DE2621988A1 - In wasser dispergierbare farbstoff- harzmischung sowie verwendung derselben zur herstellung von druckfarben - Google Patents

In wasser dispergierbare farbstoff- harzmischung sowie verwendung derselben zur herstellung von druckfarben

Info

Publication number
DE2621988A1
DE2621988A1 DE19762621988 DE2621988A DE2621988A1 DE 2621988 A1 DE2621988 A1 DE 2621988A1 DE 19762621988 DE19762621988 DE 19762621988 DE 2621988 A DE2621988 A DE 2621988A DE 2621988 A1 DE2621988 A1 DE 2621988A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
acid
dye
water
carbon atoms
dispersible
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19762621988
Other languages
English (en)
Inventor
Kenneth Ray Barton
Samuel Earl Blackwell
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eastman Kodak Co
Original Assignee
Eastman Kodak Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eastman Kodak Co filed Critical Eastman Kodak Co
Publication of DE2621988A1 publication Critical patent/DE2621988A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D11/00—Inks
    • C09D11/02—Printing inks
    • C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
    • C09D11/102—Printing inks based on artificial resins containing macromolecular compounds obtained by reactions other than those only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C09D11/104—Polyesters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/003—Transfer printing
    • D06P5/004—Transfer printing using subliming dyes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S524/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
    • Y10S524/908—Composition having specified shape, e.g. rod, stick, or ball, and other than sheet, film, or fiber

