DE2519577A1 - Additive und diese enthaltende brenn- und treibstoffe - Google Patents

Additive und diese enthaltende brenn- und treibstoffe

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Description

  • Additive und diese enthaltende B"enn- und Treibstoffe Die Erfindung betrifft hydrierte Alkyl-Aromaten und ihre Verwendung für die Verbesserung der Kaltfließeigenschaften vo Erdölen) insbesondere von Destillat-Brennstoffölen.
  • Kerosin, das ein Lösungsmittel für Wachs ist, war herkömmlich ein Bestandteil von Destillat-Brennstoffölen, z.B. von Dieselbrennstoffen, Heizölen usw. Mit der Verwendung von Kerosin in Flugzeugtreibstoffen hat die Menge von Kerosin in Mittel- und Schwerdestillatölen im Laufe der Zeit abgenommen. Das wiederum machte es erforderlich, den Brennstoffen Modifiziermittel für die Wachskristalle, z.B. Fließpunkterniedriger, zuzuseten, um so das Fehlen von Kerosin auszugleichen.
  • Eine Klasse solcher Fließpunkterniedriger sind alkylierte Aromaten, insbesondere die des Wachs-Napthalin-Typs.
  • Diese Stoffe sind in zahlreichen Erdölen, z.B. Schmierölen verwendet worden (vgl. US-PS 1 815 022 und 2 297 292), als Entwachsungsmittel, einschließlich der Verwendung zusammen mit anderen Co-Additiven (vgl. US-PS 3 417 010 und 3 475 321) und als Fließpunkterniedriger für Mitteldestillat-Brennstoffe (vgl. US-PS 3 245 366).
  • Zahlreiche Alkyl-Aromaten sind auch in bestimmten Erdölwachsen enthalten, wie z.B. in dem im wesentlichen paraffinfreien Petrolatum, wie es in den US-PS 3 773 478, 3 790 359 und 3 660 057 beschrieben ist.
  • Alkyl-Aromaten sind auch in den gebräuchlicheren paraffinhaltigen mikrokristallinen Wachsen enthalten. Die Verwendung solcher mikrokristalliner Wachse als Wachskristall-Modifiziermittel für Brennstoffe, zusammen mit polymeres Äthylen enthaltenden Fließpunkterniedrigern, ist bereits bekannt und z.B. beschrieben in US-PS 3 250 599, das Copolymere aus Äthylen und Vinyl-Fettsäuren, z.B. Vinylacetat, zusammen mit einem mikrokristallinen Erdölwachs offenbart.
  • US-PS 3 288 577 offenbart die Verwendung eines mikrokristallinen Erdölwachses zusammen mit Copolymeren aus Äthylen und Vinyl-Fettsäureestern oder Copolymeren aus Styrol und C10-bis C24 d-0lefinen, oder einem mittels Friedel-Crafts-Reaktion erhaltenen Kondensationsprodukt aus einem aromatischen Kohlenwasserstoff und einem mehrfach ungesättigten Ester. US-PS 3 445 205 offenbart die Verwendung eines mikrokristallinen Wachses zusammen mit einem Acrylsäureester-Polymeren in Brennstoffen.
  • Fließpunkterniedriger des Athylentyps sind für Mitteldestillatöle bekannt. So werden z.B. beschrieben: Copolymere aus Athylen und zahlreichen anderen Monomeren, z.B.
  • Copolymere aus Äthylen und Vinylestern von niederen Fettsäuren, wie z.B. Vinylacetat (US-PS 3 048 479); Copolymere aus Äthylen und Alkylacrylat (CA-PS 676 875); Terpolymere aus Äthylen, Vinylestern und Alkylfumaraten (US-PS 3 304 261 und 3 341 309); Polymere aus Äthylen und anderen niederen Olefinen oder Homopolymere aus Äthylen (GB-PS 848 777 und 993 744); chlorierte Polyäthylene (BE-PS 707 371).
  • Es wurde nun gefunden, daß die Wirksamkeit von Alkyl-Aromaten, wie z.B. die vorgenannten Wachs-Naphthalin-FlieRpunkterniedriger oder die in dem vorgenannten Petrolatum enthaltenen Alkyl-Aromaten,erhöht werden kann, wenn man sie hydriert; sie sind dann insbesondere geeignet für die Verwendung in unter Atmosphärendruck destillierten Brennstoffen zur Kontrollierung der Wachskristallgröße und zur Verbesserung der Kaltfließeigenschaften des Öls.
  • Viele der vorgenannten und bekannten Stoffe, z.B. die Äthylen-Gerüst-ließpunkterniedriger, die weitgehende gewerbliche Verwendung gefunden haben, sind zwar sehr wirksam für die Herabsetzung des Fließpunkts von Destillat-Ölen, jedoch vermindern sie oft nicht genügend die Partikelgröße der sich bildenden Wachskristalle. Diese großen Wachskristalle neigen dazu, durch die Filtervorrichtungen von Lieferwagen, Vorratsbehältern usw. ausgefiltert zu werden. Das fUhrt dazu, daß die Filter verstopft werden, obgleich die Temperatur des Öls wesentlich über seinem Fließpunkt liegt.
  • Im allgemeinen ist ein Vorteil der hydrierten Stoffe der, daß sie, insbesondere in der Verwendung zusammen mit Stoffen mit Äthylengerüst, ständig die Wachskristallgröße kontrollieren und daß man so sehr kleine Kristalle erhält, die durch die genannten Filtervorrichtungen passieren.
  • Wegen der verbesserten Wirksamkeit für die Regulierung der Wachskristallgröße sind die erfindungsgemäßen Additive insbesondere geeignet für die Verwendung in Diesel-Treibstoffen, weil die Tendenz besteht, den maximalen Destillationspunkt dieser Diesel-Treibstoffe zu erhöhen. Die Erhöhung des maximalen Destillationspunkts führt dazu, daß der erhaltene Brenn- und Treibstoff einen größeren Anteil an Kohlenwasserstoffen mit höherem Molekulargewicht erhält, was wiederum zur Erhöhung des Heizwerts (BTU value) führt. Dieser grössere Heizwert bietet ökonomische Vorteile beim Betrieb von Dieselmotoren. Jedoch führt die Erhöhung des maximalen Destillationspunkts zur Erhöhung des Fließpunkts und des Flockungspunkts.-Die zur Zeit verwendeten Diesel-Treibstoffe haben gewöhnlich Fließpunkte in der Gegend von etwa -30°C. Durch Erhöhung der Destillationstemperatur können die Diesel-Treibstoffe Fließpunkte bis zu -15 oder -120C oder höher erhalten. Folglich wird auch der Flockungspunkt erhöht. Der Flockungspunkt ist gewöhnlich einige Grade (2 bis 8) höher als der Fließpunkt, obgleich er in einigen Brennstoffen bis zu 15 0C über dem Fließpunkt liegen kann.
