DE2023920A1 - Bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbare Formmassen ergebende Mischungen - Google Patents

Bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbare Formmassen ergebende Mischungen

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DE2023920A1 DE19702023920 DE2023920A DE2023920A1 DE 2023920 A1 DE2023920 A1 DE 2023920A1 DE 19702023920 DE19702023920 DE 19702023920 DE 2023920 A DE2023920 A DE 2023920A DE 2023920 A1 DE2023920 A1 DE 2023920A1
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Description

München, 14.5.70.' Or» Pass. Rechtsanwalt Dr.Wg./Lu
in f5gn. νοιϊΛ> 'HL-Nr. 52/64) ^/
,. ο,.c-v CODING Corp. DC 1641/953
Formmassen_ergebende_Mischungen ZUZobZU
Bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbare Formmassen auf Organopolysiloxangrundlage sind bekannt und meist in Form von sog. Einkomponentenmassen oder Zweikomponentenmassen handelsüblich. Die Einkomponentenmassen enthalten alle erforderlichen Bestandteile in einer Packung, und wenn das .Gemisch dieser Packung der Feuchtigkeit oder der Luft ausgesetzt wird, härtet dieses zu einem Elastomer. Bei den Zweikomponentenmassen wird jedoch Üblicherweise der Katalysator getrennt, entweder allein oder zusammen mit einigen der Bestandteile, die sich in Gegenwart desselben inert verhalten, verpackt. Die Zweikomponentenmassen härten durch Vermischen der Bestandteile aus den getrennten Packungen zu einem Elastomer. Weitere Organopolysiloxanelastomere können durch Erhitzen von Gemischen erhalten werden, die im allgemeinen mit Peroxiden katalysiert werden. In diesem Fall härtet das Gemisch während des Erhitzens, das Gemisch härtet hingegen nicht, wenn es unter die Aktivierungstemperatur des Katalysators abgekühlt wird.
Gemäß der vorliegenden Erfindung sind sowohl Erhitzen, als auch Zutritt von Feuchtigkeit bei Raumtemperatur zur Bildung der Elastomeren erforderlich. Die Gemische gemäß der Erfindung härten nicht, wenn sie nur der Feuchtigkeit bei Raumtemperatur ausgesetzt werden, oder wenn sie nur erhitzt werden, sondern hierfür ist Erhitzen als auslösender Schritt und anschließender Feuchtigkeitszutritt bei Raumtemperatur für die Elastomerenhärtung erforderlich.
Erfindungsgemäß werden Mischungen beansprucht, die nach mindestens eine Minute dauerndem Erhitzen auf 900C bis 175° C fließfähige, unter Ausschluß von Feuchtigkeit lagerfähige, unter Zutritt von
BADORtGINAL 0 0 9 8 4 8/1 81 6
Feuchtigkeit bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbare Form» massen ergeben, im wesentlichen bestehend aus ;
(A) in den endständigen Einheiten Triorgänosiloxygruppen aufweisenden Polydiorganosiloxanen mit einer Viskosität von 100 bis 100 000 cSt./25°C, die <je Molekül .durchschnittlich 2 bis 4 Vinylreste enthalten- und deren übrige organische Reste ggf. halogenierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 10 C-Atomen,ohne aliphatische Mehrfachbindungen sind,
(B) tJrganosllanen ·· der allgemeinen Formel
RHSiCl2
worin R ggf. halogenierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis C-Atomen, ohne alipha'tische Mehrfachbindungen bedeutet, in Mengen, daß je Vinylrest der Polydiorganosiloxane (A) O59 bis 1,1 Si-gebundene Wasserstoffatome vorhanden sind,
(C) mindestens 5 Gew.-^ Alkoxygruppen enthaltende Organosiliciumverbindungen der allgemeinen Formel
