DE2363344B2 - Diagnostisches mittel zum nachweis von blut und anderen peroxidatisch wirksamen substanzen in koerperfluessigkeiten - Google Patents
Diagnostisches mittel zum nachweis von blut und anderen peroxidatisch wirksamen substanzen in koerperfluessigkeitenInfo
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Description
(D
in welcher R, einen Pyridylrest oder einen gegebenenfalls durch niedere Alkyl oder Alkoxygruppen
substituierten Phenylrest und R2 Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest bedeuten, ist.
2. Teststreifen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger saugfähig ist.
3. Teststreifen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger aus einem die
Reagenzien enthaltenden wasserfesten Film besteht.
4. Teststreifen gemäß einem der Ansprüche 1 - 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Träger zusätzlich
Hilfsstoffe, wie Puffer. Netzmittel, Verdickungsmittel
oder Stabilisatoren enthält.
5. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I
(I)
R,
35
40
in welcher R1 einen Pyridylrest oder einen gegebenenfalls
durch niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenylrest und R2 Wasserstoff oder
einen niederen Alkylrest bedeuten, als Aktivator beim Nachweis peroxidatisch wirksamer Substanzen
in Körperflüssigkeiten mit Hilfe von Teststreifen.
wirksame Myoglobin findet sich beispielsweise nach einem Herzinfakt im Harn.
Besonders häufig tritt ferner Blut im Harn auf, wenn Blasen- oder Nierensteine vorliegen.
Für einen empfindlichen Nachweis aller dieser Substanzen eignet sich deren peroxidatische Wirkung
besonders. Der aus einem Hydroperoxid freigesetzte Sauerstoff wird hierbei auf ein Chromogen übertragen,
welches zu einem Farbstoff oxidiert wird und so die Anwesenheit der peroxidatisch wirksamen Substanz
anzeigt Insbesondere zum Nachweis von Blut wird diese Reaktion seit längerer Zeit in der medizinischen
und forensischen Analytik herangezogen. Sie wird in der Regel als Reagenzglas- oder Tüpfelreaktion durchgeführt,
wobei a's Hydroperoxid meist Wasserstoffperoxid verwendet wird. Als Chromogene kommen vor
allem Benzidin, o-Tolidin oder Leukomalachitgrün zur Anwendung.
Schnellteste sind saugfähige Träger, meist Papiere, die mit allen für die Nachweisreaktion nötigen
Reagenzien imprägniert sind und nach einfachem Eintauchen in die Körperflüssigkeit eine Farbreaktion
zeigen. Gemäß der großen Bedeutung, die Schnellteste in neuerer Zeit erlangt haben, sind diese auch schon
verschiedentlich zum Nachweis von Blut in Körperflüssigkeiten entwickelt worden.
Da es beim Nachweis von Blut entscheidend auf die Empfindlichkeit des Schnelltests ankommt, ist schon
verschiedentlich versucht worden, die Empfindlichkeit der an sich bekannten Nachweisreaktion durch Zusätze
zu erhöhen. So sind beispielsweise in der deutschen Auslegeschrift 12 42 905 Testpapiere beschrieben, die
als aktivierende Zusätze bestimmte Chinolinderivate,
vorzugsweise Chinin enthalten. Es wird zwar behauptet, daß die Empfindlichkeit mit den angegebenen Zusätzen
erheblich erhöht werden kann, jedoch ist es nach eigenen Versuchen praktisch nicht möglich, mit den so
verbesserten Teststreifen, beispielsweise Blut in einer Konzentration von 5 Ery/mm3 nachzuweisen, wie es für
eine Unterscheidung von normalen und pathologischen Werten nötig wäre.
Es wurde nun gefunden, daß man Teststreifen der eingangs genannten Art mit bisher unterreichbarer
Empfindlichkeit erhält, wenn der Aktivator eine Verbindung der allgemeinen Formel 1
50
Die Erfindung bezieht sich auf Teststreifen zum Nachweis peroxidatisch wirksamer Substanzen in
Körperflüssigkeiten, bestehend aus einem mit einem Hydroperoxid und mindestens einem Chromogen sowie
einem Aktivator imprägnierten saugfähigen Träger.