Description

PATENTANWÄLTE
Dr.-lng. Wolff H.Bartels
2621988 DipL-Chem. Dr. Brandes
Dr.-lng. Held Dipl.-Phys. Wolff
8 München 22,Thierschstraße
Tel.(089)293297 Telex 0523325 (patwod) Telegrammadresse: wolffpatent, münchen
Postscheckkonto Stuttgart 7211
(BLZ 60010070)
Deutsche Bank AG, 14/286
(BLZ 60070070)
Bürozeit: 8-12 Uhr, 13-16.30 Uhr
außer samstags
4. :-iai 19 76 25/93 Reg.Nr. 124 9
Eastman Kodak Company, 343 State Street, Rochester, Staat New York, Vereinigte Staaten von Amerika
In Wasser dispergierbare Farbstoff-Harzmischung sowie Verwendung derselben zur Herstellung von Druckfarben
609849/091 3
In Wasser dispergierbare Farbstoff-Harzmischung sowie Verwendung derselben zur Herstellung von Druckfarben.
Die Erfindung betrifft eine in Wasser dispergierbare Farbstoff-Harzmischung aus mindestens einem üispersionsfarbstoff und mindestens einem linearen, in Wasser dispergierbaren Copolyester sowie die Verwendung derselben zur Herstellung von Druckfarben.
Im Rahmen der Herstellung von Dispersionsfarbstoffen für die Herstellung von Druckfarben für das Wärmeübertragungsverfahren sowie für andere übliche Färbezwecke ist es üblich, den oder die Dispersionsfarbstoffe unter Zusatz von Dispersionshilfsmitteln in einer Kugelmühle über längere Zeiträume hinweg zu vermählen, um ihre Teilchengröße auf weniger als etwa 25 Mikron zu vermindern, um damit zu gewährleisten, daß einigermaßen stabile Farbstoffdispersionen erhalten werden können. Das bekannte Verfahren ist kostspielig, zeitaufwendig und vergleichsweise unpraktisch.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es daher, einen Weg aufzufinden, der die Herstellung stabiler Dispersionen nicht-ionogener Farbstoffe in Wasser ermöglicht, ohne daß hierzu ein Vermählen in einer Kugelmühle oder ein spezieller Zerkleinerungsprozess erforderlich sind.
Der Hrfindung liegt die Erkenntnis zugrunde, daß sich die gestellte Aufgabe durch Farbstoff-Harzmischungen bestimmter Zusammensetzung lösen läßt, die sich zu Lösungen oder extrem feinen Dispersionen von nicht-ionogenen Farbstoffen verarbeiten lassen- Es wurde gefunden, daß Farbstoff-Harzmischungen ganz bestimmter Zusammensetzung leicht in Wasser gelöst oder dispergiert werden können und dabei stabile Lösungen, kolloidale Dispersionen oder Suspensionen in Wasser liefern. Zur Herstellung der Farbstoff-Harzmischungen sind dabei geeignet Copolyester bestimmter Zusammensetzung in fester, halbfester oder viskoser flüssiger Form.
Line erfindungsgemäße, in Wasser dispergierbare Farbstoff-Harzmischung ist dadurch gekennzeichnet, daß sie besteht aus:
609849/0913
(A) 5 bis 60 Gew.-! mindestens eines Dispersionsfarbstoffe?,
(B) DS bis 40 Gew.-I mindestens eines linearen, in Wasser dispergierbaren Copolyesters oder
(C) 95 bis 40 Gew,-% einer Mischung aus (B) und einer gesättigten aliphatischen oder cyclpaliphatischen Dicarbonsäure mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, wobei die Säure bis zu 70 Gew.-S der Mischung ausmacht und
wobei der in Wasser dispergierbare Copolyester aufgebaut ist aus:
(D) mindestens einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, mindestens einer cycloaliphatischen Dicarbonsäure mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen und/oder mindestens einer aromatischen Dicarbonsäure mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen,
(E) mindestens einer Diol-Komponente mit 2 bis 28 Kohlenstoffatomen, von der mindestens 20 HoI-9O aus einem Poly (äthylenglykol) der Formel: H-(OCH9CH^)-OH mit η = 2 bis 14 bestehen, und
(F) mindestens einer difunktionellen Dicarbonsäure mit mindestens einer -SO^M-Gruppe an einem aromatischen. Kern mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, in der M bedeutet: H , Na , Li oder K-, wobei die Säure 8 bis 45 \Ao\-% der Gesamtmole der Komponenten (D) und (F) ausmacht.
Es war überraschend festzustellen, daß vergleichsweise große Mengen an Dispersionsfarbstoffen in in Wasser dispergi-erbaren Harzen des beschriebenen Typs gelöst \verden können und mit diesen in einfacher Weise dadurch in feinverteilter Form in Wasser dispergiert werden können, daß der Copolyester in Wasser gelöst wird.
In vorteilhafter Weise liegt das Gewichtsverhältnis von Farbstoff zu Harz dabei bei etwa 1/20 bis etwa 3/2, insbesondere bei einem Gewichtsverhältnis von etwa 1/4 bis etwa 4/3.
Gegebenenfalls können die Farbstoff-Harzmischungen, die in Wasser dispergiert werden, durch Zusatz üblicher Dickungsmittel verdickt werden, so daß Druckpasten oder Druckfarben erhalten werden, die
60 98 A9/ 0 9.1.3-
en
en
sich beispielsweise zum Bedruck/von Textilien oder Papier eignen.
Zur Herstellung einer erfindungsgemäßen Farbstoff-ilarzmischung geeignete Copolyester sowie Verfahren zu ihrer Herstellung sind beispielsweise aus den US-PS 3 734 8 74 und 3 546 008 bekannt. In diesen Patentschriften werden u.a. auch die zur Herstellung der Copolyester geeigneten Dicarbonsäuren, Diole, Poly(äthylenglykole) und Dicarbonsäuren mit einer -SO 'i-Gruppe näher beschrieben. Verwiesen wird insbesondere auf die Spalten 3, 4 und 5 der Patentschriften.
Diese Copolyester, bei denen es sich um in Wasser dispergierbare Copolyester handelt, bestehen aus Reaktionsprodukten von mindestens einer aliphatischen Säure mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, mindestens einer cycloaliphatischen Säure mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen und/oder mindestens einer aromatischen Dicarbonsäure mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen. Die Diolkomponente weist 2 bis 28 Kohlenstoffatome auf, wobei mindestens 20 Mol-a der Diolkomponente aus einem Poly(äthylenglykol) der folgenden Formel bestehen:
OH η
worin η eine ganze Zahl von 2 bis 14 ist.
Mindestens eine Dicarbonsäure weist dabei mindestens eine -SO3M-Gruppe auf, worin M ein Wasserstoffatom darstellt oder ein Metallion, wobei diese Dicarbonsäure S MoI-I bis 45 Mo1-% der Gesamtmole der Komponenten (D) und (F) ausmacht.
Die Lösungen oder Dispersionen des oder der Farbstoffe in dem oder den Polyestern können durch Vermischen des bzw. der Farbstoffe mit dem oder den aufgeschmolzenen Polymeren erhalten werden. Dabei können zusätzlich zu dem oder den Copolymeren gesättigte aliphati- :;che oder cycloaliphatische Dicarbonsäuren mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen verwendet werden, insbesondere Adipinsäure. Verwiesen
609849/0913
wird in diesem Zusammenhang auf die US-PS 3 853 820. Die Dicarbonsäuren können dabei in vorteilhafter Weise in solchen Mengen verwendet werden, daß die Polymer-Schmelzviskosität modifiziert wird.
Die SchmelzvLskosität des aufgeschmolzenen Copolymeren oder der aufgeschmolzenen Mischung aus Copolymerem und gesättigter aliphatischer oder cycloaliphatischer Dicarbonsäure, in welche der oder die Farbstoffe eingebracht werden, soll vorzugsweise bei etwa 1000 bis 2000 Centipoise bei der Lösungstemperatur des oder der Farbstoffe liegen, wobei die Lösungstemperatur des oder der Farbstoffe unterhalb der Zerfalls temperatur des oder der Farbstoffe liegen muß, jedoch oberhalb der Schmelztemperatur der aliphatischen oder cycloaliphatische!! Oicarbonsäure.
Ein besonders vorteilhaftes Mischverfahren besteht darin, den oder die Farbstoffe mittels einer Walzenmühle in das erweichte oder aufgeschmolzene Polymer einzumischen, wodurch eine hinstellung oder Modifizierung der Schmelzviskosität durch Zusatz modifizierender Säuren vermieden werden kann. Verwiesen wird in diesem Zusammenhang auf das später folgende Beispiel 6.
Der zur Herstellung einer erfinüungsgemäßen Farbstoff-Larzmiscnung verwendbare Farbstoffkuchen kann beispielsweise aus 'leuchen einer primären Teilchengröße von über etwa 50 xdkron bestehen. Der oder die Farbstoffe können mittels einer Walzenmühle mit einem durch Linwirkung von Wärme erweichharen Copolyester vermischt werden, wobei das Gewichtsverhältnis von Farbstoffkuchen zu Polymer-komponente bei etwa 1/40 bis etwa 4/1 Gewichts teilen liegt. Der Ualzenspalt liegt vorzugsweise bei mindestens etwa 0,00254 cm, insbesondere bei mehr als 0,152 cm, wobei so lange vermählen wird, daß eine ins Gewicht fallende Verminderung der Farbstoffteilchengröße erzielt wird. Der oder die Farbstoffe losen sich dabei in dem oder den Polyestern. Der Walzenspalt kann dabei so groß sein wie in handelsüblichen Vorrichtungen und zum Beispiel bis zu 1,27 era oder mehr betragen, je nach der Viskosität und der Lineargeschwindigkeit des Copolyesters. Auch können Vorrichtungen mit gekanteten
6Π9849/0913
BAD ORIGINAL
Walzen verwendet werden, in welchem Falle der Spalt an einer Seite größer ist als an.der anderen Seite.
Bine erfindungsgemäße in Wasser dispergierbare Farbstoff-Harzmischung kann beispielsweise in Form eines Granulates oder in Form von Chips verschiedener Größe und Form verwendet v/erden. Dies bedeutet, daß die erhaltenen Lösungen der Farbstoffe in den Copolyestern abgekühlt, verfestigt und in Form von beispielsweise Chips oder eines Granulates zu einem späteren Zeitpunkt in Kasser dispergiert werden können. Andererseits läßt sich jedoch auch eine Schmelze aus Farbstoff und Copolyester direkt in Wasser dispergieren.
Die mittels einer Walzenmühle hergestellten Lösungen können des weiteren beispielsweise auch abgekühlt und wie in dem später folgenden Beispiel 6 beschrieben, zu Chips zerkleinert werden.
In jedem Falle jedoch lassen sich mit einer erfindungsgemäßen Farbstoff-Harzmischung in einfachster Weise Dispersionen von in Wasser unlöslichen Dispersionsfarbstoffen in Wasser herstellen, wobei die Farbstoffe von sehr kleiner Teilchengröße sind, ohne daß es dabei erforderlich ist, einen langen Mahlprozess oder ein langes Vermählen in einer Kugelmühle in Kauf zu nehmen.
Gegebenenfalls können die in Wasser dispergierbaren Copolyester, beispielsweise Coxjolyester der 5-Natriumsulfoisophthalsäure, in der Schmelze oder in anderer Weise mit üblichen Additiven vermischt werden, beispielsweise bis zu 15 Gew.-°& eines oder mehrerer Antiblockierungsmittel zur Vermeidung des Zusammenbackens der Chips oder des Granulates während der Lagerung. Geeignete Antiblockierungsmittel sind beispielsweise Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen sot\rie Derivate hiervon. Beispiele für als Antiblockierungsmittel verwendbare Fettsäuren sind Stearinsäure, Oleinsäure und Palmitinsäure. Geeignete Derivate der Fettsäuren sind die Amide, Ester und Imidazoline. Typische geeignete Fettsäurederivate sind M'ethylpalmitat, Stearamid, 12-Hydroxystearinsäure sowie N,NT-itthylenbisstearamid. Als besonders vorteilhaftes Antiblockierungsmittel
609849/091 3
hat sich Stearinsäure erwiesen.
Gegebenenfalls können in die Copolyester auch vergleichsweise geringe Mengen an Pigmenten, wie beispielsweise Talkum, eingemischt werden, um die Blockierungstendenz der Chips oder des Granulates zu vermindern.
Auch können des weiteren vergleichsweise geringe Mengen von bis zu etwa 10 Gew.-I an anderen Additiven zugesetzt xverden, beispielsweise antistatisch wirksamen Verbindungen und/oder Antioxidationsmitteln, wobei sämtliche der aufgeführten Zusätze in den Copolyester eingearbeitet werden können oder aber in die Farbstoff-Harzmischung.
Als besonders vorteilhafte Copolyester zur Herstellung der Farbstoff -Harzmischungen haben sich die Reaktionsprodukte von Isophthalsäure, 5-Natirumsulfoisophthalsäure und Poly(oxiäthylenglykolen) erwiesen.
