DE2829512A1 - Strahlungsempfindliches gemisch und verfahren zur herstellung von reliefbildern - Google Patents
Strahlungsempfindliches gemisch und verfahren zur herstellung von reliefbildernInfo
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Description
H OE CHST AKTIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG Hoe 78/K
Wiesbaden-Biebrich
Strahlungsempfindliches Gemisch und Verfahren zur Herstellung
von Reliefbildern
909883/0312
ORIGINAL SNSt3ECTED
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
Hoe 78/K 043 _ y.
Strahlungsempf indl iches Gemisch und Verfahren zur Herstellung
von ReIiefbildern
Die Erfindung betrifft ein neues strahlungsempfindliches
Gemisch, das als wesentliche Bestandteile (a) eine Verbindung, die unter Einwirkung von aktinischer Strahlung eine Säure
bildet, und (b) eine Verbindung enthält, die wenigstens eine durch Säure spaltbare Bindung aufweist.
Positiv arbeitende lichtempfindliche Kopiermaterialien, d. h.
Materialien, deren Kopierschicht an den belichteten Stellen löslich wird, sind bekannt. Es haben sich vor allem die positiv
arbeitenden Kopiermaterialien auf der Basis von o-Chinondiaziden
in der Praxis durchgesetzt.
15
15
Die Lichtempfindlichkeit dieser Kopiermaterialien befriedigt
häufig nicht. Eine Steigerung der Lichtempfindlichkeit kann man
durch Verwendung katalytisch wirksamer lichtempfindlicher
Systeme erreichen, da hierbei die Quantenausbeute größer als 1 wird. So wurde das bekannte Prinzip, durch photolytisch erzeugte
Säuren Folgereaktionen auszulösen und dadurch ein Löslichwerden
der belichteten Stellen zu erreichen, in neuerer Zeit für positiv arbeitende Systeme genutzt. Dabei dienen
photochemisch erzeugte starke Säuren zur Spaltung von speziellen nieder- und hochmolekularen Acetalen und Ο,Ν-Acetalen, die
als Hydroxyl- oder Amin-Komponenten aromatische Verbindungen enthalten (US-PS 3 779 778), und von Orthoestern und Amidacetalen
(DE-OS 2 610 842).
909883/0312
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG
Auch die Kombination von photochemischen Säurebildnern mit
bestimmten Polyaldehyden und Polyketenen ist als positiv
arbeitende Kopiermasse beschrieben worden, die bei Belichtung sichtbare Bilder liefert (US-PS 3 915 704, 3 915 706,
3 917 483, 3 932 514 und 2 892 712).
Diese Stoffgemische sind jedoch nicht frei von Nachteilen. PoIyaldehyde und Polyketone, welche als wesentliche Bestandteile
die Qualität der entsprechenden Aufzeichnungsmaterialien bestimmen, können in ihren stofflichen Eigenschaften nur begrenzt
variiert und den praktischen Erfordernissen angepaßt werden.
Trotz der katalytischen Arbeitsweise besitzen die Gemische, die
die oben genannten Acetale und Ο,Ν-Acetale enthalten, keine
befriedigende praktische Lichtempfindlichkeit. Außerdem sind
viele der erwähnten Acetale, Ο,Ν-Acetale und Orthoester nicht leicht zugänglich.
Aufgabe der Erfindung war es, ein neues, positiv arbeitendes, strahlungsempfindliches Gemisch vorzuschlagen, das eine hohe
Empfindlichkeit für aktinische Strahlung, insbesondere kurzwelliges Licht und, Elektronenstrahlung, besitzt und dessen
Bestandteile leicht zugänglich sind.
Die Erfindung geht aus von einem strahlungsempfindlichen Gemisch,
das (a) eine unter Einwirkung von aktinischer Strahlung Säure bildende Verbindung und (b) eine Verbindung enthält, die mindestens eine durch Säure spaltbare Bindung aufweist und
deren Löslichkeit in einem flüssigen Entwickler durch Einwirkung von Säure erhöht wird.
909883/0312
ORIGINAL INSPECTED
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HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
Das erfindungsgemäße Gemisch ist dadurch gekennzeichnet, daß
die durch Säure spaltbare Verbindung als säurespaltbare Gruppe
wenigstens eine N-Acyliminocarbonatgruppe enthält.
Als aktinische Strahlung soll im Rahmen dieser Beschreibung jede Strahlung verstanden werden, deren Energie mindestens der
des kurzwelligen sichtbaren Lichts entspricht. Geeignet ist insbesondere langwellige UV-Strahlung, aber auch Elektronen-
und Laserstrahlung.
Als flüssige Entwickler sind insbesondere wäßrige Lösungen,
vorzugsweise schwach alkalische Lösungen, aber auch organische
Lösungsmittel, ggf. im Gemisch mit Wasser oder wäßrigen Lösungen, zu verstehen.
Von den durch Säure spaltbaren Verbindungen, die wenigstens eine N-Acyliminocarbonatgruppe enthalten, werden diejenigen
bevorzugt, die der allgemeinen Formel I
20
30
O-
(D
909883/0312
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entsprechen, in der
R- . einen n-wertigen, aliphatischen cycloaliphatischen
oder aromatischen Rest,
R^ und Rg Alkyl- oder Arylreste bedeuten, wobei jeweils zwei der Reste R1, R2 und R3 zu einem heterocyclischen Ring verbunden sein
R^ und Rg Alkyl- oder Arylreste bedeuten, wobei jeweils zwei der Reste R1, R2 und R3 zu einem heterocyclischen Ring verbunden sein
können und
η eine ganze Zahl von 1 bis 3, bevorzugt 1 oder 2, ist.
η eine ganze Zahl von 1 bis 3, bevorzugt 1 oder 2, ist.
Dabei sind unter n-wertigen aromatischen Resten R. vorzugsweise
ein- oder mehrkernige, ggf. durch Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Acyl-, Acyloxy-, Al kylmercapto-, Aminoacyl-, Acylamino-,
Carbalkoxy-, Hydroxy-, Halogen-, Nitro-, Sulfonyl- oder Cyangruppen substituierte aromatische oder heteroaromatische Reste,
die bevorzugt 4 bis 20 C-Atome, enthalten, zu verstehen.
Als n-wertige a-1 iphatische oder cycloaliphatische Reste R1
kommen verzweigte und unverzweigte, gesättigte und ungesättigte, cyclische und kettenförmige Reste in Betracht, die durch ggf.
substituierte Arylreste, Halogenatome, Cyan-,.Ester-, Aryloxy- oder Alkoxygruppen substituiert sein und Äther- oder Ketogruppen
enthalten können.
Wenn R1 ein acyclischer Rest ist, hat er im allgemeinen
2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10, Kohlenstoffatome. R1 ist bevorzugt,
insbesondere wenn η = 1 ist, ein cyclischer, vorzugsweise ein aromatischer Rest.
