell International Inc. Spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography
KR100557606B1 (ko) * 1999-08-31 2006-03-10 주식회사 하이닉스반도체 유기 난반사 방지용 중합체
KR100427440B1 (ko) * 1999-12-23 2004-04-17 주식회사 하이닉스반도체 유기 반사방지 화합물 및 그의 제조방법
US7132219B2 (en) * 2001-02-02 2006-11-07 Brewer Science Inc. Polymeric antireflective coatings deposited by plasma enhanced chemical vapor deposition
JP3509760B2 (ja) * 2001-02-08 2004-03-22 株式会社半導体先端テクノロジーズ 半導体装置の製造方法
KR100465866B1 (ko) * 2001-10-26 2005-01-13 주식회사 하이닉스반도체 유기반사방지막 조성물 및 그의 제조방법
AU2002227106A1 (en) * 2001-11-15 2003-06-10 Honeywell International Inc. Spin-on anti-reflective coatings for photolithography
US6852474B2 (en) * 2002-04-30 2005-02-08 Brewer Science Inc. Polymeric antireflective coatings deposited by plasma enhanced chemical vapor deposition
US20050173803A1 (en) * 2002-09-20 2005-08-11 Victor Lu Interlayer adhesion promoter for low k materials
US7056826B2 (en) * 2003-01-07 2006-06-06 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. Method of forming copper interconnects
US8053159B2 (en) 2003-11-18 2011-11-08 Honeywell International Inc. Antireflective coatings for via fill and photolithography applications and methods of preparation thereof
US7078336B2 (en) * 2003-11-19 2006-07-18 Taiwan Semiconductor Manufacturing Co., Ltd. Method and system for fabricating a copper barrier layer with low dielectric constant and leakage current
US20050255410A1 (en) 2004-04-29 2005-11-17 Guerrero Douglas J Anti-reflective coatings using vinyl ether crosslinkers
US20060255315A1 (en) * 2004-11-19 2006-11-16 Yellowaga Deborah L Selective removal chemistries for semiconductor applications, methods of production and uses thereof
JP4720988B2 (ja) * 2005-07-11 2011-07-13 日産化学工業株式会社 フルオレン構造を有する化合物を含むリソグラフィー用下層膜形成組成物
KR100671114B1 (ko) 2005-07-28 2007-01-17 제일모직주식회사 반사방지성을 갖는 하드마스크 조성물
US7488771B2 (en) * 2005-09-02 2009-02-10 International Business Machines Corporation Stabilization of vinyl ether materials
US7419611B2 (en) * 2005-09-02 2008-09-02 International Business Machines Corporation Processes and materials for step and flash imprint lithography
US7914974B2 (en) 2006-08-18 2011-03-29 Brewer Science Inc. Anti-reflective imaging layer for multiple patterning process
JP4952906B2 (ja) * 2006-11-15 2012-06-13 ソニーケミカル＆インフォメーションデバイス株式会社 封止樹脂組成物及び発光素子
US8642246B2 (en) * 2007-02-26 2014-02-04 Honeywell International Inc. Compositions, coatings and films for tri-layer patterning applications and methods of preparation thereof
KR20100043259A (ko) * 2007-08-24 2010-04-28 도레이 카부시키가이샤 감광성 조성물, 그로부터 형성된 경화막 및 경화막을 갖는 소자
CN101971102B (zh) 2008-01-29 2012-12-12 布鲁尔科技公司 用来通过多次暗视场曝光对硬掩模进行图案化的在线法
US9640396B2 (en) 2009-01-07 2017-05-02 Brewer Science Inc. Spin-on spacer materials for double- and triple-patterning lithography
US8557877B2 (en) 2009-06-10 2013-10-15 Honeywell International Inc. Anti-reflective coatings for optically transparent substrates
KR101811064B1 (ko) 2010-09-29 2017-12-20 제이에스알 가부시끼가이샤 패턴형성 방법, 레지스트 하층막의 형성 방법, 레지스트 하층막 형성용 조성물 및 레지스트 하층막
JP5842503B2 (ja) * 2010-09-29 2016-01-13 Jsr株式会社 レジスト下層膜形成用組成物、レジスト下層膜及びその形成方法
US8864898B2 (en) 2011-05-31 2014-10-21 Honeywell International Inc. Coating formulations for optical elements
KR101993480B1 (ko) * 2011-12-16 2019-06-26 제이에스알 가부시끼가이샤 레지스트 하층막 형성용 수지 조성물, 레지스트 하층막, 그의 형성 방법 및 패턴 형성 방법
JP6160068B2 (ja) * 2011-12-16 2017-07-12 Jsr株式会社 レジスト下層膜形成用樹脂組成物、レジスト下層膜、その形成方法及びパターン形成方法
EP3194502A4 (de) 2015-04-13 2018-05-16 Honeywell International Inc. Polysiloxanformulierungen und beschichtungen für optoelektronische anwendungen
CN107797384B (zh) * 2016-09-07 2020-10-09 上海飞凯电子材料有限公司 一种感光树脂、正性光刻胶及应用
CN117820910A (zh) * 2022-06-30 2024-04-05 华为技术有限公司 涂层材料和集成电路及制备方法、电子设备