Eine besonders vorteilhafte Gruppe von Copolyestern ist gekennzeichnet durch eine Säurekomponente, die zu 80 bis 95 Mol-% aus Isophthalsäure und 5 bis 20 MoI-S aus 5-!-]atriumsulfoisophthalsäure besteht und einer Diolkomponente, die aus Diäthylenglykol besteht.
Ganz besonders vorteilhafte Copolyester sind so-lche, deren Säurekomponente zu 90 bis 9 2 MoI-I aus Isophthalsäure und 8 bis 10 MoI-I aus 5-Natriumsulfoisophthalsäure besteht und deren Diolkomponente aus Diäthylenglykol bestellt.
Besonders vorteilhafte Copolyester sind weiterhin solche, deren Säurekomponente aus Isophthalsäure besteht mit 13 bis 17 MoI-I aus 5-Natriumsulfoisophthalsäure und deren Diolkomponente aus Diäthylenglykol mit 28 bis 32 MoI-I aus 1,4-Cyclohexandimethanol besteht.
In der folgenden Tabelle I sind Beispiele für vorteilhafte Copolyester aufgeführt.
609849/0913
Dicarbonsäure MoI-S Tabelle I Diol MoI-S Inherent-
Sulfonat Mol-0» Viskosität
Isophthal- 52,5) I)AG 2 100 U,54
Terephthai- 25) ι 7,5
Hexahydro!sophthai- 15) SIP1
Isophthal- 90 DÄG 100 0,53
Hexahydroterephthal- 90 SIP 10 DÄG 100 0,73
Isophthal- 50) SIP 10 (DAG 80)
Terephthal- 25) 20) 0,60
Hexahydroisophthal- 15) SIP 10
cn Isophthal- 50)
ο
CD 		Terephthal- 25) DAG 100 0,42
OO Hexahydroisophthal- 15) (4) 10
T-- Isophthal- 90 DaG 100 0,48
CD Isophthal- 60) (5) 10 DXG 100 0,55
O Hexahydroterephthal- 30) (5) 10
CQ Isophthal- 90 DXG 100 0,42
to Terephthal- 92 (6) 10 TAG7 100 0,33
Isophthal- 92 SIP 8 TAG 0 100 0,59
Isophthal- 90 SIP 8 (C HDM °
(DÄG		 30)
70)		 0,45
Adipin- 90 SIP 10 DÄG 100 0,69
Isophthal- 90 SIP 10 (CIiDM
CiJAG		 50)
50)		 0,48
SIP 10 (CHDM 60)
Isophthal- 90 40) 0,51
SIP 10 (CHDM 70)
Isophthal- 80 (DAG 30) 0,32
SIP 2 U (CHDM 60) 0,38
Isophthal- 80 (DAG 40)
SIP 20
CD OO OO
5-Natriumsulfoisophthalsäure
Diäthylenglykol
ÄthylengIykol
4-Natriimsulfophenyl-3,5-dicarboxybenzolsulfonat
IiOOC HOOC
SO3Na
5 = 5-/4- (Natriumsulfo)phenoxv/isophthalsäure
COOh
COOIi
6 = 2(2'-Natriumsulfophenyl)-2-äthy!malonsäure
7 = Triäthylenglykol.
8 = 1,4-Cyclohexandiinethanol.
Zur Herstellung einer erfindungsgemäßen, in Wasser dispergierbaren Farbstoff-Harzmischung geeignet sind Farbstoffe, die z.B. in dem bekannten Colorindex als Dispersionsfarbstoffe bezeichnet werden. Die Farbstoffe können dabei Farbstoffe der verschiedensten chemischen Klassen sein, z.B. Azo-, Anthrachinon-, Methin- und Disazofarbstoffe, denen gemeinsam ist, daß sie keine in Wasser löslich machenden Reste aufweisen, beispielsweise Sulfonsäurereste oder Sulfonsäuresalzreste.
609849/0913
-40
Von besonderer Bedeutung für die V/ärineübertragungs drucktechnik sind dabei Farbstoffe, die vergleichsweise schnell bei Tempera-
.o
türen von etwa 180 bis 230 C sublimieren, beispielsweise:
CI. Disperse Yellow 3
OH
// Y
CH3CO-IiN —\ ; N=N
C.I. Disperse Yellow 23
cn.
S.N
CI. Disperse Orange 25
«TV 24
C-H0CW
C.I. Disperse Red 60
0 NI ι-
CI. Disperse Red 4
OH
O NH,
OCH.
O OfI
609849/091 3
- w- Αλ
C.I. Disperse Violet 1
9 NII9
C.I. Disperse Violet
0 NH.
0 OH
0 NHC,H, ο b
C.I. Disperse Blue 3
ο /
JI
CH2CH2OH
C.I. Disperse Blue 14
C.I. Disperse Blue 35
OH 0 OH
NH2 0 NH2
609849/0913
sowie Disperse Yellow 85 und Disperse Red 78.
Gegebenenfalls können in einen Copolyester zwei oder mehrere jJispersionsfarbstoffe eingemischt werden, um einen bestimmten Farbton zu erzielen, vorausgesetzt, daß keine nachteilige chemische Reaktion zwischen den Farbstoffen oder den Farbstoffen und dem.Copolyester bei der Lösungstemperatur der Farbstoffe auftritt. Auch können zwei oder mehrere Farbstoff-Harzmischungen in der gleichen Druckfarbe oder Druckpaste dispergiert werden.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
Beispiel 1 - Herstellung eines in Wasser dispergierbaren Harzes
60 Gew.-Teile eines Copolyesters aus Isophthalsäure und 5-N'atriuiiisulfoisophthalsäure (90/10) sowie Diäthylenglykol mit einer Inherent-Viskosität von 0,30 wurden mit 40 Gew.-Teilen Adipinsäure und 10 Gew.-Teilen Stearinsäure bei 1650C unter einer Atmosphäre von trockenem Stickstoff miteinander vermischt, bis sämtliche festen Komponenten aufgeschmolzen und eine homogene Mischung erhalten wurde. Die Mischung wurde dann auf ein Granulat aus festem Kohlendioxid extrudiert und zu einer Teilchengröße von etwa 3 mm vermählen, üie Inherent-Viskosität der Mischung, korrigiert durch die niedrig-molekularen Verdünnungsmittel Adipinsäure und Stearinsäure, betrug 0,38.
In der beschriebenen Weise wurden weitere Harzmischungen der in der folgenden Tabelle II angegebenen Zusammensetzung hergestellt.
609849/091 3
Tabelle 11
CD OO -F-CD
Beispiele geeigneter Harze für die herstellung erfindungsgemäßer Farbstoff-Karzmischungen
liarz-Nr. In Wasser dispergierbarer Poly- Gew.-Teile Dicarbonsäure Gew.-Teile Antiblok- Cew.-ester kierungs- Teile
mittel
90/10 Isophthalsäurc/5-Natriumsulf oisoph thalsäure und L'iäthylenglykol
90/10 Isophthalsäure/5-Natriumsulf oisoph thalsäure und Diäthylenglykol
90/10 Isophthalsäure/5-Natriumsulfoisophthalsäure und Diäthylenglykol
9 2/8 Isophthalsäure/5-j\atriuinsulfoisophthalsäure und Diäthylenglykol
9 2/8 Isophthalsäure/5-Natriuinsulfoisophthalsäure und Uaätiiylenglykol
9 2/8 Isophthalsäure/5-Natriumsulfoisophtlialsäure und Jiätliylenglykol
SO/10 lsophthalsäure/5-(4-i\atriumsulfophenoxy)isophthalsäure und Triäthylenglykol
90/10 Isophtjialsiiure/5-Natriumsulfoisophthalsäure und Diüthylenglykol
60
60
60
7ü
50
100
Adipin-
Sebazin-
Adipin-
Adipin-
Azelain-
Adipin-
Gyclohexan-1,3-dicarbon-
40
40
40
45
40
30
50
Stearinsäure
Palmitinsäure
ιΝ,Κ'-Äthy- 2,5
lenbisstear-
amid
Talkum
