DE3006167A1 - Fotovernetzbare organopolysiloxan- materialien - Google Patents

Fotovernetzbare organopolysiloxan- materialien

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DE3006167A1
DE3006167A1 DE19803006167 DE3006167A DE3006167A1 DE 3006167 A1 DE3006167 A1 DE 3006167A1 DE 19803006167 DE19803006167 DE 19803006167 DE 3006167 A DE3006167 A DE 3006167A DE 3006167 A1 DE3006167 A1 DE 3006167A1
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DE
Germany
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organopolysiloxane
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Withdrawn
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DE19803006167
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Inventor
Hiroshi Inomata
Yasuhiko Sato
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Shin Etsu Chemical Co Ltd
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Shin Etsu Chemical Co Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
    • C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/075—Silicon-containing compounds
    • G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds

Description

; 13AT E N TA Ni VVA LT
DR. HANS ULRICH MAY 3006167
D 8 MDNCHEN 22, THIERSCHSTRASSE 27 TELEGRAMME: MAYPATENT MÜNCHEN TELEX SZAAB7 PATOP TELEFON CO8O3 220001
•3·
S-19-P-68/1681 München, 19. Februar 198Θ
DTPA.357 Dr.M/mw
Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., in Japan
Fotovernetzbare Organopolysiloxan-Materialien
Kurze Zusammenfassung (Abstrakt) der Erfindung
Die Erfindung schafft ein neuartiges fotovernetzbares Organopolysi loxanmat er ial mit bemerkenswert hoher Fotovernetzbarkeit sowie Unempfindlichkeit gegenüber der Verzögerungswirkung von Luftsauerstoff, welches ein dickes yernetztes elastisches Produkt liefern kann. Das erfindungsgemäße Material enthält ein Reaktionsprodukt eines Diorgan©polysiloxans mit Amino-Endgruppen mit Glycidylacrylat oder Glycidylmethacrylat im Gemisch mit einem Fotosensibilisator.
Hintergrund der Erfindung und Stand der Technik
Die Erfindung betrifft ein fotovernetzbares Organopolysiloxanmaterial und besonders ein Organopolysiloxanmaterial, das durch Bestrahlung mit ultraviolettem Licht zu einem kautschukähnlichen Elastomer mit ausgezeichneter Biegsamkeit vernetzt werden kann.
Es wurden bereits verschiedene Versuche unternommen, um ein Organopolysiloxanpolymer zu erhalten, das durch Bestrahlung mit Licht, besonders ultraviolettreichem Licht, vernetzbar ist, indem in Silikone bestimmte lichtempfindliche Gruppen eingeführt wurden, sowie ein fotovernetzbares Material zu erhalten, das ein solches lichtempfindliches Organopolysiloxan enthält. Eines der Probleme bei den bisher bekannten fotovernetzbaren
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Silikonpolymeren oder -materialien ist, daß die Fotovernetzung dieser Silikone oder solche enthaltender Materialien durch Bestrahlung mit Licht nicht genügend rasch verläuft. Außerdem ist die Dicke des damit hergestellten vernetzten Formteils begrenzt, und es treten Schwierigkeiten auf, wenn man einen dickwandigen vernetzten Körper durch Bestrahlung mit Licht herstellen will. Andererseits sind bekanntes fotovernetzbares Organopolysiloxan oder ein dieses enthaltendes Material der Inhibierung des Vernetzens durch den Luftsäuerstoff unterworfen, sodaß die Fotovernetzung in der Oberflächenschicht manchmal erheblich beeinträchtigt ist. Ein weiteres Problem bei den bekannten fotovernetzbaren Organopolysiloxanen oder diese enthaltenden Materialien ist die geringe Biegsamkeit der damit erhaltenen vernetzten Produkte.
