DE2812349A1 - Verfahren zum synthetisieren eines emulsionspolymeren - Google Patents

Verfahren zum synthetisieren eines emulsionspolymeren

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Description

  • Beschreibung
  • Stabilisationsmittel oder sekundäre Emulgiermittel sind auf dem Latexgebiet bekannt. Diese Mittel werden der Emulgiermittel- oder Seifenlösung zugesetzt, die zur Emulsionspolymerisation verwendet werden, um die Bildung von Koagulum oder Gum herabzusetzen. Andere Variablen, wie beispielsweise die Auswahl der Rührbedingungen, können die Latexstabilität ebenso wie die Beeinflussung der Teilchengröße und -verteilung beeinflussen.
  • Es sind bisher verschiedene Typen von Stabilisierungsmitteln verwendet worden. Schutzkolloide, wie beispielsweise Methacrylate, Gelatine, Pektinate und Kaseirate, werden häufig in Kombination mit Emulgiermitteln verwendet, um die Mizellenkonzentration zu bewirken oder eine vorzeitige Koagulation durch Bildung eines dünnen Films an der Grenzfläche zwischen den Polymertröpfchen und dem Wasser zu verhindern.
  • Sekundäre Emulgiermittel, die im allgemeinen in Konzentrationen zwischen 0,04 und 1,0 Gew.-%, bezogen auf einen Gesamtmonomergehalt -von.100 Gew.-%, eingesetzt werden, werden in drei Gruppen eingeteilt,-und zwar anionische Seifen, wie beispielsweise Alkalisalze von Palmitinsäure, Stearinsäure und ölsäure, nichtionische Seifen, wie beispielsweise Reaktionsprodukte langkettiger Alkohole mit Äthylenoxid, die gegenüber tiefen Temperaturen und pH-Veränderungen beständig sind, wobei sie jedoch teuer sind, eine Koagulierung schwierig gestalten und die Zugabe anderer Materialien, wie. Amine, zur pH-Steuerung sowie zur Förderung der Koagulierung erfordern, und kationische Seifen, die häufig in der Latexindustrie eingesetzt werden, wobei Beispiele für derartige Seifen Dodecylammoniumchlorid sowie Hexadecylpyridiniumchlorid sind.
  • Elektrolyte, wie Kaliumchlorid und Natriumphosphat, werden ebenfalls in den Seifenlösungenverwendet. Das Vorliegen eines Elektrolyten setzt die Latexviskosität herab und beeinflußt die Teilchengröße. Eine zu große Elektrolytmenge kann jedoch ein Cremigwerden des Latex oder seine Ausflockung verursachen.
  • Alkohole mit hohem Molekulargewicht sowie Polyhydroxyverbindungen können in bestimmten Fällen als Stabilisierungsmittel dienen.
  • Ein im breiten Umfange verwendetes Dispergiermittelstabilisierungsmittel ist das Natriumsalz einer kondensierten Naphthalinsulfonsäure. Es ist in Wasser leicht löslich und wird nicht merklich durch Salze und Säuren beeinflußt, wobei es jedoch bei einem alkalischen pH am stärksten wirksam ist.
  • Die meisten Latices werden bei einem pH zwischen 9 und 12 hergestellt.
  • Bei der Verwendung des Natriumsalzes einer kondensierten Naphthalinsulfonsäure zur Herstellung eines Kautschuks muß die Menge, in welcher dieses Salz verwendet wird, sorgfältig ausgewählt werden. Die Menge sollte dazu ausreichen, das gewünschte Ziel zu erreichen, und zwar eine vorzeitige Ausflockung oder Gumbildung zu vermindern, jedoch nicht so groß sein, daß sie die Koagulation beeinflußt. Ein wirksames Dispergiermittel wirft Probleme bei der Behandlung von Abwässern aus Kautschukherstellungsanlagen auf.
  • Die primäre Abwasserbehandlung in derartigen Anlagen besteht oft in einer Koagulation, der sich eine Sedimentation oder Flotation anschließt. Diese Maßnahmen dienen zur Entfernung eines erheblichen Anteils an Verschmutzungsmitteln (suspendierten Feststoffen, oxidierbaren Komponenten (COD) sowie biologisch Sauerstoff verbrauchenden Verbindungen (BOD)).