Stearinsäure
Fortsetzung von Tabelle II
Harz-Nr. In Wasser dispergierbarer Poly- Gew.- Dicarbonsäure Gew.- Antiblockie- Gew.-ester Teile Teile rungsmittel Teile
90/10 Isophthalsäure/5-Natriumsulfoisophthalsäure und DiäthylenglykQl
90/10 Isophthalsäure/5-Natriumsulfoisophthalsäure und Diäthylenglykol
85/1 5 Isophthalsäure/5-Natriurusulfoisophthalsäure und 70/30 Diäthylenglykol und 1,4-Cyclohexandimethanol
30 Adipinsäure
80 Adipinsäure
100
70
CJ) K)
A5
Beispiel 2
2 Gew.-Teile des Harzes Nr. 1 von Tabelle II.wurden bei 165°C unter einer Atmosphäre aus trockenem Stickstoff aufgeschmolzen. Unter Rühren wurde in die Schmelze ein Gewichtsteil des Farbstoffes CI. Disperse Red 60 ohne Dispersionsmittel oder anderes Verdünnungsmittel langsam zugegeben, wobei so lange gerührt wurde, bis sich der Farbstoff vollständig gelöst hatte. Die aufgeschmolzene Lösung wurde dann auf eine Teflonplatte gegossen und abkühlen gelassen. Auf diese Weise wurde ein blattförmiges festes Material erhalten, das sich leicht granulieren ließ.
2 gder hergestellten festen Lösung des.Farbstoffes wurden in 120 ml Wasser bei 800C dispergiert. Auf diese .Weise wurde innerhalb vori etwa 20 Minuten eine stabile Dispersion erhalten. Der Dispersion wurden dann noch 2,8 g Hydroxyäthylcellulose von vergleichsweise hoher Viskosität zugesetzt, die in der Mischung unter Bildung einer dicken Druckfarbenpaste gelöst wurden. Die Druckfarbenpaste eignete sich in ausgezeichneter Weise für den Siebdruck. Nach Abkühlen der Druckfarbe auf Raumtemperatur wurden Siebdrucke auf Papierblättern hergestellt und trocknen gelassen. Durch Inkontaktbringen der Papiere mit Geweben aus 1003 Polyester unter einem Druck von 0,14 bis 0,42 kg/cm bei einer Druckdauer von 30 Sekunden und einer Temperatur von 2100C wurden Wärmeübertragungskopien ausgezeichneter Schärfe und Klarheit hergestellt. Die Drucke waren licht-, wasch- und abriebecht.
Beispiel 5
Nach dem in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren wurde eine weitere Farbstoffdispersion hergestellt, die zur Herstellung von Übertragungsdrucken verwendet wurde, wobei jedoch diesmal das pulverisierte Harz und der Farbstoff trocken miteinander vermischt wurden, bevor sie aufgeschmolzen wurden. Es wurden praktisch die gleichen Ergebnisse wie in Beispiel 2 beschrieben, erhalten.
609849/0913
Beispiel 4
Nach dem in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren wurde eine weitere Farbstoffdispersion hergestellt, die wiederum zur Herstellung von Übertragungsdrucken verwendet wurde, diesmal wurde jedoch als Farbstoff der Farbstoff C.I. Disperse Yellow 3 verwendet. Ls wurde eine stabile Druckfarbe erhalten, die sich zur Herstellung von Übertragungsdrucken auf Gewebe aus 1001 Polyester eignete. Die Drucke waren licht-, wasch- und reioecht.
Beispiel 5
Nach dem in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren wurden die in der folgenden Tabelle III aufgeführten Harze und Farbstoffe zu in Wasser dispergierbaren Farbstoff-Harzmischungen vermischt. Von den Mischungen wurden wässrige Wärmeübertragungs-Druckfarben hergestellt, die nach dem Siebdruck auf Übertragungspapiere aufgebracht wurden. Die Wärmeübertragung erfolgte auf Gewebe aus 1001 Polyester nach dem in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren. Die auf die Polyestergewebe aufgedruckten Farben erwiesen sich als licht-, wasch- und abriebecht.
Tabelle III
In Wasser dispergierbare feste Farbstoff-Harzmischungen für die Herstellung von Wärmeübertragungsdruckfarben.
Harz-Kr. Gew.-Teile Dispers ions farbstoff Gew.-Teile
Disperse Red 60 1
Disperse Red 60 1
Disperse Red 60 1
Disperse Red 60 1
Disperse Violet 27 1
Disperse Violet 27 1
Disperse Red 65 1
S 2 CI
9 2 CI
10 2 CI
5 2 C I
1 2 CI
3 2 CI
3 2 CI
vergl. Tabelle II
609849/091 3
Die erfindungsgemäßen, in Wasser dispergierten Farbstoff-IIarzmischungen können, wie bereits erwähnt, auch durch Vermählen der Bestandteile mittels einer Walzenmühle hergestellt werden, wobei eine trockene Mischung aus dem Copolyester und einem oder mehreren Farbstoffen bei einer Temperatur oberhalb des Lrweichungspunktes des Copolyesters, jedoch unterhalb der Zerfallstemperatur des oder der Farbstoffe vermählen.wird» . . . wer oder die Farbstoffe lösen sich dabei in dem Copolyester oder werden hierin dispergiert, worauf das erhaltene Produkt weiter verarbeitet werden kann. Die auf diese Weise erhaltenen Produkte zeigen das gleiche Verhalten, wie die anderen beschriebenen Produkte.
Beispiel 6
2 Gew.-Teile des Harzes Nr. 1 von Tabelle II wurden mit einem Gewichtsteil des Farbstoffes CI. Disperse Red 60-Farbstoffkuchen vermischt. Die Mischung xiurde dann langsam in trockener pulverisierter Form in eine 2-Walzenmühle eingebracht. Die vordere Walze wies eine Temperatur von 880C auf und die hintere Walze eine Temperatur von 490C. Die Umlaufgeschwindigkeit der Walzen betrug 10,2 m pro Minute. Die Mischdauer betrug etwa 5 Minuten, nie in der Walzenmühle hergestellte Farbstoff-Harzmischung wurde dann aus der Kühle abgezogen und auf Raumtemperatur abkühlen gelassen. Die Mischung wurde dann zu kleinen Teilchen zerkleinert. Aus der erhaltenen Mischung wurden dann wässrige Farbstoffdispersionen, Druckfarben und Übertragung drucke, wie in Beispiel 2 beschrieben, hergestellt. Es wurden gleiche Ergebnisse wie in Beispiel 2 beschrieben, erhalten.
Beispiel 7
2 Gew.-Teile des Harzes Xr. δ von Tabelle II wurden mit 1 Gew.-Teil des Farbstoffes CI. Disperse Red 60 Farbstoff-Kuchen vermischt. Die Mischunj wurde dann, wie in Beispiel 6 beschrieben, verarbeitet. Es wurden gleiche Lirgebnir.se, wie in Beispiel ö beschrieben, erhalten.
609849/091 3