909883/0312
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG
Wenn R9 und R, Alkylreste bedeuten, können diese gesättigt
oder ungesättigt, ketten- oder ringförmig sein und ggf. durch Halogenatome, Cyan-, Ester-, Hydroxy-, Alkoxy-, Aryloxy- oder
Arylreste substituiert sein. R9 und R, haben als Alkylreste
D im allgemeinen 1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 8, Kohlenstoffatome.
Wenn R9 und R, als Einzelsubstituenten vorliegen, sind sie
bevorzugt ggf. substituierte aromatische Reste mit 6 bis 15, vorzugsweise 6 bis 12, C-Atomen.
Wenn zwei der Reste R1, R2 und R3 zusammen einen heterocyclischen
Ring bilden, kann dieser im allgemeinen 5 bis 8, vorzugsweise 5 oder 6, Ringglieder haben. Bevorzugt werden Verbindungen
dieses Typs, in denen dieser Ring mit einem cycloaliphatischen
oder bevorzugt einem aromatischen Ring durch Annellierung verbunden ist. Das Ringsystem kann durch Reste der oben
angegebenen Art substituiert sein. Es kann allgemein 3 bis 20,
vorzugsweise 5 bis 15, Kohlenstoffatome enthalten.
20
Außer den angegebenen Substituenten kann auch eine weitere
Gruppierung der Formel I als Substituent in einem der Reste R2, R3 und R4 vorkommen.
Eine besondere Gruppe von Verbindungen der allgemeinen Formel I
mit η = 1 erhält man nach dem in Zhurnal Organicheskoi Khimii
_3_s 480 (1967), beschriebenen Verfahren durch Umsetzung
der leicht zugänglichen Acylisocyaniddichloride R-CON=CCl9,
die z. B. in der DE-OS 15 45 802 beschrieben sind, mit ein- oder 3o
mehrwertigen aromatischen bzw. heteroaromatischen Hydroxyverbindungen.
909883/0312
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KALLE Niederlassung der Hoechst AG
In diesem Falle sind R* und R2 ein- oder zweiwertige
aromatische Reste oder zu einem ggf. substituierten Ring verbunden, R, ist ein Alkyl- oder Arylrest.
Bei Verwendung von bestimmten, mindestens zweiwertigen der im folgenden aufgeführten aromatischen Hydroxyverbindungen kann
man auch polymere Verbindungen mit mehr als 3 N-Acyliminocarbonat-Einheiten im Molekül erhalten.
Als Acylisocyaniddihalogenide kommen beispielsweise Acetyl-,
Chloracetyl-, Dichloracetyl-, Trichloracetyl-, Fluoracetyl-,
Diphenylacetyl-, Propionyl-, Isobutyl-, Capryl-, Lauryl-,
Stearyl-, Benzoyl-, 4-Chlor-benzoyl-, 4-Fluor-benzoyl-,
3-Äthoxy-4-nitro-benzoyl-, 4-Methyl-benzoyl-, Naphthoyl-,
2-Furoyl- und 2-Thienyl-isocyaniddihalogenid in Frage.
Geeignete Vertreter der aromatischen Hydroxyverbindungen sind: Phenol, 3,5-Di methyl-phenol, p-Cyclohexyl-phenol, 4-(2-Phenyl -prop-2-yl)-phenol, p-(2,4-Dichlor-phenoxy)-phenol, Resorcin-
monomethyläther, 5-Chlor-2-hydroxy-benzoesäureisoamylester,
p-Chlorphenol, 5,6,7,8-Tetrahydro-1-naphtol, 2,4-Dinitro-phenol ,
2-, 3- oder 4-Hydroxy-benzophenon, 4-Hydroxy-benzoesäuremethylphenylamid, Hydrochinonmonobenzyläther, p-Hydroxy-desoxybenzoin, 3- oder 4-Hydroxy-diphenylmethan, 3-Brom-4'-hydroxy-
benzophenon, Brenzcatechin, 4-t-Butyl-brenzcatechin, 4,6-Dit-butyl-brenzcatechin, 4-Chloracetyl-brenzcatechin, 1- und
2-Naphthol und i-Brom-2-hydroxy-naphthalin, Hydrochinon,
2-Methoxy-hydrochinon, 4,4'-Dihydroxy-diphenylKther, 4,4'-Dihydroxy-diphenylsulfon, 4,4"-Dihydroxy-diphenylsulfid,
2,4- und 4,4'-Dihydroxy-benzophenon, Bisphenol A, 2,4-
909883/0312
2929512
-AT,-
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
Dihydroxy-acetophenon, 3,4-Dihydroxy-diphenyl, Resorcin,
4-n-Hexyl-resorcin, 3,5-Dihydroxy-benzoesäureisoamylester,
2,4-Dihydroxy-benzoesäure-methyi-, -äthyl-, -isopropyl-,
-butyl- und -isoamylester, 4-Acetyl-, 4-Propionyl-,
4-Valeryl-, 4-Benzoyl-, 4-Benzyl-, 4-Cyan-, 4-Chlor- und
4-Nitro-resorcin, Phloroglucin, 1,2,4-Trihydroxy-benzol,
2,4-, 2,5- und 2,7-Dihydroxy-naphthalin.
Eine weitere besondere Gruppe von Verbindungen der allgemei
nen Formel I sind Verbindungen der allgemeinen Formel II
η i
Dabei haben η und R1 die oben angegebene Bedeutung.
R., R5, Rg und R7 bedeuten Wasserstoff- oder Halogenatome,
Aryl-, Aryloxy-, Alkyl-, Alkoxy-, Cyan-, Acyl-, Acyloxy-, Carbalkoxyreste oder
Nitrogruppen, wobei auch jeweils zwei Reste R,, R5, R6 und R7 zu einem ggf.
substituierten, vorzugsweise aromatischen
Ring verbunden sein können. 909883/0312
-Al-
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Die Verbindungen mit Einheiten der allgemeinen Formel ΙΓ sind leicht herstellbar durch Reaktion von aromatischen
bzw. heteroaromatischen oder aliphatischen Hydroxyverbindungen
R1(OH)n mit den in der DE-OS 15 45 802 beschriebenen
2-Chlor-4H-1,3-benzoxäzin-4-onen
Dabei haben n, R1 und R, bis R7 die oben angegebene Bedeutung.
Unter aliphatischen Alkoholen R1(OH) sind in dieser Beschrei-
-_ ΙΠ
bung ein- oder mehrwertige Alkohole zu verstehen, deren alkoholische
OH-Gruppen alle an unterschiedlichen, gesättigten aliphatischen oder cycloaliphatischen C-Atomen stehen.