  • Das Natriumsalz einer kondensierten Naphthalinsulfonsäure wird nicht durch das Kautschukkoagulationsverfahren beeinflußt und bleibt in der überstehenden verbrauchten Koaguliermittelflüssigkeit zurück, die dem Abwasserbehandlungsverfahren zugeführt wird. Allerdings wird dieses Salz auch nicht von den eingesetzten Koaguliermitteln beeinflußt und widersteht einem biologis6lteftAbhau. bleibt gelöst und durchwandert den Rest der Abwasserbehandlungsstufen in wenigstens teilweise intaktem Zustand bis zum Ablassen. Es trägt erheblich zu der COD-Konzentration bei. Eine Herabsetzung der oxidierbaren Komponenten wird in der Kautschukindustrie dauernd angestrebt.
  • Die erfindungsgemäßen Stabilisierungsmittel dispergieren in hervorragender Weise die emulgierten Kautschuktröpfchen vor der Koagulierungsstufe, sie gelangen jedoch nicht in das Verfahrensabwasser. Vielmehr werden sie während des Kautschukkoagulationsverfahrens mit den Kautschukkrümeln ausgefällt.
  • Ein anderes Stabilisierungsmittel, das mit dem Kautschuk nach der Koagulation zusammenbleibt, wird in der US-PS 3 544 502 beschrieben. Es handelt sich dabei um Salze von polymethylierten Mukonsäuren. Diese werden jedoch nach der Polymerisationsreaktion zugesetzt und sind nicht Teil der Reaktionsemulgiermittellösung.
  • Copolymere sowie Addukte, die Maleinsäureester und Maleinsäureanhydrid enthalten, werden in folgenden Literaturstellen beschrieben: US-PS 2 912 399 (Copolymere aus Maleinsäureestern und Styrol in einem organischen Lösungsmittel als Bestandteil von wasserfesten Emulsionen), US-PS 2 871 137 (Salz eines Adduktes aus Maleinsäureanhydrid und SBR, NBR oder einem anderen Kautschuk als Emulgiermittel), Encyclopedia of Polymer Science and Technology, Band 5, Seite 822, Interscience Publ., N. Y. 1966 (Styrol/Maleinsäureanhydrid-Copolvpie.re als Schutzkolloide zur Durchführung von Emulsionspolymerisationen).
  • Die Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, (1) ein Verfahren zur Stabilisierung eines Latex zu schaffen, wobei das Stabilisierungsmittel mit den Kautschukkrümeln während der Koagulationsstufe ausgefällt wird, und (2) eine Emulsionszubereitung für Latexpolymerisationen zur Verfügung zu stellen, die der fertigen Polymeremulsion eine hohe Stabilität verleiht.
  • Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß die Emulgiermittel- oder Pufferlösung (die zur Durchführung einer Latexpolymerisation eingesetzt wird) kleine Mengen eines Salzes von Maleinsäureanhydrid/R -Methylstyrol-Addukt oder einer Seife von Maleinsäureanhydrid/R -Methylstyroldimer-Addukt zugesetzt wird. Es gibt viele Pufferlösungen, die in der Latexindustrie eingesetzt werden. Sie sollten wenigstens Wasser und eine Seife enthalten. Andere herkömmliche Bestandteile sind grenzflächenaktive Mittel, alkalische Mittel, Elektrolyten sowie Stabilisierungsmittel oder sekundäre Emulgiermittel. In herkömmlicher Weise eingesetzte Seifen sind gesättigte Fettsäureseifen, wie Kaliumstearat, sowie disproportionierte Holzkolophoniumseifen.
  • Die Einmengung in die Emulgiermittellösung erfolgt in der gleichen Weise, wie sie normalerweise bei der Latexherstellung angewendet wird. Die Emulgiermittellösung wird gewöhnlich durch Vermischen aller Bestandteile (einschließlich des Stabilisierungsmittels) in einem mit einem Rührer versehenen Gefäß, in dem die Emulgiermittellösung auf die geeignete Temperatur erhitzt wird, hergestellt, worauf die Lösung gelagert und dann dem Reaktionsgefäß zugeführt wird.
