DE3000379A1 - Verfahren zur herstellung von elektrisch leitfaehigen polyaromaten und deren verwendung in der elektrotechnik und zur antistatischen ausruestung von kunststoffen - Google Patents

Verfahren zur herstellung von elektrisch leitfaehigen polyaromaten und deren verwendung in der elektrotechnik und zur antistatischen ausruestung von kunststoffen

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DE3000379A1 DE19803000379 DE3000379A DE3000379A1 DE 3000379 A1 DE3000379 A1 DE 3000379A1 DE 19803000379 DE19803000379 DE 19803000379 DE 3000379 A DE3000379 A DE 3000379A DE 3000379 A1 DE3000379 A1 DE 3000379A1
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Description

BASF Aktiengesellschaft 0. Z. 0050/034220
■"Verfahren zur Herstellung von elektrisch leitfähigen PoIyaroraaten und deren Verwendung in der Elektrotechnik und zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von elektrisch leitfähigen Polyaromaten mit elektrischen Leitfähigkeitswerten größer als 10 S/cm und deren Verwendung in der Elektroindustrie sowie zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen.
Es ist bereits bekannt, Polyaromate durch oxidative Kupplung entsprechend der Literatur: "Macromolecular Syntheses Collective", Vol. I1 (1979) Seiten 109 bis HO3 Verlag John Wiley & Sons und "Naturwissenschaften" 5_6 (1969) Seiten 308 bis 313 herzustellen. Außerdem ist die Herstellung von Polyaromaten durch stufenweise Polykondensation nach R. Gehm und W. Kern aus "Makromolekulare Chemie" ]_ (195Ό Seiten 4.6-61 bekannt, wobei besonders einheitliche j para-verkettete methylsubstituierte Derivate erhalten werden, die nicht zusätzlich durch ortho- oder meta-verknüpfte Polymere verunreinigt sind.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, die an sich bekannten Polyaromaten durch Zusätze in elektrisch leitfähige Polymere mit elektrischen Leitfähigkeiten größer als
_p
10 S/cm umzuwandeln.
Diese Aufgabe wurde erfindungsgemäS dadurch gelös4-. daß man den Polyaromaten unter Ausschluß von Wasserfeuchtigkeit 0,5 bis 15 Gew.%, bezogen auf den eingesetzten Polyaromaten, an oxidierenden Lewis-Säuren wie Antimon- oder Arsenpentafluorid, sowie deren NO - oder N0p +-Salze, ferner Nitroaromaten wie Trinitrophenol, Trinitrosulfonsäure und/oder Fluorderivate wie CP-COOH oder auch Säuren wie Schwefelsäure, Salpetersäure oder Perchlorsäure,
130028/0226
BASF Aktiengesellschaft - £ - O. Z. 0050/034220
""zugesetzt werden. Nach bevorzugter Verfahrensweise werden die oxidierenden Lewis-Säuren in Tetrahydrofuran, Dimethoxyglykol, Anthrazen, Naphthalin oder 2-Methylstyrol, jeweils im Molverhältnis 1:1 bis 1:50, vorzugsweise 1:2 bis 1:3, zugesetzt.
Unter Polyaroraaten werden die an sich bekannten höhermolekularen Produkte verstanden, deren Ketten vollständig aus aneinander gekoppelten, gegebenenfalls Substituenten R tragenden Aromatsystemen gemäß der allgemeinen Formel:
bestehen, und die durch Friedel-Crafts-Reaktion unter dehydrierenden Bedingungen sowie andere Verfahren der Dehydrierung bzw. oxidativen Kupplung aus Benzol bzw. substituierten Benzolen mit Benzochinon oder Derivaten und anschließende Reduktion erhalten werden. Bevorzugt sind die Polyaromaten mit einer linearen Verknüpfung der aromatischen Systeme. Die Polyaromaten weisen ein Molekulargewicht von 200 bis 5000 auf, d.h. η = 1 bis 50. Die He rstellung der Polyaromaten kann nach der eingangs zitierten Literatur erfolgen. In der obigen Formel kann X = Ar - R sein, Ar ist ein aromatisches System, vorzugsweise Phenylen, R=H oder eine aliphatische, cycloaliphatische, aromatische oder eine funktioneile Gruppe wie z.B. CN oder
M/R
3 r» fs ο ö. / η
BASF Aktiengesellschaft -^- O. Z. 0050/034220
rDie elektrischen Leitfähigkeitswerte werden in S/cm bei 3O0C gemessen, die Messung selbst erfolgt nach der Methode von F. Beck, "Berichte Bunsengesellschaft, Physikalische Chemie" _68 (1964) Seiten 558 bis 567. Die elektrischen Leitfähigkeitswerte der erfindungsgemäßen leitfähigen Polyaromaten sind größer als 10 S/cm. Die Herstellung der Polyaromaten kann auch nach P.R. Schildneck et al, J. Amer. Chem. Soc. 53_ (193D5 Seite 2373 erfolgen.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren wird den Polyaromaten unter Ausschluß von Wasserfeuchtigkeit 0,5 bis 15 Gew.%, bezogen auf den eingesetzten Polyaromaten, an oxidierenden Lewis-Säuren, wie Antimon- oder Arsenpentafluorid sowie deren NO - oder NO2 -Salze, ferner Nitroaromate wie Trinitrophenol, Trinitrosulfonsäure, und/oder Pluorderivate wie CP-COOH oder auch Säuren wie Schwefelsäure, Salpetersäure oder Überchlorsäure zugesetzt.
Das Einarbeiten der Zusätze erfolgt unter Ausschluß von Feuchtigkeit (Wasser), es wird vorzugsweise unter Argonmosphäre gearbeitet. Vorzugsweise werden Hilfsflüssigkeiten wie Tetrahydrofuran, Nitromethan oder CCl. oder CHCl-, jeweils im Molverhältnis 1:1 bis 1:50 eingesetzt, die nach dem Einarbeiten bei Temperaturen unter 300C im Vakuum abgezogen werden. Das obige Molverhältnis ist bevorzugt 1:2 bis 1:3.
Durch die genannten Zusätze können elektrische Le^'tfähigkeitsanstiege von einigen Größenordnungen erreicht werden. · Die Ausgangsleitfähigkeiten der nach der oxidativen Kupp-
—12 lungsmethode hergestellten Polyaromaten betrugen ca. 10
bis 10 S/cm. Die nach der stuferiweisen Kondensation hergestellten Polyaromaten haben Ausgangsleitfähigkeiten von weniger als ΙΟ"1 S/cm, liefern aber nach der Zugabe der 35
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BASF Aktiengesellschaft -^ - 0.2. 0050/034220
""erfindungsgemäßen Zusätze Leitfähigkeiten von mindestens 1O"2 S/cm.
Die erfindungsgemäß hergestellten elektrisch leitfähigen Polyaromaten mit elektrischen Leitfähigkeiten von mindestens 10 S/cm sind zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen, zur Herstellung von Sonnenzellen, zur Umwandlung und Fixierung von Strahlung sowie zur Herstellung elektrischer und magnetischer Schalter geeignet. Durch die Zusätze der starken Lewis-Säure zum Polyaromaten entstehen sog. p-Leiter.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile. Die Angabe der Gliederzahl η (Kettenlänge der Polyaromaten) erfolgt durch Endgruppenanalyse über IR-Bestimmung des Verhältnisses der monofunktionellen Endgruppe zur difunktionellen Mittelgruppe.
Beispiele 1 bis 7
10 Teile ej.nes Polyaromaten werden unter Argonatmosphäre und Ausschluß von Feuchtigkeit mit dem jeweiligen Zusatzmittel versetzt, die Messung der elektr. Leitfähigkeit erfolgt nach F. Beck, "Ber. Bunsengesellschaft, Phys. Chem." 68, 558 bis 567 (1964).
BASF Aktiengesellschaft
O. ΖΟ050/03Α220
Mr.
Polyaronat Typ und Menee
Dopingmittel Art und ffenge
Leitfähigkeit S/cm 30 C vor d. Dopen, nach den Dopen
1
2		 10
10		 ■Teile, n ca. 3
!teile, η ca. 5		 OJ OJ SbF
SbF_		 1,0
1,5		 Π 2,9
3,2		 . ΙΟ"2
. ΙΟ"2
3 10 •Teile, η ca. 10 (2) SbF_ 4,0 ft 2,5 . ΙΟ"1
h 10 Teile, η ca. 15 (2) NO+SbFg 1,5 10"δ 1,9 . 10
5
5		 10
+10		 Teile, η ca. 10
Teile, η ca. 10		 θϊ CVJ NO+AsFg 3,0
1,0		 ΙΟ"6
ΙΟ"6 		0,8 . 1O+2
.ΙΟ"2
7 ++10 Teile, η ca. 20 (2) CF COOH 1,5 ΙΟ"6 3,6 . ΙΟ"2
Tgl. 10 Teile, η = ca.3 (D SbF 1,0 ΙΟ'12 7,1 . ΙΟ"1
(Polyphenylen)
8 10 Teile, η = 1 (2a) 1,0 ΙΟ"5 ΙΟ'2
1) bedeutet: nach der Methode R. C-ehn et. al. .MakrcmolskuLare Chenie ]_, (1951) Seiten 46 bis 6l
2) bedeutet: nach der Methode (2a) Lit. J. Amer. Chan. Soc. 53. U93D, Seite 2373 und anschlisöende oxidative Kupplung nach Macrcmoieiculare Synthesis Collective 7ol. 1 r1979) Seiten 109 bis 110
2Q x) bedeutet: -Ar- entspr.
χχ) bedeutet: -Ar- entspr.
(Beispiel 6) (Beispiel 7)
Zn den Beispielen 1 bis 8 bedeutet χ = - Ar -, in den Seispieien 1 bis 5 ur.d 3 ist - Ar - =
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BAD ORIGINAL