  • Es ist erforderlich, den höheren Fließpunkt zu erniedrigen, was man durch den Zusatz von Fließpunkterniderigern erreicht.
  • Der höhere Flockungspunkt bedeutet im allgemeinen, daß die Wachskristalle problematisch werden, so daß es erforderlich wird, die Wachskristallgröße ständig zu kontrollieren.
  • Zum Beispiel ist bei dem normalen Betrieb eines Dieselmotors dieser mit einem Maschenfilter von etwa 50 Micron ausgestattet. Wenn bei kaltem Wetter die Umgebungstemperatur unterhalb des Flockungspunkts liegt, müssen die sich bildenden Wachskristalle genügend fein sein, damit sie durch diese Filter hindurchgehen.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen enthalten einen größeren Teil Erdöl, z.B. Schmieröl, Rückstandsöl usw., jedoch vorzugsweise einen bei Atmosphärendruck destillierten Brennstoff, der in seinen Fließeigenschaften verbessert ist durch einen geringeren Teil eines hydrierten Alkyl-Aromaten. Diese Zusammensetzungen können auch ein Äthylen Polymeres als Fließpunkterniedriger enthalten, und zwar gewöhnlich im Verhältnis von 0,1 bis 25, vorzugsweise 0,5 bis 10 Gewichtsteilen hydrierter Alkyl-Aromat pro Gewichtsteil Äthylen-Polymeres.
  • Die Destillat-Brenn- und Treibstoffe Die Destillat-Brennstofföle haben im allgemeinen einen Siedepunkt zwischen 120 und 6500C, z.B. zwischen 120 und 4900C. Die Mitteldestillat-Brennstoffe haben gewöhnlich Siedepunkte im Bereich zwischen 120 und 3700C, während schwere Destillat-Brennstoffe einen größeren Anteil des Brennstoffs mit einem Siedepunkt zwischen 120 und 37000 und einen geringeren Anteil mit einem Endsiedepunkt im Bereich zwischen 370 und 6500C, z.B. 370 bis 490°C, haben können.
  • Der Brennstoff kann straight run- oder gecracktes Gasöl oder eine Mischung in beliebigem Verhältnis von straight run- und thermisch und/oder katalytisch gecrackten Destillaten enthalten, ebenso eine Mischung aus Mitteldestillaten und Schwerdestillaten. Die gebräuchlichsten Erdöl-Mitteldestillatbrennstoffe sind Kerosin, Dieseltreibstoffe, Flugzeugtreibstoffe und Heizöle. Schwerdestillat-Brennstoffe sind gewöhnlich Dieseltreibstoffe für Schiffe und schwere Treibstoffe für Turbinen. Das Fließproblem bei niedrigen Temperaturen tritt meistens bei Dieseltreibstoffen und Heizölen auf.
  • Eine typische Heizölzusammensetzung hat einen 10 -Destillationspunkt bis zu etwa 230 C, einen 50 %-Destillationspunkt bis zu etwa 2700C und einen 90 %-Destillationspunkt von mindestens 280 und nicht höher als etwa 340 bis 34500, obgleich einige Spezifizierungen den 90 %-Punkt bis zu 360°C festgesetzt haben.
  • Eine typische Spezifizierung für einen Dieseltreibstoff erfordert einen Mindestflammpunkt von etwa 3800 und einen 90 %-Destillationspunkt zwischen 280 und 340°C (vgl.
  • ASTM-Bezeichnungen D-496 und D-975).
  • Eins der in den Beispielen verwendeten Schwerdestillate hat einen 90 %-Destillationspunkt von etwa 390°C und einen Endsiedepunkt (FBP) von etwa 4530C (ASTM-D-1160).
  • Die Alkyl-Aromaten Diese Stoffe, z.B. aromatische Wachskondensate, werden wie gewöhnlich mittels Friedel-Crafts-Kondensation eines halogenierten Paraffins oder Olefins mit einem aromatischen Kohlenwasserstoff hergestellt. Diese Stoffe sind wohlbekannt, insbesondere als Fließpunkterniedriger für Schmieröle und als Entwachsungsmittel. Das halogenierte Paraffin enthält gewöhnlich etwa 15 bis etwa 60 Kohlenstoffatome und etwa 5 bis etwa 25 Gew.-Z, z.B. 10 bis 18 Gew.-X, Chlor. Diese halogenierten Paraffine, die zur Herstellung der bekannten Klasse von Wachskristall-Nodifiziermitteln verwendet werden, werden selbst üblicherweise dadurch hergestellt, daß man ein Paraffinwachs mit einem Schmelzpunkt zwischen etwa 35 und 950C bis zu dem vorstehend angegebenen Chlorgehalt chloriert. Der verwendete aromatische Kohlenwasserstoff hat gewöhnlich ein Maximum von 3 Substituentengruppen und/oder kondensierten Ringen und kann eine Hydroxyverbindung sein, wie z.B. Phenol, Cresol, Xylenol, oder ein Amin wie z.B.
  • Anilin; vorzugsweise ist er Naphthalin, Phenanthren oder Anthracen.
  • Eine andere Quelle für Alkyl-Aromaten der hier in Rede stehenden Art sind bestimmte Petrolata (mikrokristallin oder amorphe Feststoffe) mit Schmelzpunkten zwischen etwa 26 und 93 0C oder höher und Molekulargewichten im Zahlenmittel zwischen etwa 500 und 3000, z.B. 600 bis 2500, vorzugsweise 600 bis 1500. Diese Molekulargewichte liegen über denen derjenigen Stoffe, die normalerweise in Mitteldestillat-Brennstoffen vorhanden sind, die im Durchschnitt etwa 240 und selten bis zu 400 liegen.