Beispiele für 2-Chlor-4H-1,3-benzoxazin-4-one sind: 20
2-Chlor-4H-1,3-benzoxazin-4-on, 6-Chlor-, 6-Methyl-, 6-Nitro-,
6-Chlor-8-methyT-, 6-Methoxy-, 8-Methyl- und 6-Chlor-8-nitro-2-chlor-4H-1,3-benzoxazin-4-on,
2-Chlor-4H-1,3-naphthoxazin-
4-on und Hexahydro-2-chlor-4H-1,3-benzoxazin-4-on. 25
Neben den schon im Zusammenhang mit Formel I aufgeführten aromatischen Hydroxyverbindungen sind beispielsweise die im
folgenden genannten aliphatischen Alkohole geeignet:
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Benzylalkohol, Äthylenglykolmonobutyläther, DiäthylenglykoT-monohexyläther,
Triäthylenglykolmonobutyläther, Octanol,
A'thylenglykolmonophenyläther, Decylalkohol und Dodecylalkohol,
ggf. substituierte Äthan-1,2-, Propan-1,3- und Butan-1,4-diole,
Pentan-1,5-diol, n-Hexan-1,6-diol, 2-Äthyl-hexan-1,6-diol ,
Cyclohexan-1,4-diol, Nonan-1,7-diol , Nonan-1s9-diol , Decan-1,10-diol,
Dodecan-1,12-diol, 1,4-Bis-(hydroxymethyl )-cyclohexan,
Thiodipropylenglykol, Dibutylenglykol, 4,8-Bis-(hydroxymethyl)-tricyclodecan,
n-Buten-(2)-l ,4-diol, p-Xylylen-glykol, Di-, Tri-, Tetra-, Penta- und Hexaäthylenglykol,
Di- und Tripropylenglykol und Polyäthylenglykole mit
dem mittleren Molgewicht 200, 300, 400 und 600, Glycerin, 1,2,6-Hexan-triol , Trimethylolpropan und 1,4,7-Trihydroxyheptan.
Eine weitere besondere Gruppe von Verbindungen der allgemeinen Formel I sind Verbindungen der allgemeinen Formel III
0-
Dabei hat η die oben angegebene Bedeutung.
(III)
. ist ein n-wertiger ggf. substituierter aromatischer Rest und
g und Rg sind Wasserstoffatome oder Alkylreste.
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-AST-
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Man kann die Verbindungen der allgemeinen Formel III leicht herstellen, indem man bei den in J.Chem.Soc: (London) (1950) 30,
beschriebenen 2-Mercapto-1,3-oxazolin-4-onen
SH
/ \ /
l8
die Mercaptogruppe zunächst durch Chlorierung gegen Chlor austauscht und danach anschließend durch Reaktion mit aromatischen Hydroxyverbindungen R.(OH) Chlor durch Aryloxy-
gruppen ersetzt. Dabei haben n, R., Rg und Rq die unter
Formel III angegebene Bedeutung.
Als -2-Mercapto-i ,3-oxazolin-4-one werden z. B. 5-Methyl-s 5,5-Di
methyl-, 5-Methyl-5-äthyl- und 5,5-Diäthyl-2-mercapto-1,3-oxazolin-4-on neben 2-Mercapto-1,3-oxazolin-4-on bevorzugt.
Als aromatische Hydroxyverbindungen finden die unter Formel I aufgeführten aromatischen Hydroxyverbindungen Verwendung.
Die oben beschriebenen bevorzugten Verbindungen der allgemeinen Formel I sind nach den angegebenen Verfahren durch
aufeinanderfolgende Umsetzung leicht zugänglicher Säurechloride bzw. Salicylsäurechloride oder Cyanhydrine mit
Kaliumrhodanid, Chlor und Hydroxyverbindungen einfach herstellbar.
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ΊΟ,-
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Ein weiteres einfaches Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formeln I und II ist die aufeinanderfolgende Umsetzung von SaIicylsäureestern bzw. -säurechloriden mit Cyansäureestern und Hydroxyverbindungen.
Durch Verwendung unterschiedlicher N-Acyliminocarbonate
bzw. von Gemischen derselben lassen sich die stofflichen Eigenschaften der damit hergestellten Aufzeichnungsmaterialien
breit variieren.
Die erfindungsgemäßen N-Acyliminocarbonate sind äußerst säureempfindlich. Cyclische N-Acyliminocarbonate, die
wenigstens einen aromatischen Ring enthalten, haben sich als beständigste Vertreter erwiesen.
Zur Herstellung der erfindungsgemäßen positiv arbeitenden
strahlungsempfindlichen Gemische werden die beschriebenen
N-Acyliminocarbonate gemischt mit Substanzen, die photochemisch
und bzw. oder durch Einwirkung von energiereichen Strahlen Säuren bilden. Der Mengenanteil der N-Acyliminocarbonate an den
nichtflüchtigen Bestandteilen des gesamten Gemischs kann dabei zwischen etwa 9 und 70, vorzugsweise zwischen 14 und 45 Gew.-%,
1iegen.
Vorzugsweise enthalten die Gemische ferner ein polymeres,
bevorzugt wasserunlösliches Bindemittel, das in organischen
Lösungsmitteln löslich ist. Da sich als EntwicklerflUssigkeiten für die belichteten Kopierschichten mit Vorteil wäßrig-alkalische
Lösungen einsetzen lassen und diese im allgemeinen gegenüber Entwicklern auf Basis organischer Lösungsmittel vorgezogen werden,
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- Xt-
werden insbesondere solche Bindemittel bevorzugt, die in wäßrigen Alkalien löslich oder mindestens quellbar sind.
Die bei vielen Positiv-Kopiermaterialien bewährten Phenolharze,
vor allem Novolake, haben sich auch bei den erfindungsgemäßen Gemischen als besonders brauchbar und vorteilhaft
erwiesen. Sie fördern die starke Differenzierung zwischen den belichteten und unbelichteten Schichtpartien beim Entwickeln,
besonders die höher kondensierten Harze mit substituierten Phenolen, z. B. Kresolen, als Formaldehyd-Kondensationspartner.
Die Novolake können auch in bekannter Weise durch Umsetzung eines Teils ihrer Hydroxygruppen, ζ. B. mit Chloressigsäure,
Isocyanaten, Epoxiden oder Carbonsäureanhydriden, modifiziert sein. Andere alkalilösliche Harze, wie Mischpolymerisate aus
Maleinsäureanhydrid und Styrol, Vinylacetat und Crotonsäure, Methylmethacrylat und Methacrylsäure und dgl. sind ebenfalls
als Bindemittel geeignet. Die Art und Menge der alkalilöslichen Harze kann je nach Anwendungszweck verschieden sein;
bevorzugt sind Anteile am Gesa'mtfeststoff zwischen 30 und 90, besonders bevorzugt 55 - 85 Gew.-%. Zusätzlich können noch
zahlreiche andere Harze mitverwendet werden,' bevorzugt Vinylpolymerisate wie Polyvinylacetate; Polyacrylate, Polyvinylether
und Polyvinylpyrrolidone, die selbst durch Comonomere modifiziert sein können. Der günstigste Anteil
an diesen Harzen richtet sich nach den anwendungstechnischen Erfordernissen und dem,Einfluß auf die Entwicklungsbedingungen
und beträgt im allgemeinen nicht mehr als 20 % vom alkalilöslichen Harz. In geringen Mengen kann die lichtempfindliche
Schicht für spezielle Erfordernisse wie Flexibilität, Haftung, Glanz etc. außerdem noch Substanzen wie Polyglykole, Cellulose-Derivate
wie Äthylcellulose, Netzmittel, Farbstoffe und feinteil ige Pigmente enthalten.
