DE2363344A1 - Diagnostisches mittel zum nachweis von blut und anderen peroxidatisch wirksamen substanzen in koerperfluessigkeiten - Google Patents

Diagnostisches mittel zum nachweis von blut und anderen peroxidatisch wirksamen substanzen in koerperfluessigkeiten

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DE2363344A1 DE2363344A DE2363344A DE2363344A1 DE 2363344 A1 DE2363344 A1 DE 2363344A1 DE 2363344 A DE2363344 A DE 2363344A DE 2363344 A DE2363344 A DE 2363344A DE 2363344 A1 DE2363344 A1 DE 2363344A1
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Description

BOEHRINGBR MANNHEIM GMBH 1938
Diagnostisches Mittel zum Nachweis von Blut und anderen peroxidatisch wirksamen Substanzen in Körperflüssigkeiten.
Die Erfindung betrifft empfindliche Schnellteste zum Nachweis von sehr geringen Mengen Blut und anderen peroxidatisch wirksamen Substanzen in Körperflüssigkeiten.
Der Nachweis kleiner, mit dem Auge nicht mehr erkennbarer Mengen von Blut in Urin, Kot oder Erbrochenem ist sehr wichtig für die Diagnose von Blutungen in Magen, Darm und Harnwegen. Solche Blutungen werden zum Beispiel durch Tumoren, Geschwüre oder Entzündungen an den entsprechenden Organen verursacht. Daneben kann unter dem Einfluß gewisser- hämolytischer Toxine im Harn und im Plasma noch freies Hämoglobin auftreten. Blut und Hämoglobin sind peroxidatisch wirksam, d.h. sie setzen aus Hydroperoxiden Sauerstoff frei und übertrafen diesen auf gewisse Akzeptoren. Das ebenfalls peroxidatisch wirksame Myoglobin findet sich beispielsweise nach einem Herzinfarkt im Harn. Besonders häufig tritt ferner Blut im Harn auf, wenn Blasenoder Nierensteine vorliegen.
Fur einen empfindlichen Nachweis aller dieser Substanzen eignet sich deren peroxidatische.Wirkung besonders. Der aus einem Hydroperoxid freigesetzte Sauerstoff wird hierbei auf ein Chromogen übertragen, welches zu einem Farbstoff oxidiert wird und so die Anwesenheit der peroxidatisch wirksamen Substanz anzeigt. Insbesondere zum Nachweis von
509826/0484
■- 2 —
Blut wird diese Reaktion seit längerer Zeit in der medizinischen und forensischen Analytik herangezogen. Sie wird in der Regel als Reagenzglas- oder Tüpfelreaktion durchgeführt, wobei als Hydroperoxid meist Wasserstoffperoxid verwendet wird. Als Chromogene kommen vor allem Benziditt, o-Tolidin oder Leukomalachitgrün zur Anwendung.
Schnellteste sind saugfähige Träger, meist Papiere, die mit allen für die Nachweisreaktion nötigen"Reagenzien imprägniert sind und nach einfachem Eintauchen in die Körperflüssigkeit eine Farbreaktion zeigen. GemäB der großen Bedeutung, die Schnellteste in neuerer Zeit erlangt haben, sind diese auch schon verschiedentlich zum Nachweis von Blut in Körperflüssigkeiten entwickelt worden.
Da es beim Nachweis von Blut entscheidend auf die Empfindlichkeit des Schnelltests ankommt, ist schon verschiedentlich versucht worden, die Empfindlichkeit der an sich bekannten Nachweisreaktion durch Zusätze zu erhöhen. So sind beispielsweise in der deutschen Auslegeschrift 1.242.905 Testpapiere beschrieben, die als aktivierende Zusätze bestimmte Chinolinderivate, vorzugsweise Chinin enthalten. Es wird zwar behauptet, daß die Empfindlichkeit mit den angegebenen Zusätzen erheblich erhöht v/erden kann, jedoch ist es nach eigenen Versuchen praktisch nicht möglich, mit den so verbesserten Teststreifen, beispielsweise Blut in einer Konzentration von 5 Ery/mit nachzuweisen, wie es für eine Unterscheidung von normalen und pathologischen Werten nötig wäre.