  • Das mikrokristalline Erdölwachs schließt solche Kohlenwasserstoff-Wachse ein, die normalerweise aus Schwerschmierölfraktionen gewonnen werden, die aus Paraffin und gemischten Ausgangsrohölen (base crude oils) erhalten worden sind; diese Wachse haben eine feine, weniger erkennbare Kristallinstruktur als Paraffinwachs. Das Wachs kann bis zu 40 % Öl enthalten, meistens etwa 5 bis 25 Gew.-%, -oder es kann in mehr raffinierter oder entölter Form vorliegen. Bei der Herstellung des mikrokristallinen Wachses kann das Schwerschmieröl zunächst einer lösenden Deasphaltierung, einer lösenden Raffinierung mit Phenol oder anderen für Aromaten selektiven Lösungsmitteln oder einer Wasserbehandlung (hydrotreating) unterzogen werden,und daran können sich dann die normalen Entwachsungs- und Entölungsverfahren zur Herstellung des Wachses anschließen. Das Entwachsen kann mittels einer der zahlreichen geeigneten Verfahren vorgenommen werden, wie z.B. Lösungsmittelextraktion bei niedrigen Temperaturen, gefolgt von Kristallisation und Abtrennung mittels Zentrifugieren oder durch lösende Entwachsung mit Methyläthylketon -Lösungen. Das erhaltene Petrolatumwachs kann gewünschtenfalls weiter entolt werden, wie z.B. durch Behandlung mit Methyläthylketon, um so eine Vielzahl von mikrokristallinen Wachsen zu erhalten. Das Wachs kann auch erhalten werden als Schwitzwachs (foots waxes) oder Schwitzöl (foots oils) und zwar während der Herstellung der anderen mikrokristallinen Wachse.
  • Während mikrokristalline Wachse verwendet werden können, sind wegen der allgemein erhöhten Effektivität bevorzugte Wachsmaterialien solche, die amorphe Feststoffe und im wesentlichen frei von normalen paraffinischen Kohlenwasserstoffen sind. D.h., sie werden im allgemeinen weniger als 5 Gew.-%, vorzugsweise weniger als 1 Gew.-% normale Paraffinkohlenwasserstoffe enthalten.
  • Diese amorphen Kohlenwasserstoff-Fraktionen können erhalten werden durch Deasphaltierung einer Rückstandsöl-Fraktion; dann wird ein Lösungsmittel zu dem deasphaltierten Rückstand gegeben, die Temperatur des mit dem Lösungsmittel verdünnten Rückstands wird verringert, dann wird das gewünschte feste oder halbfeste Material durch Fällung bei niedriger Temperatur gewonnen und dann schließlich filtriert. Die genannte Rückstandsöl-Fraktion hat gewöhnlich eine Viskosität von mindestens 125 SUS (Saybolt-Sekunden) bei 99 0C. In manchen Fällen können die so erhaltenen Produkte je nach der Rohstoffquelle einen niedrigen Anteil an Paraffin-Kohlenwasserstoffen haben. Z.B. kann durch die Behandlung eines deasphaltierten Riickstandsöls aus bestimmten Texas-Rohölen mit Propan bei niedrigen Temperaturen eine gefällte Fraktion mit hohem Molekulargewicht gewonnen werden, die nur eine Spur Normalparaffine, etwa 5 » Isoparaffine, etwa 73 % Cycloparaffine und etwa 22 % aromatische Kohlenwasserstoffe enthält.
  • In den folgenden Ausführungsbeispielen war das verwendete Wachs A eine solche amorphe feste Kohlenwasserstoff-Fraktion mit einem Schmelzpunkt von 430C; es wurde erhalten mittels Propan-Fällung aus einer deasphaltierten Rückstandsmenge aus einem Texas-Rohöl (Texas coastal crude oil). Mittels massenspektrographischer Analyse und Gaschromatographie wurde festgestellt, daß diese Kohlenwasserstoff-Fraktion etwa 5 Gew.-% Isoparaffine, 22 Gew.-% aromatische Kohlenwasserstoffe, 73 Gew.-% Cycloparaffine und nicht mehr als eine Spur Normalparaffine enthielt. Das zahlengemittelte Molekulargewicht dieses Materials war etwa 775, und zwar ermittelt durch Dampfdruckosmometrie (Vapor Pressure Osmometry, VPO). Die Destillationscharakteristika dieser festen amorphen Kohlenwasserstoff-Fraktion waren die folgenden: (ASTM-D-1160) Dampf-Temp. Dampf-Temp.
  • 5 5 mm Hg. auf Atmosphärendruck ~~~~~~~~~~~~ druck umgerechnet Anfangssiede- 2280C 385 0C punkt 5 % 310 496 10 Z 335 525 20 % 363 557 24 % 366 558 Nur 24 % destillierten über; 75 X Bodensatz, 1 % Verlust.
  • Diese Petrolata können per se hydriert werden, indem man ihren Alkyl-Aromatenanteil hydriert. Der Alkyl-Aromatenanteil kann auch erst vom Wachs abgetrennt und dann hydriert werden.
  • Z.B. kann das oben beschriebene Wachs A durch konventionelle Methoden in eine aromatische Kohlenwasserstoff-Fraktion (22 %) und eine nichtaromatische Kohlenwasserstoff-Fraktion (78 %) getrennt werden und zwar durch eine Silikagel-Trennungsmethode, bei der das ursprüngliche Wachs, z.B. Wachs A, in 5 bis 25 Gewichtsteilen Normalheptan pro Gewichtsteil Wachs gelöst wird. Die erhaltene Lösung läßt man durch eine Kolonne mit Silikagel passieren; die Kolonne wird dann mit 100 bis 500 Gewichtsteilen Normalheptan gespült, um die Nichtaromaten zu entfernen. Die Aromaten, die in der Kolonne adsorbiert wurden, werden dann gewonnen, indem man die Kolonne mit 50 bis 500 Teilen Aceton wäscht und dann das Aceton abdampft; man erhält so die Alkyl-Aromaten-Fraktion.