Claims (1)

  1. BA3~ Aktiengesellschaft O. Z. 0050/034220
    ''Patentansprüche
    Verfahren zur Herstellung von elektrisch leitfähigen Polyaromaten mit elektrischen Leitfähigkeitswerten größer als IO S/cm dadurch gekennzeichnet, daß den Polyaromaten unter Ausschluß von Wasserfeuchtigkeit 0,5 bis 15 Gew.%, bezogen auf den eingesetzten Polyaromaten, an oxidierenden Lewis Säuren wie Antimonoder Arsenpentafluorid, sowie deren NO - oder NO2 - ]Q ' -Salze, ferner -Ni t roar oma te wie Trinitrophenol, Tr initrosulfonsäure und/oder Fluorderivate wie CF--COOH oder auch Säuren wie Schwefelsäure, Salpetersäure oder Überchlorsäure, zugesetzt werden.
    ^5 2. Verwendung der nach Anspruch 1 hergestellten leitfähigen Polyaromaten in der Elektrotechnik zur Herstellung von Sonnenzellen, zur Umwandlung und Fixierung von Strahlung und zur Herstellung elektrischer und magnetischer Schalter.
    3· Verwendung der nach Anspruch 1 hergestellten leitfähigen Polyaromaten zur antistatischen Ausrüstung von Kunststoffen.
    627/79 Fre/ro 04.01.80
    fl β fi -ή, Λ fi
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