DE3122482A1

DE3122482A1 - Quarternaere bis-ammoniumderivate enthaltende mittel zur behandlung keratinischer materie und nicht-keratinischer, natuerlicher oder synthetischer textilstoffe, verfahren zur anwendung der genannten mittel sowie neue hierbei verwendete verbindungen

Info

Publication number: DE3122482A1
Application number: DE19813122482
Authority: DE
Inventors: Serge 77410 Claye-Souilly Forestier; Gerard 65210 Saint-Gratien Lang
Original assignee: LOreal SA
Current assignee: LOreal SA
Priority date: 1980-06-06
Filing date: 1981-06-05
Publication date: 1982-04-08
Also published as: US4774075A; CA1175609A; IT8167776A0; GB2077589A; US4828819A; IT1144597B; CH649211A5; GB2077589B

Description

HOFFMANN · EITIJK & PARTl\tER

PAT E N TAN WÄLT E

DR. ING. E. HOFFMANN (1930-1976) · D I Pl.-I N G. W. E I TLE . D R. RE R. NAT. K. Il O FFMAN N · D I PL.-1 N G. V/. LEHN

DIPL.-ING. K.FOCHSLE ■ DR. RER. NAT. B. HANSEN ARABELLASTRASSE A . -D-SOOO MO NC H EN 81 · TE LE FON (089) 911087 . TE LEX 05-29519 (PATHE )

- 7 - 34 972 m/fg

L¹OREAL, Paris / Frankreich

Quaternäre bis-Ammoniumderivate enthaltende Mittel zur Behandlung keratinischer Materie und nicht-keratinischer, natürlicher oder synthetischer Textilstoffe, Verfahren zur Anwendung der genannten Mittel sowie neue hierbei verwendete Verbindungen

Die Erfindung betrifft Mittel, welche quaternäre bis-Ammoniumderivate enthalten, zur Behandlung keratinischer Materie, wie der Haare, der Haut, der Nägel, der Wolle und nicht-keratinischer, natürlicher oder synthetischer Textilstoffe und Verbindungen, welche in diesen Mitteln verwendet werden.

•Es ist bekannt, kosmetische Mittel auf der Grundlage von quaternären Ammoniumderivaten zur Behandlung der Haare zu -verwenden.

Diese Mittel, die hauptsächlich zum Spülen nach dem Schampoonieren verwendet werden, liegen in Form von milchigen Flüssigkeiten, Balsam oder Cremen vor, und weisen den Nachteil auf, dass sie die behandelten Haare beschweren, was sowohl auf die Natur der verwendeten quaternären Ammoniumderxval.e zurückzuführen ist, als auch auf die Art der Hilfsstoffe, die notwendig sind, um diesen Mitteln das entsprechende Aussehen, die

Viskosität und den gesuchten Weichheitseffekt zu verleihen. Aufgrund dieses Beschwerungseffektes werden diese Mittel vorzugsweise bei der Behandlung von trockenen oder strapazierten Haaren verwendet.

Die Anmelderin hat gefunden, dass es die Verwendung einer bestimmten Klasse von quaternären bis-Ammoniumderivaten erlaubt, Mittel für die Behandlung von keratinischer Materie oder nichtkeratinischer, natürlicher _oder synthetischer Textilstoffe herzustellen, welche im allgemeinen aus klaren, flüssigen, gegebenenfalls verdickten Formulierungen bestehen,- wobei diese Mittel, wenn sie auf irgendeinen Haartyp aufgebracht worden sind (trockene, normale oder leicht fettende Haare), den Haaren eine grössere Leichtheit verleihen als die Mittel, welche die früher verwendeten quaternären Ammoniumderivate enthalten.

Die Verbindungen gemäss der Erfindung können in verhältnismässig geringen Mengen verwendet werden, um das Entwirren, die Weichheit, den Glanz, den Halt und die Fülle der Haare zu verbessern; ausserdem werden sie von der Haut besser toleriert.

Gemäss der Erfindung werden neue Mittel zur Behandlung von keratinischer Materie und von nicht-keratinischen, natürlichen oder synthetischen Textilstoffen zur Verfügung gestellt, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie in einem geeigneten Milieu zur Behandlung dieser Stoffe mindestens ein quaternäres bis-Ammoniumderivat gemäss der Formel enthalten

N_Z_N_A,—N^-R

R₂ R₆ R₇ R₅ (D

worin R., R₂, R₄ und R₅ identisch oder verschieden sind, und einen Niedrigalkylrest oder einen Niedrighydroxyalkylrest

bedeuten,

Κ-, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkenyl-, Hydroxyalkyl-, gegebenenfalls substituierten Aralkyl-Rest, mit mindestens 2 0 Kohlenstoffatomen bedeutet,

A₁ und A„ , welche identisch oder verschieden sind, Alkylen- oder Arylen-Reste, welche gegebenenfalls substituiert sind, darstellen, und bis zu 2 0 Kohlenstoffatomen enthalten können, Z = -SO,- oder -(CO f , wobei ρ = 1 oder 2, und R, und R_, welche identisch oder verschieden sind, Wasserstoff-

D /

atome oder Niedrigalkylreste darstellen,oder wenn Z = -(COf- mit p= 1, R_fi und R₇ zusammen folgende Gruppe bilden können:

CH	- 0	-CH-
I		I
^R8		^R9

Rn und R_ Wasserstoffatome oder Niedrigalkylreste darstellen, X ein von einer Säure abgeleitetes anorganisches oder organisches Anion mit einem niedrigen Molekulargewicht darstellt, wie insbesondere ein Halogenid, z.B. Chlorid oder Bromid, ein Nitrat, Sulfat, para-Toluolsulfonat, Methosulfat, Ethosulfat.

Unter einem Niedrigalkylrest versteht man gemäss der vorliegenden Erfindung einen Alkylrest mit C₁ bis C_g.

Iⁿ den Verbindungen der Formel (I), welche gemäss der Erfindung verwendet werden, bedeuten R₁, R , R. und R₅ vorzugsweise einen Niedrigalkylrest, insbesondere Methyl oder Ethyl; R„ stelle vorzugsweise einen Alkylrest dar, insbesondere einen Cg" bis C^g-Rest; A₁ und A₂ stellen vorzugsweise einen Alkylenrest, insbesondere Ethylen oder Trimethylen dar.

Die vorliegende Erfindung umfasst ebenso ein Verfahren zur Behandlung keratinischer Materie und nicht-keratinischer, natürlicher oder synthetischer Textilien mit Hilfe der vorstehend definierten Mittel.

Die Erfindung umfasst ausserdem neue Verbindungen der Formel:

R, R.

R, N -A₁-N—Z'-N-A_o-N® R_. 2 P

³ I¹I 1-²I ³ (I bis) R₂ R₆ R₇ R₅

worin R₁, R₂, R. und R₅, R₃ , A.. und A- und X die in der vorstehenden Formel (I) angegebenen Bedeutungen haben, Z' = -SO₂- oder -i CO-)- , wobei ρ = 1 oder 2, R_c und Rt, welche identisch oder verschieden sind, bedeuten

D /

Wasserstoffatome oder Niedrigalkylreste, oder wenn Z¹= -(COf- , wobei ρ = 1, R_fi und R_ zusammen die folgende Gruppe bilden können:

CH	- 0	-CH-
I		I
^R8		^R9

Ro und R_q Wasserstoffatome oder Niedrigalkylreste darstellen, vorausgesetzt, dass wenn Z¹= -f CO f- mit ρ = 1, R₃ einen Alkylrest oder einen Hydroxyalkylrest mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen darstellt, und
wenn Z¹= -{CO}- mit ρ = 2, R₃ nicht einei Aralkylrest bedeutet.