  • Verfahrensbedingungen für die Hydrierung Die Hydrierung der Alkyl-Aromaten wird mittels konventioneller Verfahren durchgeführt. Der Alkylaromat wird vorzugsweise mit einem inerten Lösungsmittel verdünnt, gewöhnlich mit Kohlenwasserstoffen wie Heptan, Cyclohexan, aliphatischem Naphtha usw. Zusammen mit einem Hydrierungskatalysator wird er in einen Hochdruckautoklaven gegeben, mit Wasser-2 stoff auf etwa 35 bis 700 kg/cm , vorzugsweise 140 bis 282 kg/cm2, gedrückt und dann auf 230 bis 4000C, vorzugsweise 300 bis 3700C,etwa 1 bis 24 Stunden lang, z.B. 2 bis 10 Stunden, aufgeheizt, und zwar unter Rühren. Vorzugsweise wird Wasserstoff während der Reaktion durch ein druckregulierendes Ventil zugegeben, um den gewünschten Druck aufrechtzuerhalten. Nach Beendigung der Hydrierung wird das Reaktionsgefäß vom Druck befreit, der Katalysator wird durch Filtern entfernt und der hydrierte Alkyl-Aromat wird vom Lösungsmittel einfach durch Abdampfen des Lösungsmittels gewonnen.
  • Der Hydrierungskatalysator wird im allgemeinen in Mengen von 0,1 bis 20 Gew.-S, z.B. 5 bis 10 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des zu hydrierenden Alkyl-Aromaten, je nach dem spezifischen verwendeten Katalysator eingesetzt. Bei Abwesenheit von Schwefelverbindungen sind die gebräuchlichen Hydrierungskatalysatoren z.B. folgende: Raneynickel, Platinoxid, Platin auf Aluminium, Palladium auf Aktivkohle, Kupferchromat, Nickel auf Kieselgur, Molybdän usw. Wenn Schwefel als Verunreinigung anwesend ist, dann sind Kobaltmolybdat oder Nickelwolframat die bevorzugten Katalysatoren, da sie einer Vergiftung durch Schwefel widerstehen.
  • Der Fließpunkterniedriger mit Äthylengerüst Im allgemeinen haben diese polymeren Fließpunkterniedriger ein Polyäthylengerst, das durch Kohlenwasserstoff- oder Oxy-Kohlenwasserstoff-Seitenketten in Segmente unterteilt ist. Im allgemeinen enthalten sie etwa 3 bis 40, vorzugsweise 4 bis 20, molare Anteile Äthylen pro molarem Anteil eines zweiten äthylenisch ungesättigten Monomeren; dieses letztere Monomere kann ein einzelnes Monomeres sein oder eine Mischung solcher Monomerer in jedem Verhältnis. Diese öllöslichen Polymeren haben im allgemeinen im Zahlenmittel ein Molekulargewicht zwischen etwa 500 und 50 000, vorzugsweise zwischen etwa 1000 und 5000, gemessen z.B. mit einem Dampfdruckosmometer wie echrolab Vapor Pressure Osmometer Model 310A't.
  • Die ungesättigten mit Äthylen copolymerisierbaren Monomeren schließen ungesättigte Mono- und Diester der folgenden allgemeinen Formel ein: In dieser Formel haben die Symbole folgende Bedeutung: R1 = Wasserstoff oder eine Methylgruppe, R2 = -OOCR4 oder -COOR4, wobei R4 Wasserstoff oder eine C1-bis C16) vorzugsweise C1 bis C11-, gerad-oder verzweigtkettige Alkylgruppe ist R3 = Wasserstoff oder -COOR11.
  • Wenn R1 und R3 Wasserstoff und R2 -00CR4 ist, umfassen die Monomeren Vinylalkoholester von C2-bis C17-Monocarbonsäuren, vorzugsweise von C2 bis C5-Monocarbonsäuren. Beispiele solcher Ester sind: Vinylacetat, Vinylisobutyrat, Vinyllaurat, Vinylmyristat, Vinylpalmitat usw. Wenn R2 -COOR4 ist, sind die Ester z.B. folgende: Methylacrylat, Isobutylacrylat, Methylmethacrylat, Laurylacrylat, C13-Oxo-alkoholester der Methacrylsäure, usw. Beispiele für Monomere, in denen R1 Wasserstoff und R2 und R3 -COOR4 bedeuten, sind: Mono-und Diester von ungesättigten Dicarbonsäuren, wie z.B.: Mono-C13-oxofumarat, Di-C13-oxofumarat, Di-isopropylmaleat, Di-laurylfumarat, Äthylmethylfumarat usw.
  • Eine andere Klasse von Monomeren, die mit Äthylen copolymerisiert werden können, umfassen C3- bis C16-K-Monoolefine, die entweder gerad- oder verzweigtkettig sein können, wie z.B. Propylen, Isobuten, N-Octen-l, Isoocten-1, N-Decen-1, Dodecen-1, usw.
  • Ein weiteres Monomeres ist Vinylchlorid, obgleich im wesentlichen dieselben Ergebnisse erhalten werden, wenn man chloriertes Polyäthylen verwendet. Es kann auch ein verzweigtkettiges Polyäthylen als solches als Fließpunkterniedriger verwendet werden.
  • Diese polymeren Fließpunkterniedriger werden im allgemeinen hergestellt, indem man einen Stoff verwendet, der freie Radikale bildet. In manchen Fällen können sie auch durch thermische Polymerisation hergestellt werden oder, im Falle von Äthylen mit anderen Olefinen, durch Ziegler-Polymerisation. Die mittels freier Radikale gewonnenen Polymere erscheinen als die wichtigsten und sie können wie folgt hergestellt werden: Das Lösungsmittel und 0 bis 50 Gew.-% der gesamten Menge des für den Ansatz verwendeten Monomeren, das nicht Äthylen ist (z.B. ein Ester-Monomeres), werden in einen Druckkessel aus rostfreiem Stahl gegeben, der mit einem Rührer und einer Kühlschlange ausgestattet ist. Die Temperatur des Druckkessels wird dann auf die gewünschte Reaktionstemperatur gebracht, z.B. 70 bis 2500C, und mit Äthylen auf den gewünschten Druck, z.B. 55 bis 700 kg/cm2, gewöhnlich 60 bis 430 kg/cm2, gebracht. Dann werden der Radikal-Promotor, gewöhnlich verdünnt mit dem Reaktionslösungsmittel, und zusätzliche Mengen des zweiten Monomeren, z.B. ein ungesättigter Ester, kontinuierlich oder zumindest in gewissen Abständen während der Reaktionszeit in den Kessel eingeleitet; diese kontinuierliche Zugabe ergibt ein mehr homogenes Copolymeres als wenn man den gesamten ungesättigten Ester am Beginn der Reaktion zugibt. Auch während dieser Reaktionszeit, während der Äthylen bei der Polymerisation verbraucht wird, wird zusätzliches Äthylen zugegeben, und zwar durch einen druckkontrollierenden Regulator, um so den Reaktionsdruck über die Zeit genügend konstant zu halten. Nach Beendigung der Reaktion - gewöhnlich reichen 1/4 bis 10 Stunden aus - werden die flüssigen Produkte vom Druckkessel entfernt,und das Lösungsmittel wird abgezogen, wobei das Polymere als Rückstand verbleibt. Um die Handhabung und die spätere Vermischung mit Öl zu erleichtern, wird das Polymere gewöhnlich in einem leichten Mineralöl gelöst; man erhält so ein Konzentrat mit gewöhnlich 10 bis 16 Gew.-% an Polymeren.
