DE2025714A1 - Verfahren zur Erzeugung von antikoagulierenden Oberflächen auf Gegenständen aus Kunststoff, Glas, Metallen und dergleichen - Google Patents
Verfahren zur Erzeugung von antikoagulierenden Oberflächen auf Gegenständen aus Kunststoff, Glas, Metallen und dergleichenInfo
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- DE2025714A1 DE2025714A1 DE19702025714 DE2025714A DE2025714A1 DE 2025714 A1 DE2025714 A1 DE 2025714A1 DE 19702025714 DE19702025714 DE 19702025714 DE 2025714 A DE2025714 A DE 2025714A DE 2025714 A1 DE2025714 A1 DE 2025714A1
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Description
PRESIDENT OP TOKYO MEDICAL AND DENTAL UNIVERSITY
Tokyo / Japan
Verfahren zur Erzeugung von antikoagulierenden Oberflächen auf Gegenständen aus Kunststoff,
Glas, Metallen und dergleichen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum Erzeugen
von antikoagulierenden Oberflächen auf Gegenständen aus Kunststoffen, Glas, Metallen und dergleichen, das dadurch
gekennzeichnet ist, daß man die Gegenstände mit einer flüssigen
Mischung aus organischen Lösungsmitteln und einem gemeinsamen ausgefällten Material beschichtet, welches
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durch Vermischen von Heparin mit einem kationischen oberflächenaktiven
Mittel in einem wäßrigen Medium gebildet worden ist.
Wenn die antikoagulierenden Oberflächen dieser Gegenstände mit dem Blut von Menschen und Tieren in Berührung kommen,
dann wird die Gerinnselbildung des gesamten Blutes verhindert.
Heparin stellt eine Substanz dar, die in dem lebenden Körper gefunden wird. Man nimmt an, daß Heparin die Funktion
hat, Gerinnselbildung zu verhindern, da es die Blutgefäße an ihrer Oberfläche enthalten.
Zur Erzeugung von antikoagulierenden Oberflächen auf Kunststoffmaterialien
durch Adsorption von Heparin auf deren Oberfläche .sind schon verschiedene Methoden vorgeschlagen
worden.
So kann man z.B. die Kunststoffmaterialien mit Graphit
beschichten und die beschichteten Gegenstände in die wäßrige Lösung eines kationischen oberflächenaktiven Mittels
eintauchen, um dieses zu adsorbieren. Sodann werden die eingetauchten Kunststoffmaterialien in eine wäßrige Hepar.inlösung
getaucht, um dieses zur Adsorption zu bringen. Ein weiteres Verfahren besteht darin, daß man auf die Kunststoff materialien
monomeres Styrol aufpfropft, das aufgepropfte Styrol in chlormethyllertes Styrol überführt und hierauf
das chlormethylierte Styrol in sein quarternäres Ammoniumsalz umwandelt. Die auf diese Weise erhaltenen Kunststoffmaterialien
werden in eine wäßrige Heparinlösung getaucht, um dieses auf der Oberfläche zur Adsorption zu bringen.
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Schließlich gibt es noch ein Verfahren, bei welchem die
Kunststoffmaterialien, z.B. Siliconharze mit Heparinpulver beschichtet werden, worauf das Siliconharz mit dem darauf
befindlichen Heparin durch Bestrahlung fest verbunden *
Diese Methoden weisen jedoch einen komplizierten Ablauf
auf und sind auch nicht dazu imstande, die Kunststoffmaterialien mit einer dauerhaften und starken Fähigkeit
gegen die Koagulierung des Blutes auf ihrer Oberfläche zu versehen.
Materialien aus Kunststoff werden in der Medizin in weitem
Ausmaß, verwendet, doch bringt ihr Einsatz, wenn sie mit Blut in Berührung gebracht werden, die größten Schwierig- keiten
mit sich, da sie die Bildung von Blutjfropfen bewirken.
Wenn es gelänge, diese Schwierigkeit zu beseitigen* dann könnte hierdurch ein erheblicher Fortschritt f.ür
künstliche, innere Organe, die unter Verwendung von Kunststoffen hergestellt werden, erzielt werden.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zur Herstellung von Gegenständen zur Verfugung zu
stellen, welche keine Blutffropfen oder Gerinnsel bewirken,
wenn sie mit Blut in Berührung kommen.
