DE2317081A1 - Kuenstliche haut - Google Patents

Kuenstliche haut

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DE2317081A1
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Francis Eugene Gould
Samuel Hanan Ronel
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung einer hydrophilen dampf- bzw. feuchtigkeitsdurchlässigen, gasdurchlässigen künst15chen.Hautverbindung, bestehend aus einer Schicht aus hydrophilem, wasserunlöslichem Polymerschwamm, welcher vorzugsweise ein hydrophiler, wasserunlöslicher Hydroxy-niedriger Alkyl-Acrylat- oder -methacrylat-^olymerschwamm, am besten ein Hydroxyäthylmethacrylat-Polymerschwamm ist und aus einer darüberliegenden, durch Laminierung oder Lösungsbeschichtung aufgebrachten Schicht aus einem im hohen Maße dampf- bzw. feuchtigkeitsdurchlässigen, gasdurchlässigen nicht-hydrophilen Polymer, z.B. einem niedriges Alkoxy-niedriges Alkyl-Acrylat- oder -methacrylat-Polymer, vorzugsweise einem Copolymer aus Methoxyäthylmethacrylat. und Ä'thoxyäthylmethacrylat (z. B. 40:60 bis 60:40),
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Zweck dos Schv.'nmmstoffes- ist es, eine Bio-Fixierunp (fibröses Einwachsen.) zu ermöglichen, während es. Zweck der n:ent-hydrophilen Schicht ist, die Wasserverdampfungsrate des neu gebildeten Gewebes so zu regulieren, daß ._ sie der normaler Haut. nahekommt. Die Schv/ammfschich.t, kann durch Fasern, ζ. -B. solche aus Polyäthylenterephthalat (Dacron) und Poly(cyclohexandimethylenterephthalat),, Polytetraflouräthylen, Glas, Nylon (z. B. Nylon 6, Nylon 6,6 Nylon 6, lo), verstärkt werden. , . ..-.,..
Die Zusammenstellung aus dem hydrophilen Polymer- . ^. schwamm und dem nicht-hydrophilen dampf- bzw. feuchtigkeitsdurchlässigen^, gasdurchlässigen Polymer sollte vorzugsweise eine Dampf- bzw; Feuchtigkeitsdurchlässigkeit von . 2oo bis 5ooo g/m2/ 21J Std../üo°C/8O5£ relative Feuchtigkeit/, ο,o254 mm (1 mil), und eine Sauerstoff- und Kohlendioxiddurchlässigkeit von 5oo bis 6000 ml/ m2/24 Std. /iioooC/bei 1 atm/0,0254 rnm haben·, wobei diese in der Regel nicht über 3000 ml/m2/2i| Std./ üo°c/i atm/o,o25ii mni (1 mil) liegt..
Die gewünschten Durchlässigkeiten für Feuchtigkeits bzw. Dampf, Sauerstoff und Kohlendioxydgas erhält man. durch Vergrößerung oder Verringerung der Dicke, der nicht-hydrophilen Polymerschicht. Wendet man den hydrophilen .Polymerschwamm ohne die Überzugs-schicht- aus dem nicht-hydrophilen Polymer bei einer Wunde an, so tritt eine fortwährende Verdampfung und damit ein fortwährender Wasseryerlust auf, was zu einer Verhärtung der Membran führt. Die Überzugs schicht bietet. _,.-..... guten Schutz, gute Durchlässigkeit für Gas. und In geringerem-Maße für Wasser. Diese Deckschicht aus nicht-hydrophilem Polymer ist im allgemeinen elastomerisch, ferner ist sie dünn (ζ. B. max. l/lo der Schwammdicke) und fest und hat ■vorzugsweise eine Dicke zwischen o.ol27mm (0,5 mil) und
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0,0381 rnm (1,5 mil), kann aber bis hinauf zu 0,0635 mm (?,5 mil) dick sein. Die hydrophile Schwpmmschicht ist gewöhnlich ungefähr zwischen 0,635 mm (25 mil) und l,27o min (5o mil) dick. Die Schwammtchicht ist gewöhnlich im wesentlichen mit Wasser ges^ttirt und ungefähr auf Io bis 500 %, vorzugsweise 15 bis loo %t über ihre Ausmaße im trockenen Zustand hinaus geauollen.
Die neue künstliche Haut kann unmittelbar auf der Wunde angewandt werden, und eigent sich zur Verwendung bei Menschen und anderen Säuget ierem.wie Katzen, Hunden, Schafen, Rindern, Affen, Pferden, Ziegen, Ratten, Hamstern, Meerschwe-inchen, Kaninchen.
Wie dargelegt, wird eine hydrophile-hydrophobe feuchtigkeits- bzw. dampfdurchlässige, gasdurchlässige künstliche Haut hergestellt, welche von einer normalen, gesunden fibrösen Einv;achsung aus Zellgewebe durchsetzt werden kann, und welche zur Anwendung auf offenen, verbrannten etc. Stellen als Ersatz für Haut und tiefere Gewebeschichten gedacht ist, wo es bis jetzt schwierig war, zu übertragendes Gewebe bereitzustellen.
Genauer gesagt, wird hier ein hydrophil-hvdrophobos System dadurch hergestellt, daß man einen hydrophilen Schwamm, welcher auf eine Haut bzw. ein hydrophiles Polymersystem laminiert oder mit diesem beschichtet ist, verwendet, so daß sich ein Material ergibt, welches eine gewünschte Dampf- bzw. Feuchtigkeitsdurchlaßrate und eine Gaspermerabilitätsrate vergleichbar mit normaler Haut aufrecht erhält.