  • Bezogen auf 100 Gewichtsteile herzustellendes Copolymeres werden im allgemeinen 50 bis 1220, vorzugsweise 100 bis 600, Gewichtsteile Lösungsmittel, z.B. Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Hexan, Cyclohexan usw. und etwa 0,1 bis 20, z.B. 1 bis 5, Gewichtsteile Promotor verwendet.
  • Der Promotor kann irgendeiner der konventionellen Radikal-Promotoren sein, wie z.B. Peroxid oder Azoverbindungen, einschließlich der Acylperoxide von C2-bis C18-gerad- oder verzweigtkettigen Carbonsäuren, Alkylperoxide usw., einschließlich Di-benzoylperoxid, Di-tert.-butylperoxid, Ditert.-butylperbenzoat, tert.-Butylhydroperoxid, d,t-Azodiisobutyronitril, Dilauroylperoxid usw.
  • Die erfindungsgemäßen Ölzusammensetzungen enthalten im allgemeinen eine größere Menge Öl, z.B. Destillat-Brennstofföl, und etwa 0,01 bis 3 Gew.-%, vorzugsweise Q,05 bis 0,5 Gew.-% des hydrierten Alkyl-Aromaten. Außerdem kann die Zusammensetzung etwa 0,001 bis 2 Gew.-, vorzugsweise 0,005 bis 0>15 Gew.-% des vorgenannten Fließpunkterniedrigers mit Äthylengerüst enthalten. Man kann ein Ölkonzentrat mit 3 bis 60 Gew.-% des genannten hydrierten Materials, mit oder ohne das genannte Äthylenmaterial herstellen, z.B. in einem Destillat-Brennstoff, um die Handhabung zu erleichtern. Die genannten Gewichtsprozente sind bezogen auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung.
  • Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, in denen die folgenden Stoffe verwendet wurden.
  • Hydriertes Wachs-Naphthalin Wachs-Naphthalin, hergestellt aus 100 Gewichtsteilen n-Paraffin mit einem Schmelzpunkt von etwa 53 C, chloriert auf 12 Gew.-% Chlor und kondensiert mit 14 Teilen Naphthalin (Friedel-Crafts-Kondensation) wurde wie folgt hydriert: 10 g des Wachs-Naphthalin, 0,2 g Kohlenstoffdisulfid (um den Katalysator sulfatiert zu halten), ein Hydrierkatalysator, bestehend aus 10 g sulfatiertem Nalco-471 und 10 g sulfatiertem Nalco NT-550 wurden in einen Druckkessel gegeben und unter Rühren auf eine Temperatur von etwa 350°C 6 Stunden lang erhitzt. Ungefähr 17 g des hydrierten Produkts wurden gewonnen nach Filtrierung des Katalysators und Abziehen des Lösungsmittels. Das genannte Nalco-471 war ein Kobalt (3,5 %)-Molybdat (12,5S) auf Aluminium. Das genannte Nalco NT-550 war Nickel (4 %)-Wolframat (16 %) auf Aluminium.
  • Hydrierte Alkyl-Aromaten aus Petrolatum Die aromatische Fraktion des vorbeschriebenen Wachses A wurde wie folgt extrahiert: 100 g Wachs A wurden in 500 ml Normalheptan gelöst, und die erhaltene Lösung wurde durch eine Glaskolonne gegossen, die etwa 2,5 m lang war und einen Durchmesser von ca. 5 cm hatte und mit einem 60/100 Maschen Silikagel (Davidson) gefüllt war.
  • Der gesättigte Anteil des Petrolatum wurde aus der Kolonne mit n-Heptan eluiert, bis das reine Lösungsmittel durchlief. Die in der Kolonne adsorbierten Aromaten wurden dann gewonnen, indem man die Kolonne mit etwa 5 1 Aceton wusch und dann das Aceton von der erhaltenen Lösung abtrennte.
  • Auf diese Weise wurden 22 g der aromatischen Fraktion erhalten.
  • Die aromatische Fraktion wurde durch Massenspektrographie analysiert; sie enthielt 22,7 Gew.-% hinci Ringalkyl-Aromaten, während der Rest aus Mehrfachring-Verbindungen star, -in Teil der oben beschriebenen aromatischen Fraktion wurde wie folgt hydriert: 10 S der aromatischen Fraktion, 092 g Kohlenstoffdisulfid, 10 z Nalco-471 und 10 g Nalco-550 wurden in einen Autoklaven gegeben, und der Autoklav wurde mit Wasserstoff auf einen Druck von 212 kg/cm2 gebracht und 6 Stunden lang auf 350°C erhitzt. Nach Beendigung der Realtion wurden das Lòsungsmittel und der Katalysator entfernt, und es blieben 9 g Produkt.