und/oder deren Teilhydrolysaten, worin R die angegebene Bedeutung hat j, R" Alkylreste. mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet und b 0,1 oder 2 ist., in Mengen, daß je Chloratom der Organosilane (B) 0,75 bis 2 Alkoxygruppen'vorhanden sind.* und
(D) organischen Peroxiden in Mengen von 0'j.l bis 10 %» bezogen auf das Gewicht der Polydiorganosiloxane (A)0
Die Polydiorganosiloxane (A) müssen definitionsgemäß durchschnittlich 2 Vinylreste und können bis zu einschließlich 4 Vinylreste je Molekül enthalten, wobei die Vinylreste an die endständigen Si-Atome gebunden und/oder entlang der Polymerkette angeordnet sein können. Die übrigen organischen Reste der Polydiorganosiloxane sind definitionsgemäß einwertige Kohlenwasserstoffreste, die ggf. halogeniert sein können,■1 bis 10 C-Atome enthalten und frei von aliphatischen Mehrfachbindungen sind« Beispiele hierfür sind Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Butyl-, Propyl-, Pentyl-* Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, No.nyl-, Decyl-, Phenyl-, Tolyl-, Xylyl-, Waphthyl-, ß-Phenyläthyl-, Cyclohexyl-, Cyclopentyl-, Chlormethyl-,
: BAD ORfGiSMAL - 3 - 009848/18 16
3,3,3-Trifluorpropyl-, aja^a-Trifluortolyl·-, Bromhexyl-, Dichlorphenyl-, Chlornaphthyl-, Trichlordecyl-, Heptafluorpentyl- und Chlorcyclohexylreste. Die Polymerketten der Polydiorganosiloxane sind durch Triorganosiloxygruppen abgeschlossen, deren organische Reste Vinylreste oder organische Reste der oben beschriebenen Art sein können. Geringe Mengen anderer endständiger Gruppen, wie Alkoxy- und Hydroxylgruppen können toleriert werden. Die Konzentration derartiger Gruppen sollte jedoch weniger als 0,1 $, bezogen auf das Gewicht des Polydiorgahosiloxans, betragen;
Die Viskosität der Polydiorganosiloxane kann^yönb^itODCbis 100 000 cSt ,./25°C~.variieren, yorzugsweise'-ibe trägt- %±&u%QßO?bis 10 0Ό0 cSt ./25v.C.- Die Vinylgruppen.. enthalteiidensfkJlydiorganosiloxane sind;.bekannte und handelsübliche Produkte.
Die Organosilane (B) sind ebenfalls bekannte, handelsübliche Produkte. Die Reste R hierin sind definitionsgemäß einwertige, ggf. halogenlerte Kohlenwasserstoffreste, ohne aliphatische Mehrfachbindungen. Beispiele hierfür sind dieselben, wie oben für die organischen Reste der Polydiorganosiloxane definiert.
Ebenso sind die Alkoxygruppen enthaltenden Organosiliciumverbindungen (C) bekannte, handelsübliche Produkte mit 5 Gew.-^ oder mehr Alkoxygruppen. Diese Verbindungen können entweder Silane oder Kieselsäurealkylester, entsprechend der angegebenen · allgemeinen Formel, ferner Teilhydrolysate oder Gemische hiervon sein. Der Index b ist vorzugsweise 0 oder 1. Unter "Teilhydrolysaten" sind Alkoxygruppen enthaltende Polysiloxane zu verstehen, die durch Hydrolyse mit einer zur Entfernung aller Alkoxygruppen ungenügenden Wassermenge hydrolysiert worden sind, so daß mindestens 5 Gew.-% oder mehr der Alkoxygruppen noch vorhanden sind. Beispiele hierfür sind Polykieselsäureäthylester und teilhydrolysierte und/oder kondensierte Silane.
Als organische Peroxide.(D) können beliebige der bekannten, handelsüblichen Peroxide eingesetzt werden, wie tert. Butylperbenzoat, Benzoylperoxid, 2,4-Dichlorbenzoylperoxid, clitcrt. Butylperoxid, Dicumylporoxid und 2,5-Bis-(tert. butylpcroxy)-2,5-dimethylhexan. Die Art des verwendeten Peroxids spielt
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keine entscheidende Rolle.
