DE2700806A1 - Synergistic fungicidal and bactericidal compsn. - for protecting wood, leather, paints etc., contains an imidazolyl-butanone deriv. and quat. ammonium chloride - Google Patents
Synergistic fungicidal and bactericidal compsn. - for protecting wood, leather, paints etc., contains an imidazolyl-butanone deriv. and quat. ammonium chlorideInfo
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Abstract
Description
Antimikrobielles Mittel Die vorliegende Erfindung betrifft neue antimikrobielle synergistische Wirkstoffkombinationen aus den bekannten wirkstoffen 1-(4-Chlorphenoxy)-1-imidazol-1-yl-3,3-dimethylbutan-2-on und Alkyldimethylbenzylammonium-chlorid.Antimicrobial Agent The present invention relates to new antimicrobial agents synergistic combinations of active ingredients from the known active ingredients 1- (4-chlorophenoxy) -1-imidazol-1-yl-3,3-dimethylbutan-2-one and alkyldimethylbenzylammonium chloride.
Es ist bereits bekannt geworden, daß 1-(4-Chlorphenoxy)-1-imidazol-1-yl-3,3-dimethyl-butan-2-on ein gutes Wirkungsspektrum gegen human-, tier- und pflanzenpathogene Pilze zeigt, sowie mikrobizid wirksam ist deutsche Offenlegungsschriften 2 105 490 (Le A 13 458) und 2 325 156 (Le A 14 999)].It has already become known that 1- (4-chlorophenoxy) -1-imidazol-1-yl-3,3-dimethyl-butan-2-one shows a good spectrum of activity against human, animal and plant pathogenic fungi, as well as being microbicidal is German Offenlegungsschrift 2 105 490 (Le A 13 458) and 2,325,156 (Le A 14,999)].
Ebenfalls bekannt geworden ist die bakterizide Wirkung von Alkyldimethylbenzylammonium-chlorid [Farm Chemicals Handbook 1976, D 88, Meister Publishing Company Willoughby, Ohio7.The bactericidal effect of alkyldimethylbenzylammonium chloride has also become known [Farm Chemicals Handbook 1976, D 88, Meister Publishing Company Willoughby, Ohio 7.
Die Wirksamkeit der bekannten Wirkstoffe ist, wenn dieselben als Einzelkomponenten zur Anwendung gelangen, nicht in allen Fällen voll befriedigend.The effectiveness of the known active ingredients is when the same as individual components come to use, not fully satisfactory in all cases.
Es wurde gefunden, daß die neuen Wirkstoffkombinationen aus 1-(4-Chlorphenoxy)-1-imidazol-1-yl-3,3-dimethylbutan-2-on der Formel und Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid der Formel in welcher R für Alkyl steht, eine besonders hohe antimikrobielle, insbesondere fungizide und bakterizide Wirkung aufweist.It has been found that the new active ingredient combinations of 1- (4-chlorophenoxy) -1-imidazol-1-yl-3,3-dimethylbutan-2-one of the formula and alkyldimethylbenzylammonium chloride of the formula in which R stands for alkyl, has a particularly high antimicrobial, in particular fungicidal and bactericidal effect.
Überraschenderweise ist die fungizide und bakterizide Wirkung der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen wesentlich höher als die Wirkung der Einzelkomponenten und auch als die Summe der Einzelkomponenten. Es handelt sich um einen echten synergistischen Effekt. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.Surprisingly, the fungicidal and bactericidal effects of the Combinations of active ingredients according to the invention are significantly higher than the effect of the individual components and also as the sum of the individual components. It is a real synergistic one Effect. The active ingredient combinations according to the invention are thus an enrichment of technology.
Das für die erfindungsgemäßen Kombinationen zu verwendende 1-(4-Chlorphenoxy)-1-imidazol-1-yl-3,3-dimethylbutan-2-on der Formel (I) ist bekannt (vgl. o.g. Deutsche Offenlegungsschriften).The 1- (4-chlorophenoxy) -1-imidazol-1-yl-3,3-dimethylbutan-2-one to be used for the combinations according to the invention of the formula (I) is known (see above-mentioned German Offenlegungsschriften).