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AIs strahlunqsempfindliche Komponenten, die beim Bestrahlen
Säuren bilden bzw. abspalten, sind eine große Anzahl von bekannten Verbindungen und Mischungen, wie Diazonium-,
Phosphonium-, Sulfonium- und Jodonium-Salze, Halogen-Verbindungen,
Chinondiazidsulfochloride und Organometal1 Organohai
οgen-Kombinationen geeignet.
An Diazonium-Salzen kommen die in der Diazotypie bekannten
Verbindungen mit ausnutzbarer Absorption zwischen 300 und 600 nm in Frage. Einige erprobte und erfahrungsgemäß ausreichend
lagerfähige Diazoniumverbindungen sind in den Beispielen genannt; bevorzugt werden Verbindungen," die keine basischen
Substituenten enthalten.
Die genannten Diazonium-, Phosphonium, Sulfonium- und Jodonium-Verbindungen werden in der Regel eingesetzt in
Form ihrer in organischen Lösungsmitteln löslichen Salze, meist
als Abscheidungsprodukt mit komplexen Säuren wie Borfluorwasserstoffsäure, Hexafluorphbsphor-, Hexafluorantimon- und
-arsensaure.
Es können aber auch Derivate der positiv arbeitenden o-Chinondiazide verwendet werden. Die Azidität der beim
Belichten von o-Naphthochinondiaziden entstehenden Inden-
carbonsäuren reicht meist nur knapp für eine ausreichende bildmäßige Differenzierung aus. Bevorzugt wird aus dieser
Gruppe das Naphthochinon-1,2-diazid-4-sulfochlorid, bei
dessen Belichtung drei Säurefunktionen gebildet werden, so daß ein relativ großer Verstärkungsfaktor bei der
Spaltung der N-Acyliminocarbonate entsteht.
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- Vf-
Grundsätzlich sind als halogenhaltige strahlungsempfindliche und Halogenwasserstoffsäure bildende Verbindungen
alle auch als photochemische Radikalstarter bekannten organischen Halogenverbindungen, beispielsweise solche
mit mehr als einem Halogenatom an einem Kohlenstoffatom oder einem aromatischen Ring, brauchbar. Beispiele sind
in den US-PS 3 515 552, 3 536 489 und 3 779 778 und der DE-OS 2 243 621 beschrieben. Die Wirkung dieser halogenhaltigen Verbindungen kann auch für die erfindungsgemäSen Positiv-Kopierschichten durch an sich bekannte
Sensibilisatoren spektral beeinflußt und gesteigert werden.
Geeignet sind ferner bestimmte substituierte Trichlormethylpyrone, wie sie in der DE-OS 2 610 842 beschrieben
sind. Besondere Eignung weisen die in der älteren Patentanmeldung B 27 18 259 beschriebenen 2-Aryl-4,6-bis-trichlormethyl-s-triazine auf,
4-(Di-n-propylamino)-benzoldiazoniumtetrafluoroborat,
4-p-ToIy!mercapto-2,5-diäthoxy-benzoldiazoniumhexafluorophosphat und -tetrafluoroborat, Diphenylamin-4-diazoniumsulfat, 4-Methyl-6-trichlormethyl-2-pyron,
4-(3;4,5-Trimethoxy-styryl)-6-trichlormethyl-2-pyron,
4-(4-Methoxy-styryl)-6-(3,3,3-trichlor-propenyl)-2-pyron,
2-Trichlormethyl-benziJiiidazol, 2-Tribrommethyl-chinolin,
2,4-Dimethyl-t-tribromacetyl-benzol, 3-Nitro-i-tribromacetyl-benzol., 4-Dibromacetyl-benzoesäure» 1,4-Bis-dibrommethyl-benzol, Tris-dibrommethyl-s-triazin, 2-(6-Methoxynaphth-2-yl)-, 2-(Naphth-1-yl)-, 2-(Naphth-2-yl)-,
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2-(4-Äthoxyäthyl-naphth-1-yl)-, 2-(Benzopyran-3-yl)-,
2-(4-Methoxy-anthrac-1-yl)-, 2-(Phenanthr-~9-yl )-4,6-bis-trichlormethyl-s-triazin und die in den Beispielen
angeführten Verbindungen.
5
Die Menge des Starters kann je nach seiner chemischen Natur und der Zusammensetzung des Gemischs ebenfalls
sehr verschieden sein. Günstige Ergebnisse werden erhalten mit etwa 0,1 bis 10 Gew.-%, bezogen auf den Gesamtfeststoff, bevorzugt sind 0,2 bis 5 %. Besonders für Kopier
schichten von Dicken über 10 μπι empfiehlt es sich, relativ
wenig Säurespender zu verwenden.
Schließlich können dem lichtempfindlichen Gemisch noch lösliehe oder auch feinteilige dispergierbare Farbstoffe sowie
je nach Anwendungszweck auch UV-Absorber zugesetzt werden. Die günstigsten Mengenverhältnisse der Komponenten lassen
sich im Einzelfall durch Vorversuche leicht ermitteln.
Geeignete Lösungsmittel für das erfindungsgemäße Stoffgemisch sind Ketone, wie Methyläthyl keton; chlorierte
Kohlenwasserstoffe wie Trichloräthylen und 1,1,1-Trichloräthan, Alkohole wie n-Propanol, Äther wie Tetrahydrofuran,
Alkoholäther wie Äthylenglykol-monäthyläther und Ester wie
Butylacetat. Es können auch Gemische verwendet werden, die zudem noch für spezielle Zwecke Lösungsmittel wie
Acetonitril, Dioxan oder Dimethylformamid enthalten können. Prinzipiell sind alle Lösungsmittel verwendbar,
die mit den Schichtkomponenten nicht irreversibel reagie
ren.
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Die Wahl der Lösungsmittel ist jedoch auf das vorgesehene
Beschichtungsverfahren, die Schichtdicke und die Trocknungsvorrichtung abzustimmen. Dünne Schichten bis ca. 5,um werden
für Versuchsmengen vorzugsweise auf der Schleuder durch Aufgießen aufgetragen. Mit Lösungen bis zu ca. 40 % Feststoffgehalt
sind so mit einmaligem Auftrag oder mit einer Streichrakel Schichtdicken von mehr als 60,um erreichbar. Für beidseitige
Beschichtung wird Tauchbeschichtung vorgezogen, wobei durch Verwendung von niedrig siedenden Lösungsmitteln schnelles
Antrocknen von Vorteil ist. Bandbeschichtung erfolgt durch Antragen mittels Walzen, Breitschlitzdüsen oder Sprühen;
Einzel platten wie Zink- und Mehrmetal1-Platten können durch
Gießer-Antrag (curtain-coater) beschichtet werden.