Beschreibung der Erfindung
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein neues und verbessertes fotovernetzbares Organopolysiloxan-Material zu schaffen, das die oben beschriebenen Probleme des Standes der Technik nicht aufweist, also besonders durch Bestrahlung mit Licht rasch und unbeeinflußt von Luftsauerstoff auch in erheblicher Schichtdicke rasch vernetzbar ist und vernetzte Produkte von guter Biegsamkeit und Elastizität liefert.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst durch ein fotovernetzbares Organopolysiloxan-Material, das folgende Bestandteile enthält :
a) ein Produkt der Additionsreaktion zwischen (a-1) einem Organopolysiloxan der allgemeinen Formel
H N-4-Cyi -N4* S
1
worin R eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe, R eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe, X eine Hydroxygruppe oder eine hydrolysierbare Gruppe, k Null oder
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: ■■■;-*-
eine positive Zahl nicht über 4, m eine positive Zahl von 50 bis 10,000, und a Null, 1 oder 2 sind, und
(a-2) ein glycidyl-haltiges Derivat von Acrylsäure . der allgemeinen Formel
worin R3 ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und η eine positive Zahl von 1 bis 10 sind, und
b) einen Fotosensibilisator.
Die Fbtovernetzbarkeit des oben angegebenen erfindungs gemäßen Materials ist so hoch, daß eine Bestrahlung des Materials mit ultraviolettem Licht während nur weniger Sekunden genügen kann, um das Material vollständig zuvernet2en/selbst wenn die Schichtdicke des Materials etwa 1 mm oder mehr beträgt. Das so erhaltene vernetzte Produkt zeigt ausgezeichnete kautschukartige Elastizität und Biegsamkeit. Außerdem, wenn das Material in Berührung mit verschiedenen Trägermaterialien vernetzt wird, erhält man eine gute Haftbindung zwischen dem vernetzten Material und dem Träger, wie Keramikmaterialien, Gläser, Metalle und dgl. Außerdem hat das vernetzte Produkt des erfindungsgemäßen Materials ausgezeichnete Wärmebeständigkeit und elektrische Eigenschaften, sodaß es sehr brauchbar ist als Beschichtungsmaterial für gedruckte Schaltungsplatten, Halbleitervorrichtungen und dgl.
Genauere Beschreibung bevorzugter Ausführungsformen
Der als Grundbestandteil im erfindungsgemäßen Material verwendete Bestandteil (a) ist ein Reaktionsprodukt des durch die allgemeine Formel (i) wiedergegebenen aminohaltigen Organopolysiloxans, welches als Komponente (a-1) bezeichnet ist, und eines der allgemeinen Formel (il) entsprechenden glycidyl-haltigeri Derivats von Acrylsäure, das als Komponente (a-2) bezeichnet ist. Diese Komponenten (a-1) und (a-2) können durch
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die Additionsreaktion zwischen den Amino- und/oder Iminogruppen der Komponente (a-1) und den Epoxygruppen in der Komponente
(a-2) reagieren.
In der die Komponente (a-1) wiedergebenden allgemeinen Formel
(i) ist R eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe, wofür Beispiele sind Alkylengruppen, wie Methylen- Ethylen- undoPropylen-Gruppen,und Arylengruppen, wie die Phenylen-Gruppe, und R eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe, wofür Beispiele sind Alkylgruppen, wie Methyl, Ethyl-, Propyl- und Butylgruppen, Alkenylgruppen wie Vinyl- und Allylgruppen und Arylgruppen wie die
Phenylgruppe, sowie solche Gruppen, die sich von den oben angegebenen Kohlenwasserstoffgruppen durch Substitution eines Teils oder aller der darin enthaltenen Wasserstoffatome durch Halogenatome oder andere Substituenten ableiten.
Die in der allgemeinen Formel (I) durch X wiedergegebene Gruppe ist eine Hydroxygruppe oder eine hydrolysierbare Gruppe, wofür Beispiele sind Alkoxygruppen, wie Methoxy-, Ethoxy- und Propoxygruppen, Aminogruppen, Aminoxygruppen, Amidogruppen, Ketoximgruppen, Acyloxygruppen, Alkenyloxygruppen und dgl.
