DE3137058A1

DE3137058A1 - Temperature-compensated liquid-crystal display

Info

Publication number: DE3137058A1
Application number: DE19813137058
Authority: DE
Inventors: Frans Dr. 8000 München Leenhouts
Original assignee: Siemens AG
Current assignee: Siemens AG
Priority date: 1981-09-17
Filing date: 1981-09-17
Publication date: 1983-03-31
Also published as: JPS5869280A

Abstract

In liquid-crystal displays (LCDs) having a twisted liquid-crystal structure, the threshold voltage is temperature-stable if the helix pitch decreases in a certain manner with increasing temperature. In order to achieve such a temperature behaviour, it is proposed to use the following mixture for the liquid-crystal: a chiral compound whose molecules contain at least three chiral centres (centres of chirality) is added to a nematic carrier. At least one of these centres is laevorotatory and at least one further centre is dextrorotatory. The admixed molecules preferably have a bicyclic structure with two wing groups, each of which contains at least one asymmetric carbon atom in the even or odd position - counted from the ring end of the group.

Description

Temperaturkompensierte Flüssigkristallanzeige.Temperature compensated liquid crystal display.

Die Erfindung betrifft eine Flüssigkristallanzeige (FKA) gemäß dem Oberbegriff des An pruchs 1. Ein solches Display wird in der DE-OS 28 27 471- beschrieben.The invention relates to a liquid crystal display (FKA) according to the Preamble to claim 1. Such a display is described in DE-OS 28 27 471-.

Wichtige elektro-optische Kenndaten einer Fldssigkristallanzeige, namentlich die Schwellspannung, hängen bekanntlich mehr oder weniger stark von der Temperatur ab. Diese Abhängigkeiten sind häufig unkritisch, müssen jedoch vor allem dann ausgeglichen werden, wenn das Display in einer Multiplextechnik angesteuert wird. Denn in diesem Fall arbeitet man mit effektiven Aus- und Ein-Spannungen, die den Schwellwert zwischen sich einschließen müssen und mit zunehmendem MultiplexTrerhältnis immer näher zusammenrücken. Enthält die Flüssigkristallanzeige einen FlUssigkristall mit cholesterischer Molekülordnung, so bleibt die Schwellspannungstemperatur stabil, wenn die Helixganghöhe p mit steigender Temperatur T nicht, wie gewohnt, ebenfalls zunimmt, sondern kleiner wird.Important electro-optical characteristics of a liquid crystal display, namely the threshold voltage, as is well known, depend more or less strongly on the Temperature. These dependencies are often not critical, but they must above all are then compensated when the display is controlled in a multiplex technique will. Because in this case you are working with effective off and on tensions, the must enclose the threshold value between them and with increasing multiplex ratio move closer and closer together. If the liquid crystal display contains a liquid crystal with a cholesteric molecular order, the threshold voltage temperature remains stable, if the helical pitch p with increasing temperature T does not, as usual, likewise increases, but becomes smaller.

Dieser atypische p-T-Verlauf kommt zustande, wenn man, wie in der zitierten Offenlegungsschrift näher ausgeführt, einem nematischen Träger in bestimmter Menge zwei chirale Stoffe zusetzt, die gegensinnig drehen und deren Drehvermögen in charakteristischer Weise mit der Temperatur abnimmt. Eine solche Dotierung bietet zweifellos eine sehr elegante Kompensationsmöglichkeit, ist aber nicht frei von mitunter störenden Nebeneffekten: Die beiden Zusätze, die häufig-selbst nicht mesogen sind, bedeuten für die Molekülorientierung im Flüssigkristall naturgemäß eine gewisse Belastung, die sich in verschiedener Hinsicht nachteilig bemerkbar machen kann, etwa im Ordnungsgrad, in der Löslichkeit, im Temperaturbereich für die £Iesofi in der Multiplexbarkeit und im Betrachtungswinkelbereich.This atypical p-T curve occurs when, as in the cited laid-open specification in more detail, a nematic carrier in certain Amount of two chiral substances added, which rotate in opposite directions and their rotation capacity decreases in a characteristic way with temperature. Such a doping offers undoubtedly a very elegant way of compensating, but it is not devoid of sometimes annoying side effects: the two additives, which are often not mesogenic themselves naturally mean a certain degree of molecular orientation in the liquid crystal Stress that can be noticeable in various ways, roughly in the degree of order, in the solubility, in the temperature range for the esofi in multiplexability and in the viewing angle range.