Im Vergleich zu anderen Positiv-Schichten, besonders denen
auf o-Naphthochinondiazid-Basis, ist die Herstellung dickerer Schichten vorteilhaft möglich, da die Lichtempfindlichkeit des
erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Gemischs verhältnismäßig
wenig dickenabhängig ist. Belichtung und Verarbeitung von Schichtdicken bis ca. 100,um und darüber ist möglich.
Bevorzugte Träger für dicke Schichten über 10,um sind Kunststoffolien,
die dann als temporäre Träger für Transferschichten dienen. Dafür und für Farbfolien werden Polyesterfolien,
z. B. aus Polyäthylenterephthalat, bevorzugt. Polyolefinfolien
wie Polypropylen sind jedoch ebenfalls geeignet. Als Schichtträger
für Schichtdicken unter ca. 10,um werden meist Metalle verwendet. Für Offsetdruckplatten können eingesetzt werden:
mechanisch oder elektrochemisch aufgerauhtes und ggf. anödisiertes Aluminium, das zudem noch chemisch, z. B. mit PoIy-
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vinylphosphonsäure, Silikaten oder Phosphaten, vorbehandelt
sein kann, außerdem Mehrmetall platten mit Cu/Cr oder Messing/Cr
als oberste Schicht. Für Hochdruckplatten können die erfindungsgemäßen Schichten auf Zink- oder Magnesium-Platten sowie
deren handelsübliche mikrokristalline Legierungen für Einstufenätzverfahren
aufgetragen werden, außerdem auf ätzbare Kunststoffe wie Polyoxymethylen. Für Tiefdruck- oder Siebdruckformen
eignen sich die erfindungsgemäßen Schichten durch ihre gute Haftung und Ätzfestigkeit auf Kupfer- bzw.
Nickel-Oberflächen. Ebenso lassen sich die erfindungsgemäßen
Gemische als Photoresists beim Formteilätzen verwenden.
Schließlich kann die Beschichtung direkt oder durch Schichtübertragung
vom temporären Träger erfolgen auf Leiterplatten-Materialien, die aus Isolierplatten mit ein- oder beidseitiger
Kupfer-Auflage bestehen, auf Glas oder Keramik-Materialien, die ggf. haftvermittelnd vorbehandelt sind, und auf Silicium-Scheiben,
für die in der Mikroelektronik schon Erfahrung mit Elektronenstrahl-Bebilderung vorliegt. Außerdem können
Holz, Textilien und Oberflächen vieler Werkstoffe beschichtet werden, die vorteilhaft durch Projektion bebildert werden und
resistent gegen die Einwirkung alkalischer Entwickler sind.
Für die Trocknung nach der Beschichtung können die üblichen Geräte und Bedingungen übernommen werden, Temperaturen um
100° C und kurzfristig bis 120° C werden ohne Einbuße an Strahlungsempfindlichkeit vertragen.
Zum Belichten können die üblichen Kopiergeräte wie Röhrenlampen, Xenonimpulslampen, metallhalogendotierte Quecksilberdampf
-Hochdruck! ampen und Kohlebogenlampen verwendet werden.
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- yr-
Darüber hinaus ist bei den lichtempfindlichen N-Acyliminocarbonat-Schichten das Belichten in üblichen Projektionsünd Vergrößerungs-Geräten unter dem Licht der Metallfadenlampen
und Kontakt-Belichtung mit gewöhnlichen Glühbirnen möglich. Die Belichtung kann auch mit kohärentem Licht eines Lasers erfolgen.
Geeignet für die Zwecke vorliegender Erfindung sind leistungsgerechte kurzwellige Laser, beispielsweise Argon-Laser, Krypton-Ionen-Laser, Farbstoff-Laser und HeIium-Cadmium-Laser, die
zwischen 300 und 600 nm emittieren. Der Laserstrahl wird
mittels einer vorgegebenen programmierten Strich- und/oder Raster-Bewegung gesteuert.
Das Bestrahlen mit Elektronenstrahlen ist eine weitere Bebilderungsmöglichkeit. Elektronenstrahlen können das er-
findungsgemäße Gemisch wie auch viele andere organische
Materialien durchgreifend zersetzen und vernetzen, so daß ein negatives Bild entsteht, wenn die unbestrahlten Teile
durch Lösungsmittel oder Belichten ohne Vorlage und Entwickeln entfernt werden. Bei geringerer Intensität und/oder
höherer Schreibgeschwindigkeit des Elektronenstrahls bewirkt dagegen der Elektronenstrahl eine Differenzierung in Richtung höherer Löslichkeit, d. h. die bestrahlten Schichtpartien können vom Entwickler entfernt werden. Es wurde
gefunden, daß die erfindungsgemäßen Schichten erheblich
elektronenstrahl-empfindlicher als übliche Naphthochinon
diazid-Schichten sind und - wie in den Beispielen erläutert -ein breiter Bandbereich vergleichsweise geringer Energieeinwirkung von Elektronenstrahlen ausgenutzt werden kann.
Die Wahl der günstigsten Bedingungen kann durch Vorversuche
leicht ermittelt werden.
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-xr-
Die bildmäßig belichtete oder bestrahlte Schicht kann mit praktisch den gleichen Entwicklern wie für handelsübliche
Naphthochinondiazid-Schichten und Kopierlacke entfernt werden bzw. die neuen Schichten können in ihren Kopierbedingungen
vorteilhaft auf die bekannten Hilfsmittel wie Entwickler und programmierte Sprühentwicklungsgeräte abgestimmt
werden. Die wäßrigen Entwicklerlösungen können z. B. Al kai iphosphates -Silikate oder -hydroxide und ferner
Netzmittel sowie kleinere Anteile organischer Lösungs-
mittel enthalten. In bestimmten Fällen sind auch Lösungsmittel-Wasser-Gemische
als Entwickler brauchbar. Die Wahl des günstigsten Entwicklers kann durch Versuche mit der
jeweils verwendeten Schicht ermittelt werden. ,Bei Bedarf kann die Entwicklung mechanisch unterstützt werden.
Zur Erhöhung der Widerstandsfähigkeit beim Druck sowie der Resistenz gegen Auswaschmittel, Korrekturmittel und
durch UV-Licht härtbare Druckfarben können die entwickelten Platten kurze Zeit auf erhöhte Temperaturen erwärmt werden,
wie es für Diazoschichten aus der britischen Patentschrift
1 154 749 bekannt ist.
Erfindungsgemäß wird auch ein Verfahren zur Herstellung von Reliefbildern vorgeschlagen, bei dem man ein strahlungsempfindliches
Aufzeichnungsmaterial aus einem Träger und einer Aufzeichnungsschicht, die als wesentliche Bestandteile (a) eine Verbindung, die unter Einwirkung von
aktinischer Strahlung Säure bildet, und (b) eine Verbindung enthält, die mindestens eine durch Säure spaltbare
Bindung aufweist und deren Löslichkeit in einem
flüssigen Entwickler durch Einwirkung von Säure erhöht
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- >er-
wird, bildmäßig mit aktinischer Strahlung in solcher Dosis
bestrahlt, daß die Löslichkeit der Schicht in einem flüssigen Entwickler zunimmt, und die bestrahlten
Schichtteile mittels eines Entwicklers entfernt. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung (b)
verwendet, die als säurespaltbare Gruppe wenigstens eine
N-Acyliminocarbonatgruppe enthält.