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i'in derartiges System kann als verstärkte, sov;ie auch als nicht verstärkte Vorrichtung hergestellt werden, so daß jede gewünschte chirurgische Befestigung "möglich ist» Dabei kann die Verstärkung sowohl im Schwamm-•teil als auch im Überzugs filmteil der Vorrichtung liegen.
Typische Versteifungen· sind oben angegeben..
Ferner erlaubt die auf den hydrophilen Polymeranteil beruhende biologische Verträglichkeit ein gutes kapillares Eindringen in den Schwamm, was die Versorgung der zellularen Einwachsung mit Nährstoffen, fördert. Außerdem haben Materialien dieser Struktur die Eigenschaft,, sich. so anzupassen, daß sie keine hyper-oder hypothermischen Bedingungen schaffen, wie sie bei anderen nicht permeäblen,, nicht hydrophilen Polymeren entstehen.
Es sollte nicht unerwähnt bleiben, daß dieses Schwamm^- system anders als andere Schwämme (z. B. Polyvinylacetäl (bekannt unter dem Namen Ivaloh)), Polyurethanetc.) nicht mit der Zeit verhärtet und somit ein permanent flexibles System ergibt.
Man hat entdeckt, daß polymerische Schwammstoffe aus Hydroxy-niedriges Alkyl-Acrylat und -methacrylat die fibröse Gewebeeinwachsung anregen-, wobei die bevorzugten aus Hydroocyäthylmethacrylat, welcnes mit Monomeren wie Acrylsäure, Methacrylsäure,, Maleinsäure,. Pümarsä;üre, Itacönsäure, AeonitsSure, Zimtsäure,. Crotöiisäure, Carbonsäure, Propiolsäure, Citraconsäure, Vinylsülfonsäure, p-VinyίbenzοIsulfönsäure, Partialestern, wie Monö-2-Hydroxyäthylitaconat, Mono-2-Hydroxypropylc:itra-ii conat, Monö-S-Hydroxy.ithylmaleät, Mbno-a-Hydroxypröpylfumarat, Monomethylitaconat, i^onoäthylitacona-t,. Κόηο-methyleellosolveitaconat (Methylcellosolve ist der MonOäthyläther von Mäthylenglykol) ,· MOnomehtylceilosölve* maleat, Mono-2-Hydröxy''thylaconitat homopolymerisiert oder cöpolymerdsiert ist, hergestellt werden*
Ann tolle von 2-Ilydroxyp thylmothacrylat (HEMA) kann auch 2-Hydroxylthyläcrvlat, 2-Hvdroxypropylacrylat, 3-Hvdroxvpropylacrylat, P-Hydroxynropylriethncrylat und 3-Hydroxypropylmethacrylat vervrendet werden. Außerdem können Hydroxy-niedriges Alkoxy-niedriges Alkyl-Acrylate und -methacrylate wie Hydroxy-'ithoxy*; thylacrylat (Pi^thylenglykolmonoacrylat), Hydroxyäthoxyäthylmethncrylat, Hydroxyathoxyfithylnethacrylat, Hydroxyrtropoxynronylacrylat (Dipropylenglykolmomoacrylat) und Hydroxypronoxypropylmethacrylat angewandt werden. Gewöhnlich enthält jede Alkoxy- und Alkylgruppe 2 bis 3 Kohlenstoffatome.
Das Hydroxyalkylacrylat oder -Methacrylat kann, allerdings weniger günstig, auch ganz oder teilweise durch Vinylpyrrolidon, Acrylamid, Methacrylamid, mit niedrigem Alkyl substituierte Acrylamide und Methacrylamide wie N-Propylacrylamid, N-Isopropy!methacrylamid, N-Methylacrylamid und N-Methy!methacrylamid, N-Methylolacrylamid und N-Methylolmethacrylamid, N-2-Hydroxy£thylacrylamid, N-2-Hydroxyäthy!methacrylamid ersetzt werden, außerdem kann das Polymer eine Vinylalkoholeinheit enthalten. Diese Monomere"bilden in der Regel jedoch wasserlösliche Homopolymere und erfordern daher die Gegenwart eines Vernetzungsmittels oder Copolymerisation mit einer ausreichenden Menge an Hydroxyalkylacrylaten oder -methacrylaten, um die Copolymere wasserunlöslich zu machen.
Wie erwähnt, ist das bevorzugte, für die Herstellung dieser Schaumstrukturen geeigneste Monomer Hydroxyäthylmethacrylat, homopolymerisiert oder copolymerisiert mit Methacrylsäure. Die Polymerisation wird, am besten in Gegenwart von Wasser unter Benützung irgendeines Katalysators mit freien Radikalen durchgeführt.
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Bei der Herstellung dieser Schwimme können sowohl
Homopolymere als auch Copolymere anpewandt werden, jedoch sollten die Polymere nach Möglichkeit vernetzt sein.
Die Hydroxyäthylmethacrylat-Monomerenbasis kann von loo % (Homopolymer) bis zu 60 % in der Copolymer-mischung.· ausmachen. Wenn das Comonomer Methacrylsäure ist, kann ihr Anteil im Copolymer bis zu 4o % ausmachen. Der Bereich, in dem sich die Comonomermischung vorzugsweise bewegt, liegt bei 9o bis 99 % Hydroxyäthylmethacrylat, 2 bis *J % Methacrylsäure und 0,8 % Vernetzungsmittel. Die modifizierenden Monomere liegen in der Regel zwischen o,l und 2o % der gesamten Monomere.
