DE2858710C2 - - Google Patents

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DE2858710C2
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DE2858710A
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Roland Dr. Therwil Ch Darms
Siegfried Bottmingen Ch Wyler
Gerd Prof. Dr. Bad Voeslau At Greber
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Zwischenprodukte zur Herstellung von siliciummodifizierten Imidyl-Phthalsäurederivaten sowie ein Verfahren zu deren Herstellung.
Die siliciummodifizierten Imidyl-Phthalsäurederivate können dadurch hergestellt werden, daß man eine Verbindung der Formel IV
mit einer Verbindung der Formel V
umsetzt, wobei A ein Rest der Formel
ist, Q Methyl oder Phenyl oder -O-Q₃ ist und Q₁, Q₂ und Q₃ unabhängig voneinander Alkyl mit 1-6 C-Atomen oder Phenyl sind und
darstellt.
Ausgangsprodukte der Formel IV, worin
bedeutet, sind neu und bilden den Gegenstand vorliegender Erfindung.
Die Imidylgruppen
sind bevorzugt in ortho-Stellung zur -COOH-- oder -CONH--Gruppe an den Benzolring gebunden. A stellt mit Vorteil
dar.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel IV, worin A einen Rest
und insbesondere -CH=CH- und R′ die Gruppe -CH₂- und insbesondere die Gruppe
darstellen.
Die im Herstellungsverfahren einsetzbaren neuen Verbindungen der Formel IV können durch Umsetzung von Verbindungen der Formel II,
worin
bedeutet, mit
in der Schmelze bei Temperaturen bis etwa 250°C oder aber in wäßrig-organischem oder organischem Medium bei Temperaturen zwischen etwa -15°C und +150°C hergestellt werden.
Für die Umsetzung in wäßrig-organischem oder organischem Medium geeignete inerte organische Lösungsmittel sind z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylole; cyclische Äther, wie Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran und Dioxan; N,N-Dialkylamide von aliphatischen Monocarbonsäuren mit 1-3 C-Atomen im Säureteil, wie N,N-Dimethylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N,N-Diäthylacetamid, N,N-Dimethylmethoxyacetamid; cyclische Amide, wie N-Methyl-2-pyrrolidon, N-acetyl-2-pyrrolidon und N-Methyl-ε-caprolactam; Dialkyläther mit je 1-4 C-Atomen in den Alkylteilen, wie Diäthyläther und Di-n-butyläther; Dialkylsulfoxide, wie Dimethylsulfoxid und Diäthylsulfoxid.
Die Umsetzung der Phthalsäureanhydride der Formel II mit den Aminosilanen der Formel III wird zweckmäßig in einem wasserfreien organischen Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen etwa -20°C und +50°C, insbesondere etwa -15°C und +25°C, vorgenommen.
Geeignete organische Lösungsmittel sind cyclische Äther, N,N-Dialkylamide von aliphatischen Monocarbonsäuren, cyclische Amide, Dialkyläther und Dialkylsulfoxide der oben erwähnten Art sowie aliphatische und cycloaliphatische Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Cyclopentanon und Cyclohexanon; Hexamethylphosphorsäuretriamid (Hexametapol), N,N,N′-N′-Tetramethylharnstoff und Tetrahydrothiophendioxid (Sulfolan).
Die Reaktion kann auch in Gemischen solcher Lösungsmittel durchgeführt werden. Andererseits ist es auch möglich, diese bevorzugten Lösungsmittelsysteme mit anderen organischen Lösungsmitteln, wie aromatischen, cycloaliphatischen oder aliphatischen, gegebenenfalls chlorierten Kohlenwasserstoffen, z. B. Benzol, Toluol, Xylole, Cyclohexan, n-Pentan, n-Hexan, Petroläther und Methylenchlorid, zu verdünnen.
Die Umsetzung von Verbindungen der Formel IV mit Silanen der Formel V führt direkt zu Imiden und wird zweckmäßig ebenfalls in einem inerten organischen Lösungsmittel und in Gegenwart eines Katalysators durchgeführt.
Als Katalysatoren können beispielsweise organische Peroxide, wie tert-Butylhydroperoxid, Di-tert-Butylperoxid, Benzoylperoxid, Diacylperoxide und Cumolhydroperoxid, oder Platin- und Palladium-Katalysatoren, z. B. Platin/Kohle-Katalysatoren oder PtCl₆H₂-Katalysatoren, verwendet werden.
Geeignete inerte organische Lösungsmittel sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol und Xylole, cyclische Äther, wie Tetrahydrofuran, Tetrahydropyran und Dioxan, oder Äthylenglykolmono- und -dialkyläther mit je 1-4 C-Atomen in den Alkylteilen, wie Äthylenglykolmonomethyl- und -monoäthyläther, Äthylenglykoldiäthyl- und -di-n-butyl-äther. Bevorzugt sind aromatische Kohlenwasserstoffe. Die Umsetzung wird mit Vorteil unter Schutzgas, z. B. Stickstoff oder Argon, vorgenommen.
Die Reaktionstemperaturen liegen im allgemeinen etwa zwischen 80 und 150°C; bevorzugt sind Reaktionstemperaturen zwischen etwa 90 und 120°C.
Die siliciummodifizierten Imidyl-Phthalsäurederivate stellen wertvolle Haftvermittler, insbesondere zwischen anorganischen Feststoffen und organischen Harzen, dar und eignen sich für eine große Zahl von Anwendungen in der Klebstoffindustrie, der lack- und kunststoffverarbeitenden Industrie.

Claims (2)

1. Verbindungen der allgemeinen Formel IV worin bedeuten.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel II worin A die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, mit Allylamin, umsetzt.
DE2858710A 1977-09-09 1978-09-06 Expired DE2858710C2 (de)

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