In der Literatur wird bereits berichtet, daß es einzelne Ausnahme-Substanzen gibt, die einen fallenden p-T-Verlauf hervorrufen (vgl. hierzu "Advances of Infrared and Raman Spectroscopyn 8 (1981) Kap.4, insbesondere Abschn.It has already been reported in the literature that there are individual exceptional substances that cause a falling p-T curve (cf. "Advances of Infrared and Raman Spectroscopyn 8 (1981) Chap. 4, especially Sect.

4.3 und Fig.24). Die Praxis hat jedoch gezeigt, daß sich mit diesen wenigen Verbindungen - es handelt sich um gewisse Spirobiindan-Derivate - die störende Temperatur drift noch keineswegs beseitigen läßt. Im übrigen ist auch nicht klar, wie man durch Synthetisierung weiterer Indan-Abkömmlinge zu wesentlich besseren Resultaten kommen könnte, da die Ursachen für die beobachtete Drehkraftanomalie noch weitgehend im Dunkeln liegen.4.3 and Fig. 24). However, practice has shown that with these few compounds - they are certain spirobiindane derivatives - the disruptive one Temperature drift by no means can be eliminated. Incidentally, it is also not clear how to synthesize further indane derivatives to produce much better ones Results could come as the causes for the observed torque anomaly are still largely in the dark.

Nicht viel günstiger werden die Verhältnisse, wenn man versucht, in Anlehnung an das in der DE-OS 2827471 entwickelte Konzept Dotierstoffmoleküle mit einem rechtsdrehenden und einem linlasdrehenden Bestandteil aufzubauen.The conditions don't get much more favorable if you try to get into Based on the concept developed in DE-OS 2827471 with dopant molecules to build a clockwise and a linear rotating component.

(Derartige Substanzen werden in der US-PS 4195916 erwähnt, allerdings ohne Angaben zu ihrem thermischen Verhalten.) Diese Technik verlangt ebenfalls nur ein Flüssyp kristall-Additiv, liefert aber im Grunde auch nur eine begrenzte Anzahl von - wenig geeigneten - Ganghöhenfunktionen, weil man das Konzentrationsverhältnis der gegeneinander wirkenden chiralen Einheiten nicht variieren kann.(Such substances are mentioned in US Pat. No. 4,195,916, however without information on their thermal behavior.) This technique also only requires a liquid crystal additive, but basically only provides a limited number of - unsuitable - pitch functions, because one of the concentration ratio of the opposing chiral units cannot vary.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine Flüssigkristallanzeige der eingangs genannten Art anzugeben, die über temperaturinvariante elektrooptische Kenngrößen, speziell über eine temperaturfeste Schwellspannung verfügt und diese Eigenschaften mit Hilfe eines einzigen FlUssigkristall-Zusatzes erhält. Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Display mit den Merkmalen des Anspruchs 1 gelöst.The invention is based on the object of a liquid crystal display of the type mentioned above to indicate the electro-optical via temperature invariant Characteristics, specifically has a temperature-resistant threshold voltage and this Properties obtained with the help of a single liquid crystal additive. This task is achieved according to the invention by a display with the features of claim 1.

Auch bei dem erfindungsgemäß vorgesehenen Dotiermittel lassen sich die relativen Anteile der chiralen Einheiten nicht kontinuierlich verändern. Dennoch kann man die p-T-Relation in weiten Grenzen sehr differenziert gestalten und die jeweils optimale Form in guter Näherung wiedergeben; denn im Rahmen der Erfindung ist es möglich, aus einer Vielzahl von Bausteinen mit unterschiedlicher Chiralität die verschiedeneten Konfigurationen zu bilden.Even with the doping agent provided according to the invention, do not continuously change the relative proportions of the chiral units. Yet the p-T relation can be made very differentiated within wide limits and the reproduce the optimal shape in good approximation; because within the scope of the invention it is possible to choose from a variety of building blocks with different chirality to form the various configurations.