  • Die erfindungsgemäßen Stabilisierungsmittel verhindern die Bildung von Koagulum in dem Latex. Während der Koagulationsstufe nach einer der herkömmlichen Methoden (beispielsweise durch saures Salz oder Alaun) werden sie aus der Lösung zusammen mit den Kautschukkrümeln ausgefällt. Sie können in jedem Emulsionspolymerisationssystem eingesetzt werden, vorausgesetzt, daß sie keine merkliche Reaktion mit einer Komponente des Monomersystems eingehen. Beispielsweise können sie in Butadien/Styrol (SBR)-, Acrylnitril/Butadien (NBR)-, Butadien (Polybutadien)- sowie Piperylen (Polypiperylene)-Monomersystemen eingesetzt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Adduktsalze können auch zur Durchführung von NBR-Polymerisationen als Hauptemulgiermittel in Mengen von ungefähr 2,5 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile der Monomeren eingesetzt werden und ersetzen dabei das Natriumsalz einer kondensierten Naphthalinsulfonsäure, die für diesen Zweclc verwendet wird. Der Hauptvorteil ist eine Herabsetzung der chemisch oxidierbaren Komponenten (COD) des Abwassers aus den Herstellungsanlagen.
  • Erfindungsgemäß ist unter dem Begriff "Addukt" nicht ein reines Additionsprodukt, sondern vielmehr eine Mischung von Oligomeren der zwei Hauptreaktanten, Maleinsäureanhydrid sowie entweder Or-Methylstyrol oder O(-Methylstyroldimerem, zu verstehen. Die nachfolgend beschriebenen Reaktionen liefern eine Mischung, die zu dem gewünschten Produkt hydrolysiert und neutralisiert wird.
  • Das tX-Methyls tyrol/lYaleins äureanhydrid-Addukt kann durch Vermischen der zwei Komponenten in einem Verhältnis von 1 bis 3 Mol Maleinsäureanhydrid pro Mol O(-Methylstyrol bei einer Temperatur zwischen 150 und 210°C während einer Zeitspanne von 1 bis 6 Stunden hergestellt werden. Die Reaktionsmischung wird dann von flüchtigen Bestandteilen unter Vakuum befreit.
  • Das bernsteinfarbene Produkt zeichnet sich durch einen Erweichungspunkt (ASTM-Methode E 28-67) zwischen 100 und 180 sowie durch eine Säurezahl zwischen 520 und 750 aus.
  • Man nimmt an, daß die Hauptkomponente aus besteht.
  • O(-Methylstyroldimeres ist eine Mischung aus 2,4-Diphenyl-4-methyl-1-penten, 2, 4-Diphenyl-4-methyl-2-penten sowie 1,1,3-Trimethylphenylindan. Für die erfindungsgemäßen Zwecke ist es vorzuziehen, wenn die Mischung als Hauptkomponente 2,4-Diphenyl-4-methyl-1-penten und nur kleinere Mengen an o(-Methylstyroltrimerem enthält. Ein Verfahren zur Herstellung von α A-Methylstyroldimerem mit einer hohen Selektivität bezüglich 2,4-Diphenyl-4-methyl-1-penten wird in der BE-PS 821 943 beschrieben.
  • α-Methylstyroldimer/Maleinsäureanhydridaddukt kann durch thermische Reaktion in einer Weise hergestellt werden, die der vorstehend beschriebenen unter Einsatz von OC-Methylstyrol ähnlich ist. Das Molverhältnis von Maleinsäureanhydrid zu o(-Methylstyroldimerem sollte zwischen 2:1 und 3:1 liegen. Die Reaktionstemperatur kann zwischen 100 und 195°C liegen und die Reaktionszeit von 1 bis 6 Stunden schwanken.
  • Das Produkt wird unter Vakuum gestrippt.
  • Eine der Hauptkomponenten ist, wie man annimmt, Dianhydrid.
  • Die Hydrolyse und die Neutralisation werden in der Weise durchgeführt, daß entweder das Addukt mit Wassen oder einem AlkalinetaIlhydroxid behandelt wird. Es wird eine solche Menge Wasser verwendet, daß das Aiduktsalz in Zösung gehalten wird. Der pH der fertigen Adduktsalzlösung schwankt im allgemeinen von 9 bis 12. Unter dem erfindungsgeääß verwendeten Begriff "Salz" ist ein Alkalimetallsalz zu verstehen.
  • Nähere Einzelheiten über die Herstellung dieser Adduktsalze sind der DTCC . ... ... (Patentanmeldung, die am gleichen Tage wie die vorliegende Annmeldung unter dem Bearbeitungszeichen S/G 17-278 eingereicht worden ist) zu entnehmen.