Die Verbindungen gemäss der Erfindung, welche zum grössten Teil in Wasser löslich sind, werden nach einem klassischen

3122432

Verfahren durch Quaternisierung eines tert.-Diamins der folgenden Formel

R₁ Γ 4

mit einem Quaternisierungsmittel der Formel

R₃-X (III)

worin X vorzugsweise ein'Halogenatom darstellt, ei'rhalten.

Die Polykondensationsreaktion wird z.B. in einem Lösungsmittel oder in einem Gemisch von Lösungsmittel durchgeführt, welche die Quaternisierungsreaktion begünstigen, wie z.B. Wasser, Dimethylformamid, Aceton, Methylethylketon, Acetonitril, niedrige Alkohole, insbesondere Methanol, etc..

Die Reaktionstemperatür kann zwischen 10 und 150⁰C variieren und liegt vorzugsweise zwischen 20 und 100⁰C. Die Reaktionszeit ist abhängig von der Art des Lösungsmittels und der Ausgangsstoffe.

Die Ausgangsstoffe können in äquimolekularen Mengen umgesetzt oder es kann ein Überschuss des Quaternisierungsagens verwendet werden.

Wie vorstehend angegeben, weisen die Verbindungen gemäss Formel (I) interessante Eigenschaften auf, wenn sie bei der Behandlung von keratinischer Materie, wie der Haare, der Haut, der Nägel, von Wolle, etc., und nicht-keratinischer, natürlicher oder synthetischer Textilstoffen verwendet werden.

' Die Mittel, zur Behandlung von keratinischer Materie
und nicht-keratinischer, natürlicher oder synthetischer Textilstoff e , wie vorstehend erwähnt, stellen vorzugsweise wässrige Mittel dar, welche so, wie sie sind, eingesetzt werden
können, welche aber auch Hilfsstoffe enthalten können, wie
sie gewöhnlich in solchen Mitteln zur Behandlung keratinischer Materie oder nicht-keratinischer Stoffe verwendet werden.

Die Mittel gemäss der Erfindung werden auf die vorstehend angebenen Stoffe in einer.ausreichenden Menge aufgetragen; nach einer Einwirkungszeit von 1 bis 30 Minuten führt man gegebenenfalls eine Spülung durch.

Mit Hilfe der Verbindungen (I) werden besonders interessante Ergebnisse erhalten, wenn diese in der Kosmetik und insbesondere, wenn sie bei der Behandlung der Haare verwendet werden.

Die kosmetischen Mittel können in Form wässriger, alkoholischer oder wässrig-alkoholischer Lösungen vorliegen, in Form von
Cremen, Gelen, Emulsionen/ Pudern oder sie können in Gegenwart eines Treibgases als Aerosol konditioniert sein.

Die in diesen Mitteln Yorliejgenden Hilfsstoffe stellen kosmetisch geeignete Hilfsstoffe dar, wie insbesondere nicht-ionische, anionische, kationische oder amphotere oberflächenaktive Mittel, welche nach dem Stand der Technik bekannt sind, tierische, mineralische, pflanzliche oder synthetische Öle oder
Wachse, Fetta.lkgh.ole, anionische, kationische, nicht-ionische oder amphotere Harze, wie sie gewöhnlich in der Kosmetik.verwendet werden, Emulgierungsmittel, Sonnenfilter, organische
Lösungsmittel, Verdickungsmittel, Opazifizierungsmxttel, Konservierungsmittel, Sequestrierungsmittel, Antioxidantien,

Parfüme, perlmutartige Mittel, Farbstoffe, Agentien zur Modifizierung des pH-Wertes, Reduktionsmittel, Elektrolyte, Oxidationsmittel, natürliche Substanzen, proteinische Derivate, antiseborrhöische Agentien, sowie Mittel geeen Kcpfschuppen, Mittel zur Belebung (Packungen), und aktive Substanzen, die ■ eine behandelnde oder pflegende Wirkung haben kör.nen oder zum Schutz der Kaut oder des Haares dienen.

Die Mittel können insbesondere als Schampoonierungsmittel, als Färbemittel oder Entfärbungsmittel, als Spüllotionen, welche vor oder nach dem Schampoonieren, vor oder nach dem Färben oder Entfärben, vor oder nach der Dauerwelle, aufgetragen werden, als Frisierlotionen oder Belebungslotionen (Packungen), Behandlungslotionen, insbesondere solche mit antiseborrhöischen Eigenschaften oder Wirkstoffen gegen Kopfschuppen, als Fönlotionen, Haarsprays, Lotionen zum Einlegen der Haare, Mittel zur Dauerwelle, Frisiergele (Pomaden), Haarpflegemittel, etc. verwendet werden.

Der Applikation dieser Mittel auf den Haaren folcft gegebenenfalls eine Spülung nach einer Einwirkungszeit, welche zwischen 1 und 30 Minuten variieren kann.

Wep,n die Mittel gemäss der Erfindung zur Behandlung der Haare aufgetragen werden, sei es als Lotionen zur Vor- oder Nachbe- . handlung, oder, während der Behandlung, wie bei der Schampoonierung, der Tönung, der Färbung, dem Einlegen der Haare, der Dauerwelle, etc., so ist festzustellen, dass sie deutlich die Haarqualität verbessern, indem sie das Entwirren der feuchten oder trockenen Haare erleichtern und indem sie den trockenen Haaren einen Halt, einen Glanz, eine Weichheit, Geschmeidigkeit,' eine gute Frisierbarkeit und antistatische Eigenschaften verleihen. Die a.uf diese Weise behandelten Haare sind leicht, verfügen über Spannkraft und Fülle.

Die quaternären bis-Ammoniumderivate der Formel (I) müssen in den Mitteln gemäss der Erfindung in ausreichenden Mengen verwendet werden, um das gewünschte Resultat zu erhalten; sie liegen insbesondere in Mengen zwischen 0,01 und 10 Gew.--%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 5 Gew.-%, vor, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels.

Nach einer bevorzugten Äusführungsform gemäss der Erfindung können die kosmetischen Haarmittel Behandlungsmittel, oder Vor- oder Nachbehandlungsmittel, wie insbesondere Spüllotionen, Lotionen zum Einlegen der Haare, Belebungslotionen (Packungen), nicht ausgespülte Lotionen oder Cremes zur Pflege der Haare darstellen.