Man kann dabei durchaus systematisch vorgehen, da sich die jeweils resultierende Ganghöhen-Temperatur-Beziehung zumindest grob abschätzen läßt und vielfach auch berechenbar ist.You can proceed systematically, since each resulting pitch-temperature relationship can at least roughly be estimated and is often also predictable.

Bei der Herstellung des Flüssigkristall-Zusatzes kann man sich an folgende allgemeine Regeln halten. Ein chirales Zentrum entsteht gewöhnlich, wenn ein Molekülbestandteil so beschaffen ist, daß er sich nicht mit seinem Spiegelbild zur Deckung bringen läßt. Dies ist beispielsweise der Fall, wenn ein C-Atom oder ein Hetero-Atom tetraedrisch mit verschiedenen Liganden umgeben wird. Sind diese Zentren Bestandteil eher Molekülstruktur mit Ringen und Seitenketten, so drehen sie nach rechts, wenn ihr Zentral-Atom eine geradzahlige Position innerhalb der Seitenkette einnimmt, und nach links, falls das Zentral-Atom auf einer ungeradzahligen Stelle sitzt. (Bei Zählung der Kettenglieder geht man vom ringseitigen Kettenende aus Weitere vorteilhafte Ausgestaltungen und Weiterbildungen der Erfindung sind Gegenstand zusätzlicher Ansprüche.When producing the liquid crystal additive, one can refer to adhere to the following general rules. A chiral center usually arises when a component of a molecule is such that it does not interact with its mirror image can be brought to cover. This is the case, for example, when a C atom or a hetero atom is surrounded tetrahedrally with different ligands. Are these Centers component rather molecular structure with rings and side chains, so rotate they to the right if their central atom is an even position within the Side chain occupies, and to the left if the central atom is on an odd number Body sits. (When counting the chain links, go from the end of the chain on the ring side from are further advantageous refinements and developments of the invention Subject to additional claims.

Der Lösungsvorschlag soll nun anhand eines Ausführungsbeispiels in Verbindung mit der beigefügten Figur näher erläutert werden.The proposed solution will now be based on an exemplary embodiment in Connection with the attached figure will be explained in more detail.

Die Figur zeigt in einem leicht si.ematisierten Seitenschnitt eine multiplexbare "Drehzelle". Diese Zelle ent- hält im einzelnen einen vorderen Linearpolarisator 1, eine vordere Trägerplatte 2, eine hintere Trägerpatte 3, einen hinteren, zum vorderen gekreuzten Linearpolarisator 4 sowie einen Reflektor 6. Die beiden Platten sind über einen Rahmen 7 in einem vorgegebenen Abstand dicht miteinander verbunden. Die vom Rahmen und den beiden Substraten begrenzte Kammer ist mit einer Flüssigkristallschicht 8 gefüllt. Die beiden Platten tragen auf ihren einander zugewandten Flächen jeweils eine Leitschicht (durchgehende Rückelektrode 9, getrennt ansteuerbare Segmentelektroden 11) sowie eine Orientierungsschmidt 12, 13. Die Flüssigkristallschicht 8 ist in ihrem Ruhezustand plattenparallel, und zwar mit einer 90°-Verdrillung in Richtung der Plattennormalen, und im eingeschalteten Zustand- plattensenkrecht orientiert. Weitere Einzelheiten sind der DE-AS 21 58 563 zu entnehmen, in der das Prinzip einer "Drehzelle" ausführlich dargestellt wird.The figure shows a slightly silhouetted side cut multiplexable "turning cell". This cell holds in detail one front linear polarizer 1, a front support plate 2, a rear support plate 3, a rear linear polarizer 4 crossed to the front and a reflector 6. The two plates are tight over a frame 7 at a predetermined distance connected with each other. The chamber bounded by the frame and the two substrates is filled with a liquid crystal layer 8. The two plates carry on theirs facing surfaces each have a conductive layer (continuous back electrode 9, separately controllable segment electrodes 11) and an Orientierungsschmidt 12, 13. The liquid crystal layer 8 is parallel to the plate in its idle state, namely with a 90 ° twist in the direction of the plate normal, and when switched on Condition plate oriented vertically. Further details can be found in DE-AS 21 58 563, in which the principle of a "rotating cell" is presented in detail.