Das außerdem für die erfindungsgemäße Kombination zu verwendende Alkyldimethylbenzylammonium-chlorid der Formel (II) ist ebenfalls bekannt (vgl. o.g. Literaturstelle). In dieser Formel steht R vorzugsweise für Alkyl mit 8 bis 18, insbesondere mit 10 bis 16 Kohlenstoffatomen.The alkyldimethylbenzylammonium chloride also to be used for the combination according to the invention of the formula (II) is also known (see above-mentioned literature reference). In this formula R preferably represents alkyl with 8 to 18, in particular with 10 to 16 carbon atoms.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können insbesondere mit gutem Erfolg als fungizides und bakterizides Mittel im Materialschutz eingesetzt werden. Im Materialschutz kommen insbesondere folgende Pilzklassen und Arten vor: 1) Anstrichstoffe, Leime, Bitumina: Schimmelpilze Bläuepilze, die zu Verfärbung durch Abbau der Farbstoffe oder durch eigene Farbstoffproduktion führen.The active ingredient combinations according to the invention can in particular with used with good success as a fungicidal and bactericidal agent in material protection will. In particular, the following types and classes of fungi occur in material protection: 1) Paints, glues, bitumen: molds, blue stain, which lead to discoloration through degradation of the dyes or through their own dye production.
2) Zellstoff und Papier: (Tapeten, Bücher) insbesondere Aspergillus-Arten, Penicillium-Arten, u.a.2) Pulp and paper: (wallpaper, books) in particular Aspergillus species, Penicillium species, a.o.
Schimmelpilze, sowie weitere holzzerstörende Pilze. Molds and other wood-destroying fungi.
3) Textilien und Leder: Schimmelpilze (Aspergillus, Penicillium, Verticillium u.a.) Moderfäulepil ze Diese führen zu Festigkeitsabnahme von Fasern, Leder, sowie zu Verfärbungen (Stockflecken bei Textilien, Rotfärbung von Chromleder).3) Textiles and leather: molds (Aspergillus, Penicillium, Verticillium i.a.) mold rot fungi These lead to a decrease in the strength of fibers, Leather, as well as discoloration (mold stains on textiles, red discoloration of chrome leather).
4) Holz Basidiomyceten Ascomyceten Fungi imperfecti insbesondere Merultus lacrimans, Coniophora puteana, Braunfäule-, Moderfäule-Pilze, Bläuepilze und Schimmelpilze. Diese führen zu Zerstörung, Festigkeitsänderung und Verfärbung von Holzmaterialien.4) Wood Basidiomycetes Ascomycetes Fungi imperfecti in particular Merultus lacrimans, Coniophora puteana, brown rot, soft rot fungi, blue stain and mold. These lead to destruction, change in strength and discoloration of wooden materials.
Als Bakterien seien beispielsweise genannt: Staphylokokken, wie Staphylokokkus aureus, und Streptokokken, wie Streptokokkus pyog. Wacker, Streptokokkus hämelytikus.Examples of bacteria that may be mentioned are: staphylococci, such as staphylococci aureus, and streptococci, such as streptococcus pyog. Wacker, streptococcus hemelyticus.
Die erfindungsgemäßen Kombinationen können in nicht modifizierter Form oder mit einem Träger, z.B. dispergiert auf einem feinverteilten Feststoff oder als Staub verwendet werden. Solche Gemische können auch in Wasser unter Zuhilfenahme eines Netzmittels dispergiert werden und die resultierenden Emulsionen können als Spray verwendet werden.The combinations according to the invention can be used in unmodified Form or with a carrier, e.g., dispersed on a finely divided solid or used as dust. Such mixtures can also be used in water a wetting agent and the resulting emulsions can be used as Spray can be used.