Zu den Vernetzungsmitteln gehören typischerweise £thylenglycoldiacrylat, Äthylenglycoldimethacrylat, 1,4 - Butylendimethacrylat, Diäthylenglycoldimethacrylat, Propylenglycoldimethacrylat, Diäthylenglycoldiacrylat, Dipropylenglycoldiacrylat, Divinylbenzol, Divinyltoluol,- Diallyltartrat, Allylpyruvat, Allylmalat, Divinyltartrat, Triallylmelamin, M,N'-Methylenbisacrylamid, Diallylmaleat, Divinyläther, Diallylmonoäthylenglycolcitrat, Diallyl!taconat, Äthylenglycoldiester der Itaconsäure, Divinylsulfon, Hexahydro -1,3,5-triacryltriazin, Triallylphosphit, Diallylester der Phenylphosphonsäure, Polyester von Maleinsäureanhydrid mit Triäthylenglycol, Diallylaconitat, Divinyl- · citraconat, Diallylfumarat, Ammoniumdichromat. Die Menge des Vernetzungsmittels kann, falls verwendet, zwischen 0,05 und 2o5£ liegen, in der Regel liegt sie nicht über und vorzugsweise zwischen o,2 und 255.
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Pas oben beschriebene Nonomerensystem wird mit pyrogenfreiem Wasser, in welchem der Katalysator aufgelöst oder suspendiert wird, gemischt. Das Monomerensvstem wird in der Regel so mit Wasser gemischt, daß das Wasser zwischen 35 und 95% der ITisehung ausmacht. Am besten sollte die Mischung 30 Vol. % Monomer (e) und 7p VoI ..JS Wasser-Katalysator-Sys tem enthalten. Bei weniger als 35 % Wasseranteil erhält man ein klares Gel anstelle des gewünschten opaken Gels.
Der Katalysntorspiegel kann zwischen o,l und lo/S, bezogen auf das Gewicht des Monomers, betragen. Am besten sollte er bei o,5£ der Mischung liegen.
Beispiele von für die Polymerisation nützlichen Katalysatoren sind l,3-bis-(t-Butylperoxyisopropyl) benzol, Bernsteinsäureperoxid, bis(1-Hydroxycyclohexyl)peroxid, t-Butylperoctoate, Benzoylperoxid, Isopropylpercarbonat, Methyläthylketonperoxid, Cumolhydroperoxid und Dicumylperoxid. Zu einer anderen Gruppe von Katalysatoren, die sich hauptsächlich für Tieftemperaturpolimerisation eignet, gehören Redoxsysteme wie Caliumpersulfat-Riboflavin, Caliumpersulfat-Natriumbisulfit, Wasserstoffsuperoxid-zweiwertiges Eisen. Die verschiedensten Verbindungen wie U,N,NT sNr-Tetramethyläthylendiamin können zur Beschleunigung der katalytischen Wirkung herangezogen werden. Bestrahlung, zum Beispiel mit ultraviolettem Licht oder Gammastrahlen, kann auch zur Katalysierung der Polymerisation angewandt werden.
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Verschiedene wasserlösliche Salze können der wässrigen monomerischen Lösung in Konzentrationen von 1 bis 19% des wässrigen Anteils beigemengt werden. In der Regel werden diese Salze schon vor der Vermischung mit den Monomeren in Wasser aufgelöst. Zu den verwendeten Salzen gehören die Chloride des Natriums, Calciums, Kaliums und Ammoniums, Acetate oder Citrate von Ammonium, Natrium und Kalium. Salze wie Kalium-, Natrium- oder Ammoniumpersulfat sind besonders nützlich, weil in ihrer Gegenwart kein zusätzliches Katalysatorsystem zur; Durchführung "der Polymerisation benötigt wird.
Die Polymerisation kann durchgeführt werden, indem man die Wasser-Monomer-Mischung in einer Form in einen Öfen stellt1, welcher bei *lo bis 130 C. gehalten'wird, wobei die am meisten bevorzugte Temperatur Jo° C, ist9und die Härtezeit 15 Minuten bis I35 Stunden9 vorzugsweise 1. Stunde, beträgt. Es wurde jedoch schon oben darauf hingewiesen, daß die Polymerisation auch bei niedrigen Temperaturen s z«B. 5 C. durchgeführt werden kann.
Der so gewonnene Schwamm wird dann in Wasser ausgewaschen und geprüft, solange bis er frei von allen Reststoffen ist«.
Diese Schwammaterialien können durch Polymerisations Auflaminieren oder Beschichtung mit den verschiedensten 'feuchtigkeits- bswa dampfdurchlässigen Polymeren wie Vinylacetatpolymeres elaste·=· merische Siliconpoiymer'e seBe Dimethylsiloxanpolymere9 •Polybutylene, Polyisopren, Polybutadiene, mikroporiges- Polyethylen, mikroporiges .:Polypropylens Polymere aus . Alko-xyacrylaten oder - methacrylaten, und aus Alkylacrylaten oder -methacrylaten und Gemischen aus diesen also Copolymere aus Alkyl- und Alkoxyacrylaten und -methaerylaten,,"in Kontakt gebracht werden.
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Als Alkoxyalkylacrylat- und -methacrylat-Polymere kommen in Frage Methoxyäthylacrylat, MethoxySthylmethacrylat, Äthoxyäthylacrylat, Äthoxyäthylmethacrylat., Propoxyäthylacrylat, Propoxylmethacrylat, Butoxyläthylacrylat, Butoxyäthylmethacrylat, Methoxypropylacrylat, A'thoxypropvlmethacrylat. Werden solche niedriges Alkoxy-niedriges Alkyl Acrylate und -methacrylate mit anderen Monomeren copolymerisiert, 25.B. um die Rate an Feuchtigkeitsverlust zu reduzieren, kann das andere Monomer in einer Menge von o,l bis 5o!?, in der Regel nicht über 2o% verwendet werden. Zu solchen anderen Monomeren gehören Vinylacetat, Vinylbutyrat, Vinylchlorid, Styrol, Methylstyrol, Alky!acrylate und -methacrylate wie Methylacrylat, Äthylacrylat,Butylacrylat, 2-Ä'thylhexylacrylat, Methylmethacrylat und Butylmethacrylat.
Die bevorzugten nichthydrophilen dampf- bzw. feuchtigkeitslässigen und sauerstoff- und kohlendioxyddurchlässigen Polymere für den äußeren überzug sind diejenigen in US-PS 3 645 835 angegebenen Polymere, die wasserunlöslich sind. Die gesamte Offenbarung der US-PS 3 645 835 wird hiermit zum·Gegenstand der Anmeldung gemacht. Man beobachtet, daß die nichthydrophilen feuchtigkeits- bzw. dampfdurchlässigen Polymere des genannten Patents eine Wasserdampfdurchlässigkeit von wenigstens 3oo g/m /24 Std./4o C./80% relative Feuchtigkeit haben bei 500 g, die für Wundverbände bevorzugt werden.
Zu den geeigneten nichthydrophilen und wasserdampfpermeablen Polymeren, die in der genannten US-Patentschrift herausgestellt werden, gehören beispielsweise Polyvinyläthyläther wie Bakelite EHEM mit einer reduzierten Viscosität bei 2o° C. von 4,o + 0,5 und Bakelite EDBC mit einer reduzierten Viscosität bei 2o° C. von 0,3 + o,l, Polymere aus Äthoxyäthylacrylat, Äthoxyäthylmethacrylat, Methoxyäthylacrylat und Methoxyäthylmethacrylat , Copolymere aus Methoxyäthylmethacrylat
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- Io -
mit ÄthoxyMthylmethacrylat (z.B. 5o:5os 60:Ίο und 70:30 im Volumenverhältnis), Copolymere aus Kthoxyäthylmethacrylat und Methylmethaerylat (z.B. 8o:2o im Volumenyer- ' hältnis).
' Das am meisten bevorzugte Polymer für den Außenüberzug der Schwammschieht ist ein Copolymer aus Methoxyäthylmethacrylat und ÄthoxySthylmethacrylat (5o:5o im Volumenverhältnis), welches eine Sauerstoffpermeabilität von 5000 ml/m /£ti Std./latm./o,o25*i mm (1 mil) aufweist. Es ist im übrigen das Copolymer des Beispiels Io aus der US-PS 3 6^5 835. Bei einer Dicke von o,0533*1 (2,1 mil) betrug die Feuchtigkeits- bzw. Dampfdurchlässigkeit bei *lo° C." und 80% relativer Feuchtigkeit I800 g/m '/21I Std. j ein im Volumen 7o:3o Copolymer aus denselben Monomeren hatte bei einer Dicke von 0,06558 mm (2S7 mil.) einen Wert von l65oc Andere typische Feuchtigkeits- bzw. rDampfdurchlassigkeiten sind, bei gleicher Definition wie oben für die folgenden Polymere :
Äthoxyäthylmethaerylatpolymer 880 bei o2llH3o mm
(4,5 mil)
Ätholxyäthylinethacrylat -Hydroxy äthy 1-äthylmethacrylat.(8οϊ2ο im Volumenverh„) IH00 bei οs06550 mm
(2,5 mil)
Ä'th oxy äthy Imethaerylat-Methylmethacrylat (8o:2o im Volumenverho) . Io2o bei O906350 mm
(2,5 mil) Methoxyäthylmethacrylat Ii1Jo bei oslo922 mm
(4S3 mil)
Methoxyäthylmethacrylat-Methylmeth-= acrylat (9o:io im Volumenverho) 1650 bei ο s 0508 mm
(2so mil)
Methoxyäthylmethacrylat-Hydroxy-' äthy Imeth acrylat (;9oslo im Vo lumen verh o ) - 246o bei 0,03-810-mm
. . (1,5. mil)
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Bei Anwendung des bevorzugten MFA-EEA(Methoxyäthylacrylat-Ätholxyäthylacrylat) Copolymers für den Außenüberzug wird dieses in der Regel in"einer I0-70 Lösung in Äthanol verwendet. Eine dünne Schicht dieser Lösung wird mit Hilfe einer geeigneten Methode wie Lösungsgießen, Sprühen oder Pinseln, gefolgt von einer raschen Entfernung des Lösungsmittels, z.B. durch Lufttrocknung, auf die Oberfläche des hydrophilen Polymerschaumes aufgebracht. Welches Lösungsmittel im einzelnen verwendet wird, ist nicht kritisch, so daß praktisch jedes Lösungsmittel für den Außenüberzug verwendet werden kann. Wie bereits angedeutet kann der Außenüberzug auch mit Hilfe eines geeigneten Klebers, z.B. A, B, C, D oder E der US-PS 3 6^5 835, auf den Schwamm geklebt werden. Ein bevorzugter Kleber besteht aus 50 Teilen Bakelite EHBM, 50 Teilen Bakelite EDBC, 25 Teilen Kelrez ZP. 142 (Zinkresinat) aufgelöst in 3oo Teilen 60-80 Petroleumäther.Außerdem kann er, falls gewünscht, drei Teile eines Antioxidans, z.B. Nonex WSL enthalten.