Die Bestandteile (A), (B), (C) und (D) können in beliebiger Reihenfolge vermischt werden* die Mengen müssen so berechnet werden, daß in dem Gemisch definitionsgemäß 0,9 bis 1,1, vorzugszwelse 0,95 bis 1,05 Si-gebundene Wasserstoffatome In Bestandteil (B) je Vinylgruppe der Polydiorgahosiloxane (A),, 0,75 bis 2, vorzugsweise 0,9 bis 1,5 Alkoxygruppen in (C) je Chloratom der Organosilane (B) und 0,1 bis 10, vorzugsweise 2 bis 5 Gew.-% des organischen Peroxids, bezogen auf das Gewicht der Polydlorganosiloxane (A), vorhanden sind.
Die Gemische aus (A), (B), (C) und (D) werden in Abwesenheit von Feuchtigkeit und bei niedriger Temperatur zur Vermeidung der Zersetzung des organischen Peroxids hergestellt. Statt dessen können die Bestandteile (A), (B) und (C) auch bei höherer Temperatur vermischt und das Gemisch anschließend vor Zugabe von (D) abgekühlt werden. Nach der Herstellung können die Gemische in verschlossenen Behältern unter Ausschluß von Feuchtigkeit gelagert werden. Durch Zutritt von Feuchtigkeit bei Raumtemperatur entsteht ein Gemisch aus gelierten Teilchen in einem flüssigen Polymerisat. Derartige Gemische können weder durch Erhitzen noch durch weiteren Feuchtlgkeitszutritt zu befriedigenden Elastomeren gehärtet v/erden.
Die Gemische aus (A), (B), (C) und (D) erfordern einen aus·- lösenden ErhitzungsVorgang, damit sie anschließend durch Zutritt von Feuchtigkeit zu Elastomeren mit guten physikalischen Eigenschaften hurten. Dieser auslösende Erhitzungsvorgang wird durch mindestens eine Minute dauerndes Erhitzen auf 90° bis 175°C des Gemi.'icheij in Abv/esenheit von Feuchtigkeit erreicht. Die Erhitzungszeit und die Temperatur müssen zur Zersetzung des organischen Peroxids unter Bildung freier Radikale ausreichen. Im allgemeinen genügt . für diesen auslösenden Erhitzungsvorßong 10 Minuten langes Erhitzern auf 1500C, Nach Durchführung .diesen Krhitzungsvorgangos bleibt das so be-
-' BAD ORIGfNAL
(1 (Ί 9 H /, H / 1 H I ti
handelte Gemisch in Abwesenheit von Feuchtigkeit stabil und kann in feuchtigkeitsdichten Behältern gelagert werden; bei Zutritt von Feuchtigkeit härtet es hingegen zu Elastomeren mit ausgezeichneten Eigenschaften.
Die Gemische aus (A), (B), (C) und (D) können durch mindestens einminutenlanges Erhitzen in Abwesenheit von Feuchtigkeit und anschließendem Zutritt von Feuchtigkeit bei Raumtemperatur zu Elastomeren gehärtet werden. Üblicherweise werden die Gemische aus (A), (B), (C) und (D) jedoch nach dem Erhitzen bei Raumtemperatur unter Ausschluß von Feuchtigkeit aufbewahrt und werden erst bei Bedarf durch Zutritt von Feuchtigkeit bei Raumtemperatur zu Elastomeren gehärtet. Die erhitzten Gemische bleiben bei Raumtemperatur unbegrenzt lagerfähig, ohne Härtung in Abwesenheit von Feuchtigkeit.
Die so hergestellten Formmassen können außerdem Füllstoffe, die üblicherweise bei Organopolysiloxanelastomeren Verwendung finden, wie Siliciumdioxid, Diatomeenerde, Quarzmehl und andere übliche Zusätze enthalten. Es kann auch vorteilhaft sein, einen Katalysator mitzuverwenden zur Unterstützung der Härtung des Gemisches bei Raumtemperatur. Derartige Katalysatoren für Alkoxygruppen enthaltende Gemische sind bekannt und umfassen beispielsweise organische Zinnsalze, Titanester und bestimmte andere Metallsalze. Diese Katalysatoren können entweder der Ausgangsmischung, nach dem Erhitzungsvorgang oder kurz vor Gebrauch, zugegeben werden.