509826/0484
Es wurde nun gefunden, daß man für den Nachweis peroxidatisch wirksamer'Substanzen Testpapiere mit bisher unerreichbarer Empfindlichkeit erhält, wenn als Aktivatoren Vinylpyridine der allgemeinen Formel I
in welcher R, einen Pyridylrest oder einen gegebenenfalls durch niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenylrest und R Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeuten/
verwendet.
Bevorzugt sind Verbindungen mit R = Wasserstoff. Niedere Alkyl- und Alkoxygruppen haben 1-4 Kohlenstoffatome, bevorzugt ist die Methyl- bzw. Methoxygruppe.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind demnach Teststreifen zum Nachweis peroxidatisch wirksamer Substanzen in Körperflüssigkeiten, bestehend aus einem mit einem Hydroperoxid und mindestens einem Chromogen imprägnierten saugfähigen Träger, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger als Aktivator zusätzlich eine Verbindung der allgemeinen Formel I enthält.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen der Formel I zur Herstellung von Teststreifen zum Nachweis peroxidatisch wirksamer Substanzen.
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überraschenderweise erhöhen die Verbindungen I die Empfindlichkeit von Peroxidasen pflanzlichen Ursprungs, wie z.B. von Meerrettichperoxidase nicht, sondern wirken spezifisch auf peroxidatisch wirksame Verbindungen des menschlichen oder tierischen Organismus. Dadurch ist es möglich, Blut oder Blutbestandteile im Stuhl oder in Er- · brochenem selektiv neben pflanzlichen Peroxidasen nachzuweisen. Hierbei wird Myoglobin etwa mit der gleichen Empfindlichkeit nachgewiesen, wie Hämoglobin.
Die Empfindlichkeit der Nachweisreaktion wird durch einzelne Verbindungen der allgemeinen Formel I so gesteigert, daß es selbst in Urin möglich ist, einzelne Erythrocyten nachzuweisen, welche auf dem Testpapier als farbiger Punkt sichtbar werden. So läßt sich beispielsweise mittels q-Styryl-pyridin ein Testpapier herstellen, mit dem man 5 Erythrocyten/mm Urin noch, deutlich nachweisen kann. Das entspricht einer Blutverdünnung von 1:1.000.000.
Es ist selbstverständlich, daß nicht sämtliche unter die allgemeine Formel I fallenden Verbindungen in gleichem Maße aktivierende Eigenschaften besitzen. Man hat es somit in der Hand, die Empfindlichkeit beispielsweise eines Bluttests ganz auf die Anforderungen der Praxis einzustellen. Man erhält zum Beispiel Teststreifen zunehmender Aktivität, wenn man als Aktivatoren die im folgenden aufgezählten Verbindungen in ihrer Reihenfolge als Aktivatoren zugibt:
2-(Phenylvinyl)-4-methylpyridin Pyridyl-2-pyridyl-4-äthylen 2-(4-MethyIphenylviny1)pyridin 2-(4-Methoxyphenylvinyl)pyridin Di-(pyridyl-2)äthylen Pyridyl-2-pyridyl-3-äthylen a-Styryl-pyridin
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Das erfindungsgemäße Aktivierungsmittel wird in Mengen von '
ca, 0,05-1,0 %, vorzugsweise 0,2-0,5 % pro 100 ml Imprägnierlösung eingesetzt. ,
Weitere Bestandteile eines Schnelltests für Blut sind ein organisches Hydroperoxid, ein Oxydationsindikator, ein Puffer und ein oberflächenaktives Mittel sowie gewünschtenfalls Phosphoramide wie z.B. Phosphorsäuretriinorpholid zur Stabilisierung sowie sonstige Hilfsstoffe.