Der pH-Wert dieser Mittel kann zwischen 2 und 11 variieren. Die Mittel für die Behandlung oder die Vor- oder die Nachbehandlung können verschiedene Hilfsstoffe enthalten, insbesondere Polyethylenglykole und deren Derivate, anionische, kationische, amphotere oder nicht-ionische Harze, wie sie gewöhnlich in Mitteln für die Haarkosmetik verwendet werden, Agentien zur Modifizierung des pH-Wertes, proteinische Derivate, wie Proteinhydrolysate, welche gegebenenfalls quaternisiertsind, natürliche Substanzen, wie Pflanzenextrakte, Fettalkohole, wie Cetylalkohol, Stearylalkohol, Cetyl-Stearylalkohol, Oleinalkohol, welche gegebenenfalls polyethoxyliert oder polyglyzeriniert sind, tierische, pflanzliche, mineralische oder synthetische Öle und Wachse, wie Vaselinöl, Maisöl, Weizenkeimöl, Olivenöl, Sojaöl, Rizinusöl, Avocadoöl, welche gegebenenfalls ethoxyliert sind, aktive Substanzen, wie antiseborrhörsche Produkte, Mittel gegen Kopfschuppen, Mittel zur Belebung der Haare, wie methylolierte Derivate, sowie sämtliche andere kosmetische Hilfsstoffe, weiche gewöhnlich in Mitteln zur Haarkosmetik verwendet werden-

Nach einer bevorzugten Ausführungsform stellen die Mittel zur

Behandlung der Haare gemäss der Erfindung Schampoonierungsmittel dar, welche im wesentlichen dadurch gekennzeichnet sind, dass sie mindestens ein anionisches, nicht-ionisches oder amphoteres oberflächenaktives Mittel oder ein Gemisch derselben, sowie eine Verbindung der Formel (I) in wässrigem Milieu enthalten. Die Mittel können ausserdem verschiedene Hilfsstoffe, wie sie gewöhnlich in solchen Mitteln verwendet werden, enthalten, wie kationische oberflächenaktive Mittel, Farbstoffe im Falle färbender Schampoonierungsmittel, Konservierungsstoffe, Verdickungsmittel, Schaumstabilisierungsmittel, synergistische Mittel, Mittel zum Weichmachen, Sequestrierungsmittel, eines oder mehrere kosmetische Harze, Parfüm , proteinische Derivate, natürliche Substanzen, öle sowie sämtliche andere Hilfsstoffe, welche in Schampoonierungsmitteln verwendet werden. In diesem Schampoonierungsmittel beträgt die Konzentration des Detergens im allgemeinen zwischen 2 und 50 Gew.-%.

Unter den nicht-ionischen Detergentien sind insbesondere die Kondensationsprodukte eines Monoalkohols, Alphadiols, Alkylphenols, Amids oder Diglykolamids mit Glycidol zu nennen, Wie z.B. die nicht-ionischen oberflächenaktiven Mittel, welche in den französischen Patentschriften 2 091 516, 2 328 763 und 1 477 048 beschrieben sind; sowie Alkohole, Alkoylphenole, oder polyethoxilierte oder polyglyzerinierte' Fettsäuren mit

• linearen Fettsäureketten von 8 bis 30 Kohlenstoffatomen, welche meistens 2 bis 30 Mol Ethlyenoxid enthalten, Copolymere von Ethlyen- und Propylenoxid, Kondensationsprodukte von Ethylen- und Propylenoxid mit Fettalkoholen, polyethoxilierte Fettsäureamide ., polyethoxilierte Fettamide' , polyethoxilierte Fettaminen, Ethanolamine, Glykolester von Fettsäuren, Sorbitester von Fettsäuren, Fettsäure-Saccharoseester.

Die anionischen oberflächenaktiven Mittel, welche gegebenenfalls im Gemisch mit nicht-ionischen oberflächenaktiven Mitteln verwendet werden können, stellen bevorzugt alkalische Salze,

Ammoniumsalze, Salze von Aminen oder Salze von Aminoalkoholen der folgenden Verbindungen dar:

- Alkoylsulfate, Alkoylethersulfate, Alkoylamidsulfate und Alkyolarnidoether-sulfate, Alkoylarylpölyester-sulfate, Monoglycerid-sulfate,

- Alkoylsulfonate, Alkoylamidsulfonate, Alkoylarylsulfonate, α— Olefinsulfonate,

- Alkoylsulfosuccinate, AlkoyIethersulfοsuccinate, Alkoylamidsulfosuccinate,

- Alkoylsulfosuccinamate,

- Alkoylsulfoacetate, Alkoylpolyglyzerin-carboxylate,

- Alkoylphosphate, AlkoyIetherphosphäte,

- Alkoylsarcosinate, AlkoyIpolypeptidate, Alkoylamidopolypeptidate, Alkoylisethionate, Alkoyltarate,

wobei der Alkoylrest sämtlicher Verbindungen eine lineare Kette von 12 bis 3 0 Kohlenstoffatomen darstellt,

- Fettsäuren, wie Oleinsäure, Rizinolsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Säuren von Kopraöl, oder von hydriertem Kopraöl, Carbonsäuren von Polyglykolethern entsprechend der Formel:

Alk - (OCH₀ - CH_n) - OCH₀ - CO₀H

worin der Substituent Alk eine lineare Kette mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen darstellt und η eine ganze Zahl zwischen und 15 bedeutet. Es können ebenso sämtlich anderen anionischen Detergentien verwendet werden, welche vorstehend nicht zitiert wurden, jedoch dem Fachmann wohl bekannt sind.

Unter den amphoteren oberflächenaktiven Mitteln, welche gemäss der Erfindung verwendet werden können, sind insbesondere die

1224 8 2

-M-

Alkoylaminobetaine, Betainmono- und Dipropionate zu nennen, wie n-Alkoy!betaine, N-Alkoylsulfobetaine, N-Alkoylamidobetaine, Cycloimidinum, wie Alkoylimidazoline, Asparginderivate. Die Alkoylgruppe in den oberflächenaktiven Mitteln stellt bevorzugt eine Gruppe mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen dar.

Die kosmetischen Mittel gemäss der Erfindung können auch Haarfärbemittel darstellen, wie insbesondere Oxidationsfärbemittel, welche Vorstufen von Oxidationsfarbstoffen enthalten, z.B. vom para- oder ortho-Typ, und gegebenenfalls Kopplungsstoffe in basischem Milieu₍und welche vorzugsweise einen pH-Wert zwischen 8 und 11 aufweisen; sie können ebenso Direktfarbstoffe, wie sie dem Fachmann wohl bekannt sind, enthalten/ oder Färbemittel, welche zur Direktfärbung oder zur halbpermanenten Färbung bestimmt sind und welche Direktfarbstoffe enthalten, wie z.B. die Nitroderivate der Benzolreihe, Azofarbstoffe, Anthrachinone, Indamine, Indoaniline oder Indophenole,etc..

Mittel zur Behandlung der Haare gemäss der Erfindung umfassen ausserdem Mittel zur Entfärbung, welche Trägerstoffe enthalten,' - z.B. in Form von Pudern, Lösungen, Emulsionen oder gelierfähigen Flüssigkeiten oder Cremen, welche mindestens ein entfärbendes Agens enthalten, wie z.B. Wasserstoffperoxid, Peroxide, Lösungen der Persalze (Persulfate, Perborate, Percarbonate) und mindestens eine Verbindung der Formel (I).

Vorzugsweise bestehep, die Entfärbemittel aus einem Träger in Form von Cremen oder gelierbaren Flüssigkeiten. Dies Träger werden zum Zeitpunkt der Anwendung mit einer Wasserstoffperoxidlösung un,d/oder einer Persalzlösung und/oder einer Peroxidlösung verdünnt.

Sie enthalten im allgemeinen ein alkalisierendes Agens, wie z.B. Ammoniak.

Die Mittel zum Entfärben werden nach klassischen Methoden angewandt .

Die Mittel zur Behandlung der Haare gemäss der Erfindung können auch Mittel zur Dauerwellbehandlung darstellen.

Die Formulierung der genannten Mittel zur Dauerwellbehandlung umfasst ein Reduktionsmittel und ein Oxidationsmittel (Fixierungsmittel) ,wie dies in der kosmetischen Literatur beschrieben wird, insbesondere von E. Sidi und C. Zviak, "Kapillarproblerne", Paris 1966 (Gauthier-Villard)).

Gemäss der Erfindung enthält mindestens eines der beiden Mittel, nämlich das Reduktionsmittel oder das Oxidationsmittel, eine Verbindung derFormel (I).

Die Reduktionsmittel enthalten ausser dem reduzierenden Agens die Hilfsstoffe, welche es ermöglichen, dass die Mittel in Form von Lotionen oder in Pulverform vorliegen, wobei letztere in einem flüssigen Träger gelöst werden^ und gegebenenfalls die Verbindung der Formel (I).

Der pH-Wert dieser Mittel liegt für den ersten Schritt der Dauerwellbehandlung im allgemeinen zwischen 7 und 10.

Die Reduktionsmittel enthalten im allgemeinen 0,01 bis 10 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), bevorzugt 0,1 bis 5 Gew.-%.

Die oxidierenden oder fixierenden Mittel, welche im zweiten Schritt appliziert werden, enthalten ausser dem Oxidationsmittel gegebenenfalls die Verbindung der Formel (I) sowie

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die klassischen Hilfsstoffe.

Die Verbindungen der Formel (I) können natürlich in sämtlichen kosmetischen Formulierungen als Additive verwendet werden, um den Haaren zusätzlich zu den gesuchten Eigenschaften durch die Mittel selbst, die Charakteristika der leichten Entwirrbarkeit, der Weichheit, des Glanzes, der Leichtheit, des Haltes und der Fülle zu verleihen.

Die Mittel gemäss der Erfindung können auch auf die Haut angewendet werden; diese Mittel können in den verschiedenen vorstehend genannten Formen vorliegen. Die quaternären bis-Ammoniumderivate verleihen der Haut beim Anfühlen eine besondere Weichheit.

Sie enthalten ausser den Verbindungen der Formel (I) verschiedene kosmetische Hilfsstoffe, welche üblicherweise für die Haut verwendet werden, insbesondere Parfüme, färbende Mittel, Konservierungsmittel, Sequestrierungsmittel, Emulgierungsmittel, Verdickungsmittel, Sonnenfilter, etc..

Die Mittel liegen insbesondere als Cremes oder Behandlungslotionen für die Hände oder das Gesicht, als Sonnenschutzcremes, gefärbte Cremes, Reinigungsmilch oder -lotionen, Rasiercremes, Schaumöle oder Schaumzusätze für das Bad oder die Dusche, oder Desodorantien vor, welche nach den klassichen Verfahren hergestellt werden.

Die Mittel gemäss der Erfindung können auch zur Appretierung und zum Waschen bzw. Spülen der Wolle und anderer natürlicher oder synthetischer Textilien verwendet werden.

Es ist festzustellen, dass die Verbindungen gemäss der Erfindung auch weitere interessante Eigenschaften aufweisen,

wie z.B. dispergierende, emulsionsbildende und flockenbildende Eigenschaften,

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie zu beschränken.

Herstellungsbeispiele Beispiel 1

Man löst 46 g bis~(Dimethylamin-3-propyl)-1,3-Harnstoff in 100 g Aceton. Dazu gibt man 105 g Bromo-1 dodecan und erhitz-t unter Rückfluss 7 h lang. Man lässt das Ganze abkühlen und verdünnt das Reaktionsgemisch mit 400 cm³ Aceton. Man filtriert, wäscht mit Aceton und trocknet im Vakuum. Es werden 87 g eines weissen Produktes erhalten, welches bei 108⁰C schmilzt und folgender Formel entspricht:

V^ / /™i r T \ "KITT ^Λ ^\ Έ. Ύ Tf F ^^ rr \ *.·Λ 'J

^C12^H25 - f " ^{CÜ2^]3 - ^Uli - CO-NH-

*-2 25 j t. _, ^ ο ι lz zv.

•CH-s ' CH-, , 2 Br^U

Analyse:

θ
Gefunden Brom : 2,77 Milliäquivalente/g

quaternäres Ammonium: 2,82 Milliäquivalente/g. Theoretisch: 2,7 5 Milliäquivalente/g.

Man erhält unter den Verfahrensbedingungen, wie sie in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt sind, folgende Verbindungen:

Beispiel 2

^cj>^H

CH₃ - N^fc- (CH₂) ₂ - NH - CO - NH

31224 02

- N

₀H _c 2 5

Elementaranalys'e Berechnet (IH₃O) Gefunden

C% H% N% S% 38,64 8,33 10,6 12,12 39,15 8,40 10,13 12,41

Beispiel 3

M® - (CH₂) 3 - NH - CO - NH - (CH₃J₃ -

₂)

CH

^CH

Analyse:

Gefunden: Bropi : 3,42 Milliaquxvalente / g

quaternäres Ammonium: 3,44 Milliäquivalente/g Theoretisch: 3,5 M113i&quivalente/g

Beispiel 4

P

N° - (CH₂) ₃ -N-CO-N- (CH₂) ₃ - N

CH CH₂ - 0 -CH₂ CH

Analyse:

Schmelzpunkt: Erweichung ab 150⁰C

Gefunden: Br : 2,41 Milliäquivalente/g

quaternäres Ammonium: 2,62 Milliäquivalente/g

Theoretisch: 2,42 Milliäquivalente/g

Beispiel 5

■"³ ,Ip-

³ ι

1 ' _H . ο- CH, CH,

CM -j 2 *· '

Gefunden: Br : 2,58 Milliäquivalente/g

Analyse: Schmelzpunkt: 170°C

Br⁰: :

quaternäres Ammonium: 2,58 Milliäquivalente/g

Theoretisch: 2,60 Milliäquivalente/g. Beispiel 6

, - W- (CH₉), -H-CO- N -(CH₂) 3 - f~ C₉H₁₇ 2Bf _CH CH₂ -O- CH₂ CH₃

Analyse: Schmelzpunkt: 140⁰C

Gefunden: Br : 3,07 Milliäquivalente/g

quaternäres Ammonium:3,05 Milliäquivalente/g Theoretisch: 3,04 Milliäquivalente/g

Beispiel 7

_c H _N ^Ö - (CH₂) 3 - NH - CO - CO - NIl

^{12 25} 1 ■ CH₃

CH

CH, 2Br 3

Analyse Schmelzpunkt:

Gefunden:

Theoretisch:

204 ⁰C

Br : 2,63 Milliäquivalente/g

quaternäres Ammonium: 2,64 Milliäquivalente/g

2,65 Milliäquivalente/g

Beispiel 8

Γ³

C₄H₉- H

CH-.

CH

- HH - (CH₂) ₃ -

- C₄H₉

Analyse:

Schmelzpunkt; 152⁰C

Gefunden: Br : 3,76 Milliäquivalente/g

quaternäres Ammonium: 3,7 6 Milliäquivalente/g Theoretisch: 3,76 Milliäquivalente/g.

Beispiel 9

CH₃ _Τ

CH₃ CH₃ CH₃ ^CH3

Anlayse; Das RNM-Sepktrum 1H entspricht der vorgeschlagenen Struktur.

Beispiel

-/- (CH₂) ₃-NH-SO₂-HH-(CH₂)

2Br^C

Analyse:

Schmelzpunkt: 130⁰C Gefunden: Br : 2 Milliäquivalente/g

quaternäres Ammonium: 2,13 Milliäquivalente/g Theoretisch: 2,14 Milliäquivalente/g

Beispiel

CH₃

I(CH₂J₃-NH-SO₂-NH-(CIl₂) ₃-N⁰-C₁₆H₃₃ 2Br^C CiU ^CH3

31224G2

Analyse:

Schmelzpunkt: 130⁰C

Gefunden: Br : 2,30 Milliäquivalente/g

quaternäres Aininonium: 2,26 Milliäquivalente/g Theoretisch: 2,28 Milliäquivalente/g

Beispiel

^CH3 f"³ ©

_c .H,--iP- (CH₂) -NH-CO-HH- (CH₂) 3-N^C₁₅H₃₃ 2Br

CH₃ ^CH3

Analyse:

Schmelzpunkt: 110°C Gefunden: Br : 2,42 Milliäquivalente/g

quaternäres Ammonium: 2,36 Milliäquivalente/g Theoretisch: 2,38 Milliäquivalente/g.

Beispiel

r ti -KT^- fPM 1 _M_rn-H- (C¹H ) -isr^~C H ^ 2Bi

16 33 ι I \ I -Lo^-³

CH₃ CH₂-O-CH₂ CH₃

Analyse:

Schmelzpunkt: 170⁰C Gefunden: Br : 2,28 Milliäquivalente/g

quaternäres Ammonium: 2,25 Milliäquivalente/g Theoretisch: 2,27 Milliäquivalente/g

Bedingungen bei der Herstellung der Verbindungen entsprechend den Beispielen Nr. 2 bis 13

Bei spiel Nr.	Verhältnis quatornisierendes Agenr>	Menge an Aceton in cm³ pro Mol Diamin	Reaktionszeiten unter Rückfluss von Aceton in h
	ditert.Diamin . . .
2	2	1875	1
3	2,24	2000	4
4	2,5	2000	22
5	2,5	2000	14
6	2	2500	33
7	2	6000	56
8	2	3300	20
9	2,02	4650	105
10	2	3750	22
11	2,2	3750	32
12	2,5	4500	19
13	2,5	2500	31

Die nachfolgenden Beispiele, welche die Erfindung nicht beschränken sollen, dienen der Erläuterung der kosmetischen Mittel gemäss der Erfindung.

Beispiel 14
Schamp_ognioruncjsmittel

Es wird folgendes Mittel hergestellt: Verbindung von Beispiel 1

0,5 g (als Wirkstoff)

1224

.99-

nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel auf der Basis von Laurylalkohol, polyglyceroliniert (4,2 Mol) der statistischen Formel; C_{1 2} ^H25~ t°^CH ₂ ^CH- ^0H

CH₂OH

nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel der Formel R-CHOH-CH-O-f- CH₉-CHOH-CH₉O^- H

•^ £* J-* Xi.

R = Gemisch der Alkoylreste Cq-C₁₂ η = 3,5 statistischer Wert

5,0 g (als Wirkstoff)

10,0 g (als Wirkstoff)

Lauryldxethanolamid Wasser bis auf

2,0 g (als Wirkstoff) g

Der pH-Wert wird mit HCl auf 7,1 eingestellt. Man appliziert ca. 10 cm³ dieses Schampoonierungsmittels auf vorher angefeuchtete Haare. Es wird leicht einmassiert. Man spült mit Wasser und führt eine zweite Application durch, massiert kräftig, um einen reichen Schaum zu erhalten, lässt einige Minuten einwirken und spült.

Die noch feuchten Haare lassen sich leicht entwirren. Die trockenen Haare weisen einen Glanz, auf, greifen sich weich an, sind leicht, voller Spannkraft, haben einen guten Halt und eine reiche Fülle.

Beispiel 15 Schampoonierungsmittel

Es wird folgendes Mittel hergestellt:

Verbindung gemäss Beispiel 4 Dehyton AB Aromox C.12 Kopra-Diethanolamid Wasser bis auf

0,3 g (als Wirkstoff) 10,0 g

3,0 g (als Wirkstoff) 2,0 g (als Wirkstoff) g

-yr-

Der pH-Wert mit NaOH auf 7,4 eingestellt. Nach einer Applikation auf Haare, wie dies in Beispiel 14 beschrieben wird, erhält man ähnliche Ergebnisse.

Beispiel 16 Schamgggnierungsmittel

Es wird folgendes Mittel hergestellt:

Verbindung gemäss Beispiel 5 nicht-ionisches obeflächenaktives Mittel der Formel R-CHOH-CH₂O-+- CH₂CHOH-CH₂ R = Gemisch der Alkoylreste C_g-C,. n= 3,5 statistischer Wert Polysorbat 20 Wasser bis auf 0,9 g (als Wirkstoff)

12,0 g (als Wirkstoff) 8,0 g (als Wirkstoff) g

Der pH-Wert wird mit NaOH auf 6 eingestellt. Nach Applikation auf Haare, wie dies in Beispiel 14 beschrieben ist, erhält man analoge Ergebnisse.

Beispiel 17 Schamgoonieruncjsmittel

Es wird folgendes Kittel hergestellt. Verbindung gemäss Beispiel 2 Natrium-alkoyl (C_{1 2}~C.. Λ -ethersulfat, oxyethyliert mit 2,2 MoI Ethylenoxid mit 25 % Wirkstoff Miranol C2M. (Lösung mit 40 % Wirkstoff) Kopra-Diethanolamid Wasser bis auf 0,4 g (als Wirkstoff)

g
5,0 g

2,0 g (als Wirkstoff) g

Der pH-Wert wird mit Milchsäure auf 8,1 eingestellt. Nach Applikation auf angefeuchtete Haare, wie dies in Beispiel 14 beschrieben ist, erhält man die gleichen Ergebnisse.

Beispiel 18
Schamgoonierungsmittel

Es wird folgendes Mittel hergestellt:

Verbindung yon Beispiel 3

nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel auf der Grundlage von Laurylalkohol, polyglyceroliniert (4,2 Mol) der statistischen Formel:

OCH₀CH ^Δ « CH

OH

3 g (als Wirkstoff)

10 .g (als Wirkstoff)

Laurylalkohol, polyethoxiliert mit 12 Mol Ethylenoxid Lipoproteol LCO Wasser bis auf

5 g (als Wirkstoff) 24 g
g

Der pH-Wer.t wird mit Milchsäure auf 7 eingestellt. Nach Applikation auf angefeuchtete Haare, wie dies in Beispiel 14 angegeben ist, erhält man ähnliche Ergebnisse.

Beispiel 19
SchamgQQnierungsmittel

Es wird folgendes Mittel hergestellt:

τρ,-

Verbindung von Beispiel 7 2g (als Wirkstoff)

Maypon 4 CT 32 g

Polysorbat 20 8g (als Wirkstoff)

Wasser bis auf 100 g

Der pH-Wert wird mit Triethanolamin auf 7,6 eingestellt. Nach Applikation auf angefeuchtete Haare, wie dies in Beispiel angegeben ist, erhält man ähnliche Ergebnisse.

Beispiel 20

Es wird folgendes Mittel hergestellt:

Verbindung von Beispiel 9 2,5 g (als Wirkstoff)

Miranol C2 M (Lösung mit 40% Wirkstoff) 13,0 g

Sandopan CTC AC 8,9 g

Wasser bis auf 100 g

Der pH-Wert wird mit Triethanolamin auf 7 eingestellt. Nach Applikation auf angefeuchtete Haare, wie dies in Beispiel angegeben wird, erhält man ähnliche Ergebnisse.

Beispiel 21

Es wird folgendes Mittel hergestellt:

Verbindung von Beispiel 6 1,5 g (als Wirkstoff)

Natrium-Laurylethersulfat mit 30 % Wirkstoff 20,0 g Natrium-Alkoyl (C₁ 2~^-\ δ) "Äthersulfat, oxyethyliert mit 2,2 Mol Ethylenoxid mit

25 % Wirkstoff 10,0 g

NaCl 1,5g

Wasser bis auf 100 g

3122432

Der pH-Wert wird mit NaOH auf 8,1 eingestellt. Nach Applikation auf angefeuchtete Haare, wie dies in Beispiel 14 beschrieben ist, erhält man analoge Ergebnisse.

Beispiel 22

Es wird folgendes Mittel hergestellt:

Verbindung von Beispiel 5 2,5 g

Cetylalkohol 5,0 g

Cetylstearylalkohol mit 15 Mol Ethylenoxid 3,0 g Cellosize QP 4400 H 0,4 g

Ammonyx 27 2,0 g

Wasser bis auf 100 g

Der pH-Wert wird mit NaOH_auf 6,2^eingestellt.Nach dem Waschen der Haare mit einem Schampoonxerungsmittel, dem Spülen und Ausdrucken derselben, bringt man auf die sauberen Haare die vorstehende Lotion auf.

Man verteilt diese Lotion auf geeignete Weise über das ganze Haar, lässt ca. 10 Minuten einwirken, und spült dann sehr sorgfältig das Haar. Die angefeuchteten Haare lassen sich leicht entwirren und greifen sich weich an. Die trockenen Haare sind weich, weisen einen Glanz auf, sind leicht und nicht-elektrisch. Sie haben einen guten Halt und Fülle.

Beispiel 23

Es wird folgendes Mittel hergestellt:

Verbindung von Beispiel 4 1g

Gemisch von Cetyl- und Stearylalkohol

(50/50) 2 g

- yr -

Cutylstearylalkohol mit 15 Mol Ethylenoxid 3 g Cellosize QP 4400 H 0,8 g

Ammonyχ 4002 1 ,5 g

Wasser bis auf 100 g

Der pll wird mit Triethanolamin auf 5,3 eingestellt.

Nach Applikation auf angefeuchtete, saubere Haare, wie dies in Beispiel 22 angegeben ist, erhält man ähnliche Ergebnisse,

Beispiel 24 Gel_zur_Oxidationsfärbung

Es wird folgendes Mittel hergestellt:

Triethanolamin-laurylsulfatmit 40 ? Wirkstoff 2,5 g

Eutanol G Olein-Diethanolamid Mergital OC Verbindung von Beispiel 8 Oleinsäure Benzylalkohol Ethylalkohol Ammoniak mit 22° Be Ν,Ν-bis-(2-Hydroxyethyl)paraphenylendiamin-sulfat p-Aminophenol Resorcin m-Aminophenol alpha-Naphtol Hydrochinon Ethylendiamintetraessigsäure Natriumbisulfit (d=1_f32) Wasser bis auf

7	,5	g	g
7	,0	g	g
3	,0	σ	g
2	,5	g	g
20	,0	g	g
10	,0	g
10	,0	g
18	ml
1	g
0,	,4	g
0,	r15
O₁	,10
0,	_r40
0,	,10
0,	,24
1	ml
100	g

- Yf-

Man mischt in einer Schale 30 ,g dieses Trägers mit 30 g Wasserstoffperoxid mit 20 Volumen. Man erhält ein weitgehend konsistentes Gel für die Applikation, welches gut auf den Haaren haftet. Die Applikation erfolgt mit Hilfe eines Pinsels. Man lässt 3 0 bis 40 Minuten einwirken und spült.

Die Haare entwirren sich leicht, der Griff ist seidenartig.Man legt die Haare ein und trocknet sie.Das Haar glänzt, hat Spannkraft und Körper (Volumen); das Haar lässt sich leicht entwirren und greift sich seidenartig an.

Man erhält ein dunkles Aschblond.

Beispiel 25

Gel zur Oxidationsfärbung

Es wird folgendes Mittel hergestellt:

Nicht-ionisches, oberflächenaktives Mittel der Fromel R - O-f C₃H₃O (CH₂OH) ^H

R= Oleinrest 20 g nicht-ionisches oberflächenaktives Mittel der Formel R-O -JC₀HoO(CH₀OH)HH

R= Oleinrest 20 g

Olein-piethanolamid 12 g Verbindung von Beispiel 3 3g

Ethylalkohol mit 96° 12g Butylglykol 1 g

Propylenglykol 2 g

Diethylentriaminpentaessigsäure-Pentanatriumsalz (40 % Wirkstoff) 2,5 g

Ammoniak mit 22° Be 9 ml

Amino-1 (methoxy-2 ethyl)amino-4 benzoldichlorhydrat 1,6 g

p-Aminophenol 0,3 g

Resorcin 0,2 g

m-Aminophenol 0,25 g

N-(2-Hydroxyethyl)amino-5-methyl-2 phenol , 0,02 g (Hydroxy-2 ethyloxyM- diamino-2,4 benzoldichlorhydrat 0,0 2 g

Natriurabisulfit ( d= 1,32) 1 ml

Wasser bis auf 100g

Man mischt in einer Schale 30 g dieses Trägers mit 30 g Wasserstoffperoxid mit 20 Volumen.

Man erhält ein für die Applikation geeignetes Gel, welches auf den Haaren gut haftet. Die Applikation erfolgt mit Hilfe eines Pinsels. Man lässt 30 bis 40 Minuten einwirken und spült.

Die Haare entwirren sich leicht, der Griff ist seidenartig. Man erhält ein helles aschfarbenes Kastanienbraun.

Beispiel 26

Es wird folgendes Mittel hergestellt:

Cetylalkohol 17 g

Natrium-Cetylstearylsulfat 6 g

Cetylstearylalkohol mit 15 Ethylenoxid 4 g

Oleinalkohol 4 g

Verbindung von Beispiel 4 2g

Wasser bis auf 100 g

Man appliziert 30 bis 50 g dieser Creme auf saubere, feuchte und ausgedrückte Haare, wobei man dafür sorgt, dass das Haar von der Creme gut imprägniert wird. Man lässt 15 Minuten einwirken und spült.

Die feuchten Haare lassen sich leicht entwirren und haben einen weichen Griff.

Man legt die Haare ein und trocknet sie unter der Haube. Die trockenen Haare lassen sich leicht entwirren und fühlen sich seidenartig an. Sie weisen einen Glanz und eine gute Spannkraft auf.

Beispiel 27
Aufhellungsgel

Es wird folgendes Mittel hergestellt:

Eutanol G 8g

Triethanolamin-Laurylsulfat mit 40 %

Wirkstoff 3 g

Oleindiethanolamid ' 6 g hydriertes Talgamid mit 50 Mol Ethylenoxid 3,5 g

Oleinsäure 18 g

Verbindung von Beispiel 2 3g

Ethylalkohol mit 96° 15 g

Propylenglykol 12 g

Ammoniak mit 22° Be 16 ml Ethylendiamintetraessigsäure, erhältlich

unter dem Namen TRILON B .0,3 g

Wasser bis auf 100 g

Vor Anwendung mischt man in einer Schale 40 g dieser Formulierung mit 40 g Wasserstoffperoxid mit 30 Volumen.

Man erhält ein Gel, das sich für die Application eignet und gut auf den Haaren haftet. Man lässt 30 bis 45 Minuten einwirken und spült dann. Die feuchten Haare lassen sich leicht entwirren, der Griff ist seidenartig. Nach dem Trocknen glänzt das Haar, es fühlt sich seidenartig an, es entwirrt sich leicht.

Mit dunkelkastanienbraunen Haaren erhält man nach dem Entfärben ein dunkles Blond.

Beispiel 28
Lotion_zur_Wiederbelebunq_der_Haare

Man mischt vor der Anwendung:

0,3 g Dimethylolethylenthioharnstoff mit 20 ml der folgenden Lösung:

Verbindung von Beispiel 9 1,5g

Wasser bis auf 100 g

HCl bis auf pH 2,7

Man trägt dieses Gemisch auf gewaschene und ausgedrückte Haare auf, bevor man die Haare einlegt.

Die Haare entwirren sich leicht, ihr Griff ist weich. Daraufhin legt man die Haare ein und trocknet sie. Die Haare weisen einen Glanz auf, lassen sich leicht entwirren und fühlen sich seidenartig an.

Beispiel 29

Polyvinylpyrrolidon VA S 630 von GAF 1,5g

Verbindung von Beispiel 4 1g.

Ethylalkohol bis auf 15°

Wasser bis auf 100 ml

Man trägt dieses Mittel auf saubere, feuchte Haare auf. Die Haare werden eingelegt und getrocknet. Sie weisen einen Glanz auf, zeigen einen guten Halt und eine Fülle. Sie greifen sich weich an und lassen sich leicht entwirren.

Beispiel 30

Mittel zur Dauerwelle

-37-

3122A82

Reduktionsflüssigkeit

Thioglykolsäure Ammoniak bis zur Ammoniumbicarbonat Pentanatriumsalz von Diethylentriaminpentae s s ig s äure Oleinether, polyoxyethyliertmit 20 Mol Ethylenoxid

Verbindung von Beispiel 1 Parfüm

deionisiertes Wasser bis auf

Fixierungsmittel

Wasserstoffperoxid bis auf Stabilisierungsagentien Nony!phenol, polyoxyethyliert mit 9 Mol Ethylenoxid Parfüm

Zitronensäure bis auf deionisiertes Wasser bis auf 8 g

Neutralisation

7 g 0,2 g

1	g
2	g
o,	3 g
100	ml
CX)	Volumen
0,	2 g
1	g
o,	3 g
pH	3
100	ml

Man bringt die Reduktionsflüssigkeit auf die feuchten, eingerollten Haare auf. Man lässt 5 bis 30 Minuten einwirken, spült und fährt mit der Application des Fixierungsmittels fort, Man lässt dieses 5 bis 30 Minuten einwirken und spült von neuem. Die auf diese Weise behandelten Haare sind weich im Griff und lassen sich leicht entwirren.

I L-. L- -t- \J L-

Beispiel 31

5	g	g
8	/5	g
O	,2
1	g
1	g	g
O	,3
100	ml

ReduktionsfIUssigkeit Thioglykolsäure Ammoniumbicarbonat Pentanatriumsalz von Diethylentriaminpentaessigsäure Proteinhydrolysat Oleinäther, polyoxyethyliert mit 20 Mol Ethylenoxid Parfüm

deionisiertes Wasser bis auf

Fixierungsmittel

Wasserstoffperoxid bis auf Stabilxsierungsagentien Nonylphenol, polyoxyethyliert mit 9 Mol Ethylenoxid Verbindung von Beispiel 1 Zitronensäure bis auf Parfüm

deionisiertes Wasser bis auf

Indem man auf die gleiche Weise die Behandlung durchführt, wie dies in Beispiel 30 beschrieben ist, werden bei der Herstellung einer Dauerwelle analoge Ergebnisse erhalten.

Die in den Beispielen verwendeten Handelsnamen werden nachfolgend näher erläutert.

8	Volumen	,3 g
0,	_r2 g	ml
1	g
1	g
pH 3
O₁
100

DEHYTON AB Alkoyl (C. 2~^18' ~diinethylcarboxymethyl-ammoniumhydroxid zu 30 %, erhältlich durch die Firma Henkel

AROMOX C12 bis-(Hydroxyethyl-2) aminoxid von Copra in Lösung in einem Gemisch Wasser/Isopropanol (50/50), erhältlich durch die Firma AKZO

POLYSORBAT Monolaurat von Polyoxyethylen-20-sorbitan, erhältlich durch die Firma ATLAS.

MIRANOL C2M Cycloimidazolinderivat mit 40 % Wirkstoff der Formel

^C11^H23 " ^C

,-COONa

CH₂-CH₂OCH₂-COQ"

CH

CH.

erhältlich durch die Firma MIRANOL

LIPOPROTEOL LCO Gemischte Salze von Natrium- und Triethanolamin· <?.er Lipoaminosäuren, erhältlich durch Kombination von Laurylsäure mit Aminosäuren, wie sie bei der Totalhydrolyse von Collagen entstehen. Produkt mit 22 % Wirkstoff, erhältlich durch die Firma RHONE POULENC.

MAYPON 4 CT Triethanolaminsalz des Kondensationsproduktes von Kopra-Säure und dem Hydrolysat von tierischem Protein.

SANDOPAN CTC AC

Produkt mit 40 % Wirkstoff, erhältlich durch die Firma STEPAN

Trideceth-7 carbonsäure der Formel

CH₃-(CH₂) ₁ .J-CH₂-(OCH₂-CH₂) ₆-OCH₂-COOH mit 90 % Wirkstoff, erhältlich durch die Firma SANDOZ.

CELLOSIZE QP 4400 H Hydroxyethylcellulose, erhältlich durch die Firma UNION CARBIDE

AMMONYX 27

Monoalkyltrimethylammoniumchlorid (Alkyl = Talg.rest) , erhältlich durch die Firma FRANCONYX

AMMONYX 4002 Stearyldimethylbenzylammoniumchlorid, erhältlich durch die Firma FRANCONYX

EUTANOL G

2-Octyldodecanol, erhältlich durch die Firma HENKEL

MERGITAL OC 30 Oleocetylalkohol mit 30 Mol Ethylenoxid, erhältlich durch die Firma HENKEL.

Claims

3122432

HOFFMANN · BITLIiJ &

ΡΑΊ^λ 12 Λ' TAN WALT K

DR. ING. E. HOFFMANN (1930-197«) - Dl PL-I NG. W. EITLE ■ D R. BER. N AT. K. HO FFMAN N . DIPL.-ING.W. LEHN

DIPL.-ING. K. FDCHSiE .DR. RER. NAT. B. HANSEN ARAB'EUASTRASSE 4 · 0-8000MONChSENBI . TELEFON (089) 911087 . TE LEX 05-29619 (PATHE )

34 972 m/fg

L¹OREAL, Paris / Frankreich

Quaternäre bis-Ammoniumderivate enthaltende Mittel zur Behandlung keratinischer Materie und nicht-keratinischer, natürlicher oder synthetischer Textilstoffe. Verfahren zur Anwendung der genannten Mittel sowie neue hierbei verwendete Verbindungen.

Patentansprüche

1. Mittel zur Behandlung keratinischer Materie und nichtkeratinischer,natürlicher oder synthetischer Textilstoffe, dadurch gekenn ze lehnet , dass sie in einem für die Behandlung dieser Stoffe geeigneten Milieu mindestens ein quaternäres bis-Ammoniumderivat der folgenden Formel enthalten

2 Χ^θ

- Ν^Φ - A ₁ - N - Z - A₉ - Ν^Φ- R ¹ ' 1 I ^R2 ^R6 ^R5 - N - R₇

worin R^, R₃/ R^ und R₅ Identisch oder verschieden sind und einen Niedrigalkylrest oder einen Niedrighydroxyalklyrest bedeuten ,

R2 einen Alkyl-, Cycloalkyl, Alkenyl-, Hydroxyalkyl-, gegebenenfalls substituierten Aralkyl-Rest, mit maximal 20 Kohlenstoffatomen, darstellt;

A₁ und A„ identisch oder verschieden sind und einen Alkylen- oder Arylenrest, gegebenfalls substituiert, darstellen, welcher bis zu 20 Kohlenstoffatomen enthalten kann, Z = -SO₂- oder -{ CO ·)- ρ mit ρ = 1 oder 2, und

R, und R-,, welche identisch oder verschieden sind, Wasser-0 /

stoffatome oder Niedrigalkylreste darstellen, oder, wenn Z = —( CO -)- mit p= 1 , Rg und R₇ zusammen folgende Gruppe bilden können:

- CH - O - CH ^R8 ^R9

Ro und Rg Wasserstoffatome oder Niedrigalkylreste darstellen, X~ ein anorganisches oder organisches Säureanion mit niedrigem Molekulargewicht bedeutet.

2. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R₁, R₂ , R₄ und R₅ einen Niedrigalkylrest, vorzugsweise Methyl oder Ethyl darstellen.

3. Mittel gemäss den Ansprüchen 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet f dass R₃ einen Alkylrest, vorzugsweise mit C_R bis C₁Q darstellt.

4. Mittel gemäss einem oder mehreren der vorangehenden Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet , dass A₁ und A₂ einen Alkylenrest, vorzugsweise Ethylen oder Trimethylen, darstellen.

5. Mittel gemäss einem oder mehreren der vorangehenden Ansprüche 1 bis 4, zur Behandlung der Haare, dadurch gekennzeichnet, dass es in Form einer wässrigen, alkoholischen oder wässrig-alkoholischen Lösung, einer Creme, einesGels, einer Emulsion, eines Puders oder eines Produktes, welches als Aerosol konditioniert ist, vorliegt, und welches ausserdem mindestens einen kosmetischen Hilfsstoff, wie insbesondere nicht-ionische, anionische, kationische oder amphotere oberflächenaktive Mittel, tierische, mineralische, pflanzliche oder synthetische öle oder Wachse, Fettalkohole, anionische, kationische, nicht-ionische oder amphotere Harze, Emulgierungsmittel, Sonnenfilter, organische Lösungsmittel, Verdickungsmittel, Opazifizierungsmittel, Konservierungsmittel, Parfüme, Farbstoffe, perlmutartige Stoffe, Sequestrierungsmittel, Antioxidantien, Mittel zur Modifizierung des pH-Wertes, Reduktionsmittel, Elektrolyse, Oxidationsmittel, natürliche Substanzen, Proteinderivate, antiseborrhöische Mittel oder Mittel gegen Kopfschuppen, Mittel zur Belebung, oder aktiven Substanzen, die eine Wirkung hinsichtlich der Behandlung,der Pflege oder zum Schutz der Haare haben können, enthalten.

6. Mittel gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Schampoonierungsmittel darstellt, welches im wässrigen Milieu mindestens ein anionisches, nichtionisches oder amphoteres oberflächenaktives Mittel oder deren Gemische, in Anteilen von 2 bis 50 Gew.-% und mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält.

7. Mittel gemäss Anspruch, 6, dadurch gekennzeichnet, dass es ausserdem ein kationisches oberflächenaktives Mittel enthält.

8. Mittel gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass es ein Mittel zur Oxidationsfärbung darstellt, welches mindestens eine Verbindung der Formel (I) und der Vorstufen der Oxidationsfarbstoffe, gegebenenfalls Kopp] unqr.™ stoffe und/oder Direktfarbstoffe, im basischen Milieu enthüll.

9. Mittel gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet , dass es ein Färbemittel zur Direktfärbung darstellt, welches mindestens eine Verbindung der Formel (I) und mindestens einen Direktfarbstoff aus der Gruppe der Nitroderivate der Benzolreihe, der Azofarbstoffe, der Antrachinonfarbstoffe, der Indamine, Indoaniline oder Indophenole enthält.

10. Mittel gemäss Anspruch 5, welches bei der Dauerwellbehandlung verwendet wird, dadurch gekennzeichnet , dass mindestens eines der Reduktion- oder Oxidationsmittel mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält.

11. Mittel gemäss Anspruch 5, welches zur Entfärbung verwendet wird, dadurch gekennzeichnet , dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) und ein Entfärbungsagens enthält.

12. Mittel nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet , dass es mindestens ein quaternäres bis-Ammoniumderivat der Formel (I) in Anteilen von 0,01 bis 10 Gew.-% und vorzugsweise von 0,1 bis 5 Gew.-%, enthält.

13. Verfahren zur Behandlung keratinischer Materie und nichtkeratinischer, natürlicher oder synthetischer Textilstoffe, dadurch gekennzeichnet , dass man auf diese Stoffe ein Mittel, wie es einem oder mehreren der vorhergehende)! Ansprüche definiert ist, in ausreichender Menge aufbringt und dass man nach einer Einwirkungszeit von 1 bis 30 Minuten gegebenenfalls eine Spülung durchführt.

\ 14y Verbindung entsprechend der Formel

Ro - Ν®- A₁ - N - Z'-N - A₉ - Ν®- R- 2 Χ^θ

R₀ R, R-, R_c (Ibis)

worin R₁, R₉, R₄ und R,- identisch oder verschieden sind und einen Niedrigalkylrest oder einen Niedrighydroxyalkyrest bedeuten,

R- einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Alkylen-, Hydroxyalkyl-, gegebenenfalls substituierten Aralkylrest, mit maximal 20 Kohlenstoffatomen darstellt,

A₁ und A₂, welche identisch oder verschieden sind, Alkylen- oder Arylenreste, gegebenenfalls substituiert, bedeuten, und bis zu 20 Kohlenstoffatome enthalten können, Z" = - SO₉- oder -( CO f mit ρ = 1 oder 2,

^z P

R, und R_, welche identisch oder verschieden sind, Wasser-

D /

stoffatome oder Niedrigalkylreste bedeuten, oder wenn Z' = -( CO -f mit p = 1, R_fi und R₇ zusammen die folgende Gruppe bilden können:

- CH 0 - CH -

^R8 ^R9

Rg und Rg Wasserstoffatome oder Niedrigalkylreste darstellen, X ein anorganisches oder organisches Säureanion mit niedrigem Molekulargewicht bedeutet,

unter der Voraussetzung, dass wenn Z'= -fCO f- mit p= 1, R einen Alkylrest oder einen Hydroxyalkylrest mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen darstellt, und wenn Z'= -(CO-)- mit ρ = 2, R nicht einen Aralkylrest darstallt.

15. Verbindung gemäss Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, dass R , R , R₄ und R₅ einen Niedrigalkylrest, vorzugsweise Methyl oder Ethyl darstellt.

16. Verbindung gemäss den Ansprüchen 14 oder 15, dadurch gekennzeichnet , dass R₃ einen Alkylrest, vorzugweise mit Co^-C₁Q darstellt.

17. Verbindung gemäss einem oder mehreren der Ansprüche 14 bis 16, dadurch gekennzeichnet , dass A. und A„ einen Alkylenrest, vorzugsweise Ethylen oder Trxmethlyen, darstellen.