Claims (4)

Patentansprüche
1. In Wasser Jispergierbare Farbstoff-Harzmischung bestehend aus:
(A) 5 bis όθ Gei\r.-°u mindestens eines üispersionsfarbstoffes,
(B) D5 bis 40 Gew.-S mindestens eines linearen, in Wasser dispergierbaren Copolyesters oder
(C) 95 bis 40 Gew.-Ό einer Mischung aus (£) und einer gesättigten aliphatischen oder cycloaliphatischen Dicarbonsäure mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, wobei die Säure bis zu 70 Gew.-a der iischung ausmacht und
wobei der in Wasser dispergierbare Copolyester aufgebaut ist aus:
(D) mindestens einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 6 bis 30 Kohlenstoffatomen, mindestens einer cycloaliphatischen Dicarbonsäure mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen und/oder mindestens einer aromatischen Dicarbonsäure mit ό bis 14 Kohlenstoffatomen,
(E) mindestens einer Diol-Komponente mit 2 bis 28 Kohlenstoffatomen, von der mindestens 20 MoI-0O aus einem Poly(äthyleriglykol) der Formel HHOCH9CH9-)—OH mit η = 2 bis 14 bestehen und
Zt Ci Xl
(F) mindestens einer difunktionellen Dicarbonsäure mit mindestens einer -SO,M-Gruppe an einem aromatischen Kern mit 6 bis 14 Kohlenstoffatomen, in der M bedeutet: II , Ka , Li oder K , wobei die Säure 8 bis 45 MoI-0J der Gesaintmole der Komponenten (D) und (F) ausmacht.
2. In V/asser dispergierbare Farbstoff-iiarzmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Säurekomponente des Copolyesters zu 90 bis 92 \\o\-% aus Isophthalsäure und zu 8 bis 10 MoI-I aus 5-Natriumsulfoisophthalsäure und die Diolkomponente des Copolyesters aus DiäthylengIykol besteht.
3. In Wasser dispergierbare Farbstoff-Harzmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Säurekomponente des Copolyesters zu 87 bis 83 MoI-" aus Isophthalsäure und zu 13 bis 17 MoI-0O aus 5-Watriumsulfoisophthalsäure und die Diolkomponente zu 72 bis 6 8
609849/091 3
Mol-% aus Diäthylenglykol und zu 28 bis 32 MoI-S aus 1,4-Cyclohexandimethanol besteht.
4. Verwendung von in Wasser dispergierbaren Farbstoff-Harzmischungen nach Ansprüchen 1 bis 3 zur Herstellung von Druckfarben.
609849/091 3
DE19762621988 1975-05-22 1976-05-18 In wasser dispergierbare farbstoff- harzmischung sowie verwendung derselben zur herstellung von druckfarben Pending DE2621988A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US58008275A 1975-05-22 1975-05-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2621988A1 true DE2621988A1 (de) 1976-12-02