In der obigen allgemeinen Formel (i) ist die Suffix-Zahl a vorzugsweise gleich 2, was einem Organopolysiloxan ohne direkt an die Siliciumatome gebundene Hydroxygruppen oder hydrolysierbare Gruppen entspricht, da die Anwesentheit solcher Gruppen die
Stabilität sowohl der Komponente (a-1) als auch des Rekationsproduktes der Komponenten (a-1) und (a-2) nachteilig beeinflussen und gegebenenfalls zu Viskositätserhöhung oder Gelierung
führen kann. Der Wert von k in der allgemeinen Formel (i) kann eine positive Zahl sein, welche eine bestimmte Zahl von Iminogruppen in den Endgruppen der Siloxankette ergibt. Vorzugsweise ist k jedoch gleich Null, wenn man die leichtere synthetische Herstellung der Komponente (a-1) berücksichtigt, da
fast äquivalente Wirkungen mit k gleich Null im Vergleich zu
solchen Organopolysiloxanen, welche mehrere Iminogruppen an
den Kettenenden aufweisen, erhalten werden können.
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Mehrere Beispiele geeigneter Komponenten (a-1) sind im folgenden angegeben, worin Me, Et -und Ph jeweils eine Methylgruppe, eine Ethylgruppe und eine Pheny!gruppe sind :
Me
H0N-C-H- -Si-O Z ο ο ι
Me
Me / Me
ι / ι
H0N-CnH-Si-O—H-Si-
-HN
Me
Si-C3H6-NH2 ;
OMe
OMe
H0N-C0H-Si-3 6 j
OMe
r I
OMe \ ivie /
OMe
Si-O-I Si-C3H6-NH2 ;
Me / m OMe
OMe
H2N-C2H4-NH-C3H6-Si-
Ob
Me \ OMe
-Si-O-4 Si-C3H6-NH-C2H4-NH2,
Me /m OMe
Si-O-j-— Si-C4H3-HN2, worin e + f=m;
Me Me / Me \ Me Me
H0N-C^H.-CH-CH0-Si-O 1—Si-oJ S1I-CH -CH-CCH.~NHO ; und
Me ν Me / m Me
,H -
D 4
Me I
Me
Me
H0N-C0H.-NH-C-H^-Si-O L-Si-(M Si-C-H-NH-C0H. -NH-,
OMe \ Me / m OMe
worin m eine positive Zahl im Bereich von 50 bis 10,000 ist.
Die oben gezeigten Organopolysiloxane werden nach den folgenden synthetischen Verfahren hergestellt.
i) ein lineares Diorganopolysiloxan, das an beiden Kettenenden Hydroxy-Endgruppen trägt, entsprechend der allgemeinen Formel
0 30036/0
«If Λ
ΗΟ-4 $1 O-j H ,
Vi2 Λ
worin ρ eine positive Zahl ist, wird einer Kondensationsreaktion mit einer ämino-haltigen Organosilanverbindung der folgenden allgemeinen Formel
■ / N1 13-b
H2N J-C2H4-NHj R-Si Xb ,
\ /k
1 2
worin R , R , X und k dxe gleichen wie oben definiert sind,
und b 1, 2 oder 3 ist, unterworfen.
ii) ein cyelisches Organopolysiloxan der allgemeinen Formel
worin q eine positive Zahl von 3 bis 8 ist, wird zusammen mit einer Disiloxan-Verbindung der allgemeinen Formel
\ R2 R2 /
C5HA-NH-4— R1-Si O-Si-R1 f-NH-C H
4A I2 R2 V
1 2
worin R , R und k die gleiche Bedeutung wie oben definiert haben, in Gegenwart eines geeigneten Alkali-Katalysators einer Umlagerungs- oder Gleichgewichtsreaktion unterworfen.
An nächster Stelle ist die Komponente (a-2) ein Acrylester, welcher der oben angegebenen allgemeinen Formel (ii) entspricht, worin R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis C-Atomen ist, wofür Beispiele sind Methyl-, Ethyl-, Propyl- und Butylgruppen, und η eine positive Zahl von 1 bis 10 ist. Einige Beispiele der Komponenten (a-2) sind Glycidyl-acrylat, Glycidyl-methacrylat und dgl.
