DE3132300A1 - Polyurethan-mischung fuer die pulverbeschichtung - Google Patents
Polyurethan-mischung fuer die pulverbeschichtungInfo
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Description
POLYURETHAN-MISCHUNG FÜR DIE PULVERBESCHICHTUNG
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Mischung für Pulverbeschichtungszwecke,
die Beschichtungsfilme liefert, die zäh sind und ausgezeichnete Durchsichtigkeit und elastische oder
Biege-Eigenschaften aufweisen.
Hydroxyl enthaltende Polymerisate, die durch Hydrolyse von Copolymerisaten aus Ethylen und Vinylestern gesättigter
Monocarbonsäuren erhalten wurden, oder deren Carboxyl modifizierte
Produkte, die eine erhöhte Haftung auf Metallen, Glas, Textilien etc. aufweisen und aus denen Beschichtungsfilme
mit verbesserter Durchsichtigkeit, chemischer Beständigkeit, Wetterechtheifc etc. hergestellt werden können,
haben weit verbreitete Anwendung als korrosionsverhindernde Anstriche, Schmelzkleber, Klebefolien, Textilklebstoffe,
15 Flaschen-Beschichtungsmittel etc. gefunden.
Jedoch zeigen Hydroxyl enthaltende Polymerisate, die durch Hydrolyse von Copolymerisaten aus Ethylen und Vinylestern
•gesättigter Monocarbonsäure erhalten wurden, oder deren Carboxyl modifizierte Produkte, einen erniedrigten Erweichungspunkt,
und deshalb haftet ihnen der schwerwiegende Nachteil an, daß auch eine Vulkanisation mit blockierten Produkten aus organischen
Polyisocyanaten nur Beschichtungsfilme mit verminderter Härte, erniedrigtem Glasübergangspunkt und geminderten physikalischen
Eigenschaften bei Einwirkung höherer Temperaturen
25 liefert.
Im Hinblick auf diese Umstände haben eingehende Forschungen ergeben, daß die kombinierte Verwendung von Hydroxyl enthaltenden
Polymerisaten, oder von deren Carboxyl-modifizierten Produkten, die durch Hydrolyse von Copolymerisaten aus
Ethylen und Vinylestern gesättigter Monocarbonsäuren erhalten
wurden, zusammen mit Polyester-Polyolen mit einem Erweichungspunkt von nicht weniger als 4O°C, die nicht weniger
als 30 Gewichtsprozent an Cyclohexylen - oder Cyclohexenylen-Gruppen oder Spiroringen enthalten, Mischungen auf Polyurethan-Basis
für Pulverbeschichtungszwecke liefert, die Beschichtungsfilme mit zähen physikalischen Eigenschaften,
insbesondere einem geeigneten Grad an Obex'flachenhärte ebenso
wie ausgezeichneter Schlagzähigkeit, chemische Beständigkeit und Beständigkeit gegenüber Wasser, ergeben.
Somit betrifft die vorliegende Erfindung Mischungen auf
Polyurethan-Basis für Pulverbeschichtungszwecke, die eine Kombination aus organischen Polyisocyanat-Verbindungen und
Hydroxyl enthaltenden Komponenten umfassen, wobei die Hydroxyl enthaltenden Komponenten aus (A) Hydroxyl enthaltenden
Polymerisaten oder deren Carboxyl-modifizierten Produkten,
die durch Hydrolyse von Copolymerisaten aus Vinylestern gesättigter Monocarbonsäuren und anderen polymerisierbaren
Vinyl-Monomeren erhalten wurden, und (B) aus Polyester-Polyolen mit einem Erweichungspunkt von nicht weniger als
40°C, die nicht weniger als 30 Gewichtsprozent an Cyclohexylen- oder Cyclohexenylen-Gruppen oder Spiroringen enthalten,
bestehen.
(A) Zu den Hydroxyl enthaltenden Polymerisaten,die durch
Hydrolyse von Copolymerisaten aus Vinylestern gesättigter Monocarbonsäuren und anderen polymerisierbaren Vinyl-Monomeren
erhalten wurden, die gemäß der vorliegenden Erfindung verwendbar sind·, zählen diejenigen, die durch Hydrolyse von
Copolymerisaten aus Vinylestern aliphatischer gesättigter Monocarbonsäuren wie Vinylacetat und Vinylpropionat, insbesondere
Vinylacetat, mit polymerisierbaren Vinyl-Monomeren wie Ethylen, Propylen, Butadien, Isopren, Chloropren, Styrol,
Methylstyrol, Chlorstyrol, Vinylchlorid, Vinylbromid, Vinylfluorid,
Vinylidenchlorid, Acrylnitril und Methyl-Vinyläther,
insbesondere mit Ethylen erhalten wurden.
Als Carboxy1-modifizierte Produkte der vorgenannten Hydroxyl
enthaltenden Polymerisate seien erwähnt (a) Carboxyl enthaltende modifizierte Produkte, die durch Aufpfropfen Carboxyl
enthaltender Vinyl-Monomerer wie Acrylsäure, Methacrylsäure
und Maleinsäure auf die vorgenannten Hydroxyl enthaltenden Polymerisate erhalten wurden, (b) Carboxyl enthaltende
modifizierte Produkte, die dadurch erhalten wurden, daß zu den vorgenannten Hydroxyl enthaltenden Polymerisaten
aliphatische, alicyclische oder aromatische Säureanhydride, wie Bernsteinsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, Fumarsäureanhydrid,
Citraconsäureanhydrid, Itaconsäureanhydrid, Endeicsäureanhydrid (3,6-Endomethylen-1,2,3,6-tetrahydro-cisphthalsäureanhydrid),
Methylendeicsäureanhydrid (Methyl-3,6- -| 5 endomethylen-1,2,3,6-tetrahydro-cis-phthalsäureanhydrid) ,
1,4,5,6,7,7-Hexachlorbicyclo(2,2,1)-5-hepten-2,3-dicarbonsäureanhydrid
(chlorendic anhydride), Phthalsäureanhydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid,
Tetrahydrophthalsäureanhydrid,
Methylhexahydrophthalsäureanhydrid oder Methylhymicsäureanhydrid (Methyl-3,6-endomethylen-1,2,3,6-tetrahydrocis-phthalsäureanhydrid)
hinzugefügt wurden, oder (c) Carboxyl enthaltende modifizierte Produkte, die durch Aufpfropfen
Carboxyl enthaltender Vinyl-Monomerer auf die vorerwähnten Hydroxyl enthaltenden Polymerisate und nachfolgende
Zugabe von Säureanhydriden erhalten wurden. Die erwähnten Carboxyl-modifizierten Produkte besitzen vorzugsweise eine
Säurezahl von etwa ο - 20, besonders bevorzugt von etwa 0,1 - 10. Diejenigen mit einem Erweichungspunkt von nicht
woniger als etwa 40°C können bequem verwendet werden.
Dic.'ji* modi Γ iziet Len Produkte kütinen beispielsweise durch das
nuchsLohend beschriebene Verfahren horyes teilt werden.