HEMA oder ein anderes Monomer, das ein hydrophiles Schwammpolymer bildet," kann auch auf dem Film, der den Außenüberzug bildet, polymerisiert werden.
Wenn auch der Außenüberzug nicht hydrophil ist, so kann er doch bis zum 30% vorzugsweise nicht Über 2o Vol.i?, eines Hydroxy-niedriges Alkyl-Acrylate oder -methacrylate, z.B. HEMA, enthalten, wenn sie im Gemisch mit Alkoxyalkylacrylat oder -methacrylat verwendet werden. Bei solch geringen Mengen an HEMA oder Ähnlichem wird der Außenüberzug von Wasser nicht beeinflußt, d.h. er quillt darin nicht nennenswert.
309844/0393
Am besten lft'ßt sich die Erfindung in'Verbindung mit der Zeichnung verstehen, die im Querschnitt eine künstliche Haut 2, zusammengesetzt aus einer vergleichsweise dicken, wasserunlöslichen hydrophilePolymerschwammschicht H und einem Außenüberzugsfilm 6 aus einem vergleichsweise dünnen nicht hydrophilen wasserdampfdurchlässigens sauerstoff- und kohlendioxiddurchlässigen Polymer zeigt.
Wenn nicht anders angegeben, sind alle Teile und Prozente Gewichtsteile und Gewichtsprozente,
Beispiel 1
Ein hydrophiler Schwamm, 1,5 nim. dick wurde hergestellt durch Zusammenmischen von 7© Teilen einer wässrigen Lösung von ο s5% Ammoniumpersulfat mit 3o Teilen monomeres Hydroxyäthylmethacrylat, das o,8% Äthylendimethacrylat als Vernetzungsmittel enthielt. Diese Lösung wurde zwischen Glasplatten gebracht und eine Stunde lang bei 7o° C8 gehärtete Der entstandende Schwamm wurde dann aus der Form genommen und mit Hilfe von Wasser von überschüssigen Salzen freigelaugt„
Beispiel 2
Beispiel 1 wurde wiederholt unter Benutzung von Isopropylpercarbonat als Katalysator„
Beispiel 3
Beispiel 1 wurde wiederholt unter Verwendung eines Dacrongeflechts als Verstärkung im Zentrum der Form und so ein Schwamm mit einer Faserverstärkung hergestellt.
Beispiel it ·
Ein hydrophiler Schwamm wurde hergestellt durch Zusammenmischung von 3o Teilen Hydroxyäthylmethylacrylat«, welches o,8^ des Vernetzungsmittels NgN-Methylenbisacrylamid enthielt,, mit 7o Teilen einer wässrigen Lösung9 welche 8 % Ammonium-Chlorid enthielt.
3-0 98 U/0393
ο,5 Teile Kaliumpersulfat wurden in der wässrigen Mischung aufgelöst, hierauf wurden o,5 Teile Natriumbisulfit zugegeben. Diese Mischung wurde, wie in Beispiel 1 beschrieben, in die Form gegossen· und in einem Wasserbad bei 35 C eine Stunde lang gehärtet und dann wie in Beispiel 1 gewässert.
Die obigen Beispiele dienen nur der Illustration typischer Herstellungsweisen von Schwämmen, wie sie für die Anwendung gemäß der vorliegenden Erfindung geeignet sind. Man kann auch Schwämme verwenden, welche gemäß der US-PS 3 2oo 96o, deren gesamte Offenbarung hiermit zum Gegenstand der vorliegenden Anmeldung gemacht wird, oder gemäß der US-PS ' 2 976 576 hergestellt werden.
Beispiel 5
Wie Beispiel 1, nur wurde das Monomer so eingestellt, daß es 2,k % Methacrylsäure enthielt.
Beispiel 6
Die.Prozedur aus Beispiel 5 wurde wiederholt unter Verwendung eines Polypopylengeflechts als Verstärkung im,Zentrum des Schwammes.
Beispiel 7
Der Schwamm aus Beispiel 1 wurde oben durch Aufsprühen einer 2o %igen Äthylalkohollösung des Copolymers Äthoxyäthylmethacrylat - Methoxyäthylmethacrylat (50:50 im Volumenverhältnis) beschichtet, wobei sich eine Filmdicke von 0,03810 mm (1,5 mil) oben auf dem Schwamm ergab.