Der Nachweis kleiner, mit dem Auge nicht mehr erkennbarer Mengen von Blut in Urin, Kot oder
Erbrochenem ist sehr wichtig für die Diagnose von Blutungen in Magen, Darm und Harnwegen. Solche
Blutungen werden zum Beispiel durch Tumore, Geschwüre oder Entzündungen an den entsprechenden
Organen verursacht. Daneben kann unter dem Einfluß gewisser hämolytischer Toxine im Harn und im Plasma
noch freies Hämoglobin auftreten. Blut und Hämoglobin sind peroxidatisch wirksam, d. h.. sie setzen aus
Hydroperoxiden Sauerstoff frei und übertragen diesen :uif gewisse Akzentoren Das ebenfalls peroxidalisch
in welcher Ri einen Pyridylrest oder einen gegebenenfalls
durch niedere Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten Phenylrest und R2 Wasserstoff oder einen
niederen Alkylrest bedeuten, ist.
Bevorzugt sind Verbindungen mit R2 = Wasserstoff. Niedere Alkyl- und Alkoxygruppen haben 1-4
Kohlenstoffatome, bevorzugt ist die Methyl- bzw. Methoxygruppe.
Überraschenderweise erhöhen die Verbindungen I die Empfindlichkeit von Peroxidasen pflanzlichen
Ursprungs, wie z. B. von Meerrettichperoxidase nicht, sondern wirken spezifisch auf peroxidatisch wirksame
Verbindungen des menschlichen oder tierischen Organismus. Dadurch ist es möglich, Blut oder Blutbestandteile
im Stuhl oder in Erbrochemem selektiv neben
pflanzlichen Peroxidasen nachzuweisen. Hierbei wird Myoglobin etwa mit der gleichen Empfindlichkeit
nachgewiesen, wie Hämoglobin.
Die Empfindlichkeit der Nachweisreaktion wird durch einzelne Verbindungen der allgemeinen Formel I
so gesteigert, daß es selbst in Urin möglich ist, einzelne Erythrocyten nachzuweisen, welche auf dem Testpapier
als farbiger Punkt sichtbar werden. So läßt sich beispielsweise mittels «-Styryl-pyridin ein Tes.papier
herstellen, mit dem man 5 Erythrocyten/mm3 Urin noch deutlich nachweisen kann. Das entspricht einer Blutverdünnung
von 1 :1 000 000.
Es ist selbstverständlich, daß nicht sämtliche unter die allgemeine Formel I fallenden Vorbindungen in
gleichem Maße aktivierende Eigenschaften besitzen. Man hat es somit in der Hand, die Empfindlichkeit
beispielsweise eines Bluttests ganz auf die Anforderungen der Praxis einzustellen. Man erhält zum Beispiel
Teststreifen zunehmender Aktivität, wenn man als Aktivatoren die im folgenden aufgezählten Verbindungen
in ihrer Reihenfolge als Aktivatoren zugibt:
2-(Phenylvinyl)-4-methylpyridin,
Pyridyl-2-pyridyl-4-äthylen,
2-(4-Methylphenylvinyl)pyridin,
2-(4-Methoxyphenylvinyl)pyridin.
Di-(pyridyl-2)äthylen,
Pyridyl-2-pyridyl-3-äthylen.
a-Styryl-pyridin.
Das erfindungsgemäße Aktivien-ngsmittel wird in
Mengen von ca. 0,05 -1.0 g, vorzugsweise 0,2 - 0,5 g pro 100 ml Imprägnierlösung eingesetzt.
Im folgenden wird die Erfindung durch allgemeine und spezielle Beispiele näher erläutert:
Bestandteile eines Teststreifen? fü. Blut sind neben
dem Aktivator ein organisches Hydroperoxid, ein Oxydationsindikator, ein Puffer und ein oberflächenaktives
Mittel sowie gewünschtenfalls Phosphoramide wie z. B. Phosphorsäuretrimorpholid zur Stabilisierung
sowie sonstige Hilfsstoffe.