Zunächst wird ein Copolymerisat aus einem Vinylester einer
ungesättigten Carbonsäure und einem anderen polymerisierbaren Vinyl-Monomeren einer hydrolytischen Reaktion unterworfen,
wobei als Copolymerisat besonders bevorzugt ein Copolymerisat aus Vinylacetat und Ethylen verwendet wird, normnlorwei.-.o mit einem Verhältnis der beiden Monomeren, das geeigneterweise
ungesättigten Carbonsäure und einem anderen polymerisierbaren Vinyl-Monomeren einer hydrolytischen Reaktion unterworfen,
wobei als Copolymerisat besonders bevorzugt ein Copolymerisat aus Vinylacetat und Ethylen verwendet wird, normnlorwei.-.o mit einem Verhältnis der beiden Monomeren, das geeigneterweise
-X-
im Bereich von etwa 5-50 Mol-% des ersteren und etwa
50-95 Mol-% des letzteren liegt; das Molekulargewicht des Copolymerisate liegt vorzugsweise zwischen etwa 2000 und
1.000 000. Die hydrolytische Reaktion des genannten Copolymerisats
kann mittels an sich bekannter Verfahrensweisen durchgeführt werden (z.B. gemäß der Beschreibung der US-PS
2386347 etc.). Beispielsweise kann die Reaktion in einem System aus niedrig siedenden Alkoholen wie Methanol, Ethanol
und Propanol und Alkali-Katalysatoren wie Natriummethylat und Natriumhydroxid durchgeführt werden, und sie kann in
Gegenwart eines organischen Lösungsmittels wie Benzol, Toluol und Xylol ausgeführt werden. Der Prozentsatz der
Hydrolyse liegt wünschenswerterweise im Bereich von 10-100 %. Die Bedingungen der hydrolytischen Reaktion werden mehr oder
weniger entsprechend dem gewünschten Prozentsatz der Hydrolyse variiert, und die Reaktion kann normalerweise 10-180 Minuten
bei einer Temperatur von 10-1OQ0C durchgeführt werden.
Das auf diese Weise erhaltene Hydroxyl enthaltende Polymerisat wird erforderlichenfalls einer Carboxy1-modifizierenden
Reaktion unterworfen. Zu den Carboxyl-modifizierendenReaktionen
zählen die Verfahrensweisen einer Pfopfreaktion des Hydroxyl enthaltenden Polymerisats, das nach dem vorgenannten Verfahren
erhalten wurde, beispielsweise mit einem Carboxyl enthaltenden
Vinyl-Monomeren, und/oder die Reaktion mit einem 2!) Snuroanhylrid. Im Falle des Pfropfens mit einem Carboxyl
enthaltenden Vinyl-Monomeren wird eine solche Reaktion normalerweise unter Zusatz einer ein Radikal erzeugenden Substanz
in Gegenwart oder Abwesenheit eines geeigneten Lösungsmittels durchgeführt (z.B. aliphatischer Kohlenwasserstoffe wie
Hexan und Heptan, alicyclischer Kohlenwasserstoffe wie
Cyclohexan, aromatischer Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol und Xylol, halogenierter Kohlenwasserstoffe wie
Carbontetrachlorid, Trichloräthylen, Perchloräthylen und Chlorbenzol
und anderen Lösungsmitteln wie Butanol, Methyl-Ethylketon, Methyl-Isobutylketon, Dioxan und Cyclohexanon), wonach das
Gemisch, erhitzt wird; dabei bezeichnet der Begriff ein Radikal
erzeugende Substanz" solche Substanzen, die bei Temperaturen, bei denen die Pfropfpolymerisation bewirkt wird, leicht unter
Bildung freier Radikale zerfallen, und umfaßt organische Peroxide wie Benzoylperoxid, LauroyIperoxid und Dicumylperoxid
sowie Stickstoff enthaltende Verbindungen wie c( , oo1—
Azobisisobuttersäurenitril. Diese Radikal erzeugenden Substanzen worden in einem Verhältnis von etwa 0,05 - 3 Gewichtsprozent,
vorzugsweise etwa 0,1-1 Gewichtsprozent, relativ zu dem Hydroxyl enthaltenden Polymerisat verwendet. Für die
vorgenannte Reaktion kann die Erwärmungstemperatur, die je nach Art des Carboxyl enthaltenden ungesättigten Monomeren
oder des verwendeten Lösungsmittels variiert, nicht absolut genannt werden, aber sie liegt bei etwa 50-150°C, wobei die
15 Erhitzungsdauer etwa 0,1 - 5 Stunden beträgt.
Im Falle der Reaktion mit Säureanhydriden wird andererseits
eine derartige Reaktion durch Erhitzen während einer Zeitdauer von 0,1 - .5 Stunden in Gegenwart oder Abwesenheit eines
geeigneten Lösungsmittels auf etwa 50 - 150°C durchgeführt.
Bei der vorgenannten Reaktion wird erwartet, daß das Säureanhydrid unter dem Einfluß der in dem hydrolysierten Produkt
enthaltenen OH-Gruppen Ringöffnung erleidet und dabei die nachstehende Gruppierung bildet:
C=O
R-COOII
Als nächstes werden (B) die Polyester-Polyole mit einem
Erweichungspunkt von nicht weniger als 40°C, die nicht weniger als 30 Gewichtsprozent an Cyclohexylen- oder Cyclohexenylen-Gruppen
oder Spiroringen enthalten, auf die in der vorliegenden Erfindung Bezug genommen wird, dadurch erhalten,
daß eine Veresterung mittels an sich bekannter Verfahrensweisen durchgeführt wird, wobei Glycol-Komponenten wie
hydriertes Bisphenol A, hydriertes Bisphenol B, 1,4-Cyclohexandiol,
1,4-Cyclohexandimethanol, 3,9-Bis(T,1-bismethyl-2-oxyethyl)-2,4,8,10-Tetraoxaspiro
(_5,5j undecan (nachstehend kurz als Spiroglycol bezeichnet) und die Addukte von Spiroglycol
undAlkylenoxid wie Ethylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid etc. (nachstehend kurz als Spiroätherglycol bezeichnet)
und Säure-Komponenten wie Methyltetrahydrophthalsaure
(-anhydrid), Tetrahydrophthalsäure (-anhydrid), Methylhexahydrophthalsäure
(-anhydrid) und Hexahydrophthalsäure (-anhydrid), Spiro £2,{fj nonane -1 ,2-dicarbonsäure in einer
solchen Weise verwendet werden, daß der Gehalt an Cyclohexylen- oder Cyclohexenylen-Gruppen oder Spiroringen nicht weniger
als etwa 30 Gewichtsprozent, vorzugsweise nicht weniger als etwa 45 Gewichtsprozent beträgt und ihr Erweichungspunkt
bei nicht weniger als 400C, vorzugsweise im Bereich von etwa
50 - 150°C und besonders bevorzugt im Bereich von etwa 60 - 1200C liegt. Die Cyclohexylen-Gruppe kann beispielsweise
eine 1,2-Cyclohexylen-Gruppe, 1,3-Cyclohexylen-Gruppe,
1 ^-Cyclohexylen-Gruppe und dergleichen sein, während die Cyclohexenylen-Gruppe beispielsweise eine 1-Cyclohexyenylen-Gruppe,
2-Cyclohexenylen-Gruppe, 3-Cyclohexenylen-Gruppe und
dergleichen sein kann. Der Begriff "Spiroringe", wie er hierin verwendet wird, bezeichnet zwei Ringe, die durch eine
Spirobindung miteinander verknüpft sind. Der Spiroring kann beispielsweise ein Spiro £ 2 , 6Jnonan-King , 2 ,4-Dioxaspiro l5 , 5J
undecan-Ring, 2,4,3,10-Tetroxaspiro \J3 ,5jundecan-Ring und
dergleichen sein.
Die Hydroxylzahl der Polyester-Polyole liegt normalerweise
im Bereich von etwa 5-300 mgK0H/g, vorzugsweise etwa 20-200 mgKOH/g, und ihre" Molekulargewichte liegen im Bereich von
etwa 300 - 10 000, vorzugsweise etwa 500 - 5000.
Als Beispiele für diejenigen Komponenten, die nicht eine Cyclohexylen- oder Cyclohexenylen-Gruppe oder einen Spiroring
enthalten und für die Herstellung der vorgenannten Polyester-Polyole verwendet werden, seien Polycarbonsäuren
- JP -
(oder deren Anhydride) wie Maleinsäure(-anhydrid), Bernsteinsäure
(-anhydrid), Adipinsäure, Fumarsäure, Phthalsäure (-anhydrid), Terephthalsäure, Isophthalsäure, Sebacinsäure,
vfCtodecandicarbonsäure-i ,12) ..