Wenn das Verfahren mit Elektronenstrahlung durchgeführt wird, sind neben den bekannten für sichtbares und nahes
UV-Licht empfindlichen photolytisehen Säurespendern auch
solche geeignet, deren Absorptionsbereiche im kürzerwelligen Teil des elektromagnetischen Spektrums liegen
und die damit gegenüber Tageslicht wenig empfindlich sind. Dies hat den Vorteil, daß man die Aufzeichnungsmaterialien
ohne Lichtausschluß handhaben kann und daß die Materialien besser lagerfähig gemacht werden können.
Als Beispiele für derartige Starter sind Tribrommethylphenyl-sulfon,
2,2',4,4',6,6'-Hexabrom-diphenylamin, Pentabromäthan,
2,3,4,5-Tetrachlor-ani1 in, Pentaerythrittetrabromid,
Clophen-Harz W, d. h. ein Chlorterphenylharz,
oder chlorierte Paraffine zu nennen.
Im folgenden werden Beispiele für die erfindungsgemäßen lichtempfindlichen
Gemische angegeben. Dabei wird zunächst die Herstellung einer Anzahl neuer N-Acyliminocarbonate beschrieben,
die in erfindungsgemäßen Gemischen als säurespaltbare
Verbindungen erprobt wurden. Sie wurden als Verbindungen 1 bis 30 durchnumeriert und kehren unter dieser Bezeichnung in den
Anwendungsbeispielen wieder.
90 98 837 0312
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In den Beispielen stehen Gewichtsteile (Gt) und Volumteile (Vt)
im Verhältnis von g zu ecm. Prozent- und Mengenverhältnisse
sind, wenn nichts anderes angegeben ist, in Gewichtseinheiten
.zu verstehen.
Eine Lösung von 1 Mol Acylisocyaniddichlorid, 2 Molen Triäthylamin
oder Pyridin und 2 Molen einer einwertigen bzw. 1 Mol einer zweiwertigen Hydroxyverbindung in einem inerten Lösungsmittel
wird 1 - 20 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die organische Phase wird mit einer alkalischen Lösung gewaschen. Das Lösungsmittel
wird nach dem Trocknen entfernt. Der verbleibende Rückstand wird nach bekannten Methoden gereinigt. Die angegebenen
Ausbeuten sind nicht optimiert.
Tabelle 1 Verbindungen der allgemeinen Formel I η = 1; R3 = Phenyl
| Verbin dung Nr. |
R1 | R2 | Fp. | Ausbeute {% d. Th.) |
| T- CVI | 2-Naphthyl | 2-Naphttiyl | 147-149 112-114 |
41 23 |
| Phenylen-1,2 |
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In eine Lösung oder Suspension von η Molen 2-Mercapto-4H-1,3-benzoxazin-4-on- bzw. 2-Mercapto-1,3-oxazolin-4-on-Derivaten
in einem inerten Lösungsmittel leitet man bei Raumtemperatur 2 η Mole Chlor ein. Die Umsetzung verläuft momentan unter
Temperaturerhöhung. Nach Entfernen der leichtflüchtigen Komponenten erhält man 2-Chlor-4H-1,3-benzoxazin-4-on- bzw. 2-Chlor-1,3-oxazolin-4-on-Derivate als ölige oder kristalline Rückstände. Die feuchtigkeitsempfindlichen Rückstände werden i. a.
nicht gereinigt und sofort zur weiteren Umsetzung verwendet.
15
1 Mol einer n-wertigen Hydroxyverbindung, η Mole Triäthylamin oder Pyridin und der oben erhaltene Rückstand (n Mole)
werden in einem inerten Lösungsmittel gelöst und 1 - 20 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die Lösung wird mit einer al kaiisehen Lösung gewaschen. Das Lösungsmittel wird nach dem Trock
nen entfernt. Der verbleibende Rückstand wird nach bekannten Methoden gereinigt. Die angegebenen Ausbeuten sind nicht
optimiert.
-1 -1
typische Banden um 1700 cm und um 1560 cm auf, Verbindungen
mit Einheiten der allgemeinen Formel III zeigen charakteristische IR-Banden um 1760 cm" und 1550 cm.
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-Iff-
Tabelle 2 Verbindungen der allgemeinen Formel II R4 = H
| Ver bin dung Nr. |
η | Rl | R5 | R6 | benzo | H | R7 | Fp. (°C) |
Ausbeute (% d.Th.) |
| 3 | 1 | Phenyl | H | H | H | H | H | 206-208 | 43 |
| 4 | 1 | 2-Naphthyl | H | H | H | H | H | 191-192 | 41 |
| 5 | 1 | 2-Naphthyl | Methoxy | H | H | H | H | 236-238 | 22 |
| 6 | 2 | 4,4'-Diphenylen- sulfon |
H | H | H | H | H | 149-150 | 45 |
| 7 | 1 | 4-(2-phenyl-prop- 2-yl)phenyl |
H | H | Chlor | H | 135-137 | 37 | |
| 8 | 2 | (_CH2)2_O_(CH2-)2 | H | H | H | Öl | 66 | ||
| 9 | 1 | Phenyl | Methoxy | H | H | 250-252 | 28 | ||
| 10 | 1 | Phenyl | Chlor | H | H | 207-209 | 68 | ||
| 11 | 1 | 3-Methoxy-phenyl | H | 208-212 | 23 | ||||
| 12 | 1 | 2-Chlor-4-benzoyl- phenyl |
Methyl | 154-156 | 82 | ||||
| 13 | 1 | 4-Benzyloxy-phenyl | Methyl . | 147-149 | 84 | ||||
| 14 | 1 | 4-Phenylacetyl- phenyl |
Methyl | 165-167 | 27 | ||||
| 15 | 2 | 1,4-Cyclohexylen | Methyl | 232-234 | 23 | ||||
| 16 | 1 | 2-Naphthyl | Nitro | 267-270 | 64 |
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Verbindungen der allgemeinen Formel III
| Ver | η | Rl | R8 | R9 | Fp. | Ausbeute | |
| 5 | bin dung Nr. |
(°C) | (56 d.Th.) | ||||
| 17 | 1 | 4-(2-phenyl-prop-2-yl) phenyl |
Methyl | Methyl | 98- 99 | 43 | |
| Io | 18 | 1 | Phenyl | Methyl | Methyl | Öl | 47 |
| 19 | 1 | 2-Naphthyl | Methyl | Methyl | 149-150 | 21 | |
| 20 | 2 | 1,2-Bis-(phenylen-(3)- oxy)-äthan |
Methyl | Methyl | 188-191 | 66 | |
| 21 | 2 | 2,2-Bis-phenylen-(4)- propan |
Methyl | Methyl | Öl | 87 | |
| 15 | 22 | 1 | 4-Benzyloxy-phenyl | H | H | 165-167 | 29 |
| 23 | 2 | Bis-phenylen-{4,4')- · oxid |
Methyl | Methyl | 179-181 | . 63 | |