Als Hydroperoxide kommen z. B. Diisopropylbenzolhydroperoxid oder 2.5-Dimethylhexan-2,5-dihydroperoxid
in Frage, als Indikatoren solche aus der Benzidinreihe. wie o-Tolidin oder aus der Reihe der
heterocyclischen Azine, wie Bis-(N-äthyl-chinolon-2)-azin oder (N-Methylbenzthiazolon-2)-(l-äthyl-3-phenyl-5-methyl-triazolon-2)-azin
in Frage.
Die Indikatoren werden in Mengen von 0,05 —5 g
vorzugsweise 0.2-1.0 g pro 100 ml Imprägnierlösung eingesetzt.
Als Puffer kommen z. B. Citrat-, Phosphat-, Phthalat-
oder Succinatpuffer in Frage, wobei pH-Wert und Kapazität so gewählt werden müssen daß sich nach
dem Eintauchen des Teststreifens in die Körperflüssigkeit auf diesem ein pH-Wert von 4—7, vorzugsweise
von 5 —6 einstellt.
Von Vorteil ist es auch, der Rezeptur geringe Mengen (ca. 0,05 — 0,5 g pro 100 ml) eines Komplexhildners wie
Natriummetaphosphat oder Äthylendiamin-tetraessigsäure zuzufügen, wodurch falsch posit \e Reaktionen,
die durch Metallspuren verursacht sein könnten, vermieden werden.
Da die Testpapiere aufgrund der relativ großen Mengen wasserlöslicher Substanzen .«um Ausbluten
neigen können, ist es praktisch, der Rezeptur Verdikkungsmittel wie Methylcellulose und insbesondere
Polyvinylpyrrolidon in Mengen von ca. 0.5-5 g pro 100 ml zuzusetzen.
Als Netzmittel verwendet man zweckmäßigerweise iangkettige organische Sulfate oder Sulfonate, wie z. B.
Natriumdodecylbenzolsulfonat Dioctyl-natriumsulfosuccinat
oder Natriumlaurylsulfat, die bekanntlich Radikalkationen wie das oxydierte o-Toiidin stabilisieren.
Die Netzmittel werden der Imprägnierlösung in Mengen von 0,5 — 5%, vorzugsweise 1 — 3%, zugesetzt.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen Tes*papiere
werden saugfähige Träger, wie z. B. Filterpapier, Cellulose oder Kunstfaservliese mit Lösungen der
Reagenzien in leicht flüchtigen Lösungsmitteln imprägniert. Dies geschieht zweckmäßig in zwei oder drei
getrennten Schritten. So wird beispielsweise zunächst mit einer Lösung imprägniert, welche ein Hydroperoxid,
Netzmittel, Puffer und gegebenenfalls Dickungsmitte! enthält. Danach wird mit einer Lösung eines Indikators
und eines Aktivators der allgemeinen Formel I imprägniert.
Die erfindungsgemäßen Teststreifen werden nach dem Trocknen in Streifen geschnitten und vorzugsweise
in bekannter Weise zwischen einer Kunststoff-Folie und einem feinmaschigen Netzwerk eingesiegelt.
Zum Nachweis peroxidatisch wirksamer Substanzen im Stuhl ist es auch möglich, die erfindungsgemäßen
Aktivatoien m bekannter Weise mit den Reagenzien in einen wasserfesten Film einzuarbeiten. Dies hat den
Vorteil, daß die Oberfläche des Teststreifens zum Ablesen der Farbreaktion durch einfaches Abwischen
gereinigt werden kann.
Die folgenden speziellen Beispiele erläutern die Erfindung noch näher:
Filterpapier wird nacheinander mit folgenden Lösungen imprägniert und bei 40° C getrocknet:
Lösung 1
1,2molarer Citratpuffer vom pH 5,25 | Lösung 2 | o-Tolidin | 35,0 ml |
Äthylendiamintetraessigsäure, | a-Styryl-pyridin | ||
Dinatriumsalz | Toluol, ad | 0,1g | |
Dodecylbenzolsulfonsäure-Natriumsal·.! | 0,2 g | ||
2,5-Dimethylhexan-2,5-dihydroperoxid | |||
(ca.7O°/oig) | 1.6 g | ||
Phosphorsäuretrimorpholid | 12.7 g | ||
Äthanol | 30,0 ml | ||
Dest. Wasser, ad | 100,0 ml | ||
0.3 g | |||
0.2 g | |||
100,0 ml |
Man erhält ein weißes Testpapier, welches sich beim Eintauchen in bluthaltigen Urin nach ca. 5 — 20
Sekunden blaugrün verfärbt. Sind die Erythrocyten intakt, so sind die Papiere blaugrün gesprenkelt. Ist
fio Hämolyse eingetreten, oder befindet sich von vornherein
freies Hämoglobin im Urin, so werden die Papiere gleichmäßig blaugrün gefärbt. Die Empfindlichkeil liegt
bei ca. 5 Erythrocyten/mm3 oder der entsprechenden Menge Hämoglobin. Eine niedrigere Zahl intakter
Erythrocyten kann unter Umständen noch einzelne grüne Punkte auf dem Testpapier hervorrufen. Die
Empfindlichkeit gegenüber Myoglobin entspricht der von Hämoglobin.
Filterpapier wird mit folgenden Lösungen imprägniert und bei 40° C getrocknet:
Lösung 1
1,2molarer Citratpuf fer vom pH 5,25 40,0 ml
Äihylendiamintetraessigsäure,
Dinatriumsalz 0,1 g
Wasser, dest, ad 100,0 m!
Lösung 2
Dioctylnatriumsulfosuccinat 0,5 g
Polyvinylpyrrolidon 0,5 g
Diisopropylbenzolhydroperoxid
(ca.5O°/oig) 3,5 g
Phosphorsäuretrimorpholid 12,7 g
Methanol, ad 100,0 ml
Lösung 3
o-Tolidin
Verbindung I
Toluol, ad
Verbindung I
Toluol, ad
0,25 g
0,25 g
100,0 ml
Man erhält Testpapiere mit praktisch den gleichen
Eigenschaften wie das in Beispiel 1 beschriebene. Die
Empfindlichkeit liegt zwischen ca. 5 und 20 Ery/mm*.
und zwar nimmt sie etwa in der u. a. Reihenfolge der Verbindungen I ab.
Verbindung I
Pyridyl-2-pyridyl-3-äthylen,
Di-(pyridyl-2)äthylen,
Di-(pyridyl-2)äthylen,
2-(4-Methoxyphenylvinyl)pyridin, 2-(4-Methy]phenylvinyl)pyridin,
Pyridyl-2-pyridyl-4-äthylen,
2-(Phenylv;nyl)-4-methylpyridin.
2-(Phenylv;nyl)-4-methylpyridin.
Sämtliche hier angeführten Verbindungen sind literaturbekannt.
Claims (1)
1. Teststreifen zum Nachweis peroxidatisch wirksamer Substanzen in Körperflüssigkeiten, bestehend
aus einem mit einem Hydroperoxid und mindestens einem Chromogen sowie einem Aktivator
imprägnierten Träger, dadurch gekennzeichnet, daß der Aktivator eine Verbindung der
allgemeinen Formel I
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AR256902A AR204182A1 (es) | 1973-12-20 | 1974-01-01 | Tira de ensayo para la comprobacion de substancias de actividad peroxidica en los liquidos del cuerpo |
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HU74BO00001527A HU172449B (hu) | 1973-12-20 | 1974-12-19 | Diagnosticheskaja lenta dlja ispytanija dlja vyjavlenija krovi i drugikh vehhestv s peroksidativnym ehffektom v biologicheskikh zhidkostjakh tela |
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Publication Number | Publication Date |
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DE2363344C3 DE2363344C3 (de) | 1977-09-15 |
Family
ID=
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3227893A1 (de) * | 1982-07-26 | 1984-01-26 | Macherey-Nagel & Co Chemikalienhandel, 5160 Düren | Verwendung von benzimidazolderivaten zum nachweis von blut und anderen peroxidatisch wirksamen substanzen in koerperfluessigkeiten und ausscheidungsprodukten, insbesondere als diagnostikum in form eines testpapiers |
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FI57025B (fi) | 1980-01-31 |
FR2283441A1 (fr) | 1976-03-26 |
SE7415757L (de) | 1975-06-23 |
AT337909B (de) | 1977-07-25 |
CA1027832A (en) | 1978-03-14 |
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FI57025C (fi) | 1980-05-12 |
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