309844/0393
Beispiel_8
Das Erzeugnis aus Beispiel 7 wurde in Stücke von ungefähr 2,1 mm Dicke und 1 cm Durchmesser geschnitten. Nach der Sterilisation in einem Autoklaven wurde es im subkutanen Bereich und in die Bauchdecke anästhesierter Ratten eingesetzt. Die Überprüfung nach 21 Tagen zeigte, daß der Schwamm fest an der Bauchdecke haftete. Ein Schnitt durch den Schwamm zeigte bei 6_5facher Vergrößerung? daß das Bindegewebe sich gut in den Schwamm hinein erstreckte und keine Ent zündungs reaktion aufgetreten x?ar« Weiter zeigte1 die Untersuchung geringe Mengen vons Kollagen*, Fremdkörperreaktion und mehr augenfällige Cappillaren als gewöhnlich im Zusammenhang mit Schwammkörperreaktionen„
Anstelle des Schwammes aus Beispiel 1 kann in Beispiel 7 auch ein Schwamm aus einem der Beispiele 2S 3S 4S 5 und 6 verwendet werden. In Beispiel 7 kann das EFA-1MEA Copolymer zum Beispiel im Gebiet von 7o?3o bis 30:70 im Volumenverhältnis liegen, und es kann sogar als Homopolymer verwendet werden.
U 3

Claims (1)

  1. Patentansorüche
    Künstliche Kaut, dadurch gekennzeichnet, daß sie ii) eine vergleichsweise dicke, wasserenthaltende hydrophile PoIymerschwammschicht und (2) auf einer Seite der Schwammschicht eine vergleichsweise dünne Filmschicht aus einem nichthydrophilen feuchtigkeits- bzw. dampfdurchlässigen, sauerstoff- und kohlendioxiddurehlassigen Polymer umfaßt.
    Künstliche Haut nach Anspruch T9 dadurch ge kennzeichnet, daß die Schichten (1) und (2) zusammen eine Peuchtigkeits- bzw.Dampfdurchlässigkeit von 2oo bis 5ooo g/m2/24 Std./4ooC/8o% relative Feuchtigkeit/ο,ο254 mm (1 mil) haben.
    Künstliche Haut nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Schichten zusammen eine Sauerstoff- und eine Kohlendioxiddurchlässigkeit von 500 bis 6000 ml/m2/24 Std./4o°C/l atm/0,0251» mm (1 mil) haben.
    Künstliche Haut nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymer der hydrophilen Schwammschicht ein Polymer aus einem Element der Gruppe, bestehend aus Hydroxy-niedriges Alkyl-Acrylaten, Hydroxyniedriges Alkyl-MLethacrylaten, Hydroxy-niedriges Alkoxyniedriges Alkyl-Acrylaten und Hydroxy-niedriges Alkoxy· niedriges Alkyl-Methacrylaten, ist.
    309844/0393
    "a"
    5. Künstliche Haut nach Anspruch H9 dadurch gekennzeichnet, daß die Schwammschicht·(1) mindestens Io mal so dick ist, wie die dünne Filmschicht (2)«
    6. Künstliche Haut nach Anspruch H9 dadurch gekennzeichnet, daß die Schwammschieht (1) ein Polymer aus einem Hydroxyalkylacrylat oder HydroxyalkyImethacry lat mit 2 bis 3 Kohlenstoffatomen in der Alkyl™ gruppe ist.
    7. Künstliche Haut nach Anspruch G3 dadurch gekennzeichnet, daß die dünne Filmschicht (2) ein Polymer aus einem niedriges Alkoxy-niedriges~Alkyl-Acrylat oder ein Polymer aus einem niedriges Alkoxy-niedriges Alkyl-Mmethacrylat ist.
    8. Künstliche Haut nach Anspruch T5 dadurch gekennzeichnet, daß die Alkoxy-Gruppe 1 bis H Kohlenstoff" atome und die Alkyl-Gruppe 2 bis 3 Kohlenstoffatome aufweist.
    9. Künstliche Haut nach Anspruch f3 dadurch gekenn-=» 'zeichnet, daß die dünne Schicht (2) :ein Copolymer aus Methoxyäthyimethacrylat und Kthoxyäthylmethäcrylat ist«·
    lo. Künstliche Haut nach Anspruch 49 dadurch, gekennzeichnet, daß der Schwamm wenigstens.lo$ mit Wasser über die Dicke der Schicht im trockenen Zustand hinaus gequollen ist.
    30984470393
    - 23 ΛΊ Ö81.2
    eingegangen oro..-
    11. Künstliche Haut nach Anspruch lo, dadurch gekennzeichnet, daß die Schwammschicht (1) eine Dicke zwischen o,635o mm und l,27oo mm (25~5o mil) und die nicht hydrophile dünne Schicht (2) eine Dicke ■ ■ von o,ol27 mm bis 0,0635 mm (0,5 - 2,5 mil) hat.
    12. Künstliche Haut nach Anspruch ^, dadurch gekennzeichnet, daß die Schw amms chi cht (1) zu 35 bis 95% aus Wasser besteht und der Rest hydrophiles Polymer ist,
    13· Künstliche Haut nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Peuchtigkeits- bzw. Dampfdurchlässigkeit von wenigstens 300 g/m /2k Std,/Ho C/ . 8ojf relative Feuchtigkeit/o,ο25*< nun (1 mil) und eine Sauerstoff- und Kohlendioxiddurchlässigkeit von nicht über 3000 ml/m^/21 Std.Mo°C/ptra/o,o25*» mm hat.
    IH. Künstliche Haut nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß sie wenigstens in einer der Schichten (1) und (2) eine Faserverstärkt« hat.
    15. Künstliche Haut nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Polymer der hydrophilen Schwammschicht ein Polymer eines Elements aus der Gruppe, bestehend aus Hydroxy-niedriges Alkyl-Acrylaten, Hydroxy niedriges Alkyl Methacrylaten, Hydroxy-niedriges Alkoxyniedriges Alkyl-Acrylaten, Hydroxy-niedriges Alkoxyniedriges Alkyl-Methacrylaten, Vinylpyrrolidon, Acrylamid, niedriges Alkyl-Methacrylamid, N-Hydroxy-niedriges Alkyl Acrylamid,- N-Hydroxy-niedriges Alkyl-Methacrylamid und Polyvinylalkohol, ist.
