DE2107667A1

DE2107667A1 - Elektrophotographisches Aufzeichnungs material

Info

Publication number: DE2107667A1
Application number: DE19712107667
Authority: DE
Inventors: Eugene Patrick Perry Edmond S Rochester NY Gramza (V St A) P
Original assignee: Eastman Kodak Co
Current assignee: Eastman Kodak Co
Priority date: 1968-03-29
Filing date: 1971-02-17
Publication date: 1971-09-30
Also published as: DE2107667B2; DE1915221A1; FR2005058A1; GB1267537A; DE2107667C3; GB1337017A; US3554742A; BE730716A

Description

2107617

PATENTANWÄLTE

DR.-ING. WOLFF, H. BARTELS, H/93

DR. BRANDES, DR.-ING. HELD

MDNCHEN 22 ...1.7... F.ßb, .1.971

THIERSCHSTRASSe 8 TELEFON: pil) 293297

iVr. 122 749

Eastman Kodak Company, 343 State Street, Rochester, Staat Nev; York, Vereinigte Staaten von Anerika

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial

2107517

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, das aus einem Schichtträger, einer elektrisch leitfähigen Schicht, einer an die elektrisch leitfähige Schicht angrenzenden Sperrschicht und einer an diese angrenzenden photoleitfähigen Schicht besteht.

Es ist bekannt (DAS 1 032 669), daß die Sperrschicht in solchen Aufzeichnungsmaterialien die Aufgabe hat, den Dunkelabfall zu verringern. Die Funktion einer Sperrschicht besteht darin, den Übergang der Ladung von der elektrisch leitfähigen Schicht in die photoleitfähige Schicht zu verhindern, um so eine unerwünschte Entladung der photoleitfähigen Schicht zu verhüten. Andererseits darf eine Sperrschicht den Ladungsabfluß in Gegenwart von aktivierender Strahlung nicht verhindern. Die Sperrschicht trägt auch dazu bei, die LeistungsSchwankungen bei wiederholter Verwendung eines Aufzeichnungsmaterials zu verringern. Eine derartige Leistungsschwankung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterials bei wiederholter Verwendung ist unter dem Namen "Ermüdung" bekannt.

Nachteilig an den bekannten elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien ist, daß es schwierig ist, eine gute Haftung zwischen elektrisch leitfähiger Schicht und Sperrschicht oder zwischen photoleitfähiger Schicht und Sperrschicht zu erzielen. Wegen des Fehlens einer guten Haftung zwischen den Schichten konnten viele Aufzeichnungsmaterialien praktisch nicht gebogen werden, ohne daß sich die Schichten voneinander trennten.

Aufgabe der Erfindung ist es, ein elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial anzugeben, in dem die Sperrschicht sowohl

BAD ORIGINAU I008AO/1512

an der elektrisch leitfähigen Schicht als auch an der photoleitfähigen Schicht gut haftet und das qualitativ gute Bilder mit einer geringen Hintergrunddichte liefert.

Der Gegenstand der Erfindung geht von einem elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger, einer elektrisch leitfähigen Schicht, einer an die elektrisch leitfällige Schicht angrenzenden Sperrschicht und einer an diese angrenzenden photoleitfähigen Schicht aus und ist dadurch gekennzeichnet, daß die Sperrschicht aus einem Block-Mischpolycarbonat besteht oder ein solches enthält, das aufgebaut ist aus sich wiederholenden Einheiten der Formel

R₁ O
I. ι · it

-0-R-C-R-O-C-

^R2

die mit Blöcken aus sich wiederholenden Einheiten der Formel mischpolymerisiert sind:

O II.

worin bedeuten:

R einen gegebenenfalls substituierten Phenylenrest, beispielsweise einen Halogen—substituierten Phenylenrest, z. B. einen Chlorphenylen-, Dibromphenylen- oder Dichlorphenylenrest,

*.-..■-:■: λ BAD ORIGINAl.

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R₁ und R₂ einzeln je ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen, z. B. eine Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Pentyl- oder Hexylgruppe, oder zusammen mit dem ' Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, gemeinsam die zur Bildung eines zyklischen Kohlenwasserstoffrestes mit vorzugsweise 4-10 Kohlenstoffatomen im Ring, beispielsweise eines Cyclobutyl-, Cyclohexyl-Restes einschließlich eines Polycycloalkanrestes, wie z. B. eines Norbornylrestes, erforderlichen Kohlenstoffatome und

χ eine solche positive ganze Zahl, daß das Molekulargewicht des sich wiederholenden Restes —f—OCH₂CH₂CH₂CII etwa 650 bis etwa 6500 beträgt.

Dieses Blockmischpolycarbonat besteht zu etwa 40 bis etwa 75 Gew.-I, vorzugsweise zu etwa 50 bis etwa 70 Gew.-!»aus sich wiederholenden Einheiten der oben angegebenen Formel

Durch die Erfindung wird erreicht, daß die Sperrschichten der elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien an angrenzenden Schichten besser haften. Die erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien können elektrisch positiv oder elektrisch negativ aufgeladen werden. Sie liefern hochwertige Kopien mit nur geringem Schleier.

Gemäß einer Ausgestaltung der Erfindung ist das Blockmischpolycarbonat zur Herstellung der Sperrschichten der erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial!en aus sich wiederholenden Einheiten der Formel aufgebaut:

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die mit Blöcken aus sich wiederholenden Einheiten der oben angegebenen Formel II raischpolymerisiert sind, worin bedeuten:

R₁ und R₉ einzeln je einen Alkylrest mit 1-3 Kohlen-Stoffatomen oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, gemeinsam die zur Bildung eines Polycycloalkanrestes erforderlichen Kohlenstoffatome und

und

je ein Wasser stoff atom oder ein Ilalogen atoro, z. B. ein Chloratom.

Durch diese Ausgestaltung der Erfindung wird erreicht, daß eine besonders gute Haftung sowohl zwischen elektrisch leitfähiger Schicht und Sperrschicht als auch zwischen photoleitfähiger Schicht und Sperrschicht erzielt wird.

Gernäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung besteht das Blockmischpolycarbonat aus Poly(4,4•-isopropyliden-diphenylencarbonat-block-oxytetramethylen) oder aus Poly(4,4'-norbornyliden-2,2',6,6'-tetrachlordiphenylencarbonat-block-oxytetramethylen). Durch diese Ausgestaltung werden Aufzeichnungsnaterialien geschaffen, die sich besonders stark biegen lassen, ohne daß sich die Schichten voneinander trennen.

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BAD ORIGINAL

Die Herstellung von Verbindungen des beschriebenen Typs ist aus dem "Journal of Applied Polymer Science", Band IX (1965), Seite 3451, bekannt. Bei der Herstellung wird im allgemeinen zu einer Pyridinlösung von Poly(tetramethylenäther)glykol und einen Alkylidenrest enthaltenden Bisphenolen Phosgen, vorzugsweise in einem 10- bis 30-molaren Über-"schuß, zugegeben, wobei die Reaktionstemperatur gewöhnlich bei etwa 2Qt>is 3O⁰C gehalten wird.

Die Sperrschichten können in bekannter Weise, beispielsweise durch Sprühbeschichtung, Tauchbeschichtung, Wirbelbeschichtung, Beschichtung mit einem Extrusionstrichter oder durch Tropfenauftrag mit einer kontinuierlichen Beschichtungsvorrichtung aufgebracht werden. Auch die Schichtdicke kann sehr verschieden sein. Vorteilhafte Ergebnisse werden mit Schichtdicken von 0,43 bis 5,38 g/m² (0,04 bis 0,50 g/ft²), bezogen auf das Trockengewicht des Blockmischpolycarbonats,erzielt. Besonders vorteilhafte Schichtdicken entsprechen 0,54 bis 4,31 g/m² (0,05 bis 0,40 g/ft.²) Blockmischpolycarbonat.

Zur Herstellung der erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien können die verschiedensten Schichtträger verwendet werden, beispielsweise solche aus Glas, Holz, Papier, mit Polyäthylen oder Polypropylen oder Baryt beschichtetem Papier, Celluloseacetat, Polyethylenterephthalat) , Polyäthylen oder Polypropylen.

Die auf den Schichtträger aufgebrachte, elektrisch leitfähige Schicht kann auf verschiedenen Wegen aus verschiedenen Stoffen hergestellt werden. Solche elektrisch leitfähigen Schichten können nach verschiedenen Verfahren aufgebracht werden, wie sie beispielsweise in den USA-Patentschriften 2 756 165 und 3 245 833 beschrieben sind.

BAD ORJOtNAL

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Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung besteht die elektrisch leitfähige Schicht aus einer halbleitenden metallhaligen Verbindung und die photoleitfähige Schicht enthält einen organischen Photoleiter. Bei dieser Ausgestaltung der Erfindung handelt es sich um besonders empfindliche Aufzeichnungsmaterialien.

Die elektrisch leitfähigen Schichten aus metallhaltigen Halbleiterverbindungen können nach der USA-Patentschrift 3 245 833 oder auch nach dem in der deutschen Patentanmeldung P 19 14 957.6 beschriebenen Imprägnierungsverfahren J hergestellt.werden. Die metallhaltigen Halbleiterverbindüngen werden in einer Menge entsprechend 0,04 bis 0,43 mg/m (4 bis 40 mg/ft. ), bezogen auf das Trockengewicht der halbleitenden metallhaltigen Verbindung, verwendet.

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung der Erfindung besteht die halbleitende metallhaltige Verbindung aus Kupfer(I)jodid oder Silberjodid. Bei dieser Ausgestaltung der Erfindung handelt es sich um besonders empfindliche, relativ leicht herstellbare AufZeichnungsmaterialien, die stets zu genau reproduzierbaren Ergebnissen führen.

Auch die photoleitfähige Schicht der erfindungsgemyßen elektro- | photograpliischen Aufzeichnungsmaterialien kann aus den verschiedensten Stoffen bestehen. Geeignete Photoleiter der photoleitfähigen Schicht der erfindungsgemäßen elektrophoto- »raphischen Aufzeichnungsmaterialien sind z. B. Zinkoxyd, Titandioxyd, organische Derivate von Metallen der Gruppen IVa und Va des Periodischen Systems der Elemente, beispielsweise solche, die mindestens eine an das Metallatom gebundene Aminoarylgruppe aufweisen oder organische Photoleiter, wie z. B. Arylamine oder Polyarylalkane mit mindestens einen

BAD ORIQtNAL 100840/1512

Aminosubstituenten. Beispiele für organische Photoleiterverbindungen, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterialien geeignet sind, sind z. B. aus den USA-Patentschriften 3 139 338, 3 139 339, 3 140 946, 3 141 770, 3 148 982, 3 155 503, 3 257 202, 3 257 203, 3 257 204, 3 265 4-96, 3 265 497 und 3 274 000 bekannt. Die Photoleiter werden zweckmäßig nach Vermischen mit einem Bindemittel auf die Sperrschicht aufgebracht.

Die photpleitfähige Schicht kann durch Sprühbeschichtung, Wirbelbeschichtung oder Beschichtung mit einem Extrusionstrichter aufgebracht werden. Die Menge an Photoleiter in der photoleitfähigen Schicht kann zwischen 10 und 60 Gew.-%, bezogen auf die Gesar.tfeststoffe in der photoleitfähigen Schicht, liegen.

Beispiel 1

Eine 0,01 cm dicke Poly(äthylenterephthalat)folie wurde mit einer Lösung beschichtet, die 0,4 g eines 5-7 Gew.-I Polyvinylalkohol und 40 - 50 Gew.-% Polyvinylacetat enthaltenden Polyvinylformals, 0,4 g eines 75 % Feststoffe enthaltenden Polyisocyanat-Vernetzungsmittels mit 13 Gew. -% Isocyanat und 1 Gew.-% freiem Tolylendiisocyanat in Xthylacetat und 2,4 g Kupfer(I)jodid, gelöst in 96,8 g Acetonitril, enthielt. Diese Lösung, die nach dem Beispiel 16 der USA-Patentschrift 3 245 833 hergestellt wurde, wurde aus einem Extrusionstrichter zur Bildung einer elektrisch leitfähigen Schicht in einer Menge von 0,13 g/m (trocken gemessen) aufgetragen. Danach wurde eine klare Lösung aus 3,0 g Poly(4,4'-isopropylidendiphenylencarbonat-block-oxytetramethylen), gelöst in 38,8 g nichlormethan und 58,2 « 1,2-Dichloräthan,in einer Menge von

BAD ORIGINAL
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1,08 g/m^ (trocken goiessen) direkt auf die elektrisch leitfähige Kupfer(I)jodidschicht aufgetragen.

Zur Herstellung der photoleitfähigen Schicht wurden 9,0 g eines bei der Umsetzung von Phosgen mit einem Dihydroxydiarylalkan oder bei der Umesterung zwischen Diphenylcarbonat und 2,2-Bis-4-hydroxyphenylpropan gebildeten Polycarbonats (belgische Patentschrift 705 118), 6,0 g 4,4'-Diäthylamino-2,2'-dimethyltriphenylmethan, 0,3 g 4-(4-Dimethylaminophenyl)-2,6-diphenylthiapyryliumperchlorat in 51,0 g Methylenchlorid

und 34,0 g 1,1,2-Trichloräthan in einem Intensivmischer ge- " rührt und mit Hilfe eines Extrusionstrichters in einer Menge von 15,09 g/m* auf die Sperrschicht aufgetragen. Alle auf die Polyäthylenterephthalatfolie aufgetragenen Schichten waren zusammen 0,2 bis 0,4 Mikron dick.

Zur Herstellung eines Vergleichsmaterials wurde ebenso verfahren, jedoch wurde die Sperrschicht durch eine Sperrschicht aus 9,8 g Baumwollcellulosenitrat, gelöst in 85,2 g Methylalkohol, 2,3 g n-Butylalkohol und 2,7 g Cyclohexanon, die ebenfalls mit Hilfe eines Extruders in einer Menge von 2,05 g/m (trocken gemessen) aufgetragen wurde, ersetzt.

Vergleich der Lichtempfindlichkeiten der beiden Aufzeichnunssmaterialien.

Jedes Aufzeichnungsmaterial wurde mit Hilfe einer Corona-Entladung aufgeladen, bis die mit einem Elektrometer gemessene Oberflächenspannung einen Wert von 600 Volt erreichte. Dann wurde das aufgeladene Aufzeichnungsmaterial durch einen Stufengraukeil mit einer 3000°K-Wolframlichtquelle belichtet. Die Belichtung führte zu einer Verringerung der Oberflächenspannung, und zwar, ausgehend von dessen Anfangspotential V ,

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- ίο -

bei jeder Stufe des Graukeils zu einem etwas niedrigeren Potential V, dessen genauer Wert von der tatsächlichen Menge der auftreffenden Beleuchtung, gemessen in Sekunden-Meter-Kerzen, abhängt. Die Ergebnisse dieser Messungen wurden dann in ein Diagramm eingetragen, in dem für jede Stufe die Oberflächenspannung V gegen den Logarithmus der Belichtung aufgetragen wurde. Die positive oder negative Lichtempfindlichkeit des Aufzeichnungsmaterials kann dann durch den reziproken Wert der zur Verringerung der Oberflächenspannung auf irgendeinen festen,beliebig ausgewählten Wert (Verringerung um und auf 10O⁰C) erforderlichen Belichtung ausgedrückt werden. In der folgenden Tabelle I wurde, um anschauliche Werte zu bekommen, die beliebige Zahl 10 durch die zur Verringerung der Oberflächenspannung von 600 Volt auf 500 Volt (100 Volt-Schulterlichtempfindlichkeit) oder auf 100 Volt (100 Volt-Basislichtenpfindlichkeit) erforderliche Belichtung in Sekunden-Meter-Kerzen geteilt.

Vergleich der Qualität der Kopien der beiden Aufzeichnungsmaterialien.

An der elektrisch leitfähigen Schicht des Aufzeichnungsmaterials wurde ein elektrischer Kontakt angebracht. Dann wurde auf eine elektrisch leitfähige Metallplatte ein Bildempfangsblatt aufgelegt. Das Aufzeichnungsmaterial und das BiIdempfangsblatt wurden nun so nahe zusammengebracht, daß zwischen photoleitfähiger Schicht und Bildempfangsschicht ein Luftspalt von 20 Mikron entstand. Die elektrisch leitfähige Metallplatte wurde dann dem Erdungspunkt einer Stromquelle und die elektrisch leitfähige Schicht des photoleitfähigen Aufzeichnungsmaterials an eine Gleichspannung von -1500 Volt gegenüber Erde angeschlossen. Eine Sekunde nach dem Anlegen der Gleichspannung wurde das Aufzeichnungsmaterial eine Se-

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- 11 -

künde lang mit Hilfe eines Mikrofilmvergrößerungsgerätes belichtet. Die auf die photoleitfähige Schicht auftreffende Lichtintensität betrug 1,2144 Meter-Kerzen. Die Spannung von -1500 Volt blieb während der Belichtung angelegt und wurde eine halbe Sekunde, nachdem die Belichtung beendet war, umgekehrt, d. h. es wurde eine Gleichspannung von +1200 Volt gegenüber der Erde eine Sekunde lang an das Aufzeichnungsmaterial angelegt. Anschließend wurden das Aufzeichnungsmaterial und das das Ladungsbild tragende Bildempfangsblatt getrennt. Letzteres wurde durch Eintauchen in einen flüssigen elektrophotographischen Entwickler mit positiv geladenem Toner, wie er aus der USA-Patentschrift 2 907 674 bekannt ist, entwickelt.

Man erhält eine positive Kopie der negativen Kopiervorlage. Die Qualität der Kopien ist in der folgenden Tabelle I angegeben:

Tabelle I

100 V-Schulter-1ichtempfindlichkeit

C+)

erfindungs- 8000
gemäßes Aufzeichnungs
material

Vergleichs- 8000
material

100 V- Qualität der Haftung Basis- Kopie (Durchlichtempfindschnitt aus 12 lichkeit Abzügen)

C-) C⁺)

C-)

8000 3200

3500 gute Bilddichte ausgegeringer Schlei- zeicher net

POOO 2500

3500 geringe Bilddichte
hoher Schleier

schwach

BAD ORlGlNAt.

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21076S7

Beispiel 2

Eine photoleitfähige Schicht mit niedrigerer Lichtempfindlichkeit wurde aus 12,0 g des Polycarbonats des Beispiels 1, 3,0 g des aminosubstituierten Triphenyläthans des Beispiels und 0,075 g des Thiapyryliumperchlorats des Beispiels 1 in 51,0 g Dichlormethan und 34,0 g 1,1,2-Trichloräthan wie in Beispiel 1 zur Herstellung eines erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmäterials und eines Vergleichsmaterials verwendet. Die auf die Polyäthylenterepnthalatfolie aufgetragenen Schichten waren zusammen 0,1 Mikron dick. Die erhaltenen Aufzeichnungsmaterialien wurden wie in Beispiel 1 beschrieben, geprüft. Die Ergebnisse dieser Prüfung sind in der folgenden Tabelle II angegeben.

Tabelle II

100 V- 100 V- Qualität der Haftung

Schulter- Basis- Kopie (Durch-

lichtempfind- lichtempfind- schnitt aus 12

lichkeit lichkeit Abzügen)

erfindungs- 5600 gemäßes Aufzeichnungs material

Vergleichs- 5600 material

4000 800

800 gute Bilddichte ausgegeringe Unter- zeichnet grundSchwärzung

4000 800

800 geringe Bilddichte

hohe Untergrund-Schwärzung

schwach

Beispiel 3

Beispiel 1 wurde wiederholt, jedoch wurde die Sperrschicht

SADORlQiNAt 109840/1512

2107687

aus 3,0 g Poly(4,4'-norbornyliden-2,2¹,ojö'-tetrachlordiphenylencarbonat-block-oxytetramethylen), gelöst in 38,8 g Dichlormethan und 52,2 g 1,2-Dichloräthan, hergestellt. Dieses Aufzeichnungsmaterial wurde wie in Beispiel 1 geprüft. Die Ergebnisse dieser Prüfung sind in der folgenden Tabelle III angegeben.

Tabelle III

100 V- 100 V-Schulter- Basislichtempfind- lichtempfindlichkeit lichkeit

C-) (♦)

erfindungs- 8000
gemäßes
Aufzeichnungsmate
rial

8000 2800

3500

Qualität der Haftung Kopien (Durchschnitt aus 12 Abzügen)

Bilddichte ausgegeringe Unter- zeichnet grunds chwär zung

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Claims

Patentansprüche

Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial, bestehend aus einem Schichtträger, einer elektrisch leitfähigen Schicht, einer an die elektrisch leitfähige Schicht angrenzenden Sperrschicht und einer an diese angrenzenden photoleitfähigen Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die Sperrschicht aus einem Block-Mischpolycarbonat besteht oder ein solches ent-

aus
hält, das aufgebaut ist/Sich wiederholenden Einheiten der Formel

R₁ O

t ' Il

I. -O-R-C-R-O-C-

die mit Blöcken aus sich wiederholenden Einheiten der Formel mischpolymerisiert sind:

TI

worin bedeuten:

R einen gegebenenfalls substituierten Phenylenrest,

R₁ und R₂ einzeln je ein Wasserstoffatorn oder eine Alkylgruppe mit 1 - 6 Kohlenstoffatomen oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, gemeinsam die zur Bildung eines zyklischen Kohlen-Wasserstoffrestes erforderlichen Kohlenstoffatome und

109840/1512 BAD ORIGINAL

χ eine solche positive ganze Zahl, daß das Molekular- · gewicht der sich wiederholenden Einheit -(OCH₂CH₂CH₂-CH-3-etwa 650 bis 6500 beträgt.

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Blockraischpolycarbonat aus sich wiederholenden Einheiten der Formel aufgebaut ist:

ti

in. -o-c . ^v- c -<' . ^>-o-c-

die mit Blöcken aus sich wiederholenden Einheiten der in Anspruch 1 angegebenen Formel II mischpolymerisiert sind, worinfcedeuten:

R₁ und R- einzeln je einen Alkylrest mit 1-3 Kohlenstoffatomen oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, gemeinsam die zur Bildung eines Polycycloalkanrestes erforderlichen Kohlenstoff atome und - i

R₃, R₄, R und R₆ je ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom.

3. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadur :h gekennzeichnet, daß das Blockmischpolycarbonat aus Poly(4,4•-isopropyliden-diphenylencarbonat-block-oxytetramethylen) oder Poly(4,4^f-norbornyliden-2,2^!,6,6'-tetrachlordiphenylencarbonat-block-oxytetramethylen) besteht.

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4. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach den Ansprüchen 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß die elektrisch leitfähige Schicht aus einer halbleitenden metallhaltigen Verbindung besteht, und die photoleitfähige Schicht einen organischen Photoleiter enthält.

5. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch dadurch gekennzeichnet, daß die halbleitende metallhaltige Verbindung aus Kupfer(I)jodid oder Silberjodid besteht.

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