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Die Additionsrealction der Komponenten (a-1) und (a-2) wird beispielsweise durchgeführt, indem man eine Mischung der Komponenten in einer inerten Atmosphäre von z.B. Stickstoff bei einer Temperatur von 50 bis 700C 6 bis 96 Stunden er- · hitzt. Es ist erwünscht, einen Polymerisationsinhibitor, wie Hydrochinon-nnonometh tether und dgl. zur Reaktionsmischung in einer Gewichtsmenge von 100 bis 1,000 p.p.m. (0,01 bis 0,1%) zuzusetzen, um die thermische Polymerisierung des Acrylsäurederivats oder des Reaktionsproduktes zu verhindern. Wahlweise kann die Reaktionsmischung mit einem inerten organischen Lösungsmittel verdünnt werden. Die zur Beendigung der Additionsrekation erforderliche Zeit hängt in der Hauptsache von der Struktur der Komponente (a-1) ab. Beispielsweise werden befriedigende Ergebnisse erhalten durch 6-stündige Reaktion eines 3-N-(2-Aminoethyl)-aminopropyl-Endgruppen aufweisenden Dime thy !polysiloxans der Formel
Me
Si-C3H6-NH-C2H4-NH2 250 Me
während 72 bis 96 Stunden erforderlich sind, um die Reaktion mit einem 3-Aminopropyl-Endgruppen aufweisenden Dimethylpolysiloxan der Formel
Me /Me
-Si-O—ί—Si-C
Me \ Me /100 Me
Me
Si-CJL- -NH
1 \
zur Vollständigkeit zu führen.
Die Additionsreaktion zwischen den Komponenten (a-1) und (a-2)wird angegeben durch die folgende Reaktionsgleichung, worin R1, R2, R3, X, a, k, m und η jeweils die gleiche Bedeutung wie oben angegeben haben und wenigstens zwei der durch A angegebenen Substituenten die durch die Formel
- CHn-CH-(CHJ-O-C-C=CH0 angegebenen Gruppen und die restIi-2 ι v^ "13
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• /10·
chen Gruppen A jede ein Wasserstoffatom sind. Besonders bevorzugt ist, daß alle Gruppen A die der oben angegebenen Formel entsprechenden acryloyloxy-haltigen Gruppen sind.
?\ , fa ff \ fa ,
NAR SiOjSiCASiR'
? , fff f,
H2N-J-C2H4-N-A-R -Si-O-j-Si-CA—Si-R'
\ A K-a \ r2 /m X2-a V
R3O O
1 Il / \ /\
H2C=C-C-O f-CHo-4^ CH-CH,
1 AS.
Die Menge der Komponente (a-2), welche mit der Komponente (a-1) in der oben beschriebenen Additionsreaktion umzusetzen ist, beträgt wenigstens zwei Mole (a-2) pro Mol (a-1), damit der erhaltene Bestandteil (a) wenigstens zwei fotoempfindliche Acryloyloxy-Gruppen pro Molekül aufweist. Vorzugsweise liegt das Molverhältnis der Epoxy-Gruppen in der Komponente (a-2) zu den aktiven Wasserstoffatomen in den Amino- und Iminogruppen der Komponente (a-1) im Bereich von 1 bis 2. Kleinere Mengen der Komponente (a-2) als oben führen zu ungenügender Fotovernetzbarkeit des erfindungsgemäßen Materials oder Instabilität des Materials, besonders wenn die Komponente (a-1) direkt an die Siliciumatome gebundene Hydroxy-Gruppen oder hydrolysibrbare Gruppen aufweist. Eine überschüssige Menge der Komponente (a-2) über den angegebenen Bereich führt selbstverständlich dazu, daß nach vollständiger Additionsreaktion eine große Menge der nichtumgesetzten Komponenten (a-2) verbleibt, die anschließend entfernt werden muß.
Weiterhin sind Beispiele für den im erfindungsgemäßen Material als Bestandteil (b) zu verwendenden Fotosensibilisator Benzoin und dessen Derivate, wie Benzoinether, z.B. Benzoin-alkylether, Benzyl und dessen Derivate, aromatische Diazonium-Salze,
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Anthrachinon und dessen Derivate, Acetophenon und dessen Derivate, Schwefelverbindungen, wie Diphenylsulfid und dergleichen, und Benzophenon und dessen Derivate. Diese Fotosensibilisatoren werden entweder allein oder als Kombination von zwei oder mehr Arten verwendet.