Decan-Dicarbonsäure-1 , TUf1 Azelainsäure, Glutarsäure und
Trimellitsäure(-anhydrid) und mehrwertige Alkohole wie
Ethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, HexylengJycol,
Decandiol, Neopentylglycol, Glycerin, Trimethylolpropan, Pentaerythrit und Neopentylglycol-Ester von Hydroxy-Pivalinsäure
erwähnt.
Gemäß der vorliegenden Erfindung werden (A) die Hydroxyl enthaltenden Polymerisate oder ihre Carboxyl-modifizierten
Produkte, die durch Hydrolyse von Copolymerisaten aus Vinylestern gesättigter Monocarbonsäuren und anderen polymerisierbaren
Vinyl-Monomeren erhalten wurden, und (B) die Polyester-Polyole
mit einem Erweichungspunkt von nicht weniger als 40QC, die nicht weniger als 30 Gewichtsprozent an Cyclohexylen-
oder Cyclohexenylen-Gruppen oder Spiroringen enthalten, wie oben erwähnt, in Kombination mit organischen Polyisocyanat-Verbindungen
verwendet.
Zu den organischen Polyisocyanat-Verbindungen, die gemäß der
vorliegenden Erfindung verwendbar sind, zählen blockierte Isocyanate, die durch die Reaktion organischer Polyisocyanate
mit Blockierungsmitteln unter nahezu vollständiger Blockierung der Isocyanat-Gruppen der organischen Polyisocyanate
(vollständig blockierte Isocyanat-Verbindungen) oder durch teilweise Blockierung derartiger Isocyanat-Verbindungen
(teilweise blockierte Isocyanat-Verbindungen) erhalten wurden, oder Gemische aus diesen.
Die teilweise blockierten Isocyanat-Verbindungen enthalten
freie Isocyanat-Gruppen ebenso wie blockierte.
Zu den teilweise blockierten Isocyanat-Verbindungen können die organischen Polyisocyanate gehören.
Als organische Polyisocyanate seien beispielsweise erwähnt: aliphatische Diisocyanate wie Trimethylen-Diisocyanat,
Tetramethylen-Diisocyanat, Hexamethylen-Diisocyanat, Pentamethylen-Diisocyanat,
1,2-Propylen-Diisocyanat, 2,3-Butylen-Diisocyahat,
1,3-Butylen-Diisocyanat, 2,4,4- oder 2,2,4-'
Trimethylhexamethylen-Diisocyanat, Dodecamethylen-Diisocyanat
und 2,6-Diisocyanatomethyl-Caproat; Cycloalkylen-Diisocyanate
wie 1,3-Cyclopentan-Diisocyanat, 1,4-Cyclohexan-Diisocyanat,
1,B-Cyclohexan-Diisocyanat, 3-Isocyanatomethyl-3,5,5-Trimethylcyclohexyl-Isocyanat,
4,4"-Methylenbis(cyclohexylisocyanat), Methyl-2,4-Cyclohexan-Diisocyanat, Methyl-2,6-Cyclohexan-Diisocyanat,
1,4 -Bis (isocp.natomethy 1) cyclohexan
und 1,3-Bis(isocyanatomethyl)cyclohexan; aromatische Diisocyanate
wie M-Phenylen-Diisocyanat, P-Phenylen-Diisocyanat,
4,4'-Diphenyl-Diisocyanat, 1,5-Naphtalin-Diisocyanat, 4,4'-Diphenylmethan-Diisocyanat,
2,4- oder 2,6-Tolylen-Diisocyanat, 4,4'-Toluidin-Diisocynat, Dianisidin-Diisocyanat und 4,4'-Diphenyläther-Diisocyanat;
aromatisch—aliphatische Diisocyanate wie 1,3- oder 1,4-Xylylen-Diisocyanat und iw,W -Diisocyanato-1,4-Diethylbenzol;
Triisocyanate wie Triphenylmethan-4,4',
4"-Triisocyanat, 1,3,5-Triisocynatobenzoi, 2,4,6-Triisocyanatotoluol
und W-Isocyanatoethyl-2,6-diisocyanatocaproafc
Tetriisocyanate wie 4,4'-Diphenyldimethylmethan-2,2', 5,5'-Tetraisocyanat;
polymere Polyisocyanate wie ein Dimeres und Trimeres von Tolylen-Diisocyanat; Polyphenyl-Polymethylenpolyisocyanate;
organische Polyisocyanate wie Polyisocyanate oder ihrer Allophan- und Biuret-Derivate, die durch Reaktion
von überschüssigen Mengen der vorgenannten Polyisocyanate mit niedermolekularen, aktiven Wasserstoff enthaltenden
Verbindungen, z.B. Ethylenglycol, Propylenglycol, Dipropylenglycol,
Diethylenglycol, Butylengylcol, Trimethylolpropan,
Neopentylglycol, hydriertem Bisphenol A, Hexantrio1, Gycerin,
Pentaerythrit, Sorbit, Rizinusöl, Ethylendiamin, Hexamethylendiamin, Ethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, Wasser,
Ammoniak und Harnstoff erhalten wurden.
- j-a -
Unter den vorgenannten organischen Polyisocyanaten werden insbesondere die aliphatischen und alicyclischen organischen
Polyisocyanate wie Hexamethylen-Diisocyanat, 1,3-Bis-(isocyanatomethyl)-cyclohexan,
1,4-Bis(isocynatomethyl)-cyclohexan, Isophoron-Diisocyanat, 4,4'-Methylenbis(cyclohexylisocyanat),
1,3- oder 1,4-Xylylen-Diisocyanat und Lysin-Diisocyanat
bevorzugt.
Als Blockierungsmittel können sämtliche bekannten Blockierungsmittel,
die für die Blockierung von organischen Polyisocyanaten anwendbar sind, wie diejenigen auf der Basis von
Phenolen, Lactamen, aktivem Methylen, Alkoholen, Mercaptanen, Säureamiden, Imiden, Aminen, Imidazolen, Harnstoffen, Carbaminsäure-Salzen,
Iminen, Oximen und Sulfiten Verwendung finden. Von diesen werden Blockierungsmittel auf der Basis
von Phenolen, Oximen, Lactamen und Iminen mit Vorteil verwendet. Als spezielle Beispiele für Blockierungsmittel seien erwähnt
:
Blockierungsmittel auf Phenol-Basis: Phenol, Cresol, Xylenol, Nitrophenol, Chlorphenol, Ethylphenol,
p-Hydroxydiphenyl, t-Butylphenol, o-Isopropylphenol, o-sec-Butylphenol,
p-Nonylphenol, p-t-Octylphenol, Hydroxybenzoesäure,
Hydroxybenzoesäureester etc.
Blockierungsmittel auf Lactam-Basis: 6-Caprolactam, <f-Valerolactam, Y-Butyrolactam, ß-Propiolactam
Blockierungsmittel auf Lactam-Basis: 6-Caprolactam, <f-Valerolactam, Y-Butyrolactam, ß-Propiolactam
25 etc.
Blockierungsmittel auf der Basis von aktivem Methylen: Diethylmalonat, Dimethylmalonat, Ethylacetonat, Methylacetonat,
Acetylaceton etc.
