DE3026398A1 - Modifiziertes haemoglobin enthaltender blutersatz - Google Patents
Modifiziertes haemoglobin enthaltender blutersatzInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
DEA-13 425
BESCHREIBUNG
Die Erfindung betrifft einen neuen Blutersatz, der modifiziertes
Hämoglobin als Sauerstoffträger enthält.
Ein Blutersatz, der als Sauerstoffträgermaterial Hämoglobin
enthält und frei von Stroma-Komponenten ist, ist bereits
bekannt (S.F. Rabiner et al. J. Ex. Med., Vol. 126, S. 1142 (1967)).
Andererseits ist es auch bekannt, daß Hämoglobin, wenn es durch Infusion in den Kreislauf gebracht wird, rasch durch
die Niere ausgeschieden wird und auf anderen metabolischen Wegen metabolisiert wird. Um dieses Problem zu lösen, wurden
bereits zahlreiche Vorschläge gemacht, beispielsweise ein mit Glutaraldehyd vernetztes Hämoglobin (japanische Patentanmeldung
Kokai 76-63920), ein mit Dextran gekuppeltes Hämoglobin (japanische Patentanmeldung Kokai 77-51016) und
ein mit Hydroxykthylstärke kombiniertes Hämoglobin (DE-OS
26 16 086).
Im ersten Fall ist jedoch Sauerstoff schwierig in das Gewebe zu übertragen, da die Sauerstoffaffinitat des Hämoglobins
zu stark ist. Im Fall der zuletzt genannten beiden modifizierten Hämoglobine führt eine hohe Konzentration des Hämoglobins
häufig wegen seiner hohen Viskosität zu ungünstigen Ergebnissen.
Der Erfindung liegt daher die Aufgabe zugrunde, ein neues modifiziertes Hämoglobin zur Verfügung zu stellen, dessen
Sauerstoff übertragende Kapazität nahezu gleich der des nativen Hämoglobins ist und dessen Verweilzeit im Kreis-.
lauf ausreichend lang ist.
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_ ο —
Erfindungsgemäß wurde nun festgestellt, daß durch Kombination
von Hämoglobin mit einem Polyalkylenglycol oder dessen Derivaten (nachstehend kurz als modifiziertes Hämoglobin bezeichnet)
, ein modifiziertes Hämoglobin erhalten werden kann, dessen Sauerstoffübertragungsfähigkeit nahezu gleich der
des ursprünglichen Hämoglobins ist und welches im Kreislauf eine ausreichend lange Verweilzeit hat.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Blutersatz, der modifiziertes
Hämoglobin als Sauerstoffträgermaterial enthält, der gekennzeichnet ist durch den Gehalt an Hämoglobin, das
mit einem Polymeren aus der Gruppe Polyäthylenglycol, PoIypropylenglycol,
Copolymeren aus Äthylenglycol und Propylenglycol, Äthern der vorstehend genannten Polyalkylenglycole
mit einem Alkohol mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, Estern
der vorstehend genannten Polyalkylenglycole mit einer Carbonsäure mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen und Dehydratisierungsprodukten
der vorstehend genannten Polyalkylenglycole mit einem Amin mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen kombiniert ist.
Zu Polyalkylenglycolen und deren Derivaten,die sich für die
Zwecke der Erfindung eignen, gehören Polyäthylenglycol, Polypropylenglycol, Copolymere aus Äthylenglycol und Propylenglycol,
Äther der vorstehend genannten Polyalkylenglycole mit einem Alkohol mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, wie Monomethyläther,
Monocetylather und Monooleylather, Ester der vorstehend
genannten Polyalkylenglycole mit Carbonsäuren mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie Monobutylester und Monostearylester,
und Dehydratisierungsprodukte der vorstehend genannten Polyalkylenglycole mit einem Amin mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen,
wie Propylamin und Stearylamin.
Die vorstehend beschriebenen Polyalkylenglycole und deren Derivate werden nachstehend auch als"erfindungsgemäß verwende-
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tes Polymeres"bezeichnet.
Das Molekulargewicht der erfindungsgemäß verwendeten Polymeren beträgt normalerweise 300 bis 20 000, vorzugsweise
750 bis 5000 aufgrund der dadurch erzielten Verlängerung der Verweilzeit im Blutkreislauf.