Das erfindungsgemäße fotovernetzbare Material kann hergestellt werden, indem man einfach die oben beschriebenen Bestandteile (a) und (b) gleichmäßig mischt.
Die Menge des Bestandteils (b), die mit dem Bestandteil (a) vermischt werden muß, liegt gewohnlich im Bereich von 0,1 bis 30 Gewichtsprozent, bezogen auf den Bestandteil (a), obgleich sie entsprechend der gewünschten Fotovernetzungsgeschwindigkeit festgelegt werden sollte.
Das in der oben beschriebenen Weise hergestellte erfindungsgemäße Material wird durch Bestrahlung mit Licht mit hohem Ultraviolett-Anteil rasch zu einem vernetzten Körper oder Formteil mit ausgezeichneten Eigenschaften vernetzt. Geeignete Lampen zum Bestrahlen mit ultraviolettem Licht sind beispielsweise Hochdruck-Quecksilberlampen, Ultrahochdruck-Quecksilberlampen, Metallhalogenidlampen, Kohle-Lichtbogenlampen, Xenonlampen und dgl. Es ist ratsam, daß das erfindungsgemäße Material eine kleine Menge an Polymerisationsinhibitoren, wie Hydrocninon, Methoxyhydrochinon und dgl. enthält, um die thermische Polymerisierung im Dunkeln zu verhindern .
Wahlweise sind dem erfindungsgemäßen Material weitere verschiedene Arten üblicher Zusatzstoffe beigemischt, wie Füllstoffe, Mittel zum Flammfestmachen, Mittel zur Verbesserung der Wärmebeständigkeit, zur Verbesserung der Haftung und dgl., um gewünschte Eigenschaften, wie geringeres Schrumpfen bei der Vernetzung, sowie mechanische Festigkeitswerte, Wärmebeständigkeit, Chemikalienbeständigkeit, Schwerentflammbarkeit, Wärmeausdehnungskoeffizient und Gasdurchlässigkeit der genetzten Produkte zu erhalten. Beispiele von dafür geeigneten Füllstoffen sind anorganische Füllstoffe ,wie abgerauchtes SilicLum-
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dioxid, Quarzpulver, Glasfasern, Eisenoxid, Titandioxid, CaI-ciumcarbonat, Magnesiumcarbonat und dgl.
Weiter wahlweise wird das erfindungsgemäße Material nach Bedarf vor der Verwendung mit einem organischen Lösungsmittel, wie Toluol, Xylol und dgl. verdünnt, beispielsweise wenn die Bildung einer dünnen Überzugsschicht auf verhältnismäßig kleinen Trägerkörpern, wie Halbleitervorrichtungen, gewünscht ist.
Die Erfindung wird weiter erläutert durch die folgenden Beispiele !
Beispiel 1
Eine Mischung bestehend aus 10Og eines Dimethy!polysiloxans mit Hydroxy-Endgruppen an-beiden Kettenenden und einer Viskosität von etwa 1,500 cst (centistokes) bei 25°C und 4,4 g 3-Ethylendiaminopropylmethyldimethoxysilan, das unter dem Handelsnamen KBM-602, Hersteller Shin-Etsu Chemical Co.,Japan erhältlich ist, wurde in einer Atmosphäre von trockenem Stickstoff gas 2 Stunden bei 1100C erhitzt, um die Reaktion zwischen diesen Komponenten zu bewirken, während die durch die Reaktion erzeugten leichtflüchtigen Stoffe aus der Reaktionsmischung kontinuierlich abdestilliert wurden. Nach Beendigung der angegebenen Reaktionszeit wurde die Reaktionsmischung im Reaktionsgefäß auf 600C abgekühlt, und eine Mischung von 9,2g Glycidylmethacrylat und 0,06 g Methoxyhydrochinon wurde tropfenweise während etwa 5 Minuten hinzugefügt, wodurch die Anfangs klare Reaktionsmischung allmählich wolkig bis milchig-weiß wurde. Nach beendeter Zugabe dieser Mischung wurde bei der gleichen Temperatur weitergerührt, und kleine Proben der Reaktionsmischung wurden periodisch entnommen und auf Fotovernetzbarkeit geprüft.