| 24 | 1 | 4-(2,4-Dichlorphen- oxy) -phenyl |
Methyl | Methyl | 132-133 | 69 | |
| 25 | 1 | 4-Cyclohexyl-phenyl | Methyl | Methyl | 98-100 | 46 | |
| 20 | 26 | 1 | l-Brom-2-naphthyl | Methyl | Methyl | 175-177 | 18 |
| 27 | 1 | 4-Chlor-2-isoamyl- oxycarbonyl-phenyl |
Methyl | Methyl | • öl | 36 | |
| 28 | 1 | 5,6,7,8-Tetrahydro- 1-naphthyl |
Methyl | Methyl | 154-156 | 55 | |
| 25 | 29 | 2 | 1,4-Phenylen | Methyl | Methyl | 222-225 | 32 |
| 30 | 2 | 2-Methoxy-l,4-phenylen | Methyl | Methyl | 237-239 | 25 |
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Eine Offset-Druckform wird in folgender Weise hergestellt:
Mit einer Beschichtungslösung, bestehend aus 5
94,6 Gt Methylethylketon,
4,0 Gt Kresol-Formaldehyd-Novolak (Schmelzpunkt nach
4,0 Gt Kresol-Formaldehyd-Novolak (Schmelzpunkt nach
Kapillar-Methode DIN 53 181: 105 - 120° C),
1,2 Gt Verbindung 24,
0,2 Gt 2-(4-Äthoxy-naphth-1-yl)-4,6-bis-trichlor-
0,2 Gt 2-(4-Äthoxy-naphth-1-yl)-4,6-bis-trichlor-
methyl-s-triazin und
0,01 Gt Kristallviolett
0,01 Gt Kristallviolett
beschichtet man eine elektrolytisch aufgerauhte und anodisierte
Aluminium-Folie auf einer Schleuder (150 U/min), wobei sich ein
Trockenschichtgewicht von ca. 1,5 - 2,0 g/m2 ergibt. Das ausreichend getrocknete lichtempfindliche Material wird unter
einer positiven Strich- und Raster-Vorlage mit einer 5 kW Metal 1-Halogenidlampe im Abstand von 110 cm 20 Sekunden belichtet,
wonach ein starker blaugrüner Bildkontrast zu sehen ist. Entwickelt wird mit der folgenden Entwicklerlösung:
5,5 % Natrium-metasi1ikat χ 5 HpO,
3,4 % Trinatriumphosphat χ 12 H2O,
0,4 % Natriumdihydrogenphosphat, wasserfrei,
90,7 % vollentsalztes Wasser.
Innerhalb von 40 Sekunden werden die belichteten Schichtpartien entfernt, und die blaugefärbten unbelichteten Schichtteile bleiben
als Druckschablone stehen. Die so hergestellte Offsetdruck-
83^0 31:2 ./,?■,..-COPY
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
form wird wie üblich mit fetter Farbe eingefärbt und in die Druckmaschine gespannt. Zur Lagerung kann die Platte mit
handelsüblichen Konservierungsmitteln überwischt werden. Nach
50 000 Drucken wird der Druckversuch bei noch intakter Druckform abgebrochen. Die "erreichbare hohe Druckauflage kann durch
Nacherhitzen der entwickelten Druckform auf ca. 230 - 240° C noch deutlich gesteigert werden.
Das Beispiel 1 wird wiederholt, wobei anstelle der Verbindung
gleiche Gewichtsmengen der Verbindungen 19 oder 14 eingesetzt werden. Belichtet wird 35 Sekunden unter den im Beispiel 1
genannten Bedingungen, entwickelt mit der folgenden Entwickler-
1ösung:
15
15
0,6 % NaOH,
0,5 % Natriummetasilikat χ 5 HpO,
1,0 % n-Butanol,
97,9 % vollentsalztes Wasser.
20
20
Auch in diesem Falle wird eine für hohe Auflagen geeignete positive Druckform erhalten.
Beispiele 3-6
25
25
Auf drahtgebürstete Aluminiumfolie ca. 2 pm dick aufgetragene
Schichten der Zusammensetzung
74 % Novolak nach Beispiel 1,
22 % Acyliminocarbonat,
22 % Acyliminocarbonat,
3,8 % Säurespender und
0,2 S Farbstoff-83/0312
ORIGINAL INSPECTED
-. ^OO _ copY
29512
-32-
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
werden mit 11-kV-Elektronen bestrahlt. Im Beispiel 6, in
dem ein chlorsubstituiertes Acyl iminocarbo-rvat ohne zusätzlichen
Säurespender eingesetzt wird, ist der Novolakanteil auf 77,8 % erhöht. Unter den in der Tabelle 4 genannten
Bedingungen werden die bestrahlten Stellen beim Behandeln mit dem Entwickler aus Beispiel 1 ausgewaschen.
| Bei | Verbin | Säurespender | eingestrahlte | Entwick |
| spiel | dung | Energie | lungszeit | |
| Nr. | (Joule/cm2) | (S) | ||
| 3 | 17 | 4-(2,4-Dimethoxystyryl)-6- | 1 - 10 « 10~2 | 30 |
| tri chiormethyl-2-pyron | ||||
| 4 | 23 | 2-(4,7-Dimethoxy-naphth-1-yl)- | 1 - 15 · 10~2 | 15 |
| 4,6-bis-trichlormethyl-s- | ||||
| triazin | ||||
| 5 | 23 | Chlorparaffinharz | 3 - 40 · 10~2 | 18 |
| 6 | 24 | ohne | 10 - 30 · 10~2 | 10 |
Die Schichten aus den Beispielen 5 und 6 sind praktisch unempfindlich gegenüber dem Licht der Üblicherweise 1n der
Reproduktionstechnik verwendeten Lampen.
909883/0312
HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG
| 4,7 | Gt |
| 1,4 | Gt |
| 0,23 | Gt |
| 0,02 | Gt |
| 93,65 | Gt |
Eine Aluminiumplatte mit mechanisch aufgerauhter Oberfläche
wird mit .einer Lösung aus
Novolak.nach Beispiel 1, Verbindung 6,
2-(Acenaphth-5-yl)-4,6-bistrichlormethyl-s-triazin,
Kristallviolett-Base und 93,65 Gt Butan-2-on
schleuderbeschichtet, so daß nach dem Trocknen eine Schichtdicke von etwa 1,5 μηι resultiert. Die Schicht wird mit einem
Argon-Ionen-Laser von 25 W Lichtleistung über alle Spektrallinien bildmäßig bestrahlt, wobei der Laserstrahl optisch
auf einen Fleck von 5 μηι Druckmesser fokussiert wird. Die
Empfindlichkeit der Schicht reicht aus, daß die Schreibgeschwindigkeit
des Lasers auf mehr als 70 m/s gesteigert werden kann. Die belichteten Schichtteile werden beim
Behandeln mit 0,32-prozentiger wäßriger Natronlauge in 30 Sekunden herausgelöst. Durch Einfärben der .unbestrahlten
Bereiche mit fetter Farbe läßt sich die Laserspur noch deutlicher hervorheben.