  • Nachfolgend werden bevorzugte Ausführungformen der Erfindung beschrieben.
  • Die Salze von Maleinsäureanhydrid/CX-Methylstyrol-Addukt sowie Maleinsäureanhydrid/ oc -Methylstyroldimeraddukt wiren innerhalb eines pH-Bereiches von 4 bis 14, sie sind jedoch in dem höheren Bereich von 9 bis 12 am stabilsten (dieser Bereich wird für synthetische Kautschuklatices am häufigsten eingehalten).
  • Für jeden unterschiedlichen Latex oder Kautschuk ist der Emulgiermittelansatz in hervorragender Weise geeignet.
  • In einigen Fällen, wie im Falle von SBR, können die erfindungsgemäßen Salze anstelle eines Natriumsalzes einer kondensierten Naphthalinsulfonsäure in gleichen Gewichtsmengen eingesetzt werden. In anderen Fällen, beispielsweise im Falle von NBR, können Korrekturen erforderlich sein. Für jedes gegebene Produkt können gewisse Versuche notwendig sein, um die Stabilisierungsmittelmenge zu optimieren.
  • Zur Durchführung von SBR-Polymerisationen weisen die erfindungsgemäßen Adduktsalze eine gewisse stabilisierende Wirkung auf, wenn sie in Mengen von 0,025 bis 1,0 Gew.-Teile pro 100 Gew.-Teile des Gesamtmonomeren schwanken, wobei jedoch Mengen von 0,05 bis 0,3 Gew.-Teilen pro 100 Gew.-Teile des Gesamtmonomeren bevorzugt werden.
  • Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken. Sofern nichts anderes angegeben ist, beziehen sich die Prozent- und Teilangaben auf das Gewicht pro 100 Gewichtsteile an eingesetztem Monomeren.
  • Eine Reihe von 20-l-Reaktionsgefäßchargen wird bei 10°C unter Verwendung von reinen Monomeren gemäß dem Gemischtseifenredoxansatz von Tabelle I eingesetzt. Verschiedene Mengen des Natriumsalzes einer kondensierten Naphthalinsulfonsäure sowie des Kaliumsalzes von t-Methylstyroldimer/Maleinsäureanhydridaddukt werden dem Polymerisationsansatz zur Bestimmung der Wirkung auf die Stabilität zugesetzt.
  • Tabelle I Material Teile Wasser 195,0 Kaliurnfettsäureseife 2,25 Kaliu'tkolophoniumsäureseife 2,25 Natriumsalz einer kondensierten Naphthalinsulfonsäure* oder Adduktsalz verschieden Trikalimphosphat verschieden Styrol 20,5 tert.-Mercaptan 0,14 Wasser 5,0 Eisen (II) -sulfat-heptahydrat 0,004 Eisen-Cheliermittel 0,22 Natriumformaldehydsulfoxylat 0,044 1 ,3-Butadien 75,0 Styrol 4,5 p-Menthanhydroperoxid 0,66 * erhältlich als Tartol SN (Warenzeichen der Rahm and Haas Company).
  • Die Chargen werden bis zu einem Umsatz von 65 9s in ungefähr 10 Stunden polymerisiert. Die mechanische Stabilität der Latices (nach einem Wasserdampfstrippen zur Entfernung von Restmonomeren) wird unter Verwendung der ASTM-Methode D1417 gemessen. Die Rotorgeschwindigkeit beträgt 14000 Upm und der Rotorscheibendurchmesser 36,12 mm. Die Ergebnisse gehen aus der Tabelle II hervor.
  • Tablle II Latexstabilität bei hoher Scherwirkung Oberflächen-Probe Tamol Addukt- Trikalium- Feststof- spannung, Koagulum, Ml-4* SN salz phosphat pH fe, % Dyn/cm % 1 (130) 0 0 0 9.5 19.1 62.3 0.40 2 (132) 0.15 0 0 9.8 21.9 65.9 0.30 3 (134) 0.3 0 0 9.8 16.2 63.3 0.17 4 (128) 0.6 0 0 10.1 16.4 63.8 0.13 5 (118) 0 0.05 0 10.5 19.7 52.2 0.14 6 (102) 0 0.1 0 10.5 19.4 59.2 0.21 7 (132) 0 0.15 0 10.5 21.4 58.2 0.12 8 (106) 0 0.3 0 10.5 24.2 63.4 0.20 9 (94) 0 0 0.4 10.5 19.4 59.2 0.49 10 (97) 0.15 0 0.4 10.5 23.2 64.8 0.08 11 (114) 0 0.15 0.2 10.5 20.1 57.5 0.08 *Mooney-Viskosität bei 100°C, 4 Minuten.