Die Prüfung der Fotovernetzbarkeit der Reaktionsmischung wurde in folgender Weise durchgeführt. Eine Probe der Reaktionsmischung wurde mit 10 Gewichtsprozent eines Fotosensibilisators, nämlich eines Benzoin-Endgruppen aufweisenden Dimethylpolysiloxans der Formel
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Ph
-C-Me
/21 O=O-Ph
worin Me und Ph Methyl- bzw. Phenylgruppen sind, gemischt, und das so erhaltene Material wurde mit einer Schichtdicke von 0,5 bis 1,0 mm auf eine Glasplatte verteilt und unter Luftkühlung mit Ultraviolett-Licht bestrahlt, das von einer 2 kW-Hochdruckquecksilberlampe geliefert wurde, die in 15 cm Abstand von der beschichteten Oberfläche angeordnet war.
Die milchig-weiße Reaktionsmischung am Ende der Zugabe des Glycidylmethacrylats zeigte schlechte Fotovernetzbarkeit und wurde durch 20 Sekunden Ultraviolett-Bestrahlung nicht gehärtet. Bei Fortsetzung des Rührens bei 60°c wurde die Mischung jedoch immer klarer, und gleichzeitig erhöhte sich die Foto— vernetzbarkeit gemäß dem obigen Prüfverfahren. Nach etwa 8 Stunden Rühren war die Reaktionsmischung klar und hatte eine Viskosität von 106 poise bei 25°C, und eine 1 mm dicke Überzugsschicht derselben konnte durch Ultraviolett-Bestrahlung während 1 Sekunde vollständig vernetzt werden und lieferte einen gleichmäßig vernetzten kautschukartigen elastomeren Körper mit ausgezeichneter Biegsamkeit, selbst bei Durchführung der Bestrahlung an der Luft.
Beispiel 2
Eine Mischung bestehend aus 1 Mol eines an beiden Kettenenden Hydroxy-Endgruppen aufweisenden Dimethylpolysiloxans mit einer Viskosität von 1,500 cst (centistokes) bei 25°C, entsprechend einem durchschnittlichen Molekulargewicht von etwa 18,500, und 4 Molen 3-Ethylendiaminopropyl-methyldimethoxysilan (KBM-602) wurde 30 Minu^ten gerührt, worauf 4 Mole Trimethylsilanol beigemischt wurden und dann in gleicher Weise wie in Beispiel 1 4 Stunden auf 110°C erhitzt wurde, wobei die durch die Reaktion erzeugten leichtflüchtigen Stoffe kontinuierlich· aus der Reaktionsmischung abdestilliert wurden. Nach dem Ende der obigen Reaktionszeit wurde die Reaktionsmischung auf 600C abgekühlt, und eine Mischung von 12 Molen Glydidyl-methacrylat
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und 12,6 g Methoxyhydrochinon wurde tropfenweise zugefügt, worauf weitere 6 Stunden b<
aktionsprodukt zu liefern.
worauf weitere 6 Stunden bei 6O°C gerührt wurde, um ein Re-
Der gleiche Fotosensibilisator wie in Beispiel 1 benutzt wurde zum obigen Reaktionsprodukt in einer Menge von 10 Gewichtsprozent zugesetzt, um ein fotovernetzbares Material zu liefern. Die Prüfung der Fotovernetzbarkeit dieses Materials zeigte, daß eine 1 mm Schicht des Materials durch Bestrahlung mit ultraviolettem Licht während 1 Sekunde vollständig gehärtet werden konnte, sodaß sie an der Oberfläche nicht mehr klebte.