Bei anderen Arbeitsweisen können die Produkte als Wirkstoffe in Lösungsmittellösungen, Oel-in-Wasser- oder Wasser-in-Oel-Emulsionen verwendet werden. Die Mischungen können als Konzentrate formuliert werden und danach mit weiteren flüssigen oder festen Hilfsstoffen verdünnt werden, um die Endbehandlungsmischung herzustellen. Gute Ergebnisse werden insbesondere dann erhalten, wenn Mischungen verwendet werden, die 0,1 bis 10 %, insbesondere 0,5 - 3 % Wirkstoffkombinationen enthalten.In other working methods, the products can be used as active ingredients in solvent solutions, Oil-in-water or water-in-oil emulsions can be used. The mixes can can be formulated as concentrates and then with additional liquid or solid Auxiliaries are diluted to make the finishing mixture. Good results are obtained in particular when mixtures are used which 0.1 to 10%, especially 0.5-3% combinations of active ingredients.
Im allgemeinen entfallen dabei auf I 0,05 - 3 %, vorzugsweise 0,1 - 1 %, und'auf II 0,05 - 7 %, vorzugsweise 0,1 - 3 %.In general, I account for 0.05-3%, preferably 0.1 - 1%, and on II 0.05-7%, preferably 0.1-3%.
Antimikrobielle Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen im Vergleich zu den Einzelkomponenten.Antimicrobial effectiveness of the active ingredient combinations according to the invention compared to the individual components.
Versuchsbeschreibung: Nebeneinander wurden als Sprays geprüft: a) 1-(4-Chlorphenoxy)-1-imidazol-1-yl-3,3-dimethylbutan-2-on der Formel (I) in einer Konzentration von 0,5 % in Äthanol, b) Alkyldimethylbenzylammonium-chlorid der Formel (II) in einer Konzentration von 0,1 % und ) Kombination aus a) und b).Test description: The following sprays were tested next to one another: a) 1- (4-Chlorophenoxy) -1-imidazol-1-yl-3,3-dimethylbutan-2-one of the formula (I) in one Concentration of 0.5% in ethanol, b) alkyldimethylbenzylammonium chloride of the formula (II) at a concentration of 0.1% and) a combination of a) and b).
Geprüft wurde gegenüber folgenden Keimarten: Staphylokokkus aureus, Trichoderma viride, Aspergillus terreus und Aspergillus niger.The following types of germs were tested: Staphylococcus aureus, Trichoderma viride, Aspergillus terreus and Aspergillus niger.
Die Keimarten betrugen zwischen 1 x 104 und 1 x 10 Keimen/Agarschale. Als Nährboden wurden für Bakterien: OXOID CM 55 und für Schimmelpilze: Merck 5398 verwendet.The types of germs were between 1 x 10 4 and 1 x 10 10 germs / agar dish. The following nutrients were used for bacteria: OXOID CM 55 and for molds: Merck 5398 used.
t OXOID DM 55 besteht aus: 10 g / 1 Fleischextrakt 10 g / 1 Pepton 5 g / 1 Natriumchlorid 15 g / 1 Agar pH = 7,5 ** Merck 5398 besteht aus: 30 g / 1 Malzextrakt 3 g / 1 Pepton und Sojamehl 15 g / 1 Agar pH = 5,6 Zur Durchführung der Versuche wurden Filterpapierflächen von 60 x 60 cm aus einer Entfernung von 40 cm gleichmäßig 10 bzw. t OXOID DM 55 consists of: 10 g / 1 meat extract 10 g / 1 peptone 5 g / 1 sodium chloride 15 g / 1 agar pH = 7.5 ** Merck 5398 consists of: 30 g / 1 malt extract 3 g / 1 peptone and soy flour 15 g / 1 agar pH = 5.6 To carry out of the tests were filter paper surfaces of 60 x 60 cm from a distance of 40 cm evenly 10 resp.