Die bei Raumtemperatur härtbaren Formmassen können zu Elastomeren gehärtet werden, die für Abdichtungen, Einbettungen und Beschichtungen Verwendung finden.
Beispiel 1
Aus 10 g eines endständige Vinylmethylphenylsiloxy-Gruppen aufweisenden Polydimethylsiloxans mit einer Viskosität von 2000 cSt./25°C, 0,2 g Orthokieselsäureäthylester, 0,2 g Methyldichlorsilan und 6 Tropfen tert.Butylperbenzoat wurde ein Ge-
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misch hergestellt, in einen verschlossenen Behälter gegeben und 10 Minuten lang auf 15O°C erhitzt. Ein Teil des erhaltenen Gemisches wurde in eine Aluminiumschale gegeben und 20 Stunden lang bei Raumtemperatur einer relativen Luftfeuchtigkeit von 50 % ausgesetzt. Es wurde ein gehärtetes Elastomer erhalten. Das in dem verschlossenen Behälter verbleibende Gemisch blieb unverändert und war noch immer eine fließfähige Flüssigkeit.
Beispiel 2
Aus 10 g des endständige Vinylmethylphenylsiloxy-Gruppen aufweisenden Polydimethylsiloxans, gemäß Beispiel 1, 0,1 g Orthokieselsäureäthylester, 0,11 g Methyldichlorsilan und 6 Tropfen tert. Butylperbenzoat wurde ein Gemisch hergestellt. Das Gemisch wurde in einen verschlossenen Behälter gegeben und 5 Minuten lang auf 1500C erhitzt. Das erhaltene Gemisch wurde dann bei Raumtemperatur einer relativen Luftfeuchtigkeit von 50 % ausgesetzt. Nach 2 Tagen wurde ein gehärtetes Elastomer erhalten.
Beispiel 3
Aus 100 g eines endständige Vinyldimethylsiloxy-Gruppen aufweisenden Polydimethylsiloxans mit einer Viskosität von 1000 cSt./25°C, 1,41 g Methyldichlorsilan, 1,27 g Orthokieselsäureäthylester und 2 g 2,4-Dlchlorbenzoylperoxid wurde ein Gemisch in Abwesenheit von Feuchtigkeit hergestellt, dann 15 Minuten lang auf 115°C erhitzt, auf Raumtemperatur abgekühlt und 24 Stunden lang bei Raumtemperatur der Luft ausgesetzt. Es wurde ein gehärtetes Elastomer erhalten.
Beispiel 4
Aus folgenden Gemischen, die gemäß Beispiel 3 behandelt wurden, wurden gehärtete Elastomere erhalten:
A 100 g des Polydimethylsiloxans aus Beispiel 3 1,27g Methyldichlorsilan 0,76g Orthokieselsäureäthylester 1,0 g 2,4-Dichlorbenzoylperoxld
B 100 g des Polydimethylsiloxans aus Beispiel 3
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1*55 g Methyldichlorsilan
2,11 g Orthokieselsäureäthylester 5 g 2,4-Dichlorbenzoylperoxid
100 g des Polydimethylsiloxans aus Beispiel 3 ,-l,4l g Methyldichlorsilan
2,54 g Orthokieselsäureäthylester 10 g 2,4-Dichlorbenzoylperoxid
Beispiel 5 ·
Aus 100 g eines endständige Vinylhexylmethylsiloxy-Gruppen aufweisenden Polydimethylsiloxans mit einer Viskosität von
^ ^t baa ^k Λκ» * ■ ^a ^ ^ ^k ^ ^ ·_
100 cSt./25°C, 6,8 g Phenyldichlorsilan, 3,46 g Methyltrimethoxys silan und 4 g 2,5-Bis-(tert. butylperoxy)-2,5-dimethylhexan wurde ein Gemisch in Abwesenheit von Feuchtigkeit hergestellt, dann JO Minuten lang auf 1710C erhitzt, auf Raumtemperatur abgekühlt und 4 Tage lang bei Raumtemperatur der Luft ausgesetzt. Es wurde ein gehärtetes Elastomer erhalten.