Die Flüssigkristallschicht 8 besteht aus einem nematischen Träger, in dem eine chirale Verbindung gelöst ist.The liquid crystal layer 8 consists of a nematic carrier, in which a chiral compound is dissolved.

Die Trägersubstanz ist ein eutektisches Gemisch aus den beiden Azoxiverbindungen und das von der Firma Merck unter der Bezeichnung "nematische Phase IV" verkauft wird. Der chirale Zusatz hat eine Strukturformel gemäß folgendem Schema: Die asymmetrischen C-Atome C1 und C3 wirken rechtsdrehend, während das asymmetrische C-Atom c2 eine linksdrehende Tendenz hat. Die drei chiralen Komponenten beeinflussen sich derart, daß die Flüssigkristallschicht eine Verdril- lung mit einem rechtshändigen Drehsinn und mit einer Ganghöhe erhält, die größer ist als der vierfache Plattenabstand und in einem üblichen Betriebstemperaturbereich mit steigender Temperatur leicht abnimmt.The carrier substance is a eutectic mixture of the two azoxi compounds and sold by Merck under the name "nematic phase IV". The chiral addition has a structural formula according to the following scheme: The asymmetrical carbon atoms C1 and C3 have a right-turning tendency, while the asymmetrical carbon atom c2 has a left-turning tendency. The three chiral components influence one another in such a way that the liquid crystal layer is twisted with a right-handed sense of rotation and with a pitch that is greater than four times the plate spacing and decreases slightly with increasing temperature in a normal operating temperature range.

Weitere asymmetrische C-Atome werden in den drei bereits zitierten Literaturstellen angegeben.Further asymmetric carbon atoms are cited in the three already cited References given.

Die Erfindung ist nicht auf das dargestellte Ausführungsbeispiel beschränkt. So kommen neben Drehzellen auch andersartige Flüssigkristallanzeigen in Frage, beispielsweise Displays mit eingelagerten Farbstoffmolekülen. Darüber hinaus bleibt es dem Fachmann unbenommen, mit- und gegeneinander wirkende chirale Moleküligruppen auch auf andere Weise als durch asymmetrische Kettenglieder, etwa durch Bildung einer Chiralitätsachse oder -ebene, zu realisieren.The invention is not limited to the illustrated embodiment. In addition to rotary cells, other types of liquid crystal displays are also possible, for example Displays with embedded dye molecules. In addition, it remains with the expert unaffected, interacting and opposing chiral molecular groups also affect others Wise than through asymmetrical chain links, for example through the formation of a chiral axis or level.

2 Patentansprüche 1 Figur2 claims 1 figure

Claims

Claims 1. Liquid crystal display with a liquid crystal layer, which is enclosed between two parallel carrier plates and next to a nematic carrier contains at least one chiral compound in the Liquid crystal layer induces a helix structure; whose pitch is finite The temperature range decreases as the temperature rises, d u r c h marked e i c Note that the molecules of the chiral compound each have at least three chiral Have centers, of which at least one is left-handed and at least one other is right-handed works.

2. Liquid crystal display according to claim 1, as eichnet marked by that the chiral compound has the following general formula: where X is a ring bridging group for the two rings and can be omitted and the two wing groups Y, Z are at least one-membered chains, each containing at least one asymmetrically substituted carbon atom, with the proviso that one chain has at least one asymmetrical carbon atom an even-numbered position and in the other chain at least one asymmetric carbon atom occupies an odd-numbered position.