20 Sekunden besprüht. Nach dem Trocknen werden 5 x 5 cm große Filterpapierstücke ausgeschnitten und auf mit den entsprechenden Keimen vorkontaminierten Agarschalen gelegt.Sprayed for 20 seconds. After drying, 5 x 5 cm pieces of filter paper are made cut out and put on agar dishes precontaminated with the corresponding germs placed.
Es erfolgte dann eine Bestimmung des Hemmhofes in mm. Dieser Versuch wurde jeweils dreimal durchgeführt. Die Ergebnisse sind der Tabelle A zu entnehmen.The area of inhibition was then determined in mm. This attempt was carried out three times each time. The results are shown in Table A.
Wie sich deutlich zeigt, sind nach Inkubationszeiten von 14 Tagen bei + 28°C für Schimmelpilze und von 5 Tagen bei + 370C für Bakterien deutlich synergistische Effekte bei dem erfindungsgemäßen Kombinationswirkstoff festzustellen.As can be clearly seen, after incubation periods of 14 days significantly synergistic at + 28 ° C for mold and 5 days at + 370C for bacteria Determine effects in the combination active ingredient according to the invention.
Bei Staph. aureus sind bei dreifacher Anlegung des Versuchs in einem Fall bis zu 100, in einem anderen Fall bis zu 400 % größere Hemshöfe festzustellen. Bei Trichoderma viride finden sich bei den Einzelkomponenten zunächst nur selten Hemmhöfe, die zudem noch sehr klein sind: bei der Kombination jedoch deutlich meßbare keimfreie Zonen.At Staph. aureus are in one if the experiment is carried out three times Case up to 100, in another case up to 400% larger Hemshöfe. In Trichoderma viride, the individual components are initially only rarely found Zones of inhibition, which are also very small: but clearly measurable when combined germ-free zones.
Auch bei Aspergillus terreus sind um 50 - 100 % größere Hemmhöfe eindeutig festzustellen. Ähnliches gilt für Aspergillus niger, den am weitesten verbreiteten Schimmelpilz, bei dem nach 10 Sekunden Sprühzeit bereits Hemmhöfe von 4 - 5 mm gemessen werden, während der Wirkstoff der Formel (I) alleine nur sehr kleine keimfreie Zonen von 0 - 2 mm erkennen ließ. Bei 20 Sekunden Sprühdauer kann ohne Übertreibung von einer Verdoppelung der Größe der keimfreien Zonen gesprochen werden.In Aspergillus terreus, too, 50 - 100% larger zones of inhibition are clearly evident ascertain. The same applies to Aspergillus niger, the most widespread Mold in which after 10 seconds of spraying zones of inhibition of 4 - 5 mm were measured are, while the active ingredient of the formula (I) alone only very small sterile zones from 0 - 2 mm. With a spray duration of 20 seconds, it is no exaggeration to exaggerate a doubling of the size of the aseptic zones can be spoken of.
T a b e l l e 1: Antikrobielle Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen im Vergleich zu den Einzelkomponenten Wirk- Sprüh- nach Straph. aureus Trichoderma viride Aspergillus niger Aspergillus terreus stoff zeit Tagen a b c a b c a b c a b c der in Formel sek.Table 1: Anticrobial effectiveness of the active ingredient combinations according to the invention in comparison to the individual components active spray according to Straph. aureus Trichoderma viride Aspergillus niger Aspergillus terreus fabric time days a b c a b c a b c a b c the in formula sec.