Dieses Ziel wird nach der Erfindung dadurch erreicht, daß
man auf den Gegenständen antikoagulierende Oberflächen erzeugt, indem man diese mit einem in organischen.Lösungsmitteln
löslichen gemeinsam ausgefällten Material überzieht,
welches aus Heparin und einem kationischen oberflächenaktiven Mittel besteht, oder welches eine flüssige Mischung darstellt,
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welche aus einem solchen gemeinsam ausgefällten Material und einem Kunststoffmaterial besteht, die in organischen
Lösungsmitteln aufgelöst sind. Danach werden die so behandelten Gegenstände getrocknet.
Die zur Herstellung des in organischen Lösungsmitteln löslichen gemeinsam ausgefällten Materials geeigneten kationischen
oberflächenaktiven Mittel schließen DimethyI-alkylbenzyl-ammoniumchlorid
(oder chloriertes Benzalconium), Benzyldimethyl-2-(/5- (p-1,1, j5,3-tetramethylbutyl-phenoxy)
äthoxy7-äthyl-ammoniumchlorid (oder chloriertes Benzethonium), Alkyl-trimethylammoniumchlorid, Dilauryl-dimethylammoniumchlorid
und dergleichen ein.
Die bei dem Verfahren der Erfindung eingesetzten organischen Lösungsmittel schließen Dimethylformamid, Dimethylacetamid,
Äthylalkohol, Propylalkohol, Butylalkohol, Dioxan, Tetrahydrofuran
und dergleichen sowie deren Gemische ein,,
Die bei dem Verfahren der Erfindung benutzten Kunststoffmaterialien
können in zwei Typen eingeteilt werdens Die einen können in denselben organischen Lösungsmitteln, aufgelöst
werden, in welchen das aus Heparin und einem kationischen oberflächenaktiven Mittel bestehende gemeinsam ausgefällte
Material aufgelöst werden kann«, Solche Kunststoff materialien schließen Polyvinylchlorid, Polymethacrylsäureester,
Polyacrylsäureester,, Polyacrylnitril, Polyvinylbutyral,
Polyepichlorhydrin., Polyurethan und Polyamide ein. Bei Verwendung
dieser Kunststoffe können sie und das aus Heparin und einem kationischen oberflächenaktiven Mittel bestehende
gemeinsam ausgefällte Material in- den üblichen organischen
Lösungsmitteln aufgelöst werd©ns wodurch eine flüssige Mischung
erhalten wird» Diese flüssige Mischung kann ohne
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weiteres auf die- Oberflächen der Kunststoff-Gegenstände'
aufgebracht werden, um sie antikoagulierend zu machen.
Einem anderen Typ gehören diejenigen Kunststoffe "an, die
in einem üblichen organischen Lösungsmittel nicht aufgelöst werden können. Solche Kunststoffe schließen Polypropylen,
Polyäthylen, Polysiloxan, Polytetrafluorathylen, Naturkautschuk, Polyester und Polycarbonate· ein. Bei Verwendung
derartiger Kunststoffe müssen sie zunächst mit der ersten Art von Kunststoffen, die in den üblichen organischen
Lösungsmitteln löslich sind, überzogen werden, was auf die übliche Weise geschehen kann oder sie müssen mit
Vinylchlorid, Methacrylsäureester, Acrylsäureester oder dergleichen bepfropft werden. Sodann kann eine flüssige
Mischung aus dem überzogenen Kunststoff oder derselben Kunststoffart wie sie beim Pfropfen verwendet wird, das
gemeinsam ausgefällte Material, das aus Heparin und einem kationischen oberflächenaktiven Mittel besteht und das
übliche organische Lösungsmittel auf die Oberflächen der Kunststoff-Gegenstände aufgebracht werden, um diese nichtblutgerinnend
zu machen.
Bei der einfachsten Ausführungsform dieser Erfindung wird eine flüssige Mischung hergestellt, indem das aus Heparin
und einem kationischen oberflächenaktiven Mittel bestehende gemeinsam ausgefällte Material in einem organischen Lösungsmittel
aufgelöst wird, oder in dem das aus Heparin und einem kationischen oberflächenaktiven Mittel bestehende gemeinsam
ausgefällte Material in Kombination mit einem Dlisocyanat, wie ^,V-Diphenylmethan-diisocyanat oder
Tolylen-diisocyanat öder dergleichen in einem organischen Lösungsmittel aufgelöst wird, worauf die flüssige Mischung
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auf die Oberflächen der Kunststoff-Gegenstände aufgebracht und unter Erwärmen getrocknet wird. Bei Verwendung von
Dimethylformamid oder Äthylalkohol als organisches Lösungsmittel kann die erhaltene flüssige Mischung das gemeinsam
ausgefällte Material in einer Konzentration von über 8o % enthalten.
Wenn die flüssige Mischung in der Weise hergestellt wird, daß das gemeinsam ausgefällte Material und das Kunststoffmaterial
in dem üblichen organischen Lösungsmittel aufgelöst wird, dann ist es vorzuziehen, die flüssige Mischung,
die das gemeinsam ausgefällte Material enthält,in einer
Menge von über 10 % zu verwenden. Es ist jedoch vorzuziehen,
den Kunststoff-Gegenstandmit der das gemeinsam ausgefällte
Material enthaltenden flüssigen Mischung in einer Menge von über 30 % zu verwenden, wenn der behandelte Kunststoff-Gegenstand
mit dem Blut über einen verlängerten Zeitraum in Berührung kommen soll.
Einige Kunststoffe sind mit dem gemeinsam ausgefällten
Material gut verträglich. Wenn daher solche Kunststoffe in Dimethylformamid als organischem Lösungsmittel aufgelöst
werden, dann ist die erhaltene flüssige Mischung homogen und enthält den Kunststoff und das gemeinsam ausgefällte
Material in jedem gewünschten Verhältnis. Eine derartige flüssige Mischung kann gemäß der Erfindung auf die Kunststoff-Gegenstände
aufgebracht werden.
Wenn die Herstellung einer flüssigen Mischung gewünscht wird, die zum Überziehen von Kunststoff-Gegenständen und von aus
Metall gefertigten Gegenständen geeignet ist, dann kann die
flüssige Mischung in der Weise hergestellt werden", daß ein
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Polymeres oder ein Copolymeres aus der Gruppe Polyvinylacetat,
Polyvinylchlorid, Polyacrylsäureester, Polymethacrylsäureester und Copolymere, welche durch Copolymerisation
von mindestens einem Glied aus der Gruppe Vinylchlorid, Vinylacetat, Acrylsäureester, Methacrylsäureester
und dergleichen gebildet werden und das gemeinsam ausgefällte Material in einem organischen Lösungsmittel aufgelöst
werden.
Die oben genannten flüssigen Mischungen können als Beschichtungsmaterialien
für Gegenstände verwendet werden, doch ist zu beachten, daß derartige flüssige Mischungen
auch für sich zu Formkunststoffkörpern verformt werden können, welche gegenüber einer Koagulierung des Blutes
resistente Oberflächen und Körper aufweisen.
Die nachstehenden Beispiele belegen die Tatsache, daß die mit dem gemeinsam ausgefällten Material überzogenen
Gegenstände ihre ausgezeichnete Antikoagulations-Eigenschaften über verlängerte Zeiträume besitzen. Daher kann
das Verfahren der Erfindung auf alle Gegenstände Anwendung
finden, die mit dem Blut in Berührung kommen, z.B. auf künstliche Herzen, künstliche Ventile des Herzens, künstliche Blutgefäße, künstliche Lungen sowie für künstliche
Zuleitungsrohre und Werkzeuge für Bluttransfusionen.
Das aus Heparin und einem kationischen oberflächenaktiven
Mittel bestehende gemeinsam ausgefällte Material wurde folgendermaßen hergestellte .
50 ml einer 10 #igen wäßrigen Lösung von Dimethylalkylbenzyl-ammoniumchlorid
(oder chlorierten Benzaleonium) wurden in einen Kolben gebracht. Unter Rühren wurden
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tropfenweise in den Kolben 5 oil destilliertes Wasser gegeben,
in welchem 0,5 S Natrium-Heparin aufgelöst worden
waren, um einen gemeinsamen Niederschlag zu bilden. .Der
gemeinsame Niederschlag wurde durch Zentrifugieren abgetrennt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert.
0,1 Teile des gemeinsam ausgefällten Materials und 0,9 Teile Polyvinylchlorid wurden in einem Gemisch aus 1 Teil
Dimethylformamid und 8 Teilen Tetrahydrofuran aufgelöst, um eine flüssige Mischung herzustellen. Die flüssige Mischung
wurde auf die Innenfläche eines Rohres aus Polyvinylchlorid aufgebracht. Sodann wurde die aufgebrachte
Mischung durch Verdampfung der darin enthaltenen organischen Lösungsmittel getrocknet. Das beschichtete Rohr wurde
5 Tage in eine physiologische Salzlösung getaucht. Hierauf
wurde folgendermaßen ein Gerinnungstest durchgeführt:
0,9 ml von ACD menschlichem Blut und 0,1 ml einer 0,1 molaren
Lösung von Kalziumchlorid wurden in das beschichtete Rohr eingegeben und der Gerinnungstest wurde in einem
Wasserbad bei 370C durchgeführt, während das beschichtete
Rohr abwechselnd geneigt war. In der gleichen Weise wurde ein Kontrollversuch durchgeführt, bei welchem ein unbeschichtetes
Polyvinylchlorid-Rohr verwendet wurde. Dabei wurde festgestellt, daß das in das beschichtete Rohr eingebrachte
Blut selbst nach 5 Stunden nicht koagulierte. Dagegen war das in das unbeschichtete Köntrollrohr eingebrachte
Blut schon nach nur 4 Minuten koaguliert.
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0,2 Teile des gemeinsam ausgefällten Materials und 0,8 Teile
Poly-2-hydroxyäthyl-methacrylat wurden in 4 Teilen· Dimethylformamid
in einem gläsernen Reagenzglas aufgelöst. Zu dem Reagenzglas wurde 1 Teil einer Lösung in Dimethylformamid,
die 10 % ^,^'-Diphenylmethan-diisocyanat enthielt, gegeben,
um eine flüssige Mischung zu erzeugen. Die Innenfläche des Reagenzglases wurde durch Drehung des Reagenzglases mit
der flüssigen Mischung beschichtet. Sodann wurde die aufgebrachte Mischung im Vakuum und unter Erwärmen des Reagenzglases getrocknet. Das getrocknete Reagenzglas wurde 5 Tage
in eine physiologische Salzlösung getaucht. Sodann wurde in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 der Gerinnungstest
durchgeführt. Es wurde ein Kontrollversuch durchgeführt, bei welchem ein Reagenzglas aus Glas verwendet wurde, das
nicht mit derflUssigen Mischung beschichtet worden war.
Dabei wurde festgestellt, daß das in dem beschichteten Reagenzglas enthaltene Blut nach 5 Stunden nicht koaguliert
e, während das Blut in dem unbeschichteten Kontrollglas
schon nach nur 4 Minuten koaguliert worden war.
BeISpIeI1 3
Ein Polyvinylchlorid-Rohr mit einem Durchmesser von 2,5 mm
und einejt· Länge von 300 mm wurde auf seiner Innenfläche
mit der flüssigen Mischung des Beispiels 1 beschichtet. Das beschichtete Rohr wurde 5 Tage in eine physiologische
Salzlösung eingetaucht. Sodann wurde das beschichtete Rohr in die Oberschenkelarterie eines Hundes in Kontakt mit dem
zirkulierenden Blut eingesetzt. Der Hund wurde nach 1 Woche getötet. Es wurde festgestellt, daß das Blut auf der be-
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schichteten Oberfläche des Rohres nicht koagulierte. Unter
Verwendung des gleichen Rohres, das mit der flüssigen Mischung nicht beschichtet worden war, wurde ein Kontrollversuch
durchgeführt, wobei festgestellt wurde, daß die Zirkulierung des Blutes innerhalb 1 Stunde unterbrochen
worden war, was auf die Bildung von Blutpfropfen in dem unbeschichteten Rohr zurückzuführen war.
0,4 Teile des gemeinsam ausgefällten Materials und 0,6
Teile Polymethyl-methacrylat wurden in 5 Teilen Dimethylformamid aufgelöst/ um eine flüssige Mischung herzustellen.
Die flüssige Mischung wurde auf einen Ring aufgebracht, der aus Polymethyl-methacrylat bestand und der einen Außendurchmesser
von 8 mm, einen Innendurchmesser von 6 mm und eine Länge von IO mm hatte. Sodann wurde die aufgebrachte
Mischung getrocknet. Der beschichtete Ring wurde 2 Wochen in eine physiologische Salzlösung getaucht. Sodann wurde
der beschichtete Ring in die Lungenarterie eines Hundes eingesetzt. Der Hund wurde nach 16 Tagen getötet. Nach
Entfernung des beschichteten Rings aus der Arterie wurde beobachtet, daß der beschichtete Ring keine Blutpfropfen
aufweist. Unter Verwendung des gleichen Ringes, der jedoch nicht mit der flüssigen Mischung überzogen worden war, wurde
ein Kontrollversuch durchgeführt, wobei festgestellt wurde, daß der Ring durch einen Blutpfropfen verstopft worden war.
0,55 Teile des gemeinsam ausgefällten Materials und 0,65
Teile Polyvinylchlorid wurden in einem Gemisch aus X Teil
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20.257H
Dimethylformamid und 7 Teilen Tetrahydrofuran aufgelöst, um eine flüssige Mischung zu erhalten. Die flüssige Mischung
wurde auf den gleichen Ring, wie in Beispiel 4,
aufgeschichtet, worauf der Überzug getrocknet wurde. Der beschichtete Ring wurde 3 Monate in eine physiologische
Salzlösung eingetaucht. Sodann wurde der beschichtete Ring 2 Wochen in die Lungenarterie eines Hundes eingesetzt.
Nach Entfernung des beschichteten Ringes aus der Arterie wurde festgestellt, daß der beschichtete Ring keinen Blutpfropfen
aufwies.
Eine Lösung aus 0,3 Teilen des gemeinsam ausgefällten Materials in 5 Teilen Dimethylformamid wurde mit einer
Lösung von 0,7 Teilen Polyepichlorhydrin in 95 Teilen
Tetrahydrofuran vermischt, um eine flüssige Mischung zu erhalten. Die Mischung wurde auf die Innenseite eines
Polyvinylchlorid-Rohres aufgebracht, welches einen Durchmesser von 3 mm und eine Länge von 35 mm hatte. Der Überzug
wurde getrocknet. Das beschichtete Rohr wurde 1 Woche in eine physiologische Salzlösung getaucht. Dieses Rohr wurde
in die große Halsschlagader eines Hundes eingenäht. Der Hund wurde nach 1 Woche getötet. An der beschichteten Oberfläche
waren keine Gerinnsel zu erkennen.
Eine Lösung aus 0,3 Teilen des gemeinsam ausgefällten
Materials in 0,5 Teilen Dimethylformamid wurde mit einer Lösung von 0,7 Teilen Polyepichlorhydrin in 3 Teilen Tetrahydrofuran
vermischt, um eine flüssige Mischung zu erhalten.
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Die flüssige Mischung wurde auf die Innenseite eines Polymethyl-methacrylat-Rohres aufgebracht, welches einen
Durchmesser von β mm und eine Länge von 10 mm hatte. Der Überzug wurde getrocknet. Das Rohr wurde 1 Woche in eine
physiologische Salzlösung getaucht. Das beschichtete Rohr wurde, dann in die Lungenarterie eines Hundes eingenäht.
Der Hund wurde nach 105 Tagen getötet, wobei festgestellt wurde, daß keine Bildung von Blutgerinnseln auf der beschichteten
Oberfläche erfolgt war«,
Eine Lösung aus QSJ>
Teilen des gemeinsam ausgefällten Materials, 0,5 Teilen Dimethylformamid wurde mit einer
Lösung von 0,7 Teilen Polymethyl-methacrylat in 2 Teilen
Tetrahydrofuran vermischte um eine flüssige Mischung herzustellen,,
Die Mischung wurde auf die Innenseite eines Polymethyl-methacrylat-Rohres aufgebracht, das einen Durchmesser von β mm und eine Länge von 10 mm hatte. Der Überzug
wurde getrocknet. Das Rohr wurde 1 Woche in eine physiologische Salzlösung getaucht. Das beschichtete Rohr wurde
dann in die untere Vena CaVa eines Hundes eingenäht. Der Hund wurde nach 1θ4 Tagen getötet«, Auf der beschichteten
Oberfläche wurde keine Bildung von Gerinnseln beobachtet0
in® Losung von 0^3 Teilen des gemeinsam ausgefällten
rdals in 2 Teilen Dimethylformamid wurde mit einer
ig yon O57 Teilen Polyurethan in 5 Teilen Tetrahydron
¥Oi3ffliselitj via ©in© flüssig® Mischung herzustellen.
©01862/200-!
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Die flüssige Mischung wurde auf die Innenseite eines Polymethyl
-methacrylat-Rohres aufgebracht, welches einen Durchmesser von 6 mm und eine Länge von 10 mm hatte. Der Überzug
wurde getrocknet. Das Rohr wurde 1 Woche in eine physiologische Salzlösung eingetaucht. Das beschichtete Rohr wurde
dann in die untere Vena Cava eines Hundes eingenäht. Der Hund wurde nach 1 Woche getötet. Es wurde festgestellt,
daß auf der beschichteten Oberfläche keine Gerinnselbildung erfolgt war.
Eine Lösung von 0,3 Teilen des gemeinsam ausgefällten Materials in 0,2 Teilen Dimethylformamid wurde mit einer
Lösung von 0,7 Teilen Polyurethan in k Teilen Tetrahydrofuran
vermischt, um eine flüssige Mischung herzustellen. Die flüssige Mischung wurde auf die Innenseite eines Polyurethan-Rohres
aufgebracht, welches einen Durchmesser von 5 mm und eine Länge von 40 mm hatte. Der Überzug wurde getrocknet.
Das Rohr wurde 1 Woche in eine physiologische Salzlösung getaucht. Das beschichtete Rohr wurde sodann
in die Oberschenkelarterie eines Hundes eingenäht. Der Hund wurde nach 1 Woche getütet, wobei festgestellt wurde,
daß auf der beschichteten Oberfläche keine Gerinnselbildung erfolgt war.
Beispiel 11 ·
Eine Lösung von 0,3 Teilen des gemeinsam ausgefällten
Materials in 2 Teilen Dimethylformamid wurde mit einet» Lösung von 0,7 Teilen Polyepichlorhydrin in 5 Teilen
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Tetrahydrofuran vermischt, um eine flüssige Mischung
herzustellen. Die flüssige Mischung wurde auf die Innenseite eines Rohres aus modifiziertem Polyäthylen, das
mit Methylmethacrylat auf dem Polyäthylen bepfropft worden war, aufgebracht, welches einen Durchmesser von 6 mm und eine Länge von 10 mm hatte. Der Überzug wurde getrocknet. Das Rohr wurde 1 Woche in eine physiologische Salzlösung getaucht. Das beschichtete Rohr wurde dann in die Lungenarterie eines Hundes eingenäht. Der Hund wurde nach 10 Tagen getötet, wobei festgestellt wurde, daß auf der
beschichteten Oberfläche keine Gerinnselbildung erfolgt
war.
herzustellen. Die flüssige Mischung wurde auf die Innenseite eines Rohres aus modifiziertem Polyäthylen, das
mit Methylmethacrylat auf dem Polyäthylen bepfropft worden war, aufgebracht, welches einen Durchmesser von 6 mm und eine Länge von 10 mm hatte. Der Überzug wurde getrocknet. Das Rohr wurde 1 Woche in eine physiologische Salzlösung getaucht. Das beschichtete Rohr wurde dann in die Lungenarterie eines Hundes eingenäht. Der Hund wurde nach 10 Tagen getötet, wobei festgestellt wurde, daß auf der
beschichteten Oberfläche keine Gerinnselbildung erfolgt
war.
0098 5 2/2 08 8
Claims (2)
1. Verfahren zum Erzeugen von antikoagulierenden
Oberflächen auf Gegenständen aus Kunststoffen, Glas, Metallen und dergleichen, dadurch gekennzeichn
-e t , daß man die Gegenstände mit einer flüssigen Mischung aus organischen Lösungsmitteln und einem gemeinsam
ausgefällten Material beschichtet, welches durch Vermischen von Heparin mit einem kationischen oberflächenaktiven
Mittel in einem wäßrigen Medium gebildet worden ist.
2. . Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g e k e η η zeichnet, daß man eine flüssige Mischung verwendet,
die zusätzlich einen Kunststoff enthält.
"$. Verfahren" nach Anspruch 2, dadurch g e,k e η η
zeichnet, daß man eine flüssige Mischung verwendet, die zusätzlich eine Diisocyanat-Verbindung enthält,
008852/2088
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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