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2262329A1 (de) * 1974-02-21 1975-09-19 Fuji Photo Film Co Ltd
DE3100077A1 (de) * 1981-01-03 1982-08-05 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Lichtempfindliches gemisch, das einen naphthochinondiazidsulfonsaeureester enthaelt, und verfahren zur herstellung des naphthochinondiazidsulfonsaeureesters
EP0196999A2 (de) * 1985-03-02 1986-10-08 Ciba-Geigy Ag Modifizierte Phenolharze
US5525457A (en) * 1994-12-09 1996-06-11 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Reflection preventing film and process for forming resist pattern using the same

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4822718A (en) 1982-09-30 1989-04-18 Brewer Science, Inc. Light absorbing coating
US5674648A (en) 1984-08-06 1997-10-07 Brewer Science, Inc. Anti-reflective coating
GB8430377D0 (en) * 1984-12-01 1985-01-09 Ciba Geigy Ag Modified phenolic resins
JP2740837B2 (ja) * 1987-01-30 1998-04-15 コニカ株式会社 多色転写画像形成方法
JPH0210346A (ja) * 1988-06-29 1990-01-16 Matsushita Electric Ind Co Ltd パターン形成材料
CA2041434A1 (en) * 1990-05-02 1991-11-03 Teijiro Kitao Resist composition
KR920005774B1 (ko) * 1990-06-16 1992-07-18 제일합섬 주식회사 반도체용 포지티브 포토레지스트 조성물
DE4106356A1 (de) * 1991-02-28 1992-09-03 Hoechst Ag Strahlungsempfindliche polymere mit naphthochinon-2-diazid-4-sulfonyl-gruppen und deren verwendung in einem positiv arbeitenden aufzeichnungsmaterial
JPH05188588A (ja) * 1992-01-08 1993-07-30 Konica Corp 感光性平版印刷版
JP3192548B2 (ja) * 1994-04-22 2001-07-30 東京応化工業株式会社 ポジ型ホトレジスト組成物
US6669995B1 (en) * 1994-10-12 2003-12-30 Linda Insalaco Method of treating an anti-reflective coating on a substrate
GB9426206D0 (en) * 1994-12-23 1995-02-22 Horsell Plc Lithographic plate
US5529880A (en) * 1995-03-29 1996-06-25 Shipley Company, L.L.C. Photoresist with a mixture of a photosensitive esterified resin and an o-naphthoquinone diazide compound
US5719004A (en) * 1996-08-07 1998-02-17 Clariant Finance (Bvi) Limited Positive photoresist composition containing a 2,4-dinitro-1-naphthol
JP3823449B2 (ja) * 1997-06-16 2006-09-20 住友化学株式会社 フォトレジスト組成物
TW457403B (en) 1998-07-03 2001-10-01 Clariant Int Ltd Composition for forming a radiation absorbing coating containing blocked isocyanate compound and anti-reflective coating formed therefrom

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2262329A1 (de) * 1974-02-21 1975-09-19 Fuji Photo Film Co Ltd
DE3100077A1 (de) * 1981-01-03 1982-08-05 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Lichtempfindliches gemisch, das einen naphthochinondiazidsulfonsaeureester enthaelt, und verfahren zur herstellung des naphthochinondiazidsulfonsaeureesters
EP0196999A2 (de) * 1985-03-02 1986-10-08 Ciba-Geigy Ag Modifizierte Phenolharze
US5525457A (en) * 1994-12-09 1996-06-11 Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. Reflection preventing film and process for forming resist pattern using the same

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Tetrahedorn (1992), 48 (42), 9207-16 zit. als HCAPLUS Abstr. AN:1993:38553 *

Also Published As

Publication number Publication date
JP2000204115A (ja) 2000-07-25
NL1012840A1 (nl) 2000-07-03
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US6492441B2 (en) 2002-12-10
NL1012840C2 (nl) 2001-06-07
US6350818B1 (en) 2002-02-26
JP2007231270A (ja) 2007-09-13
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GB2345289B (en) 2003-03-26
CN1260355A (zh) 2000-07-19
FR2788060A1 (fr) 2000-07-07
IT1308658B1 (it) 2002-01-09
GB9917218D0 (en) 1999-09-22
DE19940320A1 (de) 2000-07-06
TWI227259B (en) 2005-02-01
ITTO991027A0 (it) 1999-11-24
GB2345289A (en) 2000-07-05
CN1166704C (zh) 2004-09-15

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