  • Das Äthylen-Gerüst-Polymere Copolymeres A war ein unregelmäßiges Äthylen-Vinylacetat-Copolymeres mit einem im Zahlenmittel durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 1900 (festgestellt durch Dampfphasenosmometrie), das etwa 1,5 Seitenketten mit endständigem Hethyl (nicht eingeschlossen die Methylgruppen des Vinylacetats) pro 1000 Moletulargewicht Polymeres und etwa 38 Gew.-% Vinylacetat aufwies. Das Copolymere wurde hergestellt durch Copolymerisation von Ethylen und Vinylacetat mit Dilauroylperoxid bei einer Temperatur von etwa 105°C und unter einem Äthylendruck von etwa 74 kg/cm2 in Cyelohexan als Lösungsmittel. Eine typische labormßige Herstellung dieses Polymeren läuft wie folgt: Ein Dreiliter-Autoklav wird unter Rühren mit etwa 1000 ml Cyclohexan als Lösungsmittel und etwa 100 ml Vinylacetat beschickt. Der Autoklav wird dann mit Stickstoff und dann mit Äthylen durchspült, Dann wird der Autoklav auf 105°C aufgeheizt, während Äthylen eingeleitet wird bis der Druck etwa 74 kg'cm2 erreicht. Dann werden unter Aufrechterhaltung dieser Temperatur und dieses Drucks ungefähr 160 ml/Stunde Vinylacetat und etwa 80 ml/Stunde einer Lösung aus 9 Gew.-% Di-lauroylperoxid in 91 Gew.-% Cyclohexan kontinuierlich und gleichmäßig in den Autoklaven gepumpt. Während 2 Stunden wr4en insgesamt 320 ml Vinylacetat und 11 g Peroxid in den Reaktor gespritzt. Ilachdem der letzte Rest des Peroxids eingespritzt wurde, wird der Ansatz weitere 10 Minuten bei 1050G gehalten. Dann wird die Temperatur des Reaktorinhalts auf etwa 600C herabgesetzt, der Druck wird vom Reaktor abgelassen,und der Inhalt wird aus dem Autoklaven genommen. Das leere Reaktionsgefäß wird mit 1 1 warmem (ca. 500C) Benzol gewaschen, das dem Produkt hinzugefügt wird. Das Produkt wird dann vom Lösungsmittel und nicht umgesetzten monomeren über Nacht auf einem Dampfbad befreit, indem man Stickstoff durch das Produkt bläst.
  • Weitere Beispiele für diese Klasse von Polymeren befinden sich in der CA-PS 882 l94. Einzelheiten über die Bestimmung der Verzweigungen dieser Polymere befinden sich in Journal of Applied Polymer Science, Bd. 15, S. 1737-1742 (1971).
  • Copolymeres B war ein unregelmäßiges Äthylen-Vinylacetat-Copolymeres mit einem im Zahlenmittel durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 4100, das etwa 9 Gew.-% Vinylacetat enthielt und eine spezifische Viskosität (gemessen in einer 1 gew.-%igen Lösung in Toluol bei 380C) von etwa 0,37 aufwies.
  • Die Brenn- und Treibstoffe Brennstoff A war ein Dieseltreibstoff mit einem Flockungspunkt von -13,3 0C (ASTM) und einem Siedepunkt im Bereich von etwa 175 bis 340°C (ASTM-D86); der Anilinpunkt lag bei 620c.
  • Brennstoff B war ein Diese@treibstoff mit einem Flockungspunkt von -13,9°C (ASTM), einem Siedebereich zwischen 199 und 340°C (ASTM-D86) un@ einem Anilinpunkt von 58°C.
  • Brennstoff C war ein Dieseltreibstoff mit einem Flockungspunkt von +4,4°C (ASTM) und einem Anilinpunkt von 74°C; die Destillationscharakteristika (ASTM D-1160) waren die folgenden: Anfangssisdepunkt 179°C 5 % 195°C 10 % 203°C 50 % 2849C 90 % 390°C 95 % 416°C Endsiedepunkt 453 0C Die folgenden Fließversuche dienten der Bestimmung der Kaltfließeigenschaften der wachshaltigen Brennstoffe.
  • Fließtest A In diesem Versuch wird eine 200 ml-ProDe des Öls um 2,2°C pro Stunde auf -20,10C oder -23,3°C abgekühlt, und zwar beginnend 5,60C oberhalb des Flockungspunktes des Öls.
  • Bei der Temperatur von -20,1°C bzw. -23,30C läßt man das Öl bei einem Vakuum von 91,14 cm Wassersäule durch ein Netz mit 270 Maschen (270 mesh screen) und 1 cm Durchmesser passieren. Der Prozentsatz der Probe, die in 25 Sekunden durchläuft, wird bestimmt.
  • Fließversuch A' Dieser Versuch wird in derselben Weise ausgeführt wie Versuch A mit der Ausnahme, daß das feinste Maschennetz bestimmt wird, welches das Öl in 25 Sek. bei -20,10C passiert.
  • Fließversuch B Dieser Versuch wird ausgeführt gemäß einem Verfahren, das beschrieben ist in "Journal of the Instituteof Petroleum", Bd. 52, Nr. 510, Juni 1966, S. 173-185. Der Versuch wird durchgeführt mit einer 45 ml-Probe des Öls in einem ASTM-Fließpunktgerät, das in einem auf etwa -35 0C gehaltenen Bad gekühlt wird. Nach jedem Grad Temperaturabfall, beginnend bei 20C über dem Flockungspunkt, wird das Öl unter einem Saugdruck von etwa 20 cm Wassersäule durch einen Filter, der mit einem Netz von 350 Maschen (350 mesh screen) ausgestattet ist, in eine Pipette gesogen, und zwar bis zur 20 ml-Narkierung; das Öl läßt man mittels seiner Schwerkraft in die Kühlkammer zurückfließen. Der Versuch wird jeweils bei einem Temperaturabfall des Öls um 10 wiederholt, bis das Öl die Pipette innerhalb 60 Sek. nicht mehr auf die vorgenannte Marke füllt. Die Ergebnisse dieses Versuchs werden festgehalten als die höchste Temperatur, bei welcher das Öl die Pipette nicht mehr füllt.
  • Mischungen der vorbeschriebenen Materialien in den vorgenannten Brennstoffen wurden hergestellt und entsprechend dem beschriebenen Fließtest untersucht. Die erhaltenen Ergebnisse werden in den folgenden Tabellen wiedergegeben.