Als Hydroperoxide kommen z.B. Diisopropylbenzolhydroperoxid oder 2,5-D:imethylhexan-2 ,5-dihydroperoxid infrage, als Indikatoren solche aus der Beiizidinreihe, wie o-Toli'din oder aus der Reihe der heterocyclischen Azine, wie Bis-(N-äthylchinolon-2)-azin oder (N-Methylbenzthiazolon-2)-(1-äthyl-3-phenyl-5-methyl-triazolon-2)-azin gemäß DBP 1.648.840 infrage.
Die Indikatoren werden in Mengen von 0,05-5 g vorzugsweise 0,2-1,0 g pro 100 ml Imprägnierlösung eingesetzt.
Als Puffer kommen z.B. Citrat-, Phosphat-, Phthalat- oder Succinatpuffer infrage, wobei pH-Wert und Kapazität so gewählt werden müssen, daß sich nach dem Eintauchen des Teststreifens in die Körperflüssigkeit auf diesem ein pH-Wert von 4-7, vorzugsweise von 5-6 einstellt.
Von Vorteil ist es auch, der Rezeptur geringe Mengen (ca. 0,05-0,5 g pro 100 ml) eines Komplexbildners wie Natriummetaphosphat oder Äthylendiaitiin-tetraessigsäure zuzufügen, wodurch falsch positive Reaktionen, die durch Metallspuren verursacht sein könnten, vermieden werden.
509826/0484
— O —
Da die Testpapiere aufgrund der relativ großen Mengen wasserlöslicher Substanzen zum Ausbluten neigen können,ist es praktisch, der Rezeptur Verdickungsmittel wie Methylcellulose und insbesondere Polyvinylpyrrolidon in Mengen von ca, 0,5-5 g pro 100 ml zuzusetzen.
Als Netzmittel verwendet man zweckmäßigerweise langkettige organische Sulfate oder Sulfonate, wie z.B. Natriumdodecylbenzolsulfonat, Dioctyl-natriumsulfosuccinat oder Natriumlaurylsulfat, die bekanntlich Radikalkationeii wie das oxydierte o-Tolidin stabilisieren. Die Netzmittel werden der Imprägnierlösung .in Mengen von 0,5-5 %, vorzugsweise 1-3 %,
zugesetzt. " : ■
Zur Herstellung der erfindungsgemaßen Testpapiere werden saug-.fähige Träger wie z.B. Filterpapier., Cellulose oder Kunstfaservliese mit Lösungen der Reagenzien in leicht flüchtigen Lösungsmitteln imprägniert. Dies geschieht zweckmäßig in zwei oder drei getrennten Schritten. So wird beispielsweise zunächst mit einer Lösung imprägniert, welche ein Hydroperoxid, Netzmittel, Puffer und gegebenenfalls Dickungsmittel enthält. Danach wird mit einer Lösung eines Indikators und eines Aktivators der allgemeinen Formel I imprägniert.
Die erfindungsgemäßen Teststreifen werden nach dem Trocknen in Streifen geschnitten und vorzugsweise zwischen einer Kunststoff-Folie und einem feinmaschigen Netzwerk gemäß Anmeldung Aktenzeichen P 21 18 455 einqesieqelt.
Zum Nachweis peroxidatisen wirksamer Substanzen im Stuhl ist es auch möglich,, die erfindungsgemäßen Aktivator en "mit den Reagenzien in einen wasserfesten Film gemäß DOS. 1.598.153 einzuarbeiten. Dies hat den Vorteil, daß die Oberfläche des Teststreifens zum Ablesen der Farbreaktion durch einfaches Abwischen gereinigt werden kann.
Die folgenden Beispiele dienen der näheren Erläuterung der Erfindung: _ 50 9 8 26 /0484 : - -
Beispiel 1
35,0 ml
0,1 g
0,2 g
g) 1.6 g
12,7 g
30,0 ml
ad 100,0 ml
Filterpapier wird nacheinander mit folgenden Lösungen imprägniert und bei 40 C getrocknet:
Lösung 1
1,2 molarer Citratpuffer vom pH 5,25
Äthylendiamintetraessigsäure, Dinatriumsalz
Dodecylbenzolsulfonsäure-Natriumsalz
2, 5-Dimethylhexan-2,5-dihydroperoxid (ca. 70%ig)
Phosphorsäuretrimorpholid Äthanol
dest. Wasser · .