Family

ID=24319613

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19762621988 Pending DE2621988A1 (de) 1975-05-22 1976-05-18 In wasser dispergierbare farbstoff- harzmischung sowie verwendung derselben zur herstellung von druckfarben

Country Status (10)

Country Link
US (1) US4148779A (de)
JP (1) JPS51146905A (de)
AR (1) AR208775A1 (de)
AT (1) AT343768B (de)
BE (1) BE842114A (de)
BR (1) BR7603123A (de)
CH (1) CH603777A5 (de)
DE (1) DE2621988A1 (de)
FR (1) FR2311820A1 (de)
GB (1) GB1526337A (de)

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2653284C3 (de) * 1976-11-24 1979-05-03 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zum gleichmäßigen Färben von synthetischen Fasermaterialien
DE2812307A1 (de) * 1978-03-21 1979-10-04 Basf Ag Zubereitungen von dispersionsfarbstoffen
DE2905975A1 (de) * 1979-02-16 1980-08-28 Bayer Ag Farbstoffpraeparationen
US4233196A (en) * 1979-04-30 1980-11-11 Eastman Kodak Company Polyester and polyesteramide compositions
US4425263A (en) * 1981-06-03 1984-01-10 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Flexible screen-printable conductive composition
US4530876A (en) * 1983-08-12 1985-07-23 Ppg Industries, Inc. Warp sizing composition, sized warp strands and process
US4704309A (en) * 1985-06-07 1987-11-03 Eastman Kodak Company Printing processes employing water dispersible inks
US4783497A (en) * 1985-12-16 1988-11-08 Reynolds Metals Company Water-based polyester coating compositions containing an alkylated amino resin
US4649064A (en) * 1986-03-10 1987-03-10 Eastman Kodak Company Rapid-drying recording element for liquid ink marking
EP0325581A1 (de) * 1986-05-20 1989-08-02 EASTMAN KODAK COMPANY (a New Jersey corporation) Tintenzusammensetzung
CA1322805C (en) * 1986-06-02 1993-10-05 Charles Herbert Coney Ink compositions and preparation
US4847316A (en) * 1987-05-06 1989-07-11 Eastman Kodak Company Aqueous dispersion blends of polyesters and polyurethane materials and printing inks therefrom
US4883714A (en) * 1987-05-18 1989-11-28 Eastman Kodak Company Ink compositions and preparation
CA1328942C (en) * 1987-05-18 1994-04-26 Eastman Kodak Company Ink compositions and preparation
CA1328943C (en) * 1987-05-18 1994-04-26 Eastman Chemical Company Ink compositions and preparation
US4772491A (en) * 1987-08-13 1988-09-20 Eastman Kodak Company Coating process
US4940744A (en) * 1988-03-21 1990-07-10 Eastman Kodak Company Insolubilizing system for water based inks
US4996252A (en) * 1988-07-28 1991-02-26 Eastman Kodak Company Ink composition containing a blend of a polyester and an acrylic polymer
US5039339A (en) * 1988-07-28 1991-08-13 Eastman Kodak Company Ink composition containing a blend of a polyester and an acrylic polymer
US4921899A (en) * 1988-10-11 1990-05-01 Eastman Kodak Company Ink composition containing a blend of a polyester, an acrylic polymer and a vinyl polymer
US4847334A (en) * 1988-12-09 1989-07-11 Reynolds Metals Company Water-based polyester coating compositions containing an alkylated amino resin and a water dispersible epoxy resin
US5055500A (en) * 1989-10-24 1991-10-08 Eastman Kodak Company Process for treating pigments
US5028262A (en) * 1989-11-02 1991-07-02 Eastman Kodak Company Stabilization of ink compositions
US4963652A (en) * 1989-11-27 1990-10-16 Eastman Kodak Company Inks containing glycerophospholipids and polyesters
US5006598A (en) * 1990-04-24 1991-04-09 Eastman Kodak Company Water-dispersible polyesters imparting improved water resistance properties to inks
US5129947A (en) * 1990-04-24 1992-07-14 Eastman Kodak Company Aqueous printing inks having improved freeze-thaw properties
US4973519A (en) * 1990-06-04 1990-11-27 Eastman Kodak Company Inks containing glycerophospholipids and polyesters
US5310778A (en) * 1992-08-25 1994-05-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing ink jet inks having improved properties
US5274025A (en) * 1993-02-19 1993-12-28 Eastman Kodak Company Ink and coating compositions containing a blend of water-dispersible polyester and hydantoin-formaldehyde resins
US5623041A (en) * 1993-07-01 1997-04-22 Henkel Corporation Polymers useful as printing vehicles
US5616364A (en) * 1993-09-24 1997-04-01 Henkel Corporation Aqueous compositions useful as printing vehicles
US5523335A (en) * 1994-10-17 1996-06-04 Henkel Corporation Printing inks and related laminates and processes
US5554705A (en) * 1995-03-17 1996-09-10 Henkel Corporation Polymers useful as printing vehicles
US5637356A (en) * 1996-03-05 1997-06-10 Morton International, Inc. Polyesters, polyester/acrylic dispersions, and application thereof
KR20000048788A (ko) 1996-10-01 2000-07-25 돈 리사 로얄 수성 잉크 조성물
JP2001501999A (ja) * 1996-10-01 2001-02-13 ゼネカ・リミテッド 組成物
KR20000048789A (ko) 1996-10-01 2000-07-25 돈 리사 로얄 수성 잉크 조성물
US6162850A (en) * 1997-09-24 2000-12-19 Cook Composites And Polymers Co. Heat resistant emulsion resins
GB9915039D0 (en) * 1999-06-28 1999-08-25 Eastman Chem Co Aqueous application of additives to polymeric particles
FR2882518B1 (fr) * 2005-02-28 2012-10-19 Oreal Coloration de matieres keratiniques notamment humaines par transfert thermique a sec d'un colorant direct anthraquinonique, composition comprenant ledit colorant et son procede de preparation
IT201900018794A1 (it) * 2019-10-15 2021-04-15 Tintoria Emiliana Srl Processo di colorazione di fibre di poliestere e composizione colorante relativa