Blockierungsmittel auf der Basis von Alkoholen:
Blockierungsmittel auf der Basis von Alkoholen:
Methanol, Ethanol, n-Propylalkohol, Isopropylalkohol, n-Butylalkohol,
Isobutylalkohol, t-Butylalkohol, η-Amylalkohol, t-Amylalkohol,
Laurylalkohol,Benzylalkohol, Ethylenglycolmonomethylether,
Ethylenglycolmonoethyläther, Ethylenglycolmonobutyläther,
Diethylenglycol-Monomethyläther, Diethylenglycolmonoethyläther, Propylenglycol-Monomethyläther,
Methoxymethanol, Glycolsäure, Glycolate wie Methylglycolat,
Ethylglycolat und Butylglycolat, Milchsäure, Lactate wie
Methyllactat, Ethyllactat und Butyllactat, Methylolharnstoff,
MethyIo!melamin, Diacetonalkohol, Ethylenchlorhydrin, Ethylen bromhydrin,
1 , S-Dichlor^-propanol, ω-Hydroperfluoroalkohol,
Acetoncyanhydrin etc.
Blockierungsmittel auf Mercaptan-Basis:
Butylmercaptan, Hexylraercaptan, t-Butylmercaptan, t-Dodecylmercaptan,
2-Mercaptobenzthiazol, Thiophenol, Methylthiophenol,
Ethylthiophenol, etc.
Blockierungsmittel auf Säureamid-Basis:
Acetanilid, Acetanisid, Acetotoluid, Acrylamid, Methacrylamid, Acetamid, Stearinsäureamid, Benzamid etc.
Blockierungsmittel auf Imid-Basis:
Succinimid, Phthalimid, Maleinsäureimid, etc. Blockierungsmittel auf Amin-Basis:
Succinimid, Phthalimid, Maleinsäureimid, etc. Blockierungsmittel auf Amin-Basis:
Diphenylamin, Phenylnaphthylamin, Xylidin, N-Phenylxylidin,
Carbazol, Anilin, Naphthylamin, Butylaminr Ditutylamin,
Butylphenylamin, etc.
20 Blockierungsmittel auf Imidazol-Basis:
Imidazol, 2-Ethylimidazol etc. Blockierungsmittel auf Harnstoff-Basis:
Harnstoff, Thioharnstoff, Ethylenharnstoff, Ethylenthioharnstoff,
1,3-Diphenylharnstoff etc.
Rlockieruncfsmittel auf Carbamat-Basis :
Rlockieruncfsmittel auf Carbamat-Basis :
Phenyl-N-phenylcarbamat, 2-Oxazolidon etc.
Blockierungsmittel auf Imin-ßasis: Ethylenimin, Propylenimin etc.
Blockierungsmittel auf Oxim-Basis:
Formamidoxim, Acetaldoxim, Acetoxim, Methyl-Ethylketoxim,
Diacetylmonoxim, Benzophenonoxim, Cyclohexanonoxim etc. Blockierungsmittel auf Sulfit-Basis:
Natriumhydrogensulfit, Kaliumhydrogensulfit etc.
Natriumhydrogensulfit, Kaliumhydrogensulfit etc.
Ln den Fällen, in denen eine vollständig blockierte Isocyanat-Verbindung
als organische Polyisocyanat-Verbindung verwendet
'"■ " O O O
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IS
wird, kann eine solche vollständig blockierte Isocyanat-Verbindung
durch Reaktion eines organischen Polyisocyanats mit einem Blockierungsmittel normalerweise in einem Äquivalentverhältnis
(Blockierungsmittel /(NCO)= etwa 1,0 - 1,3, vorzugsweise etwa 1,0- 1,1, in einem organischen Lösungsmittel,
das keinen aktiven Wasserstoff besitzt, oder ohne ein Lösungsmittel erhalten werden, obwohl die Reaktion mit einem
großen Überschuß des Blockierungsmittels durchgeführt werden kann.
In den Fällen, in denen eine teilweise blockierte Isocyanat-Verbindung
als organische Polyisocyanat-Verbindung verwendet wird, kann eine solche teilweise blockierte Isocyanat-Verbindung
durch Reaktion eines organischen Polyisocyanats mit einem Blockierungsmittel in einem Äquivalent-Verhältnis
(Blockierungsmittel /(NCO)= etwa0,2 - 1,0, vorzugsweise etwa 0,3-0,9 in einem der vorbeschriebenen organischen Lösungsmittel
oder ohne Lösungsmittel erhalten werden.
Bei der Reaktion organischer Polyisocyanate mit Blockierungsmitteln können bekannte Katalysatoren wie tertiäre Amine und
Organometallverbindungen verwendet werden. In Fällen, in denen organische Lösungsmittel verwendet werden und nach Beendigung
der Reaktion entfernt werden müssen, können beispielsweise ein Sprühtrockner, Trommeltrockner, Dünnschichtverdampfer
etc. verwendet werden, um diese zum Entfernen, oder Lösungsmittel wie η-Hexan, die die blockierten organischen Polyisocyanate
nicht lösen,können zur Ermöglichung der Ausfällung der blockierten organischen Polyisocyanate zugesetzt werden,
wonach deren Filtration und Trocknung erfolgt. Der Schmelzpunkt der vollständig blockierten Isocyanat-Verbindungen liegt in
einem Bereich von nicht mehr als der Umgebungstemperatur bis 200°C, vorzugsweise von etwa 2O-15O°C. Der Schmelzpunkt der
teilweise blockierten Isocyanat-Verbindungen ist nicht besonders begrenzt.
In den Fällen, in denen eine vollständig blockierte Isocyanat-Verbindung
als organische Polyisocyanat-Verbindung verwendet wird, können die Mischungen auf Polyurethan-Basis für Pulverbeschichtungs
zwecke gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten werden, indem sie mit (A) einem Hydroxyl enthaltenden Polymerisat
oder dessen Carboxyl-modifiziertem Produkt, das durch Hydrolyse eines Copolymerisate aus einem Vinylester einer
gesättigten Monocarbonsäure und anderen Vinyl-Monomeren
hergestellt wurde, und (B) einem Polyester-Polyol mit einem Erweichungspunkt von nicht weniger als 4O°C, das nicht weniger
als 30 Gewichtsprozent an Cyclohexylen- oder Cyclohexenylen-Gruppen
oder Spiroringen enthält, vermischt werden.
Das Mischungsverhältnis liegt im Bereich von etwa 30 - 1000 Gewichtsteilen des Bestandteils (A) und etwa 30 - TOOO Gewichtsteilen
des Bestandteils (B) zu 100 Gewichtsteilen der vollständig blockierten Isocanat-Verbindung.
Tn den Fällen, in denen eine teilweise blockierte Isocyanat-Verbindung
als organisches Polyisocyanat verwendet wird, kann diese zunächst mit (B) einem Polyester-Polyol mit einem
Erweichungspunkt von nicht weniger als 40cC, das nicht weniger
als 30 Gewichtsprozent an Cyclohexylen- oder Cyclohexenylen-Gruppen
oder Spiroringen enthält, in einem Äquivalent-Verhältnis von (OH)/(freies NGO +-blockiertes NCO)= etwa
0,1 - 2 in einem organischen Lösungsmittel, das keinen aktiven Wasserstoff besitzt, oder ohne ein Lösungsmittel zur Reaktion
gebracht worden.
In einem solchen Falle können die Mischungen auf Polyurethan-Basis
für Pulverbeschichtungszwecke gemäß der vorliegenden Erfindung erhalten werden, indem das vorgenannte Reaktionsprodukt
mit (A) einem Hydroxyl enthaltenden Polymerisat, oder seinem Carboxyl-modifizierten Produkt, das durch Hydrolyse
eines Copolymerisats aus einem Vinylester einer gesättigten Monocarbonsäure und anderen polymerisierbaren Vinyl-Monomeren
hergestellt wurde, erhalten wird.
Das Mischungsverhältnis liegt im Bereich von etwa 5 - 2000 Gewichtsteilen des Bestandteils (A) zu 100 Gewichtsteilen
des vorerwähnten Reaktionsprodukts.