Beispiel 3
Ein fotovernetzbares Material wurde hergestellt, indem man 100 Gewichtsteile des in Beispiel 2 hergestellten Reaktionsprodukts, 10 Gewichtsteile des gleichen Fotosensibilisators wie in Beispiel 1 benutzt, und 10 Gewichtsteile eines feinverteilten Siliciumdioxid-Aerogels mit einer spezifischen Oberfläche von 180 m /g, dessen Oberfläche mit Hexamethyldisilazan behandelt worden war, gleichmäßig mischte. Dieses fotovernetzbare Material wurde in einer Schichtdicke von 1,5 mm aufgebracht und mit ultraviolettem Licht in der gleichen Weise wie in der Fotovernetzbarkeitsprüfung in Beispiel 1 mit einer Hochdruck-Quecksilberlampe 10 Sekunden bestrahlt und lieferte so ein gleichmäßig vernetztes Produkt ohne Klebrigkeit an der Oberfläche. Die physikalischen Eigenschaften dieser Folie waren : Härte (jlS-Skala) 40, Zugfestigkeit 13 kg/cm ; Dehnung beim Bruch 115%-
Beispiel 4
In einen 2-1-Kolben wurden 740 g Octamethylcyclotetrasiloxan und 24,8 g 1,1 ,3,3,-Tetramethyl-1 ,3-diaminopropyldisiloxan und weiter 7,6 g einer 1 gewichts-/£-igen Lösung von Tetramethylammoniumhydroxid in Dimethylpolysiloxanolat in einer Atmosphäre von trockenem Stickstoffgas gegeben, worauf
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• AS-
3 Stunden bei 9O°C gerührt wurde, um die Reaktion zwischen den Siloxan-Komponenten zu bewirken. Die Temperatur der Reaktionsmischung wurde dann auf 15O°C gesteigert, wobei Stickstoff gas 2 Stunden in die Reaktionsmischung eingeleitet wurde, um die durch die Reaktion erzeugten leichtflüchtigen Stoffe abzudestiliieren.
Nach Abkühlen der Reaktionsmischung auf 6O°C wurde eine Mischung von 73,3 g Glycidyl-methacrylat und 0,47 g Methoxyhydrochinon in einer Atmosphäre von trockenem Stickstoff hinzugesetzt, und die Reaktion wurde bei der gleichen Temperatur 24 Stunden durchgeführt, um ein miIchig-weißes flüssiges Produkt mit einer Viskosität von 6.690 cp (centipoise) bei 25°C zu liefern. Der Gehalt an nichtflüchtigem Material in diesem flüssigen Produkt, gemessen durch 3 Stunden Erhitzen auf 105°C, betrug 93,5 %.
Anschließend wurden zu 100 Gewichtsteilen des so erhaltenen flüssigen Produkts 8 Gewichtsteile des gleichen oberflächenbehandelten Siliciumdioxid-Füllstoffs, wie in Beispiel 3 benutzt, und 1 ,0 Gewichtsteil 4-Methoxybenzophenon beigemischt, worauf auf einem Drei-Walzen-Stuhl geknetet wurde, um ein gleichförmiges Material mit einer Viskosität von 450 poise zu erhalten.
Das so erhaltene fotovernetzbare Material wurde in die Form einer 1 mm dicken Schicht gebracht, welche 10 Sekunden unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 mit ultraviolettem Licht bestrahlt wurde, um ein vernetztes Produkt ohne Klebrigkeit an der Oberfläche zu liefern. Die mechanischen und elektrischen Eigenschaften dieses vernetzten Produkts wurden unmittelbar nach der Vernetzung sowie nach 72 Stunden Erhitzen auf 1500C oder 2000C untersucht. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle angegeben.
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wie ver
netzt		 nach 72 Std.
bei 1500C		 nach 72 Std.
bei 200°C
Härte (JIS) 22 16 17
Zugfestigkeit, kp/cm 16 10 11
Bruchdehnung, % 230 165 215
Spezifischer Widerstand
ohm-cm		 1,5x1014 mm MM
Durchschlagspannung kv/nun 23,2 - -
DieleKtrizitäts-
konstante bei 50 Hz		 3,1 MM mm
DieleKtrischer Verlust
faktor bei 50 Hz, tan 6		 5,2x1O"3 - -
Weiter wurde die Haftfähigkeit des so hergestellten fotovcrnetzbaren Materials untersucht, indem man das Material in Berührung mit verschiedenen Arten von Trägermaterialien durch Bestrahlung mit ultraviolettem Licht vernetzte. Die Ergebnisse sind im folgenden zusammengefaßt mit den Ergebnissen, welche durch eine 4-stündige Wärmebehandlung bei 1 50 C nach dem Fotovernetzen erhalten wurden. In der folgenden Tabelle bedeuten die Symbole A, B und C jeweils guthaftende Bindung, teilweise schlechthaftende Bindung und keine haftende Bindung.