    3098U/0393
    16. Künstliche Haut nach Anspruch 29 dadurch gekennzeichnet, daß die dünne Schicht (2) ein Polymer aus einem niedriges Alkoxy-niedriges Alkyl*-Aerylats ein ■
    ' Polymer aus einem niedriges Alkoxyniedriges Alkyl« Methacrylate, ein Vinylacetatpolymerj, elastomerisches Silicon, Polybutylens Polyisoprena Polybutadien s mikroporiges Polypropylen odei6 mikroporiges Poly·=·. äthylen ist.
    17. Künstliche Haut nach Ansprtaeh 2S dadurch gekenn-
    zeichnet, daß sie in der Schwaramz©n@ eia©-Paseyver- ' Stärkung hat.
    1973/65*-
    309S44/03S3
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GB (1) GB1412489A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2631909A1 (de) * 1975-07-15 1977-02-10 Massachusetts Inst Technology Mehrschichtige membran und ihre verwendung als synthetische haut
FR2577133A1 (fr) * 1985-02-13 1986-08-14 Tpo Pharmachim Succedane temporaire de la peau humaine

Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3901236A (en) * 1974-07-29 1975-08-26 Union Carbide Corp Disposable absorbent articles containing hydrogel composites having improved fluid absorption efficiencies and processes for preparation
US3949742A (en) * 1974-09-20 1976-04-13 Frigitronics, Inc. Medical dressing
US3978855A (en) * 1975-01-17 1976-09-07 Ionics Lyo Products Company Polyurethane foam surgical dressing
FR2352550A1 (fr) * 1976-05-24 1977-12-23 Nat Patent Dev Corp Procede de production, par polymerisation en milieu aqueux, d'un polymere hydrophile et soluble dans les alcools, et applications
US4060084A (en) * 1976-09-07 1977-11-29 Alza Corporation Method and therapeutic system for providing chemotherapy transdermally
US4146027A (en) * 1976-09-24 1979-03-27 Rohm And Haas Company Method for dressing a wound
US4343927A (en) * 1976-11-08 1982-08-10 Chang Sing Hsiung Hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer compositions
GB1562244A (en) * 1976-11-11 1980-03-05 Lock P M Wound dressing materials
CH625702A5 (de) * 1977-01-18 1981-10-15 Delalande Sa
DE2946553A1 (de) * 1979-11-17 1981-05-27 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Abdeckvorrichtung zur behandlung der haut auf basis von gelartigen polymeren
US5120813A (en) * 1980-02-29 1992-06-09 Th. Goldschmidt Ag Moisture vapor permeable materials
US4344999A (en) * 1980-04-22 1982-08-17 W. L. Gore & Associates, Inc. Breathable laminate
US4361552A (en) * 1980-09-26 1982-11-30 Board Of Regents, The University Of Texas System Wound dressing
US4671267A (en) * 1984-05-30 1987-06-09 Edward I. Stout Gel-based therapy member and method
US4699141A (en) * 1986-01-16 1987-10-13 Rhode Island Hospital Neovascularization
US5006342A (en) * 1986-12-22 1991-04-09 Cygnus Corporation Resilient transdermal drug delivery device
AU607172B2 (en) * 1986-12-22 1991-02-28 Cygnus, Inc. Diffusion matrix for transdermal drug administration
US4906463A (en) * 1986-12-22 1990-03-06 Cygnus Research Corporation Transdermal drug-delivery composition
US4885161A (en) * 1987-03-11 1989-12-05 Medi-Tech International Corporation Wound dressings in gelled paste form
US4929577A (en) * 1987-03-11 1990-05-29 Medi-Tech International Corporation Transparent wound dressings in sheet form
US4906475A (en) * 1988-02-16 1990-03-06 Paco Pharmaceutical Services Estradiol transdermal delivery system
US5252334A (en) * 1989-09-08 1993-10-12 Cygnus Therapeutic Systems Solid matrix system for transdermal drug delivery
US6680113B1 (en) 1989-12-29 2004-01-20 3M Innovative Properties Company Multi-layered dressing
CA2030593C (en) * 1989-12-29 2002-03-26 Donald H. Lucast Multi-layered dressing
US5284468A (en) * 1991-08-19 1994-02-08 M-Pact Worldwide Management Corporation Orthopedic splinting article
US5336163A (en) * 1993-01-06 1994-08-09 Smith & Nephew Richards, Inc. Expandable nasal stent
FR2742229B1 (fr) * 1995-12-06 1998-02-27 Lvmh Rech Utilisation de materiaux polymeriques permettant de mimer la peau, en particulier dans une cellule de diffusion
US5716621A (en) * 1996-07-03 1998-02-10 Pharmadyn, Inc. Nonocclusive drug delivery device and process for its manufacture
US20060004314A1 (en) * 2001-06-14 2006-01-05 Hemcon, Inc. Antimicrobial barriers, systems, and methods formed from hydrophilic polymer structures such as chistosan
US8741335B2 (en) 2002-06-14 2014-06-03 Hemcon Medical Technologies, Inc. Hemostatic compositions, assemblies, systems, and methods employing particulate hemostatic agents formed from hydrophilic polymer foam such as Chitosan
US7371403B2 (en) * 2002-06-14 2008-05-13 Providence Health System-Oregon Wound dressing and method for controlling severe, life-threatening bleeding
ZA200309861B (en) 2001-06-14 2004-12-20 Providence Health Sys Oregon Wound dressing and method for controlling severe, life-threatening bleeding.