10 5 0 0 0-1 + 0 0 0-2 0-1 0-1 5-8 5-7 4-6 (I) 20 5 0-6 0-5 0-5 0-3 0 0 2 2 2 6-10 4-8 7-10 10 14 - - - + 0 0 +++ +++ +++ 0-5 0-5 0 20 14 - - - 0-3 0 0 +++ +++ +++ 0-8 0-4 0,3 10 5 1-3 1-3 0-3 +++ +++ +++ +++ +++ +++ +++ +++ +++ (II) 20 5 0-3 0-3 1-4 ++ ++ ++ +++ +++ +++ +++ +++ +++ 10 5 3-5 2-5 1-5 4-9 1-6 5-6 4 4-5 4 7-10 10-12 5-9 20 5 4 1-4 2-5 4-5 1-4 1-4 5 4-5 4 7-10 10 5-10 (I)+(II) 10 14 - - - 1-5 1-5 0-5 +++ +++ +++ 2-6 3-6 0-5 20 14 - - - 1-5 1-4 2-3 +++ +++ +++ 1-8 0-6 0-5 Zeichenerklärung: 0 - ... = Angaben in mm Hemmhof + = Filterfläche zu 20 % überwachsen ++ = Filterfläche zu 50 % überwachsen +++ = Filterfläche zu 100 % überwachsen - = keine Auswertung nach 14 Tagen Erfindungsgemäße Formuleirungen Beispiel 1 0,5 % 1-(4-Chlorphenoxy)-1-imidazol-1-yl-3,3-dimethylbutan-2-on 0,1 % Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid 0,1 % Parfümöl Evergreen 59,4 % Isopropanol 39,9 % Difluordichlormethan Beispiel 2 0,5 % 1-(4-Chlorphenoxy)-1-imidazol-1-yl-3,3-dimethylbutan-2-on 0,1 % Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid 0,1 % Parfümöl Evergreen 59,4 % Xthanol 39,9 % Butan/Propan (85:15) Beispiel 3 0,5 % 1-(4-Chlorphenoxy)-1-imidazol-1-yl-3,3-dimethylbutan-2-on 0,1 % Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid 0,1 % Parfümöl Evergreen 79,3 % Isopropanol 15,0 % Difluordichormethan 5,0 % Kohlendioxid10 5 0 0 0-1 + 0 0 0-2 0-1 0-1 5-8 5-7 4-6 (I) 20 5 0-6 0-5 0-5 0-3 0 0 2 2 2 6-10 4-8 7-10 10 14 - - - + 0 0 +++ +++ +++ 0-5 0-5 0 20 14 - - - 0-3 0 0 +++ +++ +++ 0-8 0-4 0.3 10 5 1-3 1-3 0-3 +++ +++ +++ +++ +++ +++ + ++ +++ +++ (II) 20 5 0-3 0-3 1-4 ++ ++ ++ +++ +++ +++ +++ +++ +++ 10 5 3-5 2-5 1-5 4 -9 1-6 5-6 4 4-5 4 7-10 10-12 5-9 20 5 4 1-4 2-5 4-5 1-4 1-4 5 4-5 4 7-10 10 5-10 (I) + (II) 10 14 - - - 1-5 1-5 0-5 +++ +++ +++ 2-6 3-6 0-5 20 14 - - - 1-5 1-4 2-3 +++ + ++ +++ 1-8 0-6 0-5 Explanation of symbols: 0 - ... = information in mm Hemmhof + = filter area 20% overgrown ++ = filter area overgrown by 50% +++ = filter area closed 100% overgrown - = no evaluation after 14 days According to the invention Formulations Example 1 0.5% 1- (4-chlorophenoxy) -1-imidazol-1-yl-3,3-dimethylbutan-2-one 0.1% alkyldimethylbenzylammonium chloride 0.1% perfume oil Evergreen 59.4% isopropanol 39.9% difluorodichloromethane Example 2 0.5% 1- (4-chlorophenoxy) -1-imidazol-1-yl-3,3-dimethylbutan-2-one 0.1% alkyldimethylbenzylammonium chloride 0.1% perfume oil Evergreen 59.4% Xthanol 39.9% butane / propane (85:15) Example 3 0.5% 1- (4-chlorophenoxy) -1-imidazol-1-yl-3,3-dimethylbutan-2-one 0.1% alkyldimethylbenzylammonium chloride 0.1% perfume oil Evergreen 79.3% isopropanol 15.0% difluorodichomethane 5.0% carbon dioxide
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