  • TABELLE I Fließtest A % Brennstoffgewinnung bei Additiv in Brennstoff A -20,1°C -23,3°C 0,045 Gew.-% Wachs-Naphthalin) 0 0 0,045 Gew.-% Copolymeres A) 0,135Gew.-% Wachs-Naphthalin) 100 60 0,045 Gew.-% Copolymeres A) 0,018 Gew.-% Wachs-Naphthalin) 100 85 0,09 Gew.-% Copolymeres A) 0,045 Gew.-% hydriertes) Wachs-Naphthalin) 100 100 0,045 Gew.-% Copolymeres A) Keines 0 0 TABELLE II Fließtest A Additiv in Brennstoff B % Gewinnung bei -23,3°C 0,135 Gew.-% Copolymeres A 1 0,045 Gew.-% Copolymeres A 0,4 Gew.-% aromatische Fraktion) 0 0,045 Gew.-% Copolymerse A 0,4 Gew.-% hydrierte aromatisebe@ 100 Fraktion Keines 0 TABELLE III @ließtest A' Fließtest B Additiv in Brennstoff @ Mas@@enzahl des @assierten Netzes@ °C 0,0225 Gew.-% Copolymeres @ @@ -3,3 0,0225 Gew.-% hy@@@ertes @achs-Nap@@@@@@@@ @@ -1,@ 0,0112 Gew.-% @y@@@ertes Wachs-Nach@@@@@ @@ -6,@ 0,0112 Gew.-% Copolymeres @ Keines @@ +1,1 Wie aus der Tabelle I ersichtlich ist, waren das Wachs-Naphthalin und der Äthylen-Vinylacetat-Fließpunkterniedriger (Copolymeres A) per se unwirksam bei einer Konzentration von 0,045 Gew.-% in Brennstoff A bei -20,1°C und -23,3°C.
  • Durch Erhöhung des Anteils an Wachs-Naphthalin von 0,045 auf 0,135 Gew.-% wurde ein 100 %iges Passieren bei -20,1°C erreicht und ein 60 %iges Passieren bei -23,30C. Durch weitere Erhöhung des Anteils an Wachs-Naphthalin und an Copolymerem A wurde der Passierwert bei -23,30C auf 85 % erhönt. Jedoch ergab die letzte Zusammensetzung der Tabelle I mit jeweils 0,045 % hydriertem Wachs-Naphthalin und Copolymerem A ein 100 %iges Passieren sowohl bei -20,1°C als auch bei -23,3°C. Das @eleg@ @i@ verbesserten Ergebnisse, die durch die Hydrierung erzielt werden. Gemäß Tabelle II bestand die aromatische Fraktion zusammen mit dem Copolymeren A im Brennstoff B den Fließtest bei -23,3°C nicht, jedoch ergab die Verwendung der hydrierten aromatischen Fraktion ein 100 %iges Passieren. Auch das belegt die erhöhte Wirkung bei der Kontrollierung der Wachskristallgröße, die man durch Hydrierung der Alkylaromaten erzielt. Tabelle III zeigt, daß das hydrierte Wachs-Naphthalin per se geeignet war, die Wachskristallgröße zu kontrollieren, und daß die Kombination von hydriertem Wachs-Naphthalin und Copolymerem B - wie der Fließversuch B ergibt - noch effektiver war, wie sich aus den Hochsttemperaturen für das Verstopfen des Maschennetzes ergibt.

Claims (10)

Patentansprüche
1. Additiv-Konzentrat zur Verbesserung der Fließeigenschaften von Brenn- und Treibstoffölen, enthaltend eine Öl-Lösung einer Mischung mit einem Gehalt von 3 bis 60 Gew.-% eines hydrierten Alkylaromaten des folgenden Typs: (a) ein hydrierter Wachs-Naphthalin-Fließpunkterniedriger als Friedel-Crafts-Kondensationsprodukt aus einem Wachs mit einem Schmelzpunkt zwischen 35 und 950C, das auf einen Chlorgehalt von 5 bis 25 Gew.-% Chlor chloriert ist, und aus Naphthalin, in einem relativen Gewichtsverhältnis von 5 bis 15 Teilen chloriertes Wachs pro Teil Aromat; oder (b) eine hydrierte Alkyl-Aromaten-Fraktion eines amorphen, normalerweise festen Wachses mit einem Molekulargewicht zwischen 600 und 3000 und erhalten aus RUckstandserdöl und enthaltend einen Fließpunkterniedriger mit Äthylengerüst; und enthaltend einen Fließpunkterniedriger mit Äthylengerüst und einem Molekulargewicht zwischen 500 und 50 000 der folgenden Typen: (1) verzweigtkettige Polyäthylene oder (2) auf 1 bis 30 Gew.-% Chlor chlorierte Äthylen polymere, oder (3) Copolymere aus 3 bis 40 molaren Anteilen Äthylen mit einem C3- bis C16--Monoolefin oder einem monoäthylenisch ungesättigten Mono- oder Dialkylester mit 1 bis 16 C-Atomen in den Alkylgruppen, wobei das relative Gewichtsverhältnis des hydrierten Alkyl-Aromaten zu dem Fließpunkterniedriger mit Äthylen gerüst zwischen 0,1 bis 25 Gewichtsteile hydrierter Alkyl-Aromat pro Teil Fließpunkterniedriger beträgt.
2. Konzentrat gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der hydrierte Alkyl-Aromat ein hydrierter Wachs-Naphthalin-Fließpunkterniedriger ist und der Fließpunkterniedriger mit Äthylengerüst ein Copolymeres aus 4 bis 20 molaren Teilen Äthylen mit einem molaren Teil Vinylacetat und einem Molekulargewicht zwischen 500 und 50 000 ist.
3. Konzentrat gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der hydrierte Alkyl-Aromat eine hydrierte Alkyl-Aromaten-Fraktion aus einem amorphen, normalerweise festen Wachs ist und daß der Fließpunkterniedriger mit Äthylengerüst ein Copolymeres aus 4 bis 20 molaren Teilen Äthylen mit einem molaren Teil Vinylacetat ist,mit einem Molekulargewicht zwischen 1000 und 5000 für das Copolymere.
4. Destillat-Brenn- und Treibstofföle mit einem Siedepunkt zwischen 120 und 6500C, enthaltend 0,01 bis 3 Gew. -% einer die Fließeigenschaften verbessernden hydrierten Alkyl-Aromaten-Fraktion eines amorphen, normalerweise festen Wachses, der einen Schmelzpunkt zwischen 25 und 950C und ein Molekulargewicht zwischen 600 und 3000 hat und aus Rückstandserdöl gewonnen ist.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Alkyl-Aromaten der folgenden Typen (a) hydrierter wachs-aromatischer Fließpunkterniedriger als Friedel-Crafts-Kondensationsprodukt aus einem Wachs mit einem Schmelzpunkt zwischen 5 und g5°t das auf einen Chiorgehalt von 5 sis 5 Gew.-% chloriert ist.