Die Mischungen auf Polyurethan-Basis für Pulverbeschichtungs
zwecke gemäß der vorliegenden Erfindung können auch durch Reaktion einer teilweise blockierten Isocyanat-Verbindung
mit einer Mischung aus (A) einem Hydroxyl enthaltendem Polymerisat oder dessen Carboxyl-modifizierten Produkt,
das durch Hydrolyse eines Copolymerisate aus einem Vinylester einer gesättigten Monocarbonsäure und anderen polymerisierbaren
Vinyl-Monomeren hergestellt wurde, und (B) einem PoIyester-Polyol
mit einem Erweichungspunkt von nicht weniger als 40°C, das nicht weniger als 30 Gewichtsprozent an Cyclohexylen-
oder Cyclohexenylen-Gruppen oder Spiroringen enthält, erhalten werden.
Weiterhin können die Mischungen auf Polyurethan-Basis für
Pulverbeschichtungszwecke gemäß der vorliegenden Erfindung ebenso erhalten werden, indem (B) ein Polyester-Polyol mit
einem Erweichungspunkt von nicht weniger als 40°C, das nicht weniger als 30 Gewichtsprozent an Cyclohexylen oder Cyclohexenylen-Gruppen
oder Spiroringen enthält mit dem hierin vorher beschriebenen Polyisocyanat in einem Äquivalent-Verhältnis von (OH)/(NCO)= etwa 0,2 - 0,8, vorzugsweise etwa
0,3 - 0,6, in einem organischen Lösungsmittel, das keinen
aktiven Wasserstoff besitzt, oder ohne Lösungsmittel unter Bildung eines Addukts mit freien Isocyanat-Gruppen als Endgruppen zur Reaktion gebracht wird, und anschließend das
Addukt, nachdem dessen freie Isocyanat-Gruppen mit einem Blockierungsmittel blockiert wurden, mit (A) einem Hydroxyl
enthaltenden Polymerisat oder dessen Carboxyl-modifizierten Produkt, das durch Hydrolyse eines Copolymerisats aus einem
Vinylester einer gesättigten Monocarbonsäure und anderen polymerisierbaren Vinyl-Monomeren erhalten wurde, vermischt
wird.
Das Mischungsverhältnis eines Addukts, dessen freie Isocyanat-Gruppen
mit einem Blockierungsmittel blockiert wurden, relativ zu der Komponente (A) liegt in dem Bereich von
etwa 10-2000 Gewichtsteilen zu 100 Gewichtsteilen des blockierten Addukts.
Als Mischungsverfahren seien die bekannten Verfahrensweisen
wie Trockenvermischen und Vermischen in der Schmelze genannt. Gelegentlich des Mischens können Dissoziationskatalysatoren,
Zusatzstoffe, Pigmente, Farbstoffe, Verlaufmittel etc» erforderlichenfalls hinzugefügt werden. Die mittlere Teilchengröße
der Mischungen liegt im Bereich von etwa 5-500 pm,
vorzugsweise etwa 10-300 um.
Mit Hilfe der vorgenannten Verfahrensweisen können Mischungen auf Polyurethan-Basis für Pulverbeschichtungszwecke gemäß
der vorliegenden Erfindung erhalten werden, und für das Aufbringen der Mischungen gemäß der vorliegenden Erfindung auf
Substrat-Materialien werden die üblichen Pulverbeschichtungs-Verfahren
wie Wirbelbett-Eintauchung, elektrostatische .Beschichtung und Flammspritzen verwendet.
Alis SubüLrat-MaLerial kommt jodos Material wie beispielsweise
Metall, Glas, Beton, Keramik, Dachziegel etc. in Betracht. Die Anwendungsmenge variiert abhängig.vom Verwendungszweck,
wobei normalerweise solche Mengen verwendet werden, die Beschichtungsfilme
einer Dicke im Bereich von etwa 20-1000 pn erzeugen.
Nach dem Aufbringen ergibt das Erhitzen in einem Wärmeofen gehärtete Beschichtungsfilme. Die Ausheizbedingungen hängen
davon ab, ob Katalysatoren verwendet werden oder nicht, JO und umfassen normalerweise ein Erhitzen während einer Zeitdauer
von etwa 10-30 Minuten auf einer Substrattemperatur
von etwa 13O-23O°C. Ein Ausheizen bei höheren Temperaturen
kann die Ausheizzeit vermindern.
Die nach vorstehenden Verfahrensweisen erhaltenen Boschichtungsfilme,
die eine in hervorragender Wc it; ο verbessert:·.?
Härte, Wärmebeständigkeit, Zähigkeit und Durchsichtigkeit im Vergleich zu den üblichen Pulverbeschichtungen auf
Polyolefin-Basis zeigen,, sind mit Vorteil verwendbar zur Verkleidung
von Schutzgeländern, Spielgeräten für die Benutzung im Freien, Zäunen etc., zur Beschichtung von Flaschen für
Berstschutzzwecke, für eine korrosionsverhindernde Auskleidung
von Eisenrohren etc., zur Oberflächennachbehandlung von
Gegenständen für den Hausgebrauch und dergleichen.
Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin der Begriff "Teil" einen "Gewichtsteil"
bezeichnet.
Vier mol Methylhexahydrophthalsäure und 5 mol hydriertes
Bisphenol A wurden auf 20O0C erhitzt und 15 Stunden miteinander
reagieren gelassen, während das entstehende Wasser kontinuierlich aus dem Reaktionssystem entfernt wurde, wobei ein
Polyester-Polyol mit einer Säurezahl von 5, einer Hydroxylzahl von 63 mgKOH/g, einem Schmelzpunkt von 1O5°C und einem
Gehalt an Cyclohexylen-Gruppen von 64 Gewichtsprozent erhalten wurde.
Dann wurden 360 Teile des vorgenannten Polyester-Polyols und 111 Teile Isophoron—Diisocyanat in Ethylacetat auf 80°C erhitzt
und 3 Stunden miteinander reagieren gelassen sowie 68 Teile £.-Caprolactam allmählich tropfenweise hinzugefügt;
anschließend wurde die Mischung auf diesolbe Temperatur so lange erhitzt, bis keine freien Isocyanat-Gruppen mehr nachweisbar
waren. Das Lösungsmittel wurde entfernt, wonach ein festes Produkt erhalten wurde.
70 Teile eines Carboxyl-modifizierten Produkts, das durch Aufpfropfen von O73 Gewichtsprozent Acrylsäure auf ein hydrolysiertes
Produkt aus einem Ethylen/Vinylacetat-Copolymerisat mit einem Gehalt an Ethylen-Einheiten von 89 mol % und einem
Gehalt an Vinylalkohol-Einheiten von 9 mol % erhalten wurde, wurden zusammen mit 30 Teilen des vorgenannten festen Produkts
bei 12O°C unter Verwendung eines Extruders in der Schmelze vermischt und der maschinellen Zerkleinerung unterworfen,
wodurch ein Pulver mit einer mittleren Teilchengröße von 100 unterhalten wurde.
Die Mischung wurde mittels des elektrostatischen Beschichtungsverfahrens
auf eine Flußstahlplatte aufgebracht und 15 Minuten bei 200°C gehärtet, wobei ein Beschichtungsfilm
von 200 um Dicke entstand.
15 Beispiel 2
Zwei mol Tetrahydrophthalsäure und 3 mol hydriertes Bisphenol A wurden auf 2000C erhitzt und 10 Stunden miteinander reagieren
gelassen, während das entstehende Wasser kontinuierlich aus dem Reaktionssystem entfernt wurde, wobei ein Polyester-Polyol
mit einer Säurezahl von 6, einer Hydroxylzahl von 110 mgKOH/g, einem Schmelzpunkt von 900C, einem Gehalt an
Cyclohexylen-Gruppen von 50 Gewichtsprozent und einem Gehalt
an Cyclohexenylen-Gruppen von 16 Gewichtsprozent erhalten wurde.