Lösung 2
o-Tolidin 0,3 g
a-Stilbazol "■"_."■ 0,2 g
Toluol ad 100,0 ml
Man erhält ein weißes Testpapier, welches sich beim Eintauchen in bluthaltigen Urin nach ca. 5-20 Sekunden blau-grün verfärbt. Sind die Erythrocyten intakt, so sind die Papiere blau-grün gesprenkelt. Ist Häffiolyse eingetreten, oder befindet sich von vornherein freies Hämoglobin im Urin, so werden die Papiere gleichmäßig blau-grün gefärbt. Die Empfindlichkeit liegt bei ca. 5 Erythrocyten/mm oder der entsprechenden Menge Hämoglobin. Eine niedrigere Zahl intakter Erythrocyten kann unter Umständen noch einzelne grüne Punkte auf dem Testpapier hervorrufen. Die Empfindlichkeit gegenüber Myoglobin entspricht der von Hämoglobin . .
509826/048 4
Beispiel
Filterpapier wird mit folgenden Lösungen imprägniert und bei 40 C getrocknet:
Lösung 1
1,2 molarer Citratpuffer vom pH 5,25 Äthylendiamintetraessigsäure, Dinatriumsalz Wasser, dest. . . .
Lösung 2 Dioctylnatriumsulfosuccinat Polyvinylpyrrolidon
Diisopropylbenzolhydroperoxid (ca. 50 %ig)
Phosphorsäuretrimorpholid Methanol
Lösung 3 o-Tolidin Verbindung I Toluol
Man erhält Testpapiere mit praktisch den gleichen Eigenschaften wie das in Beispiel 1 beschriebene. Die Empfindlich-
3 keit liegt zwischen ca. 5 und 20 Ery/mm und zwar nimmt sie etwa in der u.a. Reihenfolge der Verbindungen I ab.
Verbindung I; Pyridyl-2-pyridyl-3-äthylen
Di-(pyridyl-2)äthylen 2- (4-Methoxypheny !vinylpyridin 2-(4-Methylphenylvinyl)pyridin Pyridyl-2-pyridyl-4-äthylen 2-(Phenylvinyl)-4-methylpyridin
Sämtliche hier angeführten Verbindungen sind literaturbekannt.
50 982 6/048 4
40, -0 ml
-1 g
ad 100, ,0 ml
0, 5 g
ο, 5 g
3, 5 g
12, 7 g
ad 100, 0 ml
0, 25 g
0, 25 g
ad 100, 0 ml

Claims (5)

  1. Patentansprüche
    Teststreifen zum Nachweis peroxidatisch wirksamer Substanzen in Körperflüssigkeiten,.bestehend aus einem mit einem Hydroperoxid und mindestens einem Chromogen imprägnierten saugfähigen Träger, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger als Aktivator zusätzlich eine Verbindung der allgemeinen Formel I
    (D/
    in welcher R1 einen Pyridylrest oder einen gegebenenfalls durch niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenylrest und R2 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeuten,
    enthält. -
  2. 2. Teststreifen gemäß Anspruch ί, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger saugfähig ist. -
  3. 3»-Teststreifen gemäß Anspruch Ij dadurch gekennzeichnet, daß der Träger aus einem die Reagenzien enthaltenden wasserfesten Film besteht. · '
    50 9 826/0484
  4. 4. Teststreifen gemäß einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger zusätzlich Hilfsstoffe, wie Puffer, Netzmittel, Verdickungsmittel oder Stabilisatoren enthält.
  5. 5. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I
    (D,
    in welcher R, einen Pyridylrest oder einen gegebenenfalls durch niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenylrest und R Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeuten, . "
    zur Herstellung von Teststreifen zum Nachweis peroxidatisch wirksamer Substanzen.
    S09826/CU84
DE19732363344 1973-12-20 1973-12-20 Diagnostisches Mittel zum Nachweis von Blut und anderen peroxidatisch wirksamen Substanzen in Körperflüssigkeiten Expired DE2363344C3 (de)

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