und aus einem Aromaten n einem relativen Gewichtsverhältnis von 5 bis 15 Teilen hloriertem Wachs pro Teil Aromat; oder hydrierte Alkyl-Aromaten-Fraktion nes amcrpXsen, normalerweise festen Wachses das einen Schrnelzpunkt zwischen 25 und 95 0C und ein Molekulargewicht zwischen 600 und 3000 hat und aus Rückstandserdöl gewonnen ist, enthält und außerdem 0,001 bis 2 Gew.-% eines Fließpunkterniedrigers mit Äthylengerüst, der ein Molekulargewicht zwischen 500 und 50 000 hat und aus (1) verzweigtkettigen Polyäthylenen, oder (2) auf 1 bis 30 Gew.-% Chlor chlorierte Äthylen polymeren, oder (3) Copolymeren von 3 bis 40 molaren Teilen Äthylen mit einem C3- bis C16- K-Monoolefin oder einem monoäthylenisch ungesättigten Mono- oder Dialkylester mit 1 bis 16 C-Atomen in den Alkylgruppen besteht, und wobei das relative Verhältnis der hydrierten Alkylaromaten zu den Fließpunkterniedrigern mit Äthylengerüst 0,1 bis 25 Gewichtsteile hydrierter Alkyl-Aromat pro Teil Fließpunkterniedriger beträgt.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß der hydrierte Alkyl-Aromat hydriertes Wachs-Naphthalin ist und der Fließpunkterniedriger mit Äthylengerüst ein Copolymeres aus 4 bis 20 molaren Teilen Äthylen mit einem molaren Teil ungesättigtem Alkylester ist.
7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der ungesättigte Ester ein Vinylester einer C2 - bis C5-Fettsäure ist.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß der Ester Vinylacetat ist.
9. Zusammensetzung nach Ansprüchen 4 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß der hydrierte Alkyl-Aromat eine hydrierte Alkyl-Aromaten-Fraktion aus amorphen, normalerweise festen Wachsen mit einem Molekulargewicht zwischen 600 und 2500 und im wesentlichen frei von normalem paraffinischen ist, Kohlenwasserstoff/ und daß der Fließpunkterniedriger mit Äthylengerüst ein Copolymeres aus Äthylen und ungesättigtem Alkylester ist.
10. Zusammensetzung nach Ansprüchen 4 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Copolymere ein Molekulargewicht von 1000 bis 5000 hat.
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NLAANVRAGE7505544,A NL181208C (nl) 1972-08-24 1975-05-12 Werkwijze ter verbetering van de vloeieigenschappen van een petroleumdestillaatbrandstof en werkwijze ter bereiding van een toevoegselconcentraat voor toepassing bij de eerstgenoemde werkwijze.

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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3982909A (en) * 1975-02-13 1976-09-28 Exxon Research And Engineering Company Nitrogen-containing cold flow improvers for middle distillates
JPS58138791A (ja) * 1982-02-10 1983-08-17 Nippon Oil & Fats Co Ltd 燃料油用流動性向上剤
US4575526A (en) 1982-08-09 1986-03-11 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl substituted carboxylic acylaging agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4613342A (en) 1982-08-09 1986-09-23 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4623684A (en) 1982-08-09 1986-11-18 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
US4564460A (en) 1982-08-09 1986-01-14 The Lubrizol Corporation Hydrocarbyl-substituted carboxylic acylating agent derivative containing combinations, and fuels containing same
JPS59149988A (ja) * 1983-02-16 1984-08-28 Nippon Oil & Fats Co Ltd 燃料油用流動性向上剤
AU4797185A (en) * 1984-09-27 1986-04-10 Exxon Research And Engineering Company Distillate fuel
US4699629A (en) * 1985-12-05 1987-10-13 Union Oil Company Of California Fuel composition and method for control of octane requirement increase
US4773916A (en) * 1985-12-05 1988-09-27 Union Oil Company Of California Fuel composition and method for control of octane requirement increase
US4753745A (en) * 1985-12-30 1988-06-28 The Lubrizol Corporation Methylene linked aromatic pour point depressant
US4880553A (en) * 1985-12-30 1989-11-14 The Lubrizol Corporation Methylene linked aromatic pour point depressant
DE3624147A1 (de) * 1986-07-17 1988-01-21 Ruhrchemie Ag Verfahren zur verbesserung der fliessfaehigkeit von mineraloelen und mineraloeldestillaten
EP1159374A4 (de) 1998-12-04 2004-08-04 Bj Services Co Für kälte modifizierte parafinkristalle
US6610110B1 (en) 2000-02-11 2003-08-26 The Lubrizol Corporation Aviation fuels having improved freeze point
DE102004028495B4 (de) * 2004-06-11 2007-08-30 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Kaltfließverbessererzusammensetzungen in naphthalinarmem Solvent Naphtha

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2339175A1 (de) * 1972-08-24 1974-03-07 Exxon Research Engineering Co Brennstoff- und heizoele mit verbessertem fliessverhalten in der kaelte

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2246311A (en) * 1937-06-22 1941-06-17 Standard Oil Dev Co Wax modifying agent
US2798027A (en) * 1954-02-22 1957-07-02 Exxon Standard Sa Dewaxing process
US2906688A (en) * 1956-03-28 1959-09-29 Exxon Research Engineering Co Method for producing very low pour oils from waxy oils having boiling ranges of 680 deg.-750 deg. f. by distilling off fractions and solvents dewaxing each fraction
US3108944A (en) * 1960-07-12 1963-10-29 Phillips Petroleum Co Dewaxing process
US3262873A (en) * 1960-12-06 1966-07-26 Exxon Research Engineering Co Filter aid for dewaxing mineral oils
US3250599A (en) * 1962-12-03 1966-05-10 Sinclair Research Inc Fuels of improved low temperature pumpability
US3475321A (en) * 1966-11-14 1969-10-28 Exxon Research Engineering Co Solvent dewaxing with a synergistic wax crystal modifier composition
US3523073A (en) * 1968-07-05 1970-08-04 Sinclair Research Inc Solvent dewaxing or deoiling process
US3639226A (en) * 1970-06-15 1972-02-01 Exxon Research Engineering Co Synergistic dewaxing and composition

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2339175A1 (de) * 1972-08-24 1974-03-07 Exxon Research Engineering Co Brennstoff- und heizoele mit verbessertem fliessverhalten in der kaelte

Also Published As

Publication number Publication date
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DE2519577C2 (de) 1988-02-04
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NL7505544A (nl) 1976-11-16
BE828920A (fr) 1975-11-10

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