Das für die Zwecke der Erfindung verwendbare Hämoglobin umfaßt menschliches Hämoglobin, Hämoglobin von Kühen, Schweinen,
Schafen, Pferden, Hunden, Affen, Kaninchen und Hühnern.
Das Hämoglobin und das erfindungsgemäß verwendete Polymere
können mit Hilfe beliebiger Methoden gekuppelt werden, beispielsweise durch direkte Kombination mit Hilfe eines Kondensationsmittels,
wie Bromcyan, oder sie können mit Hilfe eines Vernetzungsreagens kombiniert werden, wie von
Cyanurchlorid, 2,2'-Dichlorbenzidin, ρ,ρ'-Difluor-m,m'-dinitrodiphenylsulfon
oder 2,4-Dichlornitrobenzol. Auf diese Weise werden 4 bis 120 Moleküle des erfindungsgemäß verwendeten
Polymeren mit einem Hämoglobinmolekül kombiniert.
Das modifizierte Hämoglobin kann mit Hilfe der folgenden Methoden hergestellt werden :
(1) Polyäthyienglycol wird mit der 2- bis 5-fachen molaren Menge, vorzugsweise der 3-fachen molaren Menge an Bromcyan
bei einem pH-Wert von 9 bis 10 umgesetzt..Das restliche
Bromcyan wird durch Gelfiltration, Dialyse etc. aus dem
Reaktionsgemisch entfernt und das Produkt wird dann mit 1/10
bis 1/500 der molaren Menge, vorzugsweise 1/50 bis 1/100 der molaren Menge an Hämoglobin bei pH 7 bis 9, vorzugsweise 7,5
bis 8 in wässriger Lösung umgesetzt.
(2) Polyäthyienglycol wird in Benzol gegeben, welches eine überschüssige Menge an Natriumcarbonat enthält, und dann mit
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der 2- bis 5-fachen molaren Menge, vorzugsweise der -3- bis
4-fachen molaren Menge an Cyanursäurechlorid umgesetzt. Das Reaktionsprodukt, Polyäthylenglycol-4,6-dichlor-S-triazin,
wird dann abgetrennt und mit 1 bis 1/500 Mol, vorzugsweise 1/10 bis 1/100 Mol, bezogen auf 1 Mol des vorstehend genannten
Reaktionsprodukts, an Hämoglobin in einer Pufferlösung mit einem pH-Wert von 8 bis 9,5 umgesetzt.
Die vorstehend erläuterten Methoden lassen sich auch im Fall der anderen erfindungsgemäß verwendeten Polymeren anwenden.
Das erfindungsgemäß erhaltene modifizierte Hämoglobin ist
leicht in Wasser löslich und die Lösung hat rote Färbung. Das sichtbare Spektrum des modifizierten Hämoglobins, das
aus menschlichem Hämoglobin und Polyäthylenglycol mit einem Molekulargewicht von etwa 4000 besteht, ist in Fig. 1 gezeigt.
1 3
In Fig. 2 ist das C -kernmagnetische Resonanzspektrum des modifizierten Hämoglobins aus menschlichem Hämoglobin und Methoxy-polyäthylenglycol mit einem Molekulargewicht von etwa 750 dargestellt.
In Fig. 2 ist das C -kernmagnetische Resonanzspektrum des modifizierten Hämoglobins aus menschlichem Hämoglobin und Methoxy-polyäthylenglycol mit einem Molekulargewicht von etwa 750 dargestellt.
Das modifizierte Hämoglobin ist ein nicht-toxisches Material. Der Grund dafür besteht darin, daß es sich bei dem erfindungsgemäßen
modifizierten Hämoglobin um eine Kombination aus Hämoglobin, das aus einem lebenden Organismus abgetrennt wurde,
und den erfindungsgemäß verwendeten Polymeren handelt, die äußerst nicht-toxisch sind. Da die Sauerstoffäffinität
des modifizierten Hämoglobins nahezu gleich der oder nur geringfügig
stärker als die von natürlichem Hämoglobin ist, eignet sich das erfindungsgemäße modifizierte Hämoglobin vorteilhaft
zum Sauerstofftransport in Gewebe. Darüber hinaus ist die Verweilzeit des modifizierten Hämoglobins im Kreislauf
etwa um das 2- bis 4-fache langer als die von stroma-
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freiem Hämoglobin selbst.
Wie vorstehend erläutert wurde, ist das modifizierte Hämoglobin
ein bevorzugtes Material für einen Blutersatz. So ist es insbesondere bekannt, daß ein mit Polyäthylenglycol modifiziertes
Protein die ursprüngliche Antigenwirkung des Proteins verliert (A. Abuchowski et al., J. Biol. Chem.,
Vol. 252, S. 3582 (1977)) und demnach besteht keine Gefahr, daß das modifizierte Hämoglobin im Körper als Antigen wirkt.
Die Anzahl der Polyalkylenglycol-Moleküle, die gemäß der Beschreibung in den Beispielen mit Hämoglobin verknüpft wurden,
wurde wie folgt bestimmt :
Die Konzentration (C ) einer modifizierten Hämoglobinlösung
wurde mit Hilfe der Cyanmethämoglobin-Methode bestimmt und das Gewicht des modifizierten Hämoglobins (M ) wurde nach
dem Gefriertrocknen von ν ml der Lösung bestimmt. Die Anzahl der Moleküle des Polyalkylenglycols (N) beträgt
dann : m -c ν
ο oo
covo
worin M1 und R0 das Molekulargewicht von Polyalkylenglycol
bzw. Hämoglobin bedeuten.
2,5 g (0,003 Mol) Polyäthylenglycol-monomethyläther mit
einem mittleren Molekülargewicht von 750 wurden in 40 ml Wasser gelöst und 1 g (0,0095 Mol) Bromcyan, das vorher
in 5 ml Dioxan gelöst worden war, wurde tropfenweise zu der wässrigen Lösung gegeben, während die Lösung in einem Eisbad
gekühlt wurde. Das Gemisch wurde dann 1 Stunde lang gerührt, während das Gemisch mit Hilfe von 2 η NaOH im pH-Bereich von
9 bis 10 gehalten wurde. Der pH-Wert des Gemisches wurde dann
mit Hilfe von 1n HCl auf 7,5 eingestellt und das Gemisch wurde
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~ 7
durch Ultrafiltration unter Verwendung einer G-05T-Membran
.(der Bioengineering Co., Ltd.), deren Molekulargewichtsgrenzwert (cut-off Molekulargewicht) 500 Dalton beträgt,
auf 20 ml konzentriert. Das Konzentrat wurde mit 300 ml einer Phosphatpufferlösung vom pH-Wert 7,5 verdünnt und dann erneut
durch Ultrafiltration auf 20 ml konzentriert. 20 ml einer 10 %igen wässrigen Lösung von menschlichem Hämoglobin wurden
zu dem Konzentrat zugefügt, während die konzentrierte Lösung in einem Eisbad gekühlt und gerührt wurde. Das Reaktionsgemisch
wurde dann über Nacht bei 4°C stehengelassen. Danach wurde das Reaktionsgemisch durch eine Kolonne geleitet, die
mit CM-Sephadex-Gel gefüllt war und bis auf einen pH-Wert
von 6,0 voräquilibriert worden war. Die Kolonne wurde mit 0,05 m Phosphatpufferlösung vom pH 6,8 eluiert und die Fraktionen
des modifizierten Hämoglobins wurden gewonnen. Die Fraktionen wurden durch Ultrafiltration unter Verwendung einer
A-15T-Membran, deren Grenz-Molekulargewicht 15 000 Dalton beträgt,
entsalzt und konzentriert. Das Konzentrat wurde durch eine 0,45 μΐιν-Membran filtriert und das Filtrat enthielt
3,5 g eines kombinierten Materials aus Hämoglobin und PoIyäthylenglycol-monomethylather
als Trockensubstanz. Etwa 10 Moleküle Polyäthylenglycol-monomethylather waren mit einem
Hämoglobinmolekül kombiniert.
7,2 g (0,01 Mol) Polyäthylenglycol-monomethylather mit einem
mittleren Molekulargewicht von 750 wurden in 500 ml Benzol gelöst und der Lösung wurden 10g Natriumcarbonat zugesetzt.
5,5 g (0,03 Mol) Cyanursaurechlorid wurden der Lösung zugegeben, während diese in einem Eisbad gekühlt und kräftig gerührt
wurde. Das Reaktionsgemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur kräftig gerührt. Der erhaltene Niederschlag wurde
abfiltriert, und dem Filtrat wurde 1 1 Petroläther (Kp. 30 bis
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700C) zugegeben. Der Niederschlag von 2-0-Methoxypolyäthylenglycol-4,6-dichlor-S-triazIn
(aktiviertes Polyäthylenglycol) wurde abgetrennt und ausreichend mit Petroläther gewaschen.
Das Trockengewicht des aktivierten Polyäthylenglycols betrug 11,5 g- 0,5 g (0,0077 mMol) Hämoglobin wurden in 100 ml Boratpufferlösung
mit einem pH-Wert von 9,2 gelöst und 1,7 g (1,8 mMol) des trockenen aktivierten Polyäthylenglycols wurden
zu der Lösung zugefügt, während diese in einem Eisbad gekühlt wurde. Das Gemisch wurde 1 Stunde lang in einem Eisbad
gerührt und die Ultrafiltration unter Verwendung einer PM-30-Membran
(Produkt der Amicon Co.) wurde 2 mal durchgeführt, wodurch das restliche Hämoglobin und aktivierte Polyäthylenglycol
entfernt wurden. Der Rückstand enthielt 2,1 g des modifizierten Hämoglobins, als Trockengewicht. Etwa 50 Moleküle
Polyäthylenglycol-monomethyläther waren mit einem Hämoglobinmolekül kombiniert.
19 g (0,01 Mol) Polyäthylenglycol-monomethyläther mit einem
mittleren Molekulargewicht von 1900 wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 2 unter Verwendung von 400 ml Benzol, 10g
Natriumcarbonat und 5,5 g (0,03 Mol) Cyanursäurechlorid aktiviert.
Dabei wurden 24 g des aktivierten Polyäthylenglycols erhalten. 6,4 g (3,1 mMol) des so hergestellten aktivierten
Polyäthylenglycols wurden mit 2 g (0,031 mMol) Hämoglobin
und 200 ml Boratpufferlösung vom pH 9,2 in gleicher Weise wie in Beispiel 2 umgesetzt, wobei 5,6 g des modifizierten
Hämoglobins erhalten wurden. In diesem Produkt waren etwa 57 Moleküle Polyäthylenglycol-monomethyläther mit einem
Hämoglobinmolekül kombiniert.
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3 -
50 g (0,01 Mol) Polyäthylenglycol-monomethyläther mit einem
mittleren Molekulargewicht von 5000 wurden in gleicher Weise wie in Beispiel 2 unter Verwendung von 500 ml Benzol, 10g
Natriumcarbonat und 5,5 g (0,03 Mol) Cyanursäurechlorid aktiviert, wobei 53 g aktiviertes Polyäthylenglycol erhalten
wurden. 40 g des so gebildeten aktivierten Polyäthylenglycols wurden mit 20 ml einer 10 %igen Hämoglobinlösung und 450 ml
Boratpufferlösung vom pH-Wert 9,2 in gleicher Weise wie in Beispiel 2 umgesetzt und bei dieser Umsetzung wurden 14 g
modifiziertes Hämoglobin erhalten. In dem Produkt waren etwa 75 Moleküle Polyäthylenglycol-monomethyläther mit einem Hämoglobinmolekül
kombiniert.
40 g (0,002 Mol) Polyäthylenglycol mit einem mittleren Molekulargewicht
von 20 000 wurden mit 1 1 Benzol, 10g Natriumcarbonat
und 1,1 g (0,006 Mol) Cyanursäurechlorid gemischt und das Gemisch wurde über Nacht bei Raumtemperatur gerührt.
Dem Gemisch wurde 1 1 Petroläther zugesetzt und der erhaltene Niederschlag wurde in gleicher Weise wie in Beispiel 2 behandelt,
wobei 39 g aktiviertes Polyäthylenglycol erhalten wurden, 10g (0,0005 Mol) des vorstehend hergestellten aktivierten
Polyäthylenglycols wurden zu einem Gemisch aus 20 ml (0,00003 Mol) 10 % Hämoglobin und 400 ml Boratpufferlösung vom pH 9,2
zugesetzt, das vorher in einem Eisbad gekühlt worden war, und dann 1 Stunde lang gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde durch
Ultrafiltration unter Verwendung einer XM-100-Membran (Amicon
Co.) konzentriert und das modifizierte Hämoglobin in dem Reaktionsgemisch wurde an einer mit CM-Sephadex-Gel gefüllten
Kolonne adsorbiert, die mit 0,05 m Phosphatpufferlösung vom
pH 6,0 voräquilibriert worden war. Die erste Fraktion der Elution unter Verwendung von Phosphatpufferlösung vom pH 6,3
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wurde verworfen und die nächste Fraktion, die unter Verwendung
von Phosphatpufferlösung vom pH 6,8 erhalten war, wurde
aufgefangen. Die Fraktion wurde unter Verwendung der XM-100-Membran
konzentriert, wobei 3 g des modifizierten Hämoglobins als trockene Substanz erhalten wurden. In dem Produkt waren
etwa 4 Moleküle Polyäthylenglycol mit 1 Molekül Hämoglobin kombiniert.
Unter Verwendung von 12,5 g (0,005 Mol) Polyäthylenglycolmonostearylester
mit einem mittleren Molekulargewicht von 2500, 400 ml Benzol, 5 g Natriumcarbonat und 2,75 g (0,015
Mol) Cyanursäurechlorid wurde die gleiche Verfahrensweise wie
in Beispiel 2 durchgeführt, wobei 13,5 g aktiviertes Polyäthylenglycol
erhalten wurden. 10.5 g (0,004 Mol) des so erhaltenen
aktivierten Polyäthylenglycols wurden mit 25 ml (0,04 itiMol) einer 10 %igen Hämoglobin lösung und 900 ml Boratpufferlösung
vom pH 9,2 in gleicher Weise wie in Beispiel 2 behandelt, wobei 8 g des modifizierten Hämoglobins erhalten
wurden. In dem Produkt waren etwa 52 Moleküle Polyäthylenglycol-monostearylester
mit einem Hämoglobinmolekül kombiniert.
Unter Verwendung von 5 g (0,005 Mol) Polyäthylenglycol-monooleyläther
mit einem mittleren Molekulargewicht von 1 000 000, 400 ml Benzol, 5 g Natriumcarbonat und 2,75 g (0,015 Mol)
Cyanursäurechlorid wurde die gleiche Verfahrensweise wie in
Beispiel 2 durchgeführt, wobei 6 g aktiviertes Polyäthylenglycol
erhalten wurden. 5,3 g (0,002 Mol) des vorstehend erhaltenen aktivierten Polyäthylenglycols wurden mit 1,3g
(0,02 iriMol) Rinderhämoglobin (Produkt der Sigma Co.) und
450 ml Boratpufferlösung vom pH 9,2 in der in Beispiel 2 beschriebenen Weise behandelt, wobei 4,2 g des modifizierten
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Hämoglobins erhalten wurden. Etwa 85 Moleküle Polyäthylenglycol-monooleyläther
waren mit einem Hämoglobinmolekül kombiniert.
12g (0,003 Mol) Polypropylenglycol mit einem mittleren
Molekulargewicht von 4000 wurden in 120 ml Wasser gelöst.
Unter Verwendung von 0,0095 Mol Bromcyan wurde die Lösung in gleicher Weise wie in Beispiel 1 umgesetzt, und
in entsprechender Weise wurde auch ein Konzentrat durch Ultrafiltration hergestellt. Unter Verwendung von 2 g
Schweinehämoglobin (Produkt der Sigma Co.) wurde das Konzentrat in gleicher Weise wie in Beispiel 1 behandelt, wobei
7 g des modifizierten Hämoglobins erhalten wurden. Dabei wurden etwa 15 Moleküle Polypropylenglycol mit einem Hämoglobinmolekül
kombiniert.
Die Verweilzeit der erfindungsgemäßen modifizierten Hämoglobine
in den Blutgefässen sowie ihre Sauerstoffäffinität
wurden gemessen.
Als Versuchstiere wurden 2 Ratten mit einem durchschnittlichen Gewicht von 350 g verwendet. Den Ratten wurden 5 ml
einer 4 bis 6 %igen Lösung des modifizierten Hämoglobins pro kg Körpergewicht der Ratte durch eine Femoralvene injiziert
und 5 Minuten, 10 Minuten, 15 Minuten, 30 Minuten, 60 Minuten, 90 Minuten bzw. 120 Minuten nach der Injektion
wurden jeweils 0,5 ml Blut entnommen. Jede Blutprobe wurde zentrifugiert und die Konzentration des modifizierten Hämoglobins
im Plasma wurde mit Hilfe der Cyanomethämoglobin-Spektralmethode bestimmt. Die Daten wurden auf eine Kurve
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aufgetragen und die Halbwertszeit der Verweilzeit des injizierten modifizierten Hämoglobins im Plasma wurde aus der
Kurve bestimmt.
Hämoglobin
Halbwertszeit der Verweilzeit
erfindungsgemäßes modifiziertes Hämoglobin
modifiziertes Hämoglobin gem. Beisp. 1
Il
gem. Beisp. 2
II
gem. Beisp. 3
Kontrollversuch
gem. Beisp. 4 natürliches Hämoglobin
Polyhämoglobin gemäß JA-AS 76-63920
150 Minuten 120 Minuten
110 Minuten 210 Minuten
50 Minuten 100 Minuten
Unter Verwendung einer Lösung des modifizierten Hämoglobins (in einer 0,1 m NaCl-Lösung, pH 7,40) wurde der Sauerstoffpartialdruck
gemessen, bei dem das Hämoglobin mit Sauerstoff halb gesättigt ist (P5Q-Wert). Die Bestimmung erfolgte
anhand der Sauerstoffdissoziationskurve, die mit Hilfe der Hem-O-Scan-Vorrichtung der Aminco Co. gemessen
wurde. Die Daten sind in Tabelle 2 gezeigt.
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- 13 -
Hämoglobin | 1 | P50 | |
modifiziertes Hämoglo bin gem. Beisp. 2 |
1 | 3,5 mm Hg | |
Il | 1 | 5,0 | |
erfindungsgemäs- ses modifizier tes Hämoglobin |
gem. Beisp. 3 ■ 1 gem. Beisp. 5 |
1 | 9,5 |
natürliches Hämoglobin | 5,0 | ||
Kontrollver such |
Polyhämoglobin gemäß JA-AS 76-63920 |
1 | 9,0 |
Dextran-Hämoglobin gemäß JA-AS 77-51016 |
0,0 | ||
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Claims (1)
- PAT ΓSCHIFF ν. FÜNER STREHL SCHÜBEL-HOPF EBBINGHAUS FINCKMARIAHILFPLATZ 2 & 3, MÖNCHEN 90 POSTADRESSEiPOSTFACH 95 O1 6O, D-8OOO MONCHFN 95ALSO PHOtT-^SIÜNAl ΗΙ:'Ί·ί! Μ:ΝΓΑΐινι:ϋ BEFOHE THE EUROPEAN ΡΛΤΕΝ7 OFFICE• KARL LUDWIG SCHIFF (1964-1978)DIPL- CMEM. DR- ALEXAMDER V FÜNLRDIPL- ING PETER STREHLDlPL CHEM. DR- URSULA SCMC-PBEc-HCJF1FDIPL. INQ DIETER EBBINGHAUSDR- ING DIETER FINCKTELEFON (Ο89) 4BW64TELEX 6-23 565 AURO OTELEGRAMME AUHOMARCPAT MLJNCHtNAJINOMOTO CO., INC. DEA-13 42511. Juli 1980Modifiziertes Hämoglobin enthaltender BlutersatzPATENTANSPRUCHBlutersatz, der modfiziertes Hämoglobin als Sauerstoffträgermaterial enthält, gekennzeichnet durch den Gehalt an Hämoglobin, das mit einem Polymeren aus der Gruppe Polyäthylenglycol, Polypropylenglycol, Copolymeren aus Äthylenglycol und Propylenglycol, Äthern der vorstehend genannten Polyalkylenglycole mit einem Alkohol mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, Estern der vorstehend genannten Polyalkylenglycole mit einer Carbonsäure mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen und Dehydratisierungsprodukten der vorstehend genannten Polyalkylonglycole mit einem Amin mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen kombiniert ist.130013/0937
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