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2176423A (en) * 1936-01-13 1939-10-17 American Cyanamid & Chem Corp Esters of sulphodicarboxylic acids
US3546008A (en) * 1968-01-03 1970-12-08 Eastman Kodak Co Sizing compositions and fibrous articles sized therewith
DE2246107A1 (de) * 1972-09-20 1974-03-28 Bayer Ag Sulfonsaeuregruppenhaltige polyester
CH575442A5 (de) * 1974-02-26 1976-05-14 Ciba Geigy Ag

Also Published As

Publication number Publication date
US4148779A (en) 1979-04-10
AT343768B (de) 1978-06-12
CH603777A5 (de) 1978-08-31
FR2311820A1 (fr) 1976-12-17
GB1526337A (en) 1978-09-27
AR208775A1 (es) 1977-02-28
JPS51146905A (en) 1976-12-16
ATA372776A (de) 1977-10-15
BE842114A (fr) 1976-11-22
BR7603123A (pt) 1977-02-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2621988A1 (de) In wasser dispergierbare farbstoff- harzmischung sowie verwendung derselben zur herstellung von druckfarben
DE2459154C2 (de) Durch optische Zeichenleser und das Auge lesbare Tinte für das Tintenstrahldruckverfahren
EP0425439B1 (de) Wässerige Drucktinten für den Tintenstrahldruck
EP0569843B1 (de) Nichtionische, fliessfähige Perlglanzdispersionen
DE1469782A1 (de) Verfahren zur Herstellung leicht dispergierbarer Pigmente
EP0169811A2 (de) Verfahren zur Herstellung lagerstabiler wässriger Präparate von anionischen Farbstoffen
EP0169816B1 (de) Lösungen anionischer Farbstoffe
EP0008373B1 (de) Verfahren zur Herstellung einer Pigmentzubereitung, die erhaltene Pigmentzubereitung und damit in der Masse gefärbte lineare Polyester
DE2649551B2 (de) Stabile Farbstofflösung
DE1494563A1 (de) Verfahren zur Herstellung von festen Pigmentpraeparaten fuer die Spinnfaerbung von Polyamiden
EP0064225B1 (de) Verwendung von veresterten Oxalkylaten als Präparationsmittel für Farbstoffe und entsprechende Farbstoffzubereitungen
DE1265702B (de)
EP0028342A2 (de) Verwendung von veresterten Oxalkylaten als Präparationsmittel für Farbstoffe und entsprechende Farbstoffzubereitungen
DE69914558T2 (de) Verfahren zur Herstellung einer Nagellackzusammensetzung
DE1811021A1 (de) Pigmentpraeparate
CH639006A5 (de) Verfahren zum herstellen von in waessrigen und/oder organischen medien leicht dispergierbaren, konzentrierten praeparaten von in wasser schwerloeslichen bis unloeslichen wirksubstanzen.
DE1619608B1 (de) Konzentrierte L¦sung kationischer Farbstoffe
DE2734204C3 (de) Wäßrige, fließfähige, dispersionsstabile Zubereitungen
DE1183195B (de) Verfahren zur Herstellung von spinngefaerbten Gebilden aus hochschmelzenden aromatischen Polyestern
DE3225687A1 (de) Konzentrierte waescheweichspuelmittel und verfahren zu ihrer herstellung
DE2619878C2 (de) Pelletisierbares Pigmentkonzentrat
DE2300456A1 (de) Verfahren zur herstellung hochkonzentrierter farbstoff- und pigmentpraeparate
DE2335512A1 (de) Stabile, hochkonzentrierte, mit wasser in jedem verhaeltnis mischbare farbstoffloesungen
WO1991018059A1 (de) Staubarme oder staubfreie farbstoffpräparationen
DE3810216A1 (de) Stabilisierte waessrige fluessige zusammensetzungen von faserreaktiven farbstoffen

Legal Events

Date Code Title Description
OHN Withdrawal