Beispiel 6
Aus 100 g eines endständige Trimethylsiloxy-Gruppen aufweisenden Polydimethylsiloxans mit durchschnittlich 4 Methylvinylsiloxaneinheiten je Molekül und einer Viskosität von 100 000 cSt./25°C, 0,7 g Äthyldichlorsilan, 2,44 g Polykieselsäureäthylester mit 20 Gew.-^ Äthoxygruppen und 3 g Benzoylperoxid wurde ein Gemisch in Abwesenheit von Feuchtigkeit hergestellt, dann eine Stunde lang auf 1260C erhitzt, auf Raumtemperatur abgekühlt und 7 Tage lang bei Raumtemperatur der Luft ausgesetzt. Es wurde ein gehärtetes Elastomer erhalten.
Beispiel 7
Aus 100 g eines endständige Vinyldimüthylsiloxy-Gruppen aufweisenden Po!yd!organosiloxane aus 95 Mol % DimethyIsiloxan- und 5 Mol % Phenylmethylsiloxan-Einheiten und einer Viskosität von 10 000 cSt./25°C, 1,28 g Decyldichlorsilan, 1,14 g Orthokiese!säurehexylester und 5 g ditert. Butylperoxid wurde ein Gemisch in Abwesenheit von Feuchtigkeit hergestellt, dann 20 Minuten lang auf 175°C erhitzt, aui Raumtemperatur abge-
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BAD
kühlt und 24 Stunden lang bei Raumtemperatur einer relativen Luftfeuchtigkeit von 60 % ausgesetzt. Es wurde ein gehärtetes Elastomer erhalten.
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Claims (1)

Patentansprüche SS III! ίίί « MM SS
1. Nach mindestens eine Minute dauerndem Erhitzen auf 90 C bis 175°C fließfähige, unter Ausschluß von Feuchtigkeit lagerfähige, unter Zutritt von Feuchtigkeit bei Raumtemperatur zu Elastomeren härtbare Formmassen ergebende Mischungen, " be s ten end aus
(A) in den endständigen Einheiten Triorganosiloxygruppen aufweisenden Polydiorganosiloxanen mit einer Viskosität von 100 bis 100 000 cSt./25QC, die je Molekül durchschnittlich 2 bis 4 Vinylreste enthalten und deren übrige organische Reste ggf. halogenierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 10 C-Atomen, ohne aliphatisch« Mehrfachbindungen sind,
(B) Organosilanen der allgemeinen Formel
RHSiCl2
worin R ggf. halogenierte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 10 C-Atomen, ohne aliphatische Mehrfachbindungen bedeutet, in Mengen, daß je Vinylrest der Polydiorganosiloxane (A) 0,9 bis 1,1 Si-gebundene Wasserstoffatome vorhanden sind,
(C) mindestens 5 Gew.-# Alkoxygruppen enthaltende Organosiliciumverbindungen der allgemeinen Formel
RbSi(OR")4_b
und/oder deren Teilhydrolysaten, worin R die angegebene Bedeutung hat, R" Alkylreste mit 1 bis 6 C-Atomen bedeutet und b 0,1 oder'2 ist, in Mengen, daß jo Chloratom der Organosilane (B) 0,75 his 2 Alkoxygruppen vorhanden sind, und
(D) organischen Peroxiden in Mengen von 0,1 bis 10 %, bezogen auf das Gewicht der Polydiorganosiloxane (A).
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Mischungen gemäß Anspruch 1, bestehend aus (A) in den endständigen Einheiten Vinylgruppen aufweisenden Polydimethylsiloxanen mit einer Viskosität von 1000 bis 10 000 cSt./25°C, (B) dem Organosilan der Formel (CH-,)HSiClp, (C) Orthokieselsäureäthylester und (D) tert. Butylperbenzoat.
Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanelastomeren unter Verwendung der Mischungen aus (A), (B), (C) und (D) gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet , daß die Mischungen unter Ausschluß von Feuchtigkeit mindestens eine Minute auf 900C bis 175°C erhitzt, dann unter Ausschluß von Feuchtigkeit auf Raumtemperatur abgekühlt und anschließend unter Zutritt von Luftfeuchtigkeit bei Raumtemperatur gehärtet werden.
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