  • Die unter Einsatz der Chargen, die steigende Mengen des Kaliumadduktsalzes enthalten, ermittelten Stabilitätswerte bei hoher Scherwirkung zeigen kein allgemeines Muster, lassen jedoch alle eine wesentlich verbesserte Latexstabilität erkennen, die mit der Stabilität vergleichbar ist, die unter Einsatz des Natriumsalzes einer kondensierten Naphthalinsulfonsäure erzielt wird. Die Werte zeigen ferner, daß die Zugabe von 0,15 Teilen des Kaliumdadduktsalzes zu einem Ansatz, der 0,2 Teile Elektrolyt (Trikaliumphosphat) enthält, eine deutliche Verbesserung der Latexstabilität bedingt. Infolge der Materialkosten ist es am zweckmäßigsten, die niedrigste wirksame Menge des Stabilisierungsmittels zu verwenden, die, wie aus den Werten ersichtlich ist, zwischen 0,05 und 0,15 Teilen liegt.
  • Werte, die bei in Flaschen durchgeführten Polymerisationen ermittelt wurden, zeigen, daß das Kaliumhydroxidsalz von r7-Methylstyroldimer/Maleinsäureanhydridaddukt als Ersatz für das Natriumsalz einer kondensierten Naphthalinsulfonsäure bei NBR-Polymerisationen verwendet werden kann, vorausgesetzt, daß bestimmte Korrekturen des Ansatzes berücksichtigt werden. Wird das Dimeradduktsalz in einer Menge von 2,5 Teilen eingesetzt, dann wird, wie Versuche gezeigt haben, eine zufriedenstellende Latexstabilität erzielt, wenn der Gehalt des sekundären grenzflächenaktiven Mittels, und zwar eines linearen Alkylsulfonats, von ungefähr 0,2 Teilen auf Werte zwischen ungefähr 0,8 und 2,0 Teilen erhöht wird.

Claims (9)

  1. Verfahren zum Synthetisieren eines Emulsionspolyneren Patentansprüche 1. Verfahren zum Synthetisieren eines Emulsionspolymeren, dadurch gekennzeichnet, daß ein Salz, ausgewählt aus der Gruppe, die aus Salzen von α-Methylstyrol/Maleinsäureanhydrid-Addukt sowie Salzen von « lethylstyroldimerem/Maleinsäureanhydrid-Addukt besteht, in die Emulgiermittellösung eingemengt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das eingesetzte Emulsionspolymere aus NBR besteht und das Adduktsalz in einer Menge von ungefähr 2,5 Teile pro 100 Teile des Monomeren eingesetzt wird.
  3. 3. Verfahren naqh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das eingesetzte Emulsionspolymere aus Styrol/Butadien-Kautschuk besteht und das Adduktsalz in einer menge von 0,025 bis 1,0 Teile pro 100 Teile des Monomeren verwendet wird.
  4. 4. Stabiler wäßriger synthetischer Kautschuklatex, dadurch gekennzeichnet, daß er nach dem Verfahren gemäß Anspruch 3 synthetisiert worden ist.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Adduktsalz in einer Menge von 0,05 bis 0,3 Teile pro 100 Teile des Monomeren verwendet wird.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß ein Elektrolyt der Emulgiermittellösung zugemengt wird.
  7. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Elektrolyt aus Trikaliumphosphat in einer Konzentration von 0,2 bis 0,6 Teilen pro 100 Teile des Monomeren besteht.
  8. 8. Emulgiermittellösung für eine Emulsionspolymerisation aus 195 Teilen Wasser, 2,25 Teilen Kaliumfettsäureseife, 2,25 Teilen Kaliumkolophoniumsäureseife sowie 0,025 bis 1,0 Teilen eines Salzes, ausgewählt aus der Gruppe, die aus Salzen von «-Methylstyrol/Maleinsäureanhydridaddukt sowie Salzen von o<-Methylstyroldimerem/Maleinsäureanhydridaddukt besteht.
  9. 9. Lösung nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie außerdem 0,2 bis 0,6 Teile Trikaliumphosphat enthält.
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