Sodann wurden 200 Teile des vorstehenden Polyester-Polyols und 97 Teile !^,u-Diisocyanatodimethylcyclohexan in Ethylacetat
auf 80°C erhitzt und 3 Stunden miteinander reagieren gelassen sowie 53 Teile Methyl-Ethylketoxim allmählich tropfenweise
hinzugefügt; anschließend wurde die Mischung auf dieselbe Temperatur erhitzt, bis keine freien Isocyanat-Gruppen mehr
nachweisbar waren. Die Entfernung des Lösungsmittels lieferte ein festes Produkt.
60 Teile eines hydro!isierten Produkts aus einem [.'thyl.cn/
Vinylacetat-Copolymerisat mit einem Gehalt an Äthylen-Einheiten
von 86 mol % und einem Gehalt an Vinylalkohol-Einheiten
von 10 mol % wurden zusammen mit 40 Teilen des vorgenannten festen Produkts bei 1200C unter Verwendung eines
Extruders in der Schmelze vermischt und der maschinellen Zerkleinerung unterworfen, wobei ein Pulver mit einer mittleren
Teilchengröße von 90 pmerhalten wurde.
Die Mischung wurde mittels des elektrostatischen Beschichtungsverfahrens
auf eine Flußstahlplatte aufgebracht und 15 Minuten bei 1800C gehärtet, wobei ein Beschichtungsfilm von
200 umDicke entstand.
Acht mol Methylhexahydrophthalsäure, 9 mol hydriertes Bisphonol
A und 1 mol Trimethylolpropan wurden auf 200°C erhitzt und 20 Stunden miteinander reagieren gelassen, während das
entstehende Wasser kontinuierlich aus dem Reaktionssystem entfernt wurde, wobei ein Polyester-Polyol mit einer Säurezahl
von 7, einer Hydroxylzahl von 80 mgKOH/g, einem Schmelzpunkt
von 1O2°C und einem Gehalt an Cyclohexylen-Gruppen von 61,6 Gewichtsprozent erhalten wurde.
Sodann wurden 131 Teile 4,4'-Methylenbis(eyclohexylisocyanat)
und 68 Teile £-Caprolactam 4 Stunden bei 80°C miteinander reagieren gelassen und anschließend wurden mit dem Reaktionsprodukt
1000 Teile des vorstehenden Polyester-Polyols bei 1300C zur Reaktion gebracht, bis keine freien Isocyanat-Gruppen
mehr nachweisbar waren.
65 Teile eines Carboxyl-modifizierten Produkts, -das durch
Aufpfropfen von 1,0 Gewichtsprozent Acrylsäure auf ein hydrolisiertes
Produkt aus einem Ethylen/Vinylacetat-Copolymerisat mit einem Gehalt an Ethylen-Einheiten 82 mol % und einem
Gehalt an Vinyl-Alkohol-Einheiten von 13 mol % erhalten
wurde, wurden zusammen mit 35 Teilen des vorstehenden Reaktionsprodukts bei 12O°C unter Verwendung eines Extruders
in der Schmelze vermischt und der maschinellen Zerkleinerung unterworfen, wobei ein Pulver mit einer durchschnittlichen
Teilchengröße von 110 umerhalten wurde.
Die Mischung wurde mittels des elektrostatischen Beschichtungsverfahrens
auf eine Flußstahlplatte aufgebracht und 15 Minuten bei 20O0C gehärtet, wobei ein Beschichtungsfilm
von 200 umDicke entstand.
10 Beispiel 4
60 Teile eines Carboxyl-modifizierten Produkts, das durch
Aufpfropfen von 0,3 Gewichtsprozent Acrylsäure auf ein hydrolysiertes Produkt aus einem Ethylen/Vinylacetat-Copolymerisat
mit einem Gehalt an Ethylen-Einheiten von 89 mol % und einem Gehalt an Vinyl-Alkohol-Einheiten von 9 mol % erhalten wurde,
20 Teile eines Polyester-Polyols mit einer Säurezahl von 7, einer HydroxyIzahl von 80 mgKOH/g, einem Schmelzpunkt von
1O2°C und einem Gehalt an Cyclohexylen-Gruppen von 61,6 Gewichtsprozent, das durch Erhitzen auf 200°c und 20-stündige
Reaktion unter kontinuierlicher Entfernung des entstehenden Wassers aus dem Reaktionssystem aus 8 mol Methylhexahydrophthalsäure,
9 mol hydriertem Bisphenol A und 1 mol Trimethylolpropan hergestellt wurde, 111 Teile Isophoron-Diisocyanat
und 50 Teile hydriertes Bisphenol A wurden auf 130°C erhitzt
und 3 Stunden reagieren gelassen; sodann wurden 68 Teile SL-Caprolactam
allmählich tropfenweise hinzugefügt und die Mischung auf dieselbe Temperatur erhitzt, bis keine freien
Isocynnat-Gruppen mehr nachweisbar waren. 20 Teile des auf diese Weise erhaltenen blockierten organischen Polyisocyanats
wurden bei 120°C unter Verwendung eines Extruders in der
Schmelze vermischt und der maschinellen Zerkleinerung unterworfen
, wobei ein Pulver mit einer mittleren Teilchengröße von 100 yra erhalten wurde. Die Mischung wurde mittels des
elektrostatischen Beschichtungsverfahrens auf eine Flußstahlplatte
aufgebracht und 15 Minuten bei 2000C gehärtet,
- «fr -
wodurch ein Beschichtungsfilm von 200 umDicke entstand.
Drei mol Hexahydrophthalsäure, 1 mol Adipinsäure, 4 niol
Cyclohexandimethanol und 1 mol Trimethylolpropan wurden auf
200°C erhitzt und 20 Stunden miteinander reagieren gelassen,
während das entstehende Wasser kontinuierlich aus dem Reaktionssystem entfernt wurde, wodurch ein Polyester-Polyol mit
einer Säurezahl von 4, einer Hydroxylzahl von 145 mgKOH/g, einem Schmelzpunkt von 700C und einem Gehalt an Cyclohexylen-Gruppen
von 47 Gewichtsprozent erhalten wurde.
Sodann wurden 94 Teile oo, <x>
-Diisocyanatodimethylbenzol und 85 Teile von p-Phenylphenol in Ethylacetat 40 Stunden bei
SO0C miteinander reagieren gelassen sowie 193 Teile des vorgenannten
Polyester-Polyols hinzugefügt; anschließend wurde die Mischung auf dieselbe Temperatur erhitzt, bis keine freien
Isocyanat-Gruppen mehr nachweisbar waren. Die Entfernung des Lösungsmittels lieferte ein festes Produkt.
60 Teile des modifizierten Ethylen/Vinylacetat-Copolymerisats,
wie in Beispiel 1 beschrieben, 40 Teile des vorstehenden festen Produkts und 20 Teile Titandioxid wurden nach der gleichen
Verfahrensweise wie in Beispiel 1 beschrieben pulverisiert, mittels des elektrostatischen Beschichtungsverfahrens
auf eine Flußstahlplatte aufgebracht und 15 Minuten bei 2000C
gehärtet, wobei ein Beschichtungsfilm von 200um Dicke ent-
25 stand.
In der Schmelze vermischt wurden 400 Gewichtsteile eines Polyester-Polyols (Gehalt an Cyclohexylen-Gruppen 61,6 Gewichtsprozent)
, das aus 8 mol Methylhexahydrophthalsäure, 9 mol hydriertem Bisphenol A und 1 mol Trimethylolpropan
erhalten wurde, 100 Gewichtsteile eines blockierten Produkts aus 1,3-Xylylen-Diisocyanat mit £-Caprolactam und 100
Gewichtsteile desAcrylsäure-Pfropfprodukts eines hydrolysierten
Ethylen/Vinylacetat-Copolymerisats wie in Beispiel 1 verwendet,
und die Mischung wurde der maschinellen Zerkleinerung unterworfen, wobei ein Pulver mit einer mittleren Teilchengröße
von 100 Umerhalten wurde.
Die Mischung wurde mittels des elektrostatischen Beschichtungsverfahrens
auf eine Flußstahlplatte aufgebracht und 15 Minuten bei 2000C gehärtet, wobei ein Beschichtungsfilm
von 200 pnDicke entstand.
10 Vergleichsbeispiel 1
Ein feines Pulver des Carboxyl-modifizierten Produkts aus einem hydrolysierten Ethylen/Vinylacetat-Copolymerisat wie
in Beispiel 1 verwendet, wurde mittels der gleichen Verfahrensweise wie in Beispiel 1 auf eine Flußstahlplatte aufgebracht
und 15 Minuten bei 1800C gehärtet, wobei ein Beschichtungsfilm
von 200 (LtnDicke entstand.
60 Teile des Carboxyl-modifizierten Produkts wie in Beispiel 1 verwendet und 40 Teile eines blockierten Produkts eines
Isophoron-Diisocyanats mit E.-Caprolactam wurden nach der gleichen
Verfahrensweise wie in Beispiel 1 pulverisiert,mittels dox- gleichen Verfahrensweise wie in Beispiel 1 auf eine Flußstahlplatte
aufgebracht und 15 Minuten bei 2000C gehärtet,
wobei ein Beschichtungsfilm von 200 pm Dicke entstand.
25 Vergleichsbeispiel 3
Teile des Carboxyl-modifizierten Produkts wie in Beispiel 1 verwendet und 40 Teile eines blockierten Produkts aus einem
Isophoron-Diisocyanat/Trimethylolpropan-Addukt mit E-Caprolactam wurden nach der gleichen Verfahrensweise wie in Beispiel
1 pulverisiert, mittels der gleichen Verfahrensweise
wie in Beispiel 1 auf eine Flußstahlplatte aufgebracht und Minuten bei 2Q0°C gehärtet, wobei ein Beschichtungsfilm
■«"-in :>OO um Dicke entstand.
15
400 Teile des Polyester-Polyols wie in Beispiel 6 erhalten
und 100 Gewichtsteile eines blockierten Produkts aus 1,3-Xylylen-Diisocyanat mit S-Caprolactam wurden in der Schmelze
vermischt und der maschinellen Zerkleinerung unterworfen, wobei ein Pulver mit einer mittleren Teilchengröße von 100
/um erhalten wurde.
Die Mischung wurde mittels des elektrostatischen Beschichtungsverfahrens
auf eine Flußstahlplatte aufgebracht und Minuten bei 2000C gehärtet, wodurch ein Beschichtungsfilm von
200 um Dicke entstand.
Beispiel 1 Beispiel Beispiel Beispiel Beispiel Beispiel
Aussehen des
Beschichtungsfilms
Härte (Bleistift) Biegeprüfung 2 mm Erichsen-Test 8 mm
Lösungsmittel-Beständigkeit (Ethylacetat)
Wetterechtheit nach 1000 h
Wasserbeständigkeit (2 h, 70°C)
Alkalibestandigkeit (4% NaOH, 3 h, 70°C)
Lagerbeständigkeit des Pulvers (2 Wochen, 40°C)
durchsichtig durchsich- durchsich- durchsichtig tig tig
6B
intakt
intakt
5B
intakt
3B
intakt
gut
4B
4B
durchsichtig
F-H
intakt intakt
OO NJ OO CZ) CZ)
Vergleichs-Beispiel 1
Vergleichs-Beispiel 2
Vergleichs-Beisoiel 3
Vergleichs-Beispiel 4
Aussehen des
Beschichtungsfilms
Beschichtungsfilms
Härte (Bleistift)
Biegeprüfung 2 mm 0
Erichsen-Test 8 mm
Biegeprüfung 2 mm 0
Erichsen-Test 8 mm
Lösungsmittel-Beständigkeit
(Ethylacetat)
(Ethylacetat)
Wetterechtheit
nach 1000 h
nach 1000 h
Wasserbeständigkeit
(2 h, 70°C)
(2 h, 70°C)
Alkalibeständigkeit
(4 % NaOH, 3 h, 70°C)
(4 % NaOH, 3 h, 70°C)
Lagerbeständigkeit
des Pulvers
(2 Wochen, 40°C)
leicht trübe
intakt
eingetrübt und rissig
sehr stark getrübt
sehr stark getrübt
intakt
transparent
6B>
intakt
schlechte Oberfläche und
undurchsichtig
6B
undurchsichtig
6B
intakt
transparent
zersprungen
schlecht
Blasen
außerordentlich massiv
intakt
CO O CD
12 mol Methylhexahydrophthalsäure, 15 mol hydriertes Bisphenol
A und 1 mol Trimethylolpropan wurden 20 Stunden auf eine Temperatur von 2OO-215°C erhitzt, während das entstehende
Wasser kontinuierlich aus dem Reaktionssystem entfernt wurde, wobei ein Polyester-Polyol mit einer Säurezahl
von 8, einer Hydroxylzahl von 92 mgKOH/g, einem Schmelzpunkt
von 115°C und einem Gehalt an Cyclohexylen-Gruppen von 62
Gewichtsprozent hergestellt wurde.
Andererseits wurden 97 Teile 1,3,-Bis(isocyanatomethyl)-cyclohexan
und 79 Teile £-Caprolactam 6 Stunden bei 90°C zur Reaktion gebracht und anschließend das erhaltene Reaktionsprodukt mit 165 Teilen des vorstehenden Polyester-Polyols bei
150°C reagieren gelassen, bis keine freien Isocyanat-Gruppen
15 mehr nachweisbar waren.
55 Teile des modifizierten Ethylen/Vinylacetat-Copolymerisats wie in Beispiel 1 beschrieben und 45 Teile des in der vorbeschriebenen
Reaktion erhaltenen festen Produkts wurden bei 120°C unter Verwendung eines Extruders in der Schmelze vermischt
und der maschinellen Zerkleinerung unterworfen, wobei ein Pulver mit einer mittleren Teilchengröße von 100 μτα. erhalten
wurde.
Die Mischung wurde mittels des elektrostatischen BeschichtungsVerfahrens
auf eine Flußstahlplatte aufgebracht und 15 Minuten bei 2000C gehärtet, wodurch ein Beschichtungsfilm
von 200 um Dicke entstand.
5 mol Methylhexahydrophthalsäure, 4 mol Spiroglycol und 2 mol
Trimethylolpropan wurden 20 Stunden auf eine Temperatur von 200 - .2150C erhitzt, während das entstehende Wasser kontinuierlich
aus dem Reaktionssystem entfernt wurde, wodurch ein Polyostor-PolyoI mit einer Säurezahl von 6, einer Hydroxylzahl
von 100 mgKOH/g, einem Schmelzpunkt von 95°C, einem Gehalt
an Cyclohexylen-Gruppen von 18 Gewichtsprozent und einem Gehalt an Spiroringen von 31 Gewichtsprozent hergestellt
wurde.
Andererseits wurden 97 Teile 1,4-Bis(isocyanatomethyl)-cyclohexan
und 79 Teile €. -Caprolactam 5 Stunden bei 9O°C
miteinander zur Reaktion gebracht und anschließend das Reaktionsprodukt mit 167 Teilen des vorstehenden Polyester-Polyols
bei 140°C reagieren gelassen, bis keine freien Isocyanat-Gruppen mehr nachweisbar waren.
60 Teile des modifizierten Ethylen/Vinylacetat-Copolymerisats
wie in Beispiel 1 beschrieben und 40 Teile des in der vorstehenden Reaktion erhaltenen festen Produkts wurden bei
12O°C unter Verwendung eines Extruders in der Schmelze vermischt und der maschinellen Zerkleinerung unterworfen,- wobei
ein Pulver mit einer mittleren Teilchengröße von 100 pn erhalten
wurde.
Die Mischung wurde mittels des elektrostatischen Beschichtungsverfahrens
auf eine Flußstahlplatte aufgebracht und 15 Minuten bei 2000C gehärtet, wodurch ein Beschichtungsfilm
von 200 pm Dicke entstand.
5 mol Bernsteinsäureanhydrid und 6 mol Spiroglycol wurden
15 Stunden auf eine Temperatur von 200 - 215°C erhitzt, 5 während das entstehende Wasser kontinuierlich aus dem Reaktionssystem entfernt wurde, wodurch ein Polyester-Polyol
mit einer Säurezahl von 5, einer Hydroxylzahl von 51 mg KOIi/g,
einem Schmelzpunkt von 80°C und einem Gehalt an Spiroringen von 46 Gewichtsprozent erhalten wurde.
Andererseits wurden 111 Teile Isophoron-Diisocyanat und
61 Teile Methyl-Ethylketoxim 3 Stunden bei 70°C miteinander
zur Reaktion gebracht und anschließend das Reaktionsprodukt
bei 13O°C mit 440 Teilen des vorgenannten Polyester-Polyols reagieren gelassen, bis keine freien Isocyanat-Gruppen mehr
nachweisbar waren.
60 Teile des modifizierten Ethylen/Vinylacetat-Copolymerisats
wie in Beispiel 2 beschrieben und 40 Teile des in der vorbeschriebenen Reaktion erhaltenen festen Produkts wurden bei
1200C unter Verwendung eines Extruders in der Schmelze miteinander
vermischt und der maschinellen Zerkleinerung unterworfen,
wobei ein Pulver mit einer mittleren Teilchengröße von 100 um erhalten wurde.
Die Mischung wurde mittels des elektrostatischen Beschichtungsverfahrens
auf eine Flußstahlplatte aufgebracht und 15 Minuten bei 170°C gehärtet,, wodurch ein Beschichtungsfilm
von 200 pn Dicke entstand.
Aussehen des Beschichtungsfilms
Härte (Bleistift) Biegeprüfung 2 mm Erichsen-Test 8 mm
Lösungsmittel-Beständigkeit (Ethylacetat)
Wetterechtheit nach 1000 h
Wasserbeständigkeit (2 h, 70°C)
Alkalibeständigkeit (4 % NaOH, 3 h, 70°C)
Lagerbeständigkeit des Pulvers (2 Wochen, 40°C)
durchsichtig
2B
intakt
intakt
durchsichtig
3B
intakt
intakt
durchsichtig
4B
intakt
intakt
!Si
Claims (1)
- PATENIANWALIt Dr.-Ing. von Kreisler t 1973Osaka , Japan Dr.-Ing. K. W. Eishold, Bad SodenDr. J. F. Fues, Köln Dipl.-Chem. Alek von Kreisler, Köln Dipl.-Chem. Carola Keller, Köln Dipl.-Ing. G. Selting, Köln Dr. H.-K. Werner, Kölnpeichmamniiaii'·, am iiauptrahmhof D-5000 KÖLN 114.August 1981 AvK/GF/bePatentansprüche1. Mischung auf Polyurethan-Basis für Pulverbeschich- M tungszwecke, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine Kombina- !| tion aus einer organischen Polyisocyanat-Verbindung und 4einer Hydroxyl enthaltenden Komponente enthält, in der die Hydroxyl enthaltende Komponente aus(A) einem Hydroxyl enthaltenden Polymerisat, oder dessen Carboxy1-modifizierten Produkt, das durch Hydrolyse eines Copolymerisate aus einem Vinylester einer gesättigten Monocarbonsäure und anderen, polymerisierbaren Vinyl-Monomeren erhalten wurde, und(B) einem Polyester-Polyol mit einem Erweichungspunkt von nicht weniger als 40°C, das nicht weniger als 30 Gewichtsprozent an Cyclohexylen, Cyclohexenylen-Gruppen oder Spiroringen enthält, besteht.2. Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Polyisocyanat-Verbindung eine vollständigff oder teilweise blockierte Isocyanat-Verbindung ist. βTelefon: (0221) 131041 - Telex: 8882307 dopa d ■ Telegramm: Dompotenl Köln3. Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Polyisocyanat-Verbindung eine teilweise blockierte Isocyanat-Verbindung ist, daß das teilweise blockierte Isocyanat zunächst mit der Komponente (B) zur Reaktion gebracht wird und das Reaktionsprodukt aus der teilweise blockierten Isocyanat-Verbindung und der Komponente (B) in Verbindung mit der Komponente (A) verwendet wird.4. Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß. die organische Polyisocyanat-Verbindung eine teilweise blockierte Isocyanat-Verbindung ist und die teilweise blokkierte Isocyanat-Verbindung mit einer Mischung aus den Komponenten (A) und (B) zur Reaktion gebracht wird.5. Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Produkt, das durch Reaktion der Komponente (B) mit einem Überschuß der organischen Polyisocyanat-Verbindung unter Bildung eines Addukts mit freien Isocyanat-Gruppen als Endgruppen und nachfolgende Blockierung der freien Isocyanat-Gruppen mit einem Blockierungsmittel erhalten wurde, in Verbindung mit der Komponente (A) verwendet wird.6. Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Copolymerisat aus einem Vinylester einer gesättigten Carbonsäure und anderen polymerisierbaren Vinyl-Monomeren ein Copolymerisat aus Vinylacetat und Ethylen ist.7. Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydroxylzahl des Polyester-Polyols im Bereich von etwa 5 - 3OO mgKOH/g liegt.ö. Mischung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das M Lf.cliun'jsvtirliältnis der Hydroxyl enthaltenden Komponente relativ zu der vollständig blockierten Isocyanat-Verbindung im Bereich von etwa 30-1000 Gewichtsteilen der Komponente (A)und etwa 30 - 1000 Gcwichtsteilen eier Κο;,ΐ|κΜκ·η(:α ('■>) ζ ι: 100 Gewichtstoilen der vollständig block icrtrn Tsonynnaf--Verbindung liegt.9. Mischung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die vollständig blockierte Isocyanat-Verbindung ein vollständig blockiertes Produkt aus 1,3-Xylylen-Diisocyanat mit1C -Caprolactam ist.10. Mischung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischungsverhältnis der Komponente (A) relativ zu dem Reaktionsprodukt aus der teilweise blockierten Isocyanat-Verbindung und der Komponente (B) im Bereich von etwa 5-2000 Gewichtsteilen der Komponente (A) zu 100 Gewichtsteilen des Reaktionsprodukts liegt.11 ο Mischung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die teilweise blockierte Isocyanat-Verbindung durch Reaktion von 1,3-Bis(isocyanatomethyl)-cyclohexan und £-Caprolactam erhalten wurde, daß die Komponente (B) ein Polyester-Polyol ist, das durch die Reaktion von Methylhexahydrophthalsäure, hydriertem Bisphenol A und Trimethylolpropan erhalten wurde, und das die Komponente (A) ein Carboxyl modifiziertes Produkt ist, das durch Aufpfropfen von Acrylsäure auf ein hydrolisiertes Produkt aus einem Ethylen/Viny.lacetat-Copolymerisat erhalten wurde.12. Mischung nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Mischungsverhältnis des Addukts, dessen freie Isocyanat-Gruppen mit einem Blockierungsmittel blockiert wurde, relativ zu der Komponente (A) in dem Bereich von etwa 10-2000 Gewichtsteilen zu 100 Gewichtsteilen des blockierten Addukts liegt.
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