Unterlage
wie Fotovernetzt
fotovernetzt und 4 Std. auf 150 C erhitzt
Aluminium B
Zinn A
Kupfer A
Nickel A
Silicium C
Silber A
Gold C
Glas A
Lot A
Aluminiumoxid A
A A A A A A C A A A
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Beispiel 5
Ein NPN-Transistor vom Mesa-Typ wurde mit dem in Beispiel 4 hergestellten fotovernetzbaren Material gleichmäßig mit einer Filmdicke von etwa 0,5 mm beschichtet und 10 Sekunden mit Ultraviolett-Licht einer 2 kW-Hochdruck-Quecksilberlampe, die in 15 cm Abstand angeordnet war, bestrahlt, um das Material zu vernetzen. Der so beschichtete Transistor wurde mit einer Formmasse KMC-10 (Hersteller Shin-Etsu Chemical Co., Japan) gekapselt.
Der Kriechstrom Ipn,„ in diesem beschichteten und gekapselten Transistor wurde bei 100 C unter Anlegung einer umgekehrten Vorspannung von 250 Volt bestimmt und ergab einen Wert von 1,5 χ 10 A. Dieser Wert des Kriechstroms war sehr stabil und fast unverändert nach Verlauf von 120 Minuten unter den obigen Bedingungen.
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Claims (1)

Patentansprüche
1. Fotovernetzbares Organopolysiloxan-Material enthaltend :
a) 100 Gewichtsteile eines acryloyloxy-haltigen Organopolysiloxans der allgemeinen Formel
4\ 2 C0H,-N-) R -Si-
24 ι ν
/V Y /* x2-a
1 2
worin R eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe, R eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe, X eins Hydroxygruppe oder eine hydrolysierbare Gruppe, k Null oder eine positive Zahl nicht über 4, m eine positive Zahl von 50 bis 10,000, a Null, 1 oder 2 sind und wenigstens zwei der mit A bezeichneten Gruppen in einem Molekül jede eine acryloyloxy-haltige Gruppe der allgemeinen Formel
/ι ο
-CHr1-CH HCH0-I 0-C-C=CH0 sind, worin R ein Wasser-
ι I d η Η 3 ^
OH ' OR·3
stoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und η eine positive Zahl von 1 bis 10 sind und die restlichen Gruppen A jeweils ein Wasserstoffatom sind,und
b) 0,1 bis 30 Gewichtsteile eines Fotosensibilisators.
030036/0697
2, Fotovernetzbares Organopolysiloxan-Material nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, da)
Methylgruppe und η 1 sind.
dadurch gekennzeichnet, daß R ein Wasserstoffatom oder eine
3. Verfahren zur Herstellung eines fotovernetzbaren Organopolysiloxan-Materials, insbesondere nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
a) ein aminohaltiges Organopolysiloxan der allgemeinen Formel
2 / 2 \ 2 /
Si X2-a
1 2
worin R eine zweiwertige Kohlenwasserstoffgruppe, R eine einwertige Kohlenwasserstoffgruppe, X eine Hydroxygruppe oder eine hydrolysierbare Gruppe, k Null oder eine positive Zahl nicht über 4, m eine positive Zahl von 50 bis 10,000 und a Null, 1 oder 2 sind, mit wenigstens zwei Molen, pro Mol des Organopolysiloxans, eines glycidylhaltigen Derivats von Acrylsäure der allgemeinen Formel
R3 0 /Ov
H9C=C C-O fr CHp-) CH CH2 ,
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen und η eine positive Zahl von 1 bis 10 sind, zu einem Acryloyloxy-haltigen Organopolysiloxan umgesetzt wird und
b) dem acryloyloxy-haltigen Organopolysiloxan 0,1 bis 30 Gewichtsprozent eines Potosensibilisators beigemischt werden.
030036/0697
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