US20050147656A1 (en) * 2001-06-14 2005-07-07 Hemcon, Inc. Tissue dressing assemblies, systems, and methods formed from hydrophilic polymer sponge structures such as chitosan
US7897832B2 (en) * 2001-06-14 2011-03-01 Hemcon Medical Technologies, Inc. Compositions, assemblies, and methods applied during or after a dental procedure to ameliorate fluid loss and/or promote healing, using a hydrophilic polymer sponge structure such as chitosan
US8269058B2 (en) * 2002-06-14 2012-09-18 Hemcon Medical Technologies, Inc. Absorbable tissue dressing assemblies, systems, and methods formed from hydrophilic polymer sponge structures such as chitosan
US20050137512A1 (en) * 2003-12-23 2005-06-23 Campbell Todd D. Wound dressing and method for controlling severe, life-threatening bleeding
MXPA06007343A (es) * 2003-12-23 2007-01-26 Hemcon Inc Equipos, sistemas y metodos para curacion tisular formados a partir de estructuras de esponja polimerica hidrofilica tales como por ejemplo quitosana.
CA2558661C (en) 2004-02-06 2012-09-04 Georgia Tech Research Corporation Load bearing biocompatible device
WO2005077013A2 (en) 2004-02-06 2005-08-25 Georgia Tech Research Corporation Surface directed cellular attachment
US20050278025A1 (en) * 2004-06-10 2005-12-15 Salumedica Llc Meniscus prosthesis
US9204957B2 (en) 2005-03-17 2015-12-08 Hemcon Medical Technologies, Inc. Systems and methods for hemorrhage control and or tissue repair
WO2007139845A2 (en) * 2006-05-23 2007-12-06 Providence Health System-Oregon D/B/A Providence St. Vincent Medical Center Systems and methods for introducing and applying a bandage structure within a body lumen or hollow body organ
US9205170B2 (en) * 2008-05-02 2015-12-08 Hemcon Medical Technologies, Inc. Wound dressing devices and methods
WO2010042540A1 (en) 2008-10-06 2010-04-15 Providence Health System - Oregon Foam medical devices and methods
WO2010096824A1 (en) * 2009-02-23 2010-08-26 Bartee Barry K Reinforced ptfe medical barrier
EP2757964B1 (de) 2011-05-26 2016-05-04 Cartiva, Inc. Konisches gelenkimplantat und zugehörige instrumente
US10350072B2 (en) 2012-05-24 2019-07-16 Cartiva, Inc. Tooling for creating tapered opening in tissue and related methods
EP3892241A1 (de) 2015-03-31 2021-10-13 Cartiva, Inc. Bohrer für karpometakarpalimplantat
WO2016161025A1 (en) 2015-03-31 2016-10-06 Cartiva, Inc. Hydrogel implants with porous materials and methods
US10118320B2 (en) * 2015-05-18 2018-11-06 Disney Enterprises, Inc. Biomimetic skin for an animatronic figure and other applications
CN108392681B (zh) * 2018-01-25 2021-04-06 山东美毅生物技术有限公司 一种人造皮肤用材料及其制备方法

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2976576A (en) * 1956-04-24 1961-03-28 Wichterle Otto Process for producing shaped articles from three-dimensional hydrophilic high polymers
US3520949A (en) * 1966-07-26 1970-07-21 Nat Patent Dev Corp Hydrophilic polymers,articles and methods of making same
NO134790C (no) * 1968-07-09 1984-03-22 Smith & Nephew Klebende,; trykkfoelsomt, vanndamp-permeabelt produkt for bruk paa hud hos mennesker.
DE1902076A1 (de) * 1969-01-16 1970-09-24 Roehm & Haas Gmbh Verfahren zur Herstellung von Acrylatschaumstoffen
US3665918A (en) * 1970-01-12 1972-05-30 Johnson & Johnson Conformable adhesive sheet
US3668050A (en) * 1970-03-09 1972-06-06 Kimberly Clark Co Surgical drape
BE789293Q (fr) * 1970-12-07 1973-01-15 Parke Davis & Co Pansement medico-chirugical pour brulures et lesions analogues

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2631909A1 (de) * 1975-07-15 1977-02-10 Massachusetts Inst Technology Mehrschichtige membran und ihre verwendung als synthetische haut
FR2577133A1 (fr) * 1985-02-13 1986-08-14 Tpo Pharmachim Succedane temporaire de la peau humaine
DE3505853A1 (de) * 1985-02-13 1986-08-21 TPO "Pharmachim", Sofia Provisorischer ersatz menschlicher haut

Also Published As

Publication number Publication date
JPS499087A (de) 1974-01-26
FR2181756A1 (de) 1973-12-07
FR2181756B3 (de) 1979-03-16
GB1412489A (en) 1975-11-05
US3849238A (en) 1974-11-19
JPS5649135B2 (de) 1981-11-19

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CH615099A5 (de)
EP1305062A2 (de) Medizintechnisches produkt, verfahren zu seiner herstellung und bereitstellung für die chirurgie
DE2557607A1 (de) Jod enthaltende produkte und pharmazeutische zubereitungen, die diese enthalten

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