Gleiche Ergebnisse werden erhalten, wenn als Schichtträger eine
Aluminiumplatte mit elektrolytisch aufgerauhter und anodisierter Oberfläche verwendet wird. Die erforderliche Entwicklungszeit beträgt dann eine Minute.
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HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG
Die Stabilität bei thermischer Belastung der die neuen säurespaltbaren Verbindungen enthaltenden Schichten
zeigt das folgende Beispiel:
5
5
Eine Beschichtungslösung entsprechend Beispiel· 1, in der als Säurespender anstelle des dort genannten Triazins gleiche
Gewichtsmengen 2-(6-Methoxy-5-methyl-naphth-2-yl)-4,6-bistrichlormethyl-s-triazin
verwendet werden, wird auf gebürstete Aluminiumfolie so aufgeschleudert, daß die getrocknete Schicht
ca. 1,5 pm dick ist.
Dieses Material wird in einem Trockenschrank 1 Stunde auf 100° C erhitzt, 15 Sekunden unter den in Beispiel 1 genannten
Bedingungen belichtet und in 1,5 Minuten durch Schwenken in dem Entwickler von Beispiel 1 zu einem positiven Abbild der
Vorlage entwickelt, das sich als Offset-Druckform eignet.
Beispiel 9
Platten au:
Lösungen von
Platten au:
Lösungen von
Platten aus gebürstetem Aluminium werden durch Tauchen in
10,64 Gt Novolak nach Beispiel 1, 3,20 Gt N-Acyliminocarbonat und
0,16 Gt 2-/4~-(2-Äthoxy-äthoxy)-naphth-1-yl_7-
4,6-bis-trichlormethyl-s-triaziη in
86,0 Gt Methyläthylketon
beschichtet, nach dem Herausziehen und Abdunsten des Lösungsmittels
20 Sekunden in einein warmen Luftstrom getrocknet und
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HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
durch eine Strichvorlage, die von einer 1 mm starken Glasplatte bedeckt ist, belichtet. Das Belichtungsgerät ist
mit vier Leuchtstoffröhren von 40 VJ im Abstand von 4 cm -bestückt. Die Entfernung der Röhrenperipherie von der
Plattenoberfläche beträgt ca. 5 cm. Die Belichtungszeiten
sind bei Verwendung der einzelnen N-Acyliminocarbonate der Tabelle 5 zu entnehmen. Die Entwicklung zu einem positiven
Abbild der Vorlage erfolgt durch Schwenken in dem Entwickler aus Beispiel
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-26-
HOEC H ST AKTIENGESELLSCHAFT
KALLE Niederlassung der Hoechst AG
| Verbindung | Beiichtungszeit | Verbindung | Beiichtungszeit |
| (Sekunden) | (Sekunden) | ||
| 1 | 20 | 16 | 20 |
| 2 | 10 | 17 | 5 |
| 3 | 5 | 18 | 9 |
| 4 | 10 | 19 | 20 |
| 5 | 15 | 20 | 20 |
| 6 | 10 | 21 | 25 |
| 7 | 5 | 22 | 10 |
| 8 | 40 | 23 | 10 |
| 9 | 9 | 24 | 30 |
| 10 | 8 | 25 | 10 |
| 11 | 20 | 26 | 9 |
| 12 | 15 | 27 | 11 |
| 13 | 15 · | 28 | 10 |
| 14 | 15 | 29 | 10 |
| 15 | 10 | 30 | 15 |
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Claims (7)
- HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AG
- Hoe 78/K 043
- 3. Juli 1978 WLK-Dr.N.-urPatentansprüche1. Strahlungsempfindliches Gemisch, das (a) eine unter Einwirkung von aktinischer Strahlung Säure bildende Verbindung und (b) eine Verbindung enthält, die mindestens eine durch Säure spaltbare Bindung aufweist und deren Löslichkeit in einem flüssigen Entwickler durch Einwirkung von Säure erhöht wird, dadurch gekennzeichnet, daß die durch Säure spaltbare Verbindung als säurespaltbare Gruppe mindestens eine N-Acyliminocarbonatgruppe enthält.15 202. Strahlungsempfindliches Gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die durch Säure spaltbare Verbindung (b) der allgemeinen Formel IRo. Λ(I)entspricht, in derund Reinen n-wertigen aliphatischen, cycloaliphati sehen oder aromatischen Rest, Alkyl- oder Arylreste bedeuten,und R3 zuwobei jeweils zwei der Reste R,,einem heterocyclischen Ring verbunden seinkönnen, undeine ganze Zahl von 1 bis 3 ist.909883/0312ORIGINAL INSPECTEDHOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AGHoe 78/K 043-Kf-3. Strahlungsempfindliches Gemisch nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die durch Säure spaltbare Verbindung (b) der Formel II(H)entspricht, in dereinen n-wertigen aliphatischen, cycloaliphatisehen oder aromatischen Rest,R4' R59 R620 und RWasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Acyl-, Acyloxy-, Carbalkoxy- oder Nitrogruppen bedeuten, wobei jeweils zwei der Reste R. bis Ry zu einem Ring verbunden sein können, undeine ganze Zahl von 1 bis 3 ist.909883/0312HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst- AGHoe 78/K
- 4. Strahlungsempfindliches Gemisch nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die durch Säure" spaltbare Verbindung (b) der Formel IIIV/ο-Il OR,(III)entspricht, in derR. einen n-wertigen aromatischen Rest, Rg und Rg Wasserstoffatome oder Alkylreste und η eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeutet.
- 5. Strahlungsempfindliches Gemisch nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß η 1 oder 2 ist.
- 6. Strahlungsempfindliches Gemisch nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich ein polymeres wasserunlösliches Bindemittel enthält.
- 7. Verfahren zur Herstellung von ReIiefbildern, bei dem man ein strahlungsempfindliches Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger.und einer Aufzeichnungsschicht, die (a) eine unter Einwirkung von aktinischer Strahlung Säure bildende909883/0312HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT KALLE Niederlassung der Hoechst AGHoe 78/KVerbindung und (b) eine Verbindung enthält, die mindestens eine durch Säure spaltbare Bindung aufweist und deren Löslichkeit in einem flüssigen Entwickler durch Einwirkung von Säure erhöht wird, bildmäßig mit aktinischer Strahlung in solcher Dosis bestrahlt, daß die Löslichkeit der Schicht in einem flüssigen Entwickler zunimmt, und die bestrahlten Schichtteile mittels eines Entwicklers entfernt, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung (b) verwendet, die als säurespaltbare Gruppe wenigstens eine N-Acyliminocarbonatgruppe enthält. ,Λ909883/0312ORIGINAL INSPECTED
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |