DE3048122A1 - Polykationische polymere, deren herstellung und deren verwendung - Google Patents

Polykationische polymere, deren herstellung und deren verwendung

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DE3048122A1 DE19803048122 DE3048122A DE3048122A1 DE 3048122 A1 DE3048122 A1 DE 3048122A1 DE 19803048122 DE19803048122 DE 19803048122 DE 3048122 A DE3048122 A DE 3048122A DE 3048122 A1 DE3048122 A1 DE 3048122A1
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Description

PATENTANWÄLTE J. REITSTÖTTER PROP. DR. DR. DIPL. INO. W. BUNTE (ΐ95θ-ΐθ7β)
DR. INO.
W. KINZEBACH DR. PHIU DIPL. CHBM.
K. P. HOLLER
DR. RBR. NAT. DIPL. CHBM.
ι (OSS) 376583
eaieaoe ibab d
BAUBBSTRASSB 88, BOOO MONCHBM 40
München, den 19· Dezember 1980 M/21 301
L1OREAL
14, rue Royale
F-75008 Paris (Frankreich)
Polykationische Polymerisafee, deren Herstellung und deren
Verwendung
130038/^0848
Die vorliegende Erfindung betrifft kationische Polymerisate, deren Herstellung und deren Verwendung.
Die Erfindung betrifft ,insbesondere Polymere, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie Einheiten der allgemeinen Formel I aufweisen:
- <Vp - X1 - (A2>p "
worin:
R , R , R- und R4, die gleich oder verschieden sein können, jeweils eine gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffgruppe mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen bedeuten,
oder
die Paare
R , R und/oder R3,R4 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclus, der darüber hinaus noch ein oder mehrere Sauerstoff- oder Schwefel-Heteroatome enthalten kann, bedeuten;
A , A2, A3 und A4, die gleich oder verschieden sein können, jeweils- eine gegebenenfalls
130038/l08A8
GOPV
substituierte Alkylen- oder Arylengruppe mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen bedeuten;
ρ für eine ganze Zahl gleich 0 oder 1 steht, wobei wenn
p= 0, X- für eine der folgenden Gruppen steht: steht:
- C6H4 - C0 - C6H4 * ' "- C6H4 * CH0H - C6H4 " '
R5
-C6H4 * <T - C6H4 * ' -C6H10 -(CH2>n " C6H10 ~ R6
η für eine ganze Zahl von 1 bis 6 stehen kann,
R5 und R6 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen darstellen, oder
Re und R- zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können;
wenn
ρ = 1; X- eine der folgenden Gruppen bedeutet:
- N(R7) - (CO - X3) - CO - N(R8) - ,
-CO-O-, -CO -NH-, -O - CO - NH - ,
- CO - X4 - CO - , - 0 - CO - X5 - CO - 0 - , -.0-, -S-, -SO-, - SO2 - , -S-S-
- N(R9) - ,
130038AO848 ' COPY
M/21 301 - $-<-_ 40-
worin:
X- für : gegebenenfalls durch eine Gruppe - S - S - unterbrochenes Alylen, Alkenylen, Arylen, Diaminoalkylen, Diaminoarylen, Dioxyalkylen, Polyoxyalkylen oder Dioxyarylen steht,
oder
X- eine direkte kovalente Bindung darstellt,
X. eine Diaminoalkylen-, Dioxyalkylen-, Diaminoarylen-, Dioxyarylen- r Polyoxyalkylen- oder Dithioalkylen-gruppe bedeutet,
X5 eine gegebenenfalls substituierte Alkylen- oder Arylengruppe bedeutet, oder auch gegebenenfalls substituierte Diaminoalkylen- Diaminocycloalkylenoder Diaminoarylengruppe bedeutet,
y eine ganze Zahl gleich 0 oder 1 darstellt,
R7, Rg und Rq, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen bedeuten können;
für eine Gruppe der Formeln:
-N(R11) - ;
- CO - 0 - , - CO - NH - , - 0 - CO - NH - ,
- CO - X4 - CO - oder - 0 - CO - X5 - CO - 0 steht, worin X-, X4 und X5 die oben angegebenen Definitionen haben,
ζ eine Zahl 0 oder 1 bedeutet,
und
130038/0848
M/21 301
R10 und
M, die gleich oder.verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoff atom oder eine Alkylgruppe, die bis zu 12 Kohlenstoff atome enthalten kann, bedeuten können;
wobei Voraussetzung ist. daB; wenn ρ für 1 steht und wenn X1 ein Heteroatom bedeutet, ζ nicht 0 bedeuten darf.
und X~" ein Anion darstellt.
In der nachfolgenden Beschreibung werden mit der Bezeichnung ".Polymerisate der allgemeinen Formel (I)" die Polymerisate bezeichnet, welche sich wiederholende Einheiten der Formel I aufweisen.
Die Endgruppen der Polymerisate der allgemeinen Formel (I) variieren abhängig von den Anteilen der bei ihrer Herstellung verwendeten Reagentien. Sie können beispielsweise vom Typ:
1.
N-
oder
N-
oder vom Typ: XA1-, XA3-/ ^3" oder XA. sein, worin X ein Halogenatom, insbesondere Chlor oder Brom,
darstellt.
In der allgemeinen Formel (I) bedeuten die Substituenten
V R3
R. insbesondere Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-,
Aryl- oder Aralkylgruppen, die gegebenenfalls substituiert seil können; beispielsweise stehen
R1, R2, R3 und R4 für eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylalkylgruppe mit weniger .als 20 Kohlenstoffatomen und vorzugweise nicht mehr als 16 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 5 oder 6 Kettengliedern, eine
130038/08-48
M/21 301 - - «- ~
Aralkylgruppe, wie eine Phenylalkylgruppe, deren Alkylgruppe vorzugsweise 1 bis 3 Kohlenstoffatome enthält;
R1, R ', R, und R- stehen insbesondere für Alkyl mit 1 bis 10 C-Atomen; -
wenn zwei Reste R1 und R, oder R3 und R4, die an ein gleiches Stickstoffatom gebunden sind, mit diesem einen Ring bilden, so können sie zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der darüber hinaus ein oder mehrere Heteroatome, insbesondere Sauerstoff- oder Schwefel-Heteroatome, enthalten kann;
A1, A_, A_ und A4 bedeuten hauptsächlich eine geradkettige oder verzweigte Alkylengruppe mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen in der Kette, welche gegebenenfalls außeraem / (insbesondere 1 bis 4) Alkylsubstituenten in der Seitenkette aufweist, wobei diese Substituenten in der Seitenkette insbesondere 1 bis 10, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoff atome aufweisen;
X1 steht hauptsächlich für die Gruppen:
- NHCONH - , - S-S - ,
- 0 - CO - NH - Alkylen - NH - CO - 0 - , -CO - NH - Alkylen - NH - CO - ,
- NHCOCONH - , - NH - CO - CgH4 - CO - NH - ,
- 0 - CO - Alkylen - CO - 0 - ,
- CO - NH - , - CO - 0 - , oder
- CO - 0 - Alkylen - 0 - CO - ;
X2 hat insbesondere die Bedeutungen:
- CO - NH - Alkylen - NH - CO - ,
- NH - CO - Alkylen -CO-NH-', -NH - CO - C6H4 - C6H4 - CO - NH - ,
- 0 - CO - Q1-YL. - CO - 0 - ,
- 0 - CO - Alkylen - CO - 0 - ,
130038/0848
- CO -Ο-, -CO-NH- oder
- CO - O - (Polyalkoxy) - CO - ,
wobei Alkylen die oben unter A1, A2, A3 und A4 angegebenen Bedeutungen besitzt;
X~ steht für ein von einer anorganischen oder organischen Säure mit niedrigem Molekulargewicht abgeleitetes Anion, und insbesondere ein Halogenid-, Sulfat-, Acetat- oder p-Toluolsulfonat-Anion.
Die Erfindung betrifft auch Polymerisate der allgemeinen Formel (I), worin die Gruppen
- (A1Jp -X1 - (A2)p - . und/oder -A3 -X3-A4-
in einer gleichen Polymerisatkette verschiedene Bedeutungen aufweisen.
Die Erfindung ist nicht auf Polymerisate der Formel (I). mit äinem bestimmten Molekulargewicht beschränkt.
Im allgemeinen haben diese Polymerisate eine mittleres Molekulargewicht zwischen 1000 und etwa 50 000.
Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der Polymerisate der allgemeinen Formel (I).
Demgemäß polykondensiert man mindestens ein Amin der allgemeinen Formel II:
N - "<Vp- X1 " (A2}p -? '
R2 R4
130038 /Ό848
N-A3-X2-A4-N (III)
R2 R4
mit einem oder mehreren Dihalogeniden der Formeln:
X-A3-X2-A4-X oder X- (A1J-X1 - (A3) - X, worin X ein Halogenatom, insbesondere Chlor oder Brom,
darstellt.
Man führt die Polykondensationsreaktion beispielsweise in einem Lösungsmittel oder in einer Mischung von Lösungsmitteln, welche Quatemisierungsreaktionen begünstigen, wie Wasser," Dimethylformamid, Acetonitril, niedrigen Alkoholen",^insbesonderen niedrigen Alkanplen, wie Methanol, etc., durch...
Die Reakt ions temperatur kann von 10 bis 150 C schwanken, vorzugsweise liegt sie zwischen 20 und 100 C.
Die Reaktionszeit ist abhängig von der Art des Lösungsmittels, den ursprünglich eingesetzten Reaktionsteilnehmern und dem gewünschten Polymerisationsgrad.
Im allgemeinen setzt man die Ausgangsverbindungen in äquimolaren Mengen um, man kann aber auch das Diamin oder das Dihalogenid in geringem Überschuß, der niedriger als 20 Mol % ist, einsetzen.
Das erhaltene Polykondensat wird nach Beendigung der Reaktion entweder durch Filtrieren oder durch Einengen der Reaktionsmischung gewonnen.
130038/Q848 COPV
m/21 301 .... - *r~45- 30Α8Ί 22-
Man kann die mittlere Kettenlänge einstellen, indem man zu Beginn oder während der Reaktion eine geringe Menge (1 bis 15 Mol-%, bezogen auf einen Reaktionspartner) eines mono-funktionellen Reaktionsteilnehmers, zugibt, beispielsweise ein tert.-Amin oder ein· Monoha logen id.. In diesem Fall ist mindestens ein Teil der Endgruppen des Polymerisats der allgemeinen Formel (I) durch die verwendeten tert.-Amingruppen oder durch die Kohlenwasserstoffgruppe des Monohalogenids gebildet.
Die erfindungsgemäßen Polymerieate sind im allgemeinen in mindestens einem der drei Lösungsmittel Wasser, Äthanol oder einer Mischung von Wasser/Äthanol löslich.
Durch Eindampfen ihrer Lösungen kann man.Filme "erhalten, welche insbesondere eine gute Affinität für-Haare aufweisen.
Sie können in kosmetischen Mitteln zur Behandlung der Haare und der Haut verwendet werden. Sie verbessern insbesondere die Qualität der Haare, erleichtern das Entwirren und schützen das Haar gegen Schaden aus der Umwelt oder aufgrund schädigender kosmetischer Behandlungen.
Sie können auch als Hilfsmittel bei der Behandlung natürlicher oder synthetischer Textilfasern, als antimikrobielle Mittel, als Dispergiermittel, Emulgiermittel oder Ausflockungsmittel verwendet werden. Sie können beispielsweise als Konservierungsmittel in Klebstoffen, oder als Zusätze für Lederpflegemittel oder Cellulosederivate, inbesondere Papier, verwendet werden.
Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung veranschaulichen, ohne sie jedoch einzuschränken.
13003 8-'0
M/21 301 Bei • — -η — P — TJ * CVS
~ 2 3 4 3'		 Rückfluß. - 3*- e 1 Cl" , 1 Äthyläther und trocknet * CH3
I 		3048122
Polymerisat der allgemeinen — η — — Ir1VS \ — Δ
— λλ — ti^no/ -ι / *» 		s ρ i Formel (I) , = (CH - N
I
R1 und 1 , X~ = CH3
A1 = -NHCONH- 3 * A4 worin:
P = steht für -CO-NH-C(CH3)2 5-C(CH
X1 50 cm Methanol erhitzt 1 Mol 2>2
X2 CH3 -(CH2) - (CH2)
In am N - (-CH2)3 -NH-CO- man 0, (-CH2) •
CH3 3>3 Formel
0,1 Mol Dichlorid: NH - man den
CH3 CH3
1 1
Cl (CH2J2CONH -.C - (CH
CH3 ,-NH-CO-
2>5 - Diamin der
2C1
Rückstand
C - NHCO
I
CH3
Nach Verdampfen des Lösungsmittels wäscht
mit
Das erhaltene Polymerisat hat einen Gehalt an Cl" gleich 94 % der Theorie.
Auf analoge Weise stellt man die Polymerisate der folgenden j Beispiele her: '
130038/0848
Beispiel 2
Polymerirsafe der allgemeinen Formel I, worin:
R1, R2, R3, R4, A1, X-, A2 1 ρ und X die in Beispiel 1 angegebenen Bedeutungen besitzen,
A3 = A4 = CH2 und
X2 für - CO - NH - C(C4Hg)2 - (CH2)10 - C(C4H9J3 - NH-CO stent.
Halagenidgehalt: 94,5 % der Theorie.
Beispiel 3
Polymer-t der allgemeinen Formel I, worin:
R1, R2, R3, R4, X1, ρ und X die in Beispeil 1 angegebenen Bedeutungen gesitzen,
A1 = A2 = (CH2J2 , A3 = A4 = CH2
und X für - CO - NH - C(CH3J3 - (CH2)6 - C(CH3J2 - NH - CO steht.
Gehalt an Cl" = 93 % der Theorie.
Beispiel 4
Polymerisat der allgemeinen Formel I, worin:
R1, R2, R3, R4, A1, A2, X1, ρ und X die in Beispiel 1 angegebenen Bedeutungen besitzen,
; A3 = A4 = CH2 und
' X2 für - CO - NH - C(CH3J2 - (CH2J10 - C(CH3J3 - NH - CO
steht. _
Gehalt an Cl": 96,5 % der Theorie.
130038/0848
Beispiel 5
Polymerisat der allgemeinen Formel I, worin:
R1, R2, R3, R4, ρ und X1 die in Beispiel 1 angegebenen Bedeutungen haben,
A1 = A2 = (CH2)2 , A3 = A4 = CH2, X~ für Cl" steht und X2 für -CO-NH-C(C2H5)2-(CH2J5-C(C2H5J2-NH-CO- steht.
Gehalt an Cl": 92,1 % der Theorie.
Beispiel 6
Polymerisat der allgemeinen Formel I, worin:
R1J R„, R~, R4, p, A1, A2, A3 und A4 die in Beispiel 5 angegebenen Bedeutungen besitzen,
X1 für -O-CO-NH-(CH2)g-NH-CO-O- steht, X~ = Cl"
und X2 für -CO-NH-C(C4H9)2-(CH2J4-C(C4H9)2-NH-CO- steht.
Gehalt an Cl : 94 % der Theorie.
Beispiel 7
Polymers der allgemeinen Formel I, worin:
R1, R2, R3, R4, A1, A2, p, X1, A3, A4 und X die in Beispiel 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, j
und }
X2 für - NH - CO - (CH2)4 - CO - NH - steht.
Gehalt an Cl": 94,3 % der Theorie.
13 0038/0848
Beispiel
Polymerisat der allgemeinen Formel I, worin:
R1, R2, R3, R4, A1, p, X1, A2 und X die in Beispiel 6 angegebenen Bedeutungen besitzen,
A3 = A4 = (CH2)2 und X2 für - NH - CO - C6H4 - C6H4- CO - NH-- (ortho) steht.
Gehalt an Cl": 94,2 % der Theorie.
Beispiel
Polymerisat der allgemeinen Formel I, worin:
R1,,R», R3, R4, ρ und X die in Beispiel 7 angegebenen Bedeutungen besitzen,
X1 = -NH-CO(CH2J4-CONH- , X3 = -NH-CO-NH-A3 = A4 = (CH2) j und
A1 = A2 = - CH2 - C(CH3J2 - CH2 - . Gehalt an Cl": 99 % der Theorie.
Beispiel
Polymeri der allgemeinen Formel (I), worin: l - «2 - «3 - K4 - UgH1^, A1 - A2 ■- *-«2' P ~ ' ' A3 = A4 = (CH2)2 , X" = Cl",
CH-, CH,
,J ,J
X1 für - CO - NH - C - (CH0),- - C - NH - CO - steht, 1 ,20,
CH3 CH3
und X_ für - NH - CO - C4-H- - C-H- - CO - NH - (ortho) ; Z b 4 ο 4
steht. Gehalt an Cl": 90 % der Theorie.
130038/08 4
M/21 301 B e i s ρ i 20- 3048122 - steht.
der allgemeinen Formel el 11
Polymerisat = R4 = CH3, A1 = A2 I, worin:
R1 = R2 = R3 S - , = (CH2)2 , ρ = 1,
X1 = -S- 1V 4 ' X"~ = C1~ Und
A3 = A4 = (C - CO — CtfH. -CO-O-
6 4
X2 für - O = 99 % der Theorie. (para) steht.
Gehalt an Cl B e i s ρ i
der allgemeinen Formel el 12
Polymerisat = R4 = C2Hg , ρ = 1, I, worin:
R1 = R2 = R3 = A4 = (CH2)3 , X~ = Cl" ,
A = A = A
A1 A2 A3
X1 für -NH - CO - CO - NH - steht und
X2 für -O- CO - (CH0). - CO - 0
Gehalt an Cl "*: 84" % der Theorie.
Beispiel 13
Polymerisat der allgemeinen Formel I, worin: R1 = R2 = R3 = R4 = CH3 , ρ = 1,
= - (CH2)2 - C(CH3)2 - ,
= CH2,
4 2J3, X" = Cl,
X1 für - NH - CO - C6H4 - CO - NH - (para) steht, und X2 - CO - 0 - bedeutet.
Gehalt an Cl : 80 % der Theorie.
130038/0848
' Beispiel
Polymer der allgemeinen Formel I, worin:
R1 - R2 = R3 = R4 ■ CH3, ρ * 1, X" ■ Cl" , A1 = A0 = - CH - C (CH-),, - CH0 - ,
A3 = CH2 , A4 = (CH2)2 , X1 für ,- Ο.- CO - (CH2)4 - CO - O - steht, und X2 für - CO - NH - steht.
Gehalt an Cl": 82 % der Theorie.
Beispiel
Polymerisat der allgemeinen Formel I, worin:
= R2 = C2H5 , R3 = R4 = CH3, A1 = A3 = A4 = CH, = (CH2J3 , ρ = 1 , X"" = Cl", für - CO - NH - steht und
für - CO - O - . (CH2)4 - 0 - CO - steht.
Gehalt an Cl : 84 % der Theorie.
Beispiel
Polymerteat der allgemeinen Formel I, worin: R1 = R2 = C2H5 , R3 = R4 = ^3 ' ^i ~ ^3 = ^4 = ^* 2' ! A0 = (CH0)_ , ρ = 1, X" = Cl", X1 = - CO - 0 - und \ X2 für - CO - 0 - (CH2)4 - 0 - CO - steht.
■ Gehalt an Cl": 81 % der Theorie.
130 038A0848
Beispiel 17
Polymerisat der allgemeinen Formel I, worin:
A- = A2 = ^"2' 3 = 4 = 2 2' ρ = 1, X~* = Cl",
X1 für - CO - O - (CH2)4 -O- CO - steht und X2 für - NH - CO - (CH2J4 - CO - NH - steht.
Gehalt an Cl": 86 % der Theorie.
Hch
130038/0848

Claims (10)

M/21 301 Pate η .t an sprüche
1. Polykationische Polymerisate, dadurch gekennzeichnet, daß sie Einheiten der allgemeinen Formel (I) aufweisen
R1 R3
% " (Vp " X1 " (A2}p " % " A3 " X2 " A4 ι ι
R2 R4
worin:
R1, R2, R3 und R4, die gleich oder verschieden sein
können, jeweils eine gegebenenfalls substituierte . Kohlenwasserstoffgruppe mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen bedeuten,
oder
die Paare
R1, R- und/oder R3*R4 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Heterocyclus, der darüber hinaus noch ein oder mehrere Sauerstoff- oder Schwefel-Heteroatome enthalten kann, bedeuten;
A1, A2, A3 und A4, die gleich oder verschieden sein können, jeweils-eine gegebenenfalls
130038/0848
M/21 301
substituierte Alkylen- oder Arylengruppe mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen bedeuten;
ρ für. eine ganze Zahl gleich 0 oder 1 steht,
wobei wenn
p= 0, X1 für eine der" folgenden Gruppen steht:
steht:
- C6H4 - CO - C6H4 - , - C6H4 - CHOH - CgH4
R5
"C6H4 - ?" - C6H4 - '
" C6H10
η für eine ganze Zahl von 1 bis 6 stehen kann,
R1. und Rß jeweils ein Wasser stoff atom oder eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit bis zu 20 Kohlenstoffatomen darstellen, oder
R1. und Rfi zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-glledrigen Ring bilden können;
wenn
ρ = 1; X1. eine der folgenden Gruppen bedeutet:
- N(R7) - (CO - X3) - CO - N(R8) - , -CO-O-, -CO -NH-, -0 - CO - NH - ,
CO - X4 - CO - ,
- 0 - CO - X5 - CO - 0 - ,
-0-, -S-, -SO-, - N(R9) - ,
-S-S-
130038/0848
M/21 301
3QA8122
worin:
X- für . .. gegebenenfalls durch eine Gruppe - S - S - unterbrochenes Alylen, Alkenylen, Arylen, Diaminoalkylen, Diaminoarylen, Dioxyalkylen, Polyoxyalkylen oder Dioxyarylen steht,
oder
X- eine direkte kovalente Bindung darstellt,
X. eine Diaminoalkylen-, Dioxyalkylen-, Diaminoarylen-, Dioxyarylen-, Polyoxyalkylen- oder Dithioalkylenrgruppe bedeutet,
X5 eine gegebenenfalls substituierte Alkylen- oder Arylengruppe bedeutet, oder auch gegebenenfalls substituierte Diaminoalkylen- Diaminocycloalkylen- oder Diamlnoarylengruppe bedeutet,
y eine ganze Zahl gleich 0 oder 1 darstellt,
R_,
, und Rg, die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen bedeuten können;
X_ für eine Gruppe der Formeln:
-N(R10) - (CO - X3)z - CO - N(R11) - ;
- CO - 0 - , - CO - NH - , - 0 - CO - NH - ,
- CO - X4 - CO - oder - 0 - CO - X5 - CO - 0 steht, worin X_, X4 und X5 die oben angegebenen Definitionen haben,
ζ eine Zahl 0 oder 1 bedeutet, und
M/21 301 ' - 4 - ■
R0 und R1-Jf die gleich oder verschieden sein können, jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe, die bis zu 12 Kohlenstoffatome enthalten kann, bedeuten können;
wobei Voraussetzung ist, daß, wenn ρ für 1 steht und wenn X1 ein Heteroatom bedeutet, ζ nicht 0 bedeuten darf.
und X ein Anion darstellt.
2. Polymerisate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1, R2, R3 und R4 Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Aryl- oder Aralkylgruppen bedeuten, die gegebenenfalls substituiert sein können.
Polymerisate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß wenn R- und R„ und/oder R3 und R4 zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen Ring bilden, es sich um einen 5- oder 6-gliedrigen Ring, der gegebenenfalls substituiert sein und gegebenenfalls ein oder mehrere Heteroatome enthalten kann, handelt.
4. Polymerisate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1, R2, R3 und R4 für eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen stehen.
5. Polymerisate nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß X1 insbesondere für eine Gruppe der Formeln:
- NHCONH - , - S-S - , - 0 - CO - NH - Alkylen -NH-
CO-O-, - CO - NH - Alkylen - NH - CO - , - NHCOCONH -
- NH - CO - C ,-H. - CO - NH - , - 0 - CO - Alkylen -CO-O-,
ο 4 ι
130038^0848
- CO - NH - , T-CO-O'- oder - CO - O - Alkylen- O- CO steht.
6. Polymerisate nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß X- eine Gruppe
- CO - NH- Alkylen - NH - CO - ,
- NH - CO - Alkylen - CO - NH -,
- NH - CO - C6H4 - C6H4 - CO - NH - ,
- O - CO - C6H4 - CO - 0 - ,
- 0 - CO - Alkylen - CO - 0 - ,
- CO - 0 - , - CO - NH - oder • CO - 0 - (Polyalkoxy) - CO - ,
bedeutet, wobei Alkylen die oben für A1, A3, A3 und A4 angegebenen Bedeutungen besitzt.
7. Polymerisate nach einem der vorhergehenden Ansprüche, '^dadurch gekennzeichnet, daß xP ein von einer anorganischen Säure oder von einer organischen Säure mit niedrigem Molekulargewicht abgeleitetes Anion, und insbesondere ein Halogenid-, Sulfat-, Acetat- oder p-Toluolsulfonat-Anion ist.
8. Polymerisat nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es ein mittleres Molekulargewicht zwischen 1 000 und etwa 50 000 hat.
130038/0848
M/ 21 301
9. Verfahren zur Herstellung der in den vorhergehenden Ansprüchen beschriebenen Polymerisate, dadurch gekennzeichnet, daß man mindestens ein Amin der Formeln:
<A2>P
- N
(ID
oder
- N
(III)
mit einem oder mehreren Dihalogeniden der Formeln:
X-A3-X3-A4-X
oder X -
- X1 - (A2)p - X
worin X ein Halogenatom, insbesondere Chlor oder Brom bedeutet,
polykondensiert.
10. Verwendung der in den Ansprüchen 1 bis 8 beschriebenen Polymerisate als Hilfsmittel bei der Behandlung von natürlichen oder synthetischen Textilfasern, als antimikrobielle Mittel, als Dispersionsmittel, als Emulgiermittel oder als Ausflockungsmittel.
1 3 0 0 3 8 /1O 8 4 8
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